JPS6168453A - N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 - Google Patents
N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS6168453A JPS6168453A JP18879884A JP18879884A JPS6168453A JP S6168453 A JPS6168453 A JP S6168453A JP 18879884 A JP18879884 A JP 18879884A JP 18879884 A JP18879884 A JP 18879884A JP S6168453 A JPS6168453 A JP S6168453A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylamide
- meth
- reaction
- formula
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミ
ドを短時間の反応で、収率良(製造する方法に関する。
ドを短時間の反応で、収率良(製造する方法に関する。
N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドは架橋性
モノマーとして有用であり、特に塗料用樹脂の製造に利
用されている。
モノマーとして有用であり、特に塗料用樹脂の製造に利
用されている。
(従来の技術)
N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドは(メタ
)アクリルアミドとホルムアルデヒドとを、アルカリ触
媒下でメチロール化反応を行い、N−メチロール(メタ
)アクリルアミドを合成し、このN−メチロール(メタ
)アクリルアミドを単離することなしにアルコールを加
え、酸触媒下でエーテル化反応を行うことにより得られ
る。このような反応は一般的なメチロール化反応および
エーテル化反応によるものである。この合成法における
エーテル化反応は脱水縮合反応のため還流下に実施され
るが、還流温度が高いので、反応系内のビニルモノマー
類の主として重合にもとすく副反応を防止することが困
難である。したがって、例えば、J、Org。
)アクリルアミドとホルムアルデヒドとを、アルカリ触
媒下でメチロール化反応を行い、N−メチロール(メタ
)アクリルアミドを合成し、このN−メチロール(メタ
)アクリルアミドを単離することなしにアルコールを加
え、酸触媒下でエーテル化反応を行うことにより得られ
る。このような反応は一般的なメチロール化反応および
エーテル化反応によるものである。この合成法における
エーテル化反応は脱水縮合反応のため還流下に実施され
るが、還流温度が高いので、反応系内のビニルモノマー
類の主として重合にもとすく副反応を防止することが困
難である。したがって、例えば、J、Org。
Cherr+−y 28 + 3458 (1963)
y U−S−Pa t e n t5、087.96
5の方法のように重合防止剤を添加し、かつペンゼ/ま
たはトルエンのような還流温度を下げる共沸溶媒を加え
て、エーテル化反応7行っている。また、U、 S P
atent 3,280,189の方法のように、メチ
ロール化反応後トルエンを加え、未反応のアミド化合物
を除去後、重合防止剤を添加してエーテル化反応を行う
例もある。上記のいずれの方法においても、還流温度を
下げるために共沸溶媒が必須であり、また反応後に共沸
溶媒を回収する操作を要するため煩雑である。また、反
応速度が低下する。そのうえ大容量の反応器が必要とな
る。
y U−S−Pa t e n t5、087.96
5の方法のように重合防止剤を添加し、かつペンゼ/ま
たはトルエンのような還流温度を下げる共沸溶媒を加え
て、エーテル化反応7行っている。また、U、 S P
atent 3,280,189の方法のように、メチ
ロール化反応後トルエンを加え、未反応のアミド化合物
を除去後、重合防止剤を添加してエーテル化反応を行う
例もある。上記のいずれの方法においても、還流温度を
下げるために共沸溶媒が必須であり、また反応後に共沸
溶媒を回収する操作を要するため煩雑である。また、反
応速度が低下する。そのうえ大容量の反応器が必要とな
る。
従って、工業化において経済性に問題がある。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、かかる従来技術の欠点を改善し、共沸溶
媒を用いることなく、高い反応温度で反応Z実施し、高
品質のN−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドを
高収率で経済的に製造する方法を見出すべく種々検討し
た。その結果、重合防止剤として、ハイドロキノンモノ
メチルエーテルおよびハイドロキノンを併用することに
より、両者の相乗効果で、高温でエーテル化反応を実施
してもビニル化合物の副反応を効果的に抑制することが
可能となりしたがって、還流温度7下げるための共沸溶
媒が不要となり、反応時間も短縮することができること
を見出して、本発明に達した。
媒を用いることなく、高い反応温度で反応Z実施し、高
品質のN−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドを
高収率で経済的に製造する方法を見出すべく種々検討し
た。その結果、重合防止剤として、ハイドロキノンモノ
メチルエーテルおよびハイドロキノンを併用することに
より、両者の相乗効果で、高温でエーテル化反応を実施
してもビニル化合物の副反応を効果的に抑制することが
可能となりしたがって、還流温度7下げるための共沸溶
媒が不要となり、反応時間も短縮することができること
を見出して、本発明に達した。
(問題点を解決するための手段)
丁なわち、本発明は一般式(11
%式%
(式中、R1は水素原子またはメチル基、山はノルマル
ブチル基、イソブチル基、セカンダリ−ブチル基または
ターシャリ−ブチル基を示す。)で表わされるN−アル
コキシメチル(メタ)アクリルアミドを製造する方法に
おいて、(al一般式(■)R3 CH2= C−CONH2(Ill (式中、R1は一般式(Ilに同じンで表わされる(メ
タ)アクリルアミドとホルムアルデヒドとを、一般式(
fill R20H([[11 (式中、R2は一般式(I)に同じ)で表わされるアル
コール溶媒中で重合防止剤としてハイドロキノンモノメ
チルエーテルを添加して、アルカリ触媒下でメチロール
化反応を行い、 一般式(■ al CH2= C−C0NHCH20H” (式中、R1は一般式(Ilに同じ)で表わされるN−
メチロール(メタ)アクリルアミドを含有する反応生成
液を得、 (blひき続き、該反応生成液に一般式(fillR2
0H冊 (式中、R2は一般式(I)に同じ)で表わされるアル
コールを追加し、重合防止剤としてハイドロキノンを添
加して酸触媒下で、エーテル化反応を行うことを特徴と
するN−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製
造方法である。
ブチル基、イソブチル基、セカンダリ−ブチル基または
ターシャリ−ブチル基を示す。)で表わされるN−アル
コキシメチル(メタ)アクリルアミドを製造する方法に
おいて、(al一般式(■)R3 CH2= C−CONH2(Ill (式中、R1は一般式(Ilに同じンで表わされる(メ
タ)アクリルアミドとホルムアルデヒドとを、一般式(
fill R20H([[11 (式中、R2は一般式(I)に同じ)で表わされるアル
コール溶媒中で重合防止剤としてハイドロキノンモノメ
チルエーテルを添加して、アルカリ触媒下でメチロール
化反応を行い、 一般式(■ al CH2= C−C0NHCH20H” (式中、R1は一般式(Ilに同じ)で表わされるN−
メチロール(メタ)アクリルアミドを含有する反応生成
液を得、 (blひき続き、該反応生成液に一般式(fillR2
0H冊 (式中、R2は一般式(I)に同じ)で表わされるアル
コールを追加し、重合防止剤としてハイドロキノンを添
加して酸触媒下で、エーテル化反応を行うことを特徴と
するN−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製
造方法である。
本発明の方法に用いられる一般式(旧で表わされる(メ
タ)アクリルアミドはアクリルアミドまたはメタクリル
アミドであり、それぞれ一般工業用の結晶品を使用でき
る。ホルムアルデヒドは一般工業用の純度80%以上の
パラホルムアルデヒド?使用する。
タ)アクリルアミドはアクリルアミドまたはメタクリル
アミドであり、それぞれ一般工業用の結晶品を使用でき
る。ホルムアルデヒドは一般工業用の純度80%以上の
パラホルムアルデヒド?使用する。
第1段のメチロール化反応(atでは溶媒として作用し
、第2段のエーテル化反応(blでは原料となる一般式
(fillで表わされるアルコールとしては、ノルマル
ブタノール、イソブタノール、セカンダリ−ブタノール
、ターシャリ−ブタノールがある。
、第2段のエーテル化反応(blでは原料となる一般式
(fillで表わされるアルコールとしては、ノルマル
ブタノール、イソブタノール、セカンダリ−ブタノール
、ターシャリ−ブタノールがある。
本発明の方法において、第1段のメチロール化反応(a
tは、ホルムアルデヒドとアクリルアミドχホルムアル
デヒド対(メタ)アクリルアミドのモル比で1.Q〜1
.5の範囲で用いる。1.[]未満また1、5乞越える
と、それぞれ過剰となる原料の副反応を生じ、不純物を
生成し好ましくない。
tは、ホルムアルデヒドとアクリルアミドχホルムアル
デヒド対(メタ)アクリルアミドのモル比で1.Q〜1
.5の範囲で用いる。1.[]未満また1、5乞越える
と、それぞれ過剰となる原料の副反応を生じ、不純物を
生成し好ましくない。
また、使用するアルコールは(メタ)アクリルアミドに
対し0.4〜1.0モル比が好ましい。さらに好ましく
は0.5〜0.7である。0.4未満では(メタ)アク
リルアミドやパラホルムの結晶が溶解し難く、10を越
えるとアルコールを多量に使用することになり、経済的
でなく好ましくない。
対し0.4〜1.0モル比が好ましい。さらに好ましく
は0.5〜0.7である。0.4未満では(メタ)アク
リルアミドやパラホルムの結晶が溶解し難く、10を越
えるとアルコールを多量に使用することになり、経済的
でなく好ましくない。
反応温度は40〜60℃の1@囲が好ましく、反応液の
PHは8.0〜11.0の範囲、好ましくは、95〜1
0.5の範囲である。温度およびPHが低丁ぎると反応
速度が遅(、高すぎると(メタ)アクリルアミドの加水
分解が起り好ましくない。
PHは8.0〜11.0の範囲、好ましくは、95〜1
0.5の範囲である。温度およびPHが低丁ぎると反応
速度が遅(、高すぎると(メタ)アクリルアミドの加水
分解が起り好ましくない。
アルカリ触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムのような無機塩基、あるいは、例えばトリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、モルホリンのような
有機塩基で良いが、通常有機塩基が好ましい。
化カリウムのような無機塩基、あるいは、例えばトリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、モルホリンのような
有機塩基で良いが、通常有機塩基が好ましい。
重合防止剤としては、ハイドロキノ/モノメチルエーテ
ルを添加する。添加量は(メタ)アクリルアミドに対し
て、好ましくは50〜1.000ppmの範囲であり、
50ppm未満では重合防止効果が充分でなく、1.0
00 ppmを越えると経済的でなく好ましくない。
ルを添加する。添加量は(メタ)アクリルアミドに対し
て、好ましくは50〜1.000ppmの範囲であり、
50ppm未満では重合防止効果が充分でなく、1.0
00 ppmを越えると経済的でなく好ましくない。
このメチロール化反応にハイドロキノンを用いると、液
が着色して好ましくないので、ハイドロキノ/モノメチ
ルエーテルビ単独で用いる。
が着色して好ましくないので、ハイドロキノ/モノメチ
ルエーテルビ単独で用いる。
反応時間は温度、PHにより異なるが、通常、1〜4時
間の範囲である。メチロール化反応によりN−メチロー
ル(メタ)アクリルアミドが合成されるが、この反応は
平衡反応であり、未反応の(メタ)アクリルアミド、ホ
ルムアルデヒドが若干残存する。
間の範囲である。メチロール化反応によりN−メチロー
ル(メタ)アクリルアミドが合成されるが、この反応は
平衡反応であり、未反応の(メタ)アクリルアミド、ホ
ルムアルデヒドが若干残存する。
成し、これを含有する反応生成液かえられる。
本発明の方法では、このような第1段の反応で得られた
反応生成液につぎの第2段のエーテル化反応を行なう。
反応生成液につぎの第2段のエーテル化反応を行なう。
この第2段のエーテル化反応(blは、この反応生成液
に一般式(DI)で表わされるアルコール(R20H)
馨メチロール化反応で生成したN−メチロール(メタ)
アクリルアミドに対して、モル比で、好ましくは1〜1
0、さらに好ましくは4〜7となるように追加し、第2
段のエーテル化反応を実施する。
に一般式(DI)で表わされるアルコール(R20H)
馨メチロール化反応で生成したN−メチロール(メタ)
アクリルアミドに対して、モル比で、好ましくは1〜1
0、さらに好ましくは4〜7となるように追加し、第2
段のエーテル化反応を実施する。
エーテル化反応は、PHY好ましくは2.5〜5.0、
さらに好ましくは3.0〜4.0の範囲とし還流下に行
なう。P H2,5未満ではメチレンビス(メタ)アク
リルアミドが副生じ、5.0’&越えると反応が遅く、
オ奪シジメチレンビス(メタ)アクリルアミドが副生す
るので好ましくない。
さらに好ましくは3.0〜4.0の範囲とし還流下に行
なう。P H2,5未満ではメチレンビス(メタ)アク
リルアミドが副生じ、5.0’&越えると反応が遅く、
オ奪シジメチレンビス(メタ)アクリルアミドが副生す
るので好ましくない。
酸触媒としては、例えば、硫酸、リン酸、塩酸のような
無機酸、例えば、しゆう酸、酒石酸、パラトルエンスル
ホン酸のような有機酸のいずれでも良い。
無機酸、例えば、しゆう酸、酒石酸、パラトルエンスル
ホン酸のような有機酸のいずれでも良い。
ンモノメチルエーテルとの相乗効果により、副反応がほ
ぼ完全に抑えられる。ハイドロキノンの添加量はメチロ
ール化反応で生成したN−メチロール(メタ)アクリル
アミドに対して100〜2.000 ppmが好ましい
。1’OOppm未満では重合防止効果が充分でな(,
2,000pptr+Y越えると経済的でなく好ましく
ない。
ぼ完全に抑えられる。ハイドロキノンの添加量はメチロ
ール化反応で生成したN−メチロール(メタ)アクリル
アミドに対して100〜2.000 ppmが好ましい
。1’OOppm未満では重合防止効果が充分でな(,
2,000pptr+Y越えると経済的でなく好ましく
ない。
エーテル化反応は還流下の脱水縮合反応であるので、通
常、濡出してくる液は静置槽を用いて層分離し、水層を
系外に取り出し、アルコール層は系内に戻されることに
なる。反応時間は通常、6〜7時間であり、水の生成が
認められな(なった時点で反応Z終了させる。反応後、
得られた生成物は副反応物含量のきわめて少ないN−ア
ルコキシメチル(メタ)アクリレアミド溶液であり、必
要に応じ濃縮し、アルカリ触媒と酸触媒の中和により生
成した塩を濾過除去すれば、そのままN−アルコキシメ
チル(メタ)アクリルアミドのブタノール溶液として、
一般樹脂製造用に使用可能である。また特殊用途向けと
して、蒸留単離して用いることもできる。
常、濡出してくる液は静置槽を用いて層分離し、水層を
系外に取り出し、アルコール層は系内に戻されることに
なる。反応時間は通常、6〜7時間であり、水の生成が
認められな(なった時点で反応Z終了させる。反応後、
得られた生成物は副反応物含量のきわめて少ないN−ア
ルコキシメチル(メタ)アクリレアミド溶液であり、必
要に応じ濃縮し、アルカリ触媒と酸触媒の中和により生
成した塩を濾過除去すれば、そのままN−アルコキシメ
チル(メタ)アクリルアミドのブタノール溶液として、
一般樹脂製造用に使用可能である。また特殊用途向けと
して、蒸留単離して用いることもできる。
(作用および発明の効果)
本発明の方法では、使用する重合防止剤のハイドロキノ
ンモノメチルエーテルとハイドロキノンとの相乗効果に
より、強い重合防止効果が得られるため、共沸溶媒7用
(・て還流温度を低下させることなしに反応か可能であ
る。その結果、本発明の方法によるN−アルコキシメチ
ル(メタ)アクリルアミドの製造法は(1)反応温度が
高められるため、反応時間が短縮される、(2)共沸溶
媒が不用となる、(3)無色透明な製品が高収率で得ら
れる、(4)反応器の小容量化が可能となり設備費が節
約できる等の利点を有し、工業的方法として極めて優れ
ている。
ンモノメチルエーテルとハイドロキノンとの相乗効果に
より、強い重合防止効果が得られるため、共沸溶媒7用
(・て還流温度を低下させることなしに反応か可能であ
る。その結果、本発明の方法によるN−アルコキシメチ
ル(メタ)アクリルアミドの製造法は(1)反応温度が
高められるため、反応時間が短縮される、(2)共沸溶
媒が不用となる、(3)無色透明な製品が高収率で得ら
れる、(4)反応器の小容量化が可能となり設備費が節
約できる等の利点を有し、工業的方法として極めて優れ
ている。
(実施例)
以下、実施例により本発明乞具体的に説明する。
なお、実施例における(メタ)アクリルアミド、N−メ
チロール(メタ)アクリルアミド及びN−アルコキシメ
チル(メタ)アクリルアミドの分析は液体クロマトグラ
フィーによった。
チロール(メタ)アクリルアミド及びN−アルコキシメ
チル(メタ)アクリルアミドの分析は液体クロマトグラ
フィーによった。
実施例1
攪拌装置、温度計、コンデンサー付静置槽を有する四つ
ロフラスコに80%バラホルムアルデヒド(一般工業品
) 56.5 ? (1,5mot)と96%ノルマt
ブタノール(試薬)37.1rχ加え、・・イドロキノ
ンモノメチルエーテル(試薬)0.033り乞添加し、
トリエチルアミン(試薬)fj!:加えPH9〜10と
する。次に99%アクリルアミド結晶(一般工業品)
71.7r(1,0mot)を加え、昇温し50’Cに
して反応を開始する。原料溶解後PHが10.0となる
よう、トリエチルアミンを加える。3時間反応後生酸液
165.1fを得た。これを液体クロマトグラフィーで
分析すると、N−メチロールアクリルアミド濃度は58
.6%、アクリルアミド濃度は1.8%であった。
ロフラスコに80%バラホルムアルデヒド(一般工業品
) 56.5 ? (1,5mot)と96%ノルマt
ブタノール(試薬)37.1rχ加え、・・イドロキノ
ンモノメチルエーテル(試薬)0.033り乞添加し、
トリエチルアミン(試薬)fj!:加えPH9〜10と
する。次に99%アクリルアミド結晶(一般工業品)
71.7r(1,0mot)を加え、昇温し50’Cに
して反応を開始する。原料溶解後PHが10.0となる
よう、トリエチルアミンを加える。3時間反応後生酸液
165.1fを得た。これを液体クロマトグラフィーで
分析すると、N−メチロールアクリルアミド濃度は58
.6%、アクリルアミド濃度は1.8%であった。
次に96%ノルマルブタノール425.1を追加し、ハ
イドロキノン(試薬)O,D33y’&添加し、シュウ
酸にてPH3,0に調整する。昇温し還流下で反応を開
始する(温度114°C)。留出液は静置槽により層分
離し、生成する水層は除去し、する。反応後、無色透明
な生成液573.5 y 料得た。これヲ液体クロマト
グラフィーで分析すると、N−ブトキシメチルアクリル
アミド濃度は26.3%、アクリルアミド濃度は0,5
0%、N−メチロールアクリルアミド濃度はo、19%
であった。
イドロキノン(試薬)O,D33y’&添加し、シュウ
酸にてPH3,0に調整する。昇温し還流下で反応を開
始する(温度114°C)。留出液は静置槽により層分
離し、生成する水層は除去し、する。反応後、無色透明
な生成液573.5 y 料得た。これヲ液体クロマト
グラフィーで分析すると、N−ブトキシメチルアクリル
アミド濃度は26.3%、アクリルアミド濃度は0,5
0%、N−メチロールアクリルアミド濃度はo、19%
であった。
N−ブトキシメチルアクリルナミドの収率はアクリルア
ミド基準で94.7%であった。
ミド基準で94.7%であった。
実施例2
実施例1と同じ装置を用い、80%パラボルムアルデヒ
ド(一般工業品)45.01(1,2moj)と99%
イソブタノール(試薬)6o、ory、−加えハイドロ
キノンモノメチルエーテル(試薬)0.03EH’y添
加し、トリエチルアミン(試薬)を加えPH9〜10と
する。次に98%メタクリルアミド結晶(一般工業品)
86..1に加え、昇温し、60℃にして反応を開始す
る。原料溶解後PHが10.0となるようトリエチルア
ミンを加える。
ド(一般工業品)45.01(1,2moj)と99%
イソブタノール(試薬)6o、ory、−加えハイドロ
キノンモノメチルエーテル(試薬)0.03EH’y添
加し、トリエチルアミン(試薬)を加えPH9〜10と
する。次に98%メタクリルアミド結晶(一般工業品)
86..1に加え、昇温し、60℃にして反応を開始す
る。原料溶解後PHが10.0となるようトリエチルア
ミンを加える。
3時間反応後、生成液191.7 tを得た。
これを液体クロマトグラフィーで分析すると、N−メチ
ロールメタクリルアミド濃度、519%メタクリルアミ
ド濃度6.8%であった。
ロールメタクリルアミド濃度、519%メタクリルアミ
ド濃度6.8%であった。
次に99%1so−ブタノール380.21i’を追加
し、ハイドロキノン(試り0.0585”&添加し、ン
ユウ酸にてP H3,0に調整する。昇温し、還流下で
反応を開始する(温度105°C)。留出液は静置槽に
より層分離し、生成する水層は除去し、1so−ブタノ
ール層は系内に戻し反応する。水がでなくなった時点(
約4時間)で反応終了する。
し、ハイドロキノン(試り0.0585”&添加し、ン
ユウ酸にてP H3,0に調整する。昇温し、還流下で
反応を開始する(温度105°C)。留出液は静置槽に
より層分離し、生成する水層は除去し、1so−ブタノ
ール層は系内に戻し反応する。水がでなくなった時点(
約4時間)で反応終了する。
反応後無色透明な生成液554.51を得た。これを液
体クロマトグラフィーで分析すると、N−イソブトキシ
メチルメタクリルアミド濃度は27.9%、メタクリル
アミド濃度は1.6%、N−メチロールメタクリルアミ
ド濃度は0.27%であった。 N−イソブトキシメチ
ルメタクリルアミドの収率はメタクリルアミド基準で9
0.2%であった。
体クロマトグラフィーで分析すると、N−イソブトキシ
メチルメタクリルアミド濃度は27.9%、メタクリル
アミド濃度は1.6%、N−メチロールメタクリルアミ
ド濃度は0.27%であった。 N−イソブトキシメチ
ルメタクリルアミドの収率はメタクリルアミド基準で9
0.2%であった。
比較例1〜2
実施例1において、重合防止剤としてハイドロキノンモ
ノメチルエーテル単独のもの、すなわち、ハイドロキノ
ンをハイドロ、キノンモノメチルエーテルとし他は同様
に実施した(比較例1)、また、ハイドロキノン単独の
もの、すなわち、ハイドロキノンモノメチルエーテルン
ハイドロキノンとし他は同様に実施した(比較例2)Q
得られた結果を表1に示す。
ノメチルエーテル単独のもの、すなわち、ハイドロキノ
ンをハイドロ、キノンモノメチルエーテルとし他は同様
に実施した(比較例1)、また、ハイドロキノン単独の
もの、すなわち、ハイドロキノンモノメチルエーテルン
ハイドロキノンとし他は同様に実施した(比較例2)Q
得られた結果を表1に示す。
表−1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子またはメチル基、R_2はノ
ルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基
またはターシャリーブチル基を示す)で表わされるN−
アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドを製造する方
法において、 (a)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は一般式( I )に同じ)で表わされる
(メタ)アクリルアミドとホルムアルデヒドとを一般式
(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_2は一般式( I )に同じ)で表わされる
アルコール溶媒中で重合防止剤としてハイドロキノンモ
ノメチルエーテルを添加して、アルカリ触媒下でメチロ
ール化反応を行い、 一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R_1は一般式( I )に同じ)で表わされる
N−メチロール(メタ)アクリルアミドを含有する反応
生成液を得、 (b)ひき続き、該反応生成液に一般式(III)R_2
OH(III) (式中、R_2は一般式( I )に同じ)で表わされる
アルコールを追加し、重合防止剤としてハイドロキノン
を添加して酸触媒下でエーテル化反応を行うことを特徴
とするN−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの
製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18879884A JPS6168453A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18879884A JPS6168453A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6168453A true JPS6168453A (ja) | 1986-04-08 |
JPH0346462B2 JPH0346462B2 (ja) | 1991-07-16 |
Family
ID=16229984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18879884A Granted JPS6168453A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6168453A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62281849A (ja) * | 1986-05-29 | 1987-12-07 | Nitto Chem Ind Co Ltd | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造法 |
JPS635068A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 |
JPH08198833A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド類の製法 |
-
1984
- 1984-09-11 JP JP18879884A patent/JPS6168453A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62281849A (ja) * | 1986-05-29 | 1987-12-07 | Nitto Chem Ind Co Ltd | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造法 |
JPS635068A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 |
JPH08198833A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド類の製法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0346462B2 (ja) | 1991-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IE43223B1 (en) | Production of dialkyl carbonate | |
US10807954B2 (en) | Method for preparing triacetone amine | |
JP2895633B2 (ja) | アルキルイミダゾリドン(メタ)アクリレートの製造方法 | |
KR102096917B1 (ko) | 트리아세톤 아민을 함유하는 반응 혼합물의 제조 및 후처리 방법 | |
JPS6168453A (ja) | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 | |
US2526310A (en) | Process for producing esters of acrylic acid | |
US11731940B2 (en) | Process for preparing triacetonamine | |
KR100227404B1 (ko) | 알킬이미다졸리돈 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 | |
JPH0581582B2 (ja) | ||
JPS6137268B2 (ja) | ||
JP3945833B2 (ja) | N−アルコキシメチル(メタ)アクリルアミドの製造方法 | |
CN117285424B (zh) | 一种使用含活性组分催化剂的丙烯酸甲酯制备工艺 | |
KR101447456B1 (ko) | 포스피네이트계 난연제의 제조방법 | |
US5426214A (en) | Propylene glycol monomethyl ether butyrates and isomers, and the process for the preparation thereof | |
CN114292183B (zh) | 一种含羟基结构光刻胶树脂单体的制备方法 | |
US4990600A (en) | Azoamidine compounds having a c-alkylated imidazoline ring and salts thereof | |
US5338862A (en) | Process for the production of 2-imidazolones | |
JPS597135A (ja) | マロン酸エステルの製造法 | |
US5777138A (en) | Ring-opening amidation process | |
JPH09132555A (ja) | アリルアミン誘導体の製造方法 | |
JPH02304071A (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
JPH0410465B2 (ja) | ||
JP2945164B2 (ja) | α−アルキルアクロレインの製造方法 | |
JPH04321658A (ja) | N−メチロールアクリルアミドの製造方法 | |
JP4132173B2 (ja) | N−置換アクリルアミド類の製造方法 |