JPS6176452A - ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤Info
- Publication number
- JPS6176452A JPS6176452A JP59195804A JP19580484A JPS6176452A JP S6176452 A JPS6176452 A JP S6176452A JP 59195804 A JP59195804 A JP 59195804A JP 19580484 A JP19580484 A JP 19580484A JP S6176452 A JPS6176452 A JP S6176452A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- atom
- tables
- formulas
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規なベンゾイルウレア誘導体、その製造方法
及び該化合物類の殺虫剤としての利用に関する。
及び該化合物類の殺虫剤としての利用に関する。
(従来の技術)
N−ベンゾイル−N′−フェニルウレアII 導体カ殺
虫作用を有することは広く知られている。商品化されて
いるものとして、オランダ特許7007040に開示さ
れている・N −2,6−ジンルオロベヅゾイ、TI/
−N’−4−クロ07 x ニルウレア (diflu
benzuron )はその代表的なものである。
虫作用を有することは広く知られている。商品化されて
いるものとして、オランダ特許7007040に開示さ
れている・N −2,6−ジンルオロベヅゾイ、TI/
−N’−4−クロ07 x ニルウレア (diflu
benzuron )はその代表的なものである。
本発明化合物に類似のア= リン部の3位にトリフルオ
ロメチル基、及びハロゲン原子を有するフェニルウレア
誘導体としては下記に示す化合物が知られている。
ロメチル基、及びハロゲン原子を有するフェニルウレア
誘導体としては下記に示す化合物が知られている。
(ヨーロッパ特許公開8435)
(米が特許4085226)
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、前記公知化合物(二比し、更に殺虫スペ
クトラムが広く、殺幼虫作用、殺卵作用も優れた化合物
を見い出すべく鋭意研究を行った。
クトラムが広く、殺幼虫作用、殺卵作用も優れた化合物
を見い出すべく鋭意研究を行った。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは上記目的にそって研究を行った所、2.5
−ジハロ−3−トリフルオロメチル基を有するフェニル
ウレア誘導体が前記公知化合物に比し、優れた殺虫効力
を有すのみならず、公知化合物で即ち本発明は一般式 (式中、八はハロゲン原子又はメチル基を、−は水素原
子又はハロゲン原子を、Rs及び曳はハロゲン原子を、
X及びYは酸素原子又は硫黄原子を示す。) ”で表される化合物、その製造方法及び該化合物類を有
効成分として含有−する殺虫剤である。
−ジハロ−3−トリフルオロメチル基を有するフェニル
ウレア誘導体が前記公知化合物に比し、優れた殺虫効力
を有すのみならず、公知化合物で即ち本発明は一般式 (式中、八はハロゲン原子又はメチル基を、−は水素原
子又はハロゲン原子を、Rs及び曳はハロゲン原子を、
X及びYは酸素原子又は硫黄原子を示す。) ”で表される化合物、その製造方法及び該化合物類を有
効成分として含有−する殺虫剤である。
本発明化合物は下記反応式に示す方法に従って製造する
ことができる。
ことができる。
A、X:酸素原子の時
C,X:硫黄原子の時 □
上記A及びBの反応は有機溶媒中、反応温度0〜(資)
℃で加分−1時間行う。有機溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ヒリシン等一般の不活性溶媒が使
用できる。又、反応にはトリエチルアξン、ピリジン等
の塩基を触媒量添加してもよい。
℃で加分−1時間行う。有機溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ヒリシン等一般の不活性溶媒が使
用できる。又、反応にはトリエチルアξン、ピリジン等
の塩基を触媒量添加してもよい。
反応式〇の方法は、ジクロルメタン、クロロホルム等の
有機溶媒中脱硫剤の存在下0°〜溶媒の沸点まで好まし
くは0℃〜室温で30分〜1時間反応させる。脱硫剤と
しては一般の脱硫剤が使用できルカトリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリメチル等三
価のリン化合物を−〇 − 用いるのが好ましい。
有機溶媒中脱硫剤の存在下0°〜溶媒の沸点まで好まし
くは0℃〜室温で30分〜1時間反応させる。脱硫剤と
しては一般の脱硫剤が使用できルカトリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリメチル等三
価のリン化合物を−〇 − 用いるのが好ましい。
前記反応に用いられる2、5−ジハロ−3−トリフルオ
ロメチルアニリン及びイソシアネート類はいずれも文献
未記載の新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方
法により製造することができる。
ロメチルアニリン及びイソシアネート類はいずれも文献
未記載の新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方
法により製造することができる。
1T
(実施例)
次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例1.。
2.5−ジクpロー3−トリフルオロメチルアニリン0
.61をベンゼンlO−に溶解し、水冷下に2.6−ジ
フルオロベンゾイルイソシアネート0,51のベンゼン
5d溶液を添加し1時間撹拌した。
.61をベンゼンlO−に溶解し、水冷下に2.6−ジ
フルオロベンゾイルイソシアネート0,51のベンゼン
5d溶液を添加し1時間撹拌した。
反応終了後n−ヘキサン50−を加えた後、分離した結
晶をf別し、結晶なn−ヘキサンで洗浄することにより
目的物のウレア0.9#を得た。
晶をf別し、結晶なn−ヘキサンで洗浄することにより
目的物のウレア0.9#を得た。
mp、 205〜207.5℃
実施例2゜
0.51の5−り四ルー2−フルオロー3−トリフルオ
ロメチルアニリンを10−の乾燥ベンゼンに溶解し、0
.4:Inの2.6−ジフルオ四−ペンゾイルイソシア
ナートのベンゼン溶液(101111)を室温下に徐々
に添加した。混合物を室温下で30分間撹拌し、析出し
た結晶をr別し、結晶をベンゼンおよびn−ヘキサンで
洗浄することにより目的物のウレア0.61を得た。m
p、 187−189℃実施例3゜ イル チオウレアの (化合物15):2.5−ジク
pルー3− ト9フルオロメチルアニリンOsIをベン
ゼン101111jに溶解し、水冷下に撹拌しながら、
2.6−ジフルオpベンゾイルイソチオシアネート04
51のベンゼン5−溶液を添加し10時間撹拌した。反
応終了後、減圧下にべyゼンを留去し、残置をn−ヘキ
サンで洗浄することにより目的物のチオウレア051を
得た。mp、 136−141℃実施例4゜ 1−25−ジクロル−3−ト1フルオ四メfkフェニル
)−3−(2,6−シフルオロチオペンジル)ウレアの
製造(化合物25):5−(2,6−ジフルオロフェニ
ル)−1,2,4−ジチアゾール−3,−オン091を
ジクロルメタン2〇−に溶解し、これに2,5−ジクロ
ル−3−トリフルオロメチルアニリン049N、トリブ
チルホスフィン0.81をジクロメタン10j1ノに溶
解した溶液を水冷下撹拌しながら滴下した。室温で30
分間撹拌した後反応液を減圧濃縮した。残留物にリグロ
インを加え、口遇し、得られた結晶をリグロインで洗浄
して目的物1.31を得た。融点176−177℃(分
解)次に本発明化合物の代表例を第1表に示す。
ロメチルアニリンを10−の乾燥ベンゼンに溶解し、0
.4:Inの2.6−ジフルオ四−ペンゾイルイソシア
ナートのベンゼン溶液(101111)を室温下に徐々
に添加した。混合物を室温下で30分間撹拌し、析出し
た結晶をr別し、結晶をベンゼンおよびn−ヘキサンで
洗浄することにより目的物のウレア0.61を得た。m
p、 187−189℃実施例3゜ イル チオウレアの (化合物15):2.5−ジク
pルー3− ト9フルオロメチルアニリンOsIをベン
ゼン101111jに溶解し、水冷下に撹拌しながら、
2.6−ジフルオpベンゾイルイソチオシアネート04
51のベンゼン5−溶液を添加し10時間撹拌した。反
応終了後、減圧下にべyゼンを留去し、残置をn−ヘキ
サンで洗浄することにより目的物のチオウレア051を
得た。mp、 136−141℃実施例4゜ 1−25−ジクロル−3−ト1フルオ四メfkフェニル
)−3−(2,6−シフルオロチオペンジル)ウレアの
製造(化合物25):5−(2,6−ジフルオロフェニ
ル)−1,2,4−ジチアゾール−3,−オン091を
ジクロルメタン2〇−に溶解し、これに2,5−ジクロ
ル−3−トリフルオロメチルアニリン049N、トリブ
チルホスフィン0.81をジクロメタン10j1ノに溶
解した溶液を水冷下撹拌しながら滴下した。室温で30
分間撹拌した後反応液を減圧濃縮した。残留物にリグロ
インを加え、口遇し、得られた結晶をリグロインで洗浄
して目的物1.31を得た。融点176−177℃(分
解)次に本発明化合物の代表例を第1表に示す。
□:1
(問題点を解決するための手段−殺虫剤)本発明の殺虫
剤は、式(T)で表される化合物を有効成分として含有
するものであり、有効成分化合物の純品のままでも使用
できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水
和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態
で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的
とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土
、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱
物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機およ
び無機化合物が使用される。
剤は、式(T)で表される化合物を有効成分として含有
するものであり、有効成分化合物の純品のままでも使用
できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水
和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態
で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的
とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土
、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱
物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機およ
び無機化合物が使用される。
液体の剤型な目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロ
シン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレン、メ
チルイソブチルケトン、水勢を溶剤として使用する。こ
れらの製剤において、均一なかつ安定な形態・をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。こ
のようにして得られた水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブ
ル等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁
液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法
で使用される。
シン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレン、メ
チルイソブチルケトン、水勢を溶剤として使用する。こ
れらの製剤において、均一なかつ安定な形態・をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。こ
のようにして得られた水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブ
ル等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁
液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法
で使用される。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の1種又は2種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の1種又は2種以上と混合して使用
することも出来る。
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の1種又は2種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の1種又は2種以上と混合して使用
することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。
下に示す。
有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、E
SP、バンドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリ々ホ
スメチル、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、 D
MTP。
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、E
SP、バンドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリ々ホ
スメチル、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、 D
MTP。
プロチオホス、スルプロホス、ブ四フェノホス、CVM
P、 −!ll−IJ 5’−オ/、EPN、 CY
P、 フルfイ:/J −プ、プロポキシ瓢−ル、ピリ
ミカープ、メソミル、カルタップ、カルバリール、チオ
ジカープ、カルボスルフェン、カルボスルフェン、ニコ
チンピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、7エ
ンバレレイト、フエンフルハスリン、サイハロスリン、
フルシスリ′ネート、フエンシク゛レード、トラロメス
リン、サイフルスリン、フルノ(リネート、ピレトリン
、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルス
リン、ジメスリン、プロパスリン、プロスリン (実施例−殺虫剤) 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に□限定されるものではない。
P、 −!ll−IJ 5’−オ/、EPN、 CY
P、 フルfイ:/J −プ、プロポキシ瓢−ル、ピリ
ミカープ、メソミル、カルタップ、カルバリール、チオ
ジカープ、カルボスルフェン、カルボスルフェン、ニコ
チンピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、7エ
ンバレレイト、フエンフルハスリン、サイハロスリン、
フルシスリ′ネート、フエンシク゛レード、トラロメス
リン、サイフルスリン、フルノ(リネート、ピレトリン
、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルス
リン、ジメスリン、プロパスリン、プロスリン (実施例−殺虫剤) 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に□限定されるものではない。
実施例5.乳 剤
本発明化合物 10部アルキルフェ
ニルポリオキシエチレン 51ジメチルホ
ルムアミド 35 1キシレ
ン 50部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して外濁液とし
て散布する。
ニルポリオキシエチレン 51ジメチルホ
ルムアミド 35 1キシレ
ン 50部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して外濁液とし
て散布する。
実施例6.水和剤
本1発明化合物 20部高級アルコ
ール硫酸エステル 5Iり し
イ 741、
ホワイトカーボン 11
以上を混合して、微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈し
て懸濁液として散布する。
ール硫酸エステル 5Iり し
イ 741、
ホワイトカーボン 11
以上を混合して、微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈し
て懸濁液として散布する。
実施例7.粉 剤
本発明化合物 5部タ ル
り 91 l
、シ リ カ
31アルキルフエニルポリオキシエチ
レン 1 #以上を混合粉砕し、使用に際し
てはそのまま散布する。。
り 91 l
、シ リ カ
31アルキルフエニルポリオキシエチ
レン 1 #以上を混合粉砕し、使用に際し
てはそのまま散布する。。
(発明の効果)
次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示す。
E験例1. ハスモンヨトウに対する効力本発明化合
物を実施例6に示された゛処方に従い水和剤に製剤し、
水で希釈し処理薬液をつくった。その薬液にサツマイモ
葉を30秒間浸漬し、風乾後、ハスモンj)つ3令幼虫
が5頭入っている直径9備のシャーレにその葉を入れ、
ガラス蓋をした。シャーレは温度25℃、湿度65%の
恒温室内に置き、5日後の殺虫率をしらべ、L C,、
を求めた。
物を実施例6に示された゛処方に従い水和剤に製剤し、
水で希釈し処理薬液をつくった。その薬液にサツマイモ
葉を30秒間浸漬し、風乾後、ハスモンj)つ3令幼虫
が5頭入っている直径9備のシャーレにその葉を入れ、
ガラス蓋をした。シャーレは温度25℃、湿度65%の
恒温室内に置き、5日後の殺虫率をしらべ、L C,、
を求めた。
結果を第2表に示す。
(diflubenzuron )
弐験例2.アワヨトウに対する効力
本発明化合物を実施例5に示された処方に従鳥乳剤に製
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。
;の薬液にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し、”風乾1
、アワヨトウ3令幼虫が5頭入っている直径91のシャ
ーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。
、アワヨトウ3令幼虫が5頭入っている直径91のシャ
ーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。
・ン一しは温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、
目抜の殺虫率をしらべ、LC,を求めた。結果を耳3表
に示す。
目抜の殺虫率をしらべ、LC,を求めた。結果を耳3表
に示す。
第 3 表
試験例3. コナガに対する効力
本発明化合物を実施例5に示された処方に従い乳剤に製
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。
その薬液にキヤでツ葉を30秒間浸漬し、風乾後、コナ
ガ3令幼虫が5頭入っている直径9cIILのシャーレ
にその葉を入れガラス蓋をした。シャーレは温度25℃
、湿度65.%の恒温室内に置き、5日後の殺虫率をし
らべL C,、を求めた。結果を第4表に示す。
ガ3令幼虫が5頭入っている直径9cIILのシャーレ
にその葉を入れガラス蓋をした。シャーレは温度25℃
、湿度65.%の恒温室内に置き、5日後の殺虫率をし
らべL C,、を求めた。結果を第4表に示す。
第 4 表
(diflubenguron )
−☆^ −
Claims (6)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はハロゲン原子又はメチル基を、R_2
は水素原子又はハロゲン原子を、R_3及びR_4はハ
ロゲン原子を、X及びYは酸素原子又は硫黄原子を示す
。) で表される化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はハロゲン原子又はメチル基を、R_2
は水素原子又はハロゲン原子を、Yは酸素原子又は硫黄
原子を示す。) で表される化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3及びR_4はハロゲン原子を示す。)で
表される化合物とを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、R_4及びYは前記
と同じ意味を示す。) で表される化合物の製造方法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1はハロゲン原子又はメチル基を、R_2は
水素原子又はハロゲン原子を示す。) で表される化合物と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3及びR_4はハロゲン原子を示す。)で
表される化合物とを脱硫剤の存在下反応させることを特
徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、及びR_4は前記と
同じ意味を示す。) で表される化合物の製造方法。 - (4)脱硫剤が三価のリン化合物である特許請求の範囲
第3項記載の製造方法。 - (5)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はハロゲン原子又はメチル基を、R_2
は水素原子又はハロゲン原子を、Xは酸素原子又は硫黄
原子を示す。) で表される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3及びR_4はハロゲン原子を、Yは酸素
原子又は硫黄原子を示す。) で表される化合物を反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、R_4、X及びYは
前記と同じ意味を示す。) で表される化合物の製造方法。 - (6)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はハロゲン原子又はメチル基を、R_2
は水素原子又はハロゲン原子を、R_3及びR_4はハ
ロゲン原子を、X及びYは酸素原子又は硫黄原子を示す
。) で表される化合物を有効成分として含有することを特徴
とする殺虫剤。
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59195804A JPS6176452A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 |
AU47170/85A AU563676B2 (en) | 1984-09-20 | 1985-09-09 | Insecticidal benzoylureas |
US06/773,933 US4713396A (en) | 1984-09-20 | 1985-09-09 | Benzoylurea derivatives |
AT85201445T ATE31295T1 (de) | 1984-09-20 | 1985-09-11 | Benzoylharnstoffderivate. |
EP85201445A EP0175416B1 (en) | 1984-09-20 | 1985-09-11 | Benzoylurea derivatives |
DE8585201445T DE3561153D1 (de) | 1984-09-20 | 1985-09-11 | Benzoylurea derivatives |
BR8504580A BR8504580A (pt) | 1984-09-20 | 1985-09-19 | Composto de benzoil-ureia,composicao inseticida,processo para controlar insetos e processo para a preparacao de um composto inseticida |
ES547129A ES8701151A1 (es) | 1984-09-20 | 1985-09-19 | Un procedimiento para la produccion de derivados de benzoilurea. |
SU853956740A SU1501911A3 (ru) | 1984-09-20 | 1985-09-19 | Инсектицидна композици (ее варианты) |
EG600/85A EG17752A (en) | 1984-09-20 | 1985-09-22 | Benzoylurea derivatives |
ES553412A ES8705853A1 (es) | 1984-09-20 | 1986-03-25 | Un procedimiento para la produccion de derivados de benzoilurea |
ES553413A ES8705854A1 (es) | 1984-09-20 | 1986-03-25 | Un procedimiento para la produccion de derivados de benzoilurea |
SU864028501A SU1450736A3 (ru) | 1984-09-20 | 1986-11-19 | Способ получени производных бензоилмочевины |
SU864028614A SU1475486A3 (ru) | 1984-09-20 | 1986-12-04 | Способ получени производных бензоилмочевины |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59195804A JPS6176452A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6176452A true JPS6176452A (ja) | 1986-04-18 |
JPH0528220B2 JPH0528220B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=16347252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59195804A Granted JPS6176452A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4713396A (ja) |
EP (1) | EP0175416B1 (ja) |
JP (1) | JPS6176452A (ja) |
AT (1) | ATE31295T1 (ja) |
AU (1) | AU563676B2 (ja) |
BR (1) | BR8504580A (ja) |
DE (1) | DE3561153D1 (ja) |
EG (1) | EG17752A (ja) |
ES (3) | ES8701151A1 (ja) |
SU (3) | SU1501911A3 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1201456B (it) * | 1985-08-22 | 1989-02-02 | Donegani Guido Ist | "n-(2,6-difluorobenzoil)-n'3,5-dicloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-cloroprop-1-en-1-il)fenil urea ad attivita' insetticida |
US4910018A (en) * | 1987-09-25 | 1990-03-20 | Ciba-Geigy Corp. | N-benzoyl-N'-2,4-difluoro-3,5-dihalophenylureas, their preparation and use in pest control |
EP0333659A3 (de) * | 1988-03-18 | 1990-12-05 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Thioharnstoffderivate |
EP0336888A1 (de) * | 1988-03-18 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Mittel zur Schädlingsbekämpfung |
KR960000860A (ko) * | 1994-06-03 | 1996-01-25 | 이진우 | 페닐 벤조일 우레아 유도체 |
KR100194534B1 (ko) * | 1996-06-29 | 1999-06-15 | 우종일 | 2-클로로-3,5-비스 (트피플루오르메틸) 페닐 벤조일 우레아 유도체 및 이의 제조방법 |
JP2004038515A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Sanyo Electric Co Ltd | データ記録装置 |
KR102211293B1 (ko) * | 2018-04-09 | 2021-02-02 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 페녹시우레아 화합물 및 유해 생물 방제제 |
CN114605298B (zh) * | 2022-04-11 | 2024-02-02 | 青岛科技大学 | 一种含氟苯甲酰硫脲类杀虫杀螨剂 |
CN114920655A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-08-19 | 南京正荣医药化学有限公司 | 一种2-氟-3-三氟甲基苯胺的制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3933908A (en) * | 1970-05-15 | 1976-01-20 | U.S. Philips Corporation | Substituted benzoyl ureas |
US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
DE2531279C2 (de) * | 1975-07-12 | 1983-07-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
DE2837086A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-06 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3064254D1 (en) * | 1979-07-11 | 1983-08-25 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides |
DE3044055A1 (de) * | 1980-11-22 | 1982-07-01 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung |
GB2106501B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-22 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3217620A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1984
- 1984-09-20 JP JP59195804A patent/JPS6176452A/ja active Granted
-
1985
- 1985-09-09 AU AU47170/85A patent/AU563676B2/en not_active Ceased
- 1985-09-09 US US06/773,933 patent/US4713396A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-11 AT AT85201445T patent/ATE31295T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-11 DE DE8585201445T patent/DE3561153D1/de not_active Expired
- 1985-09-11 EP EP85201445A patent/EP0175416B1/en not_active Expired
- 1985-09-19 ES ES547129A patent/ES8701151A1/es not_active Expired
- 1985-09-19 BR BR8504580A patent/BR8504580A/pt unknown
- 1985-09-19 SU SU853956740A patent/SU1501911A3/ru active
- 1985-09-22 EG EG600/85A patent/EG17752A/xx active
-
1986
- 1986-03-25 ES ES553413A patent/ES8705854A1/es not_active Expired
- 1986-03-25 ES ES553412A patent/ES8705853A1/es not_active Expired
- 1986-11-19 SU SU864028501A patent/SU1450736A3/ru active
- 1986-12-04 SU SU864028614A patent/SU1475486A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8504580A (pt) | 1986-07-15 |
DE3561153D1 (de) | 1988-01-21 |
SU1501911A3 (ru) | 1989-08-15 |
ES553413A0 (es) | 1987-05-16 |
ES553412A0 (es) | 1987-05-16 |
ES8705853A1 (es) | 1987-05-16 |
EG17752A (en) | 1990-10-30 |
AU563676B2 (en) | 1987-07-16 |
SU1450736A3 (ru) | 1989-01-07 |
ES8701151A1 (es) | 1986-11-16 |
ES547129A0 (es) | 1986-11-16 |
JPH0528220B2 (ja) | 1993-04-23 |
ES8705854A1 (es) | 1987-05-16 |
SU1475486A3 (ru) | 1989-04-23 |
EP0175416A1 (en) | 1986-03-26 |
AU4717085A (en) | 1986-03-27 |
US4713396A (en) | 1987-12-15 |
EP0175416B1 (en) | 1987-12-09 |
ATE31295T1 (de) | 1987-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6176452A (ja) | ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 | |
US4376646A (en) | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas | |
EP0226642B1 (en) | Benzoylurea derivatives, process for their preparation, and insecticides | |
US4514419A (en) | Nematicidal use of hydrazinecarboxamides and carbothioamides | |
EP0145095A2 (en) | 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives | |
EP0500934A1 (en) | Aralkyloxyamine derivative and herbicide | |
JPH0352873A (ja) | 2―オキシベンジルアルコール誘導体および除草剤 | |
JPH02131475A (ja) | 新規チアジアジン類、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤 | |
JPS61275271A (ja) | 1,2,4−オキサ(チア)ジアゾリン誘導体、その製造方法,殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS6176451A (ja) | カルボキシアミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
JPS6143179A (ja) | 1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
JP2598991B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPS62195365A (ja) | ベンゾイルウレア誘導体、その製造方法及び殺虫、殺ダニ剤 | |
JPH03215478A (ja) | 新規チアジアジン誘導体、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS61129161A (ja) | アゾ−ルカルボキシアミジン誘導体その製造方法及び殺虫剤 | |
JPS5976003A (ja) | 殺だに剤 | |
JPS60255784A (ja) | 1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体その製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤 | |
JPS6078961A (ja) | イソチオウレア誘導体及び殺虫剤 | |
JPH0517472A (ja) | 新規なトリアゾール誘導体および除草剤 | |
JPS61130266A (ja) | カルボキシアミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
JPH02235854A (ja) | 置換n―フェニル―チオ尿素、―イソチオ尿素及び―カルボジイミド並びにそれらの製法及び殺虫・殺ダニ剤 | |
JPH05163254A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
JPH03197472A (ja) | 新規チアジアジン誘導体、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS60255785A (ja) | 1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH06116263A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 |