JPH0285225A - エーテル化合物、その製造法およびその殺虫剤としての用途 - Google Patents
エーテル化合物、その製造法およびその殺虫剤としての用途Info
- Publication number
- JPH0285225A JPH0285225A JP63243538A JP24353888A JPH0285225A JP H0285225 A JPH0285225 A JP H0285225A JP 63243538 A JP63243538 A JP 63243538A JP 24353888 A JP24353888 A JP 24353888A JP H0285225 A JPH0285225 A JP H0285225A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- atom
- compound
- group
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 74
- -1 Ether compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 46
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 abstract description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 abstract description 3
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- HIVXGZDHARUGCY-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chloro-2,2-dimethylpropoxy)methyl]-6-phenoxypyridine Chemical compound ClCC(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 HIVXGZDHARUGCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 abstract 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000266 injurious effect Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTPGVWLAVAQOQK-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-6-phenoxypyridine Chemical compound ClCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 HTPGVWLAVAQOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXDZHUGZXTWSB-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethyl-2-methylbutoxy)methyl]-6-phenoxypyridine Chemical compound CCC(C)(CC)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 UHXDZHUGZXTWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- CHHASAIQKXOAOX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethylpropoxy)-2,2-dimethylpropane Chemical compound CC(C)(C)COCC(C)(C)C CHHASAIQKXOAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- XRMVWAKMXZNZIL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1-butanol Chemical compound CCC(C)(C)CO XRMVWAKMXZNZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPFJQHOXIHAFAD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylbutoxymethyl)-6-phenoxypyridine Chemical compound CCC(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 LPFJQHOXIHAFAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUMIABBQWRFNNP-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-bromo-2,2-dimethylpropoxy)methyl]-6-phenoxypyridine Chemical compound BrCC(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 SUMIABBQWRFNNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)N=CN2 APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAFCQLVBSRZURH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(2,2-dimethylbutoxymethyl)pyridine Chemical compound CCC(C)(C)COCC1=CC=CC(Cl)=N1 UAFCQLVBSRZURH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMWHQWJVSALJAW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)(CC)CO KMWHQWJVSALJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006479 2-pyridyl methyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QCOLLCKTRUYERQ-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(CC)OC(CC)C(C)CC Chemical compound CCC(C)C(CC)OC(CC)C(C)CC QCOLLCKTRUYERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102100027047 Cell division control protein 6 homolog Human genes 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 101000914465 Homo sapiens Cell division control protein 6 homolog Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000157593 Milvus Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 206010014801 endophthalmitis Diseases 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分可〉
本発明は新規なエーテル化合物、その製造法およびその
殺虫剤としての用達に関するものである。
殺虫剤としての用達に関するものである。
〈従来の技術〉
これまで、特開昭52−106881号公報、特開昭6
1−76462号公報等にエーテル構造を有する殺虫性
化合物が記載されている。
1−76462号公報等にエーテル構造を有する殺虫性
化合物が記載されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、それらの化合物はその殺虫活性において
必ずしも充分満足すべきものとは言い難い。
必ずしも充分満足すべきものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らはこのような状況に鑑み、優れた殺虫活性を
有する化合物を開発すべく種々検討した結果、本発明の
新規なエーテル化合物が優れた殺虫性化合物であること
を見出し本発明に至った。
有する化合物を開発すべく種々検討した結果、本発明の
新規なエーテル化合物が優れた殺虫性化合物であること
を見出し本発明に至った。
即ち、本発明は一般式中
〔式中、R1はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
R2は水素原子またはフッ素原子を表わし、R3は水素
原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表わし、R4は
低級アルキル基を表わす。Yは酸素原子、硫黄原子、メ
チレン基または式−NH−で示される基を表わし、Zは
窒素原子または式−CH=で示される基を表わす。] で示されるエーテル化合物(以下、本発明化合物と記す
。)、その製造法、それを有効成分とする殺虫剤および
それを用いる殺虫方法を提供するものである。
R2は水素原子またはフッ素原子を表わし、R3は水素
原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表わし、R4は
低級アルキル基を表わす。Yは酸素原子、硫黄原子、メ
チレン基または式−NH−で示される基を表わし、Zは
窒素原子または式−CH=で示される基を表わす。] で示されるエーテル化合物(以下、本発明化合物と記す
。)、その製造法、それを有効成分とする殺虫剤および
それを用いる殺虫方法を提供するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエな
どの双翅目、チャバネゴキブリなどの網翅目、その他鞘
翅目、直翅目、等翅目などが挙げられる。
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエな
どの双翅目、チャバネゴキブリなどの網翅目、その他鞘
翅目、直翅目、等翅目などが挙げられる。
次に、本発明化合物の製造法を示す。
(製造法A)
本発明化合物は一般式([)
〔式中、R2,R,、YおよびZは前述と同じ意味を表
わし、xlはハロゲン原子を表わす。)で示される化合
物と一般式(lll) 艮 HOCH2CCH,R,(1) ■ H8 〔式中、R1およびR4は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより製造される
。
わし、xlはハロゲン原子を表わす。)で示される化合
物と一般式(lll) 艮 HOCH2CCH,R,(1) ■ H8 〔式中、R1およびR4は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより製造される
。
該反応は通常N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)
、ジメチルスルホキシドCDMSO)、1.8−ジメチ
ル−2−イミダゾリジノンやテトラヒドロフラン(T)
(F)、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン(DM
E)等のエーテル系s奴、ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ン等の炭化水素系溶媒、水などの溶媒中、アルカリ金属
の水素化物、水酸化物、アルコキシドやアルキルリチウ
ムなどの塩基の存在下に行われる。反応時間は通常1〜
72時間で室温〜加熱下に行われ、必要によりクラウン
エーテ)LiWA、有機四級アンモニウム塩、ホスホニ
ウム塩、スルホニウム塩などの相間移動触媒を用いるこ
ともできる。
、ジメチルスルホキシドCDMSO)、1.8−ジメチ
ル−2−イミダゾリジノンやテトラヒドロフラン(T)
(F)、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン(DM
E)等のエーテル系s奴、ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ン等の炭化水素系溶媒、水などの溶媒中、アルカリ金属
の水素化物、水酸化物、アルコキシドやアルキルリチウ
ムなどの塩基の存在下に行われる。反応時間は通常1〜
72時間で室温〜加熱下に行われ、必要によりクラウン
エーテ)LiWA、有機四級アンモニウム塩、ホスホニ
ウム塩、スルホニウム塩などの相間移動触媒を用いるこ
ともできる。
(製造法B)
本発明化合物のうちR1がハロゲン原子である一般式(
1′) 〔式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2、R3、R
,、YおよびZは前述と同じ意味を表わす。1 で示される化合物は、一般式(IV) 良 7N 7ペ0″″0°H″0050” (IY) [式中、R2、R,、R4、YおよびZは前述と同じ意
味を表わし、Aは水素原子、メタンスルホニル基または
トルエンスルホニル基を表わす。] で示される化合物とハロゲン化試剤とを反応させること
により製造することもできる。
1′) 〔式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2、R3、R
,、YおよびZは前述と同じ意味を表わす。1 で示される化合物は、一般式(IV) 良 7N 7ペ0″″0°H″0050” (IY) [式中、R2、R,、R4、YおよびZは前述と同じ意
味を表わし、Aは水素原子、メタンスルホニル基または
トルエンスルホニル基を表わす。] で示される化合物とハロゲン化試剤とを反応させること
により製造することもできる。
該反応は通常スルホラン、N−メチルピロリドン、DM
SO、ヘキサメチルホスホリックトリアミド(HMPA
)やジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒
、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒などの溶媒中
、室温〜加熱下に通常1〜72時間かけて行われる。
SO、ヘキサメチルホスホリックトリアミド(HMPA
)やジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒
、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒などの溶媒中
、室温〜加熱下に通常1〜72時間かけて行われる。
ハロゲン化試剤としては、例えばハロゲン化水素や五塩
化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン
、トリフェニルホスフィンシバライド等のハロゲン化リ
ン化合物、チオニルクロリド等のハロゲン化硫黄化合物
、フッ化カリウム、フッ化セシウム、ヨウ化カリウム等
のハロゲン化アルカリ金属、フッ化カルシウム等のハロ
ゲン化アルカリ土類金属などが挙げられる。
化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン
、トリフェニルホスフィンシバライド等のハロゲン化リ
ン化合物、チオニルクロリド等のハロゲン化硫黄化合物
、フッ化カリウム、フッ化セシウム、ヨウ化カリウム等
のハロゲン化アルカリ金属、フッ化カルシウム等のハロ
ゲン化アルカリ土類金属などが挙げられる。
また、この反応においても必要によりクラウンエーテル
類を用いることもできる。
類を用いることもできる。
(製造法C)
本発明化合物のうちYが酸素原子またはイオウ原子を表
わし、Zが窒素原子を表わし、R1がメチル基である一
般式(1′) 〔式中、R2、R3およびR4は前述と同じ意味を表わ
し、Y′は酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕 で示される化合物は、一般式(V) 民 に2 〔式中、R1およびR4は前述と同じ意味を表わし、X
、はハロゲン原子を表わす。〕で示される化合物と一般
式(Vl) Rs+ Y’H(Vl) 〔式中、R3およびY′は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることに製造することが
できる。
わし、Zが窒素原子を表わし、R1がメチル基である一
般式(1′) 〔式中、R2、R3およびR4は前述と同じ意味を表わ
し、Y′は酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕 で示される化合物は、一般式(V) 民 に2 〔式中、R1およびR4は前述と同じ意味を表わし、X
、はハロゲン原子を表わす。〕で示される化合物と一般
式(Vl) Rs+ Y’H(Vl) 〔式中、R3およびY′は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることに製造することが
できる。
該反応は通常DMF、DMSO1HMPAやトルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒中または無溶媒で、アルカ
リ金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、アルコキシドな
どの塩基の存在下に行われる。反応時間は通常1〜72
時間で加熱条件下に行われ、必要により、クラウンエー
テル類、有機四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ス
ルホニラノー塩等の相間移動触媒や銅粉または銅塩など
の触媒を用いることもできる。
キシレン等の炭化水素系溶媒中または無溶媒で、アルカ
リ金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、アルコキシドな
どの塩基の存在下に行われる。反応時間は通常1〜72
時間で加熱条件下に行われ、必要により、クラウンエー
テル類、有機四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ス
ルホニラノー塩等の相間移動触媒や銅粉または銅塩など
の触媒を用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままで用いてもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と渭5合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤
、毒餌等に製剤して使用する。
他の何らの成分も加えず、そのままで用いてもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と渭5合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤
、毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.01%〜96%含有する。
比で0.01%〜96%含有する。
使用される固体担体としては、カオリンクレー アッタ
パルジャイトクレー ベントナイト、酸性白土、ピロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノー
ル、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、
酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体
としては、フロンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメ
チルエーテル等が挙げられる。
パルジャイトクレー ベントナイト、酸性白土、ピロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノー
ル、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、
酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体
としては、フロンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメ
チルエーテル等が挙げられる。
乳化、分散、湿展等の1コめに用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールス
ルホンt31塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボ
リマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が
挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては
、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア
ルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、
CMC(カルボキシメチルセルロース)、松根油、寒天
等が挙げられ、安定剤としては、PAP (酸性りん酸
イソプロピル)、TCP(1)A[)リクレジル)等の
りん酸アルキル、植物油、エポキシ化部、前記の界面活
性剤、BIT、BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナト
リウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイ
ン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等
が挙げられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールス
ルホンt31塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボ
リマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が
挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては
、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア
ルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、
CMC(カルボキシメチルセルロース)、松根油、寒天
等が挙げられ、安定剤としては、PAP (酸性りん酸
イソプロピル)、TCP(1)A[)リクレジル)等の
りん酸アルキル、植物油、エポキシ化部、前記の界面活
性剤、BIT、BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナト
リウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイ
ン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等
が挙げられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で稀釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
で稀釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用凰は
、通常10アールあたり51〜500fであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
は10ppm〜11000ppであり、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のま
\で施用する。
、通常10アールあたり51〜500fであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
は10ppm〜11000ppであり、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のま
\で施用する。
〈実施1例〉
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例にてさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定
されるものではない。
詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例1 〔製造法Aによる本発明化合物(1)の製
造〕窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(60%油性)
0.65 f/を乾ガ・龜DMFIOs?に懸濁させ、
水冷下に、2−クロロメチル−6−フエツキシピリジン
8.28fおよび8−クロロ−2,2−ジメチルプロパ
ツール2.0Ofを乾燥DMF10mlに溶解した液を
滴下したつ次いで室温下に12時間撹拌した後、反応1
夜を希塩酸−氷水にあけジエチルエーテルで2回抽出し
た。エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒
:ヘギサン:酢酸エチル=50:1)、目的とする6−
フェノキシ−2−ピリジルメチル 8−クロロ−2,2
−ジメチルプロピル エーテル(本発明化合物(1)
)0.529を無色油状物として得た。
造〕窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(60%油性)
0.65 f/を乾ガ・龜DMFIOs?に懸濁させ、
水冷下に、2−クロロメチル−6−フエツキシピリジン
8.28fおよび8−クロロ−2,2−ジメチルプロパ
ツール2.0Ofを乾燥DMF10mlに溶解した液を
滴下したつ次いで室温下に12時間撹拌した後、反応1
夜を希塩酸−氷水にあけジエチルエーテルで2回抽出し
た。エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒
:ヘギサン:酢酸エチル=50:1)、目的とする6−
フェノキシ−2−ピリジルメチル 8−クロロ−2,2
−ジメチルプロピル エーテル(本発明化合物(1)
)0.529を無色油状物として得た。
弓′L01.5425
’H−NMRデータ(CDC13溶媒、TMS内部標準
)δ値(1)pm) 1.01(s、6H) 8.
135(s、2H)8.5G(s、2H) 4.52
(s、2H)6.62〜7.82 (m、 8H) 製造但12 [製造法Aによる本発明化合物(あ)の製
造〕製造例1で用いた2−クロロメチル− 6−フエツキシピリジン8.2afにかえて2−クロロ
メチル−5−フルオロ−6−フニノキシピリジン8.4
9Nを用いた以外は製造例1と同様の操作により、目的
とする5−フルオロ−6−フェノキシ−2−ピリジルメ
チル 3−クロロ−2゜2−ジメチルプロピル エーテ
ル(本発明化合物(2B) ’) 0.719を無色油
状物とし°C得た。
)δ値(1)pm) 1.01(s、6H) 8.
135(s、2H)8.5G(s、2H) 4.52
(s、2H)6.62〜7.82 (m、 8H) 製造但12 [製造法Aによる本発明化合物(あ)の製
造〕製造例1で用いた2−クロロメチル− 6−フエツキシピリジン8.2afにかえて2−クロロ
メチル−5−フルオロ−6−フニノキシピリジン8.4
9Nを用いた以外は製造例1と同様の操作により、目的
とする5−フルオロ−6−フェノキシ−2−ピリジルメ
チル 3−クロロ−2゜2−ジメチルプロピル エーテ
ル(本発明化合物(2B) ’) 0.719を無色油
状物とし°C得た。
n♂’1.5880
’H−NMRデータ(CDCd、溶媒、TMS内部標準
) δ値(Ppm) 1.02(S、 6H) 8.35
(S、 2H)8.51 (s、 2H) 4.52
(s、 2H)6.65〜7.75(m、7H) 製造例8 〔製造法Bによる本発明化合物(2)の製造
〕ジエチレングリコール100 mlにフッ化カリウム
10Fを加え、減圧(100〜20闘Hy)下に170
〜190’Cに加熱し、約50肩lのジエチレングリコ
ールを留去した。室温まで放冷後、6−フェノキシ−2
−ピリジルメチル 8−メタンスルホニルオキシ−2,
2ジメチルプロピル エーテル1.27fを加え、8時
間200°Cに加熱した。放冷後、反応液を氷水にあけ
、酢酸エチルで2回抽出した。酢酸エチル層を併せ、飽
和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付しく展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=
50 : 1 )、Rf値 (シリカゲル、ヘキサン:
酢酸エチル=8 : 1 )が0、7〜0.8に相当す
る部分を集めた。さらに、これを分収用薄層クロマトグ
ラフィーにて処理しく展開溶媒;トルエン:ジエチルエ
ーテル=20:1)、目的とする6−フェノキシ−2−
ピリジルメチル 8−フルオロ−2゜2−ジメチルプロ
ピル エーテル(本発明化合物(2) > 146 #
を油状物として得た。(純度88%) n 乙’−’ 1.5809 ’)l−NMRデータ(CDC1,溶媒、TMS内部標
準)δ値(ppm ) 1.00 (b s = 6
H) 8.80 (b 8 # 2H)4.22(d
、2H) 4.50(9,2H)6.62〜7.86(
m、8H) ”F−NMRデータ(cDcn、溶媒、CF3COOH
外部標準(+76.51)1)m ’) ) δ値(pl)m)+224.8(bt)製造例4 〔
製造法Bによる本発明化合物(7)の製造〕6−フエツ
キシー2−ピリジルメチル 8−ヒドロキシ−2,2−
ジメチルプロピルエーテル1.Ofとトリフェニルホス
フィン8.7fとを乾燥THF15s+jに溶解し、水
冷下に四臭化炭素2.81を加え室温下で14時間撹拌
した。反応液にヘキサン45g/を加え、生成した不溶
物を胛去し、炉液を水、次いで飽和食塩水で洗浄後減圧
下に濃縮した。残渣に再度ヘキサンを加えて不溶物を炉
去し、F液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチ
ル=50 : 1 )に付し1、目的とオる6−フェノ
キシ−2−ピリジルメチル 3−ブロモ−2,2−ジメ
チルプロピル エーテル(本発明化合物(7))0.7
7fを無色油状物として得た。
) δ値(Ppm) 1.02(S、 6H) 8.35
(S、 2H)8.51 (s、 2H) 4.52
(s、 2H)6.65〜7.75(m、7H) 製造例8 〔製造法Bによる本発明化合物(2)の製造
〕ジエチレングリコール100 mlにフッ化カリウム
10Fを加え、減圧(100〜20闘Hy)下に170
〜190’Cに加熱し、約50肩lのジエチレングリコ
ールを留去した。室温まで放冷後、6−フェノキシ−2
−ピリジルメチル 8−メタンスルホニルオキシ−2,
2ジメチルプロピル エーテル1.27fを加え、8時
間200°Cに加熱した。放冷後、反応液を氷水にあけ
、酢酸エチルで2回抽出した。酢酸エチル層を併せ、飽
和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付しく展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=
50 : 1 )、Rf値 (シリカゲル、ヘキサン:
酢酸エチル=8 : 1 )が0、7〜0.8に相当す
る部分を集めた。さらに、これを分収用薄層クロマトグ
ラフィーにて処理しく展開溶媒;トルエン:ジエチルエ
ーテル=20:1)、目的とする6−フェノキシ−2−
ピリジルメチル 8−フルオロ−2゜2−ジメチルプロ
ピル エーテル(本発明化合物(2) > 146 #
を油状物として得た。(純度88%) n 乙’−’ 1.5809 ’)l−NMRデータ(CDC1,溶媒、TMS内部標
準)δ値(ppm ) 1.00 (b s = 6
H) 8.80 (b 8 # 2H)4.22(d
、2H) 4.50(9,2H)6.62〜7.86(
m、8H) ”F−NMRデータ(cDcn、溶媒、CF3COOH
外部標準(+76.51)1)m ’) ) δ値(pl)m)+224.8(bt)製造例4 〔
製造法Bによる本発明化合物(7)の製造〕6−フエツ
キシー2−ピリジルメチル 8−ヒドロキシ−2,2−
ジメチルプロピルエーテル1.Ofとトリフェニルホス
フィン8.7fとを乾燥THF15s+jに溶解し、水
冷下に四臭化炭素2.81を加え室温下で14時間撹拌
した。反応液にヘキサン45g/を加え、生成した不溶
物を胛去し、炉液を水、次いで飽和食塩水で洗浄後減圧
下に濃縮した。残渣に再度ヘキサンを加えて不溶物を炉
去し、F液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチ
ル=50 : 1 )に付し1、目的とオる6−フェノ
キシ−2−ピリジルメチル 3−ブロモ−2,2−ジメ
チルプロピル エーテル(本発明化合物(7))0.7
7fを無色油状物として得た。
n二8”1.5545
’H−NMRデータ<CDC!Is溶媒、’I’MS内
部標準)δ値(ppm) 1.02(s、6H) 8
.81(S、2H)8.40(s、 2H) 4.49
(S*2H)6.60〜7.78 (m、 8 H)製
造例5 〔製造法Aによる本発明化合物(17)の製造
145%水酸化ナトリウム水溶液4.4 F 、テトラ
ブチルアンモニウムプロミド1001fおよびトルエン
5 mlを混合し、窒素雰囲気下で2.2−ジメチルブ
タノール0.71と2−クロロメチル−6−フニノキシ
ピリジン1.72fとをトルエン10g/に溶かした液
を室温下に加えた。12時間後に反応液を塩酸−氷水に
あけ、ジエチルエーテルで2回抽出し、エーテル層を併
せ、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去して残渣を分取用薄層クロマ
トグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=5:
l)にて処理し、目的とする6−フェノキシ−2−ピリ
ジルメチル 2.2−ジメチルブチル エーテル(本発
明化合物(17) )0.45fを油状物として得た。
部標準)δ値(ppm) 1.02(s、6H) 8
.81(S、2H)8.40(s、 2H) 4.49
(S*2H)6.60〜7.78 (m、 8 H)製
造例5 〔製造法Aによる本発明化合物(17)の製造
145%水酸化ナトリウム水溶液4.4 F 、テトラ
ブチルアンモニウムプロミド1001fおよびトルエン
5 mlを混合し、窒素雰囲気下で2.2−ジメチルブ
タノール0.71と2−クロロメチル−6−フニノキシ
ピリジン1.72fとをトルエン10g/に溶かした液
を室温下に加えた。12時間後に反応液を塩酸−氷水に
あけ、ジエチルエーテルで2回抽出し、エーテル層を併
せ、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去して残渣を分取用薄層クロマ
トグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=5:
l)にて処理し、目的とする6−フェノキシ−2−ピリ
ジルメチル 2.2−ジメチルブチル エーテル(本発
明化合物(17) )0.45fを油状物として得た。
心1°’1.5250
’H−NMRデータ(CDC13溶媒、TMS内部標準
)δ値(PI)m) 0.82(bt、8H) 0.
92(s、6H)1.20〜1.55(m、2H) 8.24(8,2H) 4.51(s、2H)6.65
(bd、IH) 7.00〜7.80(m。
)δ値(PI)m) 0.82(bt、8H) 0.
92(s、6H)1.20〜1.55(m、2H) 8.24(8,2H) 4.51(s、2H)6.65
(bd、IH) 7.00〜7.80(m。
7H)
製造例6 〔製造法Bによる本発明化合物(1)の製造
〕6−フニノキシー2−ピリジルメチル 8−ヒドロキ
シ−2,2−ジメチルプロピルエーテル0.5fを乾燥
キシレン20 g/に溶解し、五塩化リン0.78fを
加え8時間加熱還流した。次に、反応液を氷水にあけ、
キシレンで抽出した。キシレン層を水洗、乾燥後濃縮し
て得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=50:1)に付し、目
的とする6−フェノキシ−2−ピリジルメチル 8−ク
ロロ−2,2−ジメチルプロピル エーテル(本発明化
合物(1) ) 90岬を得た。
〕6−フニノキシー2−ピリジルメチル 8−ヒドロキ
シ−2,2−ジメチルプロピルエーテル0.5fを乾燥
キシレン20 g/に溶解し、五塩化リン0.78fを
加え8時間加熱還流した。次に、反応液を氷水にあけ、
キシレンで抽出した。キシレン層を水洗、乾燥後濃縮し
て得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=50:1)に付し、目
的とする6−フェノキシ−2−ピリジルメチル 8−ク
ロロ−2,2−ジメチルプロピル エーテル(本発明化
合物(1) ) 90岬を得た。
’H−NMRデータ(CDC1,溶媒、TMS内部標準
)δ値(ppm) 1.00(s、6H) 8.8
2(s、2H)8.48(8,2H) 4゜51(8
,2H)6.60〜7.80 (m 、 8H)製造例
7 〔製造法Aによる本発明化合物(8)の製造〕製造
例1で用いた2−クロロメチル−6−フェノキシピリジ
ン8.28fにかえて4−フルオロ−8−フェノキシベ
ンジルプロミド4.18Fを用いた以外は製造例1と同
様の操作により、目的とする4−フルオロ−8−フェノ
キシベンジル 8−クロロ−2,2−ジメチルプロピル
エーテル(本発明化合物(3))8.79fを無色油
状物として得た。
)δ値(ppm) 1.00(s、6H) 8.8
2(s、2H)8.48(8,2H) 4゜51(8
,2H)6.60〜7.80 (m 、 8H)製造例
7 〔製造法Aによる本発明化合物(8)の製造〕製造
例1で用いた2−クロロメチル−6−フェノキシピリジ
ン8.28fにかえて4−フルオロ−8−フェノキシベ
ンジルプロミド4.18Fを用いた以外は製造例1と同
様の操作により、目的とする4−フルオロ−8−フェノ
キシベンジル 8−クロロ−2,2−ジメチルプロピル
エーテル(本発明化合物(3))8.79fを無色油
状物として得た。
n、 1.5401
’H−NMRデータ(CDC6,溶媒、TMS内部標準
)δ値(ppm) 1.01(s、6H) 8.8
5(s、2H)8.51(S、2H) 4.40(8
,2H)6.80〜7.45 (m 、 8H)”F−
NMRデータ(CDCAs溶媒、CF、C0OH外部標
準(+ 76.5 ppm) ) δ値(ppm) + 129.8 (m)製造例8
〔製造法Cによる本発明化合物(17)の製造〕フェノ
ール1.86fをキシレンlOs+lに溶かし、水酸化
ナトリウム0.74fを加えた。
)δ値(ppm) 1.01(s、6H) 8.8
5(s、2H)8.51(S、2H) 4.40(8
,2H)6.80〜7.45 (m 、 8H)”F−
NMRデータ(CDCAs溶媒、CF、C0OH外部標
準(+ 76.5 ppm) ) δ値(ppm) + 129.8 (m)製造例8
〔製造法Cによる本発明化合物(17)の製造〕フェノ
ール1.86fをキシレンlOs+lに溶かし、水酸化
ナトリウム0.74fを加えた。
反応液を、塩化カルシウムを充填した塔により副生する
水を除去しながら、6時間加熱還流した。6−クロロ−
2−ピリジルメチル2.2−ジメチルブチル エーテル
B、Ofと塩化第一銅800Fとを加えてさらに8時間
加熱還流した。放冷後、反応液を希塩酸−氷水にあけ、
キシレンにて抽出した。キシレン層を水洗、乾燥後減圧
下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=50:1
)に付し、目的とする6−フェノキシ−2=ピリジルメ
チル 2.2−ジメチルブチルエーテル(本発明化合物
(17)) 8.41ノを油状物として得た。
水を除去しながら、6時間加熱還流した。6−クロロ−
2−ピリジルメチル2.2−ジメチルブチル エーテル
B、Ofと塩化第一銅800Fとを加えてさらに8時間
加熱還流した。放冷後、反応液を希塩酸−氷水にあけ、
キシレンにて抽出した。キシレン層を水洗、乾燥後減圧
下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=50:1
)に付し、目的とする6−フェノキシ−2=ピリジルメ
チル 2.2−ジメチルブチルエーテル(本発明化合物
(17)) 8.41ノを油状物として得た。
’H−NMRデータ(CDCl8、TMS内部標準)δ
値(pl)m) 0.80(bt、8H) 0.9
1(S、6H)1.19〜1.54Un、214) 8
.22(s。
値(pl)m) 0.80(bt、8H) 0.9
1(S、6H)1.19〜1.54Un、214) 8
.22(s。
2)1) 4.50 (s、 2H)
6.55〜?、80 (m、 8H)
製造例9[製造法Aによる本発明化合物(35)の製造
]窒素雰囲気下、45%水酸化ナトリウム水H16s、
8ay、テトラブチルアンモニウムプロミド120qお
よびトルエン5 mlを混合し、該混合溶液に2−エチ
ル−2−メチルブタノールt、oyおよび6−フェノキ
シ−2−クロロロメチルピリジン1.51Fをトルエン
5 mlに溶解した液を室温下に加えた。
]窒素雰囲気下、45%水酸化ナトリウム水H16s、
8ay、テトラブチルアンモニウムプロミド120qお
よびトルエン5 mlを混合し、該混合溶液に2−エチ
ル−2−メチルブタノールt、oyおよび6−フェノキ
シ−2−クロロロメチルピリジン1.51Fをトルエン
5 mlに溶解した液を室温下に加えた。
室温下に16時間撹拌を続けた後、反応液を希塩酸−氷
水にあけ、トルエンで2回抽出した。トルエン層を併せ
、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、(展關溶媒;ヘキサン:酢酸エチ
ル=50 : 1 )目的とする6−フェノキシー2−
ピリジルメチル 2−エチル−2−メチルブチル エー
テル(本発明化合物(85) )1.48Fを無色油状
物として得た。
水にあけ、トルエンで2回抽出した。トルエン層を併せ
、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、(展關溶媒;ヘキサン:酢酸エチ
ル=50 : 1 )目的とする6−フェノキシー2−
ピリジルメチル 2−エチル−2−メチルブチル エー
テル(本発明化合物(85) )1.48Fを無色油状
物として得た。
n D” L、5270
H−NMRデータ(CDC13溶媒、TMS内部基準)
δ値(ppm) 0.68〜1.00(m、9H)1
.15〜1.60(m、4H) 8.28(s。
δ値(ppm) 0.68〜1.00(m、9H)1
.15〜1.60(m、4H) 8.28(s。
2H)4.51(・8,2H) 6.60〜7.78
(m、8H) 製造例10 [製造法Cによる本発明化合物(35)の
製造〕フェノール0.761をキシレン5 mlに溶か
し、これに水酸化ナトリウム0.8Fを加えた。
(m、8H) 製造例10 [製造法Cによる本発明化合物(35)の
製造〕フェノール0.761をキシレン5 mlに溶か
し、これに水酸化ナトリウム0.8Fを加えた。
該反応液をモレキュラーシーブス4Aを充填した塔によ
り副生ずる水を除去しながら、4時間加熱還流した。室
温まで冷却し、6−クロロ−2−ピリジルメチル 2−
エチル−2−メチルブチル エーテルt、aoyをキシ
レン6 mlに溶かした液と、塩化第一銅1 B 01
gとを加え、8時間加熱還流を続けた。冷却後、反応液
を希塩酸−氷水にあけ、キシレンで抽出した。キシレン
層を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、(展開溶媒;
ヘキサン:酢酸エチル=50:1)目的とする6−フェ
ノキシ−2−ピリジルメチル 2−エチル−2−メチル
ブチル エーテル(本発明化合物(85)) 1.22
Fを無色油状物として得た。
り副生ずる水を除去しながら、4時間加熱還流した。室
温まで冷却し、6−クロロ−2−ピリジルメチル 2−
エチル−2−メチルブチル エーテルt、aoyをキシ
レン6 mlに溶かした液と、塩化第一銅1 B 01
gとを加え、8時間加熱還流を続けた。冷却後、反応液
を希塩酸−氷水にあけ、キシレンで抽出した。キシレン
層を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、(展開溶媒;
ヘキサン:酢酸エチル=50:1)目的とする6−フェ
ノキシ−2−ピリジルメチル 2−エチル−2−メチル
ブチル エーテル(本発明化合物(85)) 1.22
Fを無色油状物として得た。
2屯O
n 1.5272
’H−N*Rデータ(CDC13溶媒、TMS内部標準
)δ値(ppm) 0.69〜t、o 2 (m、
9 H)8.29(8,2H)4.51(8,2H)上
記と同様にして製造された化合物のいくつかを第1表に
示す。
)δ値(ppm) 0.69〜t、o 2 (m、
9 H)8.29(8,2H)4.51(8,2H)上
記と同様にして製造された化合物のいくつかを第1表に
示す。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第1表に記載
の化合物番号で示す。部は重量部である。
の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例1
本発明化合物(1)〜(47)の各々0.2部、キシレ
ン2部、白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。
ン2部、白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。
製剤例2
本発明化合物(1)〜(47)の各々10部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン70部を
よく混合して乳剤を得る。
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン70部を
よく混合して乳剤を得る。
製剤例8
本発明化合物(1)、(3)、(18)、(17)、(
88)または(85)の各々20部、フヱニトロチオン
lO部、リグニンスルホン酸カルシウム8部、ラウリル
硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素65部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。
88)または(85)の各々20部、フヱニトロチオン
lO部、リグニンスルホン酸カルシウム8部、ラウリル
硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素65部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(1)、(2)、(6)、(8)、(10
)、(34)または(36)の各々1部、カルバリール
2部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよ(
粉砕混合して粉剤を得る。
)、(34)または(36)の各々1部、カルバリール
2部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよ(
粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(1)、(2)、(17)、(88)また
は(87)の各々6部、合成含水酸化珪素1部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
は(87)の各々6部、合成含水酸化珪素1部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(1)、(3)、(6)、(13)、(8
4)または(88)の各々0.05部、テトラメスリン
0.2部、レス1920.05部、キシレン7i、Ba
!灯油82.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤(液化石油ガス)60部を加圧充填すればエアゾ
ールを得る。
4)または(88)の各々0.05部、テトラメスリン
0.2部、レス1920.05部、キシレン7i、Ba
!灯油82.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤(液化石油ガス)60部を加圧充填すればエアゾ
ールを得る。
製剤例7
本発明化合物(1)、(6)または(47)の各々0.
81にアレスリンのd−トランス第一菊酸エステル0.
8yを加え、メタノール20 mlに溶解し、蚊取線香
用担体(タブ粉:粕粉:木粉を8:5:lの割合で混合
)99.4Fと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散さ
せた後、水150 mlを加え、充分練り合せたものを
成型乾燥すれば各々の蚊取線香を得る。
81にアレスリンのd−トランス第一菊酸エステル0.
8yを加え、メタノール20 mlに溶解し、蚊取線香
用担体(タブ粉:粕粉:木粉を8:5:lの割合で混合
)99.4Fと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散さ
せた後、水150 mlを加え、充分練り合せたものを
成型乾燥すれば各々の蚊取線香を得る。
次に、本発明化合物が殺虫剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示ず。なお本発明化合物は第1表に記
載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第2
表に記載筒 2 表 試験例1 直径5.51のポリエチレンカップの底に同大のP紙を
しく。製剤例2に準じて調製した下記本発明化合物の乳
剤の水による200倍希釈液0.7 ml (有効成分
濃度500ppm)をP紙上に滴下し、餌としてシ嘗糖
80ダを均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫10頭
を放ち、フタをして24時間後にその生死を調べた(2
反復)。
ることを試験例で示ず。なお本発明化合物は第1表に記
載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第2
表に記載筒 2 表 試験例1 直径5.51のポリエチレンカップの底に同大のP紙を
しく。製剤例2に準じて調製した下記本発明化合物の乳
剤の水による200倍希釈液0.7 ml (有効成分
濃度500ppm)をP紙上に滴下し、餌としてシ嘗糖
80ダを均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫10頭
を放ち、フタをして24時間後にその生死を調べた(2
反復)。
結果を1g8表に示す。
第 8 表
試験例2
製剤例2によって得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による6670倍稀釈液(有効成分濃
度15m)1)m)にイネ茎(長さ約121)を1分間
浸漬した。風乾後、試験官にイネ茎を入れ抵抗性系統の
ツマグロヨコバイ成虫10頭放ち、1日後に生死を調査
し、死出率を求めた(2反復)。
化合物の乳剤の水による6670倍稀釈液(有効成分濃
度15m)1)m)にイネ茎(長さ約121)を1分間
浸漬した。風乾後、試験官にイネ茎を入れ抵抗性系統の
ツマグロヨコバイ成虫10頭放ち、1日後に生死を調査
し、死出率を求めた(2反復)。
結果を第4表に示す。
第4表
試験例8
製剤例2に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による6670倍稀釈液(有効成分濃
度15ppm)にイネ茎(長さ約121)を1分間浸漬
した。風乾後、試験管にイネ茎を入れトビ、イロウンカ
成虫を10頭放ち、1日後に生死を調査し、死出率を求
めた(2反復)。
化合物の乳剤の水による6670倍稀釈液(有効成分濃
度15ppm)にイネ茎(長さ約121)を1分間浸漬
した。風乾後、試験管にイネ茎を入れトビ、イロウンカ
成虫を10頭放ち、1日後に生死を調査し、死出率を求
めた(2反復)。
結果を第6表薯ζ示す。
第 5 表
試験例4
製剤例2に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による1000倍稀釈液(有効成分濃
度100 ppm )をポリエチレンカップに植えたイ
ネ苗に20g+//2ポットの割合で散布した。風乾後
金網をかぶせ、iメトビウンカ成虫を約15頭/ポット
放飼し、1日後の生死を調査して死出率を求めた(2反
復)。
化合物の乳剤の水による1000倍稀釈液(有効成分濃
度100 ppm )をポリエチレンカップに植えたイ
ネ苗に20g+//2ポットの割合で散布した。風乾後
金網をかぶせ、iメトビウンカ成虫を約15頭/ポット
放飼し、1日後の生死を調査して死出率を求めた(2反
復)。
結果を第6表に示す。
第 6 表
〈発明の効果〉
本発明化合物は、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類
、カメムシ類などの半翅目、イエバエ、アカイエカなど
の双翅目等種々の害虫に対して優れた殺虫効力を有する
ことから種々の用途に供し得る。
、カメムシ類などの半翅目、イエバエ、アカイエカなど
の双翅目等種々の害虫に対して優れた殺虫効力を有する
ことから種々の用途に供し得る。
\
\
\
\
\
\
Claims (6)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1はハロゲン原子またはメチル基を表わし
、R_2は水素原子またはフッ素原子を表わし、R_3
は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表わし、
R_4は低級アルキル基を表わす。Yは酸素原子、硫黄
原子、 メチレン基または式−NH−で示される基を表わし、Z
は窒素原子または式−CH=で示される基を表わす。〕 で示されるエーテル化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_2は水素原子またはフッ素原子を表わし、
R_3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表
わす。X_1はハロゲン原子を表わし、Yは酸素原子、
硫黄原子、メチレン基または式−NH−で示される基を
表わし、Zは窒素原子または式−CH=で示される基を
表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1はハロゲン原子またはメチル基を表わし
、R_4は低級アルキル基を表わす。〕で示される化合
物とを反応させることを特徴とする請求項1に記載のエ
ーテル化合物の製造法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_2は水素原子またはフッ素原子を表わし、
R_3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表
わし、R_4は低級アルキル基を表わす。Yは酸素原子
、硫黄原子、メチレン基または式−NH−で示される基
を表わし、Zは窒素原子または式−CH=で示される基
を表わし、Aは水素原子、メタンスルホニル基またはト
ルエンスルホニル基を表わす。〕 で示される化合物とハロゲン化試剤とを反応させること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R′_1はハロゲン原子を表わし、R_2、R
_3、R_4、YおよびZは前述と同じ意味を表わす。 〕 で示されるエーテル化合物の製造法。 - (4)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_2は水素原子またはフッ素原子を表わし、
R_4は低級アルキル基を表わす。X_2はハロゲン原
子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキ
ル基を表わす。Y′は酸素原子またはイオウ原子を表わ
す。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_2、R_3、R_4およびY′は前途と同
じ意味を表わす。〕 で示されるエーテル化合物の製造法。 - (5)請求項1に記載のエーテル化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤。 - (6)請求項1に記載のエーテル化合物を用いる殺虫方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63243538A JPH0285225A (ja) | 1987-11-07 | 1988-09-27 | エーテル化合物、その製造法およびその殺虫剤としての用途 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-281834 | 1987-11-07 | ||
JP28183487 | 1987-11-07 | ||
JP63-141170 | 1988-06-07 | ||
JP63243538A JPH0285225A (ja) | 1987-11-07 | 1988-09-27 | エーテル化合物、その製造法およびその殺虫剤としての用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0285225A true JPH0285225A (ja) | 1990-03-26 |
Family
ID=26536307
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63243538A Pending JPH0285225A (ja) | 1987-11-07 | 1988-09-27 | エーテル化合物、その製造法およびその殺虫剤としての用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0285225A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008540353A (ja) * | 2005-05-07 | 2008-11-20 | メリアル リミテッド | 殺虫剤用置換フェニルエーテル |
-
1988
- 1988-09-27 JP JP63243538A patent/JPH0285225A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008540353A (ja) * | 2005-05-07 | 2008-11-20 | メリアル リミテッド | 殺虫剤用置換フェニルエーテル |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS60123491A (ja) | 有機ケイ素化合物、その製造法およびその化合物を有効成分とする殺虫剤 | |
JPH0285225A (ja) | エーテル化合物、その製造法およびその殺虫剤としての用途 | |
US5093373A (en) | Phenoxy-benzyl ether compounds, compositions containing same, and insecticidal method of use | |
JPS6153291A (ja) | 有機ケイ素化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JPS6172754A (ja) | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
JPH0557961B2 (ja) | ||
JPH0414098B2 (ja) | ||
JPH0443894B2 (ja) | ||
JPS60158180A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS63280044A (ja) | エステル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JPH0449280A (ja) | エステル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS6038363A (ja) | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
JPH0272134A (ja) | 新規なエーテル化合物、その製造法およびエーテル化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
JPH042578B2 (ja) | ||
JPS6176462A (ja) | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JPH0517917B2 (ja) | ||
JPS61229887A (ja) | 有機スズ化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
JPH04234829A (ja) | アルコール誘導体 | |
JPH0367060B2 (ja) | ||
JPH06711B2 (ja) | ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS61103855A (ja) | カルボン酸エステル、その製造方およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JPS61280480A (ja) | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
JPH01180846A (ja) | エーテル化合物、その殺虫、殺ダニ剤としての用途およびその中間体 | |
JPH03261737A (ja) | 炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JPS61293944A (ja) | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |