JPS63170330A - フルオロアルカン化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
フルオロアルカン化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なフルオロアルカン化合物、その製造法お
よびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関するもの
である。
よびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関するもの
である。
〈従来の技術〉
殺虫効力を有する芳香族アルカン化合物として、例えば
特開昭58−201737号に記載の化合物が知られて
いる。
特開昭58−201737号に記載の化合物が知られて
いる。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、これらの化合物は殺虫、殺ダニ活性にお
いて充分満足すべきものとは言えない。
いて充分満足すべきものとは言えない。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らはこのような状況に鑑み、優れた殺虫、殺ダ
ニ活性を有し、かつ低魚毒性の化合物を開発すべく種々
検討した結果、−a式(1)〔式中、R6およびR2は
同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシル基、低級ハロアルキル基、低
級ハロアルコキシル基または低級アルケニルオキシ基を
表わす、また、R1とR2とが結合してメチレンジオキ
シ基またはトリメチレン基を表わす、Rsは水素原子ま
たはフッ素原子を表わす。〕で示される新規なフルオロ
アルカン化合物(以下、本発明化合物と称す)が上述の
ような欠点の少ない優れた殺虫、殺ダニ性化合物である
ことを見出し本発明に至った。
ニ活性を有し、かつ低魚毒性の化合物を開発すべく種々
検討した結果、−a式(1)〔式中、R6およびR2は
同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシル基、低級ハロアルキル基、低
級ハロアルコキシル基または低級アルケニルオキシ基を
表わす、また、R1とR2とが結合してメチレンジオキ
シ基またはトリメチレン基を表わす、Rsは水素原子ま
たはフッ素原子を表わす。〕で示される新規なフルオロ
アルカン化合物(以下、本発明化合物と称す)が上述の
ような欠点の少ない優れた殺虫、殺ダニ性化合物である
ことを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は上記一般式(1)で示される化金物 、
その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
に関するものである。
その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
に関するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジ
ラミ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨトウ類、ウヮバ類、モンシロチツウ、イガ、コイ
ガなどの鱗翅目、アカイエカ、ハマダラカ類、ヤブカ類
、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、トビイロゴキフ゛す、ワモンゴキブリなどの網翅
目、その他鞘翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目およびハダ
ニ類として、ニセナミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダ
ニなどが挙げられる。
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジ
ラミ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨトウ類、ウヮバ類、モンシロチツウ、イガ、コイ
ガなどの鱗翅目、アカイエカ、ハマダラカ類、ヤブカ類
、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、トビイロゴキフ゛す、ワモンゴキブリなどの網翅
目、その他鞘翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目およびハダ
ニ類として、ニセナミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダ
ニなどが挙げられる。
本発明化合物としては例えば以下のような化合物が挙げ
られる。
られる。
2−(4−クロロフェニル”)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,1−)リフルオロペンクン 2−(4−クロロフェニル)−5−(4−フルオロ−3
−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペ
ンクン 2−(4−フルオロフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,14リフルオロペンクン 2−(4−フルオロフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2−(4−エチルフェニル”) −5−(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニル”)−1,1,1−トリフル
オロペンタン 2−(4−メトキシフェニル)−5−、(3−フェノキ
シフェニル)−1,1,1−1−リフルオロペンクン 2−(4−エトキシフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(4−i−プロポキシフェニル)−5−(3−フェ
ノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2(4−n−プロポキシフェニル)−5−(3−フェノ
キシフェニル’)−1,1,1−)リフルオロペンクン 2− (4−t−ブチルフェニル)−5−(3−フェノ
キシフェニル)−1,1,l−トリフルオロペンタン 2(4−i−プロピルフェニル) −5−(3−フェノ
キシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(4−エチルフェニル)−5−(3−フェノキシフ
ェニル)−1,1,1−)リフルオロベンクン 2−(4−メチルフェニル’)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペン
タン 2−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−5−(3
−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペ
ンタン 2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペン
タン 2−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−5−(3
−フェノキシフェニル)−1,l、1−トリフルオロペ
ンタン 2− (4−(2−7”ロペニルオキシ)フェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフ
ルオロペンタン 2− (4−(3−ブテニルオキシ)フェニル)−5−
(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオ
ロペンタン 2− (3,4−メチレンジオキシフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2−(5−インダニル)−5−(3−フェノキシフェニ
ル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−フェニル−5−(3−フェノキシフェニル)−1,
1,1−)リフルオロペンタン2−(3−1リフルオロ
メトキシフエニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(3−クロロフェニル’I −5−(3−フェノキ
シフェニル)−1,1,1−)リフルオロペンクン 2−(3−フルオロフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,1−)リフルオロペンタン 2−(3−メチルフェニル)−5−(3−フェノキシフ
ェニル)−1,1,1−)リフルオロペンタン 2−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)=5−(3
−フェノキシフェニル’I−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2− (3,4−ジクロロフェニル)−5−(3−フェ
ノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(3−フルオロ−4−エトキシフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペン
タン 2−(4−エトキシフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1=トリフルオロ
ペンタン 2−(4−i−プロピルフェニル) −5−(4−フル
オロ−3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフ
ルオロペンタン 2−(4−t−ブチルフェニル)−5−(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフルオ
ロペンタン 2−(4−メトキシフェニル) −5−(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオ
ロペンタン 2−(4−!−リフルオロメチルフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンタン 2−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンクン 2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(4−
フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,l−)
リフルオロペンタン 2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
トリフルオロペンタン 2− (4−(2−プロペニルオキシ)フェニル)−5
−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1
,l−トリフルオロペンタン2−(3,4−メチレンジ
オキシフェニル)−5−(4−フルオロ−3−フェノキ
シフェニル)−1,1,1−)リフルオロベンクン 2−フェニル−5−(4−フルオロ−3−フェノキシフ
ェニル)−1,1,1−1−リフルオロペンクン 2−(5−インダニル)−5−(4−フルオロ−3−フ
ェノキシフェニル”)−1,1,1−)リフルオロペン
クン 2−(3−)リフルオロメチルフェニル)−5−(4−
フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−)
リフルオロペンクン 2−(3−フルオロフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2=(3−クロロ−4−エトキシフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンタン 2−(3,4−ジクロロフェニル)−5−(4−フルオ
ロ−3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフル
オロペンタン 2−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(4−
フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−1
−リフルオロベンクン 本発明化合物は、例えば以下の方法により製造すること
ができる。即ち、 (製造法A) 一般式(ff) R′ 〔式中、R′1およびR’zは同一または相異なり水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキシル
基を表わす、また、R/1とR′えとが結合してメチレ
ンジオキシ基またはトリメチレン基を表わす。R1は水
素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるアルケン化合物を還元することにより一般式
(III) J 〔式中、R′1、R/、およびR3は前述と同し意味を
表わす。〕 で示されるフルオロアルカン化合物を製造することがで
きる。
フェニル)−1,1,1−)リフルオロペンクン 2−(4−クロロフェニル)−5−(4−フルオロ−3
−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペ
ンクン 2−(4−フルオロフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,14リフルオロペンクン 2−(4−フルオロフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2−(4−エチルフェニル”) −5−(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニル”)−1,1,1−トリフル
オロペンタン 2−(4−メトキシフェニル)−5−、(3−フェノキ
シフェニル)−1,1,1−1−リフルオロペンクン 2−(4−エトキシフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(4−i−プロポキシフェニル)−5−(3−フェ
ノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2(4−n−プロポキシフェニル)−5−(3−フェノ
キシフェニル’)−1,1,1−)リフルオロペンクン 2− (4−t−ブチルフェニル)−5−(3−フェノ
キシフェニル)−1,1,l−トリフルオロペンタン 2(4−i−プロピルフェニル) −5−(3−フェノ
キシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(4−エチルフェニル)−5−(3−フェノキシフ
ェニル)−1,1,1−)リフルオロベンクン 2−(4−メチルフェニル’)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペン
タン 2−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−5−(3
−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペ
ンタン 2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペン
タン 2−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−5−(3
−フェノキシフェニル)−1,l、1−トリフルオロペ
ンタン 2− (4−(2−7”ロペニルオキシ)フェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフ
ルオロペンタン 2− (4−(3−ブテニルオキシ)フェニル)−5−
(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオ
ロペンタン 2− (3,4−メチレンジオキシフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2−(5−インダニル)−5−(3−フェノキシフェニ
ル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−フェニル−5−(3−フェノキシフェニル)−1,
1,1−)リフルオロペンタン2−(3−1リフルオロ
メトキシフエニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(3−クロロフェニル’I −5−(3−フェノキ
シフェニル)−1,1,1−)リフルオロペンクン 2−(3−フルオロフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル)−1,1,1−)リフルオロペンタン 2−(3−メチルフェニル)−5−(3−フェノキシフ
ェニル)−1,1,1−)リフルオロペンタン 2−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)=5−(3
−フェノキシフェニル’I−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2− (3,4−ジクロロフェニル)−5−(3−フェ
ノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタン 2−(3−フルオロ−4−エトキシフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペン
タン 2−(4−エトキシフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1=トリフルオロ
ペンタン 2−(4−i−プロピルフェニル) −5−(4−フル
オロ−3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフ
ルオロペンタン 2−(4−t−ブチルフェニル)−5−(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフルオ
ロペンタン 2−(4−メトキシフェニル) −5−(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオ
ロペンタン 2−(4−!−リフルオロメチルフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンタン 2−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンクン 2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(4−
フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,l−)
リフルオロペンタン 2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
トリフルオロペンタン 2− (4−(2−プロペニルオキシ)フェニル)−5
−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1
,l−トリフルオロペンタン2−(3,4−メチレンジ
オキシフェニル)−5−(4−フルオロ−3−フェノキ
シフェニル)−1,1,1−)リフルオロベンクン 2−フェニル−5−(4−フルオロ−3−フェノキシフ
ェニル)−1,1,1−1−リフルオロペンクン 2−(5−インダニル)−5−(4−フルオロ−3−フ
ェノキシフェニル”)−1,1,1−)リフルオロペン
クン 2−(3−)リフルオロメチルフェニル)−5−(4−
フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−)
リフルオロペンクン 2−(3−フルオロフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン 2=(3−クロロ−4−エトキシフェニル)−5−(4
−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンタン 2−(3,4−ジクロロフェニル)−5−(4−フルオ
ロ−3−フェノキシフェニル)−1,1゜1−トリフル
オロペンタン 2−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(4−
フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1,1,1−1
−リフルオロベンクン 本発明化合物は、例えば以下の方法により製造すること
ができる。即ち、 (製造法A) 一般式(ff) R′ 〔式中、R′1およびR’zは同一または相異なり水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキシル
基を表わす、また、R/1とR′えとが結合してメチレ
ンジオキシ基またはトリメチレン基を表わす。R1は水
素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるアルケン化合物を還元することにより一般式
(III) J 〔式中、R′1、R/、およびR3は前述と同し意味を
表わす。〕 で示されるフルオロアルカン化合物を製造することがで
きる。
標準的には、エタノール、メタノール等のアルコール系
溶媒、1.4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、酢酸、蟻酸等の低級脂肪酸系溶媒、トル
エン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素系溶媒、酢酸エ
チル、酢酸メチル等のエステル系溶媒、無水酢酸、無水
プロピオン酸等の酸無水物系溶媒中、または無溶媒でパ
ラジウム触媒、ロジウム触媒、ルテニウム触媒、ニッケ
ル触媒、または白金触媒等の金属触媒の存在下に一般式
(■)で示されるアルケン化合物と水素とを水冷下〜加
熱下、常圧〜加圧下に1〜36時間反応させる所謂接触
還元法により一般式(III)で示されるフルオロアル
カン化合物を製造することができる。(接触還元法につ
いては例えば「実験化学講座17巻 有機化合物の反応
I (下)」245頁、丸善 に記載されている。)(
製造法B) 一般式(TV) へJ 〔式中、nは1または2の整数を表わし、R″1は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級ハロア
ルキル基を表わし、R3は水素原子またはフッ素原子を
表わす、〕 で示される化合物と一般式(V) R,X (V)〔式中、R1
は低級アルキル基、低級ハロアルキル基または低級アル
ケニル基を表わし、Xはハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることに
より一般式(VT) 〔式中、R″いR1、R3およびnは前述と同じ意味を
表わす、〕 で示される化合物を製造することができる。
溶媒、1.4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、酢酸、蟻酸等の低級脂肪酸系溶媒、トル
エン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素系溶媒、酢酸エ
チル、酢酸メチル等のエステル系溶媒、無水酢酸、無水
プロピオン酸等の酸無水物系溶媒中、または無溶媒でパ
ラジウム触媒、ロジウム触媒、ルテニウム触媒、ニッケ
ル触媒、または白金触媒等の金属触媒の存在下に一般式
(■)で示されるアルケン化合物と水素とを水冷下〜加
熱下、常圧〜加圧下に1〜36時間反応させる所謂接触
還元法により一般式(III)で示されるフルオロアル
カン化合物を製造することができる。(接触還元法につ
いては例えば「実験化学講座17巻 有機化合物の反応
I (下)」245頁、丸善 に記載されている。)(
製造法B) 一般式(TV) へJ 〔式中、nは1または2の整数を表わし、R″1は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級ハロア
ルキル基を表わし、R3は水素原子またはフッ素原子を
表わす、〕 で示される化合物と一般式(V) R,X (V)〔式中、R1
は低級アルキル基、低級ハロアルキル基または低級アル
ケニル基を表わし、Xはハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることに
より一般式(VT) 〔式中、R″いR1、R3およびnは前述と同じ意味を
表わす、〕 で示される化合物を製造することができる。
標準的にはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルアセトアミド、1.3−ジメチル−2−イ
ミダゾリジノン等の非プロトンけい極性溶媒、テトラヒ
ドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、n−ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒等または水を反応
溶媒として用い、塩基(例えば、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウム、t−ブトキシカリウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等)
の存在下に一般式(TV)で示される化合物と一般式(
V)で示される化合物とを水冷下〜加熱下に1〜72時
間反応させることにより製造することができる。また、
反応には必要に応じてクラウンエーテル類、有機四級ア
ンモニウム塩、ホスホニウム塩等の相間移動触媒を用い
ることもできる。
ド、ジメチルアセトアミド、1.3−ジメチル−2−イ
ミダゾリジノン等の非プロトンけい極性溶媒、テトラヒ
ドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、n−ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒等または水を反応
溶媒として用い、塩基(例えば、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウム、t−ブトキシカリウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等)
の存在下に一般式(TV)で示される化合物と一般式(
V)で示される化合物とを水冷下〜加熱下に1〜72時
間反応させることにより製造することができる。また、
反応には必要に応じてクラウンエーテル類、有機四級ア
ンモニウム塩、ホスホニウム塩等の相間移動触媒を用い
ることもできる。
尚、本発明化合物にはトリフルオロメチル基が結合して
いるベンジル部位の不斉炭素に基づく光学異性体が存在
し、それらの光学異性体も本発明に含まれる。
いるベンジル部位の不斉炭素に基づく光学異性体が存在
し、それらの光学異性体も本発明に含まれる。
製造法AおよびBにおいて用いられる一般式(n)およ
び(rV)で示される化合物は新規物質であり、例えば
下記のようにして製造することができる。
び(rV)で示される化合物は新規物質であり、例えば
下記のようにして製造することができる。
■ 一般式(II)で示される化合物の製造〔式中、R
′3、R′2、R1およびXは前述と同じ意味を表わす
。〕 即ち、標準的には不活性ガス雰囲気下、フェノキシフェ
ニルプロピルハライド誘導体とトリフエニルホスフィン
とを溶媒の存在下または無溶媒の系で1〜30時間、1
20〜200℃で反応させることによりホスホニウム塩
を製造し、液塩を通常不活性ガス雰囲気下、不活性溶媒
(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、t−ブタノール等)中で塩基(例えば
、n−ブチルリチウム、5ec−ブチルリチウム、フェ
ニルリチウム、t−ブトキシカリウム等)を20分〜6
時間、−50℃〜室温下にて反応させることによりホス
ホラン誘導体を得、該ホスホラン誘導体とα、α、α−
トリフルオロアセトフェノン誘導体を1〜72時間、−
50℃〜室温下にて反応させることにより一般式(n)
で示される化合物を製造することができる。
′3、R′2、R1およびXは前述と同じ意味を表わす
。〕 即ち、標準的には不活性ガス雰囲気下、フェノキシフェ
ニルプロピルハライド誘導体とトリフエニルホスフィン
とを溶媒の存在下または無溶媒の系で1〜30時間、1
20〜200℃で反応させることによりホスホニウム塩
を製造し、液塩を通常不活性ガス雰囲気下、不活性溶媒
(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、t−ブタノール等)中で塩基(例えば
、n−ブチルリチウム、5ec−ブチルリチウム、フェ
ニルリチウム、t−ブトキシカリウム等)を20分〜6
時間、−50℃〜室温下にて反応させることによりホス
ホラン誘導体を得、該ホスホラン誘導体とα、α、α−
トリフルオロアセトフェノン誘導体を1〜72時間、−
50℃〜室温下にて反応させることにより一般式(n)
で示される化合物を製造することができる。
■ 一般式(rV)で示される化合物の製造〔式中、R
1およびnは前述と同じ意味を表わす、〕 即ち、標準的には不活性ガス雰囲気下、ハロゲン系溶媒
(例えばジクロロメタン、四塩化炭素等)の存在下、メ
チルエーテル誘導体を三臭化硼素と1〜36時間、−2
0℃〜室温下にて反応させることにより一般式(rV)
で示される化合物を製造することができる。
1およびnは前述と同じ意味を表わす、〕 即ち、標準的には不活性ガス雰囲気下、ハロゲン系溶媒
(例えばジクロロメタン、四塩化炭素等)の存在下、メ
チルエーテル誘導体を三臭化硼素と1〜36時間、−2
0℃〜室温下にて反応させることにより一般式(rV)
で示される化合物を製造することができる。
以下、本発明化合物について実施例および第1表にてさ
らに詳細に説明するが、本発明化合物はこれらの例示に
限定されるものではない。
らに詳細に説明するが、本発明化合物はこれらの例示に
限定されるものではない。
実施例1 (製造法Aによる本発明化合物fi+の製造
)2−(4−クロロフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル’)−1,1,1−)リフルオロ−2−ペンテ
ン0.50gを氷酢酸30m lに溶解し、10%パラ
ジウム−炭素0.24gを加えて懸濁液とし、水素雰囲
気下、室温にて10時間振とうした。触媒を濾別し、ト
ルエンにて洗浄した後、濾液と洗浄液とを合わせ、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチ
ル−25:L)、目的とする2−(4−クロロフェニル
) −5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンタン0.46gを得た。 n ” ’
1.5380’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TM
S内部標準) δ値(pp m) 1.10〜2.15 (m、4H
)2.55 (t、2+り 3.20(s、l11
)6.60〜7.45 (@、13H) −9F−NMR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準) δ値(P pm) +10.1 (d、J=10H2
)実施例2(製造法Aによる本発明化合物(2)の製造
)2−(4−クロロフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
−2−ペンテン1.80gを氷酢酸4抛lに溶解し、1
0%パラジウム−炭素2.Ogを加えて懸濁液とし、水
素雰囲気下、室温にて3時間振とうした。触媒を濾別し
、トルエンにて洗浄した後、濾液と洗浄液とを合わせ、
減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸
エチル−50:1)、目的とする2−(4−クロロフェ
ニル)−5−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル
)−1,1,1−トリフルオロペンタン0.46gを得
た− n ”” 1.5294 ’H−NMR(重りooホルム溶媒、TMS内部標!1
り δイ直 (p p m) 1.12〜2.2
0 (s、4H)2.53 (bt、2)1)
6.61〜7.46 (m、12H)19F−NMR(
重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(ppm) +11.1 (d、3F、J=10
Hz)−50,5(a+、IP) 実施例3(製造法Aによる本発明化合物(3)の製造)
実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−1−リ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(4−フルオロフ
ェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,
1−)リフルオロ−2−ペンテン0.50gを用いた以
外は実施例1と同様の操作により、目的とする2−(4
−フルオロフェニル)−5−(3−フェノキンフェニル
)−1・1.1−1−リフルオロペンクン0.48gを
得た。
)2−(4−クロロフェニル)−5−(3−フェノキシ
フェニル’)−1,1,1−)リフルオロ−2−ペンテ
ン0.50gを氷酢酸30m lに溶解し、10%パラ
ジウム−炭素0.24gを加えて懸濁液とし、水素雰囲
気下、室温にて10時間振とうした。触媒を濾別し、ト
ルエンにて洗浄した後、濾液と洗浄液とを合わせ、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチ
ル−25:L)、目的とする2−(4−クロロフェニル
) −5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
)リフルオロペンタン0.46gを得た。 n ” ’
1.5380’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TM
S内部標準) δ値(pp m) 1.10〜2.15 (m、4H
)2.55 (t、2+り 3.20(s、l11
)6.60〜7.45 (@、13H) −9F−NMR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準) δ値(P pm) +10.1 (d、J=10H2
)実施例2(製造法Aによる本発明化合物(2)の製造
)2−(4−クロロフェニル)−5−(4−フルオロ−
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
−2−ペンテン1.80gを氷酢酸4抛lに溶解し、1
0%パラジウム−炭素2.Ogを加えて懸濁液とし、水
素雰囲気下、室温にて3時間振とうした。触媒を濾別し
、トルエンにて洗浄した後、濾液と洗浄液とを合わせ、
減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸
エチル−50:1)、目的とする2−(4−クロロフェ
ニル)−5−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル
)−1,1,1−トリフルオロペンタン0.46gを得
た− n ”” 1.5294 ’H−NMR(重りooホルム溶媒、TMS内部標!1
り δイ直 (p p m) 1.12〜2.2
0 (s、4H)2.53 (bt、2)1)
6.61〜7.46 (m、12H)19F−NMR(
重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(ppm) +11.1 (d、3F、J=10
Hz)−50,5(a+、IP) 実施例3(製造法Aによる本発明化合物(3)の製造)
実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−1−リ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(4−フルオロフ
ェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,
1−)リフルオロ−2−ペンテン0.50gを用いた以
外は実施例1と同様の操作により、目的とする2−(4
−フルオロフェニル)−5−(3−フェノキンフェニル
)−1・1.1−1−リフルオロペンクン0.48gを
得た。
no・’1.5350
’H−NMR(重クロロホルムを容媒、TMS内部標準
) δ イ直 (IP p m) 1.10〜
2.20 (m、4H)2.55 (bt、2H)
3.20 (w、IH)6.70〜7.45 (
m、13H) 19F−NMR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標1り δ値(p p m) +10.5 (d、3F、J−
10Hz)50.5 (m、IF) 実施例4 (製造法人による本発明化合物(5)の製造
)実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)
−5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−トリ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.41
gを用い、また氷酢酸を20冒1.10%パラジウム−
炭素を0.20gに使用量を変えた以外は実施例1と同
様の操作により、目的とする2−(4−1−リフルオロ
メチルフェニル1−トリフルオロペンタン0.40gを
得た。
) δ イ直 (IP p m) 1.10〜
2.20 (m、4H)2.55 (bt、2H)
3.20 (w、IH)6.70〜7.45 (
m、13H) 19F−NMR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標1り δ値(p p m) +10.5 (d、3F、J−
10Hz)50.5 (m、IF) 実施例4 (製造法人による本発明化合物(5)の製造
)実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)
−5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−トリ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.41
gを用い、また氷酢酸を20冒1.10%パラジウム−
炭素を0.20gに使用量を変えた以外は実施例1と同
様の操作により、目的とする2−(4−1−リフルオロ
メチルフェニル1−トリフルオロペンタン0.40gを
得た。
nZ&・’1.5108
’H−NMR (重りooホルム溶媒、TMS内部標準
) δ値( ppm) 1.10〜2.15 (m.4H
)2、55 (bt,2H) 3.20
((ltl)6、65〜7.60 (m,138) ”F−NMR (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準) δill (p pm) +10.0 (d.3F,
J=1011z)+16.8 (s,3F) 実施例5(製造法Aによる本発明化合物(7)の製造)
実施例2において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5− (4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1
.1.1−)リフルオロ−2−ペンテンに代えて2−(
4−エトキシフェニル)−5−(3−フェノキシフェニ
ル)−1.1.1−トリフルオロ−2−ペンテン2.
19 gを用いた以外は実施例2と同様の操作により、
目的とする2−(4−エトキシフェニル)−5− (3
−)鳳ツキジフェニル)−1.1.1−)リフルオロペ
ンタン1.71 gを得た. rl t′” 1.54
01’H−NMR (重クロロホルム溶媒、TMS内部
標準) δ値( p p m) 1.38 (t,3H)2、
51 (bt,2H) 2.80〜3.45 (m
,IH)3、82 (q,2H) 6.6
1〜7.40 (m.13H)19F−NMR (重
クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(pl)m) +11.3(d,J=10Hz)
実施例6(製造法Aによる本発明化合物(8)の製造)
実施例2において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5− (4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1
.1.1−)リフルオロ−2−ペンテンに代えて2−(
4−エトキシフェニル)−5−(4−フルオロ−3−フ
ェノキシフェニル)=1、1.1−トリフルオロ−2−
ペンテン1.92gを用いた以外は実施例2と同様の操
作により、目的とする2−(4−エトキシフェニル)−
5−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1。
) δ値( ppm) 1.10〜2.15 (m.4H
)2、55 (bt,2H) 3.20
((ltl)6、65〜7.60 (m,138) ”F−NMR (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準) δill (p pm) +10.0 (d.3F,
J=1011z)+16.8 (s,3F) 実施例5(製造法Aによる本発明化合物(7)の製造)
実施例2において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5− (4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1
.1.1−)リフルオロ−2−ペンテンに代えて2−(
4−エトキシフェニル)−5−(3−フェノキシフェニ
ル)−1.1.1−トリフルオロ−2−ペンテン2.
19 gを用いた以外は実施例2と同様の操作により、
目的とする2−(4−エトキシフェニル)−5− (3
−)鳳ツキジフェニル)−1.1.1−)リフルオロペ
ンタン1.71 gを得た. rl t′” 1.54
01’H−NMR (重クロロホルム溶媒、TMS内部
標準) δ値( p p m) 1.38 (t,3H)2、
51 (bt,2H) 2.80〜3.45 (m
,IH)3、82 (q,2H) 6.6
1〜7.40 (m.13H)19F−NMR (重
クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(pl)m) +11.3(d,J=10Hz)
実施例6(製造法Aによる本発明化合物(8)の製造)
実施例2において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5− (4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1
.1.1−)リフルオロ−2−ペンテンに代えて2−(
4−エトキシフェニル)−5−(4−フルオロ−3−フ
ェノキシフェニル)=1、1.1−トリフルオロ−2−
ペンテン1.92gを用いた以外は実施例2と同様の操
作により、目的とする2−(4−エトキシフェニル)−
5−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1。
1、1−トリフルオロペンタン1.61 gを得た。
n ” ’1.5329
’H−NMR(重りooホルム溶媒、TMS内部標準)
δ値(ppm) 1.40(t,311)2、54
(bt,2H) 3.86 (q,2)1)6、6
1〜7.42 (s.12H) ”F−NMR (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準) δ値(p p m) +10.8 (d,3F,J=
10Hz)51、5 (s,IF) 実施例7(製造法Aによる本発明化合物0〔の製造)実
施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−5
− (3−フェノキシフェニル)−1。
(bt,2H) 3.86 (q,2)1)6、6
1〜7.42 (s.12H) ”F−NMR (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準) δ値(p p m) +10.8 (d,3F,J=
10Hz)51、5 (s,IF) 実施例7(製造法Aによる本発明化合物0〔の製造)実
施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−5
− (3−フェノキシフェニル)−1。
1、1−トリフルオロ−2−ペンテンに代えて2−(4
−メトキシフェニル)−5− (3−フェノキンフェニ
ル)−1.1.1−4リフルオロ−2−ペンテン3.0
gを用い、また氷酢酸を501.10%パラジウム−炭
素を1.0gに使用量を変えた以外は実施例1と同様の
操作により、目的とする2−(4−メトキシフェニル)
−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−)リ
フルオロペンタン2.9gを得た。 n g” ’t、
54ts’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内
部標準) δ値CpI) m) 1.10〜2.20 (m、4
H)2.55 (bt、2H) 3.10 (m、
IH)3.90 (s、3N) 6.70
〜7.50 (s、13H)I9F−NMR(重クロ
ロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(p p m) +to、o (d、J−10H
z)実施例8(製造法人による本発明化合物@の製造)
実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−)リフ
ルオロ−2−ペンテンに代えて2−(3,4−メチレン
ジオキシフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.50g
を用い、また反応時間を2時間に変えた以外は実施例1
と同様の操作により、目的とする2−(3,4−メチレ
ンジオキシフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル
)−1,1,1−トリフルオロペンタン0.46gを得
た。n24・’1.5519 ’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(ppm) 1.10〜2.10(w、48)2
.55 (bt、2H) 3.15 (m
、IH)5.80 (s、2H) 6.60〜7.
35 (s+、1211)”F−NMR(、重クロロホ
ルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(p p m) +10.6 (d、J=10H
z)実施例9(製造法人による本発明化合物0ηの製造
)実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)
−5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−トリ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(4−メチルフェ
ニル”) −5−(3−フェノキシフェニル)−1,1
,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.50gを用い、
また氷酢酸を20−1.10%パラジウム−炭素を0.
30gに使用量を変えた以外は実施例1と同様の操作に
より、目的とする2−(4−メチルフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン0.49gを得た。n24・’1.5412’
H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(p p m) 1.10〜2.10 (a+、
4H)2.25 (s、3B) 2.50 (bt
、2B)3.10 (m、IH) 6.65〜7.
35 (m、13H)”F−NMR(重クロロホルム溶
媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δイ直(ppm) +10.0(d、J=10Hz
)実施例10(製造法Aによる本発明化合物(IIの製
造)実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル
)−5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−ト
リフルオロ−2−ペンテンに代えて2−(インダン−5
−イル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,
l−トリフルオロ−2−ペンテン0.15gを用い、ま
た氷酢酸を2抛110%パラジウムー炭素を0.10g
に使用量を変えた以外は実施例1と同様の操作により、
目的とする2−(インダン−5−イル)−5−(3−フ
ェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタ
ン0.13gを得た。nt3・’1.5520’H−N
MR(重りロロホ)LL溶媒、TMS内部標準) δ値(p p m) 1.10〜3.55 (a+、
13H)6.60〜7.60 (霧、 12B)1’F
−NMR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部
標t#) δ値(ppm) +12.0 (d、J=10Hz)
実施例11(製造法Aによる本発明化合物G値の製造)
実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−1−リ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(3−)リフルオ
ロメチルフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.70g
を用い、また氷酢酸を30m1.10%パラジウム−炭
素を0.60 gに使用量を変えた以外は実施例1と同
様の操作により、目的とする2−(3−トリフルオロメ
チルフェニル1−トリフルオロペンタン0.49 gを
得た。
−メトキシフェニル)−5− (3−フェノキンフェニ
ル)−1.1.1−4リフルオロ−2−ペンテン3.0
gを用い、また氷酢酸を501.10%パラジウム−炭
素を1.0gに使用量を変えた以外は実施例1と同様の
操作により、目的とする2−(4−メトキシフェニル)
−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−)リ
フルオロペンタン2.9gを得た。 n g” ’t、
54ts’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内
部標準) δ値CpI) m) 1.10〜2.20 (m、4
H)2.55 (bt、2H) 3.10 (m、
IH)3.90 (s、3N) 6.70
〜7.50 (s、13H)I9F−NMR(重クロ
ロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(p p m) +to、o (d、J−10H
z)実施例8(製造法人による本発明化合物@の製造)
実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−)リフ
ルオロ−2−ペンテンに代えて2−(3,4−メチレン
ジオキシフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.50g
を用い、また反応時間を2時間に変えた以外は実施例1
と同様の操作により、目的とする2−(3,4−メチレ
ンジオキシフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル
)−1,1,1−トリフルオロペンタン0.46gを得
た。n24・’1.5519 ’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(ppm) 1.10〜2.10(w、48)2
.55 (bt、2H) 3.15 (m
、IH)5.80 (s、2H) 6.60〜7.
35 (s+、1211)”F−NMR(、重クロロホ
ルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(p p m) +10.6 (d、J=10H
z)実施例9(製造法人による本発明化合物0ηの製造
)実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)
−5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−トリ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(4−メチルフェ
ニル”) −5−(3−フェノキシフェニル)−1,1
,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.50gを用い、
また氷酢酸を20−1.10%パラジウム−炭素を0.
30gに使用量を変えた以外は実施例1と同様の操作に
より、目的とする2−(4−メチルフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ
ペンタン0.49gを得た。n24・’1.5412’
H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(p p m) 1.10〜2.10 (a+、
4H)2.25 (s、3B) 2.50 (bt
、2B)3.10 (m、IH) 6.65〜7.
35 (m、13H)”F−NMR(重クロロホルム溶
媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δイ直(ppm) +10.0(d、J=10Hz
)実施例10(製造法Aによる本発明化合物(IIの製
造)実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル
)−5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−ト
リフルオロ−2−ペンテンに代えて2−(インダン−5
−イル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,
l−トリフルオロ−2−ペンテン0.15gを用い、ま
た氷酢酸を2抛110%パラジウムー炭素を0.10g
に使用量を変えた以外は実施例1と同様の操作により、
目的とする2−(インダン−5−イル)−5−(3−フ
ェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロペンタ
ン0.13gを得た。nt3・’1.5520’H−N
MR(重りロロホ)LL溶媒、TMS内部標準) δ値(p p m) 1.10〜3.55 (a+、
13H)6.60〜7.60 (霧、 12B)1’F
−NMR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部
標t#) δ値(ppm) +12.0 (d、J=10Hz)
実施例11(製造法Aによる本発明化合物G値の製造)
実施例1において用いた2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1゜1.1−1−リ
フルオロ−2−ペンテンに代えて2−(3−)リフルオ
ロメチルフェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)
−1,1,1−トリフルオロ−2−ペンテン0.70g
を用い、また氷酢酸を30m1.10%パラジウム−炭
素を0.60 gに使用量を変えた以外は実施例1と同
様の操作により、目的とする2−(3−トリフルオロメ
チルフェニル1−トリフルオロペンタン0.49 gを
得た。
n Z 3・’1.5139
’H−NMR (重クロロホルム溶媒、TMS内部標準
) δ値( 1) pm) 1.15〜2.30 (m,
4H)2、54 (bt,2H) 3.25 (m
,IH)6、70〜7.70 (m,13H) 1qF−NMR (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ
酢酸外部標準) δ値Cppm) +10.8 (d,3F)+17.
6 (s,3F) 実施例12(製造法已による本発明化合物onの製造)
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(60%オイルディス
パージョン、以下間し) 43mgを乾燥テトラヒドロ
フラン5−1に懸濁し、該懸濁液に2−(4−ヒドロキ
シフェニル)−5− (3−フェノキシフェニル)−1
.1.1−1−リフルオロベンクン0、40gおよびア
リルプロミド0.40 gを乾燥テトラヒドロフラン1
0mlに溶解した液を水冷下に滴下した。室温下にて2
時間さらに40℃にて48時間攪拌した後、反応液を希
塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで2回抽出した
.エーテル層を合わせ飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに処しく展開溶媒Hn
ーヘキサン:酢酸エチル−20:l)、目的とする2−
(4−アリルオキシフェニル)−5− (3−フェノキ
シフェニル)−1.1.1−トリフルオロペンタン0.
39gを得た. n !4・’1.5369’H
ーNMR (重クロロホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(ppm) 1.10〜2.10(m,4H)2
、50 (bt,28) 3.10 (禦,IH)
4、40〜4.50 (w,2H) 5.10〜5.
45 (m,2H)6、00 (w.LH)
6.65〜7.40 (m,13H)”F−NM
R (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準
) δ値(ppm) +10.5 (d,J=lOHz)
実施例13(製造法Bによる本発明化合物α罎の製造)
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム31−gを乾燥テトラ
ヒドロフラン10鋼1に懸濁し、該懸濁液に2=(4−
ヒドロキシフェニル)−5− (3−フェノキシフェニ
ル)−1.1.1−)リフルオロペンタン0.30gお
よびイソプロピルヨーシト0.50 gを乾燥テトラヒ
ドロフラン101に溶解した液を水冷下に滴下した。室
温下にて2時間さらに50℃にて4日間撹拌した後、反
応液を希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで2回
抽出した.エーテル層を合わせ飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処しく展開
溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)、目的と
する2−(4−イソプロピルオキシフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1. 1. 1−ドリ
フルオロベンタン0.39gを得た。
) δ値( 1) pm) 1.15〜2.30 (m,
4H)2、54 (bt,2H) 3.25 (m
,IH)6、70〜7.70 (m,13H) 1qF−NMR (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ
酢酸外部標準) δ値Cppm) +10.8 (d,3F)+17.
6 (s,3F) 実施例12(製造法已による本発明化合物onの製造)
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(60%オイルディス
パージョン、以下間し) 43mgを乾燥テトラヒドロ
フラン5−1に懸濁し、該懸濁液に2−(4−ヒドロキ
シフェニル)−5− (3−フェノキシフェニル)−1
.1.1−1−リフルオロベンクン0、40gおよびア
リルプロミド0.40 gを乾燥テトラヒドロフラン1
0mlに溶解した液を水冷下に滴下した。室温下にて2
時間さらに40℃にて48時間攪拌した後、反応液を希
塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで2回抽出した
.エーテル層を合わせ飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに処しく展開溶媒Hn
ーヘキサン:酢酸エチル−20:l)、目的とする2−
(4−アリルオキシフェニル)−5− (3−フェノキ
シフェニル)−1.1.1−トリフルオロペンタン0.
39gを得た. n !4・’1.5369’H
ーNMR (重クロロホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(ppm) 1.10〜2.10(m,4H)2
、50 (bt,28) 3.10 (禦,IH)
4、40〜4.50 (w,2H) 5.10〜5.
45 (m,2H)6、00 (w.LH)
6.65〜7.40 (m,13H)”F−NM
R (重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準
) δ値(ppm) +10.5 (d,J=lOHz)
実施例13(製造法Bによる本発明化合物α罎の製造)
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム31−gを乾燥テトラ
ヒドロフラン10鋼1に懸濁し、該懸濁液に2=(4−
ヒドロキシフェニル)−5− (3−フェノキシフェニ
ル)−1.1.1−)リフルオロペンタン0.30gお
よびイソプロピルヨーシト0.50 gを乾燥テトラヒ
ドロフラン101に溶解した液を水冷下に滴下した。室
温下にて2時間さらに50℃にて4日間撹拌した後、反
応液を希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで2回
抽出した.エーテル層を合わせ飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処しく展開
溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)、目的と
する2−(4−イソプロピルオキシフェニル)−5−(
3−フェノキシフェニル)−1. 1. 1−ドリ
フルオロベンタン0.39gを得た。
n 2 4°’1.5360
’H−NMR (重クロロホルム溶媒、TMS内部標準
) δ(直 ( p p m) 1.10〜2.10
(m.4H)1、26 (s,31) 1.3
6 (s,3H)2、55 (bt,2H) 3.1
5軸.IH)4、50 (dt.IH) 6.65
〜7.50 (m, 1311)”F−NMR (重ク
ロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(ppm) + 8.8 (d,J=10Hz)
実施例14 (製造法Bによる本発明化合物α旬の製造
)2−(4−ヒドロキシフェニル)−5− (3−フェ
ノキシフェニル)−1.1.1−1−’Jフルオロベン
クン0.50 gを1.4−ジオキサン8+elに1容
解し45%水酸化ナトリウム水溶液81および塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム0.06gを加えた。
) δ(直 ( p p m) 1.10〜2.10
(m.4H)1、26 (s,31) 1.3
6 (s,3H)2、55 (bt,2H) 3.1
5軸.IH)4、50 (dt.IH) 6.65
〜7.50 (m, 1311)”F−NMR (重ク
ロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(ppm) + 8.8 (d,J=10Hz)
実施例14 (製造法Bによる本発明化合物α旬の製造
)2−(4−ヒドロキシフェニル)−5− (3−フェ
ノキシフェニル)−1.1.1−1−’Jフルオロベン
クン0.50 gを1.4−ジオキサン8+elに1容
解し45%水酸化ナトリウム水溶液81および塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム0.06gを加えた。
反応液にクロロジフルオロメタンガスを通じ、50℃に
て1時間撹拌した.反応液を氷水に注加し、ジエチルエ
ーテルで2回抽出した。エーテル層を合わせ飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に処しく展開溶媒Hn−ヘキサン:酢酸エチル−20:
1)、目的とする2−(4−ジフルオロメトキシフェニ
ル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
トリフルオロペンタン0.33gを得た。 n”’1.
5237 ’H−NMR(重クロロホルム溶媒、T
MS 内部標準) 一δ(直 (f)p m) 1.25〜2.20
(m、4)1)2.53 (bt、2H) 3.2
0 (+w、LH)6.38 (t、IH)
6.60〜7.40 (−,13H)”F−NM
R(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(pi)m) +9.8(d、3F、J−10H
z)−18,0(d、2F、J−75Hz)実施例15
(製造法已による本発明化合物(21)の製造)窒素雰
囲気下、2−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)
−5−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1
,1,1−トリフルオロペンタン1.2gを乾燥ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、水冷下、水素化ナトリウム1
09鴎gを少しづつ加えた。室温で30分間攪拌し、水
冷下にエチルヨーシト470a+gを乾燥ジメチルホル
ムアミド3mlに溶解した液を滴下した。室温下にて2
2時間攪拌した後、反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジ
エチルエーテルで2回抽出した。エーテル層を合わせ飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル
−30:1)、目的とする2−(3−クロロ−4−エト
キシフェニル)−5−(4−フルオロ−3−フェノキシ
フェニル)−1゜1.1−)リフルオロペンクン0.9
8 gを得た。
て1時間撹拌した.反応液を氷水に注加し、ジエチルエ
ーテルで2回抽出した。エーテル層を合わせ飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に処しく展開溶媒Hn−ヘキサン:酢酸エチル−20:
1)、目的とする2−(4−ジフルオロメトキシフェニ
ル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−
トリフルオロペンタン0.33gを得た。 n”’1.
5237 ’H−NMR(重クロロホルム溶媒、T
MS 内部標準) 一δ(直 (f)p m) 1.25〜2.20
(m、4)1)2.53 (bt、2H) 3.2
0 (+w、LH)6.38 (t、IH)
6.60〜7.40 (−,13H)”F−NM
R(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(pi)m) +9.8(d、3F、J−10H
z)−18,0(d、2F、J−75Hz)実施例15
(製造法已による本発明化合物(21)の製造)窒素雰
囲気下、2−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)
−5−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−1
,1,1−トリフルオロペンタン1.2gを乾燥ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、水冷下、水素化ナトリウム1
09鴎gを少しづつ加えた。室温で30分間攪拌し、水
冷下にエチルヨーシト470a+gを乾燥ジメチルホル
ムアミド3mlに溶解した液を滴下した。室温下にて2
2時間攪拌した後、反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジ
エチルエーテルで2回抽出した。エーテル層を合わせ飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル
−30:1)、目的とする2−(3−クロロ−4−エト
キシフェニル)−5−(4−フルオロ−3−フェノキシ
フェニル)−1゜1.1−)リフルオロペンクン0.9
8 gを得た。
n ” ’1.5411
’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内部標準)
δ値(p p m) 1.45 (t、3H)2.5
5 (bt、28) 4.05 (q、2H)6.
6’?”7.50 (s、IIH)”F−NMR(重ク
ロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(+)pm) +11.0(d、3F、J−10
Hz)−52,7(++、IF) 参考例1 (3−(3−フェノキシフェニル)プロ
ピル)トリフェニルホスホニウムプロミドの製造 3−(3−フェノキシフェニル)プロピルプロミド15
.0gとトリフェニルホスフィン14.86gを混ぜ、
170〜180℃に3時間保った0反応物を室温に冷却
した後粉砕し、得られた白色固体をジエチルエーテルで
洗浄し、乾燥して目的の(3−(3−フェノキシフェニ
ル)プロピル)トリフェニルホスホニウムプロミド25
J1gを得た。融点194℃参考例22−(4−クロロ
フェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1
,1−トリフルオロ−2−ペンテンの製造 窒素雰囲気下、3−(3−フェノキシフェニル)プロピ
ルトリフェニルホスホニウムプロミド3.4gを乾燥テ
トラヒドロフラン20s+1に懸濁し、n−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液(1,51MtIF液) 3.5ml
を一50℃で滴下した0滴下後5時間にて30分間攪拌
し、さらに−15℃で15分間撹拌を続けた後、−70
℃で4−クロロ−α、α、α−トリフルオロアセトフェ
ノン1.0gを乾燥テトラヒドロフラン10−1に溶解
した溶液を滴下し滴下後5時間かけて室温まで昇温しな
6反応液にn−ヘキサンを加え、沈澱を濾去し、n−ヘ
キサンで沈澱を洗浄した。濾液と洗浄液を合わせ減圧下
に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチ
ル−25=1)、目的の2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフ
ルオロ−2−ペンテン0.15gヲ得た。
5 (bt、28) 4.05 (q、2H)6.
6’?”7.50 (s、IIH)”F−NMR(重ク
ロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準) δ値(+)pm) +11.0(d、3F、J−10
Hz)−52,7(++、IF) 参考例1 (3−(3−フェノキシフェニル)プロ
ピル)トリフェニルホスホニウムプロミドの製造 3−(3−フェノキシフェニル)プロピルプロミド15
.0gとトリフェニルホスフィン14.86gを混ぜ、
170〜180℃に3時間保った0反応物を室温に冷却
した後粉砕し、得られた白色固体をジエチルエーテルで
洗浄し、乾燥して目的の(3−(3−フェノキシフェニ
ル)プロピル)トリフェニルホスホニウムプロミド25
J1gを得た。融点194℃参考例22−(4−クロロ
フェニル)−5−(3−フェノキシフェニル)−1,1
,1−トリフルオロ−2−ペンテンの製造 窒素雰囲気下、3−(3−フェノキシフェニル)プロピ
ルトリフェニルホスホニウムプロミド3.4gを乾燥テ
トラヒドロフラン20s+1に懸濁し、n−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液(1,51MtIF液) 3.5ml
を一50℃で滴下した0滴下後5時間にて30分間攪拌
し、さらに−15℃で15分間撹拌を続けた後、−70
℃で4−クロロ−α、α、α−トリフルオロアセトフェ
ノン1.0gを乾燥テトラヒドロフラン10−1に溶解
した溶液を滴下し滴下後5時間かけて室温まで昇温しな
6反応液にn−ヘキサンを加え、沈澱を濾去し、n−ヘ
キサンで沈澱を洗浄した。濾液と洗浄液を合わせ減圧下
に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処しく展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチ
ル−25=1)、目的の2−(4−クロロフェニル)−
5−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフ
ルオロ−2−ペンテン0.15gヲ得た。
n!3・’1.5630
か
曾H−NMR(重クロロホルム溶媒、TMS内部標準)
δ値(p p m) 2.10〜2.80 (+w、
4H)5.70〜7.45 (■、14H)”F−N
MR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準
) δ値(1) I) m) +14.0 (s)+22
.2 (s) 参考例32−(4−ヒドロキシフェニル)−5=(3−
フェノキシフェニル)−1,1゜l−トリフルオロ−2
−ペンタンの製造2−(4−メトキシフェニル’)−5
−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−)リフル
オロ−2−ペンタン2.60 gを乾燥ジクロロメタン
80−1に溶解し三臭化硼素3.25gを水冷下に滴下
した0滴下後同温にて1時間攪拌し、さらに10℃で2
時間攪拌を続けた後、反応液を氷水に注加し、ジクロロ
メタン層を分取し、さらに水層をジクロロメタンにて抽
出した。ジクロロメタン層を合わせ飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去し
て残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処しく
展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル−571) 、目
的の2− (4−ヒドロキシフエニル’)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ−2
−ペンタン1.80gを得た。n■・’1.5552す ’H−NMR(重りooホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(+) pm) 1.15〜2.20 (+*、
4H)2.52 (t、21) 3.10 (m、I
H)5.31 (s、IH) 6.60〜7.42
(m、13H)”F−NMR(重クロロホルム溶媒、ト
リフルオロ酢酸外部標準) δ値(pl)m) +10.8(d、J=10tlz
)参考例44−エトキシ−α、α、α−トリフルオロア
セトフェノンの製造 J、Agr、Food Ches、、Vol、22.1
)、926(1974)に記載されている0−メトキシ
−α、α、α−トリフルオロアセトフェノンの製造法に
準し、出発物質として4−エトキシブロモベンゼンを用
いて4−エトキシ−α、α、α−トリフルオロアセトフ
ェノンを製造した。 b、p、116〜117℃(12
wa+Hg)’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TM
S内部標準) δ値(p p m) 1.47 (t、3o)4.1
5 (q、2H) 7.00 (d、2)1)8.0
7 (bd、28) 参考例54−クロロ−α、α、α−トリフルオロアセト
フェノンの製造 窒素雰囲気下、p−ブロモベンゼン70gを乾燥テトラ
ヒドロフラン4001に懸濁し、n−ブチルリチウムヘ
キサン溶液(1,5M溶液) 245m1を一60℃で
滴下した0滴下後−60℃にて1時間攪拌し、さらに−
50℃で2時間攪拌を続けた後、−60℃でエチル ト
リフルオロアセタート62.3gを乾燥テトラヒドロフ
ラン601に溶解した溶液を滴下し滴下後回温度で1時
間攪拌した後O℃まで昇温した。
4H)5.70〜7.45 (■、14H)”F−N
MR(重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準
) δ値(1) I) m) +14.0 (s)+22
.2 (s) 参考例32−(4−ヒドロキシフェニル)−5=(3−
フェノキシフェニル)−1,1゜l−トリフルオロ−2
−ペンタンの製造2−(4−メトキシフェニル’)−5
−(3−フェノキシフェニル)−1,1,1−)リフル
オロ−2−ペンタン2.60 gを乾燥ジクロロメタン
80−1に溶解し三臭化硼素3.25gを水冷下に滴下
した0滴下後同温にて1時間攪拌し、さらに10℃で2
時間攪拌を続けた後、反応液を氷水に注加し、ジクロロ
メタン層を分取し、さらに水層をジクロロメタンにて抽
出した。ジクロロメタン層を合わせ飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去し
て残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処しく
展開溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル−571) 、目
的の2− (4−ヒドロキシフエニル’)−5−(3−
フェノキシフェニル)−1,1,1−トリフルオロ−2
−ペンタン1.80gを得た。n■・’1.5552す ’H−NMR(重りooホルム溶媒、TMS内部標準) δ値(+) pm) 1.15〜2.20 (+*、
4H)2.52 (t、21) 3.10 (m、I
H)5.31 (s、IH) 6.60〜7.42
(m、13H)”F−NMR(重クロロホルム溶媒、ト
リフルオロ酢酸外部標準) δ値(pl)m) +10.8(d、J=10tlz
)参考例44−エトキシ−α、α、α−トリフルオロア
セトフェノンの製造 J、Agr、Food Ches、、Vol、22.1
)、926(1974)に記載されている0−メトキシ
−α、α、α−トリフルオロアセトフェノンの製造法に
準し、出発物質として4−エトキシブロモベンゼンを用
いて4−エトキシ−α、α、α−トリフルオロアセトフ
ェノンを製造した。 b、p、116〜117℃(12
wa+Hg)’H−NMR(重クロロホルム溶媒、TM
S内部標準) δ値(p p m) 1.47 (t、3o)4.1
5 (q、2H) 7.00 (d、2)1)8.0
7 (bd、28) 参考例54−クロロ−α、α、α−トリフルオロアセト
フェノンの製造 窒素雰囲気下、p−ブロモベンゼン70gを乾燥テトラ
ヒドロフラン4001に懸濁し、n−ブチルリチウムヘ
キサン溶液(1,5M溶液) 245m1を一60℃で
滴下した0滴下後−60℃にて1時間攪拌し、さらに−
50℃で2時間攪拌を続けた後、−60℃でエチル ト
リフルオロアセタート62.3gを乾燥テトラヒドロフ
ラン601に溶解した溶液を滴下し滴下後回温度で1時
間攪拌した後O℃まで昇温した。
反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで2
回抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去し目的の4−
クロロ−α、α、α−トリフルオロアセトフェノン47
.5gを得た。
回抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去し目的の4−
クロロ−α、α、α−トリフルオロアセトフェノン47
.5gを得た。
b、p、 80〜b
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、ある
いは線香やマットの基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マー
/ )等の加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霧剤、非加
熱燻蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、ある
いは線香やマットの基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マー
/ )等の加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霧剤、非加
熱燻蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01〜95%である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土
、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫
酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは
粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯油
等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化
水素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエ
ステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等
の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロン
ガス、LPG (液化石油ガス)、ジメチルエーテル等
が挙げられる。乳化、分散、湿層等のために用いられる
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ル(アリール)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく
酸塩、ポリオキソエチレンアルキルアリールエーテル、
リン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプルピレ
ンブロックコボリマー、ソルビタン11肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼ
イン、ゼラチン、CMC(カルボキシメチルセルロース
)、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、PA
P (酸性りん酸イソプロピル) 、TCP(りん酸ト
リクレジル)等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤
、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の
脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の
脂肪酸エステル等が挙げられる。
は、重量比で0.01〜95%である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土
、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫
酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは
粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯油
等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化
水素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエ
ステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等
の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロン
ガス、LPG (液化石油ガス)、ジメチルエーテル等
が挙げられる。乳化、分散、湿層等のために用いられる
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ル(アリール)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく
酸塩、ポリオキソエチレンアルキルアリールエーテル、
リン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプルピレ
ンブロックコボリマー、ソルビタン11肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼ
イン、ゼラチン、CMC(カルボキシメチルセルロース
)、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、PA
P (酸性りん酸イソプロピル) 、TCP(りん酸ト
リクレジル)等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤
、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の
脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の
脂肪酸エステル等が挙げられる。
次に製剤例を示す。部は重量部である。また、本発明化
合物は第1表の化合物番号で示す。
合物は第1表の化合物番号で示す。
製剤例1
本発明化合物(1)〜(37)の各々0.2部、キシレ
ン2部および白灯油97.8部を混合し油剤を得!− 製剤例2 本発明化合物(1)〜(37)の各々10部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン70
部をよく混合して乳剤を得る。
ン2部および白灯油97.8部を混合し油剤を得!− 製剤例2 本発明化合物(1)〜(37)の各々10部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン70
部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(1)20部、フェニトロチオン10部、
リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナト
リウム2部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナト
リウム2部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(8)1部、カルバリール2部、カオリン
クレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
クレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(5)5部、合成含水酸化珪素1部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部お
よびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部お
よびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(7) 0.05部、テトラメスリン0.
2部、レスメスリン0.05部、キシレン7部、脱臭灯
油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取りつけた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤(液化石油ガス)60部を加圧充填してエアゾールを
得る。
2部、レスメスリン0.05部、キシレン7部、脱臭灯
油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取りつけた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤(液化石油ガス)60部を加圧充填してエアゾールを
得る。
製剤例7
本発明化合物(3)0.3gにアレスリンのd−)ラン
ス体0.3gを加え、メタノール20m lに溶解し、
蚊取線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5;1の割
合で混合)99.4gと均一に攪拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水1501を加え、充分練り合わせた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香を得る。
ス体0.3gを加え、メタノール20m lに溶解し、
蚊取線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5;1の割
合で混合)99.4gと均一に攪拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水1501を加え、充分練り合わせた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常10アール当たり5g〜500gであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度はlQppm〜1000pp+mであり、粉剤
、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく
製剤のままで施用する。
施用量は、通常10アール当たり5g〜500gであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度はlQppm〜1000pp+mであり、粉剤
、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく
製剤のままで施用する。
次に試験例を示す。尚、本発明化合物は、第1表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第2表の化
合物記号で示す。
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第2表の化
合物記号で示す。
第2表
試験例1
製剤例2に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で3.sppmになるように希釈した。希釈液100m
1を180m1ポリカツプに入れ、アカイエカ終令幼虫
20頭を放飼した。放飼翌日に生死を調査した。
で3.sppmになるように希釈した。希釈液100m
1を180m1ポリカツプに入れ、アカイエカ終令幼虫
20頭を放飼した。放飼翌日に生死を調査した。
その後、各区に餌を追加し、無処理区がすべて羽化した
時点で羽化阻害率を調査した。
時点で羽化阻害率を調査した。
なお、死出率および羽化阻害率は、それぞれ次の3段階
に分けて表示した。
に分けて表示した。
結果を第3表に示す。
第3表
試験例2
製剤例2に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による200倍希釈液(500ppm相当)21を13
gのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11
c冒のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモン
ヨトウ4令幼虫を10頭放ち、6日後に生死を調査し死
出率を求めた(2反復)。
による200倍希釈液(500ppm相当)21を13
gのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11
c冒のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモン
ヨトウ4令幼虫を10頭放ち、6日後に生死を調査し死
出率を求めた(2反復)。
結果を第4表に示す。
第4表
試験例3
製剤例2に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による667倍希釈液(150ppa
相当)にイネ茎(長さ約12c糟)を1分間浸漬した。
化合物の乳剤の水による667倍希釈液(150ppa
相当)にイネ茎(長さ約12c糟)を1分間浸漬した。
風乾後、試験管にイネ茎を入れ、抵抗性系統のツマグロ
ヨコバイ成虫を10頭放ち、1日後に生死を調査し死生
率を求めた(2反復)。
ヨコバイ成虫を10頭放ち、1日後に生死を調査し死生
率を求めた(2反復)。
結果を第5表に示す。
第5表
試験例4
製剤例2に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による2000倍希釈液(50PP−
相当)1−1を直径5.5cmのポリエチレンカップ内
に調製したニカメイチュウ用人工飼料5g内にしみこま
せた。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、
8日後に生死を調査し死生率を求めた(2反復)。
化合物の乳剤の水による2000倍希釈液(50PP−
相当)1−1を直径5.5cmのポリエチレンカップ内
に調製したニカメイチュウ用人工飼料5g内にしみこま
せた。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、
8日後に生死を調査し死生率を求めた(2反復)。
結果を第6表に示す。
第6表
試験例5
播種7日後の鉢植ツルナシインゲン(初生葉期)に、−
葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、2
5℃の恒温室で保管した。
葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、2
5℃の恒温室で保管した。
6日後、製剤例2に準じて得られた本発明化合物及び対
照化合物の乳剤を水で有効成分が500pp−になるよ
うに希釈し、ターンテーブル上で1鉢あたり10■l散
布し、同時に2−1を土壌潅注した。8日後にツルナシ
インゲンのハダニによる被害程度を調査した。
照化合物の乳剤を水で有効成分が500pp−になるよ
うに希釈し、ターンテーブル上で1鉢あたり10■l散
布し、同時に2−1を土壌潅注した。8日後にツルナシ
インゲンのハダニによる被害程度を調査した。
なお、被害程度は次の3段階に分けて表示した。
−二はとんど被害が認められない
+ :少し被害が認められる。
++:無処無処理間様の被害が認められる。
結果を第7表に示す。
第7表
Claims (4)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は同一または相異なり水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシル基ま
たは低級アルケニルオキシ基を表わす、また、R_1と
R_2とが結合してメチレンジオキシ基またはトリメチ
レン基を表わす。R_3は水素原子またはフッ素原子を
表わす。〕で示されるフルオロアルカン化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R′_1およびR′_2は同一または相異なり
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシル基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキ
シル基を表わす。また、R′_1とR′_2とが結合し
てメチレンジオキシ基またはトリメチレン基を表わす。 R_3は水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるアルケン化合物を還元することを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R′_1、R′_2、およびR_3は前述と同
じ意味を表わす。〕 で示されるフルオロアルカン化合物の製造法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、nは1または2の整数を表わし、R″_1は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級ハロ
アルキル基を表わし、R_3は水素原子またはフッ素原
子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 R_5X 〔式中、R_5は低級アルキル基、低級ハロアルキル基
または低級アルケニル基を表わし、Xはハロゲン原子を
表わす。〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることを
特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R″_1、R_3、R_5およびnは前述と同
じ意味を表わす。〕 で示されるフルオロアルカン化合物の製造法。 - (4)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は同一または相異なり水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシル基ま
たは低級アルケニルオキシ基を表わす。また、R_1と
R_2とが結合してメチレンジオキシ基またはトリメチ
レン基を表わす。R_3は水素原子またはフッ素原子を
表わす。〕で示されるフルオロアルカン化合物を有効成
分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP94687A JPS63170330A (ja) | 1987-01-05 | 1987-01-05 | フルオロアルカン化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP94687A JPS63170330A (ja) | 1987-01-05 | 1987-01-05 | フルオロアルカン化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63170330A true JPS63170330A (ja) | 1988-07-14 |
Family
ID=11487841
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP94687A Pending JPS63170330A (ja) | 1987-01-05 | 1987-01-05 | フルオロアルカン化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63170330A (ja) |
-
1987
- 1987-01-05 JP JP94687A patent/JPS63170330A/ja active Pending
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