JPS61275271A - １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
１，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPS61275271A JPS61275271A JP60115472A JP11547285A JPS61275271A JP S61275271 A JPS61275271 A JP S61275271A JP 60115472 A JP60115472 A JP 60115472A JP 11547285 A JP11547285 A JP 11547285A JP S61275271 A JPS61275271 A JP S61275271A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れた殺虫、殺菌作用を有する新規な１，２．
４−オキサ（チア）シアシリ／−３−オン誘導体、その
製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤である。
４−オキサ（チア）シアシリ／−３−オン誘導体、その
製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤である。
（従来の技術）
ケミシェ ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、） １９６
６９９（３）ｐ７Ｂ２〜７９２．同１９７３１０６（５
） ９１４９６〜１５００及びヘテロサイクルス（Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ） １９７６５（１）ｐ １８
９〜１９４に本発明化合物に類似の２−７エニルー５−
フェニル−１，２，４−チアジアゾリン−３−オン類の
製造方法が報告されている。しかしながら２位が置換フ
ェニル基である化合物は記載されておらず又生物活性に
ついては全く研究されてない。
６９９（３）ｐ７Ｂ２〜７９２．同１９７３１０６（５
） ９１４９６〜１５００及びヘテロサイクルス（Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ） １９７６５（１）ｐ １８
９〜１９４に本発明化合物に類似の２−７エニルー５−
フェニル−１，２，４−チアジアゾリン−３−オン類の
製造方法が報告されている。しかしながら２位が置換フ
ェニル基である化合物は記載されておらず又生物活性に
ついては全く研究されてない。
（発明が解決しようとする問題点）
従来よシ数多くの殺虫剤が使用されてきたが、代表的殺
虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難になってきた。又、近年
注目されてきたー合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても
抵抗性の発達が報告されておシ、従来の殺虫剤にない新
規な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難になってきた。又、近年
注目されてきたー合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても
抵抗性の発達が報告されておシ、従来の殺虫剤にない新
規な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
又、農園芸用殺菌剤についても効果の確実な新規な殺菌
剤の出現が期待されている。
剤の出現が期待されている。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは１，２．４−オキサ（チア）ジアゾリン系
化合物を多数合成し種々検討を重ねた所、一般式 〔式中、ｘ、ｙはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原
子を、Ｒ□はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれた異種又は
同種の置換基を、Ｒ２はハロゲン原子、ハロゲン原子で
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の低級の炭化
水素の基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
アミノ基、低級アルキル基で置換されていてもよいフェ
ニルアゾ基、テトラメチレン基、式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝α−で表わされる基及び式−Ａ−Ｒで表わされる基か
ら選ばれた異種又は同種の置換基を、（式中、Ａは酸素
原子又は硫黄原子を、Ｒは〕・ロゲン原子、フェニル基
もしくはフェノキシ基で置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の低級の炭化水素の基又はハロゲン原子、シ
アノ基、低級ノ・ロアルキル基もしくはニトロ基で置換
されていてもよい構成原子の数が１０以下でさらＫその
構成原子のうち２以下は窒素原子でもよい芳香族の基を
示す。）ｎはＯ又は１から３の整数を、ｍは１から５の
整数を示す。〕で表わされる化合物が、種々の病害虫に
対して優れた殺虫殺菌効力を有し、しかも温血動物に対
し毒性の小さいことを見い出し、本発明を完成した。本
発明の化合物はハスモンヨトウ、アワヨトウ、；ナガ等
の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に対し
て卓効を示し、殺幼虫作用のみならず殺卵作用も有して
いる。また、キ為つリベと病、リンゴ黒星病などＫも卓
効を示す。
化合物を多数合成し種々検討を重ねた所、一般式 〔式中、ｘ、ｙはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原
子を、Ｒ□はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれた異種又は
同種の置換基を、Ｒ２はハロゲン原子、ハロゲン原子で
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の低級の炭化
水素の基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
アミノ基、低級アルキル基で置換されていてもよいフェ
ニルアゾ基、テトラメチレン基、式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝α−で表わされる基及び式−Ａ−Ｒで表わされる基か
ら選ばれた異種又は同種の置換基を、（式中、Ａは酸素
原子又は硫黄原子を、Ｒは〕・ロゲン原子、フェニル基
もしくはフェノキシ基で置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の低級の炭化水素の基又はハロゲン原子、シ
アノ基、低級ノ・ロアルキル基もしくはニトロ基で置換
されていてもよい構成原子の数が１０以下でさらＫその
構成原子のうち２以下は窒素原子でもよい芳香族の基を
示す。）ｎはＯ又は１から３の整数を、ｍは１から５の
整数を示す。〕で表わされる化合物が、種々の病害虫に
対して優れた殺虫殺菌効力を有し、しかも温血動物に対
し毒性の小さいことを見い出し、本発明を完成した。本
発明の化合物はハスモンヨトウ、アワヨトウ、；ナガ等
の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に対し
て卓効を示し、殺幼虫作用のみならず殺卵作用も有して
いる。また、キ為つリベと病、リンゴ黒星病などＫも卓
効を示す。
本発明化合物は以下の方法によシ製造することができる
。
。
（１）一般式（１，）においてＸが硫黄原子で、Ｙが酸
素原子の場合ニ 一般式 で表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存在下、
酸化剤で閉環することＫよシ製造する。有機溶媒として
は、ジクロロメタン、クロロホルム、舅、酢酸エチル等
一般の不活性溶媒が使用でき、酸結合剤としては、トリ
エチルアミン、力性ソーダ等有機、無機の塩基が使用で
きる。
素原子の場合ニ 一般式 で表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存在下、
酸化剤で閉環することＫよシ製造する。有機溶媒として
は、ジクロロメタン、クロロホルム、舅、酢酸エチル等
一般の不活性溶媒が使用でき、酸結合剤としては、トリ
エチルアミン、力性ソーダ等有機、無機の塩基が使用で
きる。
酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ等が用い
られる。反応は０℃〜室温で攪拌下３０分〜１時間行う
。反応終了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物
を得る。
られる。反応は０℃〜室温で攪拌下３０分〜１時間行う
。反応終了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物
を得る。
又、（Ｒ，）ｎ、 （Ｒ意）ｍの置換基の種類によっ
ては、例えば下記反応式に示す方法により、製造するこ
ともできる。
ては、例えば下記反応式に示す方法により、製造するこ
ともできる。
前記一般式（Ｉ）で表されるチオベンゾイルウレア誘導
体は新規化合物であ夛、例えば、下記反応式に示す方法
によシ安易に製造することができる。
体は新規化合物であ夛、例えば、下記反応式に示す方法
によシ安易に製造することができる。
（ＩＩ） （■） （Ｖ）（式中
、Ｗは置換基を有していてもよいアルキル基又はフェニ
ル基を示す。） （２）Ｘ及びＹが酸素の場合ニ 一般式（Ｉｔ）で表わされる化合物と一般式と一般式（
Ｖ）で表わされる化合物とを不活性溶媒中−２０℃〜５
０℃で反応させることＫよシ製造する。溶媒としてはジ
クロロメタン、クロロホルム、ＴＨＦ 、ベンゼン、ト
ルエン、画、アセトイ、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチル、ジオキサン
等一般の不活性溶媒が使用できる。反応終了後は通常の
後処理を行なうととＫよシ目的化合物を得る。この反応
は特Ｋ （Ｒ工）ｎがそのベンゼン環のオルト位、即ち
２位又は２，６位の置換基を表わす場合には公知〔Ｃｈ
ｅＴｎ、Ｂｅｒ、 １０６１４９６ （１９７３） ）
の方法に比べ好収率で目的化合物が得られる。
、Ｗは置換基を有していてもよいアルキル基又はフェニ
ル基を示す。） （２）Ｘ及びＹが酸素の場合ニ 一般式（Ｉｔ）で表わされる化合物と一般式と一般式（
Ｖ）で表わされる化合物とを不活性溶媒中−２０℃〜５
０℃で反応させることＫよシ製造する。溶媒としてはジ
クロロメタン、クロロホルム、ＴＨＦ 、ベンゼン、ト
ルエン、画、アセトイ、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチル、ジオキサン
等一般の不活性溶媒が使用できる。反応終了後は通常の
後処理を行なうととＫよシ目的化合物を得る。この反応
は特Ｋ （Ｒ工）ｎがそのベンゼン環のオルト位、即ち
２位又は２，６位の置換基を表わす場合には公知〔Ｃｈ
ｅＴｎ、Ｂｅｒ、 １０６１４９６ （１９７３） ）
の方法に比べ好収率で目的化合物が得られる。
一般式ＣＭ）で表わされる原料化合物は対応するニトロ
体を亜鉛で還元することによシ得られる。
体を亜鉛で還元することによシ得られる。
又、（Ｒ４）ｍがそのベンゼン環の２位の置換基を表わ
す場合には、一般式（Ｖｌ）で表わされる化合物は不安
定であるので、通常、還元した後、単離することなく次
工程に使用される。
す場合には、一般式（Ｖｌ）で表わされる化合物は不安
定であるので、通常、還元した後、単離することなく次
工程に使用される。
（３）Ｘが酸素原子又は硫黄原子でＹが硫黄原子の場合
ニ 一般式 で表わされる化合物と一般式 （式中、Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされる
ローノン試薬とを不活性溶媒中、５０℃〜１００℃で反
応させることによシ製造する。溶媒としては、ジメトキ
シエタン、トルエン等の不活性溶媒が使用できる。
ニ 一般式 で表わされる化合物と一般式 （式中、Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされる
ローノン試薬とを不活性溶媒中、５０℃〜１００℃で反
応させることによシ製造する。溶媒としては、ジメトキ
シエタン、トルエン等の不活性溶媒が使用できる。
一般式（１）で表わされる化合物とローソン試薬との反
応のそル比は２：１から１：５が好ましい。
応のそル比は２：１から１：５が好ましい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより目的化合
物を得る。
物を得る。
得られた化合物の構造はＮＭＲ、Ｍａｓｓ及びＩＲスイ
クトルによシ決定した。
クトルによシ決定した。
（実施例）
次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例１
２−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−△’−Ｌ２ｔ４−チアジアゾリンー３−
オン（化合物番号２６）： １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−シフルオ
ロチオペンゾイル）ウレア１．３ ｆ （０，００４モ
ル）、トリエチルアミン０．８ ｆ （０，００８モル
）、ジクロルメタン３ＱＷＪＩＬをフラスコに仕込み、
内温００〜５℃に保ちながら臭素０．６ｆのジクロルメ
タン溶液５ｍｆｉを攪拌下部下した。室温で３０分間攪
拌した後、反応液に水２０ｍ１を加え、水洗した。
ロフェニル）−△’−Ｌ２ｔ４−チアジアゾリンー３−
オン（化合物番号２６）： １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−シフルオ
ロチオペンゾイル）ウレア１．３ ｆ （０，００４モ
ル）、トリエチルアミン０．８ ｆ （０，００８モル
）、ジクロルメタン３ＱＷＪＩＬをフラスコに仕込み、
内温００〜５℃に保ちながら臭素０．６ｆのジクロルメ
タン溶液５ｍｆｉを攪拌下部下した。室温で３０分間攪
拌した後、反応液に水２０ｍ１を加え、水洗した。
ジクロルメタン層を無水硫酸マグネシウム脱水後溶媒を
減圧下濃縮した。残渣をエタノールで洗浄して目的物０
．９ｆを得た。
減圧下濃縮した。残渣をエタノールで洗浄して目的物０
．９ｆを得た。
収率７０チ 融点１７０〜１７２℃
実施例２
２− （３，５−ジクロル−４−（３−クロル−５−ト
リフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ／Ｉｚ
）−５−（２ｔ６−ジフルオロフェニル）−△４−１シ
２り４−チアジアゾリン−３−オン（化合物番号１０７
）： １− （３，５−ジクロル−４−（３−クロル−５−ト
リフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−シフルオルチオペンゾイル）ウレア１．
７Ｆ、トリエチルアミン０．７ ｆを塩化メチレン３０
−に加え水冷下撹拌しながら臭素０、５５ Ｆのジクロ
ルメタン溶液５ｍ１ｌを滴下した。
リフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ／Ｉｚ
）−５−（２ｔ６−ジフルオロフェニル）−△４−１シ
２り４−チアジアゾリン−３−オン（化合物番号１０７
）： １− （３，５−ジクロル−４−（３−クロル−５−ト
リフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−シフルオルチオペンゾイル）ウレア１．
７Ｆ、トリエチルアミン０．７ ｆを塩化メチレン３０
−に加え水冷下撹拌しながら臭素０、５５ Ｆのジクロ
ルメタン溶液５ｍ１ｌを滴下した。
３０分攪拌したのち水５０−を加え振とり分液した。ジ
クロルメタン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧
下濃縮して得られた残渣をＣＨ２Ｃｌ２−ｎ）ヘキサン
＝１：１混合液で洗滌し、目的物を得た。 収量０．８
５ｆ（収率ｓｏ１ｍ、ｐ。２０４−２１０℃ 実施例３ ５−（２−クロロフェニル） −２−（４−）リフルオ
ロメトキシフェニル）−Δ’−１＄２ｊ４−チアジアゾ
リン−３−チオン（化合物番号２１４）：５−（２−ク
ロロフェニル’）−２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−△’−１＊Ｌ４ ｆ”アジアゾリン−３−
オン３．７ｔを乾燥し九ジメトキシエタン４０！ｄＫ懸
濁させ、その中にローソン試薬２．１ｆを加えた。混合
液を８０℃で１０分間加熱すると液が均一になりた。ジ
メトキシエタンを減圧下に留去した後残渣をクロロホル
ム４９ｍ１ｌに溶解し九。このクロロホルム溶液を５ｅ
ｓ苛性ソーダ水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得
た。 収量Ｌ ９ｆ／ ｍ、ｐ、７５−７７℃実施例４ ２−（４−クロロフェニル）−５−（２１６−ジフルオ
ロフェニル）−△’−１ｅ２ａ４−オキサシア、ゾリン
−３−オン（化合物番号２５６）：Ｎ−（４−１０ロフ
エニル）ヒドロキシルアミン０．７５９とトリブチルホ
スフィン１．０５ ｆをジクロロメタン６０ｍｆｆ１Ｋ
溶解した液を５−（２，６−ジフルオロフェニル） −
１，２，４−ジチアゾール−３−オン１．２ｊＦをジク
ロロメタン６０ａｌｌに溶解した液に温度を０〜１０’
ＣＧＣ保ちながら滴下した。
クロルメタン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧
下濃縮して得られた残渣をＣＨ２Ｃｌ２−ｎ）ヘキサン
＝１：１混合液で洗滌し、目的物を得た。 収量０．８
５ｆ（収率ｓｏ１ｍ、ｐ。２０４−２１０℃ 実施例３ ５−（２−クロロフェニル） −２−（４−）リフルオ
ロメトキシフェニル）−Δ’−１＄２ｊ４−チアジアゾ
リン−３−チオン（化合物番号２１４）：５−（２−ク
ロロフェニル’）−２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−△’−１＊Ｌ４ ｆ”アジアゾリン−３−
オン３．７ｔを乾燥し九ジメトキシエタン４０！ｄＫ懸
濁させ、その中にローソン試薬２．１ｆを加えた。混合
液を８０℃で１０分間加熱すると液が均一になりた。ジ
メトキシエタンを減圧下に留去した後残渣をクロロホル
ム４９ｍ１ｌに溶解し九。このクロロホルム溶液を５ｅ
ｓ苛性ソーダ水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得
た。 収量Ｌ ９ｆ／ ｍ、ｐ、７５−７７℃実施例４ ２−（４−クロロフェニル）−５−（２１６−ジフルオ
ロフェニル）−△’−１ｅ２ａ４−オキサシア、ゾリン
−３−オン（化合物番号２５６）：Ｎ−（４−１０ロフ
エニル）ヒドロキシルアミン０．７５９とトリブチルホ
スフィン１．０５ ｆをジクロロメタン６０ｍｆｆ１Ｋ
溶解した液を５−（２，６−ジフルオロフェニル） −
１，２，４−ジチアゾール−３−オン１．２ｊＦをジク
ロロメタン６０ａｌｌに溶解した液に温度を０〜１０’
ＣＧＣ保ちながら滴下した。
混合液を室温で１時間攪拌した後、溶媒を留去した。残
渣をジオキサンで再結晶し目的物を得た。
渣をジオキサンで再結晶し目的物を得た。
収量０．８ｆ ｍ、ｐ、１７８−１８１℃実施例５
２−（２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニル） −５−（２，６−シ、ｙルオロフェニル）−△
’ Ｌ２ｙ４−オキサジアゾリン−３−オン（化合物
番号２４４）： 塩化アンモニウム０．３ｔを水２ｍｇＫ溶解した液ｔ、
２．５−１クロロ−３−トリフルオロメチルニトロベン
ゼン１．４５ ｔと亜鉛末０．７５ ｆを熱エタノール
５ｍｉ！に懸濁させた液にゆるやかに還流が持続するよ
うに少量ずつ添加した。反応終了後、羊の混合液をＦ遇
し、Ｆ液をクロロホルム５ｏ−で抽出した。クロロホル
ム層を水５０ｍｔに２回洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを炉別して得られ九
Ｎ−（２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ヒドロキシルアミンのクロロホルム溶液Ｋ ５−
（２，６−ジフルオロフェニル’） −１＃２Ｆ４−
ジチアゾール−３−オン１．１ｆを加え、この混合液
を０〜１０℃に冷却した後、トリブチルホスフィン１ｆ
をその中に加え、１時間攪拌した。溶媒を留去した後、
残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得
た。 収量０．２５ｆ ｍ、ｐ、１４３−１４５℃ 次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。
ニル） −５−（２，６−シ、ｙルオロフェニル）−△
’ Ｌ２ｙ４−オキサジアゾリン−３−オン（化合物
番号２４４）： 塩化アンモニウム０．３ｔを水２ｍｇＫ溶解した液ｔ、
２．５−１クロロ−３−トリフルオロメチルニトロベン
ゼン１．４５ ｔと亜鉛末０．７５ ｆを熱エタノール
５ｍｉ！に懸濁させた液にゆるやかに還流が持続するよ
うに少量ずつ添加した。反応終了後、羊の混合液をＦ遇
し、Ｆ液をクロロホルム５ｏ−で抽出した。クロロホル
ム層を水５０ｍｔに２回洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを炉別して得られ九
Ｎ−（２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ヒドロキシルアミンのクロロホルム溶液Ｋ ５−
（２，６−ジフルオロフェニル’） −１＃２Ｆ４−
ジチアゾール−３−オン１．１ｆを加え、この混合液
を０〜１０℃に冷却した後、トリブチルホスフィン１ｆ
をその中に加え、１時間攪拌した。溶媒を留去した後、
残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得
た。 収量０．２５ｆ ｍ、ｐ、１４３−１４５℃ 次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。
（問題点を解決するための手段−殺虫剤及び農園芸用殺
菌剤） 本発明の殺虫剤及び殺菌剤は、式〔１〕で表される化合
物を有効成分として含有するものであシ、有効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬の
とシ得る形態、即ち、水利剤、粉剤、乳剤、フロアブル
等や形態で使用される。
菌剤） 本発明の殺虫剤及び殺菌剤は、式〔１〕で表される化合
物を有効成分として含有するものであシ、有効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬の
とシ得る形態、即ち、水利剤、粉剤、乳剤、フロアブル
等や形態で使用される。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、メルク、ノζイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉
末が使用される。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、メルク、ノζイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉
末が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シフ四ヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメ、チルホルムアξド、ジメチルスルホ
キシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用
する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態を
とるために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようＫして得られた水利剤、乳剤、フロアブル
等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。
ソルベントナフサ、キシレン、シフ四ヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメ、チルホルムアξド、ジメチルスルホ
キシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用
する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態を
とるために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようＫして得られた水利剤、乳剤、フロアブル
等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。
下に示す。
有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジゾテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリミホ
スメチル、インキサチオン、ピリダフェンチオン、クロ
ルピリホス、ＤＭＩ’Ｐ、プロチオホス、スルゾロホス
、プロフェノホス、ＣＶＭＰ、サリチオン、ＥＰＮ、
ＣＹＰ。
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジゾテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリミホ
スメチル、インキサチオン、ピリダフェンチオン、クロ
ルピリホス、ＤＭＩ’Ｐ、プロチオホス、スルゾロホス
、プロフェノホス、ＣＶＭＰ、サリチオン、ＥＰＮ、
ＣＹＰ。
アルディカーブ、プロ？キシュール、ビリミカーブ、メ
ソミル、カルタップ、カルバリール、チオジカーブ、カ
ルボスルフアン、カルボスルフェン、ニコチン ピレスロイド系殺虫剤 ノ２−メスリン、サイノミ−メスリン、デカメスリン、
フェンバレレイト、７エンプロノＺスリン、サイハロス
リン、フルシスｌＪ＄−）、フェンシフレ）％）７０メ
スリン、サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン
、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ノぞレ
スリン、ジメスリン、プロノミスリン、フロスリン （実施例−殺虫剤及び農園芸用殺菌剤）次に製剤の実施
例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実
施例に限定されるものではない。
ソミル、カルタップ、カルバリール、チオジカーブ、カ
ルボスルフアン、カルボスルフェン、ニコチン ピレスロイド系殺虫剤 ノ２−メスリン、サイノミ−メスリン、デカメスリン、
フェンバレレイト、７エンプロノＺスリン、サイハロス
リン、フルシスｌＪ＄−）、フェンシフレ）％）７０メ
スリン、サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン
、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ノぞレ
スリン、ジメスリン、プロノミスリン、フロスリン （実施例−殺虫剤及び農園芸用殺菌剤）次に製剤の実施
例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実
施例に限定されるものではない。
実施例６ 乳 剤
本発明化合物 １０部アルキルフ
ェニルＩリオキシエチレン ５１ジメチル
ホルムアミド ３５Ｉキシレン
５ｏ部以上を混合溶解し、使用に際し
水で希釈して乳濁液として散布する。
ェニルＩリオキシエチレン ５１ジメチル
ホルムアミド ３５Ｉキシレン
５ｏ部以上を混合溶解し、使用に際し
水で希釈して乳濁液として散布する。
実施例７ 水利剤
本発明化合物 ２０部高級アルコ
ール硫酸エステル ５Ｉクレイ
７４１ ホワイトカーボン １１以上を混
合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して懸濁液と
して散布する。
ール硫酸エステル ５Ｉクレイ
７４１ ホワイトカーボン １１以上を混
合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して懸濁液と
して散布する。
実施例８ 粉 剤
本発明化合物 ５部タルク
９１１ シ リ カ
３１アルキルフエニルイリ
オキシエチレン １１以上を混合粉砕し、
使用に際してはその１１散布する。
９１１ シ リ カ
３１アルキルフエニルイリ
オキシエチレン １１以上を混合粉砕し、
使用に際してはその１１散布する。
（発明の効果）
次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫及び殺菌活性を示
す。
す。
試験例１ アワヨトウに対する効力
本発明化合物を実施例６に示された乳剤の処方に従い、
化合物濃度が５００，１２５ｐｐｍになるように水で希
釈した。その薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、
風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレ
にその葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度
６５チの恒温室内に置き、５日後に殺虫率をしらべた。
化合物濃度が５００，１２５ｐｐｍになるように水で希
釈した。その薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、
風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレ
にその葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度
６５チの恒温室内に置き、５日後に殺虫率をしらべた。
結果を第２表に示す。
試験例２ ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を
実施例７に示された水利剤の処方に従い、化合物濃度１
２５．３１．３ ｐｐｍＫなるように水で希釈した。そ
の薬液にサツマイモ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ノ・
スモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９備のシャ
ーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温度
２５℃、湿度６５チの恒温室内に置き、５日後の殺虫率
をしらべた。結果を第３表に示す。
実施例７に示された水利剤の処方に従い、化合物濃度１
２５．３１．３ ｐｐｍＫなるように水で希釈した。そ
の薬液にサツマイモ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ノ・
スモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９備のシャ
ーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温度
２５℃、湿度６５チの恒温室内に置き、５日後の殺虫率
をしらべた。結果を第３表に示す。
試験例３ コナガに対する効力
本発明化合物を実施例７に示された水利剤の処方に従い
、化合物濃度が５００，１２５ｐｐｍになるように水で
希釈した。その薬液にカンラン葉を３０秒間浸漬し、風
乾後、コナガ３令幼虫が５頭入っている直径９５！のシ
ャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温
度２５℃、湿度６５チの恒温室内に置き、５日後の殺虫
率をしらべた。
、化合物濃度が５００，１２５ｐｐｍになるように水で
希釈した。その薬液にカンラン葉を３０秒間浸漬し、風
乾後、コナガ３令幼虫が５頭入っている直径９５！のシ
ャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温
度２５℃、湿度６５チの恒温室内に置き、５日後の殺虫
率をしらべた。
結果を第４表に示す。
試験例４ ハスモンヨトウ環に対する効力本発明化合物
を実施例６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が
５００，１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その
薬液にハスモンヨトウ環を３０秒間浸漬し、風乾後、シ
ャーレに入れ九〇ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６
５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた。結果
を第５表に示す。
を実施例６に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が
５００，１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その
薬液にハスモンヨトウ環を３０秒間浸漬し、風乾後、シ
ャーレに入れ九〇ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６
５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた。結果
を第５表に示す。
試験例５ キエウリベと病防除試験
約３週間育苗したキエウリ（品種「相撲半白」）幼苗に
本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾
後、キエウリベと病の罹病葉ｐ為ら採集した本薗遊走子
のりの懸濁液を噴霧接種して２５℃、湿度１ｏｏｓの接
種箱に保持した。接種２日後に処理キエウリ幼苗を温室
（２３−２８℃）に移し、接ｓ７日後に以下の基準にし
たがって各キ為つリ葉の発病程度を調査し、下記算式よ
り処理区の防除価（チ）を算出した。その結果を第６表
に示す。
本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾
後、キエウリベと病の罹病葉ｐ為ら採集した本薗遊走子
のりの懸濁液を噴霧接種して２５℃、湿度１ｏｏｓの接
種箱に保持した。接種２日後に処理キエウリ幼苗を温室
（２３−２８℃）に移し、接ｓ７日後に以下の基準にし
たがって各キ為つリ葉の発病程度を調査し、下記算式よ
り処理区の防除価（チ）を算出した。その結果を第６表
に示す。
調査基準
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原
子を、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれた異種又
は同種の置換基を、Ｒ＿２はハロゲン原子、ハロゲン原
子で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の低級の
炭化水素の基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
キルアミノ基、低級アルキル基で置換されていてもよい
フェニルアゾ基、テトラメチレン基、式−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−で表わされる基、及び式−Ａ−Ｒで表わさ
れる基から選ばれた異種又は同種の置換基を、（式中、
Ａは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒはハロゲン原子、フェ
ニル基もしくはフェノキシ基で置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和の低級の炭化水素の基又はハロゲン原
子、シアノ基、低級ハロアルキル基もしくはニトロ基で
置換されていてもよい構成原子の数が１０以下でさらに
その構成原子のうち２以下は窒素原子でもよい芳香族の
基を示す。）ｎは０又は１から３の整数を、ｍは１から
５の整数を示す。〕で表わされる化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれた異種
又は同種の置換基を、Ｒ＿２はハロゲン原子、ハロゲン
原子で置換されていても、よい飽和もしくは不飽和の低
級の炭化水素の基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級アルキル基で置換されていても
よいフェニルアゾ基、テトラメチレン基、式−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−で表わされる基及び式−Ａ−Ｒで表わ
される基から選ばれた異種又は同種の置換基を、（式中
、Ａは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒはハロゲン原子、フ
ェニル基もしくはフェノキシ基で置換されていてもよい
飽和もしくは不飽和の低級の炭化水素の基又はハロゲン
原子、シアノ基、低級ハロアルキル基もしくはニトロ基
で置換されていてもよい構成原子の数が１０以下でさら
にその構成原子のうち２以下は窒素原子でもよい芳香族
の基を示す。）ｎは０又は１から３の整数を、ｍは１か
ら５の整数を示す。〕で表わされる化合物と酸化剤とを
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｎ及びｍは前記と同じ意味を
示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ＿１はハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基及び低級
アルコキシ基から選ばれた異種又は同種の置換基を、Ｒ
＿２はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていても
よい飽和もしくは不飽和の低級の炭化水素の基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルキルアミノ基、低級ア
ルキル基で置換されていてもよいフェニルアゾ基、テト
ラメチレン基、式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表わさ
れる基及び式−Ａ−Ｒで表わされる基から選ばれた異種
又は同種の置換基を、（式中、Ａは酸素原子又は硫黄原
子を、Ｒはハロゲン原子、フェニル基もしくはフェノキ
シ基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の低級
の炭化水素の基又はハロゲン原子、シアノ基、低級ハロ
アルキル基もしくはニトロ基で置換されていてもよい構
成原子の数が１０以下でさらにその構成原子のうち２以
下は窒素原子でもよい芳香族の基を示す。）ｎは０又は
１から３の整数を、ｍは１から５の整数を示す。〕で表
わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は低級アルキル基を示す。）で表わされ
るローソン試薬とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｎ及びｍは前記と同じ意
味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれた異種
又は同種の置換基を、ｎは０又は１から３の整数を示す
。）で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよい飽和もしくは不飽和の低級の炭化水素の
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルアミノ
基、低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルア
ゾ基、テトラメチレン基、式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−で表わされる基及び式−Ａ−Ｒで表わされる基から選
ばれた異種又は同種の置換基を、（式中、Ａは酸素原子
又は硫黄原子を、Ｒはハロゲン原子、フェニル基もしく
はフェノキシ基で置換されていてもよい飽和もしくは不
飽和の低級の炭化水素の基又はハロゲン原子、シアノ基
、低級ハロアルキル基もしくはニトロ基で置換されてい
てもよい構成原子の数が１０以下でさらにその構成原子
のうち２以下は窒素原子でもよい芳香族の基を示す。）
ｍは１から５の整数を示す。〕で表わされる化合物とを
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｎ及びｍは前記と同じ意味を
示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原
子を、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれた異種又
は同種の置換基を、Ｒ＿２はハロゲン原子、ハロゲン原
子で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の低級の
炭化水素の基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
キルアミノ基、低級アルキル基で置換されていてもよい
フェニルアゾ基、テトラメチレン基、式−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−で表わされる基及び式−Ａ−Ｒで表わされ
る基から選ばれた異種又は同種の置換基を、（式中、Ａ
は酸素原子又は硫黄原子を、Ｒはハロゲン原子、フェニ
ル基もしくはフェノキシ基で置換されていてもよい飽和
もしくは不飽和の低級の炭化水素の基又はハロゲン原子
、シアノ基、低級ハロアルキル基もしくはニトロ基で置
換されていてもよい構成原子の数が１０以下でさらにそ
の構成原子のうち２以下は窒素原子でもよい芳香族の基
を示す。）ｎは０又は１から３の整数を、ｍは１から５
の整数を示す。〕で表わされる化合物を有効成分として
含有することを特徴とする殺虫剤。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原
子を、Ｒ＿１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基及び低級アルコキシ基から選ばれた異種又
は同種の置換基を、Ｒ＿２はハロゲン原子、ハロゲン原
子で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の低級の
炭化水素の基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
キルアミノ基、低級アルキル基で置換されていてもよい
フェニルアゾ基、テトラメチレン基、式−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−で表わされる基及び式−Ａ−Ｒで表わされ
る基から選ばれた異種又は同種の置換基を、（式中、Ａ
は酸素原子又は硫黄原子を、Ｒはハロゲン原子、フェニ
ル基もしくはフェノキシ基で置換されていてもよい飽和
もしくは不飽和の低級の炭化水素の基又はハロゲン原子
、シアノ基、低級ハロアルキル基もしくはニトロ基で置
換されていてもよい構成原子の数が１０以下でさらにそ
の構成原子のうち２以下は窒素原子でもよい芳香族の基
を示す。）ｎは０又は１から３の整数を、ｍは１から５
の整数を示す。〕で表わされる化合物を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60115472A JPS61275271A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60115472A JPS61275271A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275271A true JPS61275271A (ja) | 1986-12-05 |
Family
ID=14663384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60115472A Pending JPS61275271A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61275271A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7659263B2 (en) | 2004-11-12 | 2010-02-09 | Japan Tobacco Inc. | Thienopyrrole compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor |
| US7977331B1 (en) | 2004-02-24 | 2011-07-12 | Japan Tobacco Inc. | Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor |
| WO2013058256A1 (ja) * | 2011-10-17 | 2013-04-25 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| CN110278956A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-27 | 华南理工大学 | 一种防治植物真菌病害的光控杀菌剂及应用 |
-
1985
- 1985-05-30 JP JP60115472A patent/JPS61275271A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7977331B1 (en) | 2004-02-24 | 2011-07-12 | Japan Tobacco Inc. | Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor |
| US7659263B2 (en) | 2004-11-12 | 2010-02-09 | Japan Tobacco Inc. | Thienopyrrole compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor |
| WO2013058256A1 (ja) * | 2011-10-17 | 2013-04-25 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
| JPWO2013058256A1 (ja) * | 2011-10-17 | 2015-04-02 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
| US9527831B2 (en) | 2013-06-27 | 2016-12-27 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9139561B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-09-22 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9822097B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-11-21 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10093655B2 (en) | 2013-06-27 | 2018-10-09 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10421744B2 (en) | 2013-06-27 | 2019-09-24 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10696658B2 (en) | 2013-06-27 | 2020-06-30 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US11014909B2 (en) | 2013-06-27 | 2021-05-25 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US11964961B2 (en) | 2013-06-27 | 2024-04-23 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| CN110278956A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-27 | 华南理工大学 | 一种防治植物真菌病害的光控杀菌剂及应用 |
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