JPH0517472A - 新規なトリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

新規なトリアゾール誘導体および除草剤

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JPH0517472A
JPH0517472A JP3188288A JP18828891A JPH0517472A JP H0517472 A JPH0517472 A JP H0517472A JP 3188288 A JP3188288 A JP 3188288A JP 18828891 A JP18828891 A JP 18828891A JP H0517472 A JPH0517472 A JP H0517472A
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group
formula
compound
lower alkyl
herbicide
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Application number
JP3188288A
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English (en)
Inventor
Hiromichi Ishikawa
弘道 石川
Takeshi Morita
健 森田
Toshiji Ono
利治 大野
Toshiki Nakamura
俊基 中村
Kazuo Hirayama
一雄 平山
Hirokazu Yoshizawa
裕和 吉沢
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Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は除草効力がすぐれ、人畜と有用作物
に安全性が高いトリアゾール誘導体を提供することを目
的とする。 【構成】 本発明のトリアゾール誘導体は一般式(1)
で表わされる。 【化1】 一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基を表すか、またはR1とR2
とで環をなす低級アルキレン基を表し、XおよびYは、
同一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級シクロアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基を表すか、または低級アルキル基あるいはハロ
ゲン原子で置換されてもよいフェニル基を表し、nは、
0、1、または2の整数を表す。〕で示される新規なト
リアゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の目的】
【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体および当該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。したがって、本発明は化学工
業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である。
【0002】
【従来の技術】本発明の新規なトリアゾール誘導体と近
似の化合物としては次のものがあり、いずれも除草活性
を有することが知られている。
【0003】特開平3−90069号公報 一般式
【化3】 式中、Rは、低級アルキル基またはハロゲン原子を示
す。
【0004】特開平1−121279号公報 一般式
【化4】
【0005】式中、R1およびR2は、同一または相異な
り、低級アルキル基、低級アルケニル基を示すか、また
はR1とR2とで環をなす低級アルキレン基を示し、Xお
よびYは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、nは、0、1、または2の
整数を示す。
【0006】特開平1−106883号公報 一般式
【化5】
【0007】式中、R1およびR2は、同一または相異な
り、低級アルキル基を示し、XおよびYは、同一または
相異なり、CHまたはチッ素原子を示し、Zは、同一ま
たは相異なり、ハロゲン原子または低級アルキル基を示
し、mは、0、1、または2を示し、nは、0、1、ま
たは2を示す。
【0008】特開昭59−39880号公報 一般式
【化6】
【0009】式中、R1とR2は、低級アルキル基または
1とR2とで環をなす低級アルキレン基を示し、Xは、
ハロゲン原子または低級アルキル基を示し、R3は、水
素原子を示し、nは、0、1、または2を示す。ただ
し、R3が、水素原子とき、mは、1、2または3を示
す。
【0010】特開平3−99066号公報(ヨーロッ
パ特許公開第422369号公報) 一般式
【化7】
【0011】式中、R1、R2は、アルキル基を示し、R
3は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、フェニル
基で置換されてもよい1または2個のチッ素原子および
1個の酸素原子または硫黄原子を含む5員環を示し、n
は、0、1または2の整数を示す。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の〜の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すよ
うに除草効力が不十分であったり、作物に薬害を与えた
りすることから必ずしも満足すべきものとは言い難く、
かかる欠点の少ない除草剤の開発が望まれている。
【0013】本発明は水稲用除草剤および畑作用除草剤
として優れた除草活性と安全性を有する新規な除草剤を
提供することにある。
【0014】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
下記の一般式(1)で示されるチオ基、スルフィニル基
またはスルホニル基にチアゾール基が結合した新規なト
リアゾール誘導体が作物に薬害を与えることなく、しか
も水田の雑草、特に水田の強害雑草であるタイヌビエに
対して極めて低薬量で優れた除草効果を示すことを見い
出し、本発明に至った。すなわち、第1の本発明の要旨
とするところは、一般式(1)
【化8】
【0015】
【0016】〔式中、R1およびR2は、同一または相異
なり、低級アルキル基、低級アルケニル基を表すか、ま
たはR1とR2 とで環をなす低級アルキレン基を表し、X
およびYは、同一または相異なり、水素原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級シクロアルキル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基を表すか、または低級アルキル基
あるいはハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基を
表し、nは、0、1、または2の整数を表す。〕で示さ
れる新規なトリアゾール誘導体にある。
【0017】一般式(1)で示される化合物において、
式中、R1、R2、X、Yの定義のうち、低級アルキル基
の場合は、炭素数1〜6であり、直鎖状もしくは分岐状
であって、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、tert−ペンチル基、イソヘキシル基などが
挙げられる。また、X、Yが、低級シクロアルキル基と
しては炭素数3〜6であってシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが
挙げられる。
【0018】また、R1 、R2 、X、Yの定義のうち低級
アルケニル基の場合は、炭素数2〜6であってもよく、
例えばビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプ
ロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、2−ペ
ンテニル基、2−ヘキセニル基などが挙げられる。
【0019】さらにR1 、R2 の定義のうち低級アルキレ
ン基の場合は、炭素数1〜6であり、直鎖状もしくは分
岐状であってもよく、例えばメチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、1−メチルエチレン基、2−メチルエ
チレン基、テトラメチレン基、ジメチルメチレン基、ペ
ンタメチレン基、1−メチルペンチル基、ヘキサメチレ
ン基などが挙げられる。
【0020】また第2の本発明の要旨とするところは、
前記式(1)化合物を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤にある。
【0021】次に本発明の一般式(1)の化合物の代表
的な具体例を表1〜表5に示す。ただし、化合物No.
は以下の実施例および試験例でも参照される。
【0022】
【化9】
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】
【表3】
【0026】
【表4】
【0027】
【表5】
【0028】
【作用】本発明の一般式(1)の化合物は新規化合物で
ある。そして、この一般式(1)の化合物は水田、畑作
地の各種雑草を防除するための活性成分として作用す
る。
【0029】
【実施例】(本発明化合物の製造法)次に本発明化合物
の製造法について詳しく説明する。 出発原料として一般式(2)
【化10】
【0030】(式中、X,Yおよびnは、前記の意味を
表す。)で示されるトリアゾール誘導体と一般式(3)
【化11】
【0031】(式中、R1およびR2は、前記と同じ意味
を表し、Zは、ハロゲン原子を表す。)で示されるカル
バモイルハライドとを反応させることにより、一般式
(1)
【化12】 (式中、X、Y、R1、R2およびnは、前記の意味を表
す。)で示される式(1)化合物が得られる。
【0032】上記反応において、目的とする式(1)化
合物がスルフィニル化合物(n=1)またはスルホニル
化合物(n=2)である場合は、出発物質としてS部分
が同様に酸化された式(2)化合物を用いてもよく、あ
るいはSが未酸化(n=0)の式(1)の化合物を製造
し、必要に応じてこれを酸化してもよい。
【0033】酸化または未酸化の式(2)化合物を式
(3)化合物と反応させる工程は、式(2)化合物に対
して1当量以上、好ましくは1〜2当量の脱ハロゲン化
水素剤の存在下、適当な溶媒中1〜2当量、好ましくは
1〜1.2当量の式(3)化合物を反応させる。反応温
度は0〜150℃、好ましくは20〜70℃が適当であ
る。
【0034】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩基
が挙げられる。
【0035】溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素系、クロロホルム、四塩化炭酸、クロル
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素系、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン系の他、酢酸エチルエステル、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサ
イド、水の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあ
げることができる。
【0036】反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。
【0037】また酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸
化剤で酸化することによって行える。
【0038】ここで使用される酸化剤としては、メタク
ロロ過安息香酸等の芳香族過酸、過酢酸、過トリフルオ
ロ酢酸等の脂肪族過酸、過酸化水素、過マンガン酸カリ
ウム、クロム酸等の無機酸化剤があげられる。その際使
用する溶媒としては塩化メチレン、クロロホルム、アセ
トン、酢酸、ジエチルエーテル、水等あるいはこれらの
混合溶媒をあげることができる。
【0039】反応温度は0〜100℃、反応時間の範囲
は10分〜24時間である。
【0040】反応終了後は、水を加えて有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得る。ま
た、必要によりクロマトグラフィー、再結晶等の操作を
行う。この方法による製造例を実施例1〜4に示した。
【0041】出発原料である一般式(2)で示されるト
リアゾール誘導体は新規化合物であり、そのうちnが0
であるものは一般式(4)
【化13】
【0042】(式中、XおよびYは、前記と同じ意味を
表し、Wは、ハロゲン原子を表す。)で示される2−ハ
ロチアゾール誘導体と一般式(5)
【0043】
【化14】 (式中、Mは、アルカリ金属を表す。)で示される化合
物とを反応させることにより製造することができる。
【0044】なお2−ハロチアゾール誘導体の式(4)
化合物は公知であるか、公知の方法により合成できる。
【0045】出発原料の式(2)化合物の製造例を参考
製造例1に示した。
【0046】実施例1. 1−(ジエチルカルバモイル)−3−(4−メチル 5
−シアノ−チアゾール−2−イル)−チオ−1,2,4
−トリアゾール(化合物番号103)の製造 3−(4−メチル−5−シアノ−チアゾール−2−イ
ル)−チオ−1,2,4−トリアゾール 11.2gを
アセトン 80mlに溶かし、炭酸カリウム 7.6g
とジエチルカルバモイルクロライド 7.5gを加え、
56℃で1時間撹拌した。次に生成した無機塩を濾別
し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣にトルエン100ml
を加えて水洗した。
【0047】無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下に溶媒を留去すると、淡黄色結晶が 15.3g得ら
れた。ヘキサン、アセトン混合溶媒より再結晶すると標
記化合物が融点68−69℃の結晶(収量 12.9
g、収率80%)として得られた。
【0048】実施例2 1−(ジノルマルプロピルカルバモイル)−3−(4,
5−ジメチル−チアゾール−2−イル)−スルフィニル
−1,2,4−トリアゾール(化合物番号80)の製造 1−(ジノルマルプロピルカルバモイル)−3−(4,
5−ジメチル−チアゾール−2−イル)−チオ−1,
2,4−トリアゾール 6.8gをクロロホルム100
mlに溶かし、メタクロロ過安息香酸(含量70%)
5.4gを加え、20℃で1時間撹拌した。この後20
%炭酸カリウム水溶液で3回洗浄し、次いで飽和食塩水
で2回洗浄した。
【0049】無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
減圧下に濃縮して標記化合物が淡黄色結晶として 7.
0g(収率98%、融点63−64℃)得られた。
【0050】実施例3. 1−(ジエチルカルバモイル)−3−(4−メチル−チ
アゾール−2−イル)−スルホニル−1,2,4−トリ
アゾール(化合物番号5)の製造 1−(ジエチルカルバモイル)−3−(4−メチル−チ
アゾール−2−イル)−チオ−1,2,4−トリアゾー
ル 3.0gをクロロホルム 100mlに溶かし、メ
タクロロ過安息香酸(含量70%)を加えた。20℃で
1時間、次いで61℃で2時間撹拌した。冷却後、20
℃炭酸カリウム水溶液で3回洗浄し、次いで飽和食塩水
で2回洗浄した。
【0051】無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
減圧下に留去すると淡黄色結晶が3.2g得られた。こ
の結晶をトルエンより再結晶して融点124〜125℃
の標記化合物(収量 2.8g、収率85%)を得た。
【0052】実施例4. 1−(ジエチルカルバモイル)−3−(4−フェニル−
チアゾール−2−イル)−スルホニル−1,2,4−ト
リアゾール(化合物番号65)の製造 3−(4−フェニル−チアゾール−2−イル)−スルホ
ニル−1,2,4−トリアゾール 2.9gをアセトン
80mlに溶解し、炭酸カリウム 1.5gジエチル
カルバモイルクロライド 1.5gを加え、56℃にて
1時間30分撹拌した。冷却後、無機塩を濾別し、濾液
を減圧下で濃縮し、残渣にトルエン100mlを加えて
水洗した。
【0053】無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去すると、淡黄色結晶が3.8g得られた。これをn
−ヘキサンで洗浄すると、標記化合物が融点114.5
〜115.5℃の結晶(収量3.5g、収率90%)と
して得られた。
【0054】参考製造例1. 3−(4−メチルチアゾール−2−イル)−チオ−1,
2,4−トリアゾールの製造 2−メルカプト−1,2,4−トリアゾール13.1g
を90mlのジメチルホルムアミドにて溶解し、10℃
に冷却下、11.5gの水素化ナトリウム(鉱物油中6
0%もの)を徐々に加えた。この後、30分間冷却下で
撹拌した。撹拌後、2−クロロ−4−メチルチアゾール
13.4gを加えて室温で30分間、さらに140〜
153℃で2時間撹拌した。冷却後、水200mlを加
え、酢酸エチル100mlで3回抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去すると18.5gの淡
黄色結晶が得られ、これをn−ヘキサンで洗浄すると標
記化合物が融点115−116℃の結晶(収量17.2
g、収率89%)として得られた。
【0055】実施例 (除草剤の製剤化方法) 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤と混合して慣用の処方により乳剤、水和剤、液
剤、フロアブル(ゾル)剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。
【0056】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体又は液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。、例
えば、これら担体としては、鉱物質粉末(カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻
土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、
リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿
素など)、植物質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ
粉、デンプン、結晶セルロースなど)、高分子化合物
(石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガ
ムなど)、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケ
イ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担体と
しては、水、アルコール類(メチルアルコール、エチル
アルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピ
ルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベン
ジルアルコールなど)、芳香族炭化水素類(トルエン、
ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレ
ンなど)、ハロゲン化炭化水素類(クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノクロル
ベンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオ
ルメタンなど),エーテル類(エチルエーテル、エチレ
ンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、
ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、メチルイソブチレルケトン、イソホロンな
ど)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート、酢酸アミルなど)、酸アミド類
(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなど)、スルホキシド類(ジメチ
ルスルホキシドなど)、アルコールエーテル類(エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテルなど)、脂肪族または脂環式炭化水
素類(n−ヘキサン、シクロヘキサンなど)、工業用ガ
ソリン(石油エーテル、ソルベントナフサなど)、石油
留分(パラフィン類、灯油、軽油など)などが挙げられ
る。
【0057】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤(または乳化
剤)が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど)、陰イオン型(アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど)、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類(ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど)、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸(ベタ
イン型)、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。
【0058】また、これらの他にポリビニルアルコール
(PVA)、カルボキシメチルセルロース(CMC)、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。
【0059】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を0.001%〜95%
(重量%;以下同じ)、好ましくは0.01%〜90%
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、DL粉剤、微粉剤(F)の場合は、
0.01%〜5%、粒剤の場合は、0.01%〜10
%、水和剤、乳剤、液剤の場合は、1%〜75%の範囲
で含有できる。
【0060】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として10アール当たり0.3g〜300g程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤及びゾル剤など
の場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量と
して10アール当たり0.3〜300g程度の範囲で希
釈すればよい。
【0061】また本発明化合物を除草剤として使用する
に際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤な
どと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。
【0062】前記した一般式(1)の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例5〜8
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。
【0063】なお化合物No.は前記の表1〜表5に示
したものであり、また実施例で部とは、すべて重量部を
示す。
【0064】実施例5(粒剤) 化合物No.5の化合物 1部、ラウリルサルフェート
1部、リグニンスルホン酸カルシウム 1部、ベント
ナイト 30部および白土 67部に水 15部を加え
て混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して活性成分1%を含む粒剤を得る。
【0065】実施例6(水和剤) 化合物No.7の化合物 15部、ホワイトカーボン
15部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル 2部、珪藻土
5部及びクレー 60部を粉砕混合機で均一に混合して
活性成分15%を含む水和剤を得る。
【0066】実施例7(乳剤) 化合物No.37の化合物 20部、ソルポール700
H(東邦化学工業株式会社製乳化剤)20部、及びキシ
レン 60部を混合して活性成分20%を含む乳剤を得
る。
【0067】実施例8(粉剤) 化合物No.43の化合物 0.5部、無水珪酸微粉末
0.5部、ステアリン酸カルシウム 0.5部、クレ
ー 50部をタルク 48.5部を均一に混合粉砕して
活性成分0.5%を含む粉剤を得る。
【0068】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例1〜3に示す。 試験例1.除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験 5000分の1アールの大きさのプラスチックポットに
水田土壌(植壌土)を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層0〜2cmにタイヌビエ種子50粒を播種し、
2葉期の水稲を2cmの深さに1株2本植えでポット当
たり3株移植し、水深を3cmに保った。
【0069】薬剤処理はタイヌビエの2葉期に実施例7
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり10
ml(活性成分の使用量換算で1アール当たり1.3g
相当)を滴下した。
【0070】本試験は1薬液濃度区あたり2連制で行
い、薬剤処理21日後に、除草効果および水稲の薬害を
以下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表6〜表10のとおりである。
【0071】 除草効果の評価値 除草率(%) 5 100% 4 80〜100%未満 3 60〜 80%未満 2 40〜 60%未満 1 20〜 40%未満 0 20%未満 薬害の評価値 薬害程度 5 枯 死 4 薬 害 大 3 薬 害 中 2 薬 害 少 1 薬害 僅少 0 薬 害 無
【0072】
【表6】
【0073】
【表7】
【0074】
【表8】
【0075】
【表9】
【0076】
【表10】 注) 比較薬剤A〜Eは次に示す。
【0077】
【化15】 (特開平3−90069号公報に記載の化合物)
【0078】
【化16】 (特開平1−121279号公報に記載の化合物)
【0079】
【化17】 (特開平1−106883号公報に記載の化合物)
【0080】
【化18】 (特開昭59−39880号公報に記載の化合物)
【0081】
【化19】 〔特開平3−99066号公報(ヨーロッパ特許公開第
422369号公報)
【0082】試験例2. 水田雑草に対する除草効果試
験および移植水稲に対する薬害試験5000分の1アー
ルの大きさのプラスチックポットに水田土壌(植壌土)
を充填し、タイヌビエ、広葉雑草(アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ)、ホタルイの種子を1〜2cmの深さ
にそれぞれ30粒ずつを播種した。播種1日後に湛水
し、水深を2cmに保った。播種3日後に2.5葉期の
水稲を移植し、温室内で育成した。水稲移植1日後に実
施例7に準じて調製した乳剤を所定量となるように水で
希釈して得た散布液をポット当たり10ml滴下した。
【0083】本試験は1薬液濃度区当たり2連制で行
い、処理21日後に、除草効果および水稲の薬害を試験
例1と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果
は表11〜15のとおりである。
【0084】
【表11】
【0085】
【表12】
【0086】
【表13】
【0087】
【表14】
【0088】
【表15】 注) 比較薬剤A〜Eは表6〜表10と同じである。
【0089】試験例3 畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 1) 雑草に対する除草効果試験 1/5000アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
(沖積壌土)をつめ、表層1cmの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種
子それぞれ50粒を均一に混合し、表層を軽く押圧し
た。播種2日後に実施例7に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、10アール当り100lの処理薬剤(活性成分
の施用量換算で10アール当り100g相当)を土壌表
面に噴霧した。
【0090】本試験は1薬液濃度区当り2連制で行い、
薬剤処理30日後に除草効果を試験例1と同様の評価の
指標に基づいて調査した。
【0091】2) 作物に対する薬害試験 1/10,000アールの素焼製ポットに畑土壌(沖積
壌土)をつめ、各作物の種子(ダイズ5粒、トウモロコ
シ5粒、ビート10粒、ナタネ10粒およびコムギ10
粒をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種1日後に製剤例3に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、10アール当り100lの処理薬剤(活性成分
量で10アール当り100g相当)を土壌表面に噴霧し
た。
【0092】本試験は1薬液濃度区当り2連制で行い、
薬剤処理30日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
1と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表16〜表20のとおりである。
【0093】
【表16】
【0094】
【表17】
【0095】
【表18】
【0096】
【表19】
【0097】
【表20】 注) 比較薬剤A〜Eは表6〜表10と同じである。
【0098】
【発明の効果】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に幅広く作用し
てほぼ完全に除草することができ、しかも水稲に対して
は全く薬害を与えない。
【0099】また、本発明化合物は畑地の茎葉処理及び
土壌処理において、問題となるソバカズラ、スベリヒ
ユ、サナエタデ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ナズ
ナ、イチビ、マルバアサガオ等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、カ
ラスムギ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科
雑草に対しても幅広く作用してほぼ完全に除草すること
ができ、しかもトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、
ワタ、テンサイ等の主要作物に対し薬害を与えない。
【0100】その上、人畜毒性や魚毒性もない。したが
って、安全に使用できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成4年3月26日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0009
【補正方法】変更
【補正内容】
【0009】式中、R1とR2は、低級アルキル基または
1とR2とで環をなす低級アルキレン基を示し、Xは、
ハロゲン原子または低級アルキル基を示し、R3は、水
素原子または低級アルキル基を示し、nは、0、1、ま
たは2を示す。ただし、R3が、水素原子とき、mは、
1、2または3を示し、R3が低級アルキル基のときは
0、1、2または3を示す。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0072
【補正方法】変更
【補正内容】
【0072】
【表6】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平山 一雄 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の1 クロー バー ハイツ303

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 【化1】 一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級ア
    ルキル基、低級アルケニル基を表すか、またはR1とR2
    とで環をなす低級アルキレン基を表し、XおよびYは、
    同一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低級
    アルケニル基、低級シクロアルキル基、ハロゲン原子、
    シアノ基を表すか、または低級アルキル基あるいはハロ
    ゲン原子で置換されてもよいフェニル基を表し、nは、
    0、1、または2の整数を表す。〕で示される新規なト
    リアゾール誘導体。
  2. 【請求項2】 【化2】 一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級ア
    ルキル基、低級アルケニル基を表すか、またはR1とR2
    とで環をなす低級アルキレン基を表し、XおよびYは、
    同一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低級
    アルケニル基、低級シクロアルキル基、ハロゲン原子、
    シアノ基を表すか、または低級アルキル基あるいはハロ
    ゲン原子で置換されてもよいフェニル基を表し、nは、
    0、1、または2の整数を表す。〕で示される新規なト
    リアゾール誘導体を活性成分として含有することを特徴
    とする除草剤。
JP3188288A 1991-07-03 1991-07-03 新規なトリアゾール誘導体および除草剤 Pending JPH0517472A (ja)

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