JPS61280A - 感圧接着剤用粘着化剤 - Google Patents
感圧接着剤用粘着化剤Info
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- JPS61280A JPS61280A JP60089888A JP8988885A JPS61280A JP S61280 A JPS61280 A JP S61280A JP 60089888 A JP60089888 A JP 60089888A JP 8988885 A JP8988885 A JP 8988885A JP S61280 A JPS61280 A JP S61280A
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- Japan
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- resin
- olefins
- sensitive adhesive
- feedstock
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
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- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低軟化点炭化水素樹脂の感圧接着剤のフロック
共重合体用粘着化剤としての用途に関する。
共重合体用粘着化剤としての用途に関する。
本発明によれは、フリーデル触媒を用いて次の給体を重
合さゼることからなる方法によって得られた低軟化点の
樹脂か感圧接着剤のフロック共重合体用粘着化剤として
使用される。
合さゼることからなる方法によって得られた低軟化点の
樹脂か感圧接着剤のフロック共重合体用粘着化剤として
使用される。
(11C,、オレフィンとC,ジオレフィン、またはC
1とCt、のオレフィンおよびC1とC6のジオレフィ
ンの混合物からなり、石油給体原料のクランキングから
得られ、そして100〜150°Cの温度で熱ソーキン
ク処理された石油樹脂給体、および (2)分岐鎖状反応1ソ1脂肪族オレフイン(後に定義
する)および必要によりCIl”C+oの不飽和芳香族
化合物。この反応性オレフィンは、樹脂の分子量をフン
l−o−ルして樹脂の分子量分布を狭くするための給体
添加剤として作用する。
1とCt、のオレフィンおよびC1とC6のジオレフィ
ンの混合物からなり、石油給体原料のクランキングから
得られ、そして100〜150°Cの温度で熱ソーキン
ク処理された石油樹脂給体、および (2)分岐鎖状反応1ソ1脂肪族オレフイン(後に定義
する)および必要によりCIl”C+oの不飽和芳香族
化合物。この反応性オレフィンは、樹脂の分子量をフン
l−o−ルして樹脂の分子量分布を狭くするための給体
添加剤として作用する。
I C1ま人工はC7,のジオレ
フィンおよびオレフィンを含む給体ば、石油給体原料の
クランキングから得られる。このような給体原料はナフ
サ、ツノ1コセン、カス油および真空ガス油を包含する
。これらの給体原料は通常20〜450°Cの沸点範囲
を有している。
フィンおよびオレフィンを含む給体ば、石油給体原料の
クランキングから得られる。このような給体原料はナフ
サ、ツノ1コセン、カス油および真空ガス油を包含する
。これらの給体原料は通常20〜450°Cの沸点範囲
を有している。
石油給体原料は好ましくはスチーl、の存在ドにクラン
キングされたものであって、推奨されるタラソキングl
晶度は500〜b 生成物は通常20〜240℃たとえば20〜230°C
の範囲で沸騰する不飽和炭化水素を含イ]し、好ましく
はその後に分留処理してC2〜C4の軽實分を除去する
。この給体原料はその後、100〜150°C1好まし
くは120〜l 40 ’Cたとえば130°Cで熱ソ
ーキング処理を受ける。この熱ソーキング処理は、好ま
しくは0.5〜6時間たとえば0.5〜1時間を要する
。環状ジエン(ツク1ノペンタシエンおよびメチルシク
ロペンクツエン)とC1の線状共役ジエン(イソプレン
および1,3−シス−および1.3−トランス−ペンタ
ジェン)との共二隼化を制限するために、低温が好まし
い。
キングされたものであって、推奨されるタラソキングl
晶度は500〜b 生成物は通常20〜240℃たとえば20〜230°C
の範囲で沸騰する不飽和炭化水素を含イ]し、好ましく
はその後に分留処理してC2〜C4の軽實分を除去する
。この給体原料はその後、100〜150°C1好まし
くは120〜l 40 ’Cたとえば130°Cで熱ソ
ーキング処理を受ける。この熱ソーキング処理は、好ま
しくは0.5〜6時間たとえば0.5〜1時間を要する
。環状ジエン(ツク1ノペンタシエンおよびメチルシク
ロペンクツエン)とC1の線状共役ジエン(イソプレン
および1,3−シス−および1.3−トランス−ペンタ
ジェン)との共二隼化を制限するために、低温が好まし
い。
熱ソーキンク後に給体原料は、ゲル先駆体である環状共
役ジオレフィン(シクロペンクシエンとメチルシクロペ
ンタジェンはダイマーとして除去される)を除去するた
めに、蒸留処理を受けるのが好ましい。
役ジオレフィン(シクロペンクシエンとメチルシクロペ
ンタジェンはダイマーとして除去される)を除去するた
めに、蒸留処理を受けるのが好ましい。
熱ソー−1−ンクおよび范留後に、通常25〜II(1
’cたとえは25〜80℃で沸騰する塔頂ナフサが得ら
れろか、最良の結果ば25〜70°Cの留分の場合に達
成される。この塔頂ナフサは、主としてイソプレンおよ
び1,3−シス−およびトランス−ペンタジェンのよう
なC1ジオレフィン、05〜C5のモノオレフィン、お
よびヘンセンのような芳香族から構成されている。一般
にこの塔頂ナフサは次の組成を有し、この組成は明らか
にスチームクランキングされる石油給体原料の性質によ
って変化する。
’cたとえは25〜80℃で沸騰する塔頂ナフサが得ら
れろか、最良の結果ば25〜70°Cの留分の場合に達
成される。この塔頂ナフサは、主としてイソプレンおよ
び1,3−シス−およびトランス−ペンタジェンのよう
なC1ジオレフィン、05〜C5のモノオレフィン、お
よびヘンセンのような芳香族から構成されている。一般
にこの塔頂ナフサは次の組成を有し、この組成は明らか
にスチームクランキングされる石油給体原料の性質によ
って変化する。
重世%
総パラフィン 1.0〜41.5総シオ
レソイン 35.5〜14.5総オレフイ
ン 33.5〜13.0総芳香族
300〜31.0イソプレン
16.5−651.3−ペンタジェン 14.5
〜4.5シクロペンタジエン 1.0〜2.5
この給体は、あらかじめ抽出蒸留や共沸蒸留のよ・うな
通常の抽出方法によってイソプレンを回収しておくこと
により、十分にイソプレンを含まない状態にできる。さ
らに、給体留分の最終沸点を変えることにより、この給
体原料を実質的にヘンゼン不含有とすることができる。
レソイン 35.5〜14.5総オレフイ
ン 33.5〜13.0総芳香族
300〜31.0イソプレン
16.5−651.3−ペンタジェン 14.5
〜4.5シクロペンタジエン 1.0〜2.5
この給体は、あらかじめ抽出蒸留や共沸蒸留のよ・うな
通常の抽出方法によってイソプレンを回収しておくこと
により、十分にイソプレンを含まない状態にできる。さ
らに、給体留分の最終沸点を変えることにより、この給
体原料を実質的にヘンゼン不含有とすることができる。
シクロペンテンの含有ヤは一般に3.0重量%以下であ
る。
る。
100〜15 (1’Cの熱ソーキンク中に生成したシ
クロジエンダイマーは、重合されるべき給体中には含ま
れでいない。というのは、これらのダイマーは樹脂の特
性にとって有害だからζある。
クロジエンダイマーは、重合されるべき給体中には含ま
れでいない。というのは、これらのダイマーは樹脂の特
性にとって有害だからζある。
樹脂の分子@調節剤の役割を有する分岐鎖状反応性脂肪
族オレフィン給体添加剤は、その鎖長が1分子当り5〜
30炭素原子、好ましくは5〜9の炭素原子で変化する
分岐鎖状オレフィンである。
族オレフィン給体添加剤は、その鎖長が1分子当り5〜
30炭素原子、好ましくは5〜9の炭素原子で変化する
分岐鎖状オレフィンである。
上記分岐鎖状オレフィンは時としてtJ、 O,P。
オレフィンとし′C知られ、リン酸のよつな酸性触媒に
よってゾ1コビレンをオリ″zマー化して製J告され、
そして分留により回収される。これらの化合物は極端に
高い分岐構造を有している。通常、短い鎖のオレフィン
はど−・層反応性である。典型的な分析例を第1表に示
す。
よってゾ1コビレンをオリ″zマー化して製J告され、
そして分留により回収される。これらの化合物は極端に
高い分岐構造を有している。通常、短い鎖のオレフィン
はど−・層反応性である。典型的な分析例を第1表に示
す。
男−−−−−−」−−一−−−1
軽’(’j、’ [1、O、l’ 、オl/フィンの代
表的な分析例15′(′I、: 、、i:、;むL <
i、 it≦中 0. fi 84へS
′1゛M〕°jい+’i’/ (、ll i(ji
)11吃 iゝ’I−28 ′ぺ υ・+14zo56 2 il 7 (11今
80 103第1表つつ
き !] (l l I /11
i’ B PI 2 ト オレフィン含有甲(F、1. △、)v019%
II O−90・水素添加後のカス
タ1コマトク9フ分+JT (vr t 、%)・C6
より軽い留分 6.12・C11分
2 fi、 63・C7分
2005 2.2−ジメチルペンタン 0.562.4−ジ
メチルベンクン 3.182.2.3−)リメヂ
ルフタン 0293.3−ジメチルペンタン
0.082−メチル−・キ」ノ′ン 1.
802.3−ツメチルペンタン 8.753−メ
チルヘキ“リン 4.263−jニチルペ
ンタン (1,/lIn−ヘプタン
0.72・C11分:
28.292.2.4−)ジメチルベンクン 0.
88第1表−リリき ン、2 ツメナルへこ1−リ゛ン 1. [i
I42.5−゛ツノチルヘキサン 1.7 fi
2.4 ジメチルヘキサン !16131.′シ
ーシメチルヘキ勺ン 0,992.3.41〜リ
メチルベンタン 0,202.3−ジメチルヘキサン
5.07;3.4 ジメチルヘキサン
5.723−メチルへブタン 2.250
−オクタン (1,21同様な構造
の他の分岐脂肪族オレフィンは、流動接解クラ、キング
したナフサから製造できる。
表的な分析例15′(′I、: 、、i:、;むL <
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80 103第1表つつ
き !] (l l I /11
i’ B PI 2 ト オレフィン含有甲(F、1. △、)v019%
II O−90・水素添加後のカス
タ1コマトク9フ分+JT (vr t 、%)・C6
より軽い留分 6.12・C11分
2 fi、 63・C7分
2005 2.2−ジメチルペンタン 0.562.4−ジ
メチルベンクン 3.182.2.3−)リメヂ
ルフタン 0293.3−ジメチルペンタン
0.082−メチル−・キ」ノ′ン 1.
802.3−ツメチルペンタン 8.753−メ
チルヘキ“リン 4.263−jニチルペ
ンタン (1,/lIn−ヘプタン
0.72・C11分:
28.292.2.4−)ジメチルベンクン 0.
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I42.5−゛ツノチルヘキサン 1.7 fi
2.4 ジメチルヘキサン !16131.′シ
ーシメチルヘキ勺ン 0,992.3.41〜リ
メチルベンタン 0,202.3−ジメチルヘキサン
5.07;3.4 ジメチルヘキサン
5.723−メチルへブタン 2.250
−オクタン (1,21同様な構造
の他の分岐脂肪族オレフィンは、流動接解クラ、キング
したナフサから製造できる。
ジイソブテンは純粋な成分でもよいか、硫酸によるイソ
ブチン抽出で得られ相当する有機硫酸塩の熱分解Gこよ
りダイマーとして回収される、スチームフラノキンク石
油誘導体が好ましい。このジイソブテン濃N物は2.2
.4−トリメチル−2−ペンテンおよび2.2.4−ト
リメチル−ペンテンのようなイソフテンダイマーだけで
なく、十分な鞘のイソフテントリマーも含イ1する(第
2表乙こ典型的な分析値を小ず。)ごれは必18j′C
あれは蒸留により精製できる。
ブチン抽出で得られ相当する有機硫酸塩の熱分解Gこよ
りダイマーとして回収される、スチームフラノキンク石
油誘導体が好ましい。このジイソブテン濃N物は2.2
.4−トリメチル−2−ペンテンおよび2.2.4−ト
リメチル−ペンテンのようなイソフテンダイマーだけで
なく、十分な鞘のイソフテントリマーも含イ1する(第
2表乙こ典型的な分析値を小ず。)ごれは必18j′C
あれは蒸留により精製できる。
第一−−」い−−表
シイソフテン濃厚物の3.II成
0、分 0.7車年%2.4.4 1
−ツメチルペンテン−148,22,4,4−1−ツメ
ナルベンテンー214.2他のC6分
21GC1□分 15
.3イオウ 64 mg/l
(2:(°C)分岐鎮状反応性脂肪族オレフィンを使用
するときは、その使用量は目的とする樹脂の軟化点に従
って、最初のスチームクラソキンク石油樹脂給体の重量
の10〜400%、好ましくは30〜100%の範囲で
変化することができる。
−ツメチルペンテン−148,22,4,4−1−ツメ
ナルベンテンー214.2他のC6分
21GC1□分 15
.3イオウ 64 mg/l
(2:(°C)分岐鎮状反応性脂肪族オレフィンを使用
するときは、その使用量は目的とする樹脂の軟化点に従
って、最初のスチームクラソキンク石油樹脂給体の重量
の10〜400%、好ましくは30〜100%の範囲で
変化することができる。
」−記の存在させてもよいCn ”’−Ctoの不飽和
芳香族化合物は、たとえばスチレン、α−メチルスナレ
ン、lニニルI−ルjニン、インデン、メチルインデン
またはり1−目コスチレンである。その使用する濃度は
、使用される石油樹脂の垂平に基づき好ましくは10〜
400重量%、とくに10〜50重W%で変化すべきで
ある。
芳香族化合物は、たとえばスチレン、α−メチルスナレ
ン、lニニルI−ルjニン、インデン、メチルインデン
またはり1−目コスチレンである。その使用する濃度は
、使用される石油樹脂の垂平に基づき好ましくは10〜
400重量%、とくに10〜50重W%で変化すべきで
ある。
比較のために、モノ置換芳香族(トルエン、エチルヘン
セン、プロピルおよびイソゾロビルヘンセン)またはノ
ーまたはトリアルキル置換ヘンゼった他の連鎖移動も使
用した。典型的な例はキシレンおよびメシチレンである
。
セン、プロピルおよびイソゾロビルヘンセン)またはノ
ーまたはトリアルキル置換ヘンゼった他の連鎖移動も使
用した。典型的な例はキシレンおよびメシチレンである
。
低分子甲のノー置換芳香族は、カチオン性1f合1稈中
てIAjい連鎖移動活性を示す。キシレンか典型的な例
である。しかしながら、ある一定のン農度においてはこ
れらの化合物は一般に分岐鎖状反応性脂肪族オレフィン
給体添加剤よりも一層著しい樹脂の軟化点を降トさせる
能力を有しているけれとも、これらの化合物は不幸にも
その与えられた、) −軟化点にお
いて、主としてスチレン/仁ノプレンブロノクコボリマ
ー(熱iiJ ’Jij性カリフレ、クスTRI+07
ゴJ、)に対してり、える粘着+I+かイ1!、い。
てIAjい連鎖移動活性を示す。キシレンか典型的な例
である。しかしながら、ある一定のン農度においてはこ
れらの化合物は一般に分岐鎖状反応性脂肪族オレフィン
給体添加剤よりも一層著しい樹脂の軟化点を降トさせる
能力を有しているけれとも、これらの化合物は不幸にも
その与えられた、) −軟化点にお
いて、主としてスチレン/仁ノプレンブロノクコボリマ
ー(熱iiJ ’Jij性カリフレ、クスTRI+07
ゴJ、)に対してり、える粘着+I+かイ1!、い。
石油樹脂給体と前記の添加剤は1゛記で概略した比率に
従って混合され、次G二たとえば塩化アJl−ミニウム
、臭化アルミニウムまたは液状の塩化アルミニウム/塩
酸/アルキル置換芳香族炭化水素コンプレックスのフリ
ーデルクラフッ触媒を川む)で重合される。この芳香族
炭化水素は、たとえば0−キシレン、メシチレン、エチ
ルヘンセン、イソゾロビルヘンセンその他の短鎖〒Eた
は長鎖アル上ギルヘンセンである。これらのアルキルi
真は綿状または分岐鎖状であり、1〜30の炭素原子を
有する。
従って混合され、次G二たとえば塩化アJl−ミニウム
、臭化アルミニウムまたは液状の塩化アルミニウム/塩
酸/アルキル置換芳香族炭化水素コンプレックスのフリ
ーデルクラフッ触媒を川む)で重合される。この芳香族
炭化水素は、たとえば0−キシレン、メシチレン、エチ
ルヘンセン、イソゾロビルヘンセンその他の短鎖〒Eた
は長鎖アル上ギルヘンセンである。これらのアルキルi
真は綿状または分岐鎖状であり、1〜30の炭素原子を
有する。
分岐鎖状オレフィンによってヘンセンまたは他の置換芳
香族(たとえばトルエンまたはキシレン)をアルキル化
する際に副生物として得られる酸性液状基或アルミニウ
ムスラッジは、fiii述の重合工程用の触媒として直
接使用できる。例をあげればプロピレンのヨフソ化ホウ
素オリゴマー化および分留を経て製造される分岐鎖状オ
レフィン、たとえは0.、オし・フィンまたはC24オ
レフインは、芳香族を仕しるスラッジによりその場でア
ル−1−ル化することがてきる。−例として、ドデシル
ヘンセンプラントから得られる酸性スラッジは、あらか
じめ形成した0−キシレンAffCρ、/)IC7!;
夜状コンプレックスを使用した場合と同様な結果を与え
た。
香族(たとえばトルエンまたはキシレン)をアルキル化
する際に副生物として得られる酸性液状基或アルミニウ
ムスラッジは、fiii述の重合工程用の触媒として直
接使用できる。例をあげればプロピレンのヨフソ化ホウ
素オリゴマー化および分留を経て製造される分岐鎖状オ
レフィン、たとえは0.、オし・フィンまたはC24オ
レフインは、芳香族を仕しるスラッジによりその場でア
ル−1−ル化することがてきる。−例として、ドデシル
ヘンセンプラントから得られる酸性スラッジは、あらか
じめ形成した0−キシレンAffCρ、/)IC7!;
夜状コンプレックスを使用した場合と同様な結果を与え
た。
これらの液状コンプレックスは等す濃度ではΔ1IC7
!、粉末より若干効率が高く、かつ若干高い樹脂収率と
低い樹脂分子量を与える。従って、樹脂分子量−を狭め
るために必要とされる給体添加剤の晴は十分にI” &
1られる。さらに、副2.1ニスラフ・ジがプラント内
で人手できる場合はその触媒コストは低ドし、そのよう
な方法は特に魅力的である。
!、粉末より若干効率が高く、かつ若干高い樹脂収率と
低い樹脂分子量を与える。従って、樹脂分子量−を狭め
るために必要とされる給体添加剤の晴は十分にI” &
1られる。さらに、副2.1ニスラフ・ジがプラント内
で人手できる場合はその触媒コストは低ドし、そのよう
な方法は特に魅力的である。
、二〇戸ド合]稈に1召ノる触媒の早は、重合されるべ
き/19合物の中iI:にJI(“)きf)、 25〜
3.0重甲%、好’rE L、 <は0.5〜1.5中
11!%の範囲で変化できる。
き/19合物の中iI:にJI(“)きf)、 25〜
3.0重甲%、好’rE L、 <は0.5〜1.5中
11!%の範囲で変化できる。
最適?HN度は触媒の溶M)1句を左右する溶媒の性質
お21−ひ11f合反応器内の(W拌効イ4によって決
定される。
お21−ひ11f合反応器内の(W拌効イ4によって決
定される。
触媒712慶を高くずれは樹脂の分子量分布が低士する
ので、樹脂の分子量をコントロールするために必要とさ
れる給体添加剤の址が少くなる。
ので、樹脂の分子量をコントロールするために必要とさ
れる給体添加剤の址が少くなる。
三塩化または四塩化チタン、四塩化スス、三ツノ化ポウ
素、三フッ化ポウ素と41機ニーう−ル、フェノールま
たは酸とのコンプレックスのような他のフリーデルクラ
フッ触媒も使用できるが、樹脂の収率はむしろ低トし、
価値の低い多量の11列状オリゴマーが得られるごとに
なる。これらの液状のオリゴマーは反応性可塑剤または
液体iJJ塑剤として製品化できるといっても、このよ
うな触媒は推奨できない。他の可能な触媒は酸性クレイ
である。
素、三フッ化ポウ素と41機ニーう−ル、フェノールま
たは酸とのコンプレックスのような他のフリーデルクラ
フッ触媒も使用できるが、樹脂の収率はむしろ低トし、
価値の低い多量の11列状オリゴマーが得られるごとに
なる。これらの液状のオリゴマーは反応性可塑剤または
液体iJJ塑剤として製品化できるといっても、このよ
うな触媒は推奨できない。他の可能な触媒は酸性クレイ
である。
通常の重合/晶度は〜20〜100”Cであり、好まし
くは30〜80℃である。
くは30〜80℃である。
重合後、残留している触媒は、たとえはアルカリ、アン
モニアまたは炭酸ソーダの水溶液で洗浄するか、あるい
はメタノールのようなアル:1−ルを添加して次いで濾
過するごとにより除去できる。
モニアまたは炭酸ソーダの水溶液で洗浄するか、あるい
はメタノールのようなアル:1−ルを添加して次いで濾
過するごとにより除去できる。
生成した樹脂は、未反応炭化水素([ラソイ不−ト−1
に冨んだヘンゼンおよび/またはパラフィン/未反応オ
レフィン)および低分子甲油状オリゴマーかり、ス千−
ノ、ストリノピンクまたは真空痰留に、(1、−2−6
分1)11(される。最終製品は4)Il常20〜+
25 ’(:、kイ牛しく番、し25・〜85 ’C1
,Lり好3i、しくは70−= li 、’+ ’Cの
中51什; +1.iをイ+’ b −(イル。
に冨んだヘンゼンおよび/またはパラフィン/未反応オ
レフィン)および低分子甲油状オリゴマーかり、ス千−
ノ、ストリノピンクまたは真空痰留に、(1、−2−6
分1)11(される。最終製品は4)Il常20〜+
25 ’(:、kイ牛しく番、し25・〜85 ’C1
,Lり好3i、しくは70−= li 、’+ ’Cの
中51什; +1.iをイ+’ b −(イル。
こ才j、らの+7.1 ++旨はとく(二、]]′I−
!ツク:1ボリーンー人とえはソーノーレン/イ゛ノゾ
L、ン−(J、、(シェル′[R1107)等、あるい
はそれらの混合物用の粘着化剤として使用される。、こ
れらの樹脂は十分に非1”f’F PI(J’l ’/
l lf;:> l Ll’、 ’v ” エ、に記(
7) +、t、’) 1.(I ラストマーに著し7い
粘石性を与え、・でして商い樹脂/Hrム1ヒか使l1
l−irきイ、のて、接着剤の配合価格を低−トさせる
ことがてきイ、(この樹脂は〕r1ツク状スチレン/・
イソブしノン二1ノ、より十分に安価である。)シコニ
ル5131ン+011またはシェルTR1102の如き
、スチレンとブタジェンとからなるその他のブロック共
重合は極端に狭い分子量と低軟化点をもつ非芳香族樹脂
によっては容易に粘着化されないが、芳香族が存在する
場合ブロック共重合体(”天然゛′″゛′!″(7)7
’L′7Fl”1−7粘着イ1”′得61“j
しかもさらに改良された結果を得ることができ
る。
!ツク:1ボリーンー人とえはソーノーレン/イ゛ノゾ
L、ン−(J、、(シェル′[R1107)等、あるい
はそれらの混合物用の粘着化剤として使用される。、こ
れらの樹脂は十分に非1”f’F PI(J’l ’/
l lf;:> l Ll’、 ’v ” エ、に記(
7) +、t、’) 1.(I ラストマーに著し7い
粘石性を与え、・でして商い樹脂/Hrム1ヒか使l1
l−irきイ、のて、接着剤の配合価格を低−トさせる
ことがてきイ、(この樹脂は〕r1ツク状スチレン/・
イソブしノン二1ノ、より十分に安価である。)シコニ
ル5131ン+011またはシェルTR1102の如き
、スチレンとブタジェンとからなるその他のブロック共
重合は極端に狭い分子量と低軟化点をもつ非芳香族樹脂
によっては容易に粘着化されないが、芳香族が存在する
場合ブロック共重合体(”天然゛′″゛′!″(7)7
’L′7Fl”1−7粘着イ1”′得61“j
しかもさらに改良された結果を得ることができ
る。
本発明の樹脂は油展剤の助りなしで中抜した粘着化性を
4えろことができる。たとえは、本発明の樹脂は、油か
存在するとゴノ、の不滲透性かル目的に低下する内部γ
l’ (1nner tub+:)配合物で使用できる
。本発明の方法で製造され1述したような用途でゴムと
配合される樹脂の量は、通常fi 5〜250phr、
、たとえばI 00〜175phr、、である。
4えろことができる。たとえは、本発明の樹脂は、油か
存在するとゴノ、の不滲透性かル目的に低下する内部γ
l’ (1nner tub+:)配合物で使用できる
。本発明の方法で製造され1述したような用途でゴムと
配合される樹脂の量は、通常fi 5〜250phr、
、たとえばI 00〜175phr、、である。
以下の実施例に於いて、感圧接着fil+の特性は感匡
接着剤テープ評議会(P S T C)の技術S員会が
開発した特性であり、より訂細には、−180ビール接
着性(PSTC−1法)−粘着し+−リンクボール法(
PST(:6)−ポリケン(Polyken)粘着性 −促進結果を得るために修正した剪断接2f性(PST
C−7)。接着剤テープをスう−ンレススチールパネル
の代りのクラフト紙−にに適用した。破損も時間で記録
した。荷車1kg接触IfI積:12.5X25mm接
着剤テープ: rtl 12.5 mm0実施例1 第3表に示した組成の25〜70℃留分のスチームフラ
ノキンク樹脂給体を、触媒としてo、7511η1i+
%の△pcρ1扮末を用い溶媒とじて−・ンセンヲ用い
る)!j:牛の重合条件を使用して第1表のtJ OP
オレフィンと共重合さ−lた。重合は50”・60 ’
Cて()0分間行った。
接着剤テープ評議会(P S T C)の技術S員会が
開発した特性であり、より訂細には、−180ビール接
着性(PSTC−1法)−粘着し+−リンクボール法(
PST(:6)−ポリケン(Polyken)粘着性 −促進結果を得るために修正した剪断接2f性(PST
C−7)。接着剤テープをスう−ンレススチールパネル
の代りのクラフト紙−にに適用した。破損も時間で記録
した。荷車1kg接触IfI積:12.5X25mm接
着剤テープ: rtl 12.5 mm0実施例1 第3表に示した組成の25〜70℃留分のスチームフラ
ノキンク樹脂給体を、触媒としてo、7511η1i+
%の△pcρ1扮末を用い溶媒とじて−・ンセンヲ用い
る)!j:牛の重合条件を使用して第1表のtJ OP
オレフィンと共重合さ−lた。重合は50”・60 ’
Cて()0分間行った。
1ヒ較のため、UOPオレフィンをスチレン、およびα
−メチルスチレンと置き換えた。相当する樹脂性1ノ1
を第4A農こ小ず。
−メチルスチレンと置き換えた。相当する樹脂性1ノ1
を第4A農こ小ず。
第一、Ht−−−−表
パラフィン @IIシ% 2.30
C,、およびC1、ソオレ−,7イア ’1rlf%
4 、’(、(l [IC5およびC1,オレフィ
ン 申:)1% 717.00ヘンセン
車量% 7,70典型的なC,ジオレフィン
1J−%イソプレン 1
!1.501.3トワンスペンタジエン l fl
y!] (11,3−シスペンタジェン 6
.30シクロペンタジエン 2. I
O典型的なC5オレフィン 重量% 2−メチルブテン−17,95 2−メチルブテン−28,50 ペンテン−1、7,85 シクロペンテン 3.65産圧
遣往 感圧接着剤配合物を、合成熱可塑性ブロック状スチレン
/イソプレンゴム、すなわちシェル社販売のカリフレッ
クス(またはアメリカではクランIン′1゛lンIIF
+7)により8周製した。NMRて屓り定したメチ1/
ン含有甲は29車量%であ、った。樹月旨含イ1甲は〔
)5〜235phrである。
C,、およびC1、ソオレ−,7イア ’1rlf%
4 、’(、(l [IC5およびC1,オレフィ
ン 申:)1% 717.00ヘンセン
車量% 7,70典型的なC,ジオレフィン
1J−%イソプレン 1
!1.501.3トワンスペンタジエン l fl
y!] (11,3−シスペンタジェン 6
.30シクロペンタジエン 2. I
O典型的なC5オレフィン 重量% 2−メチルブテン−17,95 2−メチルブテン−28,50 ペンテン−1、7,85 シクロペンテン 3.65産圧
遣往 感圧接着剤配合物を、合成熱可塑性ブロック状スチレン
/イソプレンゴム、すなわちシェル社販売のカリフレッ
クス(またはアメリカではクランIン′1゛lンIIF
+7)により8周製した。NMRて屓り定したメチ1/
ン含有甲は29車量%であ、った。樹月旨含イ1甲は〔
)5〜235phrである。
イl(軟化点脂肪族樹脂の使用によって、高い樹脂濃度
(2、’(51+1Ir)においてもエクステンター油
を必要とせずル、二、著しい粘着性が達成されることか
見出された。さらに、これらの樹脂は芳香族樹脂、ポリ
〜)−ルペンテ1[たはロジン誘導体粘着化剤よりも1
分るこ安価)、yのて、相当する接着剤■1成物は低価
格水itt;−(+に供できる。
(2、’(51+1Ir)においてもエクステンター油
を必要とせずル、二、著しい粘着性が達成されることか
見出された。さらに、これらの樹脂は芳香族樹脂、ポリ
〜)−ルペンテ1[たはロジン誘導体粘着化剤よりも1
分るこ安価)、yのて、相当する接着剤■1成物は低価
格水itt;−(+に供できる。
第5表に典型的な感圧接着剤配合物の性質を記述した。
同様な方法で調製j−た芳香族含有樹脂を重なる比較の
目的で記述した。
目的で記述した。
等しい樹脂軟化点においては脂肪族樹脂は芳香族含有樹
脂より1−分にずくれた粘着性を発揮するごとか明らか
−Cある。さらにその粘着性は極端Gこ高い樹脂濃度(
233phr)でも保持されるの゛(、配合物中にエク
ステンター油は必要ではない。
脂より1−分にずくれた粘着性を発揮するごとか明らか
−Cある。さらにその粘着性は極端Gこ高い樹脂濃度(
233phr)でも保持されるの゛(、配合物中にエク
ステンター油は必要ではない。
害鵠−例文
この実施例に於いて、実施例1で使用したのと同し樹脂
給体を用い、(10Pオレフィンおよびノイソソナ1.
・ンと共重合して表6に小づ″伴成物を得た。種々の感
圧接着剤配合物を67〜l 5 (] 1+l+rの樹
脂含有尾て調製した。使用し7人工′!力、はカリソレ
ソクスTR]I07であった。
給体を用い、(10Pオレフィンおよびノイソソナ1.
・ンと共重合して表6に小づ″伴成物を得た。種々の感
圧接着剤配合物を67〜l 5 (] 1+l+rの樹
脂含有尾て調製した。使用し7人工′!力、はカリソレ
ソクスTR]I07であった。
感圧接着剤配合物の性質は次の萌り−(あ、−1た。
□杢M Uj7どシ二!−ゾソセ!、−−−−−一−−
、、−−−−、−−−7−、、8樹脂 phr
i 5 (l l 50180°
ビール強度(8/25mm) 3057 2 !16
7ポリケン粘着性(g) 16(1016[1
0粘着ローリングボール法(cm) 5
5夫麹港j−3− この実施例は、石油樹脂給体添加剤とじ−(分岐鎮状反
応性オレフィンと芳香族十ツマ−を併用することにより
、そうしなけれは粘イj化し、tllい)I+ノックチ
レン含有共重合体(SHRl (l I i、1505
.1707、TR1102および1107)を粘着化す
る低軟化点の石油樹脂の製造か実現することを示すもの
である。
、、−−−−、−−−7−、、8樹脂 phr
i 5 (l l 50180°
ビール強度(8/25mm) 3057 2 !16
7ポリケン粘着性(g) 16(1016[1
0粘着ローリングボール法(cm) 5
5夫麹港j−3− この実施例は、石油樹脂給体添加剤とじ−(分岐鎮状反
応性オレフィンと芳香族十ツマ−を併用することにより
、そうしなけれは粘イj化し、tllい)I+ノックチ
レン含有共重合体(SHRl (l I i、1505
.1707、TR1102および1107)を粘着化す
る低軟化点の石油樹脂の製造か実現することを示すもの
である。
実施例1で使用した樹脂給体をスチレンおよびIJ 0
11 オレフィン古共用合さ−Cノ、二。比較のため該
給体を商価なスチレンリ1独および[J(月)オレフィ
ン111独と共jl!合させた。使用した重合条件は実
施例1.’−同しであり、樹脂の性質を第7表。こ示し
、感W接着剤の性特を第8表に示す。
11 オレフィン古共用合さ−Cノ、二。比較のため該
給体を商価なスチレンリ1独および[J(月)オレフィ
ン111独と共jl!合させた。使用した重合条件は実
施例1.’−同しであり、樹脂の性質を第7表。こ示し
、感W接着剤の性特を第8表に示す。
箪−」−]−
(・″・1月旨−)7ブル
1r1 イ木(中’t%) 50
50 501キi
媒(・\/む/)(中)−%) 30
・ 30 30冷 力j1 バ11
の (中 +11 2−メチル)゛ーアン 2−
メチJレフ′テン LIOI3オレフィLイ・
加 剤 ( llf h1%) 2i1
20 2
t1樹 脂 収 率 (型部%) 3
1,8 30.5
31.3オリ″1マー収;埼′ (中量%)
’ 12.7 )3.2
5.7(・1A脂軟化Ij−(℃)648483)・
1、+ IIH (11) 数q”均分子lr195
0 1 0 55 1 1 9 04
5 1
】5 1+ 50
5 03 0
;1 0 3 0ン ジイソブチレ
ン スチ【ノン α メーfールスチレ72 (1
2 0 2 。
50 501キi
媒(・\/む/)(中)−%) 30
・ 30 30冷 力j1 バ11
の (中 +11 2−メチル)゛ーアン 2−
メチJレフ′テン LIOI3オレフィLイ・
加 剤 ( llf h1%) 2i1
20 2
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1,8 30.5
31.3オリ″1マー収;埼′ (中量%)
’ 12.7 )3.2
5.7(・1A脂軟化Ij−(℃)648483)・
1、+ IIH (11) 数q”均分子lr195
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ン スチ【ノン α メーfールスチレ72 (1
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3 1、 9 4 !1. F+
4 2. fi7、8 fi.tl
11.21 、’1. 5 ] 2
138 [i !1 0
7 !]l I 4 0 1 2 2
0 9 4 !i3 11 5
+1 2 7(D t− w C) − η \ 0 x = 壬 曇 − ″ 要 砦 奢印−一鳴菅 荘 流 −″″ 堅 四 第−乱−表 杓脂→ノツブル参照番号 7
Σ(給 体(重)置%)
50 50溶媒(<
7セ’7) (車@、%) 30
30添 力++ 剤 の
種 角 4月)0オレソイン LI
POオL・フィン添 加 剤(東屋%)
2 (12(1樹脂収率(相律%) 3
0.5 、’! 3.4オリ=rマー収率 (
重に%) 7. I
!i、 1樹脂ガードナーカラー
2−I 2t(50重重量
トルエン/猾イk) 150℃で16時間加限曹 13
13の樹脂ガードナーカラー 樹脂軟化点 (’c) 80 81
+M脂の数平均分子1T11485 12
.10第7表 +、1+川:1用1 ン′ノ月ノミ14j制、:′鴫
F。
4 2. fi7、8 fi.tl
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Σ(給 体(重)置%)
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種 角 4月)0オレソイン LI
POオL・フィン添 加 剤(東屋%)
2 (12(1樹脂収率(相律%) 3
0.5 、’! 3.4オリ=rマー収率 (
重に%) 7. I
!i、 1樹脂ガードナーカラー
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トルエン/猾イk) 150℃で16時間加限曹 13
13の樹脂ガードナーカラー 樹脂軟化点 (’c) 80 81
+M脂の数平均分子1T11485 12
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F。
1合 イ1 (申:1!゛籟)
、”+ II 、
’+ fl 5fl溶媒(ヘン
−1!ン) (申(11%+ 3(1:H1添
加 剤 の 種 (、’ri [J l’ 0オ
レソイン なし +11’oオレン、S;]
ノ川用 hq <ni 甲%) 2
0 0 ’芳
香 族 の llj ’jl”! なし、
スチレン芳 香 族(Flr甲%)
0 20樹脂収r’gj jlへj(
、Lo’l :(1,、i 4 !]、5オリゴ
マー収弄+ C中、甲%) 5.7
fi、0樹脂ガードナーカラー
5− 4−(50重塑8%トルエン7楕
夜) 150℃で161t−’N1517JIIjハ2’lt
13 12−の樹脂ガードナーカ
ラー 樹脂軟化点(’C) 83 (1(]c
LOOO COIo 0 0’l) y、 ■ ω 10 27フイ
ン の拙−モ駅 へ 酬 ロ 0 寸 p−00uつ の畑−モ膠 ′7J160つ一〕 Ouつ c ++”) ■ 0 の 0 .6や −−′J
f−釈 謳 ト へ S 八 ′X 迎 わ Δ 栃 午 ト 。
、”+ II 、
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スチレン芳 香 族(Flr甲%)
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、Lo’l :(1,、i 4 !]、5オリゴ
マー収弄+ C中、甲%) 5.7
fi、0樹脂ガードナーカラー
5− 4−(50重塑8%トルエン7楕
夜) 150℃で161t−’N1517JIIjハ2’lt
13 12−の樹脂ガードナーカ
ラー 樹脂軟化点(’C) 83 (1(]c
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流 ) Ω
セ一
つ −
八J 八 ;
−モ 菅
Claims (2)
- (1)フリーデルクラフッ触媒を使用し、 1)石油給体原料のクラッキングにより得られた20〜
240℃の沸点留分の100℃〜 150℃の温度における熱ソーキングにより得られた2
5〜110℃の範囲の沸点の、C_5オレフィンおよび
C_5ジオレフィンまたはC_5とC_6のオレフィン
とC_5とC_6のジオレフィンとの混合物からなる石
油樹脂給体であってシクロジエンダイマーを実質的に含
まない石油樹脂給体と、 2)5〜30個の炭素原子を含む分岐鎖状反応性脂肪族
オレフィンおよび(または)ジイソブチレン及び必要に
よりC_8〜C_1_0不飽和芳香族化合物と、 を重合させることにより製造された石油樹脂からなるこ
とを特徴とする、感圧接着剤中のブロック共重合体ゴム
用粘着化剤。 - (2)ブロック共重合体ゴムと、該ゴム100部当り6
5〜250部の、特許請求の範囲第(1)項に記載され
るようにして製造された石油樹脂とを含有することを特
徴とする、感圧接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB33705 | 1975-08-13 | ||
GB33705/75A GB1538057A (en) | 1975-08-13 | 1975-08-13 | Petroleum resins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61280A true JPS61280A (ja) | 1986-01-06 |
JPH0326691B2 JPH0326691B2 (ja) | 1991-04-11 |
Family
ID=10356395
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51096925A Expired JPS5916565B2 (ja) | 1975-08-13 | 1976-08-13 | 石油樹脂 |
JP60089888A Granted JPS61280A (ja) | 1975-08-13 | 1985-04-25 | 感圧接着剤用粘着化剤 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51096925A Expired JPS5916565B2 (ja) | 1975-08-13 | 1976-08-13 | 石油樹脂 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4078132A (ja) |
JP (2) | JPS5916565B2 (ja) |
DE (1) | DE2636187A1 (ja) |
FR (1) | FR2320959A1 (ja) |
GB (1) | GB1538057A (ja) |
IT (1) | IT1062667B (ja) |
NL (1) | NL188907C (ja) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1588299A (en) * | 1977-04-26 | 1981-04-23 | Mitsui Petrochemical Ind | Polymers of dicyclopentadienes unsaturated hydrocarbon fractions or vinyl aromatic hydrocarbons |
GB2027721A (en) | 1978-06-27 | 1980-02-27 | Exxon Research Engineering Co | Petroleum resins |
GB2032442A (en) * | 1978-10-20 | 1980-05-08 | Exxon Research Engineering Co | Petroleum resins |
JPS5718712A (en) * | 1980-07-07 | 1982-01-30 | Nippon Oil Co Ltd | Improved preparation of hydrocarbon resin |
GB8317510D0 (en) * | 1983-06-28 | 1983-08-03 | Exxon Research Engineering Co | Petroleum resins |
US5284891A (en) * | 1985-03-25 | 1994-02-08 | Exxon Research & Engg. | Tackifiers and their use in pressure sensitive adhesives |
CA1298026C (en) * | 1986-02-18 | 1992-03-24 | Mary E. Ahner | Light color, low softening point petroleum hydrocarbon resins and the pressure sensitive adhesives containing such resins |
US4677176A (en) * | 1986-02-18 | 1987-06-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | Light color, low softening point petroleum hydrocarbon resins |
US4902766A (en) * | 1986-12-01 | 1990-02-20 | Exxon Chemical Patents Inc. | Liquid aliphatic resins |
JPS63287882A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-24 | 株式会社日立製作所 | 暗号装置 |
EP0308137B1 (en) * | 1987-09-14 | 1992-01-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Hydrogenated liquid aliphatic hydrocarbon resins |
DE4100598C2 (de) * | 1991-01-11 | 1994-12-01 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoff-Harze |
GB9205841D0 (en) * | 1992-03-18 | 1992-04-29 | Exxon Chemical Patents Inc | Hydrocarbon resins,processes for their manufacture and adhesive compositions containing such resins |
EP0739363B1 (en) * | 1993-11-03 | 1999-04-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Aromatic tackifier resin |
US5853874A (en) * | 1994-11-28 | 1998-12-29 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Low viscosity hot melt pressure sensitive ashesive compositions |
US5695837A (en) * | 1995-04-20 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tackified acrylic adhesives |
WO1996034066A1 (en) * | 1995-04-24 | 1996-10-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesives for polyolefin surfaces |
US6100224A (en) * | 1997-10-01 | 2000-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc | Copolymers of ethylene α-olefin macromers and dicarboxylic monomers and derivatives thereof, useful as additives in lubricating oils and in fuels |
CA2292925A1 (en) * | 1999-02-16 | 2000-08-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymeric resinous material derived from limonene, dicyclopentadiene, indene and vinyl toluene |
US6605680B1 (en) | 2000-04-07 | 2003-08-12 | Eastman Chemical Resins, Inc. | Low color, aromatic modified C5 hydrocarbon resins |
US7294681B2 (en) | 2002-10-15 | 2007-11-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Mutliple catalyst system for olefin polymerization and polymers produced therefrom |
US7223822B2 (en) | 2002-10-15 | 2007-05-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Multiple catalyst and reactor system for olefin polymerization and polymers produced therefrom |
US7700707B2 (en) | 2002-10-15 | 2010-04-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions and articles made therefrom |
US8242198B2 (en) | 2008-06-09 | 2012-08-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions |
US20110059277A1 (en) * | 2009-09-04 | 2011-03-10 | Rainer Kolb | Elastomeric Surface Coatings for Plastic Articles |
WO2010147706A2 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin compositions for coating applications |
US20100316820A1 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-16 | Rainer Kolb | Composite Materials Comprising Propylene-Based Polymer Blend Coatings |
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