JPS6172754A - ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents
ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤Info
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- JPS6172754A JPS6172754A JP19557984A JP19557984A JPS6172754A JP S6172754 A JPS6172754 A JP S6172754A JP 19557984 A JP19557984 A JP 19557984A JP 19557984 A JP19557984 A JP 19557984A JP S6172754 A JPS6172754 A JP S6172754A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｘはフッ素原子または塩素原子を表わし、Ｙは
水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし、２は水
素原子、フッ素原子、臭素原子、塩素原子またはシアノ
基を表わｆ。）で示されるピリジルピリドン誘導体およ
びそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する０これ
までにピリジルピリドン誘導体の生物活性としては抗炎
症作用、鎮痛作用が知られているに過ぎない（特公昭４
２−２０２９４号、４２−２０２９５号、４８−８１９
６号各公報）０ 本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なった結果、一
般式（Ｉ）で示されるビリジｐピリドン誘導体（以下本
発明化合物ＣＩ＋と称する）が１ｏ きわめて高い殺
虫効力を有する。
水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし、２は水
素原子、フッ素原子、臭素原子、塩素原子またはシアノ
基を表わｆ。）で示されるピリジルピリドン誘導体およ
びそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する０これ
までにピリジルピリドン誘導体の生物活性としては抗炎
症作用、鎮痛作用が知られているに過ぎない（特公昭４
２−２０２９４号、４２−２０２９５号、４８−８１９
６号各公報）０ 本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なった結果、一
般式（Ｉ）で示されるビリジｐピリドン誘導体（以下本
発明化合物ＣＩ＋と称する）が１ｏ きわめて高い殺
虫効力を有する。
２、殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮する。
などの優れた性質を有することを見出し本発明を完成す
るに至った。
るに至った。
本発明化合物（１１が特に有効な具体的害虫としては、
ウンカ類などの半翅目、ヨトウ、コナガなどの鱗翅目、
アカイエカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ
などの網翅目などがあげられる。
ウンカ類などの半翅目、ヨトウ、コナガなどの鱗翅目、
アカイエカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ
などの網翅目などがあげられる。
本発明化合物（Ｉｌを製造する方法としては、たとえば
Ｃ（１１２、８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジンをジメチルホルムアミド、無水酢酸ナトリウムと
加熱する（Ｘ＝Ｃ１１Ｙ＝Ｈ。
Ｃ（１１２、８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジンをジメチルホルムアミド、無水酢酸ナトリウムと
加熱する（Ｘ＝Ｃ１１Ｙ＝Ｈ。
ｚ ＝ ＣＩの化合物が生成する。入
（式中、ＸおよびＹは前述と同じ意味を表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） で示されるピリジン化合物と 一般式 （式中、２は前述と同じ意味を表わす０）で示されるピ
リドン化合物とを塩基および銅触媒の存在下加熱する。
ロゲン原子を表わす。） で示されるピリジン化合物と 一般式 （式中、２は前述と同じ意味を表わす０）で示されるピ
リドン化合物とを塩基および銅触媒の存在下加熱する。
〕をあげることができる。
また、フッ素置換体、シアノ置換体は、上記方法（２）
の他に、クロル置換された本発明化合物（１）を用いて
、置換反応によ−ても製造することができる。
の他に、クロル置換された本発明化合物（１）を用いて
、置換反応によ−ても製造することができる。
たとえばフッ素置換化合物は、極性溶媒（ジメチルホル
ムアミド、スルホラン、ジメチルスルホキシト）中、フ
ッ化カリウムまたはフッ化セシウム等と反応させること
により製造できる。
ムアミド、スルホラン、ジメチルスルホキシト）中、フ
ッ化カリウムまたはフッ化セシウム等と反応させること
により製造できる。
シアノ置換化合物も極性溶媒中、シアン化カリクムまた
はシアン化ナトリウム等と反応させることによシ容易に
製造することができる。
はシアン化ナトリウム等と反応させることによシ容易に
製造することができる。
以下参考例によって、本発明化合物（１１の製造例を示
す。
す。
参考例１（化合物（１）の製造）
２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４
．ＯＦおよび無水酢酸ナトリウム１．９２を乾燥したジ
メチルホルムアミド１５ｍＪＩＣ仕込み、１４０〜１５
０℃で３時間攪拌した０反応液を氷水にあけ酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒
ｎ−ヘキサン：酢酸エチ／ｌ／＝２０：１）、（１（
２Ｈ）、ｌ−クロロ−５−トリフルオロメチル−イーク
ロロ−ｇ−トリフルオロメチル−ｆ−ビピリジン〕−２
−オン（化合物（１１） １．２９を白色結晶として得
だ０ 融点 １０８．５℃ Ｐ Ｍ Ｒ（内部標準 テトラメチルシラン、δ値、溶
媒重クロロホルム） ７、７７ （２Ｈ，Ｓ）、 ８．１９ （ＩＨ）８．７
７（ＩＨ） ＝ ｒ Ｒ１６８０ｃｍ−’ （カルボニル→参考例２（化
合物（１）の製造） 水素化ナトリウム１００岬（６２％）を、乾燥したジメ
チルホルムアミド１０ｍＪに仕込み、３−クロロ−５−
ト！Ｊフルオロメチル−２−ピリドン５００ＩＩＩＰを
２０℃で加えた０１５分間攪拌した後、２．ａ−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジン６６０ｑおよび塩
化第一銅２０１ＩＦを加え、１４０〜１５０℃で５時間
攪拌した０氷水にあけ酢酸エチμで抽出した。酢酸エチ
／Ｉ’Ｎを食塩水で洗浄の後、溶媒留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付しくクロマト条件は参考
例１と同様）、化合物（１１８５０岬を白色結晶として
得た。
．ＯＦおよび無水酢酸ナトリウム１．９２を乾燥したジ
メチルホルムアミド１５ｍＪＩＣ仕込み、１４０〜１５
０℃で３時間攪拌した０反応液を氷水にあけ酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒
ｎ−ヘキサン：酢酸エチ／ｌ／＝２０：１）、（１（
２Ｈ）、ｌ−クロロ−５−トリフルオロメチル−イーク
ロロ−ｇ−トリフルオロメチル−ｆ−ビピリジン〕−２
−オン（化合物（１１） １．２９を白色結晶として得
だ０ 融点 １０８．５℃ Ｐ Ｍ Ｒ（内部標準 テトラメチルシラン、δ値、溶
媒重クロロホルム） ７、７７ （２Ｈ，Ｓ）、 ８．１９ （ＩＨ）８．７
７（ＩＨ） ＝ ｒ Ｒ１６８０ｃｍ−’ （カルボニル→参考例２（化
合物（１）の製造） 水素化ナトリウム１００岬（６２％）を、乾燥したジメ
チルホルムアミド１０ｍＪに仕込み、３−クロロ−５−
ト！Ｊフルオロメチル−２−ピリドン５００ＩＩＩＰを
２０℃で加えた０１５分間攪拌した後、２．ａ−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジン６６０ｑおよび塩
化第一銅２０１ＩＦを加え、１４０〜１５０℃で５時間
攪拌した０氷水にあけ酢酸エチμで抽出した。酢酸エチ
／Ｉ’Ｎを食塩水で洗浄の後、溶媒留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付しくクロマト条件は参考
例１と同様）、化合物（１１８５０岬を白色結晶として
得た。
参考例３（化合物（２）の製造）
化合物（１１８，Ｏｆを、無水７−ｐ化カリウム１０２
および無水ジメチルスルホキシド１００ ｍｌと共に１
５０℃で１０時間攪拌した０反応液を氷水にあけ酢酸エ
チμで抽出した。有機層を水洗の後、溶媒留去した◇残
オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく
クロマト条件は参考例１と同様）、白色結晶１．５２を
得だＯｎ−ヘキサンを用いて２回再結晶を行ない、化合
物（２１１，ＯＦを白色結晶として得た。
および無水ジメチルスルホキシド１００ ｍｌと共に１
５０℃で１０時間攪拌した０反応液を氷水にあけ酢酸エ
チμで抽出した。有機層を水洗の後、溶媒留去した◇残
オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく
クロマト条件は参考例１と同様）、白色結晶１．５２を
得だＯｎ−ヘキサンを用いて２回再結晶を行ない、化合
物（２１１，ＯＦを白色結晶として得た。
融点 １１０．２℃
１（’ＮＭＲ（δ、ＣＤ（１，）
７、７〜８．０ （ｍ、３Ｈ） ８．７ （Ｂｒｏａｄ
ＳＩＨ） Ｆ１〜ＭＲ（ＣＦ’、Ｃｏ、Ｈ内部標準）＋ｔ６．ｓ
、＋１５．０、−３６．０Ｍａ ｓ ｓスペクトル ６
９，１６４，２２８，２７２，８２５゜８６０．８６１
，８６２ 参考例４（化合物（３）の製造） 化合物（１）５００〜を無水ジメチルスルホキシドｌＯ
ｍＪＫとかし、シアン化ナトリウム１３０勿え ・ηを寺手士、２０℃で１時間稍袢した０反応液を氷水
３０ ｍｌにあけた後酢酸エチρで抽出した４１．１
酢酸エチル層を水洗後濃縮し、残オイμをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付しくクロマト条件は参
考例１と同様）、化合物（３） ２６０りを白色結晶と
して得た０ 融点 １４４．２℃ Ｈ” ＮＭＲ（δ、 ＣＤＣｌ、 ） ８．１（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｄ、ＩＨＪ＝２Ｈｚ１
８．８５（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝２Ｈｚ） Ｍａｓｓ λへ′２Ｉ−１し １８０．８１２，３６７．３６８，１６９一般式（Ｉｌ
で示される本発明化合物例を以下に示すが、本発明はこ
れら例示のみに限定されるものではない。
ＳＩＨ） Ｆ１〜ＭＲ（ＣＦ’、Ｃｏ、Ｈ内部標準）＋ｔ６．ｓ
、＋１５．０、−３６．０Ｍａ ｓ ｓスペクトル ６
９，１６４，２２８，２７２，８２５゜８６０．８６１
，８６２ 参考例４（化合物（３）の製造） 化合物（１）５００〜を無水ジメチルスルホキシドｌＯ
ｍＪＫとかし、シアン化ナトリウム１３０勿え ・ηを寺手士、２０℃で１時間稍袢した０反応液を氷水
３０ ｍｌにあけた後酢酸エチρで抽出した４１．１
酢酸エチル層を水洗後濃縮し、残オイμをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付しくクロマト条件は参
考例１と同様）、化合物（３） ２６０りを白色結晶と
して得た０ 融点 １４４．２℃ Ｈ” ＮＭＲ（δ、 ＣＤＣｌ、 ） ８．１（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｄ、ＩＨＪ＝２Ｈｚ１
８．８５（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝２Ｈｚ） Ｍａｓｓ λへ′２Ｉ−１し １８０．８１２，３６７．３６８，１６９一般式（Ｉｌ
で示される本発明化合物例を以下に示すが、本発明はこ
れら例示のみに限定されるものではない。
本発明化合物（１）を殺虫剤の有効成分として用いる場
合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体補助電、餌等と混合し、
あるいは線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水利
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊
取マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、玉 非加熱信蒸剤、毒餌等に整剤する。
合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体補助電、餌等と混合し、
あるいは線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水利
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊
取マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、玉 非加熱信蒸剤、毒餌等に整剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化１金物を、
重量比で０．０１％〜９５％含有する〇固体担体として
は、カオリンクレー、アッタバルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土
、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルシミ殻粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物があげられ、液体担体としては、ケロシン、灯
油等の脂脂族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化度
化水素、メタノール、エタノール、イソゾロパノール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル
、アセトニド リ ル、 イ ソ フ′チ ロ ニ
ト リ ル等の ニ ト リ ル、 ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチル
ホルホキンド、大豆油、綿実油等の植物油等があけられ
る。ガス状担体としては、フロンガス、ＬＰＧ （液化
石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられる。乳化、
分散、湿Ｎ等のために用いられる界面活性剤としては、
ア ル キ ／’硫ａ エ ス テ ル塩、 ア
ル キ Ａノ （ア リ − ル ）ヌルホン酸塩、ジ
アルキルスルホこはり酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ρアリールエーテルリン酸エステ）ｖ”ｈ 、ナフタレ
ンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面活性剤
、ポリオキシエチレンアルキルエーテノにホリオキシェ
チレンポリオキングロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル−ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。
重量比で０．０１％〜９５％含有する〇固体担体として
は、カオリンクレー、アッタバルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土
、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルシミ殻粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物があげられ、液体担体としては、ケロシン、灯
油等の脂脂族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化度
化水素、メタノール、エタノール、イソゾロパノール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル
、アセトニド リ ル、 イ ソ フ′チ ロ ニ
ト リ ル等の ニ ト リ ル、 ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチル
ホルホキンド、大豆油、綿実油等の植物油等があけられ
る。ガス状担体としては、フロンガス、ＬＰＧ （液化
石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられる。乳化、
分散、湿Ｎ等のために用いられる界面活性剤としては、
ア ル キ ／’硫ａ エ ス テ ル塩、 ア
ル キ Ａノ （ア リ − ル ）ヌルホン酸塩、ジ
アルキルスルホこはり酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ρアリールエーテルリン酸エステ）ｖ”ｈ 、ナフタレ
ンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面活性剤
、ポリオキシエチレンアルキルエーテノにホリオキシェ
チレンポリオキングロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル−ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、リグニンヌ
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カル
ボキシメチルセルロース）、松根油、寒天等があげられ
、安定剤としては、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピ／
Ｌ／）、’ｔｃｐ（１）ん酸トリクレジ）ｖ ）等のり
ん酸７ ）ｖキル、植物油、エポキシ化油、前記の界面
活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナ
トリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレ
イン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステ／
Ｌ’等があげられる。
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カル
ボキシメチルセルロース）、松根油、寒天等があげられ
、安定剤としては、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピ／
Ｌ／）、’ｔｃｐ（１）ん酸トリクレジ）ｖ ）等のり
ん酸７ ）ｖキル、植物油、エポキシ化油、前記の界面
活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナ
トリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレ
イン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステ／
Ｌ’等があげられる。
４ 次に製剤例を示す０なお、本発明化合物は第
１表の化合物誉号で示し、部は重量部を示す。
１表の化合物誉号で示し、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物ｒｌｌ 、 （３１または（５） ０．２
部、キシレン２部および白灯油９７．８部を混合して各
々の油剤を得る◎ 製剤例２ 本発明化合物ｒｌｌ 、 （２１、（３） 、 （４１
、（５） 、 （６）または（７） １０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテ／Ｌ’１４部、トチ
゛シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレ
ン７０部をよく混合して各々の乳剤を得る。
部、キシレン２部および白灯油９７．８部を混合して各
々の油剤を得る◎ 製剤例２ 本発明化合物ｒｌｌ 、 （２１、（３） 、 （４１
、（５） 、 （６）または（７） １０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテ／Ｌ’１４部、トチ
゛シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレ
ン７０部をよく混合して各々の乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（２１、（４）または（６） ２０部、フ
エ二Ｆ ’ ｆ ｙＰ ７１０ 部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合して各々の水利
剤を得る。
エ二Ｆ ’ ｆ ｙＰ ７１０ 部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合して各々の水利
剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）または（４）１部、カルバリール２
部、カオリンクレー８７部およびタルり１０部をよく粉
砕混合して各々の粉剤を得る。
部、カオリンクレー８７部およびタルり１０部をよく粉
砕混合して各々の粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（２）または（５）５部、合成含水酸化珪
ｉ １ 部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。
ｉ １ 部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（３）または（ｆｉ） Ｑ、 ０５部、テ
トラメヌリン０．２ Ｍ 、レスメスリンｏ、ｏ５部、
キシレン７部および脱臭灯油３２．７部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、
該パ／レプ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部
を加圧充填して各々のエアゾールを得 る 。
トラメヌリン０．２ Ｍ 、レスメスリンｏ、ｏ５部、
キシレン７部および脱臭灯油３２．７部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、
該パ／レプ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部
を加圧充填して各々のエアゾールを得 る 。
製剤例７
本発明化合物（１）または（７） Ｉ Ｐに、５−プロ
パルギルフルフリル− ンセメ−） ０． ５ ９およびＢ）（ＴＯ．５Ｆを加
え、適量のアセトンに溶解し、４．（ｌｌＸ４．０５１
，厚さ１． ２ Ｃ−の多孔セラミック板に均一に吸着
させて各々の加熱燻煙剤を得る。
パルギルフルフリル− ンセメ−） ０． ５ ９およびＢ）（ＴＯ．５Ｆを加
え、適量のアセトンに溶解し、４．（ｌｌＸ４．０５１
，厚さ１． ２ Ｃ−の多孔セラミック板に均一に吸着
させて各々の加熱燻煙剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物ｆＩ）を線虫剤として用いる場合、その施
用量は、通常１０アールあたり５１〜５００ｆであり、
乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度けｌ Ｏ ｐｐｒｎ〜１０ ０ ０ ｏｐｍであ
υ、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈する
ことなく、製剤のままで施用する。
用量は、通常１０アールあたり５１〜５００ｆであり、
乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度けｌ Ｏ ｐｐｒｎ〜１０ ０ ０ ｏｐｍであ
υ、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈する
ことなく、製剤のままで施用する。
次に試験例を示す。なお、比佼対照に用いた化合物は、
第２表の化合物記号で示す。
第２表の化合物記号で示す。
第 ２ 表
化合物記号 構 造 式 名 称試験例１
直径５．５調のポリエチレンカップの底に同大のｐ紙を
しき、製剤例２によって得られた本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７ ｍＪ
を１紙上に滴下した。
しき、製剤例２によって得られた本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７ ｍＪ
を１紙上に滴下した。
餌としてシュークロ１３０岬を１紙上に入れた０その中
に殺虫剤抵抗性系統イエバエ雌成虫を１０頭放ち、フタ
をして４８時間後に生死を調査し、死生率を求めた（２
反復）】 結果を第３表に示す。
に殺虫剤抵抗性系統イエバエ雌成虫を１０頭放ち、フタ
をして４８時間後に生死を調査し、死生率を求めた（２
反復）】 結果を第３表に示す。
第 ８ 表
試験例２
製剤例２によって得られた本発明化合物および対照化合
物の乳剤の水による所定濃度希釈液にイネ茎（長さ１２
情）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入れ
、ヒメトビウンカ成虫を１０頭放ち、１日後に生死を調
査し、死生率を求めた（２反復）０ 結果を第４表に示す。
物の乳剤の水による所定濃度希釈液にイネ茎（長さ１２
情）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入れ
、ヒメトビウンカ成虫を１０頭放ち、１日後に生死を調
査し、死生率を求めた（２反復）０ 結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例３
直径５．５ｃＲのポリエチレンカップの底に同大の２紙
をしき、製剤例２によって得られた本発明化合物および
対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７ｍｌ
を１紙上に滴下した。餌としてシュークローヌＢｏａｔ
を１紙上に入れた。その中にチャバネゴキブリ雄成虫を
１０頭放ち、フタをして４８時間後に生死を調査し、死
生率を求めた（２反復）。結果を第５表に示す。
をしき、製剤例２によって得られた本発明化合物および
対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７ｍｌ
を１紙上に滴下した。餌としてシュークローヌＢｏａｔ
を１紙上に入れた。その中にチャバネゴキブリ雄成虫を
１０頭放ち、フタをして４８時間後に生死を調査し、死
生率を求めた（２反復）。結果を第５表に示す。
第 ５ 表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはフッ素原子または塩素原子を表わし、Ｙは
水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし、Ｚは、
水素原子、フッ素原子、臭素原子、塩素原子またはシア
ノ基を表わす。） で示されるピリジルピリドン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはフッ素原子または塩素原子を表わし、Ｙは
水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし、Ｚは水
素原子、フッ素原子、臭素原子、塩素原子またはシアノ
基を表わす。）で示されるピリジルピリドン誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19557984A JPS6172754A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19557984A JPS6172754A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172754A true JPS6172754A (ja) | 1986-04-14 |
| JPH0528226B2 JPH0528226B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=16343479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19557984A Granted JPS6172754A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172754A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931452A (en) * | 1987-11-10 | 1990-06-05 | The Dow Chemical Company | N-cyanomethyl-2-pyridinone insecticides |
| WO2008018501A1 (fr) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition agrochimique |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038363A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP19557984A patent/JPS6172754A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038363A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931452A (en) * | 1987-11-10 | 1990-06-05 | The Dow Chemical Company | N-cyanomethyl-2-pyridinone insecticides |
| WO2008018501A1 (fr) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition agrochimique |
| JPWO2008018501A1 (ja) * | 2006-08-10 | 2010-01-07 | 日本曹達株式会社 | 農薬組成物 |
| JP5009916B2 (ja) * | 2006-08-10 | 2012-08-29 | 日本曹達株式会社 | 農薬組成物 |
| US8273685B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-09-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agrochemical composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0528226B2 (ja) | 1993-04-23 |
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