JPS61129161A - アゾ−ルカルボキシアミジン誘導体その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔童業上の利用分野〕 本発明は新規なアゾールカルボキシアミジン誘導体、及
びその金属塩、その製造方法及び該化合物を有効成分と
して含有する殺虫剤である。

〔従来の技術〕

従来、下記一般式で表わされるペンシイルウ誘導体が殺
虫作用を有することは広く知られており、（特開昭４６
−６５５０号、５１−１０１９５０号、５２−１０２３
９号等）商品化されているものとして特開昭４６−６５
５０号に開示されているｄｉ　ｆ　１ｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ（一般名）はその代表的なものである。

〔問題点を解決するための手段−化合物及び製造方法〕

本発明は一般式 ル基又はトリフルオロメチル基を、（但し、ＸＩとＸ鵞
は同時に水素原子ではない。） ＲＬ及び鳥はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、低級ハロアルキル基、低級アルケニルオキシ基又は
ニトロ基もしくは低級ノ１０アルキル基で置換されてい
てもよいフェノキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基
を、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、
低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基、ジ
アルキルアミノ基、低級アルキル基で置換されていても
よいフェニルアゾ基、又は、弐Ｙ−Ｒ４を、（式中、Ｙ
はＯ又はＳを、Ｒ４は低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルケニル基、低級ハロアルケニル基、低級
アルキニル基、ハロゲン原子もしくは低級アルキル基で
置換されていてもよいフェニルアルキル基、又はハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基もしくは低級ハロアルキル
基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基もし
くはキノキサリニル基を示す。）Ａは式Ａｚ又は−８Ｓ
Ｒ５を示す。（式中、Ａｚは低級アルキル基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいその環中に２ないし
３個の窒素原子を有する複素環基を、馬はアルキル基、
シクロアルキル基、フェニルアルキル基、又ハロゲン原
子、ニトロ基もしくはアルキル基で置換されていてもよ
いフェニル基を示す。）〕で表わされる化合物又はその
金属塩、その製造方法及び該化合物を有効成分として含
有する殺虫剤である。

本発明化合物は広い殺虫スペクトラムを有し鱗翅目、鞘
翅目、双翅目等の各種の害虫に優れた・効力を有し、殺
幼虫作用、殺卵作用ばかりでなく成虫に処理された場合
、その産下卵を殺す作用をも有している。

本発明化合物を製造するにあたっては一般式（式中、Ｘ
、　Ｙ、　Ｒ１、Ｒ１，及びＲ３は　前記と同じ意味を
示す。） で表わされるチオウレア誘導体と一般式％式％（［） （式中、Ａｚは前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物とを有機溶媒中で反応させる。

前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、対応する
アゾールと塩化チオニルとを有機溶媒中で反応させて製
造し、通常単離することなく前記チオウレア誘導体と反
応させる。有機溶媒としては、塩化メチレン、クロロホ
ルム、アセトニトリル等の一般の不活性溶媒が使用でき
る。反応温度はＯ〜父℃、好ましくはＯ°〜室温で、５
〜１０時間反応させる。

本発明化合物のうち、人が弐８８Ｒ５で表わされる基で
ある化合物は下記反応式に示すように、前記式（Ｉｆ）
で表わされるチオウレア誘導体と、低級アルキルチオハ
ライド又はＮ−低級アルキルチオスグシノイミドとを反
応させることにより製造することができる。

反応ハベンゼン、トルエン、ジメトキシエタン、アセト
ン、テトラヒドロフラン、ジクロルメタン、クロロホル
ム、アセトニトリル等、一般の不活性溶媒中、ナトリウ
ムアルコラード、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、
イミダゾール等、有機、無機の塩基の存在下Ｏ℃〜（資
）℃、好ましくはＯ℃〜室温で５〜１０時間行われる。

本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、前述の如く
して製造された一般式（１）で表わされる化合物を水又
はアセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルム
アミド等の有機溶媒中で、カセイソーダ又はカセイカリ
などのカセイアルカリと混和、あるいはアルコール溶媒
中金属ナトリウムと混和し、必要ならば加熱して反応さ
せることによりナトリウム塩、又はカリウム塩を得る。

次いで、該ナトリウム塩又はカリウム塩と、目的とする
金属の塩類とを同様にして反応させることにより目的の
金属塩を得ることができる。金属塩は多くの場合、上述
の溶媒中で沈澱又は結晶として析出する。

前記一般式（１）で表わされる化合物と金属塩を形成す
る金属の塩類としては、Ｃａ、　ＭｇＳＢａｌＮｉ１Ｍ
ｎ１Ｃｏ、　Ｚｎ１Ｆｅ−、ｋｇ％Ｎａ５Ｋ等の１価、
２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物、水酸化物
、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有機溶媒に可
溶表金属塩類が使用される。

なお構造は、ＩＲｌＭＡｆｌＳ　１ＮＭＲ等のスペクト
ル分゛析結果から決定した。

本発明化合物は下記に示す二種の互変異性構造を有して
おり、さらに各々はＥ及びＺ異性体を含んでいる。本発
明はいずれの異性体をも含むものである。

〔実施例〕

次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明する
。

実施例Ｉ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
１０ロー３−　ト１７　フルオロメチルフェニル）−１
−イミダゾールカルボキシアミジン（化合物番号９６）
： イミダゾール３．５ｇを乾燥塩化メチレン２０ｒＲｔに
溶解し、水冷下に１．５９の塩化チオニルを滴下した。

水冷下Ｋ　Ｎ　−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ’−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル
）チオウレア４．５９を加え、反応溶液を室温で７時間
攪拌した。反応終了後、不溶物を戸別し、ろ液塩化メチ
レンを水洗した。析出した白色結晶を戸別し、エーテル
にて洗浄後、乾燥することに、ｌ目的物Ｎ−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−クロロ−３−ト
リフルオロメチルフェニル）−１−イミダゾールカルボ
キシアミジン３．４ｇを得た。ｍ、Ｉ）、１４９−１５
０℃実施例２ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
１０ロー３−　トリフルオロメチルフェニル）−１−ベ
ンズイミダゾールカルボキシアミジン（化合物番号１１
０） ベンズイミダゾール１．７９とトリエチルアミン１．４
９を乾燥、塩化メチレン２ｏ−に溶解し水冷下に塩化チ
オニル０．８３ｇを滴下した。１ｏ分間攪拌後Ｎ−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−クロロ−
３−トリフルオロメチルフェニル）チオウレア２９弱を
加え、反応溶液を６時間室温で攪拌した。不溶物を戸別
し戸液を水洗後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶
媒を留去後、結晶をｎ　−ヘキサン：エチトルエーテル
（１：１）混合溶媒で洗浄することにより目的物Ｎ−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ’−（４−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１−ベンズイ
ミダゾールカルボキシアミジン１．８９を得た。

ｍ、ｐ、１６８　−　１７０　　℃ 実施例３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
りｏａ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，
４−トリアゾール−１−イル−カルボキシアミジン（化
合物番号１０３　）： １．２．４−）リアゾール０．６ｆとトリエチルアミン
０．８４ｇを乾燥、塩化メチレン２ｏ−に溶解し、水冷
下に塩化チオニル０．５９を滴下した。１０分間攪押抜
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
・クロ０−３−　）　ＩＪフルオロメチルフェニル）チ
オウレア１．５ｇを加え、反応溶液を６時間室温で攪拌
した。不溶物を戸別し戸液を水洗後無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。溶媒を留去後、残留する結晶をｎ−ヘ
キサン：エチルエーテル（１：１）混合溶媒で洗浄する
ことにより目的物Ｎ−（２，６−ジ７／Ｉ／オロペンゾ
イル）　−Ｎ’−（４−クロロ−３−）　ＩＪフルオロ
メチルフェニル）−１−トリアゾールカルボキシアミジ
ン０．９ｇを得た。

ｍ、ｐ、１４１〜１４３℃ 実施例４ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−ｉ−イミ
ダゾールカルボキシアミジンＮａ塩（化金物番号１４７
　）　： 金属ナトリウム０．１９をメタノール２０−に溶解した
後Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル
）−Ｎ′−（２，６−ジフルオロベンゾイル）〜１−イ
ミダゾールカルボキシアミジン２９を加える。溶媒メタ
ノールを減圧留去した後結晶をエチルエーテルで洗浄す
ることにより目的物のナトリウム塩１．９ｇを得た。ｍ
−Ｊ）、１７４−１８００実施例５ ビス（Ｎ　−（４−１０ロー３−）：　１７フルオロメ
チルフエニル）　−Ｎ’　−２，５−ジフルオロベンゾ
イル）−１−イミダゾールカルボキシアミジン〕胤塩（
化合物番号１４９） Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）
　−Ｎ’−（２，１３−シフＡ／オロベンゾイル）−１
−イミダゾールカルボキシアミジンナトリウム塩０．７
９を水２０ｆＲｔに溶解した後、過剰の酢酸マンガンを
加えた。析出した白色結晶を濾過し、結晶を水洗後乾燥
することにより目的物のマンガン塩０．５９を得た。ｍ
−ｐ、１８０−１８４℃実施例６ ピスＣＮ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニル）　　”（２１６−ジフルオロベンゾイル）−１−
イミダゾールカルボキシアミジンＮａ塩（化合物番号１
６４　）： Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル
）　　”（２１６−ジフルオロベンゾイル）−１−イミ
ダゾールカルボキシアミジンナトリウム塩１５分を水３
０−に溶解した後、過剰の塩化カルシウムを加えた。析
出した白色結晶を濾過し、結晶を水洗後乾燥することに
より目的物のカルシウム塩１．３ｇを得た。ｍ、ｐ、１
７３−１７６℃実施例７ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
１０ロー３−トリフルオロメチルフェニル−（４−メチ
ルフェニル）ジチオカルボキシアミジ／（化合物番号２
１４　）　： Ｎ−２，６−シフルオロベンゾイルーＮ’−４−クロロ
−３−トリフルオロメチルフェニルチオウＬ／７１９　
、！：Ｎ−４−メチルフェニルスルフェニルサクシノイ
ミドｏ、５６ｇを塩化メチレン２０−に溶解し触媒量の
イミダゾールを加えて室温下５時間攪拌した。反応液を
水洗後無水硫酸マグネシウム上で乾燥、溶媒を留去後残
存する粗結晶をｎ−へキサンにて洗浄することにより目
的物１．０ｇを得た。

ｍ、ｐ、　９９−１０１℃ 実施例８ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
クロロ−３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）エチル
ジチオカルボキシアミジン（化合物番号２０５）：Ｎ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−クロ
ロ−３−トリフルオロメチル）チオウレア１９とＮ−エ
チルスルフェニルサクシノイミド０．４５９を塩化メチ
レン２０ｆｎｔに溶解し触媒量のイミダゾールを加え室
温で５時間攪拌した。反応液を水洗後無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥、溶媒を留去後残存する粗結晶をｎ−ヘキ
サンにて洗浄することにより目的物０．９ｇを得た。ｍ
、ｐ、　８３−８５℃実施例９ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４７
ｏｏ−３−ト’）フルオロメチルフェニル）−（４−ニ
トロフェニル）ジチオカルボキシアミジン（化合物番号
２２０）　： Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
クロロ−３−）　りフルオロメチルフェニル〕チオウレ
ア１ｇとトリエチルアミン０．２５９を塩化メチンノ３
０　ｍｌに溶解し、水冷下に４−ニドａフェニルスルフ
ェニルクロライド０．４８１ｉ）を加え、室温で（資）
分間攪拌した。反応液を水洗、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、溶媒留去後得られた粗結晶をｎ−へギサンー
エチルエーテル混合溶媒で洗浄することによυ目的物０
．８９を得た。

ｍ、ｐ、　１６９−１７５℃ 上記実施例を含め、同様の方法で製造した本発明化合物
の代表例を第１表に示す。

第１表 〔問題点を解決するための手段−殺虫剤〕本発明の殺虫
剤は、一般式（１）で表わされる化合物を有効成分とし
て含有するものであり、有効成分化合物の純品の′！！
までも使用できるが、通常、一般の農薬のとシ得る形態
、即ち水利剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用
される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする
場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰
石、石膏、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物
性微粉末が使用される。

液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
フルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。

〔実施例−殺虫剤〕

次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１０　　乳　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　１０部アルキルフ
ェニルポリオキシエチレン　　　　　　　　５１ジメチ
ルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　　３５　
＃キシレン　　　　　　　　５０１ 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。

実施例１１　　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　２０部高級アルコ
ール硫酸エステル５Ｎ り　　　し　　　イ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　７４　１ホワイトカーボン　　　　　　　
　　　　　　　　　　１１以上を混合して微粉に粉砕し
、使用に際し水で希釈して懸濁液として散布する。

実施例ル　粉　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部メ　　ル　　
り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
１　　Ｎシ　　　リ　　　カ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３Ｉアルキルフエニルホ
リオキシエチレン　　　　　　　　ｌ１以上を混合粉砕
し、使用に際してはそのまま散布する。

なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤−殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。

本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。

歌 有機燐畜殺中剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイア；ジノン、クロルピリホス、
Ｅ８Ｆ、パミドチオン、フエントエート、ジメトエーか
、ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオント
ン、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリミ
ホスメチル、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ク
ロルピリホス、ＤＭＴＰ１プロチオホス、スルプロホス
、プロフェノホス、ＣｖＭＰ１サリチオン、ＢＰＮ　。

ＣＹＰ　、アルディカーブ、プロボキシュール、ピリミ
カープ、メンミル、カルタップ、カルバリール、チオジ
カーブ、カルボスルフアン、カルボスルフェン、ニコチ
ン ピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリ／、デカメスリン、フエ
ンハレレイト、フェンプロパスリン、サイハロスリン、
フルパリネート、７エンシクレート、トラロメスリン、
サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン、アレス
リン、テトラメスリン、レスメスリ／、パルスリン、ジ
メスリン、プロパスリン、フロスリン 〔発明の効果〕 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示す。

試験例１　アワヨトウに対する効力 本発明化合物を実施例１０に示された乳剤の処方に従い
、化合物濃度が５００．１２５ｐｐｍになるように水で
希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し
、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャ杆
にその葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内装置き、５日後に殺虫率をしらべた。

結果を第２表に示す。

第　　２　　表 試験例２　ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を
実施例１１に示された水利剤の処方に従い、化合物濃度
が１２５．３１．３１）Ｉ）ｍ　になるように水で希釈
した。その薬液にサツマイモ葉を菊秒間浸漬し、風乾後
、ハスモンヨトウ３令幼虫が５頂入りている直径９ａｎ
のシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレ
は温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後の
殺や率をしらべた。結果を第３表に示す。

第　　３　　表 試験例３　コナガに対する効力 本発明化合物を実施例１１に示された水利剤の処方に従
い、化合物濃度が５００．１２５ｐｐｍになるように水
で希釈した。その薬液にカンラン葉を（資）秒間浸漬し
、風乾後、コナガ３令幼虫が５頭入っている直径９−の
シャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、
シャーレは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、
５日後の殺虫率をしらべた。

結果を第４表に示す。

第　　４　　表 ＊試験例２に同じ 試験例４　ハスモンヨトウ卵に対する効力本発明化合物
を実施例１Ｏに示された乳剤の処方に従い、化合物濃度
が５００．１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液にハスモンヨトウ卵を頷秒間浸漬し、風乾後、シ
ャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６
５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた。結果
を第４表に示す。

第　　５　　表

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を、（但し
   、Ｘ＿１とＸ＿２は同時に水素原子ではない。）Ｒ＿１
   及びＲ＿３はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級ハロアルキル基、低級アルケニルオキシ基又は
   ニトロ基、もしくは低級ハロアルキル基で置換されてい
   てもよいフェノキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基
   を、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アル
   キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニ
   ル基、ジアルキルアミノ基、低級アルキル基で置換され
   ていてもよいフェニルアゾ基、又は、式Ｙ−Ｒ＿４を、
   （式中、ＹはＯ又はＳを、Ｒ＿４は低級アルキル基、低
   級ハロアルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルケ
   ニル基、低級アルキニル基、ハロゲン原子もしくは低級
   アルキル基で置換されていてもよいフェニルアルキル基
   、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくは低級
   ハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ピ
   リジル基もしくはキノキサリニル基を示す。） Ａは式Ａｚ又は−ＳＳＲ＿５を示す。（式中、Ａｚは低
   級アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていても
   よいその環中に２ないし３個の窒素原子を有する複素環
   基を、Ｒ＿５はアルキル基、シクロアルキル基、フェニ
   ルアルキル基、又はハロゲン原子、ニトロ基もしくはア
   ルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。）
   〕で表わされる化合物又はその金属塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を、（但し
   、Ｘ＿１とＸ＿２は同時に水素原子ではない。）Ｒ＿１
   及びＲ＿３はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級ハロアルキル基、低級アルケニルオキシ基又は
   ニトロ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されていて
   もよいフェノキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を
   、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
   基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基
   、ジアルキルアミノ基、低級アルキル基で置換されてい
   てもよいフェニルアゾ基、又は、式Ｙ−Ｒ＿４を示す。 （式中、ＹはＯ又はＳを、Ｒ＿４は低級アルキル基、低
   級ハロアルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルケ
   ニル基、低級アルキニル基、ハロゲン原子もしくは低級
   アルキル基で置換されていてもよいフェニルアルキル基
   、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくは低級
   ハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ピ
   リジル基もしくはキノキサリニル基を示す。）〕で表わ
   される化合物と 一般式　 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｚは低級アルキル基もしくはハロゲン原子で
   置換されていてもよいその環中に２ないし３個の窒素原
   子を有する複素環基を示す。）で表わされる化合物とを
   反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及び
   Ａｚは前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の
   製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を、（但し
   、Ｘ＿１とＸ＿２は同時に水素原子ではない。）Ｒ＿１
   及びＲ＿３はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級ハロアルキル基、低級アルケニルオキシ基又は
   ニトロ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されていて
   もよいフェノキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を
   、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
   基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基
   、ジアルキルアミノ基、低級アルキル基で置換されてい
   てもよいフェニルアゾ基、又は、式Ｙ−Ｒ＿４を示す。 （式中、ＹはＯ又はＳを、Ｒ＿４は低級アルキル基、低
   級ハロアルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルケ
   ニル基、低級アルキニル基、ハロゲン原子もしくは低級
   アルキル基で置換されていてもよいフェニルアルキル基
   、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくは低級
   ハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ピ
   リジル基もしくはキノキサリニル基を示す。）〕で表わ
   される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５はアルキル基、シクロアルキル基、フェ
   ニルアルキル基、又はハロゲン原子、ニトロ基もしくは
   アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を、Ｈａ
   ｌはハロゲン原子を示す。）で表わされる化合物とを反
   応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及び
   Ｒ＿５は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物
   の製造方法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を、（但し
   、Ｘ＿１とＸ＿２は同時に水素原子ではない。）Ｒ＿１
   及びＲ＿３はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級ハロアルキル基、低級アルケニルオキシ基又は
   ニトロ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されていて
   もよいフェノキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を
   、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
   基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基
   、ジアルキルアミノ基、低級アルキル基で置換されてい
   てもよいフェニルアゾ基、又は、式Ｙ−Ｒ＿４を示す。 （式中、ＹはＯ又はＳを、Ｒ＿４は低級アルキル基、低
   級ハロアルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルケ
   ニル基、低級アルキニル基、ハロゲン原子もしくは低級
   アルキル基で置換されていてもよいフェニルアルキル基
   、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくは低級
   ハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ピ
   リジル基もしくはキノキサリニル基を示す。）〕で表わ
   される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５はアルキル基、シクロアルキル基、フェ
   ニルアルキル基、又はハロゲン原子、ニトロ基もしくは
   アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。 ）で表わされる化合部とを反応させることを特徴とする
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及び
   Ｒ＿５は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物
   の製造方法。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を、（但し
   、Ｘ＿１とＸ＿２は同時に水素原子ではない。）Ｒ＿１
   及びＲ＿３はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級ハロアルキル基、低級アルケニルオキシ基又は
   ニトロ基もしくは低級ハロアルキル基で置換されていて
   もよいフェノキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を
   、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
   基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基
   、ジアルキルアミノ基、低級アルキル基で置換されてい
   てもよいフェニルアゾ基、又は、式Ｙ−Ｒ＿４を、（式
   中、ＹはＯ又はＳを、Ｒ＿４は低級アルキル基、低級ハ
   ロアルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルケニル
   基、低級アルキニル基、ハロゲン原子もしくは低級アル
   キル基で置換されていてもよいフェニルアルキル基、又
   はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基もしくは低級ハロ
   アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジ
   ル基もしくはキノキサリニル基を示す。）Ａは式Ａｚ又
   は−ＳＳＲ＿５を示す。（式中、Ａｚは低級アルキル基
   もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいその環中
   に２ないし３個の窒素原子を有する複素環基を、Ｒ＿５
   はアルキル基、シクロアルキル基、フェニルアルキル基
   、又はハロゲン原子、ニトロ基もしくはアルキル基で置
   換されていてもよいフェニル基を示す。）〕で表わされ
   る化合物又はその金属塩の１種又は２種以上を有効成分
   として含有することを特徴とする殺虫剤。