JPS5892668A - シクロアルキル（α−トリアゾリル−β−ヒドロキシ）−ケトン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成る檜の新規なシクロアルキル（α−トリアゾ
リル−β−ヒドロキシ）−ケトン類、その製造方法並び
に殺菌剤及び植物生長調節剤としてのその用途に関する
〜 成る種のアルキルまたはフェニル（α−トリアゾリル−
β−ヒドロキシ）−ケトン類は良好な殺剤活性を有する
ことがすでに明らかにされている［ＤＦｌ−０８（ドイ
ツ国特許出願公開）第λＢ５２．２ＳＳ号参照〕、かく
て、伺えば１，１．１−トリクロロ−２−ヒドロキシ−
５−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４−（４
−クロロフェニル）−ブタン−４−オン、２−クロロ−
５−ヒＦロキシー２．７．７−）ジメチル−４−（１，
２，４−）リアゾル−１−イル）−へブタン−５−オン
及び１，１．１−）ジクロロ−２−ヒドロキシ−５，５
−ジメチル−５−（１，２，４−トリアゾル−１−イル
）−ヘキサン−４−オンは菌類を防除する際に用いるこ
とができる。しかしながら、こしらの化合物の作用は、
殊に少量及び低濃度で使用した場合、必ずしも満足でき
るものではない。

本発明は新規化合物として一般式 式中％Ｒ１は随時置換さｎたシクロアルキル基を表わし
１そしてＲ３はハロｒノアルキルーノ１０ｆ’）アルケ
ニルまたはアルコキシカルがニル基を表わす、 のシクロアルキル（α−トリアゾリル−β−ヒドロキシ
）−ケトン類並びにその生理学的に許容し得る酸付加塩
及び金属塩錯体を提供する。

本発明による式（１）の化合物は２個の不斉炭素原子を
有する；従って本化合物はエリスロ並びにスレオ型とし
て存在することができる０本化合物は一般に櫨々な組成
のノアステレオマ−混合物として得ることができる。全
ての場合に、本化合物は主としてラセミ体として存在す
る。

本発明に従えば、更に一般式 式中　Ｒ１は上記の意味を有する、 のα−トリアゾリル−ケトンを希釈剤の存在下において
且つ触媒の存在下において一般式式中　Ｒ２は上記の意
味を有する１ のアルデヒドまたはその水和物もしくはヘミ−アセター
ルと反応させ、そして必要に応じて１次いで生成物を酸
または金属塩によってその付加物に転化することを特徴
とする本発明の化合物の製造方法が提供さ扛る。

最後に、式（１）の新規なシクロアルキル（α−トリア
ゾリル−β−ヒドロキーシ）−ケトン並びにその酸付加
塩及び金属塩錯体は強い殺菌剤及び植物生長調節特性を
有するつ 驚くべきことに、本発明による物質は、当該分野におい
て公知の且つ同様な作用を有する構造式的に同様な物質
である化合物１，１．１−）ジクロロ−２−ヒドロキシ
−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−４−（
４−クロロフェニル）−ブタン−４−オン、２−クロロ
−３−ヒドロキシ−２，７，７−ドリメチルー４−（１
，２，，４−トリアゾル−１−イル）−へブタン−５−
オン及び１，１．１−）ジクロロ−２−ヒドロキシ−５
，５−ジメチル−！５−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）ヘキサン−４−オンよりも良好な殺菌剤活性を
示す。加えて、本発明による物質はま喪予想外に極めて
良好な植物生長調節特性を有することに特色がある。

本発明による好ましいシクロアルキル（α−トリアゾリ
ル−β−ヒドロキシ）−ケトン類はへＲ１が炭素原子！
１〜８個を有し且つ随時炭素原子１〜６個を有するアル
キルで置換さｎるシクロアルキル基を表わし、そして Ｒ２が脚素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子（例えば特に）１、塩素また・は臭素）１〜５
個を有する直鎖または分枝鎖状のハａｙノアルキル基１
炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子（例えば特にフッ素、塩素または臭素）１〜５個を有
する直鎖または分枝鎖状のハロｒノアルケニル基、或い
はアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シカルゲニル基を有する１ 化合物である。

本発明の殊に好ましい化、金物は、 Ｒ１がメチルｔエテルまたはグロビルで随時置換さｎる
シクロペンチル、シクロヘキシ／ｌ／またはシクロプロ
ピル基を表わし、そして Ｒ”が）ＩＪ／ロロメチル、ヅクロロフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、
１，１．２−トリクロロエチル、１．２−ジクロロエチ
ル、１．１−ジブロモエチル、１．１−ジクロロプロピ
・ル、１．１−ジクロロメチル、１．．１．２−トリク
ロロプロピル、２−クロロ−グログ−２−イル、１，２
．２−）リクロロビニル％２．２＋ソクロロビニル、１
．１−フクロロー２−メチルーグロビル、メトキシカル
がニルまたはエトキシカルメニル基を未わす１化合物で
ある。

製造実施例に示した化合物に加えて１次の一般式（１）
の化合物を個々に挙げることができる：第１表 ＯＨ Ｒ１−Ｃｏ−０Ｈ−ＯＨ−Ｒ”　　（））第１表（続き
） ｆｉｌ　　　　　　　Ｒ宜 第１表（続き） 勿論一本発明による好ましい及び殊に好ましい化合物に
は％Ｒ１及びＲ１が個々にすでに述べた意味を有する式
（１）のシクロアルキル（α−トリアゾリル−β−ヒＰ
ロキシ）−ケトンによる酸の付加物が含まｎる。

付加物を生じ得る酸には好ましいものとして、ハロダン
化丞素ｋｌｊ！（例えば臭化水素酸及び特に塩化水素酸
）％リン酸を硝酸、硫ｒｔＩｔ％−官能性及び二官能性
カルがン酸及びヒｙロキシカルーン酸（例えば酢酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ
リチル酸、ソルビン酸及び乳酸）並びにスルホンｗ！（
例えば１）−）ルエンスルホン酸及びナフタレン−１，
５−ジスルホン酸）が含まｎる、 勿論、本発明による好ましい及び殊に好ましい化合物に
はまえ元素週期表の主族■〜■並びに亜族■、■及びＮ
〜■の金属の塩とＲ１及びＲ２が個々にすでに述べ友意
味を有する式（りのシフ四アルキル（α−トリアゾリル
−β−ヒドロキシ）−ケトンとの付加物が含ましる、 こｒに関連しては１銅１亜鉛、マンがン、マグネシウム
−スズル鉄及びニッケルの塩が殊に好ましい、こｎらの
塩の適当な陰イオンは、生理学的に許容し得る付加物を
誘導する酸に由来する陰イオンである。こ扛に関しては
、このタイプの殊に好ましい酸はハロダン化水素（例え
ば塩化水素酸及び臭化水素酸）並びにまたリン酸、硝酸
及び硫酸である。

例えば出発物質として１−メチル−１−（１，２，４−
）リアゾル−１−イル−アセチル）−シクロプロ・々ン
及びクロラールを用いる場合、本発明による方法におけ
る反応過程は次の反応式によって表わすことができ慝： 本発明による方法に対して出発物質として用いる式（Ｉ
Ｉ）の好ましいα−トリアゾリル−ケトンは１Ｒ１が本
発明による好ましい及び殊に好ましい化合物に関してこ
の置換基に対してすでに述べた意味を有するものである
。

弐〇）のα−トリアゾリル−ケトンの成るものは公知で
ある（ＤＫ＝ＯＥｌ（ドイツ国特許出願公開）□ 第２，４３１，４０７号及び同第八０１（Ｌ’５６０号
参照〕。

次の一般式。

式中　Ｈａはアルキル基％特に炭素原子１〜６個を有す
るアルキル基を表わし、そしてｎ　Ｆｉ５〜７の整数で
ある、 は従来未公知のα−トリアゾリル−ケトンの定義を示す
。別個の特許明細書の主題を成す式ＣＩｌ＆）の従来未
公知のα−トリアゾリル−ケトン類は弐式中　Ｒ１及び
ｎは上記の意味を有し蒐そしてＭａｌ’は塩素または臭
素原子を表わす１のハロダン化合物を不活性有機溶媒の
存在下において且つ酸結合剤の存在下において式 の１，２．４−）リアゾールと反応させる方法によって
製造することができる。

式（ＩＩＬ）のα−トリアゾリル−ケトンを製造する際
に上記反応において出発物質として必要な式（ｍＶ）の
ハロダン化合物は未公知である。しかしながら、とｎら
の化合物は原則として公知の方法に従って１簡単な方法
で製造することができる。

かくして例えば式（■）の化合物は１不活性有機浴媒の
存在下において室温で塩素または臭素を一般式 式中−Ｒ１及びｎは上記の意味を有する、のケトンに付
加するか；或いはとｎらのケトンを例えば２０〜６０℃
で普通の塩素化剤（例えばスルフリルクロライド）と反
応させることによって得らｎる。

式（Ｖｌ）のケトンは一般式 式中％Ｒｍ及びｎは上記の意味を有する、のニトリルを
普通の方法において、希釈剤（例えば無水エーテル）の
存在下において０乃至８０℃間の温度で有機金属化合物
（例えば特にメチルマグネシウムグロマイード）と反応
させることによって得ら扛る。

式（■）のニトリルは公知のものであるが［Ｊｏｕｒｎ
ａ：Ｌ　　ｏｆ　　ＯｒｇａｎｏｉｅｔａｌｌｉｃＯｈ
ｅｍｉ−８ｔｒｙ　　５７．　　Ｏ！＋５−５５　　（
１９７３）参照〕、或いはこの文献に示さｎた方法によ
って製造することができる。

上記方法による式（ＩＩＩＬ）のα−トリアゾリル−ケ
トンの製造に際し１全ての不活性有機溶媒が適当な希釈
剤である。好ましい溶媒はニトリル（例えばアセトニト
リル）、ケトン（例えばアセトン及びメチルｎ−グチル
ケトン）、アルコール（例えばエタノール、グロノｆノ
ール及びｎ−２タノール）、芳香族炭化水素（例えばト
ルエン）並びに有極性溶媒（例えばソメチルホルムアミ
ト°及びダメチルスルホキシド）である。

このタイプの反応に通常用いら扛る全ての無機及び有機
塩基を上記式（■ａ）のα−トリアゾリル−ケトンの製
造において酸結合剤として用いることができる。好まし
七゛はアルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムまたは重ＲｅＲナトリウム）並びにまた低
級第三アルキルアオン〜アラルキルアミン１芳香族ア建
ンまたはシフ四アルキルアζン〔例えばトリエチルアミ
ンｔゾメチルペンゾルアミン、ピリシン、１．５−シア
ずビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン（ＤＢＮ　）
及び１，８−ジアザビシクロ〔５゜４．０〕ウンデク−
７−エン（ＤＢＵ　）］を用いることができる。しかし
ながら、また１、２．４−トリアゾールの適当な過剰量
を用いることもできる。

式（Ｉ［ａ）のα−トリアゾリル−ケトンを製造するた
めの上記方法において、温度は比較的広い範囲に変える
ことができる。一般にこの反応は２０℃乃至１２０℃間
、好ましくは４０℃乃至９０℃間の温度で行わｎる。

式（１１Ｂ−）のα−トリアゾリル−ケトンの製造に対
して上記方法を行う際に１一般に式（ＩＶ）のハロダン
化合物１モル当り式（至）の１．２．４−）リアゾール
１モルまたは過剰量を用いる。処理は普通の方法に従っ
て行わｎる。

また式（２）の残りの化合物は式ＣＩｌ＆）のα−トリ
アゾリル−ケトンに対して述べたようにして製造するこ
とができる、 更に本発明における反応に出発物質として使用する式（
ＩＩＩ）の好ましいアルデヒドは％Ｒ８が本発明による
好ましい及び殊に好ましい化合物の記述に関連してこの
置換基に対してすでに述べた意味を有するものである。

式（１）のアルデヒド社一般に有機化学において公知の
化合物であるう 本発明による反応に対する好ましい希釈剤は不活性有機
溶媒である。こｎらには、殊に好ましいものとして・ア
ルコール（例えばメタノール及びエタノール）及びこの
ものと水との親合物、エーテル（例えばテトラヒ）″ロ
フラン及びジオキサン）％ニトリル（例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル）、ハロダン化さｎた脂肪族
及び芳香族炭化水＊＜例えば塩化メチレン−四塩化炭素
〜クロロホルム、クロロベンゼン及ヒシクロロベンゼン
）、並びに氷酢酸が含まｎる。

本発明による反応は触媒の存在下において行わｎる０通
常使用可能な酸及び殊に塩基性触媒を用いることができ
るつこｎらには好ましいものとしてルイス酸（例えば塩
化鉄（ｍ）、臭化鉄（Ｉｌｌ）、三フッ化ホウ素を三塩
化ホウ素、四塩化スズまたは四塩化チタン）、アルカリ
金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物（例えば水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム１水酸化カルシウムまた
は水酸化バリウム）、アルカリ金属塩（例えば炭酸カリ
ウム−炭酸ナトリウム１シアン化カリウム１第ニリン酸
ナトリウム１酢酸ナトリウム及び亜硫酸ナトリウム）％
並びにアルコレート（例えばナトリウムメチレートまた
はカリウムメチレート）が含まｎる。

本発明による方法を行う際に、この反応温度は比較的広
い範囲に変えることができる。一般にこの反応は０℃乃
至１００℃間の温度１好ましくは室温または特定の溶媒
の沸点で行わｎる。

本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）及び（１）の
反応体を一般に等モル量で用いる。加えて１触媒的ｉｔ
ｔたは等モル量の触媒を用いる。また式１）及び（ＩＩ
）の反応体の一方を過剰蓋で用いることもできる１式（
りの化合物の単離は普通の方法で行わｎる（製造実施例
参照）。

本発明によって製造し得る式（１）のシクロアルキル（
α−トリアゾリル−β−ヒドロキシ）−ケトンは酸付加
塩または金−塩錯体に転化することができる。

式（１）の物質の生理学的に許容し得る酸付加塩゛を製
造するために１式（１）の化合物の好ましい酸付加塩の
記述に関連してすでに述べた酸が好ましい。

式（１）の化合物の酸付加塩は環生成の普通の方法によ
る簡単な方法で、例えば式（１）の化合物を適当な不活
性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加えて得ること
ができ、そして公知の方法、例えばｐ過によって単離し
、必要に応じて、不活性有機溶媒で洗浄して精製するこ
とができる。

式（１）の化合物の金属塩錯体を製造するために、式（
１）の化合物の好ましい金属塩錯体の記述に関連してす
でに述べ次金属塩が好ましい。

式（ｆ）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で１例えば該金属塩をアルコール例えばエタノー
ルに浴解し、そしてこのｍ液を式（１）の化合物に加え
て得ることができる。金属塩錯体は公知の方法によって
例えばｐ過によって単離することができ、そして必要に
応じて再結晶によって精製することができる。

本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる０本活性化合物は植物保譲剤として使用する際
に適している。

植物保護の殺菌剤はグラスモゾオフオロミセテｘ　（Ｐ
ｌａｓｍｏｄ　ｉ　ｏｐｈｏｒｏｍｙｃ　ｅ　ｔｅａ　
）　、卵菌類（００ｍ７０ｅｔｅθ）、チトリソオミセ
テス（Ｏｈｙｔｒｌａｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類
（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅａ）　、嚢子―類（ムｓｃｏｍ
ｙ−ｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａａｉａｏｍｙｃｅｔ
ｅａ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）を除去する除に用いら扛る。

植物の病気を防除する際に必袂なｉｆで１本活性化合物
の植物による良好な許容性があるたみに〜植物の地上部
分、生長増殖茎及び撫子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

植物保護剤として本発明による活性化合物はうどんこ病
（ｐｏｗｄｅｒｌｙ　ｍ１ｄｄａｙ）の原因となる菌類
（ｆｕｎｇｉ）を防除する際に１かくして１キユウリの
うどんこ病（８’ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉ
ｎａ）及び大麦のうどんこ病（Ｅｒｙａｉ−ｐｈ＠　ｇ
ｒａｍｉｎｌｓ）を防除すル際、並ＵＩＩＣ黒ｍ病［（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対して
１そしてイネ病気、例えばいもち病（ＰｙｒｉＯｕ−１
ａｒｉａ　　ｏｒｙｇａｅ）を防除する際に殊に有利に
用いることができる。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
う 植物生長病節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくらかの異なる作用を及ばずことが分
っている。化合物の作用は本質的に種子または植物の発
育段階に関連して１核化合物を使用する時点島並びに植
物にまたはその周りに適用する活性化合物の量及び化合
物の適用方法に依存する。各々の場合に、生長調節剤が
特定の所望の方法で穀物植物に影響を・及はすようにす
る。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はと扛によって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びノ々イグラインもし
くはオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び
木質植物の生長を抑制することは重要なことである。

また穀物のたけの生長を抑制するための生長調節の用途
も重要でアシ、その理由はとｎによって収穫前の植物の
たおｆｌ（１０（Ｉｇｉｎｇ）の危険が減じらｎるかＳ
または完全に除去さｎるためである。

更に生長調節剤は穀物の茎を長くすることができ・この
ことはまたたおｎを妨げるｉ茎を短かく及び長くする際
に生長調節剤の使用は、穀物のたお牡の危険なしに、収
量を増加させるために多量の肥料を施用することができ
る。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た稙え付けを可能にし、従って土地の面積当り多量の収
量を得ることができる。またかくして作らｎた小さな植
物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫できるこ
とである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす１その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。

また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた〜植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得ら扛るた
めである。

ある場合には１植物代紺に作用して、植物生長に認めら
詐る＃１どの変化もなく、収量の増加を図ることができ
る。更にＳまた収穫物の良好な品質をもたらし得る植物
の組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる
。かくて例えば、てんさい、さとうきび、・クイナラグ
ル及びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか１
或いは大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが
可能である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前ま
たは後に阻止することができるａｔた第二の植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。

その例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙
げることができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。ま友
花粉を無効にすることができ−このことは、雑種々子の
繁殖及び製造において極めて重要であろう 植物の枝分扛を生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖端の優勢を妨げることによりｔ側芽の発達
を促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。しかし
ながら一方、側芽の生長を抑制することもできるうこの
作用は例えばタバコの栽培またはトマトの観培において
極めて重要である。　　　　　　　　　： 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ−従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機緘的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶとう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方−果実の落下または花の落下を１交替を防止
するために成る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によって１内因の理由から毎年に極めて異な
る収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解さし
よう。最後に１生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従って様械的収穫が苛能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。

生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。

このことは、とｎによって市場の要求に最適に適応でき
るため１殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまたｔ生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。とのことは例えばタバコ−トマトまたはコーヒーの
場合に％　１回の通過のみで完全に機械的または手によ
る収穫を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばノイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し１枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩ｉによる損害を
避けるために、霜の危険がある地域に望ましいことであ
る。

最後に、霜１早はり或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。

生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物の生育情
況に依存する。

上の記述は〜各々の化合物が植物に全て所望の効果を示
し得ることを意味するものと取るべきではない、特定の
情況下で化合物によって示さｎる効果は実験的に決定し
なけｎばならない。

本活性化合物は、普通の組成物例えば〜溶液−乳液１懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコーティン
グ組成物、並び［ＵＬＶ組成物に変えることができる。

と牡らの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤を即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤−即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。を次伸展剤として水を用いる場合−例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。

液体希釈剤または担体１％に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナ７
タレーン、塩素化さｎた芳香族もしくは脂肪族炭化水素
例えばクロロベンゼン、クロロエチレン−塩化メチレン
、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン
％またはノ譬ラフイン例えば鉱油留分−アルコール例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及
びエステル−ケトン例えばアセトン−メチルセルロース
、メチルイソグチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
或いは強い有極性浴ｔ１ｉ＃、柄えばジメチルホルムア
ミド及びＶメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化さｎた炭
化水素並びにブタン、プロパン１窒素及び二酸化縦木の
如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として１粉砕した天然鉱物１例えばカオリン
、フレイルタルク、チョーク、石英、ブタンｆＡ／ツヤ
イト１モントモリ四ナイト−またはケイソウ土並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸１アルミナ及びシリ
ケートを用いることができる０粒剤に対する固体の担体
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず−や１
：） しがら１　ドウキロコシ穂軸及びタバコ茎を用いること
ができる。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−Ｕ＋肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネ−）、フルキルスルフェート１アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含ｔｎる。

伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成１合体例えばアラビア
プムｔポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
グルシアングルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
ｔアゾ染料または金ＮＡ７タロシア二ン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン１ホウ素、銅１コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物α１〜９５重量ｓ。

好ましくは［１，５〜９０重ｉｋチを含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤〜殺虫剤、殺
ダニ剤〜除草剤１並びに肥料及び他の生長調節剤との混
合物として存在し得る。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態−例えば調製清液剤（
ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　　ａｏｌｕｔｉ−ｏｎｓ）
、濃厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水利剤、塗布剤、
水利性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる
。この形態のものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗ
ａｔ＠ｒｉｎｇ）、スグレー、アトマイジング（ａｔｏ
ｍｉｅｉｎｇ）、粒剤散布、粉剤散布１７オーミング（
ｆｏａｍｉｎｇ）、コーテイング等によって用いら扛る
。史に活性化合物を超低容量法（ｕｌｔｒａ−’ｌｏｗ
　　ｖｏｌｕｍｅ　　ｐｒｏｃｅｓｓ）に従って施用す
るか、活性化合物の調製物を注射するか、或いは活性化
合物自体を土壌に施用することができる。また植物の種
子を処理することもできる。

本発明における化合物を植物生長調節剤として用いる場
合、施用する量は実質的な範囲内で変えることができる
。一般に土壌面構１ヘクタール当りへ活性化合物α０１
〜５０−１好ましくはα０５〜１０−を用いる。

また本発明における物質を殺菌剤として用いる場合、施
用量は施用タイプに応じて実質的な範囲内で変えること
ができる。かくして、特に植物の部分を処理する際には
、施用形態における活性化合物濃度は一般に１乃至１０
００１重量−間、好壕しくはα５乃至（１００１重量％
間である１種子を処理する際には、一般に種子ＩＫ４当
り活性化合物α００１〜５０ｔ、好ましくは（Ｌｏｔ〜
１０Ｆの量を必狭とする。土壌を処理する際にはｔ作用
場所にα００００１〜α１重量％、好ましくはα０００
１〜α０２重蓋チの活性化合物濃度を必要とする。

また本発明は１固体もしくは液化した気体の希釈剤また
は担体との混合物としてｔ或いは表面活性剤を含む液体
希釈剤または担体との混合物として、本発明の化合物を
活性成分として含んでなる植物生長調節剤及び殺菌剤組
成物を提供する。

また一本発明は菌類またはその生息場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の活性化合物を含む組成物１・ の形態で施用することからなる菌類の防除方法を提供す
る。

更に、本発明は植物またはその生育場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の化合物を含む組成物の形態で施用することから
なる植物の生長を調節する方法を提供する。

更に本発明はｔ本発明の化合物を単独でｔ或いは希釈剤
または担体との混合物として一作物の生育直前及び／ｌ
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る菌類による損害から保農さ扛た作物を提供する、 更に本発明は１本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、植物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に植物の生育場所に施用することからな
るその生長を調節さｎた植物を提供する。

本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善さｎ得
ることが分るであろうう 本発明による活性化合物の製造を次の実施例によって説
明する。

製造実施例 実施例　１ クロラール９２ｆ（α０６２５モル）を１−メチル−１
−（１，２，４−）リアゾル−１−イル−アセチル）−
シクログロノ９ンａ３Ｆ（α０５モル）１氷酢酸２〇−
及び酢酸ナトリウム１Ａ６ｔ（１１１モル）に滴下し、
内部温度はほぼ４５℃に上昇した。この反応混合物を８
０℃で一夜攪拌し１その後１室温に冷却し、水１０〇−
及びエーテル１０（ｌｄの混合物と共に撹拌した。生じ
た固体を吸引戸別し一メタノールから再結晶した。融点
２１６〜２１８℃の１．１．．１−）ジクロロ−２−ヒ
ドロキシ−！５−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
）−４−（１−メチルシクログロノダン−１−イル）−
ブタン−４−オン五１ｆ（理論量の２０−）が得らｎた
。

１−ブロモアセチル−１−メチル−シクロプロパン４２
．５ｔ（α２４モル）をアセトン５００ｄ中の１ｅ　２
１　ａ−）リアゾール２７．６　Ｆ　（（Ｌ　４モル）
及び炭酸カリウム４１．４　ｆ　（α３モル）の懸濁液
に６０℃で滴下した。この混合物を６０℃に１５時間加
熱した後、塩を吸引戸別し、Ｆ液を真空下で蒸発させた
。残った油をクロマトグラフィー〔シリカｌ’に６０　
（Ｍｅｒｃｋ）／クロロホルム〕によって精製した。

融点５８℃の１−メチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル−アセチル）−シクロプロパン５５．７ｆ
（理論量の９０％）が得ら扛たウクロロホルム７５ｄＫ
浴解した臭雰１５−をメチルアルコール１５Ｏｓｄ中の
１−アセチル−１−メチルシクログロノ９７２９．４　
Ｆ　（α３モル）ノ溶液に５℃で滴下した。この溶液を
完全に脱色するまで１０℃で攪拌し１氷上に導入した。

有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し％Ｖ過
し一蒸発させｔそして蒸留し菱、沸点８５〜９０℃／１
１１１１１Ｈｆ及び屈折率ｎ”＝　Ｌ　５００２１７）
１−　フロモアセチルー１−メチルシクロプロパン４４
ｆ（理論量の８２．５％）が得らｎた。

実施例　２ ２．２．５−）リクロログロビオンアルデヒド１１、３
　Ｆをテトラヒドロフラン１２０Ｗ１１中の１−メチル
−１−（１，２，４−）リアゾル−１−イル−アセチル
）−シクロプロパン９．２Ｆ（（ＬＯ５６モル）及び炭
酸カリウム１３４ｔ（α１モル）に滴下し１温度が徐々
に上昇した。この反応溶液を室温で一夜債住し１その後
１水５００−に導入した。生じた沈殿物を吸引戸別し、
メタノールから再結晶した。融点１８２〜１８６℃の１
．２．２−トリクロｏ−３−ヒドロキシ−４−（１，２
，４−トリアゾル−１−イル）−５−（１−メチルシク
ログログ−１−イル）−（ンタンー５−オン！ａ５Ｆ（
理論量の５０チ）が得らｎた。

実施例　５ クロラール１４．８ｆ（１１モル）を１．２．４−トリ
アゾル−１−イルーアセチルーシクログロノ々７７、６
　Ｆ　（α０５モル）、氷酢酸７．５　Ｆ及び酢酸ナト
リウム４．１　ｆ　（α０５モル）に滴下し１内部温度
がほぼ４２℃に上昇した０反応混合物を８０℃で５時間
−そして室温で１２時間攪押し１次に水に注いだ、生じ
た沈殿物を吸引戸別し、トルエンから再結晶した。融点
１７３〜１７５℃の１．１．１−トリクロロ−２−ヒト
四キシ−５−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
４−シクロプロピル−ブタン−４−オンａ６ｒ（理論量
の５７．６　％　）が得らｎた。

対応する方法において１第２表に示した下記式の化合物
が得ら扛た： ’４ｉ−＊Ｒ’　　　　　Ｒ二　　　　融点（ト）第２
表（絖き） ８　区Ｈ，−００１，−ｎ−０，Ｈ，１６１〜６２本発
明の化合物の植物生長、調節活性及び殺菌剤活性を次の
生物実験例によって説明する。

この実験例において、本発明による化合物は本明細書に
おいて上に示した対応する実施例の番号〔０内に示した
〕と同一である。

公知の比較用化合物は次のものである：Ｈ 区 Ｈ 実施例　ム 黒星病試験（リンゴ）／保護 溶　媒：　ア七トン　４．７重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリダリコールエーテル　
１５重１部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重に部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、着い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬ扛るまで噴霧したつ噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕ−ａｌｉ８）の胞
子の水性懸濁液を接種し、次に培養室中に２０℃及び相
対湿度１００％で１日前いた。

次にこの植物を２０℃及び相対温度約７０％の温床に入
ｎた。

評価を接種して１２日後に行ったつ この試験において一当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば化合物（１）及び（２）によって明らか
にすぐｎた活性が示さｎた。その結果を第ム表に示す。

例Ｂ んこ病試験（キュウリ）／保腰 媒：　ア七ドア　４．７重１部 剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　α５
重量部 性化合物の適当な調製物を製造するために、化合物１重
量部を上記量の溶媒及び乳化剤とし、この濃厚物を水で
希釈して所望のａ度に損活性を試験するために、若い植
物に活性化の調製物をしたたり落る程度にぬｎるまで噴
た。噴鱗コーティングが乾燥した後−この植うどんこ病
（ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉ−）の胞子
をふシかけた。

つ植物を２３〜２４℃及び相対湿度約７５チ未に入扛た
。

面を接種して１０日後に行った。

この試験におい　、当該分野において公知の化合物と比
較し１、例えば化合物（２）によって明らかにすぐ牡た
活性が示さｎた。その結果を第３表に示す。

嬉　Ｂ　表 うどんこ病試験（キュウリ）／保護 （Ａ）（公知の化合物） 実施例　０ うどんこ病試験（大麦）／保護 俗　媒：　ツメチルホルムアミド　１００］ｉ量部乳化
剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　α２
５重ｉ部 活性化合物の適当な調製物を製蚕する喪めに１活性化合
物１重量部を上記量の浴媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保睡活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬｎるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後１この植物にｌｌ１ｒｙｓｉｐ
ｈ＊　　ｇｒａｍｘｎｉｓ　の胞子をふりかけた。

うどんこ病の小突・・起の発展を促進させるために、こ
の植物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に置
いた。

評価を接種して７日後に行った。

との試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して１例えば化合物（す、（２）％（３）及び（４）
によって明らかにすぐれた活性が示さ扛た。その結果を
第０表に示す。

実施例　Ｄ うどんこ病試験（大麦）／種子処理 本活性化合物を乾式塗抹として用いた。この薬剤は特定
の活性化合物を粉砕した鉱物で展販し−細かい粉砕混合
物にし、このものを種子表面に均一に分布するようにし
た。

塗抹施用す゛るために、種子を密封ガラスフラスコ中で
３分間塗抹剤と共に振盪、した。

大麦の１２粒の５パツチを標準土壌中に２ａｍの深さに
まいｆｃ＋、−１いて７日後、若い植物がその第−葉を
開いた際、こｎにうどんこ病（Ｋｒｙｓｉｐｈ・ｇｒｌ
Ｌｍｉｎｉａ　　ｆ、ａｐ、　　ｈｏｒ（１＠ｉ）ノ胞
子をふりかけ念。

うどんこ病の小突起の発展を促進させる穴めに、この植
物を温度約２０℃及び相対湿度約８０チの温床に置いた
。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において１当該分野において公知の化合物と比
較してｔ例えば化合物（２）によって明らかＫすぐｎた
活性が示さｎた。その結果を第り表に示す。

０−ロ　　　　　　″　　　　。

ｍ−”ｌ　：　　０−Ｏ Ｉ　辷真−デ／８］ 実施例　Ｅ 草（Ｆｅｓｔｕｃａ　　ｐｒａｔｅｎｓｉｅ）の生長抑
制溶　媒：　ツメチルホルムアミド　３０重量部乳化剤
：　ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート　１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。

草（Ｆａｓｔｕｃａ　　ｐｒａｔｅｎｅｉｓ）を５ｍの
高さに生長するまで温床中で生長させた。この段階で、
活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬｎるまで植
物に噴霧した。５週間後、該植物の追加生長を測定し、
対照植物の追加生長の百分率におけ・　：す る生長抑制を計算した。生長の１００％抑制は生長が止
ったことを意味しＳ０％は対照植物に対応する生長を表
わす。

この試験において、化合物（３）は強い生長抑制を示し
た。その結果を第８表に示す。

第８表 草（Ｐｅｓｔｕｃａ　　ｐｒａｔ＠ｎ５ｉａ）の生長抑
制 対照　　　　−＝０ 実施例　１ 大麦の生長抑制 溶　媒：　ジメチルホルムアミＦ　５０重量部乳化剤：
　ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート　１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために電油性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し１この混
合物を水によって所望の濃度にした。

大麦植物を第二東になるまで温床中で生育させた。この
段階で１活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬ牡
るまで植物に＃ｌｉした。３週間後１全ての植物につい
て追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百分率にお
ける生長抑制を計算した。

１００チ生長抑制は生長が止ったことを意味し、Ｏチは
対照植物に対応する生長を表わす。

この試験において、化合物（３）は強い生長抑制作用を
示した。その結果を第１表に示す。

第１表 大麦の生長抑制 濃度　生長抑制 活性化合物　　　　　　　　　％　　　　一対照　　　
　−：０ （３） 実施例　Ｇ てんさいの生長抑制 溶　媒：　ジメチルホルムアミド　３０重量部乳化剤：
　ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート　１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造する喪めに、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し１この混
合物を水によって所望の濃度にした。

てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で生育させ
た。この段階で１活性化合物の調製物をしたたり落る程
度にぬれるまで植物に噴霧した。

１４日抜き該植物の追加生長を測定し、対照植物の追加
生長の百分率における生長抑制を計算した６０％生長抑
制は対照植物に対応する生長を表わす。

１００％生長抑制は生長が止つ九ことを意味する。

負の値は対照植物に比較して生長の抑制を表わし、一方
、正の値は対照植物と比較して生長の促進を表わす。

この試験において、化合物（３）は強い生長抑制作用を
示した。その結果を第０表に示す。

第０表 てんさいの生長抑制 濃度　生長抑制 活性化合物　　　　　　　　％　　　　一対照　　　　
−＝０ （５） 特許出願人　バイエル・アクチェンｒゼルシャフト第１
頁の続き ０発　明　者　ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発　明　者　パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリーーバウ マイスターーシュトラーセ５ ０発　明　者　クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１アウグストー キールスペルーシュトラーセ８９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ　一般式 式中　Ｒ１は随時置換さ扛たシクロアルキル基を表わし
   、そしてＲ２はノーロｒノアルキル、７１０ｒノアルケ
   ニルまたはアルコキシカルがニル。 基を表わす、 のシクロアルキル（α−トリアｌリルーβ−ヒドロキシ
   ）−ケトン並びにその生理学的に許容し得得る酸付加塩
   及び金属塩錯体。 ２、　Ｒ１が炭素原子Ｓ〜８個を有し且つ随時炭素原子
   １〜６個を有するアルキルで置換さ扛るシクロアルキル
   基を表わし、そして Ｒ１が炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
   ダン原子１〜５個を有する直鎖または分枝鎖状のハロｒ
   ノアルキル基−炭ＸＷ子２〜４個及び同一もしくは相異
   なるノ・ログン原子１〜５個を有する直鎖または分枝鎖
   状のハロゲノアルケニル基またはアルコキシ部分に炭素
   原子１〜４個を有するアルコキシカルがニル基を表わす
   １ 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３　１（ｊが随時メチル１エチルもしくはグロピルｔ’
   置換さ扛るシクロペンチルｔシクロヘキシルま九はシク
   ロアルキル基を表わし１そしてＲ１がトリクロロメチル
   、ゾクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジク
   ロロブチル、クロロメチル、１，１ｓｚ−）＋Ｊジクロ
   ロブチル１．１−ジクロロブチル、１．１−ジブロモエ
   チル、１．１−１’クロログロビル、１．１−ジクロロ
   ブチル、１，１．２−トリクロログロピル％２−クロロ
   ープログ−２−イル、１，２．２−トリクロロビニル、
   ２．２−ジクロロビニル、１．１−ジクロロ−２−メチ
   ル−プロピル、メトキ’／力ｋＭニルまたはエトキシカ
   ルボニル基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物、 ４、本明細書に特記した特許請求の範囲第１項記載のい
   ずｎかの化合物。 五　一般式 式中　Ｒ１は特許請求の範囲Ｍ１１ｉｔ記載の如き意味
   を有する、 のα−Ｆリアゾリル−ケトンを希釈剤の存在下において
   且つ＠＄４の存在下において一般式式中　ＨＲは特許請
   求の範囲第１項記載の如き意味を有する１ のアルデヒドと反応させ１そして必要に応じて、次いで
   生成物を酸または金属塩によって付加物に転化すること
   を特徴とする特許請求の範囲第１〜４項のいずｎかに記
   載の化合物の製造方法つ＆　希釈剤が不活性有機溶媒で
   ある特許請求の・Ｉ。 範囲第５項記載の方法。 ｌ　触媒がルイス酸、アルカリ金楓水酸化物、アルカリ
   土金属水酸物、アルカリ金属塩またはアルコレートであ
   る特許請求の範囲第５項また６項記載の方法。 ａ　反応を０℃乃至１００℃間の温度で行う特１ｖｔ−
   Ｉ求の範囲第５〜７項のいずｎかに記載の方法。 ρ　実質的に本明細書の実施例１〜１１のいずｎかに記
   載した如き特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造方
   法。 １α　特許請求の範囲第５〜９項のいず扛かに記載の方
   法で製造した特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １ｔ　固体ま念は液化した気体の希釈剤または担体との
   混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤ま
   たは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜４項及
   び１０項のいずｎかに記載の化合物を活性成分として含
   んでなる殺菌剤または植物生長調節剤組成物つ １２、活性化合物α１〜９５重量％を含む特許請求の範
   囲第１１項記載の組成物。 １＆　特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のいずｎか
   に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との
   混合物として％杵請求の範囲第１〜４項及び１０項のい
   ずｎかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の形
   態で菌類またはその生息場所に施用することからなる菌
   類の防、除方法。 １４、特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のいずｎか
   に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との
   混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のい
   ずｎかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の形
   態で植物またはその生育場所に施用することからなる植
   物の生長を調節する方法、 １５、活性化合物１〜１０００１重量％を含む組成物を
   特徴する特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １瓜　活性化合物［１５〜α００１重量−を含む組成物
   を特徴する特許請求の範囲第１５項記載の方法、 １７、　　活性化合物をα０１〜５０に／ヘクタールの
   量で農地に施用するＳ特許請求の範囲第１４項記載の方
   法。 １ａ　活性化合物をα０５〜１０（／ヘクタールの童で
   農地に施用する１特許請求の範囲第１７項記載の方法。 １９、　　活性化合物をαｏｏｏｔ〜ｒ１．１重量％の
   量で土壌に施用する、特許請求の範囲第１Ｓ項記載の方
   法つ ２α　活性化合物をα０００１〜０．０２重、ｉｔ％の
   量で土壌に施用する、特許請求の範囲第１９項記載の方
   法へ ２１、活性化合物をα００１〜５０ｆ／−稚子の量で種
   子に施用する、特許請求の範囲第１３項記載の方法。 ２２、活性化合物を００１〜１０ｔ／一種子の閂で種子
   に施用する、特許請求の範囲第２１項記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のいずｎかに
   記載の化合物を単独で１或いは希釈剤または担体との混
   合物９、として作物の生育直前及び／または生育期間中
   に作物の生育場所に施用して菌類による損傷から採機さ
   ｎていることを％像とする作物。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１０項のいず扛かに
   記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混
   合物として植物の生Ｒ直前及び／または生育期間中に植
   物の生育場所に施用してド その生長が調節さｎていることを特徴とする植物っ