JPS63170330A - フルオロアルカン化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なフルオロアルカン化合物、その製造法お
よびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関するもの
である。

〈従来の技術〉 殺虫効力を有する芳香族アルカン化合物として、例えば
特開昭５８−２０１７３７号に記載の化合物が知られて
いる。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は殺虫、殺ダニ活性にお
いて充分満足すべきものとは言えない。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らはこのような状況に鑑み、優れた殺虫、殺ダ
ニ活性を有し、かつ低魚毒性の化合物を開発すべく種々
検討した結果、−ａ式（１）〔式中、Ｒ６およびＲ２は
同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシル基、低級ハロアルキル基、低
級ハロアルコキシル基または低級アルケニルオキシ基を
表わす、また、Ｒ１とＲ２とが結合してメチレンジオキ
シ基またはトリメチレン基を表わす、Ｒｓは水素原子ま
たはフッ素原子を表わす。〕で示される新規なフルオロ
アルカン化合物（以下、本発明化合物と称す）が上述の
ような欠点の少ない優れた殺虫、殺ダニ性化合物である
ことを見出し本発明に至った。

即ち、本発明は上記一般式（１）で示される化金物　、
その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
に関するものである。

本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジ
ラミ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨトウ類、ウヮバ類、モンシロチツウ、イガ、コイ
ガなどの鱗翅目、アカイエカ、ハマダラカ類、ヤブカ類
、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、トビイロゴキフ゛す、ワモンゴキブリなどの網翅
目、その他鞘翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目およびハダ
ニ類として、ニセナミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダ
ニなどが挙げられる。

本発明化合物としては例えば以下のような化合物が挙げ
られる。

２−（４−クロロフェニル”）−５−（３−フェノキシ
フェニル）−１，１，１−）リフルオロペンクン ２−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロ−３
−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペ
ンクン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（３−フェノキシ
フェニル）−１，１，１４リフルオロペンクン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロ
ペンタン ２−（４−エチルフェニル”）　−５−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル”）−１，１，１−トリフル
オロペンタン ２−（４−メトキシフェニル）−５−、（３−フェノキ
シフェニル）−１，１，１−１−リフルオロペンクン ２−（４−エトキシフェニル）−５−（３−フェノキシ
フェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン ２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）−５−（３−フェ
ノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン ２（４−ｎ−プロポキシフェニル）−５−（３−フェノ
キシフェニル’）−１，１，１−）リフルオロペンクン ２−　（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−（３−フェノ
キシフェニル）−１，１，ｌ−トリフルオロペンタン ２（４−ｉ−プロピルフェニル）　−５−（３−フェノ
キシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン ２−（４−エチルフェニル）−５−（３−フェノキシフ
ェニル）−１，１，１−）リフルオロベンクン ２−（４−メチルフェニル’）−５−（３−フェノキシ
フェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン ２−（４−）リフルオロメチルフェニル）−５−（３−
フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペン
タン ２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−５−（３
−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペ
ンタン ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（３−
フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペン
タン ２−（４−）リフルオロメトキシフェニル）−５−（３
−フェノキシフェニル）−１，ｌ、１−トリフルオロペ
ンタン ２−　（４−（２−７”ロペニルオキシ）フェニル）−
５−（３−フェノキシフェニル）−１，１゜１−トリフ
ルオロペンタン ２−　（４−（３−ブテニルオキシ）フェニル）−５−
（３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオ
ロペンタン ２−　（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（
３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロ
ペンタン ２−（５−インダニル）−５−（３−フェノキシフェニ
ル）−１，１，１−トリフルオロペンタン ２−フェニル−５−（３−フェノキシフェニル）−１，
１，１−）リフルオロペンタン２−（３−１リフルオロ
メトキシフエニル）−５−（３−フェノキシフェニル）
−１，１，１−トリフルオロペンタン ２−（３−クロロフェニル’Ｉ　−５−（３−フェノキ
シフェニル）−１，１，１−）リフルオロペンクン ２−（３−フルオロフェニル）−５−（３−フェノキシ
フェニル）−１，１，１−）リフルオロペンタン ２−（３−メチルフェニル）−５−（３−フェノキシフ
ェニル）−１，１，１−）リフルオロペンタン ２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）＝５−（３
−フェノキシフェニル’Ｉ−１，１，１−トリフルオロ
ペンタン ２−　（３，４−ジクロロフェニル）−５−（３−フェ
ノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン ２−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）−５−（
３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロ
ペンタン ２−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（３−
フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペン
タン ２−（４−エトキシフェニル）−５−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）−１，１，１＝トリフルオロ
ペンタン ２−（４−ｉ−プロピルフェニル）　−５−（４−フル
オロ−３−フェノキシフェニル）−１，１゜１−トリフ
ルオロペンタン ２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）−１，１゜１−トリフルオ
ロペンタン ２−（４−メトキシフェニル）　−５−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオ
ロペンタン ２−（４−！−リフルオロメチルフェニル）−５−（４
−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１，１−
）リフルオロペンタン ２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−５−（４
−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１，１−
）リフルオロペンクン ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（４−
フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１，ｌ−）
リフルオロペンタン ２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（４
−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１，１−
トリフルオロペンタン ２−　（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−５
−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１
，ｌ−トリフルオロペンタン２−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）−５−（４−フルオロ−３−フェノキ
シフェニル）−１，１，１−）リフルオロベンクン ２−フェニル−５−（４−フルオロ−３−フェノキシフ
ェニル）−１，１，１−１−リフルオロペンクン ２−（５−インダニル）−５−（４−フルオロ−３−フ
ェノキシフェニル”）−１，１，１−）リフルオロペン
クン ２−（３−）リフルオロメチルフェニル）−５−（４−
フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１，１−）
リフルオロペンクン ２−（３−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロ
ペンタン ２＝（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−５−（４
−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１，１−
）リフルオロペンタン ２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）−１，１゜１−トリフル
オロペンタン ２−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（４−
フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１，１，１−１
−リフルオロベンクン 本発明化合物は、例えば以下の方法により製造すること
ができる。即ち、 （製造法Ａ） 一般式（ｆｆ） Ｒ′ 〔式中、Ｒ′１およびＲ’ｚは同一または相異なり水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキシル
基を表わす、また、Ｒ／１とＲ′えとが結合してメチレ
ンジオキシ基またはトリメチレン基を表わす。Ｒ１は水
素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるアルケン化合物を還元することにより一般式
（ＩＩＩ） Ｊ 〔式中、Ｒ′１、Ｒ／、およびＲ３は前述と同し意味を
表わす。〕 で示されるフルオロアルカン化合物を製造することがで
きる。

標準的には、エタノール、メタノール等のアルコール系
溶媒、１．４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、酢酸、蟻酸等の低級脂肪酸系溶媒、トル
エン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素系溶媒、酢酸エ
チル、酢酸メチル等のエステル系溶媒、無水酢酸、無水
プロピオン酸等の酸無水物系溶媒中、または無溶媒でパ
ラジウム触媒、ロジウム触媒、ルテニウム触媒、ニッケ
ル触媒、または白金触媒等の金属触媒の存在下に一般式
（■）で示されるアルケン化合物と水素とを水冷下〜加
熱下、常圧〜加圧下に１〜３６時間反応させる所謂接触
還元法により一般式（ＩＩＩ）で示されるフルオロアル
カン化合物を製造することができる。（接触還元法につ
いては例えば「実験化学講座１７巻　有機化合物の反応
Ｉ　（下）」２４５頁、丸善　に記載されている。）（
製造法Ｂ） 一般式（ＴＶ） へＪ 〔式中、ｎは１または２の整数を表わし、Ｒ″１は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級ハロア
ルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子またはフッ素原子を
表わす、〕 で示される化合物と一般式（Ｖ） Ｒ，Ｘ　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）〔式中、Ｒ１
は低級アルキル基、低級ハロアルキル基または低級アル
ケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることに
より一般式（ＶＴ） 〔式中、Ｒ″いＲ１、Ｒ３およびｎは前述と同じ意味を
表わす、〕 で示される化合物を製造することができる。

標準的にはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルアセトアミド、１．３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等の非プロトンけい極性溶媒、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒等または水を反応
溶媒として用い、塩基（例えば、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウム、ｔ−ブトキシカリウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等）
の存在下に一般式（ＴＶ）で示される化合物と一般式（
Ｖ）で示される化合物とを水冷下〜加熱下に１〜７２時
間反応させることにより製造することができる。また、
反応には必要に応じてクラウンエーテル類、有機四級ア
ンモニウム塩、ホスホニウム塩等の相間移動触媒を用い
ることもできる。

尚、本発明化合物にはトリフルオロメチル基が結合して
いるベンジル部位の不斉炭素に基づく光学異性体が存在
し、それらの光学異性体も本発明に含まれる。

製造法ＡおよびＢにおいて用いられる一般式（ｎ）およ
び（ｒＶ）で示される化合物は新規物質であり、例えば
下記のようにして製造することができる。

■　一般式（ＩＩ）で示される化合物の製造〔式中、Ｒ
′３、Ｒ′２、Ｒ１およびＸは前述と同じ意味を表わす
。〕 即ち、標準的には不活性ガス雰囲気下、フェノキシフェ
ニルプロピルハライド誘導体とトリフエニルホスフィン
とを溶媒の存在下または無溶媒の系で１〜３０時間、１
２０〜２００℃で反応させることによりホスホニウム塩
を製造し、液塩を通常不活性ガス雰囲気下、不活性溶媒
（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、ｔ−ブタノール等）中で塩基（例えば
、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチウム、フェ
ニルリチウム、ｔ−ブトキシカリウム等）を２０分〜６
時間、−５０℃〜室温下にて反応させることによりホス
ホラン誘導体を得、該ホスホラン誘導体とα、α、α−
トリフルオロアセトフェノン誘導体を１〜７２時間、−
５０℃〜室温下にて反応させることにより一般式（ｎ）
で示される化合物を製造することができる。

■　一般式（ｒＶ）で示される化合物の製造〔式中、Ｒ
１およびｎは前述と同じ意味を表わす、〕 即ち、標準的には不活性ガス雰囲気下、ハロゲン系溶媒
（例えばジクロロメタン、四塩化炭素等）の存在下、メ
チルエーテル誘導体を三臭化硼素と１〜３６時間、−２
０℃〜室温下にて反応させることにより一般式（ｒＶ）
で示される化合物を製造することができる。

以下、本発明化合物について実施例および第１表にてさ
らに詳細に説明するが、本発明化合物はこれらの例示に
限定されるものではない。

実施例１　（製造法Ａによる本発明化合物ｆｉ＋の製造
）２−（４−クロロフェニル）−５−（３−フェノキシ
フェニル’）−１，１，１−）リフルオロ−２−ペンテ
ン０．５０ｇを氷酢酸３０ｍ　ｌに溶解し、１０％パラ
ジウム−炭素０．２４ｇを加えて懸濁液とし、水素雰囲
気下、室温にて１０時間振とうした。触媒を濾別し、ト
ルエンにて洗浄した後、濾液と洗浄液とを合わせ、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル−２５：Ｌ）、目的とする２−（４−クロロフェニル
）　−５−（３−フェノキシフェニル）−１，１，１−
）リフルオロペンタン０．４６ｇを得た。　ｎ　”　’
１．５３８０’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ＴＭ
Ｓ内部標準） δ値（ｐｐ　ｍ）　　１．１０〜２．１５　（ｍ、４Ｈ
）２．５５　（ｔ、２＋り　　　３．２０（ｓ、ｌ１１
）６．６０〜７．４５　（＠、１３Ｈ） −９Ｆ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ値（Ｐ　ｐｍ）　　＋１０．１　（ｄ、Ｊ＝１０Ｈ２
）実施例２（製造法Ａによる本発明化合物（２）の製造
）２−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロ
−２−ペンテン１．８０ｇを氷酢酸４抛ｌに溶解し、１
０％パラジウム−炭素２．Ｏｇを加えて懸濁液とし、水
素雰囲気下、室温にて３時間振とうした。触媒を濾別し
、トルエンにて洗浄した後、濾液と洗浄液とを合わせ、
減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに処しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル−５０：１）、目的とする２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル
）−１，１，１−トリフルオロペンタン０．４６ｇを得
た−　　ｎ　””　１．５２９４ ’Ｈ−ＮＭＲ（重りｏｏホルム溶媒、ＴＭＳ内部標！１
り δイ直　（ｐ　　ｐ　　ｍ）　　　　１．１２〜２．２
０　　（ｓ、４Ｈ）２．５３　（ｂｔ、２）１）　　　
６．６１〜７．４６　（ｍ、１２Ｈ）１９Ｆ−ＮＭＲ（
重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δ値（ｐｐｍ）　　＋１１．１　（ｄ、３Ｆ、Ｊ＝１０
Ｈｚ）−５０，５（ａ＋、ＩＰ） 実施例３（製造法Ａによる本発明化合物（３）の製造）
実施例１において用いた２−（４−クロロフェニル）−
５−（３−フェノキシフェニル）−１゜１．１−１−リ
フルオロ−２−ペンテンに代えて２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（３−フェノキシフェニル）−１，１，
１−）リフルオロ−２−ペンテン０．５０ｇを用いた以
外は実施例１と同様の操作により、目的とする２−（４
−フルオロフェニル）−５−（３−フェノキンフェニル
）−１・１．１−１−リフルオロペンクン０．４８ｇを
得た。

ｎｏ・’１．５３５０ ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルムを容媒、ＴＭＳ内部標準
） δ　イ直　　（ＩＰ　　ｐ　ｍ）　　　　　１．１０〜
２．２０　　　（ｍ、４Ｈ）２．５５　（ｂｔ、２Ｈ）
　　　３．２０　（ｗ、ＩＨ）６．７０〜７．４５　（
ｍ、１３Ｈ） １９Ｆ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標１り δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　＋１０．５　（ｄ、３Ｆ、Ｊ−
１０Ｈｚ）５０．５　　（ｍ、ＩＦ） 実施例４　（製造法人による本発明化合物（５）の製造
）実施例１において用いた２−（４−クロロフェニル）
−５−（３−フェノキシフェニル）−１゜１．１−トリ
フルオロ−２−ペンテンに代えて２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（３−フェノキシフェニル）
−１，１，１−トリフルオロ−２−ペンテン０．４１　
ｇを用い、また氷酢酸を２０冒１．１０％パラジウム−
炭素を０．２０ｇに使用量を変えた以外は実施例１と同
様の操作により、目的とする２−（４−１−リフルオロ
メチルフェニル１−トリフルオロペンタン０．４０ｇを
得た。

ｎＺ＆・’１．５１０８ ’Ｈ−ＮＭＲ　（重りｏｏホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準
） δ値（　ｐｐｍ）　　１．１０〜２．１５　（ｍ．４Ｈ
）２、５５　　（ｂｔ，２Ｈ）　　　　　３．２０　　
（（ｌｔｌ）６、６５〜７．６０　（ｍ，１３８） ”Ｆ−ＮＭＲ　（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δｉｌｌ　（ｐ　ｐｍ）　　＋１０．０　（ｄ．３Ｆ，
Ｊ＝１０１１ｚ）＋１６．８　（ｓ，３Ｆ） 実施例５（製造法Ａによる本発明化合物（７）の製造）
実施例２において用いた２−（４−クロロフェニル）−
５−　（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１
．１．１−）リフルオロ−２−ペンテンに代えて２−（
４−エトキシフェニル）−５−（３−フェノキシフェニ
ル）−１．１．１−トリフルオロ−２−ペンテン２．　
１９　ｇを用いた以外は実施例２と同様の操作により、
目的とする２−（４−エトキシフェニル）−５−　（３
−）鳳ツキジフェニル）−１．１．１−）リフルオロペ
ンタン１．７１　ｇを得た．　ｒｌ　ｔ′”　１．５４
０１’Ｈ−ＮＭＲ　（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） δ値（　ｐ　ｐ　ｍ）　　１．３８　（ｔ，３Ｈ）２、
５１　（ｂｔ，２Ｈ）　　　２．８０〜３．４５　（ｍ
，ＩＨ）３、８２　　（ｑ，２Ｈ）　　　　　　６．６
１〜７．４０　　（ｍ．１３Ｈ）１９Ｆ−ＮＭＲ　（重
クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δ値（ｐｌ）ｍ）　　＋１１．３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
実施例６（製造法Ａによる本発明化合物（８）の製造）
実施例２において用いた２−（４−クロロフェニル）−
５−　（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１
．１．１−）リフルオロ−２−ペンテンに代えて２−（
４−エトキシフェニル）−５−（４−フルオロ−３−フ
ェノキシフェニル）＝１、１．１−トリフルオロ−２−
ペンテン１．９２ｇを用いた以外は実施例２と同様の操
作により、目的とする２−（４−エトキシフェニル）−
５−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１。

１、１−トリフルオロペンタン１．６１　ｇを得た。

ｎ　”　’１．５３２９ ’Ｈ−ＮＭＲ（重りｏｏホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ）　　１．４０（ｔ，３１１）２、５４　
（ｂｔ，２Ｈ）　　　３．８６　（ｑ，２）１）６、６
１〜７．４２　（ｓ．１２Ｈ） ”Ｆ−ＮＭＲ　（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　＋１０．８　（ｄ，３Ｆ，Ｊ＝
１０Ｈｚ）５１、５　　（ｓ，ＩＦ） 実施例７（製造法Ａによる本発明化合物０〔の製造）実
施例１において用いた２−（４−クロロフェニル）−５
−　（３−フェノキシフェニル）−１。

１、１−トリフルオロ−２−ペンテンに代えて２−（４
−メトキシフェニル）−５−　（３−フェノキンフェニ
ル）−１．１．１−４リフルオロ−２−ペンテン３．０
ｇを用い、また氷酢酸を５０１．１０％パラジウム−炭
素を１．０ｇに使用量を変えた以外は実施例１と同様の
操作により、目的とする２−（４−メトキシフェニル）
−５−（３−フェノキシフェニル）−１，１，１−）リ
フルオロペンタン２．９ｇを得た。　ｎ　ｇ”　’ｔ、
５４ｔｓ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内
部標準） δ値ＣｐＩ）　ｍ）　　１．１０〜２．２０　（ｍ、４
Ｈ）２．５５　（ｂｔ、２Ｈ）　　　３．１０　（ｍ、
ＩＨ）３．９０　　（ｓ、３Ｎ）　　　　　６．７０　
〜７．５０　　（ｓ、１３Ｈ）Ｉ９Ｆ−ＮＭＲ（重クロ
ロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　＋ｔｏ、ｏ　（ｄ、Ｊ−１０Ｈ
ｚ）実施例８（製造法人による本発明化合物＠の製造）
実施例１において用いた２−（４−クロロフェニル）−
５−（３−フェノキシフェニル）−１゜１．１−）リフ
ルオロ−２−ペンテンに代えて２−（３，４−メチレン
ジオキシフェニル）−５−（３−フェノキシフェニル）
−１，１，１−トリフルオロ−２−ペンテン０．５０ｇ
を用い、また反応時間を２時間に変えた以外は実施例１
と同様の操作により、目的とする２−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）−５−（３−フェノキシフェニル
）−１，１，１−トリフルオロペンタン０．４６ｇを得
た。ｎ２４・’１．５５１９ ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ）　　１．１０〜２．１０（ｗ、４８）２
．５５　　（ｂｔ、２Ｈ）　　　　　３．１５　　（ｍ
、ＩＨ）５．８０　（ｓ、２Ｈ）　　　６．６０〜７．
３５　（ｓ＋、１２１１）”Ｆ−ＮＭＲ（、重クロロホ
ルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　＋１０．６　（ｄ、Ｊ＝１０Ｈ
ｚ）実施例９（製造法人による本発明化合物０ηの製造
）実施例１において用いた２−（４−クロロフェニル）
−５−（３−フェノキシフェニル）−１゜１．１−トリ
フルオロ−２−ペンテンに代えて２−（４−メチルフェ
ニル”）　−５−（３−フェノキシフェニル）−１，１
，１−トリフルオロ−２−ペンテン０．５０ｇを用い、
また氷酢酸を２０−１．１０％パラジウム−炭素を０．
３０ｇに使用量を変えた以外は実施例１と同様の操作に
より、目的とする２−（４−メチルフェニル）−５−（
３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロ
ペンタン０．４９ｇを得た。ｎ２４・’１．５４１２’
Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　１．１０〜２．１０　（ａ＋、
４Ｈ）２．２５　（ｓ、３Ｂ）　　　２．５０　（ｂｔ
、２Ｂ）３．１０　（ｍ、ＩＨ）　　　６．６５〜７．
３５　（ｍ、１３Ｈ）”Ｆ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶
媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δイ直（ｐｐｍ）　　　＋１０．０（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ
）実施例１０（製造法Ａによる本発明化合物（ＩＩの製
造）実施例１において用いた２−（４−クロロフェニル
）−５−（３−フェノキシフェニル）−１゜１．１−ト
リフルオロ−２−ペンテンに代えて２−（インダン−５
−イル）−５−（３−フェノキシフェニル）−１，１，
ｌ−トリフルオロ−２−ペンテン０．１５ｇを用い、ま
た氷酢酸を２抛１１０％パラジウムー炭素を０．１０ｇ
に使用量を変えた以外は実施例１と同様の操作により、
目的とする２−（インダン−５−イル）−５−（３−フ
ェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタ
ン０．１３ｇを得た。ｎｔ３・’１．５５２０’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（重りロロホ）ＬＬ溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　１．１０〜３．５５　（ａ＋、
１３Ｈ）６．６０〜７．６０　（霧、　１２Ｂ）１’Ｆ
−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部
標ｔ＃） δ値（ｐｐｍ）　　＋１２．０　（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）
実施例１１（製造法Ａによる本発明化合物Ｇ値の製造）
実施例１において用いた２−（４−クロロフェニル）−
５−（３−フェノキシフェニル）−１゜１．１−１−リ
フルオロ−２−ペンテンに代えて２−（３−）リフルオ
ロメチルフェニル）−５−（３−フェノキシフェニル）
−１，１，１−トリフルオロ−２−ペンテン０．７０ｇ
を用い、また氷酢酸を３０ｍ１．１０％パラジウム−炭
素を０．６０　ｇに使用量を変えた以外は実施例１と同
様の操作により、目的とする２−（３−トリフルオロメ
チルフェニル１−トリフルオロペンタン０．４９　ｇを
得た。

ｎ　Ｚ　３・’１．５１３９ ’Ｈ−ＮＭＲ　（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準
） δ値（　１）　ｐｍ）　　１．１５〜２．３０　（ｍ，
４Ｈ）２、５４　（ｂｔ，２Ｈ）　　　３．２５　（ｍ
，ＩＨ）６、７０〜７．７０　（ｍ，１３Ｈ） １ｑＦ−ＮＭＲ　（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ
酢酸外部標準） δ値Ｃｐｐｍ）　　＋１０．８　（ｄ，３Ｆ）＋１７．
６　（ｓ，３Ｆ） 実施例１２（製造法已による本発明化合物ｏｎの製造）
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％オイルディス
パージョン、以下間し）　４３ｍｇを乾燥テトラヒドロ
フラン５−１に懸濁し、該懸濁液に２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−５−　（３−フェノキシフェニル）−１
．１．１−１−リフルオロベンクン０、４０ｇおよびア
リルプロミド０．４０　ｇを乾燥テトラヒドロフラン１
０ｍｌに溶解した液を水冷下に滴下した。室温下にて２
時間さらに４０℃にて４８時間攪拌した後、反応液を希
塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した
．エーテル層を合わせ飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに処しく展開溶媒Ｈｎ
ーヘキサン：酢酸エチル−２０：ｌ）、目的とする２−
（４−アリルオキシフェニル）−５−　（３−フェノキ
シフェニル）−１．１．１−トリフルオロペンタン０．
３９ｇを得た．　　　　ｎ　！４・’１．５３６９’Ｈ
ーＮＭＲ　（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ）　　１．１０〜２．１０（ｍ，４Ｈ）２
、５０　（ｂｔ，２８）　　　３．１０　（禦，ＩＨ）
４、４０〜４．５０　（ｗ，２Ｈ）　　５．１０〜５．
４５　（ｍ，２Ｈ）６、００　　（ｗ．ＬＨ）　　　　
　　６．６５〜７．４０　　（ｍ，１３Ｈ）”Ｆ−ＮＭ
Ｒ　（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準
） δ値（ｐｐｍ）　　＋１０．５　（ｄ，Ｊ＝ｌＯＨｚ）
実施例１３（製造法Ｂによる本発明化合物α罎の製造）
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム３１−ｇを乾燥テトラ
ヒドロフラン１０鋼１に懸濁し、該懸濁液に２＝（４−
ヒドロキシフェニル）−５−　（３−フェノキシフェニ
ル）−１．１．１−）リフルオロペンタン０．３０ｇお
よびイソプロピルヨーシト０．５０　ｇを乾燥テトラヒ
ドロフラン１０１に溶解した液を水冷下に滴下した。室
温下にて２時間さらに５０℃にて４日間撹拌した後、反
応液を希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで２回
抽出した．エーテル層を合わせ飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処しく展開
溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）、目的と
する２−（４−イソプロピルオキシフェニル）−５−（
３−フェノキシフェニル）−１．　　１．　　１−ドリ
フルオロベンタン０．３９ｇを得た。

ｎ　２　４°’１．５３６０ ’Ｈ−ＮＭＲ　（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準
） δ（直　（　ｐ　ｐ　ｍ）　　　　１．１０〜２．１０
　　（ｍ．４Ｈ）１、２６　（ｓ，３１）　　　１．３
６　（ｓ，３Ｈ）２、５５　（ｂｔ，２Ｈ）　　３．１
５軸．ＩＨ）４、５０　（ｄｔ．ＩＨ）　　　６．６５
〜７．５０　（ｍ，　１３１１）”Ｆ−ＮＭＲ　（重ク
ロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δ値（ｐｐｍ）　　＋　８．８　（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
実施例１４　（製造法Ｂによる本発明化合物α旬の製造
）２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−　（３−フェ
ノキシフェニル）−１．１．１−１−’Ｊフルオロベン
クン０．５０　ｇを１．４−ジオキサン８＋ｅｌに１容
解し４５％水酸化ナトリウム水溶液８１および塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム０．０６ｇを加えた。

反応液にクロロジフルオロメタンガスを通じ、５０℃に
て１時間撹拌した．反応液を氷水に注加し、ジエチルエ
ーテルで２回抽出した。エーテル層を合わせ飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に処しく展開溶媒Ｈｎ−ヘキサン：酢酸エチル−２０：
１）、目的とする２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−５−（３−フェノキシフェニル）−１，１，１−
トリフルオロペンタン０．３３ｇを得た。　ｎ”’１．
５２３７　　　’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、Ｔ
ＭＳ　　　　　　　　内部標準） 一δ（直　（ｆ）ｐ　ｍ）　　　　１．２５〜２．２０
（ｍ、４）１）２．５３　（ｂｔ、２Ｈ）　　　３．２
０　（＋ｗ、ＬＨ）６．３８　　（ｔ、ＩＨ）　　　　
　　６．６０〜７．４０　　（−，１３Ｈ）”Ｆ−ＮＭ
Ｒ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δ値（ｐｉ）ｍ）　　＋９．８（ｄ、３Ｆ、Ｊ−１０Ｈ
ｚ）−１８，０（ｄ、２Ｆ、Ｊ−７５Ｈｚ）実施例１５
（製造法已による本発明化合物（２１）の製造）窒素雰
囲気下、２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）
−５−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−１
，１，１−トリフルオロペンタン１．２ｇを乾燥ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、水冷下、水素化ナトリウム１
０９鴎ｇを少しづつ加えた。室温で３０分間攪拌し、水
冷下にエチルヨーシト４７０ａ＋ｇを乾燥ジメチルホル
ムアミド３ｍｌに溶解した液を滴下した。室温下にて２
２時間攪拌した後、反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジ
エチルエーテルで２回抽出した。エーテル層を合わせ飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに処しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
−３０：１）、目的とする２−（３−クロロ−４−エト
キシフェニル）−５−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）−１゜１．１−）リフルオロペンクン０．９
８　ｇを得た。

ｎ　”　’１．５４１１ ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　１．４５　（ｔ、３Ｈ）２．５
５　（ｂｔ、２８）　　　４．０５　（ｑ、２Ｈ）６．
６’？”７．５０　（ｓ、ＩＩＨ）”Ｆ−ＮＭＲ（重ク
ロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準） δ値（＋）ｐｍ）　　＋１１．０（ｄ、３Ｆ、Ｊ−１０
Ｈｚ）−５２，７（＋＋、ＩＦ） 参考例１　　　（３−（３−フェノキシフェニル）プロ
ピル）トリフェニルホスホニウムプロミドの製造 ３−（３−フェノキシフェニル）プロピルプロミド１５
．０ｇとトリフェニルホスフィン１４．８６ｇを混ぜ、
１７０〜１８０℃に３時間保った０反応物を室温に冷却
した後粉砕し、得られた白色固体をジエチルエーテルで
洗浄し、乾燥して目的の（３−（３−フェノキシフェニ
ル）プロピル）トリフェニルホスホニウムプロミド２５
Ｊ１ｇを得た。融点１９４℃参考例２２−（４−クロロ
フェニル）−５−（３−フェノキシフェニル）−１，１
，１−トリフルオロ−２−ペンテンの製造 窒素雰囲気下、３−（３−フェノキシフェニル）プロピ
ルトリフェニルホスホニウムプロミド３．４ｇを乾燥テ
トラヒドロフラン２０ｓ＋１に懸濁し、ｎ−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液（１，５１ＭｔＩＦ液）　３．５ｍｌ
を一５０℃で滴下した０滴下後５時間にて３０分間攪拌
し、さらに−１５℃で１５分間撹拌を続けた後、−７０
℃で４−クロロ−α、α、α−トリフルオロアセトフェ
ノン１．０ｇを乾燥テトラヒドロフラン１０−１に溶解
した溶液を滴下し滴下後５時間かけて室温まで昇温しな
６反応液にｎ−ヘキサンを加え、沈澱を濾去し、ｎ−ヘ
キサンで沈澱を洗浄した。濾液と洗浄液を合わせ減圧下
に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル−２５＝１）、目的の２−（４−クロロフェニル）−
５−（３−フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフ
ルオロ−２−ペンテン０．１５ｇヲ得た。

ｎ！３・’１．５６３０ か 曾Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　２．１０〜２．８０　（＋ｗ、
４Ｈ）５．７０〜７．４５　　（■、１４Ｈ）”Ｆ−Ｎ
ＭＲ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢酸外部標準
） δ値（１）　Ｉ）　ｍ）　　＋１４．０　（ｓ）＋２２
．２　（ｓ） 参考例３２−（４−ヒドロキシフェニル）−５＝（３−
フェノキシフェニル）−１，１゜ｌ−トリフルオロ−２
−ペンタンの製造２−（４−メトキシフェニル’）−５
−（３−フェノキシフェニル）−１，１，１−）リフル
オロ−２−ペンタン２．６０　ｇを乾燥ジクロロメタン
８０−１に溶解し三臭化硼素３．２５ｇを水冷下に滴下
した０滴下後同温にて１時間攪拌し、さらに１０℃で２
時間攪拌を続けた後、反応液を氷水に注加し、ジクロロ
メタン層を分取し、さらに水層をジクロロメタンにて抽
出した。ジクロロメタン層を合わせ飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去し
て残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処しく
展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−５７１）　、目
的の２−　（４−ヒドロキシフエニル’）−５−（３−
フェノキシフェニル）−１，１，１−トリフルオロ−２
−ペンタン１．８０ｇを得た。ｎ■・’１．５５５２す ’Ｈ−ＮＭＲ（重りｏｏホルム溶媒、ＴＭＳ内部標準） δ値（＋）　ｐｍ）　　１．１５〜２．２０　（＋＊、
４Ｈ）２．５２　（ｔ、２１）　　３．１０　（ｍ、Ｉ
Ｈ）５．３１　（ｓ、ＩＨ）　　６．６０〜７．４２　
（ｍ、１３Ｈ）”Ｆ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ト
リフルオロ酢酸外部標準） δ値（ｐｌ）ｍ）　　＋１０．８（ｄ、Ｊ＝１０ｔｌｚ
）参考例４４−エトキシ−α、α、α−トリフルオロア
セトフェノンの製造 Ｊ、Ａｇｒ、Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｓ、、Ｖｏｌ、２２．１
）、９２６（１９７４）に記載されている０−メトキシ
−α、α、α−トリフルオロアセトフェノンの製造法に
準し、出発物質として４−エトキシブロモベンゼンを用
いて４−エトキシ−α、α、α−トリフルオロアセトフ
ェノンを製造した。　ｂ、ｐ、１１６〜１１７℃（１２
ｗａ＋Ｈｇ）’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム溶媒、ＴＭ
Ｓ内部標準） δ値（ｐ　ｐ　ｍ）　　１．４７　（ｔ、３ｏ）４．１
５　（ｑ、２Ｈ）　　７．００　（ｄ、２）１）８．０
７　（ｂｄ、２８） 参考例５４−クロロ−α、α、α−トリフルオロアセト
フェノンの製造 窒素雰囲気下、ｐ−ブロモベンゼン７０ｇを乾燥テトラ
ヒドロフラン４００１に懸濁し、ｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液（１，５Ｍ溶液）　２４５ｍ１を一６０℃で
滴下した０滴下後−６０℃にて１時間攪拌し、さらに−
５０℃で２時間攪拌を続けた後、−６０℃でエチル　ト
リフルオロアセタート６２．３ｇを乾燥テトラヒドロフ
ラン６０１に溶解した溶液を滴下し滴下後回温度で１時
間攪拌した後Ｏ℃まで昇温した。

反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで２
回抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去し目的の４−
クロロ−α、α、α−トリフルオロアセトフェノン４７
．５ｇを得た。

ｂ、ｐ、　　８０〜ｂ 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、ある
いは線香やマットの基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マー
／　）等の加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霧剤、非加
熱燻蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。

これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で０．０１〜９５％である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土
、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫
酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは
粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯油
等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化
水素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエ
ステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等
の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロン
ガス、ＬＰＧ　（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等
が挙げられる。乳化、分散、湿層等のために用いられる
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく
酸塩、ポリオキソエチレンアルキルアリールエーテル、
リン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプルピレ
ンブロックコボリマー、ソルビタン１１肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤
用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼ
イン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース
）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、ＰＡ
Ｐ　（酸性りん酸イソプロピル）　、ＴＣＰ（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤
、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の
脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の
脂肪酸エステル等が挙げられる。

次に製剤例を示す。部は重量部である。また、本発明化
合物は第１表の化合物番号で示す。

製剤例１ 本発明化合物（１）〜（３７）の各々０．２部、キシレ
ン２部および白灯油９７．８部を混合し油剤を得！− 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（３７）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０
部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物（１）２０部、フェニトロチオン１０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（８）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（５）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物（７）　０．０５部、テトラメスリン０．
２部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯
油３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取りつけた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填してエアゾールを
得る。

製剤例７ 本発明化合物（３）０．３ｇにアレスリンのｄ−）ラン
ス体０．３ｇを加え、メタノール２０ｍ　ｌに溶解し、
蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５；１の割
合で混合）９９．４ｇと均一に攪拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水１５０１を加え、充分練り合わせた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香を得る。

これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アール当たり５ｇ〜５００ｇであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度はｌＱｐｐｍ〜１０００ｐｐ＋ｍであり、粉剤
、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく
製剤のままで施用する。

次に試験例を示す。尚、本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。

第２表 試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で３．ｓｐｐｍになるように希釈した。希釈液１００ｍ
１を１８０ｍ１ポリカツプに入れ、アカイエカ終令幼虫
２０頭を放飼した。放飼翌日に生死を調査した。

その後、各区に餌を追加し、無処理区がすべて羽化した
時点で羽化阻害率を調査した。

なお、死出率および羽化阻害率は、それぞれ次の３段階
に分けて表示した。

結果を第３表に示す。

第３表 試験例２ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ相当）２１を１３
ｇのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径１１
ｃ冒のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し死
出率を求めた（２反復）。

結果を第４表に示す。

第４表 試験例３ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による６６７倍希釈液（１５０ｐｐａ
相当）にイネ茎（長さ約１２ｃ糟）を１分間浸漬した。

風乾後、試験管にイネ茎を入れ、抵抗性系統のツマグロ
ヨコバイ成虫を１０頭放ち、１日後に生死を調査し死生
率を求めた（２反復）。

結果を第５表に示す。

第５表 試験例４ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による２０００倍希釈液（５０ＰＰ−
相当）１−１を直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内
に調製したニカメイチュウ用人工飼料５ｇ内にしみこま
せた。その中にニカメイガ１０日令幼虫１０頭を放ち、
８日後に生死を調査し死生率を求めた（２反復）。

結果を第６表に示す。

第６表 試験例５ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。

６日後、製剤例２に準じて得られた本発明化合物及び対
照化合物の乳剤を水で有効成分が５００ｐｐ−になるよ
うに希釈し、ターンテーブル上で１鉢あたり１０■ｌ散
布し、同時に２−１を土壌潅注した。８日後にツルナシ
インゲンのハダニによる被害程度を調査した。

なお、被害程度は次の３段階に分けて表示した。

−二はとんど被害が認められない ＋　：少し被害が認められる。

＋＋：無処無処理間様の被害が認められる。

結果を第７表に示す。

第７表

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり水素
   原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   ル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシル基ま
   たは低級アルケニルオキシ基を表わす、また、Ｒ＿１と
   Ｒ＿２とが結合してメチレンジオキシ基またはトリメチ
   レン基を表わす。Ｒ＿３は水素原子またはフッ素原子を
   表わす。〕で示されるフルオロアルカン化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′＿１およびＲ′＿２は同一または相異なり
   水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシル基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキ
   シル基を表わす。また、Ｒ′＿１とＲ′＿２とが結合し
   てメチレンジオキシ基またはトリメチレン基を表わす。 Ｒ＿３は水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるアルケン化合物を還元することを特徴とする
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′＿１、Ｒ′＿２、およびＲ＿３は前述と同
   じ意味を表わす。〕 で示されるフルオロアルカン化合物の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは１または２の整数を表わし、Ｒ″＿１は水
   素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級ハロ
   アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子またはフッ素原
   子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 Ｒ＿５Ｘ 〔式中、Ｒ＿５は低級アルキル基、低級ハロアルキル基
   または低級アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を
   表わす。〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることを
   特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ″＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿５およびｎは前述と同
   じ意味を表わす。〕 で示されるフルオロアルカン化合物の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり水素
   原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   ル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシル基ま
   たは低級アルケニルオキシ基を表わす。また、Ｒ＿１と
   Ｒ＿２とが結合してメチレンジオキシ基またはトリメチ
   レン基を表わす。Ｒ＿３は水素原子またはフッ素原子を
   表わす。〕で示されるフルオロアルカン化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。