JPS61118744A - ポジ型ホトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPS61118744A JPS61118744A JP59239330A JP23933084A JPS61118744A JP S61118744 A JPS61118744 A JP S61118744A JP 59239330 A JP59239330 A JP 59239330A JP 23933084 A JP23933084 A JP 23933084A JP S61118744 A JPS61118744 A JP S61118744A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthoquinone
- composition
- obtd
- resist
- diazide
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
不発明はポジ型ホトレジスト組成物、さらに詳しくいえ
ば、特にＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイスの製造にお
いて、超微細加工用レジストとして好適に用いられる、
高感度でかつ耐熱性に優れ、その上溶液として用いる場
合１時間経過に伴う異物の発生のないポジ型ホトレジス
ト組成物に関するものである。
ば、特にＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイスの製造にお
いて、超微細加工用レジストとして好適に用いられる、
高感度でかつ耐熱性に優れ、その上溶液として用いる場
合１時間経過に伴う異物の発生のないポジ型ホトレジス
ト組成物に関するものである。
従来の技術
従来、ＩＣ−？’ＬＳＩなどの半導体デバイスの製造プ
ロセスにおいては、ホトエツチング法による微細加工と
してシリコンウェハー上にホトレジスト組成物の薄膜を
形成し、その上に半導体デバイスのパターンが描かれた
マスクパターンを紫外線照射などによシ転写したのち現
像し、このようにして得られたレジストパターンを保護
膜として該シリコンウェハーをエツチングするという方
法がとられている。この方法においてはホトレジスト組
成物の均一な厚さの薄膜を得るために１通常該ホトレジ
スト組底物を有機溶剤に溶解し、この溶液をスピンナー
などにより塗布する。この際用いられる有機溶剤として
は、該組成物に対し良好な溶解ｉｔ−有するケトン類、
エステル類、セロンルプ類が最適とされ、また塗布の均
−性及び乾燥性の点から沸点が１２５〜１６５℃の範囲
のものに限定されている。
ロセスにおいては、ホトエツチング法による微細加工と
してシリコンウェハー上にホトレジスト組成物の薄膜を
形成し、その上に半導体デバイスのパターンが描かれた
マスクパターンを紫外線照射などによシ転写したのち現
像し、このようにして得られたレジストパターンを保護
膜として該シリコンウェハーをエツチングするという方
法がとられている。この方法においてはホトレジスト組
成物の均一な厚さの薄膜を得るために１通常該ホトレジ
スト組底物を有機溶剤に溶解し、この溶液をスピンナー
などにより塗布する。この際用いられる有機溶剤として
は、該組成物に対し良好な溶解ｉｔ−有するケトン類、
エステル類、セロンルプ類が最適とされ、また塗布の均
−性及び乾燥性の点から沸点が１２５〜１６５℃の範囲
のものに限定されている。
ところで、ポジ型ホトレジスト組成物として。
芳香族ポリヒドロキシ化合物のナフトキノン−１，２−
ジアジドスルホン阪エステル（以下アジドエステルと略
称する）ｔ−感光成分として含有したものが好適である
ことはすでに公知である。しかしながら、このアジドエ
ステルを含有して成るホトレジスト組成物を有機溶剤に
溶解してホトレジスト組成物の溶液とする場合、ケトン
系溶剤では該アジドエステルは極めて良く溶解するもの
の、溶液中で著しく分解して保存安定性に難点がちシ、
また、エステル系溶剤及びセロンルプ系溶剤においては
、該アジドエステルの保存安定性は良いものの、溶解性
が良好でなく１時間の経過とともに微細な結晶が析出す
るものが多い。このため使用可能なアジドエステルにお
ける芳香族ポリヒドロキシ化合物残基は、フェノールノ
ボラック樹脂。
ジアジドスルホン阪エステル（以下アジドエステルと略
称する）ｔ−感光成分として含有したものが好適である
ことはすでに公知である。しかしながら、このアジドエ
ステルを含有して成るホトレジスト組成物を有機溶剤に
溶解してホトレジスト組成物の溶液とする場合、ケトン
系溶剤では該アジドエステルは極めて良く溶解するもの
の、溶液中で著しく分解して保存安定性に難点がちシ、
また、エステル系溶剤及びセロンルプ系溶剤においては
、該アジドエステルの保存安定性は良いものの、溶解性
が良好でなく１時間の経過とともに微細な結晶が析出す
るものが多い。このため使用可能なアジドエステルにお
ける芳香族ポリヒドロキシ化合物残基は、フェノールノ
ボラック樹脂。
クレゾールノボラック樹脂、没食子酸エステル。
ポリヒドロキシベンゾフェノンなどに制限されており、
よシ高感度化のアジドエステルにおける芳香族ポリヒド
ロキシ化合物残基としてはこれらの中でも特に単位分子
機シの水酸基を多く含有する没食子酸エステル類やポリ
ヒドロキシベンゾ７エ７類■中から選ばれる０が普通で
ある・、ｆ’１７２ 。
よシ高感度化のアジドエステルにおける芳香族ポリヒド
ロキシ化合物残基としてはこれらの中でも特に単位分子
機シの水酸基を多く含有する没食子酸エステル類やポリ
ヒドロキシベンゾ７エ７類■中から選ばれる０が普通で
ある・、ｆ’１７２ 。
ドロキシベンゾフェノン類のす７トキノンー１．２−ジ
アジドスルホン酸エステルについては、これまで多くの
提案がなされている（米国特許第３．０４６，１１８号
明細書、同第３．１０６，４６５号明細書。
アジドスルホン酸エステルについては、これまで多くの
提案がなされている（米国特許第３．０４６，１１８号
明細書、同第３．１０６，４６５号明細書。
同第３，１４８，９８３号明細書、特公昭３７−１８０
１５号公報）。
１５号公報）。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、これらのポリヒドロキシベンゾフェノン
類のナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸エステ
ルは、前記した従来のホトレジスト組成物がもつ欠点を
十分に克服しうるものではない上に、耐熱性についても
十分ではない。また該エステルの中で４．２．３．４−
トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジドスルホン酸トリエステルは、Ｖ機溶剤及びノ
ボラック樹脂などのアルカリ可溶性樹脂との相溶性が良
好で、ホトレジスト組成物の感光成分として使用可能と
いわれているが、このものについても必ずしも満足しう
るものではなく、これまで、半導体デバイスの製造にお
ける超微細加工に用いられるポジ型ホトレジスト組成物
として、十分に満足しうる程度に高感度でかつ耐熱性に
優れ、その上溶液として用いる場合異物の発生のない組
成物は見出されてないのが実状である。
類のナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸エステ
ルは、前記した従来のホトレジスト組成物がもつ欠点を
十分に克服しうるものではない上に、耐熱性についても
十分ではない。また該エステルの中で４．２．３．４−
トリヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジドスルホン酸トリエステルは、Ｖ機溶剤及びノ
ボラック樹脂などのアルカリ可溶性樹脂との相溶性が良
好で、ホトレジスト組成物の感光成分として使用可能と
いわれているが、このものについても必ずしも満足しう
るものではなく、これまで、半導体デバイスの製造にお
ける超微細加工に用いられるポジ型ホトレジスト組成物
として、十分に満足しうる程度に高感度でかつ耐熱性に
優れ、その上溶液として用いる場合異物の発生のない組
成物は見出されてないのが実状である。
不発明の目的は、このような事情に鑑み、特に半導体デ
バイスの製造において、超微細加工用レジストとして好
適に用いられる高感度でかつ耐熱性に優れ、その上溶液
として用いる場合異物の発生のない優れたポジ型ホトレ
ジスト組成物を提供することにある。
バイスの製造において、超微細加工用レジストとして好
適に用いられる高感度でかつ耐熱性に優れ、その上溶液
として用いる場合異物の発生のない優れたポジ型ホトレ
ジスト組成物を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、感光成分として２
，３．４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナ
フトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸テトラエステ
ルを用いることにより、前記目的を達成しうろことを見
出し、この知見に基づいて不発明を完成するに至った。
，３．４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナ
フトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸テトラエステ
ルを用いることにより、前記目的を達成しうろことを見
出し、この知見に基づいて不発明を完成するに至った。
すなわち１本発明は、アルカリ可溶性樹脂に対し、一般
式 （式中のＤはす７トキノンー１．２−ジアジド−５−ス
ルホニル基又はナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホニル基である） で表わされる化合物を配合したことｔ−Ｗ微とするポジ
型ホトレジスト組成物を提供するものである。
式 （式中のＤはす７トキノンー１．２−ジアジド−５−ス
ルホニル基又はナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホニル基である） で表わされる化合物を配合したことｔ−Ｗ微とするポジ
型ホトレジスト組成物を提供するものである。
本発明の組成物に感光成分として用いられる前記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、 ２．３．４．４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸テトラエステル又はナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸テトラエス
テルで１）、これらは１例えば２゜３．４．４’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノンとす７トキノンー１．２−
ジアジド−５−スルホニルクロリド又はす７トキノンー
１．２−ジアジド−４−スルホニルクロリドとをジオキ
サンに溶解し、常温で炭酸アルカリ又は炭酸水素アルカ
リの水溶液を滴下して縮合反応を起こさせ１次いで得ら
れた反応生成換金中和し、精製するという方法（米国特
許第３，１０６．４６５号明細書、同第３．１４８．９
８３号明細書に記載された方法に準じた方法）などによ
って製造することができる。
（Ｉ）で表わされる化合物は、 ２．３．４．４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸テトラエステル又はナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸テトラエス
テルで１）、これらは１例えば２゜３．４．４’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノンとす７トキノンー１．２−
ジアジド−５−スルホニルクロリド又はす７トキノンー
１．２−ジアジド−４−スルホニルクロリドとをジオキ
サンに溶解し、常温で炭酸アルカリ又は炭酸水素アルカ
リの水溶液を滴下して縮合反応を起こさせ１次いで得ら
れた反応生成換金中和し、精製するという方法（米国特
許第３，１０６．４６５号明細書、同第３．１４８．９
８３号明細書に記載された方法に準じた方法）などによ
って製造することができる。
本発明の組成物における前記一般式（１）で表わされる
化合物の含有量は感光取分中の５重量幅以上でるること
が好ましく、この量よシ少ないとその効果が十分に発揮
されない。
化合物の含有量は感光取分中の５重量幅以上でるること
が好ましく、この量よシ少ないとその効果が十分に発揮
されない。
本発明の組成物には、感光取分として前記一般式（１）
で表わされる化合物以外に、必要に応じ、２゜３．４．
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの力７トキノン
ー１．２−ジアジドスルホン酸トリエステル、ジエステ
ル、モノエステルはもちろんのこと。
で表わされる化合物以外に、必要に応じ、２゜３．４．
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの力７トキノン
ー１．２−ジアジドスルホン酸トリエステル、ジエステ
ル、モノエステルはもちろんのこと。
他のキノンジアジド基含有化合物１例えばオルトベンゾ
キノンジアジド、バラベンゾキノンジアジド、オルドナ
７トキノンジアジド、オルトアントラキノンジアジド又
はオルドナ７トキノンジアジ・ドスルホン酸エステル類
などのこれらの核置換誘導体、さらにはオルトキノンジ
アジドスルホニルクロリドと水酸基又はアミノ基をもつ
化合物１例 （えばフェノール、ｐ−メト
キシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、
ビスフェノールＡ、ナフトール、ヒロカテコール、ピロ
ガロール。
キノンジアジド、バラベンゾキノンジアジド、オルドナ
７トキノンジアジド、オルトアントラキノンジアジド又
はオルドナ７トキノンジアジ・ドスルホン酸エステル類
などのこれらの核置換誘導体、さらにはオルトキノンジ
アジドスルホニルクロリドと水酸基又はアミノ基をもつ
化合物１例 （えばフェノール、ｐ−メト
キシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、
ビスフェノールＡ、ナフトール、ヒロカテコール、ピロ
ガロール。
ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガロール−１，
３−ジメチルフール、没食子酸、水酸基を一部残しエス
テル化又はエーテル化された没食子酸、アニリン、ｐ−
アミノジフェニルアミンなどとの反応生成物などを、相
溶性があるかぎシ、併用することができる。
３−ジメチルフール、没食子酸、水酸基を一部残しエス
テル化又はエーテル化された没食子酸、アニリン、ｐ−
アミノジフェニルアミンなどとの反応生成物などを、相
溶性があるかぎシ、併用することができる。
本発明の組成物においては、被膜形成用物質としてアル
カリ可溶性樹脂が用いられる。このアルカリ可溶性樹脂
としては１例えばフェノール又はクレゾールなどとアル
デヒド類とから製造されるノボラック樹脂、ポリビニル
アルコール、ポリビニルアルキルエーテル、スチレンと
アクリル酸との共重合本、メタクリル酸とメタクリル酸
アルキルエステルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの
重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニ
ルヒドロキシベンザルなどを挙げることができる。
カリ可溶性樹脂が用いられる。このアルカリ可溶性樹脂
としては１例えばフェノール又はクレゾールなどとアル
デヒド類とから製造されるノボラック樹脂、ポリビニル
アルコール、ポリビニルアルキルエーテル、スチレンと
アクリル酸との共重合本、メタクリル酸とメタクリル酸
アルキルエステルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの
重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニ
ルヒドロキシベンザルなどを挙げることができる。
これらのアルカリ可溶性樹脂は、前記一般式（［）で表
わされる化合物を含む應光成分１０重量部当り１通常５
〜２００重量部、好ましくは１０〜６０重量部の範囲で
用いられる。アルカリ可溶性樹脂が多すぎるとレジスト
画像の忠実性が劣フ転写性が悪くなシ、また少なすぎる
とレジスト膜の均一性が悪く解像力も低下する。
わされる化合物を含む應光成分１０重量部当り１通常５
〜２００重量部、好ましくは１０〜６０重量部の範囲で
用いられる。アルカリ可溶性樹脂が多すぎるとレジスト
画像の忠実性が劣フ転写性が悪くなシ、また少なすぎる
とレジスト膜の均一性が悪く解像力も低下する。
本発明の組成物は、前記の感光取分とアルカリ可溶性樹
脂とを適当な溶剤に溶解して溶液の形で用いるのが好ま
しい。
脂とを適当な溶剤に溶解して溶液の形で用いるのが好ま
しい。
このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、インアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテート、ジエチレングリコール又ハシエチレングリ
コール七ノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチ
ルエーテル。
ケトン、シクロヘキサノン、インアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテート、ジエチレングリコール又ハシエチレングリ
コール七ノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチ
ルエーテル。
モノグロビルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフ
ェニルエーテルなどの多価アルコール類及びその誘導体
ニジオキサンのような環式エーテル類：及び酢酸メチル
、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類を挙げるこ
とができる。これらは単独で用いてもよいし、また２ａ
１以上混合して用いてもよい。
ェニルエーテルなどの多価アルコール類及びその誘導体
ニジオキサンのような環式エーテル類：及び酢酸メチル
、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類を挙げるこ
とができる。これらは単独で用いてもよいし、また２ａ
１以上混合して用いてもよい。
これらの中で、多価アルコール類及びその誘導体、いわ
ゆる毎ロソルプ系溶剤は、半導体デバイスの微細加工用
ホトレジスト組成物に特に好ましく用いられる。
ゆる毎ロソルプ系溶剤は、半導体デバイスの微細加工用
ホトレジスト組成物に特に好ましく用いられる。
不発明の組成物には、さらに必要に応じて相溶性のめる
添加物、例えば感光成分の感度を上げるための増感剤、
レジスト膜の性能などを改良するための付加的樹脂、可
塑剤、安定剤あるいは現像した像をよシー１可視的にす
るための着色料などの慣用されているものを添加含有さ
せることができる。
添加物、例えば感光成分の感度を上げるための増感剤、
レジスト膜の性能などを改良するための付加的樹脂、可
塑剤、安定剤あるいは現像した像をよシー１可視的にす
るための着色料などの慣用されているものを添加含有さ
せることができる。
不発明の組成物の好適な使用方法について１例を示すと
、まずシリコンウエノ・−のような支持体上に感光成分
とフェノールノボラック樹脂などのアルカリ可溶性樹脂
とを前記したような適当な溶剤に溶かした溶液をスピン
ナーなどで塗布し、乾燥して感光＃全形成させ、次いで
紫外線を発光する光源５例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯
、超高圧水銀灯、アーク灯、キセノンランプなどを用い
所要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電
子線を走査しながら照射する。次にこれを現像液、例え
ば１〜２幅水酸化ナトリウム水溶液のような弱アルカリ
性水溶液に浸せきすると、露光によって可溶化した部分
が選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実な画
像を得ることができる。
、まずシリコンウエノ・−のような支持体上に感光成分
とフェノールノボラック樹脂などのアルカリ可溶性樹脂
とを前記したような適当な溶剤に溶かした溶液をスピン
ナーなどで塗布し、乾燥して感光＃全形成させ、次いで
紫外線を発光する光源５例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯
、超高圧水銀灯、アーク灯、キセノンランプなどを用い
所要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電
子線を走査しながら照射する。次にこれを現像液、例え
ば１〜２幅水酸化ナトリウム水溶液のような弱アルカリ
性水溶液に浸せきすると、露光によって可溶化した部分
が選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実な画
像を得ることができる。
発明の効果
本発明のポジ型ホトレジスト組成物は、感光成分として
２．３．４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸テト
ラエステル又はす７トキノンー１，２−ジアジド−４−
スルホン酸テトラエステルを用いており、このものは溶
剤との相溶性が極めてよいので、該組成物を溶液として
用いる場合、経時による微細な結晶の析出は認められな
い。また、前記感光成分は、従来公知の２１３１４−１
７ヒドロキシベンゾフエノンのナフトキノン−１，２−
ジアジドスルホン酸トリエステルに比べて感度及び耐熱
性に優五ておシ１例えば同一のアルカリ可溶性樹脂を用
い、該樹脂と感光成分の配合割合が同じである場合、不
発明の組成物は＋ ２．３．４−トリヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸
トリエステルを用いた組成物に対して、約１．５倍の感
度ヲ有し、また耐熱性でも３０℃程度優れている。
２．３．４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸テト
ラエステル又はす７トキノンー１，２−ジアジド−４−
スルホン酸テトラエステルを用いており、このものは溶
剤との相溶性が極めてよいので、該組成物を溶液として
用いる場合、経時による微細な結晶の析出は認められな
い。また、前記感光成分は、従来公知の２１３１４−１
７ヒドロキシベンゾフエノンのナフトキノン−１，２−
ジアジドスルホン酸トリエステルに比べて感度及び耐熱
性に優五ておシ１例えば同一のアルカリ可溶性樹脂を用
い、該樹脂と感光成分の配合割合が同じである場合、不
発明の組成物は＋ ２．３．４−トリヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸
トリエステルを用いた組成物に対して、約１．５倍の感
度ヲ有し、また耐熱性でも３０℃程度優れている。
このように、本発明の組成物は感度や耐熱性に優れてい
るので１画像形成に該組成物を用いることによシ、従来
公知の組成物を用いる場合に比べて紫外線などを照射し
て画像を形成させるのに要する時間が短縮され１作業性
が向上する。さらに本発明の組成物は耐ドライエツチン
グ性にも優れ、また前記したように溶液として用いる場
合、経時による異物の発生がないなど優れた感光性材料
であり、特に工Ｃ，Ｌ８工などの半導体デバイスの製造
における超微細加工用レジストとして好適に用いられる
。
るので１画像形成に該組成物を用いることによシ、従来
公知の組成物を用いる場合に比べて紫外線などを照射し
て画像を形成させるのに要する時間が短縮され１作業性
が向上する。さらに本発明の組成物は耐ドライエツチン
グ性にも優れ、また前記したように溶液として用いる場
合、経時による異物の発生がないなど優れた感光性材料
であり、特に工Ｃ，Ｌ８工などの半導体デバイスの製造
における超微細加工用レジストとして好適に用いられる
。
実施例
次に実施例により′Ｘ発明をさらに詳細に説明する。
合成例１
２．３．４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン９
．８ ｔ （０，０４モル）とナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホニルクロリド２６．８ ｆ （０
，１０モル）をジオキサン３４０？に溶解し、これに２
５憾炭酸ナトリウム水溶液２４９を十分にかきまぜなが
ら３０分〜１時間かけて滴下した。次いで３５％塩酸２
５？をイオン交換水１０００ｔで希釈した希塩ｒＲ浴溶
液加えて反応物を析出させ、得られた析出物をイオン交
換水でよく洗浄し、水分除去後乾燥した。
．８ ｔ （０，０４モル）とナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホニルクロリド２６．８ ｆ （０
，１０モル）をジオキサン３４０？に溶解し、これに２
５憾炭酸ナトリウム水溶液２４９を十分にかきまぜなが
ら３０分〜１時間かけて滴下した。次いで３５％塩酸２
５？をイオン交換水１０００ｔで希釈した希塩ｒＲ浴溶
液加えて反応物を析出させ、得られた析出物をイオン交
換水でよく洗浄し、水分除去後乾燥した。
このようにして得られた乾燥物をテトラヒドロフランに
溶解し１日立６５５型液体クロマトグラフ〔（日立製作
所ＩＲ）、カラム５ｈｏａｅｘ ＫＦ−３０１（昭和電
工社製）３本とＧＰＣカラＡ ） ］ 、 ＵＶＴＤＫ
Ｃ−１００！Ｖ型紫外検出器（日本分光社製）ｔ−用い
て。
溶解し１日立６５５型液体クロマトグラフ〔（日立製作
所ＩＲ）、カラム５ｈｏａｅｘ ＫＦ−３０１（昭和電
工社製）３本とＧＰＣカラＡ ） ］ 、 ＵＶＴＤＫ
Ｃ−１００！Ｖ型紫外検出器（日本分光社製）ｔ−用い
て。
波長３１０ｎｍで分析した結果−３１０ｎｍの波長での
感度による組成は、面積比でそれぞれテトラエステル２
６．４％、ジエステル３７．１％、モノニスｆ ｋ ２
４−２優、未尽応物１２．３憾であった。
感度による組成は、面積比でそれぞれテトラエステル２
６．４％、ジエステル３７．１％、モノニスｆ ｋ ２
４−２優、未尽応物１２．３憾であった。
マタ、ゲルパミエーションクロマトグラフイー（ＧＰＣ
）において１反応生成物のピークは４本しか検出されて
おらず、その保持時間からテトラエステル、ジエステル
、モノエステル及び未反応物と推定され、トリエステル
の存在はテトラエステルとジエステルのピークのスンと
が重なシ、その存在は確認されなかった。
）において１反応生成物のピークは４本しか検出されて
おらず、その保持時間からテトラエステル、ジエステル
、モノエステル及び未反応物と推定され、トリエステル
の存在はテトラエステルとジエステルのピークのスンと
が重なシ、その存在は確認されなかった。
合成例２
合成例１の反応生成物１０ｆｔ−アセトン５０２に完全
に溶解させたのち、放置して沈殿を析出させた。沈殿を
乾燥するとともに、ろ液からアセトンを蒸発させて粘着
性のペースト状物質を得た。
に溶解させたのち、放置して沈殿を析出させた。沈殿を
乾燥するとともに、ろ液からアセトンを蒸発させて粘着
性のペースト状物質を得た。
乾燥物及びペースト状物質のＧＰＣ２０分析果では、乾
燥物は純度９９％以上のテトラエステルであり。
燥物は純度９９％以上のテトラエステルであり。
ペースト状物はテトラエステルが３％、残余がジエステ
ル、モノエステル及び未反応物から成る混合物であった
。
ル、モノエステル及び未反応物から成る混合物であった
。
参考例１
２．３．４−トリヒドロキシベンゾフェノン９．２ｔ（
０，０４モル）’を用いる以外は、合成例１と同じ仕込
み割合及び反応条件で反応させ、得られた反応生成物を
ＧＰＣ２０分析結果、トリエステル５３．６係、ジエス
テル２９．７％、モノエステル１１．３％。
０，０４モル）’を用いる以外は、合成例１と同じ仕込
み割合及び反応条件で反応させ、得られた反応生成物を
ＧＰＣ２０分析結果、トリエステル５３．６係、ジエス
テル２９．７％、モノエステル１１．３％。
未反応物５．４％であった。
参考例２
参考例１の反応生成物１０Ｆをアセトン５０？に完全に
溶解させたのち、放置して析出した沈殿とる液を合成例
２と同じ方法で処理し、得られた乾燥粉末及びペースト
状物質ｆ ＧＰＯ分析し九結果。
溶解させたのち、放置して析出した沈殿とる液を合成例
２と同じ方法で処理し、得られた乾燥粉末及びペースト
状物質ｆ ＧＰＯ分析し九結果。
乾燥粉末は純度９９％以上のトリエステルであり。
ペースト状物質はトリエステル含量がｌＯ係以下であっ
た。
た。
実施例１〜３．比較例１．２
クレゾールノボラック樹脂（分子量３万、ホリステレン
換算）８？に対し、感光成分として合成例１の反応生成
物１合成例２の乾燥物及びペースト状物質、参考例２の
乾燥物質及びペースト状物質の各２２をそれぞれエチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート２３．３
ｆに溶解してホトレジスト組成物とし、これらをそれぞ
れスビンナーヲ用いてシリコンウェハーに塗布し、ホッ
トプレートで１１０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．３μ
ｍのレジスト膜を得た。この膜に超高圧水銀灯露光装置
（キャノン社１！ＰＬＡ−５００） ｔ−用いて、１秒
から５秒まで０．２秒間隔で露光したのち、２．３８憾
のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で１分
間現像し、３０秒間水洗して乾燥したときの感［を適性
露光時間（パターニングのために要する最少時間）とし
て測定した。
換算）８？に対し、感光成分として合成例１の反応生成
物１合成例２の乾燥物及びペースト状物質、参考例２の
乾燥物質及びペースト状物質の各２２をそれぞれエチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート２３．３
ｆに溶解してホトレジスト組成物とし、これらをそれぞ
れスビンナーヲ用いてシリコンウェハーに塗布し、ホッ
トプレートで１１０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．３μ
ｍのレジスト膜を得た。この膜に超高圧水銀灯露光装置
（キャノン社１！ＰＬＡ−５００） ｔ−用いて、１秒
から５秒まで０．２秒間隔で露光したのち、２．３８憾
のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で１分
間現像し、３０秒間水洗して乾燥したときの感［を適性
露光時間（パターニングのために要する最少時間）とし
て測定した。
次に−このようにして得られたシリコーンウェハーのレ
ジストパターンをそれぞれ１３０℃、１４０℃、 １５
０℃、１６０℃、１７０℃の各温度で２０分間ベータし
て、そのパターンの変形の有無を耐熱性として評価した
。次表に感度及び耐熱性の測定結果を示す。
ジストパターンをそれぞれ１３０℃、１４０℃、 １５
０℃、１６０℃、１７０℃の各温度で２０分間ベータし
て、そのパターンの変形の有無を耐熱性として評価した
。次表に感度及び耐熱性の測定結果を示す。
これから分かるように、 ２．３．４．４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンのテトラエステルは２．３．４
−トリヒドロキシベンゾフェノンのトリエステルに比べ
て感度及び耐熱性ともに優れている。
ドロキシベンゾフェノンのテトラエステルは２．３．４
−トリヒドロキシベンゾフェノンのトリエステルに比べ
て感度及び耐熱性ともに優れている。
また、ペースト状物を用いた場合においては、未露光部
のエッチレートが速く、レジスト膜じての耐性が弱い傾
向にある。
のエッチレートが速く、レジスト膜じての耐性が弱い傾
向にある。
実施例４．５．比較例３〜５
実施例４．５及び比較例４．５はそれぞれ実施９ｉＪ２
．３及び比較例１，２におけるホトレジスト組成物を調
製する際に、タレゾールノボラック樹脂と感光成分との
配合割合について、ナフトキノン−１，２−ジアジド−
５−スルホニル基の量が一定になるように、自記分光光
反引を用いて、タレゾールノボラック樹脂の吸光度（感
光波長２８０ｎｍの吸光’ｆＪｌＩ Ａｂｓ ２８Ｇ
）とす７トキノンー１．２−ジアジド−５−スルホニル
基の吸光度（感光波長３４５ｎｍの吸光［Ａｂ８３４５
）との比が一定、すなわちＡｂｓ ２８０／ Ａｂｓ
３４５−３．９０となるように、それ以外は実施例２
，３及び比較例１，２と同じ方法。
．３及び比較例１，２におけるホトレジスト組成物を調
製する際に、タレゾールノボラック樹脂と感光成分との
配合割合について、ナフトキノン−１，２−ジアジド−
５−スルホニル基の量が一定になるように、自記分光光
反引を用いて、タレゾールノボラック樹脂の吸光度（感
光波長２８０ｎｍの吸光’ｆＪｌＩ Ａｂｓ ２８Ｇ
）とす７トキノンー１．２−ジアジド−５−スルホニル
基の吸光度（感光波長３４５ｎｍの吸光［Ａｂ８３４５
）との比が一定、すなわちＡｂｓ ２８０／ Ａｂｓ
３４５−３．９０となるように、それ以外は実施例２
，３及び比較例１，２と同じ方法。
条件で調整して感度、耐熱性を測定した。
比較例３は感光成分として参考例１の反応生成物を用い
る以外は、前記と同様にしてホトレジスト組成物を調整
して感度、耐熱性を測定した。これらの結果を次表に示
す。
る以外は、前記と同様にしてホトレジスト組成物を調整
して感度、耐熱性を測定した。これらの結果を次表に示
す。
これから分かるように、２，３．４．４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノンのテトラエステルｔＬ ２．３゜
４−トリヒドロキシベンゾフェノンのトリエステルに比
べて、感度及び耐熱性ともに優れている。
ロキシベンゾフェノンのテトラエステルｔＬ ２．３゜
４−トリヒドロキシベンゾフェノンのトリエステルに比
べて、感度及び耐熱性ともに優れている。
比較例６
２．２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
９．８２を用いる以外は合成例１と同じ条件で反応させ
、得られた反応生成物をＧＰＯ分析したところ。
９．８２を用いる以外は合成例１と同じ条件で反応させ
、得られた反応生成物をＧＰＯ分析したところ。
テトラエステル、ジエステルはそれぞれ７３．４％。
２３、１４で反応物は３．５％でろった。この反応生成
物２ｔとタレゾールノボラック樹脂（分子量３万、ポリ
スチレン換算）８ｆｔ−エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート２３．３ｆに溶解し、実施１４Ｊ
１〜５．比較９ｊｌ １〜５によって得られた各ホトレ
ジスト組成物の相溶性とを比較した。
物２ｔとタレゾールノボラック樹脂（分子量３万、ポリ
スチレン換算）８ｆｔ−エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート２３．３ｆに溶解し、実施１４Ｊ
１〜５．比較９ｊｌ １〜５によって得られた各ホトレ
ジスト組成物の相溶性とを比較した。
その結果、実施例１〜５及び比較例１〜５においては、
１週間経過後においても、ホトレジスト組成物中には沈
殿物の析出はみられなかったが、不例においては沈殿物
の析出があった。
１週間経過後においても、ホトレジスト組成物中には沈
殿物の析出はみられなかったが、不例においては沈殿物
の析出があった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカリ可溶性樹脂に対し、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＤはナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホニル基又はナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホニル基である） で表わされる化合物を配合したことを特徴とするポジ型
ホトレジスト組成物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＤはナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホニル基又はナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホニル基である） で表わされる化合物の含有量が感光成分中５重量％以上
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59239330A JPS61118744A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| DE19873727848 DE3727848A1 (de) | 1984-11-15 | 1987-08-20 | Positiv-arbeitende photoresistzusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59239330A JPS61118744A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| DE19873727848 DE3727848A1 (de) | 1984-11-15 | 1987-08-20 | Positiv-arbeitende photoresistzusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1103208A Division JPH0743534B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | 半導体デバイス用レジストパターンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118744A true JPS61118744A (ja) | 1986-06-06 |
| JPS6228457B2 JPS6228457B2 (ja) | 1987-06-20 |
Family
ID=39361313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59239330A Granted JPS61118744A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118744A (ja) |
| DE (1) | DE3727848A1 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6343134A (ja) * | 1986-08-11 | 1988-02-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS6449038A (en) * | 1987-08-19 | 1989-02-23 | Mitsubishi Chem Ind | Positive type photoresist composition |
| JPH0193735A (ja) * | 1987-10-05 | 1989-04-12 | Mitsubishi Kasei Corp | キノンジアジド系感光性化合物の製造方法 |
| JPH01144463A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH03242650A (ja) * | 1990-02-20 | 1991-10-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US5087548A (en) * | 1985-12-27 | 1992-02-11 | Japan Synthetic Rubber Co., Inc. | Positive type radiation-sensitive resin composition |
| WO1992012205A1 (en) * | 1991-01-11 | 1992-07-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition |
| EP0565006A2 (en) | 1992-04-06 | 1993-10-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for preparing PS plate |
| JPH06148879A (ja) * | 1993-04-30 | 1994-05-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JPH06214384A (ja) * | 1993-04-30 | 1994-08-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | １，２−キノンジアジドスルホン酸エステルの製造方法 |
| US6383708B1 (en) | 1991-04-26 | 2002-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition |
| WO2002037185A1 (fr) * | 2000-10-31 | 2002-05-10 | Clariant International Ltd. | Composition de resine photosensible |
| KR20110041434A (ko) | 2008-07-29 | 2011-04-21 | 도아고세이가부시키가이샤 | 도전성 고분자의 패턴 형성 방법 |
| US8895227B2 (en) | 2010-01-25 | 2014-11-25 | Toagosei Co., Ltd. | Developing solution for photoresist on substrate including conductive polymer, and method for forming pattern |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2697039B2 (ja) * | 1988-12-06 | 1998-01-14 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物の製造方法 |
| DE4401940A1 (de) * | 1994-01-24 | 1995-07-27 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes Aufzeichnungsmaterial mit verbesserter Entwickelbarkeit |
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|---|---|---|---|---|
| US3106465A (en) * | 1953-03-11 | 1963-10-08 | Azoplate Corp | Naphthoquinone diazide lithographic material and process of making printing plates therewith |
| US3146983A (en) * | 1961-11-08 | 1964-09-01 | Chicago Bridge & Iron Co | Mounting for invertible vessel |
| US3148983A (en) * | 1959-08-29 | 1964-09-15 | Azoplate Corp | Light sensitive omicron-quinone diazides and the photomechanical preparation of printing plates therewith |
| JPS5817112A (ja) * | 1981-06-22 | 1983-02-01 | フイリツプ・エイ・ハント・ケミカル・コ−ポレイシヨン | ポジ型ノボラツクホトレジスト組成物及びその調製物 |
| US4409314A (en) * | 1980-10-24 | 1983-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Light-sensitive compounds, light-sensitive mixture, and light-sensitive copying material prepared therefrom |
| US4439516A (en) * | 1982-03-15 | 1984-03-27 | Shipley Company Inc. | High temperature positive diazo photoresist processing using polyvinyl phenol |
| JPS6228457A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-02-06 | 廣津 俊昭 | タフテイング方法 |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP59239330A patent/JPS61118744A/ja active Granted
-
1987
- 1987-08-20 DE DE19873727848 patent/DE3727848A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3727848A1 (de) | 1989-03-02 |
| JPS6228457B2 (ja) | 1987-06-20 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |