JPS6152300A - 過酸化水素測定用組成物 - Google Patents
過酸化水素測定用組成物Info
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- JPS6152300A JPS6152300A JP59174630A JP17463084A JPS6152300A JP S6152300 A JPS6152300 A JP S6152300A JP 59174630 A JP59174630 A JP 59174630A JP 17463084 A JP17463084 A JP 17463084A JP S6152300 A JPS6152300 A JP S6152300A
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- composition
- hydrogen peroxide
- sulfoalkyl
- chromogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
- C12Q1/28—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase involving peroxidase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q2326/00—Chromogens for determinations of oxidoreductase enzymes
- C12Q2326/10—Benzidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q2326/00—Chromogens for determinations of oxidoreductase enzymes
- C12Q2326/10—Benzidines
- C12Q2326/12—3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine, i.e. TMB
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Genetics & Genomics (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液体特に体液中の過酸化水素を測定するだめの
試薬組成物に関するものである。
試薬組成物に関するものである。
（従来技術）
今日、過酸化水素の測定は医療分野における臨床検査を
はじめとして、化学産業、食品産業、公衆衛生等の各分
野で非常に広い範囲で実施されている。特に臨床検査に
おいては酵素を利用する体液成分の分析法が急速に普及
しておシ。
はじめとして、化学産業、食品産業、公衆衛生等の各分
野で非常に広い範囲で実施されている。特に臨床検査に
おいては酵素を利用する体液成分の分析法が急速に普及
しておシ。
その中でも、過酸化水素の測定は重要な位置を占めてい
る。それというのも、成分に酸化酵素を作用させて過酸
化水素を生成させ、この過酸化水素を測定するというよ
うな比較的簡単な方法で分析可能な体液中の成分が非常
に多いからである。代表的な成分／酸化酵素の組み合せ
としてはグルコース／グルコースオキシダーゼ、コレス
テロール／コレステロールオキシダーゼ、尿酸／ウリカ
ーゼ、アミノ酸／アミノ酸オキシダーゼ― ピルビン酸
／ピルビン酸オキシダーゼ等があげられる。
る。それというのも、成分に酸化酵素を作用させて過酸
化水素を生成させ、この過酸化水素を測定するというよ
うな比較的簡単な方法で分析可能な体液中の成分が非常
に多いからである。代表的な成分／酸化酵素の組み合せ
としてはグルコース／グルコースオキシダーゼ、コレス
テロール／コレステロールオキシダーゼ、尿酸／ウリカ
ーゼ、アミノ酸／アミノ酸オキシダーゼ― ピルビン酸
／ピルビン酸オキシダーゼ等があげられる。
さて、生じた過酸化水素は種々の方法で測定されるが、
パーオキシダーゼの存在下１色原体を酸化させることに
よシ色素を形成させ比色定量する方法が最も一般的に行
なわれている。このような色原体は一般に分子中にアミ
ノ基、水酸基を有しておシ、安定で色素形成能力の大き
い色原体が選択される。最も多用される色原体はトライ
ンダー（Ｔｒｉｎｄｅｒ）試薬として知られる４−アミ
ノアンチピリンとフェノールの組み合せであるが、近年
、その変型も多数報告されている。
パーオキシダーゼの存在下１色原体を酸化させることに
よシ色素を形成させ比色定量する方法が最も一般的に行
なわれている。このような色原体は一般に分子中にアミ
ノ基、水酸基を有しておシ、安定で色素形成能力の大き
い色原体が選択される。最も多用される色原体はトライ
ンダー（Ｔｒｉｎｄｅｒ）試薬として知られる４−アミ
ノアンチピリンとフェノールの組み合せであるが、近年
、その変型も多数報告されている。
一方、体液中の成分を測定するための試薬組成物を担体
に固着させるいわゆるドライケミストリーの分野では１
色原体としてベンチジン誘導体、殊に０−トリジンが好
んで使用されてきた。というのは、この物質を色原体と
して使用した場合、非常に鋭敏な感度が得られ、可視光
線領域の長波長側に極大吸収を有する色素を生成するた
め、共存する種々の着色成分の影響を受けにくいなどい
くつかの利点が存在するからである。しかしながら０−
トリジンは発癌性を有しているとみなされておシ、この
物質を使用する試験用具の製造に際しては特別の注量を
払わなければならないという問題がある。
に固着させるいわゆるドライケミストリーの分野では１
色原体としてベンチジン誘導体、殊に０−トリジンが好
んで使用されてきた。というのは、この物質を色原体と
して使用した場合、非常に鋭敏な感度が得られ、可視光
線領域の長波長側に極大吸収を有する色素を生成するた
め、共存する種々の着色成分の影響を受けにくいなどい
くつかの利点が存在するからである。しかしながら０−
トリジンは発癌性を有しているとみなされておシ、この
物質を使用する試験用具の製造に際しては特別の注量を
払わなければならないという問題がある。
近年、ｏ−トリジンの特性を生かしつつ、発癌性を有し
ていないとみなされる色原体が開発された。これは、ベ
ンチジンの３．３’、 ５ 、５’位がそれぞれメチル
基で置換された化合物である（ Ｖ、 Ｒ，ホランド（
Ｈｏ Ｉ Ｉ ａｎｄ ）ら、テトラヘトｏ ン（Ｔｅ
ｔｒａｂｅｄｒｏｎ ） 、 ３０巻、３２９９〜３３
０２頁（１９７４年）参照〕。又、***国特許第２．４
６０，９０３号には、３．３’、５．５’位がメチル以
外のアルキル基で置換されたベンチジンも同様に色原体
として使用可能であることが記述されている。
ていないとみなされる色原体が開発された。これは、ベ
ンチジンの３．３’、 ５ 、５’位がそれぞれメチル
基で置換された化合物である（ Ｖ、 Ｒ，ホランド（
Ｈｏ Ｉ Ｉ ａｎｄ ）ら、テトラヘトｏ ン（Ｔｅ
ｔｒａｂｅｄｒｏｎ ） 、 ３０巻、３２９９〜３３
０２頁（１９７４年）参照〕。又、***国特許第２．４
６０，９０３号には、３．３’、５．５’位がメチル以
外のアルキル基で置換されたベンチジンも同様に色原体
として使用可能であることが記述されている。
しかしながら、これらベンチジン誘導体は、いずれも水
に対する溶解性が極めて悪く、このため、酸性ｐＨ領域
において、限られた濃度範囲で使用可能であるにすぎな
い。これは、酵素を利用する体液中成分の分析がほとん
ど中性付近で実施されることから考えて１重大な欠点と
いってよい。これらベンチジン誘導体が主として試験片
に用いられているのも、上述の欠点を考慮してのことで
ある。但し、これらのベンチジン誘導体を使用した試験
片においても、上述の欠点にもとづく不利益は解消され
ず、過酸化水素の生成量が非常に少ない場合にのみ使用
可能であるにすぎない。
に対する溶解性が極めて悪く、このため、酸性ｐＨ領域
において、限られた濃度範囲で使用可能であるにすぎな
い。これは、酵素を利用する体液中成分の分析がほとん
ど中性付近で実施されることから考えて１重大な欠点と
いってよい。これらベンチジン誘導体が主として試験片
に用いられているのも、上述の欠点を考慮してのことで
ある。但し、これらのベンチジン誘導体を使用した試験
片においても、上述の欠点にもとづく不利益は解消され
ず、過酸化水素の生成量が非常に少ない場合にのみ使用
可能であるにすぎない。
このため、測定可能な過酸化水素の濃度範囲を拡大する
ための工夫が試みられており、他の色原体と混合して用
いる方法が報告されている（特公昭５７−５５２０号公
報）。
ための工夫が試みられており、他の色原体と混合して用
いる方法が報告されている（特公昭５７−５５２０号公
報）。
又、３．３’、 ５．５’〜テトラアルキルベンチジン
が水に対して難溶性であることの別の不利益は。
が水に対して難溶性であることの別の不利益は。
試験片の製造時にももたらされる。例えば１体液中のグ
ルコースを測定するだめの試験片を製造する場合、一般
に、酵素、緩衝物質、色原体からなる含浸水溶液が調製
されるが、３．３’、５゜５′−テトラアルキルベンチ
ジンを色原体として選択した時、単一の含浸水溶液を得
ることは非常に難かしい。このため、酵素、緩衝物質を
含浸する工程と色原体を含浸する工程とＫわけたシ（特
公昭５７−２９１６０月公報）、色原体含浸水溶液に媒
染剤を加えたシ（アメリカ合衆国特許第４，３６１，６
４８号）するなどの対策が考えられている。
ルコースを測定するだめの試験片を製造する場合、一般
に、酵素、緩衝物質、色原体からなる含浸水溶液が調製
されるが、３．３’、５゜５′−テトラアルキルベンチ
ジンを色原体として選択した時、単一の含浸水溶液を得
ることは非常に難かしい。このため、酵素、緩衝物質を
含浸する工程と色原体を含浸する工程とＫわけたシ（特
公昭５７−２９１６０月公報）、色原体含浸水溶液に媒
染剤を加えたシ（アメリカ合衆国特許第４，３６１，６
４８号）するなどの対策が考えられている。
本発明者は上述の欠点を考慮しつつ、鋭童研究し１本発
明を完成させた。
明を完成させた。
（発明の目的）
本発明は上記従来技術における問題点を解決するための
ものであシ、その目的とするところは％３．３’、 ５
、５’−テトラアルキルベンチジンの特性を生かしつ
つ、水に対する溶解性にすぐれ、巾広いｐＨ領域で使用
可能であシ且っ試験溶液および試験片の両方に使用可能
な色原体を提供することにある。
ものであシ、その目的とするところは％３．３’、 ５
、５’−テトラアルキルベンチジンの特性を生かしつ
つ、水に対する溶解性にすぐれ、巾広いｐＨ領域で使用
可能であシ且っ試験溶液および試験片の両方に使用可能
な色原体を提供することにある。
（発明の構成）
すなわち本発明の過酸化水素測定用組成物は、酵素、緩
衝物質および色原体を含んで成る過酸化水素測定用組成
物において１色原体として一般式■： 〔式中８１ ＋ ”２ ＋ 、几３および几４は同−又
は異なシ。
衝物質および色原体を含んで成る過酸化水素測定用組成
物において１色原体として一般式■： 〔式中８１ ＋ ”２ ＋ 、几３および几４は同−又
は異なシ。
各々炭素原子数１ないし６の直鎖アルキル基を表わし。
几５および几６は水素原子又は次式■：（ＣＨ２） ｎ
８０３ Ｈ■ （式中、ｎは工ないし６の整数を表わす。）で表わされ
るスルホアルキル基を表わし、且つ少なくとも几５およ
び几６のいずれか一方は該スルホアルキル基を表わすも
のであシ、更に該スルホアルキル基はヒドロキシル基の
少なくとも１個によシ置換されていてもよい。） で表わされる３、 ３’、 ５．５’−テトラアルキル
ベンチジンのスルホアルキル誘導体又はその水溶性塩を
含むことを特徴とする。
８０３ Ｈ■ （式中、ｎは工ないし６の整数を表わす。）で表わされ
るスルホアルキル基を表わし、且つ少なくとも几５およ
び几６のいずれか一方は該スルホアルキル基を表わすも
のであシ、更に該スルホアルキル基はヒドロキシル基の
少なくとも１個によシ置換されていてもよい。） で表わされる３、 ３’、 ５．５’−テトラアルキル
ベンチジンのスルホアルキル誘導体又はその水溶性塩を
含むことを特徴とする。
本発明者らは１色原体として上記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物又はその水溶性塩を使用すると感度が良く、
且つ高濃度の過酸化水素も定量的に測定し得ることを見
い出した。
れる化合物又はその水溶性塩を使用すると感度が良く、
且つ高濃度の過酸化水素も定量的に測定し得ることを見
い出した。
本発明において好適に使用される化合物を以下に記載す
るが、もちろんこれらに限定されるものではない： Ｎ−（２−スルホエチル） −３，３，’ ５．５’−
テトラメチルベンチジン。
るが、もちろんこれらに限定されるものではない： Ｎ−（２−スルホエチル） −３，３，’ ５．５’−
テトラメチルベンチジン。
Ｎ−（３−スルホプロピル） −３，３４５，５’−テ
トラメチルベンチジン。
トラメチルベンチジン。
Ｎ −（４−スルホ７”？／ｌｚ） −３，３，’５．
５’−ｆトラメチルベンチジン。
５’−ｆトラメチルベンチジン。
Ｎ−（３−スルホプロピル） −３，３，’５． ｓ’
−テトラエチルベンチジン、 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル）−ａ、
Ｚ／ ヘＳ／−テトラメチルベンチジン、Ｎ、 Ｎ’
−ヒｘ （２−ｘルホエｙル） −３，３，’５゜５′
−テトラメチルベンチジン。
−テトラエチルベンチジン、 Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル）−ａ、
Ｚ／ ヘＳ／−テトラメチルベンチジン、Ｎ、 Ｎ’
−ヒｘ （２−ｘルホエｙル） −３，３，’５゜５′
−テトラメチルベンチジン。
Ｎ、Ｎ’−ビス（３−スルホプロピル） −３，３，’
５．５′−テトラメチルベンチジン。
５．５′−テトラメチルベンチジン。
Ｎ、Ｎ’−ビス（４−スルホブチル） −３，３；’５
゜５′−テトラメチルベンチジン。
゜５′−テトラメチルベンチジン。
Ｎ、Ｎ’−ビス（３−スルホプロピル） −３，３，’
５、 Ｓニーテトラエチルベンチジン。
５、 Ｓニーテトラエチルベンチジン。
Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシ−２−スルホエチル）
−ａ、ａｊｓ、ｍ′−テトラメチルベンチジン。
−ａ、ａｊｓ、ｍ′−テトラメチルベンチジン。
Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル
） −：４３； ｓ、 ｓ′−テトラメチルベンチジン
。
） −：４３； ｓ、 ｓ′−テトラメチルベンチジン
。
上記の化合物を色原体として用いる場合には。
一種類のみでもまた数種類を併用してもよく。
又、他の色原体と組み合せて使用することも可能である
。
。
これらの化合物はほとんど文献未記載のものであるが、
公知方法によシ容易に製造することができる。
公知方法によシ容易に製造することができる。
例えば、 ３．３’、 ５．５’−テトラアルキルベン
チジンに相当するチルトンを反応させる〔小出ら、工業
化学雑誌、５９巻９号、 １０２８〜１０３０頁（１９
５６年）参照〕方法や、 ３．３’、 ５．５’−テト
ラアルキルベンチジンと分子末端にハロゲンを有するア
ルキルスルホン酸又はヒドロキシアルキルスルホン酸と
を反応させる（ Ｎ、 Ｅ、グツド（Ｇｏｏｄ）ら、ア
ナリティカル バイオケミストリー（Ａｎａｌｙｔｉｃ
ａｌ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、 １０４巻。
チジンに相当するチルトンを反応させる〔小出ら、工業
化学雑誌、５９巻９号、 １０２８〜１０３０頁（１９
５６年）参照〕方法や、 ３．３’、 ５．５’−テト
ラアルキルベンチジンと分子末端にハロゲンを有するア
ルキルスルホン酸又はヒドロキシアルキルスルホン酸と
を反応させる（ Ｎ、 Ｅ、グツド（Ｇｏｏｄ）ら、ア
ナリティカル バイオケミストリー（Ａｎａｌｙｔｉｃ
ａｌ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、 １０４巻。
３００〜３１０頁（１９８０年）参照〕方法などがあげ
られる。
られる。
本発明の組成物に使用する３、 ３’、 ５．５’−テ
トラアルキルベンチジン誘導体は、従来、過酸化水素の
測定に使用されてきたすべての色原体のかわシに使用す
ることができる。とシわけ、分析工程の中間に過酸化水
素を生成させる方法にもとづく体液成分の酵素的測定に
使用するの、←Ｑ が、有利である。それというのも、本発明の化合物は、
特に水に対して優れた溶解性を示すため、緩衝物質、酵
素等と混合して安定な単一の試験溶液とすることができ
ると同時に、高濃度の過酸化水素まで感度良く定量可能
で、共存する着色成分の影響を受けＫくい等、数々の利
点を併せ持つからである。
トラアルキルベンチジン誘導体は、従来、過酸化水素の
測定に使用されてきたすべての色原体のかわシに使用す
ることができる。とシわけ、分析工程の中間に過酸化水
素を生成させる方法にもとづく体液成分の酵素的測定に
使用するの、←Ｑ が、有利である。それというのも、本発明の化合物は、
特に水に対して優れた溶解性を示すため、緩衝物質、酵
素等と混合して安定な単一の試験溶液とすることができ
ると同時に、高濃度の過酸化水素まで感度良く定量可能
で、共存する着色成分の影響を受けＫくい等、数々の利
点を併せ持つからである。
さらに１本発明の組成物に使用する色原体化合物を酵素
、緩衝物質とともに吸収性担体に包含させ、使用の際、
便利なように該担体をプラスチック等の支持体に貼付せ
しめ、試験片とした場合１％に簡便で貯蔵安定性に優れ
た試験用具を得ることができる。最も多用される吸収性
担体はＦ紙であるが、不織布、綿、木片等も使用可能で
ある。又、試験用試薬組成物を所望によシ適当な接着剤
例えばゼラチン、合成樹脂等とともに上記プラスチック
シート等の支持体に塗布、乾燥することによシ固着させ
ることも可能でアシ、更に種々の変形が容易になし得る
ことは明らかである。
、緩衝物質とともに吸収性担体に包含させ、使用の際、
便利なように該担体をプラスチック等の支持体に貼付せ
しめ、試験片とした場合１％に簡便で貯蔵安定性に優れ
た試験用具を得ることができる。最も多用される吸収性
担体はＦ紙であるが、不織布、綿、木片等も使用可能で
ある。又、試験用試薬組成物を所望によシ適当な接着剤
例えばゼラチン、合成樹脂等とともに上記プラスチック
シート等の支持体に塗布、乾燥することによシ固着させ
ることも可能でアシ、更に種々の変形が容易になし得る
ことは明らかである。
以下の実施例において本発明を更に詳細に説明する。な
お、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
お、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
色原体化合物の装造：
製造例Ｉ
Ｎ−（３−スルホプロピル）−へ甲５，５′−テトラメ
チルベンチジンナトリウム塩の合成２４０ｇの３．３’
、 ５．５’−テトラメチルベンチジンを１−プロパツ
ール１００ｄに溶解する。
チルベンチジンナトリウム塩の合成２４０ｇの３．３’
、 ５．５’−テトラメチルベンチジンを１−プロパツ
ール１００ｄに溶解する。
１．３−プロパンサルトン２４４ｇをメタノール１００
ｍに溶かして前記溶液に加え、約３時間加熱還流する
。室温まで冷却し、ｌＮＮａＯＨ水溶液を加えて中和し
た後、溶媒を蒸発乾固する。
ｍに溶かして前記溶液に加え、約３時間加熱還流する
。室温まで冷却し、ｌＮＮａＯＨ水溶液を加えて中和し
た後、溶媒を蒸発乾固する。
メタノール／アセトンで再結晶し、白色結晶２゜ｌを得
た。（収率５３慢） 薄層クロマトグラフィー〔シリカゲルプレート（メルク
社製）、展開溶媒；２−プ ロパツール：酢酸：水＝５０ ： １５ ： ２０）Ｕ
Ｖ吸収アシ、ニンヒドリ７反志（ト）Ｒ，ｆ＝０．２５ 赤外吸収スペクトル νＮＨ３４００ｍ−１゜”Ｃ＝Ｃ
１６２０ご１．νＣＩ’Ｊ １２６０係−１゜νｓｏ、
、 １２００．１０５０画一１製造例２ Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシ−２−スルホエチル）
”” ３１ ’￥ ５１５’−テトラメチルベンチジ
ンナトリウム塩の合成 １２．０；ｌ’の３．３’、 ５．５’−テトラメチル
ベンチジンを５００−の２−プロパツールに溶解する。
た。（収率５３慢） 薄層クロマトグラフィー〔シリカゲルプレート（メルク
社製）、展開溶媒；２−プ ロパツール：酢酸：水＝５０ ： １５ ： ２０）Ｕ
Ｖ吸収アシ、ニンヒドリ７反志（ト）Ｒ，ｆ＝０．２５ 赤外吸収スペクトル νＮＨ３４００ｍ−１゜”Ｃ＝Ｃ
１６２０ご１．νＣＩ’Ｊ １２６０係−１゜νｓｏ、
、 １２００．１０５０画一１製造例２ Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシ−２−スルホエチル）
”” ３１ ’￥ ５１５’−テトラメチルベンチジ
ンナトリウム塩の合成 １２．０；ｌ’の３．３’、 ５．５’−テトラメチル
ベンチジンを５００−の２−プロパツールに溶解する。
５２！ｉの２−りｑロー１−ヒドロキシェタンスルホン
酸ナトリウムを３００ｄの水に溶かして前記溶液に加え
る。次いで４ｇのＮａＯＨを加え、約１６時間加熱還流
する。室温まで冷却し、溶媒を蒸発乾固する。残渣をメ
タノールに溶解しシリカゲル（カラムクロマト用シリカ
ゲル蝿１；半井化学社製）を充填したカラムを用いてク
ロマトグラフィーにかけ傾斜溶離する。（溶媒；クロロ
ホルム／メタノール）。各法１［Ｋついて薄層クロマト
グラフィー〔シリカゲルプレート（メルク社製）；展開
溶媒、２−プロパツール：酢酸：水＝５０ ： １５
： ２０〕を行ない、ｌ＝０．０７ＫＵＶ吸収を有する
フラクションを集めた後溶媒を除去し、白色結晶５．３
．９（収率２０％）を得たつ 赤外吸収スペクトル νＯＨ３５００ｚ−１゜νＮＨ３
４００帰一１．νＣ＝０１６２０ロー１゜νＣＮ １２
６０ ａｎ−１，νＳ ０３１２００−１０５０ ｃｍ
−ｌ過酸化水素測定用組成物の調製： 実施例Ｉ Ｎ、Ｎ’〜ビス（３−スルホプロピル）−３゜３’、５
．５’−テトラメチルベンチジンナトリウム塩２００′
ｑ、パーオキシダーゼ（１ｏｏ ＴＵ／Ｔ！１ｇ）１０
ｍ９． トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ／Ｌ
２１．Ｇ’、りｘ７酸（１水和物） ２１０．９ ％水
酸化ナトリウム０．８５．９を精農水に溶解し、全量１
００−とし１反応液（ｐＨ６，５）とする。
酸ナトリウムを３００ｄの水に溶かして前記溶液に加え
る。次いで４ｇのＮａＯＨを加え、約１６時間加熱還流
する。室温まで冷却し、溶媒を蒸発乾固する。残渣をメ
タノールに溶解しシリカゲル（カラムクロマト用シリカ
ゲル蝿１；半井化学社製）を充填したカラムを用いてク
ロマトグラフィーにかけ傾斜溶離する。（溶媒；クロロ
ホルム／メタノール）。各法１［Ｋついて薄層クロマト
グラフィー〔シリカゲルプレート（メルク社製）；展開
溶媒、２−プロパツール：酢酸：水＝５０ ： １５
： ２０〕を行ない、ｌ＝０．０７ＫＵＶ吸収を有する
フラクションを集めた後溶媒を除去し、白色結晶５．３
．９（収率２０％）を得たつ 赤外吸収スペクトル νＯＨ３５００ｚ−１゜νＮＨ３
４００帰一１．νＣ＝０１６２０ロー１゜νＣＮ １２
６０ ａｎ−１，νＳ ０３１２００−１０５０ ｃｍ
−ｌ過酸化水素測定用組成物の調製： 実施例Ｉ Ｎ、Ｎ’〜ビス（３−スルホプロピル）−３゜３’、５
．５’−テトラメチルベンチジンナトリウム塩２００′
ｑ、パーオキシダーゼ（１ｏｏ ＴＵ／Ｔ！１ｇ）１０
ｍ９． トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ／Ｌ
２１．Ｇ’、りｘ７酸（１水和物） ２１０．９ ％水
酸化ナトリウム０．８５．９を精農水に溶解し、全量１
００−とし１反応液（ｐＨ６，５）とする。
実施例２
グルコースオキシダーゼ（１２００ＩＵ／、＋７ ）０
．９６，９．パーオキシダーゼ（１００ＩＵ／■）０．
１５１、ポリヒニルビロリトｙ （ｈＭｌ ４００００
） ５．０１Ｎ−（３−スルホプロピル）−３，３’
、 ５ 、５’−テトラメチルベンチジンナトリウム塩
０．８ 、Ｆ 。
．９６，９．パーオキシダーゼ（１００ＩＵ／■）０．
１５１、ポリヒニルビロリトｙ （ｈＭｌ ４００００
） ５．０１Ｎ−（３−スルホプロピル）−３，３’
、 ５ 、５’−テトラメチルベンチジンナトリウム塩
０．８ 、Ｆ 。
クエン酸（１水和物）１９８，９．クエン酸三ナトリウ
ム（２水和物） １０．４４９％ＥＤＴＡ ・２Ｎａ
Ｏ，１ｇを精製水に溶解し全量１００ｄとする。
ム（２水和物） １０．４４９％ＥＤＴＡ ・２Ｎａ
Ｏ，１ｇを精製水に溶解し全量１００ｄとする。
過酸化水素測定用検量線の作製：
０ 、１０ 、２０ 、３０ 、４０ ｍＭ／−ｅに調
製した過酸化水素水溶液各々１０μ看に実施例１で調製
した本発明の組成物を含む反応液３．ＯＮＩ！を加え、
３７℃恒温槽に５分間、浸漬し、発色させる。２５℃ま
で冷却後、波長６６５ｎｍで吸光度（又は光学密度；ｏ
ｐｔｉｃａｌ ｄｅｎｃｉｔｙ 、 Ｏ，Ｄ ）を測定
する。プ゛ランクの吸光度を差し引くことによシ、Δ０
．Ｄを求め、横軸に過酸化水素濃度、縦軸にΔ０．Ｄを
とり、検量線を作製した。第１図に示す如く、検量線は
過酸化水素濃度４０ ｍＭ７．８まで原点を通る直線と
なった。したがって比色分析によシ過酸化水素濃度を正
確に定量できることが判る。
製した過酸化水素水溶液各々１０μ看に実施例１で調製
した本発明の組成物を含む反応液３．ＯＮＩ！を加え、
３７℃恒温槽に５分間、浸漬し、発色させる。２５℃ま
で冷却後、波長６６５ｎｍで吸光度（又は光学密度；ｏ
ｐｔｉｃａｌ ｄｅｎｃｉｔｙ 、 Ｏ，Ｄ ）を測定
する。プ゛ランクの吸光度を差し引くことによシ、Δ０
．Ｄを求め、横軸に過酸化水素濃度、縦軸にΔ０．Ｄを
とり、検量線を作製した。第１図に示す如く、検量線は
過酸化水素濃度４０ ｍＭ７．８まで原点を通る直線と
なった。したがって比色分析によシ過酸化水素濃度を正
確に定量できることが判る。
尿中グルコース測定用試験片の製造：
実施例２で調製した溶液に７ユライヒア・ラン） ｍ
シ：２− ／ｌ／ （５ｃｈｌｅｉｃｈｅｒ ＆ ８ｃ
ｈｕｌｌ ）社ＨＮα２３１６の濾紙を浸し、６０℃で
３０分間乾燥した。得られた試験紙を５膿×５錫に切断
し、接着テープを用いて５ｍｍＸ６０ｍｍのポリスチレ
ンシートに貼シ付けて尿中グルコース測定用試験片を製
造した。
シ：２− ／ｌ／ （５ｃｈｌｅｉｃｈｅｒ ＆ ８ｃ
ｈｕｌｌ ）社ＨＮα２３１６の濾紙を浸し、６０℃で
３０分間乾燥した。得られた試験紙を５膿×５錫に切断
し、接着テープを用いて５ｍｍＸ６０ｍｍのポリスチレ
ンシートに貼シ付けて尿中グルコース測定用試験片を製
造した。
第２図に試験片を示す。図中１は試験紙、２はポリスチ
レンシートである。
レンシートである。
比較試験片の製造：
上記本発明組成物の含浸溶液からＮ−（３−スルホプロ
ピル） −３，３’、 ５．５’−テトラメチルベンチ
ジンナトリウム塩を除いた溶液に上記と同じ濾紙を浸し
て６０℃、３０分間乾燥した後、０．５チ３＋ ３’
＋ ５ 、５ｔ−テトラメチルベンチジン−アセトン溶
液に再び浸して真空乾燥する。
ピル） −３，３’、 ５．５’−テトラメチルベンチ
ジンナトリウム塩を除いた溶液に上記と同じ濾紙を浸し
て６０℃、３０分間乾燥した後、０．５チ３＋ ３’
＋ ５ 、５ｔ−テトラメチルベンチジン−アセトン溶
液に再び浸して真空乾燥する。
得られた試験紙を一ヒ記と同様の操作で試験片とした。
グルコース濃度の測定：
濃度の異なるグルコース標準液に本発明の組成物を使用
して製造した試験片及び比較試験片を各々瞬時浸し、過
剰の液を除去した後、正確に２０秒間反応させた後色差
計（カラーディファレンス コンピューター ［３本７
４色ＮＤ−５０４ＤＢ）を用いて、６６０ｎｍの波長で
反射率を測定した。横軸をグルコース濃度、縦軸を反射
率とすると、第３図に示すような検量線が得られる。
して製造した試験片及び比較試験片を各々瞬時浸し、過
剰の液を除去した後、正確に２０秒間反応させた後色差
計（カラーディファレンス コンピューター ［３本７
４色ＮＤ−５０４ＤＢ）を用いて、６６０ｎｍの波長で
反射率を測定した。横軸をグルコース濃度、縦軸を反射
率とすると、第３図に示すような検量線が得られる。
図かられかるように、テトラメチルベンチジンを色原体
として用いた試験片は本発明にもとすく試験片に比べて
グルコース濃度が低い領域では感度が低く、又５０ ｑ
／ｄ １以上のグルコース濃度では反射率の変化が小
さい。そして２５０ツ／ｄｉ以上でははソ一定の反射率
を示すことから、この試験片の測定可能なグルコース渥
度範囲はθ〜２５０■／ｄｉである。
として用いた試験片は本発明にもとすく試験片に比べて
グルコース濃度が低い領域では感度が低く、又５０ ｑ
／ｄ １以上のグルコース濃度では反射率の変化が小
さい。そして２５０ツ／ｄｉ以上でははソ一定の反射率
を示すことから、この試験片の測定可能なグルコース渥
度範囲はθ〜２５０■／ｄｉである。
これに対し１本発明にもとづく試験片は比較試験片よシ
も感度が高く、又２０００η／ｄｉのグルコース濃度ま
で明瞭な反射率の変化が認められる。従ってこの試験片
の測定可能なグルコース濃度範囲はθ〜２０００■／
ｄ １でチシ、本発明の過酸化水素測定用組成物を使用
して製造した試験片は従来の過酸化水素測定用組成物を
使用して製造した比較試、験片に比べて広いグルコース
濃度範囲に適用可能であることが判る。又、グルコース
以外に、適する酵素及び緩衝′４′ｌ／Ｊ質を用いると
とＫＪ：す１本発明の組成物及び該組成物を使用して製
造した試験片は体液中に含まれる種々の成分の定量に用
いることができることは勿論である。
も感度が高く、又２０００η／ｄｉのグルコース濃度ま
で明瞭な反射率の変化が認められる。従ってこの試験片
の測定可能なグルコース濃度範囲はθ〜２０００■／
ｄ １でチシ、本発明の過酸化水素測定用組成物を使用
して製造した試験片は従来の過酸化水素測定用組成物を
使用して製造した比較試、験片に比べて広いグルコース
濃度範囲に適用可能であることが判る。又、グルコース
以外に、適する酵素及び緩衝′４′ｌ／Ｊ質を用いると
とＫＪ：す１本発明の組成物及び該組成物を使用して製
造した試験片は体液中に含まれる種々の成分の定量に用
いることができることは勿論である。
（発明の効果）
上述のように１本発明の過酸化水素測定用組成物は色原
体として３．３’、 ５． ５’−テトラアルキルベン
チジンのスルホアルキル誘導体又はその水溶性塩を使用
するものであるため、従来の３．３’ 、 ５．５’−
テトラアルキルベンチジンを色原体として使用する過酸
化水素測定用組成物に比べて水に対する溶解性が著しく
向上すると共に、より幅広いｐＨ領域で使用可能となっ
た。
体として３．３’、 ５． ５’−テトラアルキルベン
チジンのスルホアルキル誘導体又はその水溶性塩を使用
するものであるため、従来の３．３’ 、 ５．５’−
テトラアルキルベンチジンを色原体として使用する過酸
化水素測定用組成物に比べて水に対する溶解性が著しく
向上すると共に、より幅広いｐＨ領域で使用可能となっ
た。
又、水に対する溶解性が優れているため従来の組成物を
使用する場合に比べて水溶液中の成分のよシ高感度でよ
り広い濃度範囲にわたる定量分板が可能となった。
使用する場合に比べて水溶液中の成分のよシ高感度でよ
り広い濃度範囲にわたる定量分板が可能となった。
更に体液中の各種成分測定用の試験片の製造時において
も水溶液から過酸化水素測定用組成物を担体に一工程で
担持できるため、試験片の製造工程を簡略化でき且つ従
来の組成物を使用した試験片に比べてよシ高感度でより
広い濃度範囲にわたって使用可能な試験片を得ることが
できる。
も水溶液から過酸化水素測定用組成物を担体に一工程で
担持できるため、試験片の製造工程を簡略化でき且つ従
来の組成物を使用した試験片に比べてよシ高感度でより
広い濃度範囲にわたって使用可能な試験片を得ることが
できる。
このように本発明の過酸化水素測定用組成物は水溶液の
形態でも試験片の形態でも使用することができ且つ種々
の変形も可能でちるため。
形態でも試験片の形態でも使用することができ且つ種々
の変形も可能でちるため。
体液中の各種成分の正確で簡便迅速な定量分析に優れた
効果を奏する。
効果を奏する。
先回面の簡単な説明
第１図は本発明の過酸化水素測定用組成物を使用して作
製した検量線を示すグラフ、第２図は本発明の組成物を
使用して製造した尿中グルコース測定用試験片の一実施
例の斜視図。
製した検量線を示すグラフ、第２図は本発明の組成物を
使用して製造した尿中グルコース測定用試験片の一実施
例の斜視図。
第３図は本発明の組成物を使用した試験片と比較試鉄片
を用いて測定した。グルコース濃度と色差計から読み取
った試験紙表面の一定波長での反射率との関係を示すグ
ラフである。
を用いて測定した。グルコース濃度と色差計から読み取
った試験紙表面の一定波長での反射率との関係を示すグ
ラフである。
図中、
１・・・試験紙 ２・・・ポリシチレンシート（ほか
１名） 牙１図 才２図 ト・・ 慎娑皆
１名） 牙１図 才２図 ト・・ 慎娑皆
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 酵素、緩衝物質および色原体を含んで成る過酸化水素測
定用組成物において、色原体として一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一又は
異なり、各々炭素原子数１ないし６の直鎖アルキル基を
表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６は水素原子又は次式II：−（ＣＨ＿
２）＿ｎＳＯ＿３Ｈ（II） （式中、ｎは１ないし６の整数を表わす。）で表わされ
るスルホアルキル基を表わし、且つ少なくともＲ＿５お
よびＲ＿６のいずれか一方は該スルホアルキル基を表わ
すものであり、更に該スルホアルキル基はヒドロキシル
基の少なくとも１個により置換されていてもよい。） で表わされる３，３′，５，５′−テトラアルキルペン
チジンのスルホアルキル誘導体又はその水溶性塩を含む
ことを特徴とする過酸化水素測定用組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59174630A JPS6152300A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | 過酸化水素測定用組成物 |
| US06/664,309 US4716110A (en) | 1984-08-22 | 1984-10-24 | Composition for assaying hydrogen peroxide |
| GB08427424A GB2164149B (en) | 1984-08-22 | 1984-10-30 | Composition for assaying hydrogen peroxide |
| DE19843443415 DE3443415A1 (de) | 1984-08-22 | 1984-11-28 | Zusammensetzung zur bestimmung von wasserstoffperoxid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59174630A JPS6152300A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | 過酸化水素測定用組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6109073A Division JP2547375B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | ３，３′，５，５′−テトラアルキルベンチジンのスルホアルキル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6152300A true JPS6152300A (ja) | 1986-03-14 |
| JPH0532040B2 JPH0532040B2 (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=15981950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59174630A Granted JPS6152300A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | 過酸化水素測定用組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4716110A (ja) |
| JP (1) | JPS6152300A (ja) |
| DE (1) | DE3443415A1 (ja) |
| GB (1) | GB2164149B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049137A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Dojindo Laboratories Co., Ltd. | Reactifs colorants oxydatifs |
| JP2012183034A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Toyobo Co Ltd | 生化学分析のための酵素反応を促進する発熱試験片 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4921791A (en) * | 1986-06-26 | 1990-05-01 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Method for measuring specific component using peroxidase enzyme reaction |
| US4855228A (en) * | 1987-09-11 | 1989-08-08 | Miles Inc. | Multiple oxidative indicator system for visual determination of hydrogen peroxide |
| IT1231737B (it) * | 1989-08-31 | 1991-12-21 | Instrumentation Lab Spa | Metodo per la inibizione di colorazione aspecifica e spontanea nei reattivi basati sulla reazione di trinder mediante l'uso di chelanti. |
| US5206006A (en) * | 1989-08-31 | 1993-04-27 | Instrumentation Laboratory Spa | Stabilized trinder reagent |
| DE69212334T2 (de) * | 1991-11-29 | 1997-01-09 | Oxis Int Sa | Verfahren zur bestimmung der sod-aktivität unter verwendung einer autoxydablen zusammensetzung, diesbezüglicher testsatz, autoxydable zusammensetzungen und deren herstellungsverfahren |
| EP0762120B1 (en) * | 1995-09-05 | 2003-05-02 | Biotrace Limited | A method for determining total chlorine amount and a kit using the same |
| JPH0994480A (ja) * | 1995-10-02 | 1997-04-08 | Eiko Shioda | 空気清浄装置とその電源 |
| WO2003033601A1 (fr) * | 2001-10-11 | 2003-04-24 | Arkray, Inc. | Procede destine a stabiliser l'oxydation d'un chromogene |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3123443A (en) * | 1960-04-18 | 1964-03-03 | Composition for diagnosing glucose | |
| US4008267A (en) * | 1970-03-06 | 1977-02-15 | Ab Kabi | 3,3'-Di(sulfonyloxy-group-containing)substituted benzidine derivatives |
| DE2460903C3 (de) * | 1974-12-21 | 1981-12-24 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue 3,3',5,5'-Tetraalkylbenzidine |
| US4211845A (en) * | 1978-11-24 | 1980-07-08 | Miles Laboratories, Inc. | Glucose indicator and method |
| US4273868A (en) * | 1979-02-23 | 1981-06-16 | Miles Laboratories, Inc. | Color stable glucose test |
| JPS5592698A (en) * | 1978-12-31 | 1980-07-14 | Kyoto Daiichi Kagaku:Kk | Test strip for glucose determination |
| DE3037342A1 (de) * | 1980-01-09 | 1981-07-16 | Dojindo Laboratories, Kumamotoshi | N-sulfoalkylanilinderivate und ihre verwendung |
| US4318985A (en) * | 1981-01-29 | 1982-03-09 | Miles Laboratories, Inc. | Method and device for detecting glucose concentration |
| US4361648A (en) * | 1981-08-13 | 1982-11-30 | Miles Laboratories, Inc. | Color fixed chromogenic analytical element |
| US4503143A (en) * | 1982-08-20 | 1985-03-05 | Btc Diagnostics Limited Partnership | Enzyme immunoassay with two-part solution of tetramethylbenzidine as chromogen |
| DE3311887A1 (de) * | 1983-03-31 | 1984-12-20 | Byk-Mallinckrodt Chemische Produkte Gmbh, 6057 Dietzenbach | Verfahren zur bestimmung der peroxidase-aktivitaet durch endverduennungstitration und mittel zur durchfuehrung des verfahrens |
-
1984
- 1984-08-22 JP JP59174630A patent/JPS6152300A/ja active Granted
- 1984-10-24 US US06/664,309 patent/US4716110A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-30 GB GB08427424A patent/GB2164149B/en not_active Expired
- 1984-11-28 DE DE19843443415 patent/DE3443415A1/de active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049137A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Dojindo Laboratories Co., Ltd. | Reactifs colorants oxydatifs |
| JP4180243B2 (ja) * | 1997-04-30 | 2008-11-12 | 株式会社同仁化学研究所 | 酸化発色試薬 |
| JP2012183034A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Toyobo Co Ltd | 生化学分析のための酵素反応を促進する発熱試験片 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8427424D0 (en) | 1984-12-05 |
| GB2164149A (en) | 1986-03-12 |
| GB2164149B (en) | 1988-05-18 |
| DE3443415C2 (ja) | 1988-10-06 |
| US4716110A (en) | 1987-12-29 |
| DE3443415A1 (de) | 1986-02-27 |
| JPH0532040B2 (ja) | 1993-05-14 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |