JPH02304071A - 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 - Google Patents
不飽和カルボン酸アミドの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、一般式（Ｉｔ）
（式中、Ｒ２、Ｙ、ｍ、ｎは一般式（１）と同じ。
）で表されるＮ−置換不飽和カルボン酸アミド（以下、
Ｎ−置換アミドと略する。）を製造する際に、置台禁止
剤として、一般式（Ｉ［［） ・Ｒ２＋Ｎ１
１−（ｏ（■） （式中、Ｒ３はイソプロピルアミノ基、フェニルアミン
基、ヒドロキシル基を示す。）（以下、ジフェニルアミ
ン誘導体とする。）を用いる製造方法に関する。
Ｎ−置換アミドと略する。）を製造する際に、置台禁止
剤として、一般式（Ｉ［［） ・Ｒ２＋Ｎ１
１−（ｏ（■） （式中、Ｒ３はイソプロピルアミノ基、フェニルアミン
基、ヒドロキシル基を示す。）（以下、ジフェニルアミ
ン誘導体とする。）を用いる製造方法に関する。
本発明の合成法において合成されるＮ−置換アミドは、
吸水剤、防曇剤、結露防止剤、分離膜及び樹脂改質剤等
の広い用途に使用可能な、有用な化合物である。
吸水剤、防曇剤、結露防止剤、分離膜及び樹脂改質剤等
の広い用途に使用可能な、有用な化合物である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕本発明
の一般式（１） （式中、Ｒ８は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２
は水素原子もしくはメチル基を示す。ｙはメチレン基も
しくは酸素原子もしくはＮ−メチルアミノ基を示し、ｍ
、ｎはｍ＋ｎ が３〜５の整数を示す。）で表される
β−アルコキシ置換カルボン酸アミド（以下、β−アル
コキシ置換カルボン酸アミドとする。）からアルコール
を脱離し、Ｎ−置換アミドを合成する方法には、高温で
脱アルコールを行う方法（特開昭４９−６６６２３号、
ＵＳＰ−２，５３４、５８５、ＵＳＰ−２，７０２，８
２２）が開示されている。
の一般式（１） （式中、Ｒ８は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２
は水素原子もしくはメチル基を示す。ｙはメチレン基も
しくは酸素原子もしくはＮ−メチルアミノ基を示し、ｍ
、ｎはｍ＋ｎ が３〜５の整数を示す。）で表される
β−アルコキシ置換カルボン酸アミド（以下、β−アル
コキシ置換カルボン酸アミドとする。）からアルコール
を脱離し、Ｎ−置換アミドを合成する方法には、高温で
脱アルコールを行う方法（特開昭４９−６６６２３号、
ＵＳＰ−２，５３４、５８５、ＵＳＰ−２，７０２，８
２２）が開示されている。
これらの方法は、高温反応のため二重結合を再生ずる際
に、重合時の副反応がおこり、目的物の収率が悪いとい
う重大な欠点を有する。また、アルコールを脱離し、Ｎ
−置換アミドを合成する際に、重合を抑制する化合物に
ついての検耐は行われていなかった。
に、重合時の副反応がおこり、目的物の収率が悪いとい
う重大な欠点を有する。また、アルコールを脱離し、Ｎ
−置換アミドを合成する際に、重合を抑制する化合物に
ついての検耐は行われていなかった。
本来、前記β−アルコキシ置換カルボン酸アミドよりア
ルコールを脱離させてＮ−置換アミドを合成するが、こ
の際、従来の重合禁止剤を用いると重合時の副生物を多
量に生じ、目的物の精製を煩雑にし、また、収率を著し
く低下させる。
ルコールを脱離させてＮ−置換アミドを合成するが、こ
の際、従来の重合禁止剤を用いると重合時の副生物を多
量に生じ、目的物の精製を煩雑にし、また、収率を著し
く低下させる。
このため、本発明においては、重合禁止剤を用いて、温
和な反応条件下でアルコールを脱離させることを提供す
ることを目的としている。
和な反応条件下でアルコールを脱離させることを提供す
ることを目的としている。
〔課題を解決するだめの手段及び作用］本発明者らは、
Ｎ−置換アミドの製造において、重合等を抑制する化合
物について鋭意検耐を行った結果、ジフェニルアミン誘
導体を用いることにより、反応時の重合を抑制する製造
方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
Ｎ−置換アミドの製造において、重合等を抑制する化合
物について鋭意検耐を行った結果、ジフェニルアミン誘
導体を用いることにより、反応時の重合を抑制する製造
方法を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明はβ−アルコキシ置換カルボン酸アミ
ドからアルコールを脱離させ、Ｎ−置換アミドを合成す
るに際し、ジフェニルアミン誘導体を用いることを特徴
とするＮ−置換不飽和カルボン酸アミドの製造する方法
である。
ドからアルコールを脱離させ、Ｎ−置換アミドを合成す
るに際し、ジフェニルアミン誘導体を用いることを特徴
とするＮ−置換不飽和カルボン酸アミドの製造する方法
である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で合成されるＮ−置換アミドとしては、Ｎ−アク
リロイルピロリジン、Ｎ−アクリロイルピペリジン、Ｎ
−アクリロイルモルホリン、Ｎ−アクリロイルへキザメ
チレンイミン、Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−メチルビペラ
ジン、Ｎ−メタクリロイルピロリジン、Ｎ−メタクリロ
イルピペリジン、Ｎ−メタクリロイルモルホリン、Ｎ−
メタクリロイルへキザメチレンイミン、Ｎ−メタクリロ
イル−Ｎ゛−メチルピペラジン等が挙げられる。
リロイルピロリジン、Ｎ−アクリロイルピペリジン、Ｎ
−アクリロイルモルホリン、Ｎ−アクリロイルへキザメ
チレンイミン、Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−メチルビペラ
ジン、Ｎ−メタクリロイルピロリジン、Ｎ−メタクリロ
イルピペリジン、Ｎ−メタクリロイルモルホリン、Ｎ−
メタクリロイルへキザメチレンイミン、Ｎ−メタクリロ
イル−Ｎ゛−メチルピペラジン等が挙げられる。
本発明にて脱離するアルコールとしては、゛メタノール
、エタノール、ｎ−プロノール、イソプロパツールが挙
げられる。
、エタノール、ｎ−プロノール、イソプロパツールが挙
げられる。
本発明の重合禁止剤としは、ジフェニルアミン誘導体の
Ｐ−イソプロピルアミノジフェニルアミン、Ｎ、Ｎ’−
ジフェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｐ−ヒドロキシ
ジフェニルアミンが挙げられる。これら重合禁止剤は、
仕込み時に一括に仕込むことも、また、一部を不活性な
溶剤に溶かして、反応系へ添加することも可能である。
Ｐ−イソプロピルアミノジフェニルアミン、Ｎ、Ｎ’−
ジフェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｐ−ヒドロキシ
ジフェニルアミンが挙げられる。これら重合禁止剤は、
仕込み時に一括に仕込むことも、また、一部を不活性な
溶剤に溶かして、反応系へ添加することも可能である。
また、これらの重合禁止剤を一種で使用することも、二
種以上を混ぜて使用することも可能である。
種以上を混ぜて使用することも可能である。
これらの重合禁止剤の添加量は、仕込み総量に対して、
５０〜５００００ｐｐｍがよく、特に２００〜２０００
０ｐｐｍが好ましい。
５０〜５００００ｐｐｍがよく、特に２００〜２０００
０ｐｐｍが好ましい。
これらの重合禁止剤を用いることによって、低温・長時
間の反応であったものが、ある程度、高温にしても重合
を抑止することができるようになった。これにより反応
時間を短縮することが可能となり、生産効率をあげるこ
とができるようになった。
間の反応であったものが、ある程度、高温にしても重合
を抑止することができるようになった。これにより反応
時間を短縮することが可能となり、生産効率をあげるこ
とができるようになった。
副反応を抑えるため、反応は低温で行うことが好ましく
、反応温度は、５０〜１７０°Ｃの範囲がよく、特に９
０〜１５０°Ｃが好ましい。また、反応圧力は、５０〜
７６０ｍｍ１１ｇがよ（、特に１００〜４００ｍｍ１１
ｇが好ましく、また、生成するアルコールを留去しつつ
反応を進めることが、反応速度を高める点からも望まし
い。
、反応温度は、５０〜１７０°Ｃの範囲がよく、特に９
０〜１５０°Ｃが好ましい。また、反応圧力は、５０〜
７６０ｍｍ１１ｇがよ（、特に１００〜４００ｍｍ１１
ｇが好ましく、また、生成するアルコールを留去しつつ
反応を進めることが、反応速度を高める点からも望まし
い。
反応終了後、蒸留等により目的物を精製することができ
る。
る。
゛以下、本発明を実施例により、さらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１
攪拌機及び塔頂に分留装置をつけて、ガラス製うッシヒ
リングを充填した塔を有する四つロフラスコに、β−メ
トキシプロピロイルビベリジン１０００、Ｏｇを入れ、
触媒として水酸化カルシウム１．８ｇ。
リングを充填した塔を有する四つロフラスコに、β−メ
トキシプロピロイルビベリジン１０００、Ｏｇを入れ、
触媒として水酸化カルシウム１．８ｇ。
重合禁止剤としてＰ−イソプロピルアミノジフェニルア
ミン０．３ｇを添加して、温度１５０°Ｃ１圧力２５０
ｍｍ１ｇで反応を行った。反応に際しては、副生ずるア
ルコールは反応系から留去しながら、反応を進めた。反
応は２時間で終了し、得られた反応液を減圧蒸留で精製
、表１の結果が得られた。
ミン０．３ｇを添加して、温度１５０°Ｃ１圧力２５０
ｍｍ１ｇで反応を行った。反応に際しては、副生ずるア
ルコールは反応系から留去しながら、反応を進めた。反
応は２時間で終了し、得られた反応液を減圧蒸留で精製
、表１の結果が得られた。
実施例２，３
実施例１と同様の反応装置を用い、表１の重合禁止剤を
用いて、反応を行い、表１の結果を得た。
用いて、反応を行い、表１の結果を得た。
比較例１．２
実施例１と同様の反応装置を用い、表１の重合禁止剤を
用いて、反応を行い、表１の結果を得た。
用いて、反応を行い、表１の結果を得た。
実施例４〜１０・ 。
実施例１と同様の反応装置を用い、表工の反応生成物に
相当するアルコール付加体を用いて、反応を行い、表２
の結果を得た。
相当するアルコール付加体を用いて、反応を行い、表２
の結果を得た。
（以下、余白。）
〔発明の効果〕
本発明の方法によれば、Ｎ−置換アミドを合成する際に
、温和な反応条件で、しかも反応時間が短くて、重合物
等を抑制することができる。そのためにＮ−置換アミド
を短時間に、高収率で、生産できる工業的に有用な製造
方法である。
、温和な反応条件で、しかも反応時間が短くて、重合物
等を抑制することができる。そのためにＮ−置換アミド
を短時間に、高収率で、生産できる工業的に有用な製造
方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ
＿２は水素原子もしくはメチル基を示す。Ｙはメチレン
基もしくは酸素原子もしくはＮ−メチルアミノ基を示し
、ｍ、ｎはｍ＋ｎが３〜５の整数を示す。）で表される
β−アルコキシ置換カルボン酸アミドからアルコールを
脱離させ、一般式（II）▲数式、化学式、表等がありま
す▼（II） （式中、Ｒ＿２、Ｙ、ｍ、ｎは一般式（ I ）と同じ。 ）で表されるＮ−置換不飽和カルボン酸アミドを合成す
るに際し、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿３はイソプロピルアミノ基、フェニルアミ
ン基、ヒドロキシル基を示す。）を用いることを特徴と
するＮ−置換不飽和カルボン酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1121382A JP2708548B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1121382A JP2708548B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02304071A true JPH02304071A (ja) | 1990-12-17 |
| JP2708548B2 JP2708548B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=14809830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1121382A Expired - Lifetime JP2708548B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2708548B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000041996A1 (en) * | 1999-01-16 | 2000-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Production of acrylic monomers |
| JP2008081452A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Kohjin Co Ltd | アクリル系単量体 |
| JP2015013980A (ja) * | 2013-06-05 | 2015-01-22 | 株式会社リコー | インク |
-
1989
- 1989-05-17 JP JP1121382A patent/JP2708548B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000041996A1 (en) * | 1999-01-16 | 2000-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Production of acrylic monomers |
| JP2008081452A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Kohjin Co Ltd | アクリル系単量体 |
| JP2015013980A (ja) * | 2013-06-05 | 2015-01-22 | 株式会社リコー | インク |
| US10280319B2 (en) | 2013-06-05 | 2019-05-07 | Ricoh Company, Ltd. | Ink, ink cartridge, ink jet recording device, ink jet ink printed matter, compound, and composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2708548B2 (ja) | 1998-02-04 |
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