JPS615080A - ６−アミノ−プリン誘導体、その製造方法並びに該誘導体を含有する植物成長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な６−アミノ−プリン誘導体及びその酸附
加塩に関する。本発明はまたこれらの物質の製造方法及
びこれら化合物の少くとも一種を有効成分として含有す
る植物成長調節用組成物に関するものである。本発明は
さらに上記組成物の調製並びに有効物質もしくはそれら
を含有する組成物の植物成長調節のための使用方法に関
するもので゛ある。

本発明による６−アミノ−プリン誘導体は次式Ｉ： １（、ＩＮＢ、２　　　　　　　　　　　　　　Ｒ，Ｉ
ＮＲ，２バー （式中、 Ｒ１及び几２は相互に独立して水素原子、炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表わし、あるいはまたそれらの
一つが未置換のフェニル−またはナフチル基またはノ・
ロゲ／原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４０７１０ア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキルチオ基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルカルボニル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基により、またはカルバモイル基
Ｃ０ＮＲ１ｆｔ、２により１カいし５重に置換すること
のできるフェニル−またはナフチル基を表わし、または
部及びＢ２は窒素原子と一緒になって５−７員の複素環
を形成し、 几３は水素原子、炭素原子数１ないしるのアルキル基ま
たは上記の如く置換することのできるフェニル基を表わ
し、 Ｒ４は水素原子または炭素原子数１ないし乙のアルキル
基を表わし、そして ｆｔｓは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、または上記の如く置換することのできるフェニル基金
表わす。）で表わされる：そして本発明はまた、置換基
Ｒ，３、Ｒ’及び几５の少くとも一つが、水素原子及び
メチル基とは異なる意味を有することを前提にして、こ
れら化合物の酸附加塩をも包含するものである。

′アルキル基”の語はそれ自体または他の置換基例えば
アルコキシ基、アルキル基チオ基、ハロアルキル基マた
はハロアルキルチオ基の一部として、炭素原子の指示数
により例えば下記の群を意味する：メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基
並びにそれらの異性体、例えばインブチル基、インブチ
ル基、第ニブチル基、第三ブチル基、インブチル基及び
それと同類のもの。ノ・ロアルキル基はモノ−ないしパ
ーハロゲノ化されたアルキル置換基例えばＣＨＣｌ！ｚ
ＣＨＦ２．　ＣＨ２Ｃｌ　。

ＣＣｅ５　、　Ｃｌ−１２Ｆ’　、−０Ｍ２ＣＨ，Ｃ／
Ｃ）ｉＢｒ、等を意味する。

本明細書を通じて、ハロゲノ原子はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子特に、フッ素原子、塩素
原子または臭素原子を意味する。

置換基Ｒ７及びＲ８と、該置換基が結合する窒素原子と
一緒に形成される＆素零基の例は、ピロリジノ基、ピペ
リジノ基、モルホリノ基またはチオモルホリノ基または
未置換の、またはメチル基もしくはフェニル基により置
換されたピペラジノ基またはオキサゾリジン基またはチ
アゾリジン基である。

本発明は式■で表わされる遊離の有機プリ／誘導体及び
その酸附加塩の双方に関するものであるが遊離のプリン
誘導体が好ましい。塩を形成する酸の例は無機酸：水素
化ハロゲ／酸；例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水
素酸または沃化水素酸ならびに硫酸、燐酸、亜燐酸及び
硝酸：及び有機酸例えば酢酸、三弗化酢酸、三塩化酢酸
、プロピオン酸、６グリコール酸、チオ／アノ酸、乳酸
、琥珀酸、拘榊酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエノスルホン酸、メタンス
ルホン酸、トリフルオロメタ／スルホン酸、サリチル酸
、ｐ−アミノサリチル酸、ｐ−７エノキシ安息香酸また
は２−アセトキシ安息香酸である。

従来、Ｒ６−置換−６−アミノ−９Ｈ−プリ／化合物を
、４−アルキルアミノ−５，６−ジアミツビリミジンと
各種のカルボン酸無水物及びイミノエステルとの反応に
よシ、低収率で製造することは可能であった。また６−
位で置換された合成プリン及びプリン同族体が腫瘍及び
ビールスの防除や予防忙有効であること、またそれらが
殺菌作用と植物成長を調節する作用を有していることも
知られていた。

さて本発明者等は優れた植物成長調節作用に特徴のある
６−アミノ−プリン誘導体を高収率で一般反応により製
造することができた。

アデニ／に関する文献情報中忙は２−メチルアデニ／、
８−メチルアデニン及び２．８−ジメチルアデニ／、な
らびにそれらの製造方法、構造及び作用が見出される。

本発明のプリン誘導体は新規であり、そして−４定反応
によ妙好収率で製造することができる。

式１で表わされる化合物は油状、樹脂状または主に室温
で安定な固体状物で、そして非常に有益な植物成長調節
に特徴を有する。従ってこれらは漬業または関連分野に
おいて植物の成長を調節するために使用することができ
る。

本発明の式Ｉで表わされる有効物質に対する栽培植物の
耐薬性は非常によい。

その著しい成長調節作用のために好ましいとされる化合
物は下記の式ＩａないしＩｅで表わされることを特徴と
し、表１ないし５に挙げられるものである。

６位でアミノ置換された新規なプリンは次式： （式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は式■で定義したのと同じ
意味を有する。）で表わされる５−アシルアミノ−４−
アミノ−６−ヒドロキシピリミジ／を高温で、過剰の五
酸化燐及び過剰の第三アミ／存在下に環化し、得たる生
成物を過剰の次式■： ＨＮＲＩＲ２（ＩＩＩン。

（式中、ｌ（、ｌ及びＲ２は式ｌで定義したのと同じ意
味を有する。）で表わされるアミン塩と縮合し、そして
反応４合物を水性塩基で稀釈して最終生成物を沈澱させ
、そＲ７て／または水と混合しない溶媒の一種により抽
出することからまる工程により製造することができる。

式■で表わされるピリミジン誘導体に対する五酸化燐並
びに過剰の第三アミノ及び式■のアミン塩の過剰量とし
ては４倍モル量が最も有利であることが判った。

環縮合反応間の反応温度は１５０°ないし２５０℃、好
ましくは１８０℃力いし２４０℃の間にあり、一方、式
■のアミノ塩はより低い１００＠ないし１８０℃の間の
温度で加えるのが有利である。

水性塩基の添加中は反応温度が１００℃を越えてはなら
ず、そして最終生成物は一２０℃ないし室温の間で最も
よく沈澱し、あるいは稀釈した反応混合物から水と混合
しない溶媒、例えばニーｆル、エステル、芳香族物質ま
たは塩素化炭化水素により分離される。

この方法の変形により、次式■ａ： 門′ （式中、Ｒ４及びＲ５は式１で定義したのと同じ意味を
有し、ｎはゼロまたは１ないし５の数を表わし、セして
Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル７ミ
／基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルカルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シカルボニル基またはカルバモイル基Ｃ０ＮＲ’Ｒ”ｅ
　表ゎし、該式中Ｒ１及び几２は式１で定義したのと同
じ意味を有し、あるいは２個の隣接した几記号は一緒に
なってナフチル基のため忙必要なブタジェノブリッジを
形成する。）で表わされる６−アばノー９−アリール−
９Ｈ−プリ／誘導体が、次式■： Ｈ で表わされる５−アシルアミノ−４−アミノ−６−ヒド
ロキシビリばジノを高温で、過剰の五酸化燐及び過剰の
第三アミン存在下に環化し、得たる生成物を次式■ａ： 几 （式中、ｎ及びＢは上記と同じ意味を有する。）で表わ
されるアニリノ基と縮合し、そして反応混合物を水性塩
基で稀釈して最終生成物を沈澱させ、そして／または最
終生成物を溶媒による抽出で分離することにょシ得られ
る。

このときの反応条件は前記の工程におけると同様である
。アニリンの立体障害によって、アニリンがプリン分子
の６−位に結合せずに９−位に介在する再配置が生ずる
ものと思はれる。

さらに別の方法は、次式■； （式中、几４及びＢｓは式■で与えたと同様の意味を有
し、そしてＡはシアノ基またはカルバモイル基を表わす
。）で表わされるＩＨ−イミダゾール誘導体を、高温で
、過剰の五酸化燐及び過剰の第三アミン存在下に環化し
、得たる生成物を次式■： ）ＩＮＲ’Ｒ２（Ｂｌ）　。

（式中、Ｒ１及びＲ２は式１で定義したのと同じ意味を
有する。）で表わされるアミンと縮合し、そして最終生
成物を水性塩基による反応混合物の稀釈によって沈澱さ
せ、そして／または水と混合しない溶媒により反応混合
物から抽出することによって式Ｉで表わされるプリン誘
導体を製造することからなる。

反応条件は始めに記した方法の条件と同一である。

反応混合物を稀釈するのに適する水性塩基は特に：水酸
化す）ＩＪウム水溶液、水酸化カリウム水溶液または水
酸化カルシウム水溶液である。

アンモニウム塩基または炭酸塩は揮発性であるかまたは
発泡するので実用性が低い。

水性反応混合物から最終生成物が抽出される溶媒は水と
混合しないものでなければならない。

それらは例えばニジエチルエーテル、イノプロヒルニー
ｆＡ’、　酢酸エチル、シクロヘキサン、べ／ゼン、ト
ルエ／、クロロホルム及び塩化メチレンである。

最終製品は大部分が結晶体で得られる：それらは無色、
無臭であり取扱い易く危険が伴はない。

出発物質は公知のものであるか、または公知の方法によ
り製造することができる。ドイツ特許第１，９１８，６
１４号公開公報に記された方法にヨリ、アデニン及び４
，５−ジシアノイミダゾールはジアミノマレイノ酸ニト
リルまたはジアミノフマール酸ニトリルとホルムアミン
／アセテートとの縮合により製造することができる。

４−アミノ−５−ジアノ−１，２−ジメチルイミダゾー
ルはへルペチ力・シミ力・アクタ（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ
、Ａｃｔａ　　）５８．２１９１（１９７５ンに記載さ
れた方法により、デトリウムアルコレート存在下でＮ−
シアノ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−エタンイミダ
ミドを環化すること罠より得ることができる。

４．５−ジアミノ−６−ヒドロキシ−２−メチルピリミ
ジ／も公知の方法、例えばアセトアミジ／と２−アミノ
マレイン酸誘導体との縮合により得ることができる。

篤くべきことに、式１で表わされる化合物およびこれら
を含む組成物は植物の物質代鉗に対して選択的影響を与
えるという特徴を有することがわかった。植物の成長に
おける生理学的過程に対するこの選択的影響は、式１で
表わされる化合物を種々の目的、特に有用植物の収量増
大、収穫の促進、および栽培植物の取入れのうえでの省
力化に関連した目的に用いることができる。

成長調節剤の適用に関する従来の経験では有効成分が植
物において１つもしくはそれ以上の異なる反応を導き得
ることが示されている。これらの異なる反応は実質上施
用の時期即ち種子の生理状態または植物の庄長状態、施
用の性質。

並びに特に使用される濃度による。このような反応はま
た植物の種類によっても異なる。式■で表わされる化合
物の施用は従って、所望の方法で植物の成長に影響を与
える可能性を与えるものである。

成長調節剤は、例えば植物の草丈成長の抑制のために用
いることができる。このような成長の抑制は特に、草に
関して、花園、公園、運動場もしくは路肩において頻ば
んに行なわれている刈り取りの回数を減らすことができ
るので経済的に興味あるものである。路肩および線路わ
きまたは一般的に激しい成長の好ましくない地域の草木
および木質植物の成長の抑制もまた重要である。

穀物の丈の成長を成長調節剤を用いて抑制することも、
茎を短かくして収穫前の倒置のおそれを完全に防止しつ
るので重要である。さらＫ、成長調節剤は穀物の植物体
の茎を強化することができ、このこともまた倒置を防止
する。

多くの栽培植物において、草丈成長の抑制は栽培地に植
える植物数を多くすること全可能にし、そのため単位面
積当妙の収穫量を高める。

成長調節剤を用いることが収袖向上忙貢献するさらに別
の要因は、草丈成長が抑制されたため、栄養累が花の形
成および果実のつきをより向上させる事実にある。

成長調節剤はまた、しばしば発育成長を促進することも
できる。このことは植物の植物体部分を収穫するときＫ
は非常圧有益である。しかしながら、草丈成長の促進は
また同時に生殖成長の促進をひきおこすこともあり、そ
れにより例えば果実の竜または大きさを増やすことがで
きる。

収穫量の増加はしばしば草丈成長に外観上の変化を与え
ることなく植物の代謝に影響を及ばずことによっても得
られる。成長調節剤はまた植物の組成に変化を与え、収
穫作物の品質を向上させることもできる。例えば、てん
さい、砂糖きび、パイナツプル、かんきつ類の糖分を増
加させ、あるいは大豆または穀物の蛋白質量を増加させ
ることも可能である。

成長調節剤の使用は、単為結実果実の形成をもたらすこ
ともできる。花の性もまた影響される。成長調節剤によ
って、２次植物物質の生産または流出にもまた明らかに
影響を与えることができ、例えばゴムの木のラテックス
の流出を刺激することができる。

植物の成長の間、成長調節剤を用い頂芽優性を化学的に
阻害することにより側芽の成長を促進することもできる
。このことは例えば挿木の繁殖の際に重要である。しか
しながら、例えばタバコの植物体において、側芽の形成
を抑制するために摘芽した後側芽の成長を抑制し、葉の
成長を促進させることもできる。

植物の葉を成長調節剤の作用によって制御することもで
き、したがって所望時期での植物の落葉を達成し得る。

このよう表落葉は、たとえばぶどうまたは棉の、機械的
収穫を容易化するのに、または植物を移植すべき時期に
おける蒸散を低減するのに重要である。

未熟果実の落下も成長調節剤の使用により防止できる。

しかしながら、例えば果菜＠において、成長調節剤を特
定程度まで化学的に希釈することにより果実の落下を促
進することも可能である。成長調節剤は収穫時に果実を
もぎとる力を減少させ、植物の機械的収穫を可能ならし
め、または手による収穫を容易にするために使用するこ
ともできる。

成長調節剤を用いて収穫前後の収穫物の成熟を促進また
に遅延させることも可能である。このことは、市場での
要求に最もうまく適合させることができるので特に有利
である。さらに、成長調節剤はしばしば果実の色を向上
させることができる。成長調節剤を使用して、成熟を特
定の時期に集中させることもできる。したがって、例え
ばタバコ、トマトまたはコーヒーの完全機械収穫または
手による収穫をただ一回の処理で行なう条件を創り出す
ことができる。

成長調節剤の使用は、植物の種子および芽の休眠（すな
わち、内在的年間リズム）に影響を与えることもでき、
パイナツプルまたは苗床の観賞植物を通常とは別の時期
に発芽させ、若芽を形成させまたは開花させることがで
きる。

成長調節剤により、例えば霜の恐れのある地域で遅霜の
危険を避けるために、種子の発芽または若芽形成を遅ら
せることも可能である。逆に、根の成長および／または
若枝の形成を刺激して成長を短期間に制限することもで
きる。

成長調節剤はまた、栽培植物に好塩性を付与することも
できる。こうして、塩分の多い土壌において植物を栽培
する条件をつくり出すことが可能である。成長調節剤は
、植物に霜害および干害に対する耐性を付与することも
できる。

成長調節剤の影響により、植物または植物体の一部の老
化（枯れ）を抑制または遅延させることができる。その
ような作用は、果実、漿果、野菜、サラダ菜または観賞
植物のような植物の一部または全部の収穫後の貯蔵性を
処理により向上または長期化することができるので、経
済上非常に重要である。同様に、処理により栽培植物の
光合成活性期を長期化することにより実質的収穫向上が
達成される。

さらに成長調節剤として使用の重要に分野は、熱帯地方
の間作植物の過剰成長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのプランテーショ
ン、棉およびトウモロコシ畑等においては、間作植物特
に豆科植物がしばしば土壌の質の保持または向上（乾燥
防止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕防止のために植
えられる。

本発明の化合物の使用により、これら間作植物の成長を
抑制し、これらの植物の丈の成長を低く抑制し、こうし
て栽培植物の健全な成長および好ましい土壌条件を保つ
ことができる。

本発明化合物は特に、発育成長の低減、単子葉栽培植物
における茎の強化、根の成長促進、花期の遅延及び豆科
植物における側枝数の増加に有効である点に特徴がある
。

製剤、即ち式１の化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法により、例えば式Ｉで表わされる化合物を
溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（
界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／また
は摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレノ；ジブチルフタレ〜トまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並び罠そ
れらのエーテルおよびエステル：シクロヘキサノンのよ
うな／ｒ）ｙ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油；または水。集流用のために使
用する製剤に鉱物油または植物油を加えることは特に有
利である。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであ妙：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得る。

製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性および／またはアニオン性表面活
性剤である。”表面活性剤″の用語は表面活性剤の混合
物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケ／および水
溶性合成表面活性化合物の双方であり得る。

適当な石ケ／はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、
または非置換または置換のアンモニウム塩または高級脂
肪酸（炭素原子数１０ないし２２）、例えばオレイン＠
またはステアリン酸、或いは例えばココナツツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウムま
たはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた
記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホ／化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更ニ頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或い社非置換または置換の
アンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホ／化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベ／ゼンスルホ／酸、ジブチルナフタ
レ／スルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェート
、例えば４ないし１４モｋ　（１）エチレンオキシドを
含むｐ−ノニルフェノール付加物のり７酸エステルの塩
またはｖＡ脂質もまた適当である。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または＃環
式アルコール、または飽和または不飽和１ｆｌ　肪酸お
よびアルキルフェノールのポリクリコール・エーテル誘
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・
エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８な４し２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレ７・オ
キシドとポリプロピレン・グリコール、エチレンジアミ
／・ポリプロピレン・グリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ノ・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレ／・グリコール・エーテル
基および１０ないし１００個のプロピレン・グリコール
・エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
・グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。

非イオン性表面活性剤の個々の例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレ／・オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン・クリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン・ソルビタ：／・トリオレ
ートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性
剤である。

カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキンアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは７
＋ロゲ／化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム・ク
ロリド又はペノジルジ（２−クロロエチル）エチルアノ
モニウム・ブロミトテある。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：°マクカッチャ／ズデタージエ／ツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｃ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｃｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　ｌ′、　−ｒ
　ツク出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、１
９８）年：エム及ヒジエー　アッシュ（Ｍ＆ＪＡＳｈ）
ｌｉ’エンサイクロベジア　オプ　サ−７アクタンｙ　
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　８ｕｒｆａｃｔａ
ｎｔｓ　）　’第１−■巻、ケミカル　パブリッシング
　カンパニ（Ｃｈａｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
　Ｃｏ　、　）、ニューヨーク農薬製剤は通常、式１の
化合物α１ないし９５チ、好ましくはα１ないし８０チ
、固体または液体補助剤１ないし９９％、および表面活
性剤口ないし２５チ、好ましくＦｉ［Ｌ　ｉないし２５
チ。

を含む。

好ましい製剤は特に以下の組成よりなる（チは重量百分
率を示す。）： 溶　　液 有効成分＝５ないし９５チ、好ましくは１０ないし８０
％溶　　剤：９５ないし５％、好ましくは９０ないし０
％界面活性剤＝１ないし５０転好ましくは２ないし２０
％乳剤原液 有効成分：１ないし２０転好ましぐは５ないし１０憾界
面活性剤：５ないし３０転好ましくは１０ないし２０％
液体担体：５０ないし９４転好ましくは７０ないし８５
％粉剤、 有効成分：　０．１ｉいし１０％、好ましくはα１ない
し１％固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９９
．９ないし９９％懸濁原液 有効成分：５ないし７５転好ましくは１０力いし５０憾
水　　：９４ないし２５転好ましくは９０ないし３０壬
界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分二［Ｌ５ないし９０％、好ましくａｌないし８
０ｑｂ界面活性剤：α５ないし２０転好ましくは１ない
し１５チ固体担体：５ないし９０％、好ましくは１５な
いし９０ｑｂ粒剤 有効成分＝０．５ないし３０％、好ましくＦｉ３ないし
１５憾固体担体：９９．５ないし７０転好ましくは９７
ないし８５易市販品は好ましくは濃厚物として製剤化さ
れるが、消費者は通常希釈製剤を使用する。製剤１ｊ（
１００１％のような低濃度に希釈することができる。

上記組成物は他の成分、たとえば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤、増粘剤および肥料または特有の効果を
達成するための他の有効物質を含有しうる。

先に述べたような農薬組成物は本発明の一部を構成する
ものである。

下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
これに限定されるものではない。温度は摂氏１’ｃｌで
表わす。

実施例１：２，８−ジメチル−６−（４’−クロロ−５
１−）　リフルオロメチルアニリノ−９Ｈ−プリノの層
迄。

ハ ４−クロロ−３〜トリフルオロアニリン２５．４６ｇ（
α１２モル）、五酸化％（ＰｚＯｇ）　１７９　（α１
２モル）及びトリエチルアミンハイドロクロリド１６．
５１１（ｒｌ、１２モル）をスルホン化フラスコ中に一
緒に仕込み、透明な溶液が生成する迄、油浴中で全体を
攪拌しつ５２００℃に加熱する。

そこで５−アセチルアミノ−４−アミノ−６−ヒドロキ
シ−２−メチルピリミジン５．５ｐ（０，０５モル）を
少量ずつ加え、さらに４時間、２００℃の温度で攪拌を
続ける。次に反応混合物を１００℃に冷却し、そして２
００１の水酸化す）　ＩＪウム２Ｍ溶液を攪拌しつ＼加
える。反応混合物が約１／２時間で均一になる迄攪拌を
続ける。　次に固形沈澱物をＰ別し、水で数回洗滌し、
氷酢酸から再結晶する。このよう圧して無色結晶性で融
点が５４１−５４５℃の標記の製品７　ｇ（７０チ収率
）を得る。

実施例１で述べたと同様にして下記の組成物を得る。

表　　１ 実施例２：　２．８−ジメチル−６−ビベリジノー９Ｈ
−プリ／の製造 無水ピペリジンハイドロクロリド１４．６５１（α１２
モル）、五酸化燐１７ｇ（０，１モル）及びトリエチル
アミンハイドロクロリド１６．５９（０，１２モル）の
混合物をスルホ／化フラスコの中で透明な溶液が得られ
るまで油浴により２００℃で攪拌・加熱する。次に５−
アセチルアミノ−４−アミノ−６−ヒトロキクー２−メ
チル−ピペリジン５．５　ｇ　（０，０５モル）を少量
ずつ加え、そしてさらに５時間、２００℃の温度で攪拌
を続ける。続いて反応混合物を１００℃に冷却し、激し
く攪拌しつ＼約１００−の水酸化ナトリウム２Ｍ水溶液
を加える。反応混合物が約半時間で完全に均一になる迄
攪拌を続ける。その後、固形沈澱物を吸引ｒ過し、水で
数回洗滌し、乾燥してトルエンから再結晶する。このよ
うにして融点２６３−２６５℃の無色結晶の形の標記の
製品５．ｓｇ（７６憾収率）を得る。

実施例３：６−ジブチルアミノー２．８−ジメチル−９
Ｈ−プリンの製造 Ｎ　（０４Ｈ９ｎ　）＊ 囁 ａ）五酸化燐１７ＩＩ（［１Ｌ１２モル）及びトリエチ
ルアミ／ハイドロクロリド１６５ｇ（１１２モル）を還
流コ／デ／サーと攪拌装置を備えた三頌フラスコ中に仕
込む：次にこの混合物を１５０℃の油浴中で攪拌しつ＼
加熱し、続いて１５分以上かけて１０．４ｄのジ−ｎ−
ブチルアミ／を滴下する。透明な溶液がさらに１５分で
生成するまで攪拌を続ける。次に温度を２００℃に上げ
て、１０分後に５−アセチルアミノ−４−アミノ−６−
ヒドロキシ−２−メチル−ピリミジ７５．５ｐ（０，０
３モル）を少量ずつ溶液に加え、そしてさらに４時間攪
拌を続ける。反応混合物を１００℃に冷却したところで
２００１１１の水酸化ナトリウム２Ｍ水溶液を激しく攪
拌しつ＼加える。反応混合物が完全に均一になる迄約３
０分間攪拌を続ける。反広温度が１５℃に低下したとき
にＰＨ値が６−７に達する迄約２５−の４Ｍ塩酸を加え
る。次に生成した沈澱物を吸引ｆ過し、数回水洗し、乾
燥して酢酸エチルから再結晶する。

かくして標記の製品２．２ｇを融点１４５−１４５℃の
無色結晶の形で得る。収率：　２６．５％。

６−ジブチルアミノー２，８−ジメチル−９Ｈ−プリン
も下記の方法で製造することができる。

ｂ）三頚フラスコ中に五咳化燐１７ｇ（α１２モル）、
トリエチルアミンパイドロクロリド１６．５１！（α１
２モル）及びよく乾燥したジブチルアミ／ハイドロクロ
リド１９．８９　ｙ　（ＣＬ１２モル）　　ｆ仕込む。

次に混合物を２００℃の油浴中で、約３０分で透明な溶
液が生成する迄攪拌しっ＼加熱する。続いてこの溶液に
５−アセチルアミノ−４−了ミノー６−ヒドロキシー２
−メチルビリミジノ５．５ｇを少量ずつ加え、そしてさ
らに３時間攪拌を続ける。その後、反応混合物を放置し
て冷却し、温度が１００℃に達したときに、激しく攪拌
しっ＼約２００ｉｄの水酸化す）　ＩＪウム２Ｍ水溶液
を加える。約３０分後に反応混合物が完全に均一になる
迄攪拌を続ける。温度が１５℃に低下したときに約２０
ｍの４Ｍ塩酸を加える。得たる沈澱物を吸引ｒ過し、数
回水洗して乾燥し、そして酢酸エチルから再結晶する。

かくして標記の製品１．６ｇ　（１９，２７憾収率）を
融点１４３−１４７℃の無色結晶の形で得る。実これら
の実施例で述べたと同様にして下記の化合物を製造する
。

表　　２ ＲＩＮＢ、２ 実施例４：６−アミノー２．８−ジメチル−９−メシチ
ル−９Ｈ−プリンの製造。

ＮＨ。

スルホン化フラスコ中に五酸化燐１７ｇ（１１２モル）
、トリエチルアばンハイドロクロリド１＆５ｐ（α１２
モル）及び２．ｊ、６−）リメチルアニＩＪｙＩ＆９ｉ
１を仕込み、混合物を２００℃の油浴中で透明溶液が得
られる迄攪拌しつ＼加熱する。次［５−アセチルアミノ
−４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−メチル−ピリミジ
ン５．５ｇを少量ずつ加え、そしてさらに２００℃で４
時間攪拌を続ける。続いて反応混合物を放置して冷却し
、温度が１００℃に達したときに２０ロゴの水酸化す）
　ＩＪウム２Ｍ水溶液を加え、反応混合物が完全に均一
になる迄半時間攪拌を続け、そして温度が１５℃に低下
したときにｐＨ値が６−７に達する迄約２５ｉｄの４Ｍ
塩酸を加える。油層が分離し、約２５０Ｒ／の塩化メチ
ン／により抽出する。メチレン抽出物を水洗し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥して無水にし、ｆ過して減圧下に蒸発
乾燥する。油状の残留物をブタノールで摩砕し、その工
程で結晶化させる。ｒ通抜ベンゼンから再結晶すると五
３ｇの標記製品（５９幅収量）が、融点２４５−２４７
℃の殆んど無色の結晶の形で残る。

実施例４で述べたと同様にして下記の化合物を製造する
。

表−５− ＮＨ２ 実施例５：６−アニリノ−２−メチル−９Ｈ−プリンの
製造 ａ）攪拌機を備え、塩化カルシウム管でシールされた三
頚フラスコ中にアユリフハイドロクロリド２ム４ｇ（０
，１８モル）、五酸化燐２１ｇ（α１５モル）及びＮ、
Ｎ−ジメ′チルシクロへキシルアミ７２７１Ｉ／を仕込
む；混合物を攪拌しつつ２４０℃に加熱し、そして反応
混合物が均一になる迄攪拌を続ける。次に温度が１７０
℃迄下るＫまかせ；そこで１．７−シヒドロー８−メチ
ル−プリン−２−才／７９を少量ずつ加え、この温度で
攪拌を２４時間続ける。続いて温度−を１００℃に下げ
、そして激しく攪拌しながら２５０ｄの２Ｍ水酸化ナト
リウム水溶液を加える。さら［１時間攪拌を続けるとそ
の間に反応混合物が加水分解し、温度が室温に低下する
。

冷却したアルカリ性混合物（ｐＨ１１）を４Ｍ塩酸で２
回中性（ｐＨ６−７）４Ｃすると、その間に沈澱物が生
成し、これを吸引濾過してエーテルで洗浄する。エタノ
ールから再結晶して融点３１４−３１５℃の標記の製品
を６５％の収率で得る。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−δ−６）δ：＆５７（３Ｈ，
ｓ。

ＣＨｌ）７．０−７．５　　（３１−１，ｍ、ＡｒＨ）
、＆０１　　（Ｈ，８Ｂ−Ｈ）。

他の方法を用いることにより８−アニリノ−６−メチル
−プリンを下記の如くに製造することもできる。

ｂ）五酸化燐１７．９（０，１２モル）、アニリンハイ
ドロクロリド１５．６ｇ（０，１２モル）及びトリブチ
ルアミン２２．３５１　（１１２モル）の混合物を攪拌
機と塩化カルシウムを備えた三顆フラスコ中で２４０’
で攪拌しつ＼加熱する。混合物が均一になったとき、放
置して温度を１８０℃に下げる：次に４−アセチルアミ
ン−５−カルバモイル−１Ｈ−イミダゾール５．０４ｇ
（α０３モル）を少量ずつ加え、そしてさらに１８時間
この温度で攪拌を続ける。続いて放置して温度を１００
℃に下げそして２５０−の２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液
を加える。攪拌を１時間続けるとその間に反応混合物が
加水分解し、そして温度が室温に低下する。次に混合物
を水浴で冷却し、沈澱する製品を吸引ｆ遇する；その後
フィルタケーキをエーテルで洗浄し、５０℃、ｕｌｍｂ
ａｒで６時間乾燥する。かくして標記の製品を６６帳の
収率で得る。５ａ）によって得た製品との混合物におい
て融点低下はなかった。

実施例６：６−アニリツー２−メチル−９Ｈ−プリンの
製造 ａ）５−アセチルアミノ−４−カルバモイル−Ｉ　Ｈ−
イばダゾール ５−アばノー４−カルバモイル−ＩＨ−イミダゾール１
６２．１ｙ（１モル）、無水酢酸１．２２５ｇ（１，２
モル）及び氷酢酸３５０１の混合物を２時間還流する。

反応はアセトン／エーテル１：４を溶離剤としたシリカ
プレート上の薄層クロマトグラフィを用いることによっ
て追跡される。

アミノ基がアセチル化されたら混合物を放置して室温に
冷却し、生成した沈澱物をＰ別する。

このものをエーテルで３回洗浄し、そしてエタノール／
水から再結晶する。かくして５−アセチルアミノ−４−
カルバモイル−Ｉ　Ｈ−４ミダゾールを８５ｑｂの収率
で得る：融点　２５Ｂ−２５９℃。

ｂ）五酸化ｉ４２．６ｇ（０，１５モル）、トリエチル
アミ／ハイドロクロリド４１．３　ｆｉ　（０，３モル
）及びアニリ７２７．９９の混合物を塩化カルシウム管
でシールした三頚フラスコ中で、約３０分を要して透明
な均一溶液が得られる迄攪拌しつつ１８０℃で加熱する
。次に５−アセチルアミノ−４−カルバモイル：１Ｈ−
イミダゾール１２．６ｇ（α０７５モル）を少量ずつ加
え、そして全体をさらに１８時間１８０℃で攪拌する。

次に温度を１２０℃に下げ約１５分後に混合物が粘稠に
なったときに５０ｍの水酸化ナトリウム２Ｍ水溶液を注
意して加える。続いて反応混合物を油浴から除き、ｐＨ
値が１０−１２に達する迄さらに９５０−の２Ｍ水酸化
す）　ＩＪウム水溶液を加える。その後強アルカリ性溶
液を分液漏斗導入れ、各回２００ｄのエーテルで３回洗
浄し、そして最後に水相を２００−の４Ｍ塩酸でｐｎ　
６　Ｋ中和する。生成した沈澱物を吸引濾過し、水洗し
、そしてエタノールから再結晶する。

かくして融点３０７−３０８℃の６−アニリノ−２−メ
チル−９Ｈ−プリン１２．２ｇ（７２ｑｂ収率）を得る
。実施例５ａ）または５　ｂ）から得た物質との混合物
では融点低下が認められなかった。

実施例５及び６と同様にして下記の化合物を製造する。

実施例７：　６−ｍ−）シイジノ−２，フ、８−トリメ
チル−７Ｈ−プリ／の製造 ａ）　　４−アミノ−５−シアノ−１，２−ジメチル−
１１−１−イミダゾール 無水エタノール６００４中、ナトリウム１！ｈ、８ｇ（
α６モル）の溶液中にＮ′−シアノ−Ｎ−シアノメチル
−Ｎ−メチルエタノ−イミダミド、ＣＮ−ＣＨ２Ｎ　（
Ｃ）１！　）−ＣＭ（Ｃ１−１３）　−Ｃ（ＪＮＨＣＮ
　８）．７　ｉ９（［Ｌ６モル）の懸濁液を室温で１０
−１５分中に攪拌しつ＼導入する。環化したイミダゾー
ル訪導体が２０分後に沈澱し始める。さらに３時間室温
で攪拌を続け、続いて反応混合物を一１８℃の深冷フリ
ーザーの中に５時間放置する。濾過し、沈澱物を乾燥し
て融点１８７−１８９℃の４−アミノ−５−シアン−１
，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール６２．Ｂ（ｌを得
る。　／％イドロクロリドはエタノール変性塩酸処理に
よって得られ２１６−２１９℃の融点を有する。これに
関しテＴ−，エテンホツ７Ｔ　−（Ａ、Ｅｄｅｎｈｏｆ
ｅｒ　）ヘルプ、レム、アクタ（Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ
、　Ａｃｔａ　）５Ｂ　（１９７５）　　２１９２　（
４−アミノ−５−シアノ−１，２−ジメチル−１Ｈ−イ
ミダゾールの融点が１０９−１１１℃とされてるが、測
定誤差があるとみられ、そしてハイドロクロリドの融点
は２１５−２１７℃とされてる。）が参考になる。

ｂ）　　４−アセチルアミノ−５−シアノ−１，２−ジ
メチル−１Ｈ−イばダゾール 無水酢酸１０８ＩＩ＋／（α１１モル）及び酢酸５７ｄ
中４−アミノ−５−シアノ−１，２−ジメチル−１Ｈ−
イミダゾールＩＡ６ｆｌ（α１１モル）の混合物を２時
間還流する。次に水４０−を加えて混合物を減圧下で蒸
発させる。ＮＭ）Ｌスペクトルにより粗製品中になお約
１モルの酢酸が含まれていることが判る。そのため飽和
重炭酸塩水溶液に溶解し各回１００ｄの塩化メチレンで
３回抽出する。有機相を硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し
、次に蒸発・濃縮すると純粋な４−アセチルアミノ−ｙ
−シアノ−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダ、ゾール１
２−５９（６９憾収率）が残り、酢酸エチルからの再結
晶後、１７Ｂ−１７＆５℃の融点を示す。

ｃ）６−ｍ−）ルイジノ−２，７，８−）リメチルー７
Ｈ−プリン 五酸化％１７ｇ（（１１２モル）、トリブチルアミ７２
２．３ｇ（α１２モル）及びｍ−）ルイジンハイドロク
ロリド１５．６ｇ（α１２モル）の混合物を、攪拌ｍを
備え塩化カルシウム管によりシールされた三顆フラスコ
中で、２４０℃のシリコン浴により均一な混合物が得ら
れるまで攪拌・加熱する。薄層クロマトグラフィ（また
は分析用液体カラムクロマトグラフィ）により反応混合
物中に出発物質が認められなくなるまで１８０℃で攪拌
を続ける。約１゛００℃に温度を下け、続いてｐｌ−１
（［が９ないし１０の間になるまで、２Ｍ水酸化ナトリ
ウム水溶液を反応混合物に加える。攪拌を１時間続けた
ところで混合物を水浴中で冷却する。生成した沈澱物を
Ｐ別し水で１回そしてエーテルで３回洗浄し、最後に乾
燥する。酢酸エチル／エタノールからの再結晶により融
点２０２−２０５℃の無色結晶の形の標記製品７．１ｇ
を得る：収率６５憾 実施例７で述べたと同様にして下記の化合物、を製造す
る。

表５ 実施例８：６−ｐ−クロロアニリノ−２，８−ジメチル
−９Ｈ−プリン亀の襄造 五酸化１１１７ｙ（α１２モル）、トリブチルアミ７２
ｇ（０，１２モル）及びｐ−クロロアニリンハイドロク
ロリド１ｔ、ｚｇ（０１２モル）ヲ、攪拌Ｓを備え還流
冷却器で塩化カルシウム管によりシールされた三顆フラ
スコの中で注意して混合し、２４０℃のシリコ／浴によ
り、透明な均一混合物が得られるまで攪拌・加熱する。

次に４−アセチルアミノ−５−シアノ−１，２−ジメチ
ル−１Ｈ−イミダゾール！ｌＬＡ　ｆｌを加える。

薄層クロマトグラフィ（または分析用液体カラム上のク
ロマトグラフィ）により、反応混合物中に出発物質を認
めなくなる迄２４０℃で攪拌を続ける。続いて温度を１
００℃に下け、そしてｐＨ値が９−１０に達するまで反
応混合物に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加える。さら
に１時間、室温で反応混合物を攪拌し、その後で水浴中
で冷却する。得たる沈澱物ｋＰ別・乾燥し、そしてエタ
ノールから再結晶して融点６０８−３０９℃の無色結晶
の形の６−ｐ−クロロアニリノ−２，８−ジメチル−９
Ｈ−プリン５．７１（５０チ収率）を得る。

本実施例と同様にして下記のイ（合物を製造する。

配合例 実施例９ 式■で表わされる液状有効成分の配合例（憾は総て重量
Ｖｂ） ａ）乳剤原液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効成分　　　　　　　　　２０％　　４０ｇ６　５０
％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　−１５φ　　
２０％キシレン混合物　　　　　　　　　７０％　２５
％　２０％乳剤原液を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルシヨンを製造することができる。

ｂ）溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 有効成分　　　　　　　８０％　１０易　５％　９５％
エチレングリコールモノメチ ルエーテル　　　　　　　　　　２０％　　−−−ポリ
エチレングリコール４００　　　−　　７０ｑｂ−−Ｎ
−メチルー２−ピロリドン　　　−２０易　−−エポキ
シ化ココナツト油　　　　　−−１％　　５％これらの
溶液は微小滴状で施用するのに適する。

Ｃ）粒剤 ａ）　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　５憾　　１ｏ％カオリ７
　　　　　　　　　９４％　　　−高分散、ケイ酸　　
　　　　　　　１釜　　　−アタパルジャイト　　　　
　　　　　−９Ω％有効成分を塩化メチレンに溶解し、
この溶液を担体に噴霧１続いて溶媒を減圧留去する。

ｄ）粉剤 ａ）　　　Ｄ） 有効成分　　　　　　　　　　２慟　　　５佑高分散ケ
イ酸　　　　　　　　１９６　　　　ｓ％タルク　　　
　　　　　　　　９７％　　　−カオリ７　　　　　　
　　　　　　　　９０％有効成分と担体とを均一に混合
することにより、そのまま使用することのできる粉剤が
得られる。

実施例１０ 前記式１で表わされる固体有効成分についての配合実施
例（％二重量パーセント） ａ）水利剤 ａ）　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　２５％　　６０％リクニ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　　５％ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　３幅　　　　−
高分散ケイ酸　　　　　　　　５％　　　２７％カオリ
ノ　　　　　　　　　　６７易　　　−有効成分を助剤
とともに充分に混合した後、紋理合物を適当なミルで良
く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできろ水和剤が得られる。

ｂ）乳剤原液 有効成分　　　　　　　　　　　　　　１ｏチドデシル
ベンゼンスルホン散カルシウム　　　　　　　３％シク
ロヘキサノ７　　　　　　　　　　　　　３０幅キシレ
／混合物　　　　　　　　　　　　　　５０％この乳剤
原液を水で希釈することＫより、所望の濃度のエマルジ
ョ／を得ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　　５チ　　８％タルク　
　　　　　　　　　　　９５慢　　−カオリン　　　　
　　　　　　　〜　　　９２優有効成分を担体とともに
混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することＫよ
り、そのまま使用することのできる粉末が得られる。

ｄ）ＩＩＰ出し粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　　　１０％ＩＪクニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２％カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　１％
カカオ７８７優 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

ｅ）被覆粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　　　　３％ポリエチ
レングリコール２００　　　　　　　　　　５％カカオ
７　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカカオ７に均一に施用する。この方法により
非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ｆ）懸濁原液 有効成分　　　　　　　　　　　　　　４０条エチレン
グリコール　　　　　　　　　　　　　　　１０％リグ
ニノスルホノ酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１０
％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　
　１％３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　
　　　α２％７５６１ｂ水性エマルジヨン形シリコーン
オイル　　　　０．８％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５２ｑｌ）細かく粉砕した有
効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈すること
により所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃
厚物が得られる。

生物試験例 実施例１１：穀物成長の低減 穀物変抽ホルデウム　パルｉ　しく　Ｈｏｒｄｅｕｍｖ
ｕｌｇａｒｅ　）　（春大麦）およびセカｖ　（５ｅｃ
ａｌｅ　）（春ライ麦）を温室内の殺菌した土壌を入れ
たプラスチック鉢に播種し、そして必要に応じて給水す
る。若枝に、播種２１日後に式Ｉの有効成分の水性噴霧
液を噴霧する。施用量は１ヘクタール当りの有効成分に
換算すると４　ｋｆ及び２．５紛であシ、施用から１０
日及び２１日後、穀物の成長を評価する。表１ないし５
の有効成分で処理した穀物植物では未処理対照植物に比
較して成長度低減の著しいことが確認された。

実施例１２：草の成長低減 ボア　ブラテｙ　シス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　
）、ダクチリス　グロメラタ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌ
ｏｍｅｒａｔａ　）、ロリウム　ベレネ（Ｌｏｌｉｕｍ
　ｐｅｒｅｎｎｅ　）　、７　エスチウカ　ルブラ（Ｐ
ｅ５ｔｉｕｃａ　ｒｕｂｒａ　）、フエスッカ　オヴイ
ナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）、シノスラスクリ
スタツス（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　ｃｒｙｓｔａｔｕｓ　
）、アグロビロンレベｙ　ス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒ
ｅｐｅｎｓ　）　　及びブｔ＋マス　イネルミス（Ｂｒ
ｏｍｕｓ　ｉｎｅｒｍｉｓ　）の草の種子の混合物を温
室中、土壌／泥炭／砂混合物（６：３：１）を入れたプ
ラスチック皿に播種し、必要に応じて給水する。発芽し
た草を週毎に約４ｃＷＬの高さまでに切り戻し、そして
播種から約５０日後且つ縦長の切断から１日後に式Ｉの
有効放物の水性噴霧液を噴霧する。有効成分の量を換算
すると、１ヘクタール当りα５に２及び２．５＃ｆに相
当する。草の成長を施用から１０日及び２１日後に評価
する。本発明による表１ないし５の有効成分は、成長度
の著しい低減に有効である。

実讃例１３：大豆の収量増加 “バルク（Ｈａｒｋ　）　”　　変種の大豆を、土壌／
泥炭／砂６：５：１混合物を充填したプラスチック容器
に播種し、耐候室内圧置く。温度、照明、肥料添加およ
び給水を最適に選ぶことにより、植物は約５週間経過後
第５〜６期三葉段階に成長する。この時点で、植物に、
植物が式■の有効成分の水性液体で充分しずくが垂れる
ほど湿るまで噴霧するが、この時有効成分濃度は１ヘク
タール当り有効成分３Ａｙまでである。結果の評価は有
効成分の施用から約５週間後に行う。１ヘクタール当り
ｃＬ２５ｋｆの施用量により、化合物４４．０’１は未
処理対照植物におけるさやの数と重量に比較してさやの
数を１０８チに増加し、さやの重量を１０３９６に増加
することができた。

実施例１４：大豆の植物成長の低減 ”バルク（Ｈａｒｋ　）”変種の大豆を土壌／泥炭／砂
６：３：１混合物を含むプラスチック鉢に播種し、温室
に移して必要に応じて潅水する。

播種後１５日１７式Ｉの有効物質の水性噴霧液を。

しずくが垂れるほどに湿るまで植物体に噴霧する。有効
成分の組合せはそれぞれ、１ヘクタール当妙の有効成分
に換算してα１＊ｐ、　　α５　ｋｔ及高さの成長を下
記の通り低減する：未処理対照植物の場合を１００％と
するとα１４／ヘクタールでは９６％、α５に４／ヘク
タールでは８４憾、そして１ｋｆ／ヘクタールでは８２
俤。処理及び未処理植物の新たな（未乾燥）重量はもと
のま＼である。

実施例１５：熱帯間作植物の成長低減 プノホカルプス　パルスツリス（Ｐｓｏｐｈｏｃａｒｐ
ｕｓｐａｌｕｓｔｒｉ８　）　変＆及びセントロセマ　
プベスセ／ス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅ
ｎｓ　）の変種の試験植物をさし穂から、土壌／ビート
／砂混合物（１：’１　：　１　）を含む、プラスチッ
ク容器中で成育する。根が出た後で小さな植物体を直径
９備の跡に移植し、必要に応じて潅水する。さらに昼の
温度２７℃、夜の温度２１℃の温室内で、平均１４時間
（６［１００ルツクス）の露光期間及び７０％の相対湿
度のもとて植物体を栽培する。

試験植物体を約１５ｃｒｒＬの高さに切り戻し、そして
切り戻し後５日忙有効成分（それぞれ１ヘクタール当り
１　ｈｐ及び３　ｋｇの有効成分に相当する。）の噴霧
液を噴霧する。噴霧液の施用後４週間に、処理した植物
体の成長度を、切り戻しはしたが処理してない対照植物
のそれと比較する。この試験で表１ないし５の化合物が
間作植物の成長の明らかな低減をもたらしていることが
確認される。

実施例１６：綿植物の成長停止 １デルタ　　パイｙ　（Ｄｅｌｔａ　Ｐｉｎｅ　）　１
種の綿植物を土／砂（２：１）の混合物の入ったプラス
チックの容器にまき、セして２０ないし２６℃の温度で
温室内で栽培する。２月後、この植物ｔｉ６葉期に発育
する。こ仁で、植物に式Ｉの化合物の懸濁水溶液を充分
にぬれるまで噴霧する。

施用率１ｄ　２　ｋｔ　／有効成分／　ｈａである。施
用後約１月目に評価を行う。未処理対照植物における新
しい成長と比較して、本発明の表１ないし５の化合物は
新たな成長の著しい減少効果を示した。

実開１７：発芽の促進 発芽促進効果を測定するために試験化合物を水性エマル
ジョン（２５％乳剤原液の稀釈によって得る。）として
種子上に、種子１ｋｆ当り４ないし１５１１１ｙｙの施
用量で噴霧する。次にこのように処理した種子を通常の
土壌中に播種し、亜熱帯条件に調節された空調室で実生
が芽生える。３０日後に若い茎を土の表面で切り離し未
乾燥重量を測定して未処理の種子から発芽した茎の重量
と比較する。小麦と大麦の柚子についてそれぞれ２０η
／ｋｇ及び４０ｆｌｌＦ／＃織用することＫより、表１
ないし５の化合物によって処較すると２１チ迄の未乾燥
重量の増加を示す。

実施例１８：根の成長 根の成長の促進を測定するために小麦及び大豆の種子を
土を満たした平たいプラスチックシリンダー（５σ）＜
３０ｃｔｔＬ）に播種し、各シリンダーに１０個播種す
る。播種直属にそれぞれ１ヘクタール当り０．３ｈ及び
１　＆、の有効成分に相当する量の試験物質を各々の場
合２５易有効成分の配合物として土に施用する。次にシ
リンターを調節された条件の下にある空調室に保持する
。播種後１０日に実生を静かに洗浄して固着している土
を注意して除き取る。続いて根の長さを測定し未処理対
照試料の場合に得た値と比較する。その結果は下記の通
りである：実施例１９：穀物植物における老化防止１ス
ベノ（８ｖｅｎｎｏ　）　’　　変種の春小麦を温室内
の混合土壌を含む鉢ＫＮ種し、特定の気候条件を用いず
に成育する。発芽後約１０日後に初葉を１０ないし１２
錆の長さに切り離し、それぞれ１０Ｍの有効成分懸濁液
（１，２５なりシ１０ｐｐｍの活性物質）を含む試験管
１１２個別に挿入する。試験管を２５℃、相対湿度７０
慢の空調室に保持し毎日平均１４時間（１０，０００ル
ツクス）照射する。葉の挿入後７日に黄化の度合をまだ
新鮮で緑色の葉と比較することにより老化阻止′！！１
″評価する。この直販において表１ないし５の化合物に
より、試Ｍ植物が生き返って明ら′かに老化防止されて
いることが認められる。試験期間中の葉の黄化け８０％
以上減少する。

実施例２０：貯蔵じゃがいもの発芽の防止多数の、また
は市販の利用可能な”ウルジエ／り（υｒｇｅｎｔａ　
）”徳のじゃがいもで発芽していないものを洗使し、そ
して乾燥する。次いでじゃがいもを異なった濃度の試験
化合物の乳剤中に浸漬し、プラスチック皿中の１紙上に
置き、そして１４＠ないし２１℃および相対温度　５０
幅の暗所に放置する。施用！１４日目に評価を行う。

未処理対照物と比較した塊茎の重量損失パーセントおよ
び新芽重量を同時に評価７する。

この試験において２表１ないし５の化合物は発芽を完全
に防止する。同時に、じゃがいもの重量損失は対照物の
重量損失の１０係よ妙も少ない。

Claims (46)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし６のアルキル基を表わし、あるいはまたそれ
   らの一つが未置換のフェニル基または未置換のナフチル
   基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
   ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１な
   いし４のアルキルカルボニル基または炭素原子数１ない
   し４のアルコキシカルボニル基により、またはカルバモ
   イル基ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２により１ないし５重に置換す
   ることのできるフェニル基またはナフチル基を表わし、
   または Ｒ＾１及びＲ＾２は窒素原子と一緒になって５−７員の
   複素環を形成し、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
   またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換する
   ことのできるフェニル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基を表わし、そして Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
   、またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換す
   ることのできるフェニル基を表わす。）で表わされるこ
   とを特徴とする新規な６−アミノ−プリン誘導体及び置
   換基Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５の少くとも一つが水素原
   子及びメチル基以外の意味を有することを前提にした上
   記化合物の酸附加塩。
2. （２）次式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）、 （式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は式 I で定義したのと同じ
   意味を有し、ｎはゼロまたは１ないし５の数を表わし、
   そしてＲはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ニトロ基
   、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルカルボニル基または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシカルボニル基またはカルバモイル基ＣＯＮＲ＾
   １Ｒ＾２を表わし、該式中Ｒ＾１及びＲ＾２は式 I で
   定義したのと同じ意味を有し、あるいは２個の隣接した
   Ｒ記号は一緒になってナフチル基のために必要なブタジ
   エンブリッジを形成する。）で表わされる特許請求の範
   囲第１項記載の新規な６−アミノ−９−アリール−９Ｈ
   −プリン。
3. （３）６−アミノ−２，８−ジメチル−９−メジチル−
   ９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。
4. （４）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）、 （式中、ｎはゼロまたは１ないし５の数を表わし、そし
   てＲはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルア
   ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シ
   アノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルカルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基またはカルバモイル基ＣＯＮＲ＾１Ｒ
   ＾２を表わし、該式中Ｒ＾１及びＲ＾２は式 I で定義
   したのと同じ意味を有し、あるいは２個の隣接したＲ記
   号は一緒になってナフチル基のために必要なブタジエン
   ブリッジを形成する。）で表わされる特許請求の範囲第
   １項記載の６−アリールアミノ−２，８−ジメチル−９
   Ｈ−プリン誘導体。
5. （５）２，８−ジメチル−６−（４′−クロロ−３′−
   トリフルオロメチルアニリノ）−９Ｈ−プリンである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。
6. （６）２，８−ジメチル−６−（４−クロロアニリノ）
   −９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。
7. （７）２，８−ジメチル−６−ｍ−トルイジン−９Ｈ−
   プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
8. （８）２，８−ジメチル−６−（３′−ｎ−ブチルアニ
   リノ）−９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。
9. （９）２，８−ジメチル−６−（α，α，α−トリフル
   オロ−ｍ−トルイジン）−９Ｈ−プリンである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。
10. （１０）２，８−ジメチル−６−ｏ−フルオロアニリノ
    −９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
11. （１１）２，８−ジメチル−６−（３′，５′−ジメチ
    ルアニリノ）−９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。
12. （１２）２，８−ジメチル−６−（２′−クロロ−４′
    −メチルアニリノ）−９Ｈ−プリンである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
13. （１３）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立して各々水素原
    子または炭素原子数１ないし６のアルキルを表わし、あ
    るいは窒素原子と一緒になって５−７員の複素環を形成
    することもできる。）で表わされる特許請求の範囲第１
    項記載の６−アミノ−２，８−ジメチル−９Ｈ−プリン
    誘導体。
14. （１４）２，８−ジメチル−６−ピペリジノ−９Ｈ−プ
    リンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
15. （１５）６−ジブチルアミノ−２，８−ジメチル−９Ｈ
    −プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
16. （１６）次式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、ｎはゼロまたは１ないし５の数を表わし、そし
    てＲはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルア
    ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シ
    アノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルカルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシカルボニル基またはカルバモイル基ＣＯＮＲ＾１Ｒ
    ＾２を表わし、該式中Ｒ＾１及びＲ＾２は式 I で定義
    したのと同じ意味を有し、あるいは２個の隣接したＲ記
    号は一緒になってナフチル基のために必要なブタジエン
    ブリッジを形成する。）で表わされる特許請求の範囲第
    １項記載の６−アリールアミノ−２−メチル−９Ｈ−プ
    リン誘導体。
17. （１７）６−アニリノ−２−メチル−９Ｈ−プリンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
18. （１８）６−ｐ−フルオロアニリノ−２−メチル−９Ｈ
    −プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
19. （１９）６−（４−エチルアニリノ）−２−メチル−９
    Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
20. （２０）６−（４−ｎ−ブチルアニリノ）−２−メチル
    −９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
21. （２１）２−メチル−６−ｐ−トルイジノ−９Ｈ−プリ
    ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
22. （２２）６−（４−クロロアニリノ）−２−メチル−９
    Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
23. （２３）６−（３，４−ジクロロニトリノ）−２−メチ
    ル−９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
24. （２４）２−メチル−６−２，３，４−トリクロロアニ
    リノ−９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
25. （２５）６−（４−イソプロピルアニリノ）−２−メチ
    ル−９Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
26. （２６）次式 I ｅ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） （式中、ｎはゼロまたは１ないし５の数を表わし、そし
    てＲはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルア
    ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シ
    アノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルカルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシカルボニル基またはカルバモイル基ＣＯＮＲ＾１Ｒ
    ＾２を表わし、該式中Ｒ＾１及びＲ＾２は式 I で定義
    したのと同じ意味を有し、あるいは２個の隣接したＲ記
    号は一緒になってナフチル基のために必要なブタジエン
    ブリッジを形成する。）で表わされる特許請求の範囲第
    １項記載の６−アリールアミノ−２，７，８−トリメチ
    ル−７Ｈ−プリン誘導体。
27. （２７）６−ｍ−トルイジノ−２，７，８−トリメチル
    −７Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
28. （２８）６−（４′−ｎ−ブチルアニリノ）−２，７，
    ８−トリメチル−７Ｈ−プリンである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。
29. （２９）６−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイ
    ジノ）−２，７，８−トリメチル−７Ｈ−プリンである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
30. （３０）６−ｏ−フルオロアニリノ−２，７，８−トリ
    メチル−７Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
31. （３１）６−ｐ−クロロアニリノ−２，７，８−トリメ
    チル−７Ｈ−プリンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
32. （３２）６−（３′，５′−ジメチルアニリノ）−２，
    ７，８−トリメチル−７Ｈ−プリンである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
33. （３３）６−（２′−クロロ−４′−メチルアニリノ）
    −２，７，８−トリメチル−７Ｈ−プリンである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。
34. （３４）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は式 I で定義した
    のと同じ意味を有する。）で表わされる５−アシルアミ
    ノ−４−アミノ−６−ヒドロキシピリミジンを高温で、
    過剰の五酸化燐及び過剰の第三アミン存在下に環化し、
    得たる生成物を過剰の次式III： ＨＮＲ＾１Ｒ＾２（III）、 （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は式 I で定義したのと同じ
    意味を有する。）で表わされるアミン塩と縮合し、そし
    て反応混合物を水性塩基で稀釈して最終生成物を沈澱さ
    せ、そして／または水と混合しない溶媒の一種により最
    終生成物を抽出することを特徴とする次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わし、あるいはまたそれ
    らの一つが未置換のフェニル基または未置換のナフチル
    基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
    ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルカルボニル基または炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基により、またはカルバモ
    イル基ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２により１ないし５重に置換す
    ることのできるフェニル基またはナフチル基を表わし、
    または Ｒ＾１及びＲ＾２は窒素原子と一緒になって５−７員の
    複素環を形成し、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換する
    ことのできるフェニル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そし
    て Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換す
    ることのできるフェニル基を表わす。）で表わされる６
    −アミノ−プリン誘導体の製造方法。
35. （３５）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる５−アシルアミノ−４−アミノ−６−ヒド
    ロキシピリミジンを高温で、過剰の五酸化燐及び過剰の
    第三アミン存在下に環化し、得たる生成物を次式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）、 （式中、ｎ及びＲは式 I ａで定義したのと同じ意味を
    有する。）で表わされるアニリン塩と縮合し、そして反
    応混合物を水性塩基で稀釈して最終生成物を沈澱させ、
    そして／または最終生成物を溶媒による抽出で分離する
    ことを特徴とする次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）、 （式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は式 I で定義したのと同じ
    意味を有し、ｎはゼロまたは１ないし５の数を表わし、
    そしてＲはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基　炭素原子数１ないし
    ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ニトロ基
    、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基またはカルバモイル基ＣＯＮＲ＾
    １Ｒ＾２を表わし、該式中Ｒ＾１及びＲ＾２は式 I で
    定義したのと同じ意味を有し、あるいは２個の隣接した
    Ｒ記号は一緒になってナフチル基のために必要なブタジ
    エンブリッジを形成する。）で表わされる６−アミノ−
    ９−アリール−９Ｈ−プリンの製造方法。
36. （３６）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 （式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は式 I で与えたと同様の意
    味を有し、そしてＡはシアノ基またはカルバモイル基を
    表わす。）で表わされるＩＨ−イミダゾール誘導体を、
    高温で、過剰の五酸化燐及び過剰の第三アミン存在下に
    環化し、得たる生成物を次式III： ＨＮＲ＾１Ｒ＾２（III）、 （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は式 I で定義したのと同じ
    意味を有する。）で表わされるアミンと縮合し、そして
    最終生成物を水性塩基による反応混合物の稀釈によって
    沈澱させ、そして／または水と混合しない溶媒により反
    応混合物から抽出することを特徴とする次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わし、あるいはまたそれ
    らの一つが未置換のフェニル基または未置換のナフチル
    基または水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、ニト
    ロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルカルボニル基または炭素原子数１ないし４
    のアルコキシカルボニル基により、またはカルバモイル
    基ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２により１ないし５重に置換するこ
    とのできるフェニル基またはナフチル基を表わし、また
    は Ｒ＾１及びＲ＾２は窒素原子と一緒になって５−７員の
    複素環を形成し、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換する
    ことのできるフェニル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そし
    て Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換す
    ることのできるフェニル基を表わす。）で表わされる６
    −アミノ−プリン誘導体の製造方法。
37. （３７）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わし、あるいはまたそれ
    らの一つが未置換のフェニル基または未置換のナフチル
    基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
    ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルカルボニル基または炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基により、またはカルバモ
    イル基ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２により１ないし５重に置換す
    ることのできるフェニル基またはナフチル基を表わし、
    または Ｒ＾１及びＲ＾２は窒素原子と一緒になって５−７員の
    複素環を形成し、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換する
    ことのできるフェニル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わし、そして Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換す
    ることのできるフェニル基を表わす。）で表わされる化
    合物を担体及び／または他の添加物とともに含有するこ
    とを特徴とする植物成長調節用組成物。
38. （３８）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わし、あるいはまたそれ
    らの一つが未置換のフェニル基または未置換のナフチル
    基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数４ないし４のハロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
    ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルカルボニル基または炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基により、またはカルバモ
    イル基ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２により１ないし５重に置換す
    ることのできるフェニル基またはナフチル基を表わし、
    または Ｒ＾１及びＲ＾２は窒素原子と一緒になって５−７員の
    複素環を形成し、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換する
    ことのできるフェニル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そし
    て Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、またはＲ＾１及びＲ＾２の意味で述べたように置換す
    ることのできるフェニル基を表わす。）で表わされる化
    合物の有効量を、植物またはその作付地に施用すること
    を特徴とする植物成長調節法。
39. （３９）式 I で表わされる化合物を用いる特許請求の
    範囲第３８項記載の方法。
40. （４０）穀草類の倒伏に対する抵抗性を増し、茎を短か
    くすることを目的として成長を抑制する特許請求の範囲
    第３８項記載の方法。
41. （４１）いね科の草及び雑草の成長を低減する特許請求
    の範囲第３８項記載の方法。
42. （４２）収穫量を増加する目的のために豆科植物の成長
    を調節する特許請求の範囲第３８項記載の方法。
43. （４３）新たに播種した有用植物の根の成長を促進する
    特許請求の範囲第３８項記載の方法
44. （４４）収穫量を増加する目的のために綿植物の成長を
    抑制し調節する特許請求の範囲第３８項記載の方法。
45. （４５）収穫量を増加する目的のために穀草類の成長を
    調節する特許請求の範囲第３８項記載の方法。
46. （４６）収穫量を増加する目的のために植物の老化を防
    止する特許請求の範囲第３８項記載の方法。