JPS6368572A - 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−４−（５−フェニルピリミジン−２−イルオキシ）フェニル尿素及びその製造方法並びに有害生物防除剤 - Google Patents

置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−４−（５−フェニルピリミジン−２−イルオキシ）フェニル尿素及びその製造方法並びに有害生物防除剤

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JPS6368572A
JPS6368572A JP21266687A JP21266687A JPS6368572A JP S6368572 A JPS6368572 A JP S6368572A JP 21266687 A JP21266687 A JP 21266687A JP 21266687 A JP21266687 A JP 21266687A JP S6368572 A JPS6368572 A JP S6368572A
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エルマー　ストゥルム
ロバート　ヴェルナー　ラング
オッド　クリスチャンセン
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−４−（５
−フェニルピリミジン−２−イルオキシ）フェニル尿素
、それらの製造方法、該化合物の合成のだめの中間体並
びに有害生物防除における新規な化合物の使用方法に関
する。
本発明の化合物は、次式Ｉ： ｃ式中、 ｘＩＦｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
キルチオ基を表わし、 Ｘ鵞はハロゲン原子、メチル基、炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオ基を表わし、 Ｙ、％Ｙ７、Ｙ３及びＹ４は互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基もしく
はメトキシ基を表わし、 ２はメチル基、１ないし３個のノ）ロゲン原子を含有す
るハロメチル基もしくはペンタフルオロエチル基を表わ
し、並びに Ｒ１、Ｒ７及びＲ，＃−を互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、トリ
フルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基を表わす。）で表わされる。
好ましい式Ｉの化合物は、 ｘｌが水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
キルチオ基を表わし、 Ｘ、がハロゲン原子、メチル基、炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオ基を表わし、 Ｙ８、Ｙｓ、Ｙｓ及びＹ、ｒＩｉ互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基も
しくはメトキシ基を表わし、 Ｚがメチル基もしくＶｉｌないし３個のハロゲン原子を
含有するハロメチル基を表わし、並びに Ｒ３、Ｒ８及びＲ１が互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、トリフル
オロメチル基もしくは炭素原子数で表わされる化合物は
、 Ｘｌが水素原子、ハロゲン原子もしくはメトキシ基を表
わし、 Ｘ２がハロゲン原子もしくはメトキシ基を表わし、 Ｙｌ及びＹ４が水素原子を表わし、 Ｙ、及びＹ３が互いに独立して水素原子、フッ素原子、
塩素原子、メチル基もしくはトリフルオロメチル基を表
わし、 ２がメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基
、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基もしくハペ
ンタフルオロエチル基を表わし、並びに Ｒ１、Ｒ１及びＲ３が互いに独立して水素原子、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イン
プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基もしく
はエトキシ基を表わすものである。
更に好ましい式Ｉで表わされる化合物は、Ｘｌがフッ素
原子、塩素原子もしくはエトキシ基を表わし、並びに Ｘ、がフッ素原子もしくは塩素原子を表わすものと、 Ｙ、及びＹ４が水素原子を表わし、並びにＹ２及びＹ３
が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表わすもの
である。
特に生物学的に興味のあるものは、式１中、２がトリフ
ルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基もしくはペ
ンタフルオロエチルＭ　ｋ　Ｈわす化合物；Ｒ１が水素
原子を表わし、Ｒ２が水素原子、２−フルオロ基もしく
は２−クロロ基を表わし、並びにＲ３が水素原子、４−
フルオロ基もしくは４−クロロ基を表わす化合物：更に
Ｘ。
及びｘ２がフッ素原子を表わし、並びにＲＩｓ　Ｒ２及
びＲ３が水素原子を表わす化合物；並びにＹｌがメチル
基を表わす化合物である。
上記で定義した炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくは炭素原子数
１ないし５のアルキルチオ基におけるアルキル基の典型
的な例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイ
ンプロピル基である。本発明の範囲内において、ハロゲ
ン原子とはフッ素原子、塩素原子及びヨウ素原子を意味
するものとして理解されたく、フッ素原子及び塩素原子
が好ましい。
式！で表わされる化合物は、公知の方法と類似の方法に
より得ることができる（とりわけドイツ特許公開出願第
２１２３２５６号、第２６０１７８０号及び第３２４０
９７５号公報参照）。
従って式Ｉで表わされる化合物は、例えばａ）次式ＩＩ
： で表わされる化合物と次式■： ｌ Ｘ言 で表わされる化合物を反応させるか、またはｂ）次式■
： で表わされる化合物と次式■： Ｘ】 で表わされる化合物を反応させるか、オたはＣ）式■で
表わされる化合物と次式Ｍ：鳴 で表わされる化合物を反応させることによシ得ることか
できるが、ただし上記式■ないし■中、置換基ｘ１、Ｘ
３、Ｙ、ないしＹ４、Ｚ及びＲ１ないしＲ３は上記で定
義した意味を表わし、並びにＲは未置換もしくはハロゲ
ン原子、好捷しくに塩素原子により置換された炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表わす。
上記の方法ａ）、ｂ）及びＣ）は、好ましくは常圧下で
有機溶媒もしくは希釈剤の存在下で実施する。適当な溶
媒もしくけ希釈剤の例は、エーテル並びにジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル、ジプチルエーテル、ジオキ
サン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロフランのよう
なエーテル性化合物；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボキシ
アミド°；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、４
ＨＣヘンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩
化メチレン、四塩化炭素及びクロロベンゼン；アセトニ
トリルもしくはプロピオニトリルのようなニトリル：ジ
メチルスルホキシド；並びにケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメ
チルインブチルケトンである。方法ａ）は通常−１０℃
ないし２００℃、好ましくは３０℃ないし１５０℃の温
度範囲で、そして所望によりトリエチルアミンのような
有機塩基の存在下で実施する。方法ｂ）は０℃ないし１
５０℃の温度範囲、好ましくは使用する溶媒の沸点で、
そして所望によりピリジンのような有機塩基の存在下で
及び／またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、
好ましくはナトリウムを添加して実施する。方法Ｃ）の
ために、すなわち式■で表わされるウレタンと式■で表
わされるピリジルオキシアニリンの反応のために、約６
ｏ′ｃないし反応混合物の沸点までの温度範囲が好まし
く、そして使用する溶媒はトルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等のような芳香族炭化水素が好ましい。
弐■、■及び■で表わされる出発物質は公知であるか、
またはそれらは公知の方法と類似の方法により製造でき
る。式■及び■で表わされる出発物質は、本発明の主題
″ｆ：、構成するような新規化合物である。式■で表わ
される５−フェニルピリミジ−２−イルオキシアニリン
ハ、２位で反応することができる次式■： Ｒ。
（式中、 Ｒ１ないしＲｓ及び２は上記で定義した意味を表わｊ７
、並びに Ｘは・・ロゲン原子、好ましくは塩素原子もしくは−５
Ｏ２ＣＨｓを表わす。）で表わされる５−フェニルピリ
ミジンを次式■： Ｙ、　　Ｙ。
（式中、 Ｙ、ないしＹ４は上記で定義した意味を表わす。）で表
わされるｐ−アミノフェノールを反応すせることによシ
製造できる。
式■で表わされる置換５−フェニルピリミジンは以下に
示すように公知の方法で得ることができる。（Ａｒｃｈ
、　Ｐｈａｒｍａｚ、　Ｂｅｒ、　ｄｔｓｃｈ、　ｐｈ
ａｒｍａｚ。
Ｇｅｓ、　３１７．４２５（１９８４）参照）：Ｒ盲 上記式中、Ｒ１ないしＲ３及びＺは前記で定義した意味
を表わす。４−ヒドロキシ基はオキシ塩化燐（ＰＯＣｌ
２　）でハロゲン化し、続けて接触水素添加により生じ
た２−メチルチオ−４−ヒドロキシ−５−フェニルピリ
ミジンから除去する。
（Ｒｅｃ、９２．１０２５（１９７３）；　ドイツ特許
第５４２５６２２号明細書参照）そのように得られた次
式（Ｘ）： Ｒ１ で表わされる２−メチルチオ−５−フ二二ルビＩＪ　ミ
ジンは、例えばｐ−塩化過安息香酸で酸化することによ
り式■（式中、Ｘはメチルスルホニル基を表わす。）で
表わされる化合物に変換することができる。
式Ｘ及び■（式中、２はトリハロメチル基、好ましくは
−ＣＦ、もしくは−ＣＦ２Ｃ１，またはペンタフルオロ
エチル基を表わす。）で表わされる化合物を製造するた
めに、例えば式■で表わされるトリフルオロメチルカル
ボニルメトキシスチレンとＳ−メチルイソチオ尿素を反
応させることよりなる、新規な方法をここに提案する。
その後、上述したように生じた式Ｘで表わされる化合物
は相当する式■で表わされる２−メチルスルホニル化合
物に変換する。
Ｉ Ｘ　−Ｓ　Ｏｘ　ＣＨｓ Ｚ＝）リハロメチル基、−ＣＦ　２　ＣＦｓ上記式■で
表わされるトリハロメチル力ルポニルメトキシスチレン
モｔ、＜ｈペンタフルオロエチルカルボニルメトキシス
チレンＨ１好ｔＬ〈はベンゼン環にハロゲン置換された
相当するメトキシスチレンを適当なノ・ロゲン化酸無水
物でアシル化することにより製造できる。：Ｒ。
この反応は例えばピリジンのような溶媒中で、または溶
媒なしで、ボンベ管中で実施することができる（約８０
ないし１２０℃の温度範囲で４ないし１０時間）。
式■（式中、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を
表わす。）で表わされる化合物は、塩基の存在下で式■
で表わされる適当なメトキセして生じた式Ｘで表わされ
る２−アミノピリジンを慣用の方法でジアゾ化し、そし
て式■で表わされる２−ハロピリミジンに変換する。：
■　　　　　　　　　　　　■ Ｘ＝ハロゲン原子 Ｚ＝ニトリハロメチル、−Ｃ，Ｆ。
式■（式中、Ｘは）・ロゲン原子、好ましくは塩素原子
を表わし、並びに２はメチル基を表わす。）で表わされ
る５−フェニルピリミジンは、ドイツ特許第３３１５７
９７号明細書に記述されている方法により得られる下記
式で表わされる２−ヒドロキシ−４−メチル−５−フェ
ニルピリミジンを例えばＰＯＣムで・・ロゲン化するこ
とにより得られる。
Ｘ＝ハロゲン原子 Ｚ　＝　ＣＨ。
上記式中、Ｒ１ないしＲ３け式１で定義した意味を表わ
す。
弐ｍで表わされるベンゾイルイソシアネートは、すなわ
ち以下のようにして得られる。（Ｊ。
Ａｇｒ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、　２１．５４８及び９
９３；　１９７３参照）： Ｒ。
式■で表わされる置換４−ビリミジニルオキシフェニル
イソシアネートハ、当業界で通常使用される方法（ドイ
ツ特許第５５２６５０９号明細書参照）によυ式■で表
わされる相当する４−ピリミジニルオキシアニリンを例
えばホスゲン化によシ製造することができる。出発物質
として更に使用される式■で表わされるベンズアミドは
公知である（例えばＢｅ１ｌｓｔｅｉｎ″Ｉ（ａｎｄｂ
ｕｃｈｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ
　　”　Ｖｏｌ、９．Ｐ、３３６　　参照　）。
弐■で表わされるウレタンは弐ｍで表わされるベンゾイ
ルイノシアネートもしくはベンツ゛イルイソチオシアネ
ートを適当なアルコールと反応させることにより公知の
方法で得られる７弐■で表わされるウレタンは塩基の存
在下において式■で表わされるベンズアミドをクロロギ
酸の相当するエステルと反応させることにより製造する
こともできる。
フェニル基カピリミジンー５−イルオキシ基を含有する
殺虫性Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリミジルオキフェニル
尿素はドイツ公開特許出願第３３１１７０３号公報に開
示されている。５−ピリミジニル基がハロゲン原子もし
くはトリフルオロメチル基によって置換されているが芳
香族基によって置換されていない殺虫性Ｎ−ベンゾイル
−Ｎ′−ピリミジン−２−イルオキシフェニル尿素は特
公昭５６−０１５２７２号に引用されている。
これらの先行技術化合物と比較して、本発明の式Ｉで表
わされる化合物は５位にフェニル基のあるピリミジン−
２−イルオキシ基によってフェニル基が置換されている
という６実により構造上で本質的に異なる。
驚くべきことに、本発明の式１で表わづれる化合物は植
物に良好な耐性があり、有用な動物に非常に良好な耐性
があり、更に温血動物に低毒性である一方、長期間にわ
たり良好な活性を備えた優れた有害生物防除特性を有す
ることを金兄い出した。それらは植物及び動物を攻撃す
る代表的なダニ目を防除し、かつ昆虫を抑制するために
、とりわけ有効である。
特に式Ｉで表わされる化合物は下記の種族の昆虫、鱗翅
目（ＬｅｐｉｄｏｐｔｅｒＪｌ　）％鞘翅目（Ｃｏｌｅ
ｏｐ−ｔｅｒａ　）、同翅亜目（）Ｔｏｍｏｐｔｅｒａ
　）、異翅亜目（Ｈｅ　−ｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜
翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　
）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　’）、ノミ目（５ｉ
ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラミ目（Ｍａｔ　ｌｏ
ｐｈａｇａ　）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シ
ロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐ
ｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ
ｅｒａ　）並ひ：にダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）に属す
る代表的なもの、例えばマダニ科（Ｉｘｏ−ｄｉｄａｅ
　）、アルガシデ科（Ａｒｇａｓｉｄａｅ　）　ｓ　ノ
ルダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　）及びワクモ
科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）のダニを防除する
のに適している。
例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）
のようなハエ及び蚊の幼虫に対する効果に加えて、式Ｉ
で表わされる化合物は観賞用植物及び有用植（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　Ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）　　及びへり
オチスヴイレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅ
ｓｃｅｎｓ　）　’）及び昆 果実や野菜栽培において食害する瀦虫〔例えばラスベイ
レシア　ボモネラ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏ
　ｎｅｌｌａ）、　　レブチノタルサ　デセムリネアタ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ　）及びエビラクナ　ヴアリヴエスチス（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）など〕を防除する
為にも適している。式Ｉの化合物はまた昆虫特に食害を
与える昆虫の幼虫に対するすぐれた殺卵及び殺幼虫作用
を示す。式１の化合物が成虫段階の昆虫にエサと共に摂
取されると、多くの昆虫、特にアンンノマス　グランデ
ィス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　）のよ
うな甲虫類では産卵の減少及び／または脱皮率の減少を
引き起す。
式■で表わされる化合物は、更に家畜及び有用動物の外
部寄生虫例えばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　５ｅｒｉｃａｔａ　）の防除の為Ｋ例えば動物体、家
畜小屋、納屋及び牧場を処理することＫよって使用する
ことができる。
式Ｉの化合物は、植物破壊性ダニ〔ハダニ（５ｐｉｄｅ
ｒ　ｍ１ｔｅｓ　）例えばテトラニジダニ科（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｉｄａｅ　）、ホコリダニ科（Ｔａｒｓｏｎ
ｅｍｉｄ　−ａｅ　）、フシダニ科（Ｅｒ１ｏｐｈｙｄ
ａｅ　）、チログリフィダエ（Ｔｙｒｏｇｌｙｐｈｉｄ
ａｅ　）　　及びニクダニ科（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄ
ａｅ　）　）およびまた畜産動物を害する外部寄生性ダ
三〔マイ）　（ｍｉｔｅｓ　）およびチック（ｔｉｃｋ
ｓ　）　：例えばマダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ　）　％
アルガシダエ（Ａｒｇａｓｉｄａｅ　）、ヒゼンダニ科
（Ｓａｒ−ｃｏｐｔｉｄａｅ　）及びワクモ科（Ｄｅｒ
ｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）　　に対しても特に効果的で
ある。本発明の化合物の多くは良好な殺ダニ−殺卵作用
及び葉浸透特性を有している。式Ｉの化合物は更に下記
の果実及び野菜栽培において有害なダニ類の防除にも適
している：ナミハダニ　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉｃａｅ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　）、リンゴハダニ（
Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、ニセクローバー
ハダ＝　（Ｂｒｏｙｂｉａ　ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ　
）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ
ｓ　）、エリオフイエスビリ（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｐ
ｉｒｉ　）、エリオフイエス　　リビス（Ｅｒ１ｏｐｈ
ｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ　）、エリオフイエス　　ヴイティ
ス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｖｉｔｉｓ　）、タルンネム
スパリドウス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕ
ｓ　）、フイロコブテス　ヴイテ４　ｘ　（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｅｓ　ｖｉｔｉｓ　）及びフィロコブトルタ
　オレイヴオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕ　−ｔａ　
ｏｌｅｉｖｏｒａ　）。
式■で表わされる本発明化合物の良好な有害生物防除効
果は少くとも５０ないし６０％の有害生物の致死率（死
出率）に相当する。
式■で表わされる化合物及び該化合物を含有する組成物
の活性は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤の添加により
実質的に拡大され、与えられた環境に適合させることが
できる。
適する添加剤の例は有機燐化合物、ニトロフェノール及
びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、
ピレスロイド、塩素化炭化水素及びバシラス　チコーリ
ンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅ
ｎｓｉｓ　）製剤などである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散な、散布散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式■の化合物（有効成分）′−！たけそれと
他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な
場合には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知
の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合および／または摩砕することにより
、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；甚ヒにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライト捷たはベントナイトであり、そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し得る
。
製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性シよび湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またけアニオン性界
面活性剤である。
”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性面ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ〜Ｃｎ　）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐脂
質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、が
更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金践塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物ＫＨ硫酸エステルの塩およヒ脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２（ｌＩ！ｊの炭素
原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリール
スルホネートの例ハ、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジ
ブチルナフタレンスルホン酸マタはナフタレンスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシ
ウム捷たにトリエタノールアミン塩である。対応スルホ
スフエート、例えば４ないし１４モルのエチレン　オキ
シドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ
ルの塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくＶｉ脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体
であり、該誘導体は５ないし５０個のグリコール　エー
テル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレングリコール　エ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　グ
リコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単
位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフエノキシエ
トギシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくｆｌＮ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル
基と、他の置換基として低級非ａ換−＋＊はノ・ロゲン
化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキ
ル基とを含む第四アンモニウム塩である。級塩は好まし
くはノ・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ム　クロリドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル
）エチルアンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている＝１マクカツチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｃ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”、　−ｒ　
ツク出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９
７９年；ドクター　へルムート　シュタラヒエ（Ｄｒ。
Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）、　　″″テンジツド
ター／　’／　ｘ　７プーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈ
ｅｎｂｕｃｈ　）　’　、　（”ンドブツクオブ　サー
フ７クタンツ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆｓ’ｕｒｆａｃ
ｔａｎｔｓ　）　）　第２版、カール、ノ＼ンザーフエ
ルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）
　、　　ミュンヘンおよびウィーン、１９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉの化合物または該化
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物α１ないし
９９チ、好ましくは［１１ないし９５チ、固体または液
体補助剤１ないし９９．９％、および界面活性剤口ない
し２５チ、好ましくは［１１ないし２５チを含む。
市販品は好１しくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤、例えばα１ないし１
１０００ｐｐを使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、またけ特別な
効果をイ１するための他の有効成分を含有してもよい。
実施例１：出発物質及び中間体の製造 アルゴン雰囲気中で、トリフルオロ無水酢酸２０１　ｄ
、　ｔ　ｋｌｉ化メチレン４５０ｔｘｌ中のβ−メトキ
・ンスチレン１５０２及びピリジン２７．４ｒｌｔの溶
液に−１０ないし０℃でゆっくりと滴下する。次いで反
応混合物を冷却せずに攪拌し、その後１７時間還流する
。冷却後、該溶液を氷水６００ｄ中に注ぐ。有機相を分
離し、水、１Ｎの重炭酸ナトリウム溶液、次いで塩化ナ
トリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させる。
溶媒ヲロータリーエバボレーシコンにより留去し、それ
によって得られた赤色の液体を真空下で蒸留すると沸点
８１−８４℃／１０　ｔＮＲの次式：で表わされる化合
物を得る。
１．１．１−）リフルオロ−３−フェニル−４−メトキ
シ−５−ブテン−４−オン４６ｙを３０チ炭酸カリウム
水溶液１５０＋＋ｔ／、エタノール２００ｄ及びＳ−メ
チルイソチオ尿素硫酸塩２８ｒの混合物に滴下する。そ
の後反応混合物を３４時間還流する。蒸留にエリエタノ
ールを除去した後、残留物を氷水に添加し、エーテルで
抽出する。溶媒を留去し、残留した赤色の液体をカラム
クロマトグラフィーにより精製すると、屈折率ｎ甘−１
，５７１６である次式： で表わされる主題化合物を得る。
攪拌しながら、クロロホルム２０ｔ／中の４０チ過酢酸
２６１の溶液を５℃まで冷却したクロロホルム５００　
ｍ／　中の２−エチルチオ−４−ト＋Ｊフルオロメチル
ー５−フェニルピリミジン１ａ５２の溶液に、温度が１
０℃を越えないよ、うＫしてゆっくりと２時間で滴下す
る。その後、薄層クロマトグラムが出発物質の存在を示
さなくなる寸で該反応混合物を室温で７０時間攪拌する
。
次いでろ過した溶液を減圧下で乾燥するまで蒸発させる
と、融点１１０−１１２℃である次式：で表わされる主
題化合物の淡黄色結晶を得る。
の製造 攪拌しながら粉末状水酸化カリウム２，２２をジメチル
スルホキシド５０！！ｔ！！中の４−アミンフェノール
２．１１の溶液に添加し、そして該混合物を透明な溶液
くなるまで１時間攪拌する。そ（７：）　後肢ハツチに
２−メチルスルホニ／ｌ、　−４−）リフルオロメチル
−５−７エニルビリジン６２を少しずつ添加し、混合物
を室温で４時間攪拌する。該混合物を氷水に注ぎ、エー
テルで抽出する。洗浄し、そして乾燥したエーテル性抽
出物は、融点１２３−１２６℃の生成物を与え、これは
、次式 で表わされる主題化合物である。
）　ｋｘ　７１５　ｗｔｌ中ノ２．６−シフルオロペン
ソイルイソシアネート３２の溶液を乾燥トルエン１００
ｍｊ中の４−（４−トリフルオロメチル−５−フェニル
ピリミジン−２−イルオキシ）アニリン６？の溶液（６
０℃に加熱し、そして窒素下で攪拌）に滴下する。発熱
反応が静まった後、攪拌を８０℃で１時間続ける。オレ
ンジ色の反応溶液を冷却し、そして５０ｍのヘキサンで
希釈する。沈殿物を吸引ろ過し、エーテルで洗浄しそし
て乾燥すると、次式： ％式％ で表わされる主題化合物である、融点１９７−１９９℃
のベージュ色の結晶状粉体５．５２を得る（化合物１）
。
以下の式Ｉで表わされる化合物は前述の実施例に記載し
たように製造する。
実施例３：実施例２による式Ｉで表わされる化（パーセ
ントは重量基準である） 五１．　水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式Ｉの°化合物または混合物　２５％　５０％　７５チ
リグツスルホン酸ナトリウム　　　　　　５％　　５チ
　　〜ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　３％　　
−５％ジインブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　−６％　１０
チ高分散ケイ散　　　　　　　　５％　１ｏチ　１ｏチ
カオリン　　　　　　　　　　６２％　２７％　　−有
効成分もしくは混合物を助剤とともに十分に混合した後
、該混合物を適当なξルで良く磨砕すると、水で希釈し
て所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得ら
れる。
五２　乳剤原液 式Ｉの化合物または混合物　　　１０％ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム　　　５％シクロヘキサノン　
　　　　　　３０チキシレン混合物　　　　　　　　５
０チこの乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃
度のエマルジョンを得ることができる。
５−五粉剤　　　　　ａ）　ｂ） 式■の化合物または混合物　　５条　８％メルク　　　
　　　　　　　　９５％　−カオリン　　　　　　　　
　　−９２チ有効成分もしくけ混合物を担体とともに混
合し、適当なばル中でこの混合物を磨砕するとと忙より
、その″！マ使用することのできる粉末を得る。
＆４．　　押出し粒剤 式Ｉの化合物または混合物　　　１０％リグノスルホン
酸ナトリウム　　　２％カルボキシメチルセルロース　
　　１チカオリン　　　　　　　　　　　８７チ有効成
分もしくは混合物を助剤とともに混合・磨砕し、続いて
この混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中
で乾燥させる。
Ｓｉ　被接粒剤 式ｌの化合物または混合物　　　３％ ポリエチレングリコール２００　　３％カオリン　　　
　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効成分もしく
は混合物を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により
非ｖｔｖＳ性林覆粒剤が得られる。
五６　懸濁原液 式Ｉの化合物もしくは混合物　　４０チエチレングリコ
ール　　　　　　　　　　　　１０チリグツスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　　１０％カルホキジメチルセ
ルロース　　　　　　　　１％６７幅ホルムアルデヒド
水溶欣　　　　　　α２％７５％水性エマルジョン形シ
リコンオイル　ＣＬＢ％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３２％細かく粉砕した有効成分もし
くは混合物を助剤とともに均一に混合し、水で希釈する
ことにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁
性濃厚物が得られる 実施例４：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）に対する作用 ウジ虫に対して新しく用意した栄養基質（ｎｕｔｒｉｅ
ｎｔ　５ｕｂｓｔｒａｔｅ）５０　Ｆをそれぞれの番号
のビーカーに分ける。それぞれの試験化合物１重量％を
含有するアセトン溶液の所定量を、８００ｐｐｍの有効
成分濃度を得るために、ビーカー中の栄養基質にピペッ
トで滴下する。その後、該基質を完全忙混合し、次いで
アセトンを少なくとも２０時間蒸発させておく。
その後、２５匹の１日令のイエバエを、所定の濃度でそ
れぞれ有効成分を有する試験のため忙処理した栄養基質
を含有する個々のビーカーに入れる。ウジ生砂４踊比し
た硯、さなぎを水で流し出すことによシ基質から分離し
、その後火のあいたふたで上部を閉じた容器中に置く。
それぞれのパッチの流し出されたさなぎは、さなぎの成
長に対する試験化合物の毒性効力を測定するために数を
数える。１０日後、さなぎからふ化したハエの数を数え
る。
実施例２による式Ｉの化合物は、この試験において良好
な活性を示した。
殺ダニ作用の試験開始１２時間前に、第１にゴガツササ
ゲ（ｒ’ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｔｓ）の葉に
ナミハダニ（ＯＰ−感受性）またはテトラニカス　シン
ナバリウス（ＯＰ−耐性）を集団培養した葉片を付着し
た（“耐性”は、ダイアジノンに対する耐性に基づく）
。このように処理され感染させた植物に、供試化合物を
４００ｐｐｍ含有している試験溶液を噴霧した。生存し
ているおよび死滅している成虫および幼虫（全て可動期
）の数を、立体顕微鏡で、２４時間後そして再度６日後
（ハナハはダニ）及び７日後（テトラニカスシンナバリ
ヌス）にみてかぞえて評価した。各供試物質および試験
種に対して、１つの植物を使用した。試験実施中、植物
を温室区画内で２５℃及び相対湿［５０−６０％に保っ
た。
上記試験において、実施例２による化合物１は、ナばハ
ダニに対して９０−１００％の死滅率で、テトラニカス
　シンナバリヌスに対して非常に有効であった。
第１葉期にある鉢植えのファセオルスブルガリス（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｔｓ）の植物にテトラニ
カス　シンナバリウスのメス３０匹をそれぞれに２度寄
生させる。産卵後２４時間で、メスを吸引ポンプ（水流
ジェットポンプ）で植物から除去すると、植物上に産卵
した卵のみが残る。その後、植物に付着している卵に試
験化合物を４００ｐｐｒｎ含有する水性乳剤をし７たた
り落ちるまで噴霧し、２５℃で相対温度約５０％にて５
日間保持する。この後、卵及びふ化した幼虫の死滅率（
＠を評価するために数を数える。
実施例１による弐■の化合物は、この試験において良好
な活性を示す。
テトラニカス　シンナバリヌスが群生している第−葉期
の鉢植えの小さな豆植物を、試験に使用する。
試験化合物の施用の１日前に該植物にマイトを寄生させ
る。
マイトが群生した植物の葉の表面に試験化合物を４００
　ｐｐｍ含有する乳剤酢合物を噴霧する。
噴霧塗瞭が乾燥［また後、マイトが葉の裏イｉｉｌから
葉の表面Ｋ　＃　Ｍするのを避けるために、粘性の接着
剤（毛虫接着剤）のリボンを群生した葉のひとつひとつ
の表面のふちにはりつける。
その後処理した植物を温室中で温度２５−２７℃及び相
体湿度５０％で保持する。施用後６日目に、卵及び幼虫
並びに成虫段階の死滅率（％ｌを決定することＫよりト
ラン２ばナー（ｔｒａｎｌａｍｉｎａｒ　）効果、すな
わち葉の表面から裏側捷での試験化合物の浸透作用が生
じたかどうかを確かめるために評価する。
実施例２による式ｌで表わされる化合物は本試験で良好
な活性を示した。
約２０ないし３０枚の葉のある鉢植えのリンゴの苗木に
すばハダニのメスの成虫６０匹をそれぞれ寄生させる。
群生させられた接物に７８後試験化合物を４００ｐｐｍ
含有する水性乳剤をしたたり落ちるまで噴霧する。その
後処理した植物を温室中で２５℃及び相対湿度５０％で
更に１４目間保持する。
この後、それぞれの植物から２０枚の葉を取り、ブラシ
をかけることによりこれらの葉から寄生マイトを取り除
いて、卵、次の成長段階のもの及び成虫の数を立体顕微
鏡下で数えることにより評価を行なう。評価は未処理対
照物と比較した寄生マイトの減少率（＠で行なう。
実施例２による式■の化合物は、この試験で良好な活性
を示した。
実施例９：動物への寄生性ダニに対する作用具なる段階
（幼虫、輔及び成虫）にある約５０匹のダニからなるバ
ッチはデルメニッサエ　ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ
ａｅ　ｇａｌｌｉｎａｅ）が群生するめんどシから採取
する。試験管内に存在するダニの上に試験化合物の液状
配合物を注ぐことＫより、該バッチを試験化合物８００
ｐｐｍを含む水性乳剤、懸濁液もしくは溶液でそれぞれ
処理する。その後液状配合物をコツトンクールの栓に吸
収させる。処理したダニを７２時間試験管中に残してお
き、その後未処理対照物と比較して、処理し７たダニの
死滅率（働を決定する。
実施例２による式■の化合物は、この試験において良好
な活性を示した。
段階における殺虫作用 チック種のりビセファルス　プルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅ−
ｐｈａｌｕｓ　ｂｕｒｓａ）、アンプルヨマ　ヘブラエ
ム（Ａｍｂｌｙｏｒｒｒｎａ　ｈｅｂｒａｅｕｍ）及び
ブーフィルス　ばクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ
１ｃｒｏｐｌｕｓ）の各々幼虫約５０匹、若虫約２５匹
及び成虫約１０匹を試験動物として使用する。試験動物
を４００ｐｐｍの濃度でそれぞれ試験化合物を含有する
水性乳剤中に短時間浸漬する。試験管内の乳剤をその後
コツトンウールに吸収させて、ぬれた試験動物をこうし
て処理した試験管内に残しておく。死滅″４（９９の評
価は幼虫に関しては５日後、輔及び成虫に関し、ては１
４日後に行なう。
実施例２による式Ｉの化合物は、この試験で良好な効果
を示した。
実施例１１：　チックの産卵抑制に対する作用面を十分
に吸った牛のチックブーフィルスミクロプラス（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）のメスの成虫を試
験動物として使用する。ＯＰ感感受植種例えばビアラ（
１３ｉａｒｒａ）稗〕のチック１０匹及び通常の感受性
種〔例えばイーロングビリー（Ｙｅｅｒｏｎｇｐｉ　１
１ｙ）種〕のチック１０匹を処理する。該チックを両面
に接着テープの施しであるプレートにのせて、その後試
験化合物を８００ｐｐｍ含有する水性乳剤または溶液の
どちらかでぬらすか、または上記液状物をしみ込ませた
コツトンクールに接触させる。チックを続いて気候室中
に一定条件下で保持する。評価は５週間後に行なう。産
卵された受精卵の抑制（＠を未処理対照物と比較して決
定する。
実施例２による式Ｉの化合物は、この試験で良好な活性
を示した。
８００　ｐ　ｐｍの濃度を、ビーカー中の水１５〇−の
表面に０．１チ試験化合物のアセトン溶液の所定量を滴
下するととＫより得る。アセトンを蒸発させた後、２日
令のエジプトヤブ蚊の幼虫３０ない［，４０匹を試験化
合物を含有するビーカーに入れる。１．２及び５日後に
死去率を測定する。
この試験において、実施例２による式■の化合物は、エ
ジプトヤブ蚊に対して良好な活性を示した。
鉢植えの約２５ｃｒｎの高さの綿植物に４００ｐｐｍの
濃１ｖにおける個々の試験化合物を含有する水性乳剤を
噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、綿植物に、Ｌ３段階
のスポドプテラ　リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
　Ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）及びへりオチス　ヴイレッセ
ンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅＳｃｅｎｓ）の幼
虫を寄生させる。試験は、２４℃、相対濯［Ｊ６０％で
実施する。試験昆虫の死去率（＠は、１２０時ｍｌ後に
測定する。
実施例２による式Ｉの化合物は、この試験において良好
な効果を示した。
る作用 ２４時間以上経過していないラスペイレシアポモネラの
卵を、試験化合物８００ｐｐｍを含有する水性アセトン
溶液中に１分間、ろ紙上で浸す。
ろ 溶液を乾燥させた後、１紙及び卵をペトリ皿中に置き、
２８℃の温度で放置する。処理した卵からふ化した幼虫
の割合（＠を、６日後に評価し、死滅率を決定する。
実施例２による式■の化合物は、この試験で良好な活性
を示す。
影響 ふ死後２４時１…以上経過していないアンソノマス　グ
ランディスの成虫を、空のカゴに２５匹ずつのグループ
にして移す。その後、そのカゴを試験化合物４００ｐｐ
ｍを含有するアセトン性溶液中に５ないし１０秒間浸す
。甲虫が乾燥した後、それらをふたのあるエサを有する
皿に入れ、交尾及び産卵の間装置する。週に２．３度、
卵を水で流し出し、数を数えて、消毒水溶液中にそれら
を２〜３時間置くことによシ消毒し２、その後適する幼
虫のエサを含有する皿の中に置く。７日後に、卵の死滅
率（＠、即ち卵からかえった幼虫の数を測定するために
、数を数える。
実施例２による式■の化合物は、この試験で良好な活性
を示す。
試験化合物の繁殖阻害効果の期間は、更に甲虫の産卵す
る卵を監視することにより、すなわち約４週間の期間で
決定する。産卵された卵及びそれらからふ化した幼虫の
数の減少を未処理対照物と比較して決定することによシ
評価する。
実施例２による式■の化合物は、この試験で良好な効果
を示した。

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｘ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｘ＿２はハロゲン原子、メチル基、炭素原子数１ないし
    ５のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル
    基もしくはメトキシ基を表わし、 Ｚはメチル基、１ないし３個のハロゲン原 子を含有するハロメチル基もしくはペンタフルオロエチ
    ル基を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物。
  2. （２）上記式 I 中、 Ｘ＿１が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数、ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｘ＿２がハロゲン原子、メチル基、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル
    基もしくはメトキシ基を表わし、 Ｚがメチル基もしくは１ないし３個のハロ ゲン原子を含有するハロメチル基を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数、ないし３のア
    ルコキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。
  3. （３）上記式 I 中、 Ｘ＿１が水素原子、ハロゲン原子もしくはメトキシ基を
    表わし、 Ｘ＿２がハロゲン原子もしくはメトキシ基を表わし、 Ｙ＿１及びＹ＿４が水素原子を表わし、 Ｙ＿２及びＹ＿３が互いに独立して水素原子、フッ素原
    子、塩素原子、メチル基もしくはトリフルオロメチル基
    を表わし、 Ｚがメチル基、ジクロロメチル基、トリク ロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチ
    ル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル
    基もしくはペンタフルオロエチル基を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が互いに独立して水素原子、
    フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基
    、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基
    もしくはエトキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  4. （４）上記式 I 中、 Ｘ＿１がフッ素原子、塩素原子もしくはメトキシ基を表
    わし、並びに Ｘ＿２がフッ素原子もしくは塩素原子を表わす特許請求
    の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項記載の化合物
    。
  5. （５）上記式 I 中、 Ｙ＿１がメチル基を表わし、並びに Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４が水素原子を表わす特許請求
    の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項記載の化合物
    。
  6. （６）上記式 I 中、 Ｙ＿１及びＹ＿４は水素原子を表わし、並びにＹ＿２及
    びＹ＿３は水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表
    わす特許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項
    記載の化合物。
  7. （７）上記式 I 中、 Ｚがトリフルオロメチル基、ジフルオロク ロロメチル基もしくはペンタフルオロエチル基を表わす
    特許請求の範囲第１項及び第３項ないし６項のいずれか
    １項記載の化合物。
  8. （８）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子を表わし、 Ｒ＿２が水素原子、２−フルオロ基もしくは２−クロロ
    基を表わし、並びに Ｒ＿３が水素原子、４−フルオロ基もしくは４−クロロ
    基を表わす特許請求の範囲第１ないし第７項のいずれか
    １項記載の化合物。
  9. （９）上記式 I 中、 Ｘ＿１及びＸ＿２がフッ素原子を、表わす特許請求の範
    囲第１項ないし第８項のいずれか１項記載の化合物。
  10. （１０）上記式 I 中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が水素原子を表わす特許請求
    の範囲第１項ないし第９項のいずれか１項記載の化合物
    。
  11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  15. （１５）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｚ、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３
    及びＹ＿４は下記式 I で定義する意味を表わす。）で
    表わされる化合物と次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｘ＿１及びＸ＿２は下記式 I で定義する意味を表わす
    。）で表わされる化合物を反応させるか、または ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｚ、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３
    及びＹ＿４は下記式 I で定義する意味を表わす。）で
    表わされる化合物と次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｘ＿１及びＸ＿２は下記式 I で定義する意味を表わす
    。）で表わされる化合物を反応させるか、または ｃ）式IIで表わされる化合物と次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、 Ｘ＿１及びＸ＿２は下記式 I で定義する意味を表わし
    、 Ｒは未置換もしくはハロゲン原子によって 置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす
    。）で表わされる化合物を反応させることよりなる次式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｘ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｘ＿２はハロゲン原子、メチル基、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル
    基もしくはメトキシ基を表わし、 Ｚはメチル基、１ないし３個のハロゲン原 子を含有するハロメチル基もしくはペンタフルオロエチ
    ル基を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物の製造方法
    。
  16. （１６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル
    基もしくはメトキシ基を表わし、 Ｚはメチル基、１ないし３個のハロゲン原 子を含有するハロメチル基もしくはペンタフルオロエチ
    ル基を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数、ないし３のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物。
  17. （１７）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル
    基もしくはメトキシ基を表わし、 Ｚはメチル基、１ないし３個のハロゲン原 子を含有ハロメチル基もしくはペンタフルオロエチル基
    を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物。
  18. （１８）次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＺは下記式IIで定義する意
    味を表わし、 Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子も しくはメチルスルホニル基を表わす。）で表わされる化
    合物と次式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は下記式IIで定義す
    る意味を表わす。）で表わされる化合物を反応させるこ
    とよりなる次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル
    基もしくはメトキシ基を表わし、 Ｚはメチル基、１ないし３個のハロゲン原 子を含有するハロメチル基もしくはペンタフルオロエチ
    ル基を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし５のア
    ルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物の製造方法
    。
  19. （１９）次式にIX： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＺは下記VIIで表わす意味
    を表わす。）で表わされる化合物とＳ−メチルイソチオ
    尿素を反応させ、その結果次式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＺは下記式VIIで表わす意
    味を表わす。）で表わされる化合物を得て、該２−メチ
    ルチオ基を公知の方法で２−メチルスルホニル基に酸化
    することよりなる次式VII：▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（VII） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基を表わし、並びに Ｚは１ないし３個のハロゲン原子を含有す るハロメチル基もしくはペンタフルオロエチル基を表わ
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
  20. （２０）上記式VII中、 Ｚがトリフルオロメチル基、ジフルオロク ロロメチル基もしくはペンタフルオロエチル基を表わす
    化合物の特許請求の範囲第１９項記載の製造方法。
  21. （２１）適当な担体及び／または他の補助剤と一緒に次
    式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｘ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｘ＿２はハロゲン原子、メチル基、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    キルチオ基を表わし、 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＹ＿４は互いに独立して水
    素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル
    基もしくはメトキシ基を表わし、 Ｚはメチル基、１ないし３個のハロゲン原 子を含有するハロメチル基もしくはペンタフルオロエチ
    ル基を表わし、並びに Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ト
    リフルオロメチル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基を表わす。）で表わされる化合物を有効成分
    として含有する有害生物防除組成物。
  22. （２２）有害生物を防除するための特許請求の範囲第２
    １項記載の組成物。
  23. （２３）昆虫及び代表的なダニ目を防除するための特許
    請求の範囲第２１項記載の組成物。
  24. （２４）植物破壊性ダニを防除するための特許請求の範
    囲第２１項記載の組成物。
  25. （２５）補助剤及び担体と一緒に式 I で表わされる化
    合物の有害生物防除有効量で昆虫及び代表的なダニ目の
    種々の発育段階もしくはそれらの生育地に接触または処
    理することよりなる該有害生物を防除するための特許請
    求の範囲第２１項記載の組成物。
JP21266687A 1986-08-26 1987-08-26 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−４−（５−フェニルピリミジン−２−イルオキシ）フェニル尿素及びその製造方法並びに有害生物防除剤 Pending JPS6368572A (ja)

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