JPS61113886A - 陰イオン染料によるセルロース繊維材料染色物または捺染物の染色収率および湿潤堅牢性を向上させる方法 - Google Patents
陰イオン染料によるセルロース繊維材料染色物または捺染物の染色収率および湿潤堅牢性を向上させる方法Info
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- JPS61113886A JPS61113886A JP60247860A JP24786085A JPS61113886A JP S61113886 A JPS61113886 A JP S61113886A JP 60247860 A JP60247860 A JP 60247860A JP 24786085 A JP24786085 A JP 24786085A JP S61113886 A JPS61113886 A JP S61113886A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明は陰イオン染料でセルロース繊維材料を染色して
得られる染色物または捺染物の染色収率お工び湿潤堅牢
性を向上させる方法に関する。
得られる染色物または捺染物の染色収率お工び湿潤堅牢
性を向上させる方法に関する。
しかして、本発明の方法は、その繊維材料を染色前、染
色中または染色後に、２−位置に少なくとも５個、好適
には、７−２３個の炭素原子を有する脂肪族基またはフ
ェニルを有するイミダゾル化合物とエピハロゲンヒドリ
ンとからなる反応生成物である陽イオン繊維反応性化合
物で処理することを特徴とする。
色中または染色後に、２−位置に少なくとも５個、好適
には、７−２３個の炭素原子を有する脂肪族基またはフ
ェニルを有するイミダゾル化合物とエピハロゲンヒドリ
ンとからなる反応生成物である陽イオン繊維反応性化合
物で処理することを特徴とする。
本発明によって使用される陽イオン化合物は、２−位置
にフェニルまたは好ましくは脂肪族基を有し、そして両
方の窒素原子にエピハロゲンヒドリンの付加によって生
成された繊維反応性基を有しているイミダゾリウム化合
物である。
にフェニルまたは好ましくは脂肪族基を有し、そして両
方の窒素原子にエピハロゲンヒドリンの付加によって生
成された繊維反応性基を有しているイミダゾリウム化合
物である。
この陽イオン化合物は、好ましくは、下記式の化合物で
ある。
ある。
式中、
Ｒは少なくとも５個、好ましくは７乃至２３個の炭素原
子を有する脂肪族基またはフェニル、 ＸｌとＸ２は丸いに独立的に下記の基 （ここでＨａｌはハロゲン原子を意味する）、ｉは１ま
たは２、 Ｑ○は無機または有機強酸の陰イオンを意味し、そして イミダプル項八は未置換であるかまたは未置換またはハ
ロゲン、ヒドロキシルまたはシアノによって置換された
低級アルキルによって置換されている。
子を有する脂肪族基またはフェニル、 ＸｌとＸ２は丸いに独立的に下記の基 （ここでＨａｌはハロゲン原子を意味する）、ｉは１ま
たは２、 Ｑ○は無機または有機強酸の陰イオンを意味し、そして イミダプル項八は未置換であるかまたは未置換またはハ
ロゲン、ヒドロキシルまたはシアノによって置換された
低級アルキルによって置換されている。
イミダプルＪ′ｊＩＡの置換基の定義における低級アル
キルは一般に炭素原子数が１乃至５、ｉ）特に好ましく
は１乃至３である基または基成分であり、例示すればメ
チル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、イ
ソアミルまたはｔｅｒｔ−アミルでめる。
キルは一般に炭素原子数が１乃至５、ｉ）特に好ましく
は１乃至３である基または基成分であり、例示すればメ
チル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、イ
ソアミルまたはｔｅｒｔ−アミルでめる。
イミダゾル環八に存在しうる低級アルキル基が置換され
ている場合には、その例としてＵ％にハロゲンアルキル
、シアノアルキル、ヒドロキシアルキルが考慮され、こ
れらはいずれも２乃至４個の炭素原子を有する。具体例
を示せば２−クロルエチル、２−シアノエチル、２−ヒ
ドロキシエチルまたは３−ヒドロキシプロピルである。
ている場合には、その例としてＵ％にハロゲンアルキル
、シアノアルキル、ヒドロキシアルキルが考慮され、こ
れらはいずれも２乃至４個の炭素原子を有する。具体例
を示せば２−クロルエチル、２−シアノエチル、２−ヒ
ドロキシエチルまたは３−ヒドロキシプロピルである。
上記未置換または置換アルキル基ば４−位置お工び／ま
たは５−位置に存在しうる。
たは５−位置に存在しうる。
上記お二び後記の置換基の説明におけるハロゲンは、た
とえば、臭素、フッ素、ヨウ素または好ましくは塩素を
意味する。
とえば、臭素、フッ素、ヨウ素または好ましくは塩素を
意味する。
ｉＡの好ましい置換基はメチルであり、そしてメチルは
好ましくはイミダゾル環の４−位置に存在する。
好ましくはイミダゾル環の４−位置に存在する。
脂肪族基としてのＲは飽和または不飽和、直鎖状または
分枝状でありうる。Ｒは好ましくは炭素原子数がそれぞ
れフないし２１のアルケニル基またはより好ましくはア
ルキル基であり、９乃至１７１固の炭素原子を有するも
のがより望ましい。かかるアルキル基を例示すれば、ヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニル
、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシル、
ヘプタデシル、ノナデシル、ヘネイコシル、トリコシル
でろる。
分枝状でありうる。Ｒは好ましくは炭素原子数がそれぞ
れフないし２１のアルケニル基またはより好ましくはア
ルキル基であり、９乃至１７１固の炭素原子を有するも
のがより望ましい。かかるアルキル基を例示すれば、ヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニル
、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシル、
ヘプタデシル、ノナデシル、ヘネイコシル、トリコシル
でろる。
礒維反応註基Ｘ、とＸ２は同種であるのが好ましくそし
て特に好ましくは−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｃ１Ｈ （クロルヒドリン基）である。
て特に好ましくは−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｃ１Ｈ （クロルヒドリン基）である。
陰イオンＱｅとしては無機酸の陰イオンも有機酸の陰イ
オンも考慮される。前者の例は塩化物イオン、臭化物イ
オン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸塩イオン
またはりン酸塩イオンである。後者の例は芳香族または
脂肪族のスルホン酸のイオン、たとえば、ベンゼンスル
ホナートイオン、ｐ−トルエンスルホナートイオン、ク
ロルベンゼンスルホナートイオン、メタンスルホナート
イオン、エタンスルホナートイオン、さらには低級カル
ボン酸の陰イオン、たとえば、酢酸塩イオン、プロピオ
ン酸塩イオン、シュウ酸塩イオンである。
オンも考慮される。前者の例は塩化物イオン、臭化物イ
オン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸塩イオン
またはりン酸塩イオンである。後者の例は芳香族または
脂肪族のスルホン酸のイオン、たとえば、ベンゼンスル
ホナートイオン、ｐ−トルエンスルホナートイオン、ク
ロルベンゼンスルホナートイオン、メタンスルホナート
イオン、エタンスルホナートイオン、さらには低級カル
ボン酸の陰イオン、たとえば、酢酸塩イオン、プロピオ
ン酸塩イオン、シュウ酸塩イオンである。
好ましくはＱｅは塩化物イオン、臭化物イオンまたは硫
酸塩イオンである。
酸塩イオンである。
実用上重要な陽イオン繊維反応性化合物は下記式のもの
である。
である。
式中、Ｑｅ、ｎ、Ｘｌ およびＸ２ は上記の意味を
有しそして両Ｘ基は好ましくは −ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｃ１を意味する、■ Ｈ Ｒ１は９乃至１７個の炭素原子を有するアルキルまたは
フェニルを意味し、そして 環Ｂは未置換であるか、またはメチルまたはエチルによ
って置換されている。
有しそして両Ｘ基は好ましくは −ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｃ１を意味する、■ Ｈ Ｒ１は９乃至１７個の炭素原子を有するアルキルまたは
フェニルを意味し、そして 環Ｂは未置換であるか、またはメチルまたはエチルによ
って置換されている。
特に興味あるものは下記式のイミダツリウム化合物であ
る。
る。
式中、
Ｒ２は１１乃至１７個の炭素原子を有するアルキルまた
はフェニル、 ２は水素またはメチル、 ｎは１または２、 Ｑｌｅは塩化物イオンまたは硫酸塩イオンを意
）。
はフェニル、 ２は水素またはメチル、 ｎは１または２、 Ｑｌｅは塩化物イオンまたは硫酸塩イオンを意
）。
味する。
式（２）および（３）のイミダゾリウム塩の中ではＲ１
またはＲ２が定義に該当するアルキル基を意味するもの
が好ましい。
またはＲ２が定義に該当するアルキル基を意味するもの
が好ましい。
本発明に従って使用されるイミダゾリウム化合物の代表
例を以下に挙げる： １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ウンデシル−イミダゾリウム塩化物、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ウンデシル−イミダゾリウム硫酸塩、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ヘプタデシル−イミダゾリウム硫酸塩、 ■、３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ウンデシル−４−メチル−イミダゾリウム
硫酸塩酸塩、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−フェニル−イミダゾリウム硫酸塩、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−フェニル−４−メチルイミダゾリウム硫酸
塩。
例を以下に挙げる： １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ウンデシル−イミダゾリウム塩化物、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ウンデシル−イミダゾリウム硫酸塩、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ヘプタデシル−イミダゾリウム硫酸塩、 ■、３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ウンデシル−４−メチル−イミダゾリウム
硫酸塩酸塩、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−フェニル−イミダゾリウム硫酸塩、 １．３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−フェニル−４−メチルイミダゾリウム硫酸
塩。
最初の２つの代表例が特に好ましい。
これらイミダゾリウム塩の製造はそれ自体公知の方法で
実施される。とくに、次のようにして製造すると有利で
ある。すなわち、対応するイミダゾル化合物または好ま
しくはその酸付加塩、たとえば、塩化水素酸または硫酸
との塩の１モルをエピハロゲンヒドリン、たとえば、エ
ピブロムヒドリン、β−メチル−エピクロルヒドリンま
たは好ましくはエピクロルヒドリンの２モルと反応させ
るのである。
実施される。とくに、次のようにして製造すると有利で
ある。すなわち、対応するイミダゾル化合物または好ま
しくはその酸付加塩、たとえば、塩化水素酸または硫酸
との塩の１モルをエピハロゲンヒドリン、たとえば、エ
ピブロムヒドリン、β−メチル−エピクロルヒドリンま
たは好ましくはエピクロルヒドリンの２モルと反応させ
るのである。
イミダゾリウム塩製造のための反応条件は、反応媒質の
ｐ）（が高すき゛るため、あるいは温度が高すぎるため
に移動性置換基の早すき゛る置換が起こってしまわない
ように選択されなければならない。したがって、操作は
できるだけ温和な温度およびｐ）Ｉの希釈水性媒質中で
実施するのが好ましい。適当な温度は３０乃至９５℃そ
して適当なｐｆ（価は５乃至８、好ましくは５．５乃至
７である。この場合に、所望のｐＨ価を得るためハロゲ
ン化水素酸、たとえば、塩化水素酸あるいは硫酸を添加
することができる。
ｐ）（が高すき゛るため、あるいは温度が高すぎるため
に移動性置換基の早すき゛る置換が起こってしまわない
ように選択されなければならない。したがって、操作は
できるだけ温和な温度およびｐ）Ｉの希釈水性媒質中で
実施するのが好ましい。適当な温度は３０乃至９５℃そ
して適当なｐｆ（価は５乃至８、好ましくは５．５乃至
７である。この場合に、所望のｐＨ価を得るためハロゲ
ン化水素酸、たとえば、塩化水素酸あるいは硫酸を添加
することができる。
イミダプル化合物とエピハロゲンヒドリンとの反応はま
た、場合によっては有機溶媒中で、反応成分を４０乃至
９５℃に加熱することによっても実施することができる
。反応媒質を形成する適当な有機溶剤は次のものである
： 脂肪族低級アルコール、たとえば、メタノール、エ
タノール、プロパツール、イソプロパツール；環式脂肪
族または好ましくは芳香族炭化水素、たとえば、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン；塩素化
炭化水素、たとえば、塩化エチレンまた・はテトラクロ
ルエチレン；環式エーテル、たとえば、ジオキサンまた
はテトラヒドロフラン；ジメチルスルホキシドまたは脂
肪族モノカルボン酸のニトリル、たとえば、アセトニト
リル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル。
た、場合によっては有機溶媒中で、反応成分を４０乃至
９５℃に加熱することによっても実施することができる
。反応媒質を形成する適当な有機溶剤は次のものである
： 脂肪族低級アルコール、たとえば、メタノール、エ
タノール、プロパツール、イソプロパツール；環式脂肪
族または好ましくは芳香族炭化水素、たとえば、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン；塩素化
炭化水素、たとえば、塩化エチレンまた・はテトラクロ
ルエチレン；環式エーテル、たとえば、ジオキサンまた
はテトラヒドロフラン；ジメチルスルホキシドまたは脂
肪族モノカルボン酸のニトリル、たとえば、アセトニト
リル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル。
これら溶剤の混合物も１吏用できる。
本発明によって使用されるイミダゾリウム塩を製造する
ためのイミダプル成分としては、たとえば、次のものが
考慮される： ２−へブチルイミダゾル、 ２−ウンデシルイミダゾル、 ４−メチル−２−ウンデシルイミダゾル、４．５−・ジ
メチル−２−ウンデシルイミダゾル、 ４−エチル−２−ウンデシルイミダプル、２−ヘプタデ
シルイミダプル、 ２−フェニルイミダゾル、 ４−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾｌ呟 および対応する酸付加塩。
ためのイミダプル成分としては、たとえば、次のものが
考慮される： ２−へブチルイミダゾル、 ２−ウンデシルイミダゾル、 ４−メチル−２−ウンデシルイミダゾル、４．５−・ジ
メチル−２−ウンデシルイミダゾル、 ４−エチル−２−ウンデシルイミダプル、２−ヘプタデ
シルイミダプル、 ２−フェニルイミダゾル、 ４−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾｌ呟 および対応する酸付加塩。
これらの中では２−ヘプタデシルイミダジノ呟 ２−フ
ェニルイミダゾルが好ましく、そ １）して
２−ウンデシルイミダゾルが特に好ましい。
ェニルイミダゾルが好ましく、そ １）して
２−ウンデシルイミダゾルが特に好ましい。
セルロース繊維材料の陽イオンイミダゾリウム化合物に
よる処理は好ましくはパジング法によって連続的に実施
される。この場合には、セルロース繊維材料は、たとえ
ば、バッグ−によってこの固着剤で含浸されそして固着
工程にかけられる。この処理は染色前、染色中または染
色後に実施できる。染色の後または特に染色中に実施す
るのが好ましい。後処理は染色物に対しても、また捺染
物に対しても実施できる。
よる処理は好ましくはパジング法によって連続的に実施
される。この場合には、セルロース繊維材料は、たとえ
ば、バッグ−によってこの固着剤で含浸されそして固着
工程にかけられる。この処理は染色前、染色中または染
色後に実施できる。染色の後または特に染色中に実施す
るのが好ましい。後処理は染色物に対しても、また捺染
物に対しても実施できる。
含浸け２０乃至７０℃の温度で、たたし好ましくは室温
で実施される。固着はスチーミング法、サーモゾル法、
マイクロ波処理または高温または常温バッチ法によって
実施することができる。
で実施される。固着はスチーミング法、サーモゾル法、
マイクロ波処理または高温または常温バッチ法によって
実施することができる。
スチーミング法の場合には、処理浴でパジングされた繊
維材料がスチーマ−の中で、９８乃至１３０℃の温度、
好ましくは１０２乃至１１０℃の温度で、場合によって
は過熱された蒸気によって固着処理される。
維材料がスチーマ−の中で、９８乃至１３０℃の温度、
好ましくは１０２乃至１１０℃の温度で、場合によって
は過熱された蒸気によって固着処理される。
いわゆる、サーモゾル法の場合では、中間乾燥後または
中間乾燥なしで、たとえば、１００乃至２１０℃の温度
で固着が実施される。好ましくはサーモゾルはパッドさ
れたまたは印捺された被染物を８０乃至１２０℃で中間
乾燥した後、１２０乃至２１０℃、好ましくは１４０乃
至２１０℃の温度で実施される。サーモゾル処理時間は
温度に依り２０秒から５分までの間であり、好ましくは
３ｏ乃至１８０秒である。
中間乾燥なしで、たとえば、１００乃至２１０℃の温度
で固着が実施される。好ましくはサーモゾルはパッドさ
れたまたは印捺された被染物を８０乃至１２０℃で中間
乾燥した後、１２０乃至２１０℃、好ましくは１４０乃
至２１０℃の温度で実施される。サーモゾル処理時間は
温度に依り２０秒から５分までの間であり、好ましくは
３ｏ乃至１８０秒である。
サーモフィックスをマイクロ波を１吏用して実施するこ
ともできる。この場合では、被染物は処理浴で含浸され
、過剰の湿分を絞った後、好ましくはロール巻にして処
理室に入れられ、そしてマイクロ波で処理される。この
マイクロ波の処理時間は２乃至１２０分間である。２乃
至１５分間の処理時間が好ましい。
ともできる。この場合では、被染物は処理浴で含浸され
、過剰の湿分を絞った後、好ましくはロール巻にして処
理室に入れられ、そしてマイクロ波で処理される。この
マイクロ波の処理時間は２乃至１２０分間である。２乃
至１５分間の処理時間が好ましい。
なお、ここでマイクロ波とは周波数帯域が３００乃至１
００１００Ｏ００，好ましくは１０００乃至３００００
ＭＨｚの電磁波（ラジオウェーブ）を指す。
００１００Ｏ００，好ましくは１０００乃至３００００
ＭＨｚの電磁波（ラジオウェーブ）を指す。
高温バッチ法の場合は、パッドされたまたは印捺された
被染物が湿潤状態で、たとえば１５乃至１２０分間、有
利には８５乃至１０２℃の温度に放置される。この場合
、含浸された被染物を赤外線照射によって８５乃至１０
２℃の温度まで予熱しておくことができる。放置温度は
好ましくは９０乃至１００℃である。
被染物が湿潤状態で、たとえば１５乃至１２０分間、有
利には８５乃至１０２℃の温度に放置される。この場合
、含浸された被染物を赤外線照射によって８５乃至１０
２℃の温度まで予熱しておくことができる。放置温度は
好ましくは９０乃至１００℃である。
固着はまた常温パッドバッチ法でも実施できる。この方
法の場合には、パッドされたまたは印捺された被染物が
、好ましくはロール巻にされて室温（１５乃至３０℃）
で、たとえば、３乃至２４時間放置される。場合によっ
ては軽度に高められた温＃（３０乃至８０℃）に放置し
てもよい。
法の場合には、パッドされたまたは印捺された被染物が
、好ましくはロール巻にされて室温（１５乃至３０℃）
で、たとえば、３乃至２４時間放置される。場合によっ
ては軽度に高められた温＃（３０乃至８０℃）に放置し
てもよい。
好ましいのは、イミダゾリウム塩によるこの処理を常温
パッド・バッチ法によってそして特に染色と同時に実施
することである。
パッド・バッチ法によってそして特に染色と同時に実施
することである。
染色後の処理は、染色または捺染した繊維材料をパジン
グし、つづいてサーモゾルにかけることによって実施す
るのが好ましい。
グし、つづいてサーモゾルにかけることによって実施す
るのが好ましい。
イミダゾリウム塩による繊維材料の処理はまた、吸尽法
で染色の前または後、あるいは特に染色中に実施するこ
ともできる。この場合、操作は２０乃至１３５℃の温度
、好ましくは４０乃至１００℃の温度で行うことができ
る。浴比は広い範囲で選択可能であり、そして例えば、
１：２．５乃至１：１００、好ましくは１：５乃至１：
４０の範囲内で選択できる。
で染色の前または後、あるいは特に染色中に実施するこ
ともできる。この場合、操作は２０乃至１３５℃の温度
、好ましくは４０乃至１００℃の温度で行うことができ
る。浴比は広い範囲で選択可能であり、そして例えば、
１：２．５乃至１：１００、好ましくは１：５乃至１：
４０の範囲内で選択できる。
処理浴はイミダゾリウム塩を、ｅ、尽法の場合は、セル
ロース繊維材料に対して１乃至２５重量％、好ましくは
２乃至１５重量％の量で含有する。パッド浴または捺染
のりの場合は、イミダゾリウム塩の含有量は１乃至１０
０ ？／を好ましくは１０乃至５０ ？／ｌである。な
お、パジング法の場合の適当なピック・アップは６０乃
至１２０重量％である。
ロース繊維材料に対して１乃至２５重量％、好ましくは
２乃至１５重量％の量で含有する。パッド浴または捺染
のりの場合は、イミダゾリウム塩の含有量は１乃至１０
０ ？／を好ましくは１０乃至５０ ？／ｌである。な
お、パジング法の場合の適当なピック・アップは６０乃
至１２０重量％である。
使用される染料は通常セルロース繊維材料の染色のため
に使用可能な直接染料または反応染料である。
に使用可能な直接染料または反応染料である。
直接染料としては公知常用の直接染料、たとえば、カラ
ー インデックス（Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎ−ｄｅｘ ）、
第２版（１９７１）、２巻、２００５−２４７８頁にダ
イレクト・ダイズ（”ＤｉｒｅｃｔＤｙｅｓ”）として
記載されている染料が適当である。
ー インデックス（Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎ−ｄｅｘ ）、
第２版（１９７１）、２巻、２００５−２４７８頁にダ
イレクト・ダイズ（”ＤｉｒｅｃｔＤｙｅｓ”）として
記載されている染料が適当である。
反応染料とはセルロースと化学結合しうる公知染料と理
解されるべきであり、たとえば、カラー インデックス
第３巻（第３版、１９７１年）、３３９１乃至３５６０
頁および第６巻（改定３版、１９７５年）、６２６８−
６３４５頁にリアクティブ・ダイズ（”Ｒｅａｃｔｉｖ
ｅ Ｄｙｅｓ”）として記載されている染料がこれに該
当する。
解されるべきであり、たとえば、カラー インデックス
第３巻（第３版、１９７１年）、３３９１乃至３５６０
頁および第６巻（改定３版、１９７５年）、６２６８−
６３４５頁にリアクティブ・ダイズ（”Ｒｅａｃｔｉｖ
ｅ Ｄｙｅｓ”）として記載されている染料がこれに該
当する。
染色とイミダゾリウム塩による処理とを同時的に実施す
る場合は、染料の量は一般に所望の色濃度に依って決ま
るが、連続法では浴１を当たり０．１乃至１００２が適
当であり好ましくは５乃至６０グ／ｌである。吸尽法の
場合では、染料の量は０．１乃至１０重量％が適当であ
り、好ましくは１乃至６重量％である。
る場合は、染料の量は一般に所望の色濃度に依って決ま
るが、連続法では浴１を当たり０．１乃至１００２が適
当であり好ましくは５乃至６０グ／ｌである。吸尽法の
場合では、染料の量は０．１乃至１０重量％が適当であ
り、好ましくは１乃至６重量％である。
不発明によって使用される浴には陽イオンイミダゾリウ
ム塩の他にさらにアルカリ性反応化合物、たとえば、炭
酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、ホウ砂、水
性アンモニア、アルカリ供与剤、たとえば、トリクロロ
酢酸ナトリウムまたはギ酸ナトリウムを含有させること
ができる。
ム塩の他にさらにアルカリ性反応化合物、たとえば、炭
酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、ホウ砂、水
性アンモニア、アルカリ供与剤、たとえば、トリクロロ
酢酸ナトリウムまたはギ酸ナトリウムを含有させること
ができる。
処理浴または染浴のｐＨは８乃至１３．５、好ましくは
８．５乃至１３である。
８．５乃至１３である。
所望の場合にはさらに次のような添加物を浴に加えるこ
とができる：尿素、グリセリン、ギ酸ナトリウム、電解
質、たとえば、塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム、
アルカリ耐性湿潤剤、アクリルアミドまたはメタクリル
アミドのホモ重合体または混合重合体あるいはグラフト
重合体、たとえば、欧州特許公開第１１１４５４号明細
書に開示されているもの、さらにはアルギン酸塩、デン
プンエーテルまたはいなごまめ粉末エーテルなどののり
剤。
とができる：尿素、グリセリン、ギ酸ナトリウム、電解
質、たとえば、塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム、
アルカリ耐性湿潤剤、アクリルアミドまたはメタクリル
アミドのホモ重合体または混合重合体あるいはグラフト
重合体、たとえば、欧州特許公開第１１１４５４号明細
書に開示されているもの、さらにはアルギン酸塩、デン
プンエーテルまたはいなごまめ粉末エーテルなどののり
剤。
不発明の方法はセルロースからなる繊維材料またはセル
ロースを含む繊維材料の処理のために好適である。
ロースを含む繊維材料の処理のために好適である。
セルロース繊維材料としては再生セルロースからなる繊
維材料または特に天然セルロースからなる繊維材料が考
慮される。例示すればステープルファイバー、人絹、酢
酸セルロース、麻、亜麻、ジュートまたは好ましくは木
綿、ならびに混合繊維材料、たとえば、ポリアミド／木
綿または特にポリエステル／木綿である。ポリエステル
／木綿の場合では、そのポリエステル部分を場合によっ
ては前以てまたは後から染色することができる。
維材料または特に天然セルロースからなる繊維材料が考
慮される。例示すればステープルファイバー、人絹、酢
酸セルロース、麻、亜麻、ジュートまたは好ましくは木
綿、ならびに混合繊維材料、たとえば、ポリアミド／木
綿または特にポリエステル／木綿である。ポリエステル
／木綿の場合では、そのポリエステル部分を場合によっ
ては前以てまたは後から染色することができる。
被染物としての繊維材料は任意の形状、たとえば、糸、
紐、織物、編物、フェルトなどの形状でありうる。好ま
しいのは、全部または一部が天然、再生または変性セル
ロースよりなる織物または編物のような平面形状の繊維
材料である。
紐、織物、編物、フェルトなどの形状でありうる。好ま
しいのは、全部または一部が天然、再生または変性セル
ロースよりなる織物または編物のような平面形状の繊維
材料である。
本発明の方法によると均質かっ色濃度の高い染物が得ら
れ、その染色収率は従来法に比較して向上される。特に
、反応染料または直接染料によるセルロース繊維材料の
染色物および捺染物は非常に向上された湿潤堅牢性を示
す。さらに、染物の引き裂き強度は本発明によるイミダ
ゾリウム塩の箔加によって影響を受けない。
れ、その染色収率は従来法に比較して向上される。特に
、反応染料または直接染料によるセルロース繊維材料の
染色物および捺染物は非常に向上された湿潤堅牢性を示
す。さらに、染物の引き裂き強度は本発明によるイミダ
ゾリウム塩の箔加によって影響を受けない。
、以下に本発明を説明するだめの製造例お裏び実施例を
記す。パーセントは、特に別途記載のない限り、重量パ
ーセントである。また、量は、染料については通常の市
販形態、すなわち希釈された製剤をベースとした量であ
り、助剤は純物質ベースの量である。５桁のカラー イ
ンデックス（Ｃ，１，）番号はカラー・インデックスの
第３版に基づく。
記す。パーセントは、特に別途記載のない限り、重量パ
ーセントである。また、量は、染料については通常の市
販形態、すなわち希釈された製剤をベースとした量であ
り、助剤は純物質ベースの量である。５桁のカラー イ
ンデックス（Ｃ，１，）番号はカラー・インデックスの
第３版に基づく。
製造例
１、製造例Ａ ２−ウンデシル−イミダゾル４１．６Ｆを水１６６．４
９および硫酸（９６チ） ５．１９との混合物に溶解す
る。この溶液を６０℃まで加熱しそしてこの溶液にエピ
クロルヒドリン３７２を３０分間で滴下する。この際、
温度が７４℃まで上昇する。滴下終了後、この反応混合
物を９０℃で４時間撹拌する。この時間経過後のアミン
値およびエポキシド値はＯである。これによって得られ
た溶液を乾燥体まで濃縮する。しかして、１．３−ビス
−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−
ウンデシル−イミダゾリウム硫酸塩８３７が得られる。
１、製造例Ａ ２−ウンデシル−イミダゾル４１．６Ｆを水１６６．４
９および硫酸（９６チ） ５．１９との混合物に溶解す
る。この溶液を６０℃まで加熱しそしてこの溶液にエピ
クロルヒドリン３７２を３０分間で滴下する。この際、
温度が７４℃まで上昇する。滴下終了後、この反応混合
物を９０℃で４時間撹拌する。この時間経過後のアミン
値およびエポキシド値はＯである。これによって得られ
た溶液を乾燥体まで濃縮する。しかして、１．３−ビス
−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−
ウンデシル−イミダゾリウム硫酸塩８３７が得られる。
製造例Ｂ
２−ヘプタデシルイミダゾル７６．５ ｆを水２８０？
と硫酸（９６％） ６．４ ′？との混合物に入れて６
０℃まで加熱して溶解する。この溶液にエピクロルヒド
リン４６．２５ ｆを３０分間で滴下する。
と硫酸（９６％） ６．４ ′？との混合物に入れて６
０℃まで加熱して溶解する。この溶液にエピクロルヒド
リン４６．２５ ｆを３０分間で滴下する。
この後、温度を９０℃まで上げそしてこの温度で２時間
撹拌する。この時間経過後のアミン値およびエポキシド
値は０である。
撹拌する。この時間経過後のアミン値およびエポキシド
値は０である。
これによって得られた高粘性反応生成物を２０４ｆの水
と６８２のインプロパツールで希釈する。澄んだ希溶液
状の溶液６８１？が得られ、この溶液は１，３−ビス−
（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−ヘ
プタデシル−イミダゾリウム硫酸塩１２８．８９を含有
している。この溶液のｐＨは７．８である。
と６８２のインプロパツールで希釈する。澄んだ希溶液
状の溶液６８１？が得られ、この溶液は１，３−ビス−
（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−ヘ
プタデシル−イミダゾリウム硫酸塩１２８．８９を含有
している。この溶液のｐＨは７．８である。
製造例Ｃ
２−フェニルイミダゾル５７．６ｆｔ水２９７？と硫酸
（９６％）１０．：Ｉｎとの混合物に入れて６０℃まで
加熱して溶解する。この溶液にエピクロルヒドリン７４
２を４５分間で滴下する。この後、温度を９０℃まで上
げそしてこの温度で４時間半撹拌する。この時間経過後
のアミン値およ、びエポキシド値は０である。
（９６％）１０．：Ｉｎとの混合物に入れて６０℃まで
加熱して溶解する。この溶液にエピクロルヒドリン７４
２を４５分間で滴下する。この後、温度を９０℃まで上
げそしてこの温度で４時間半撹拌する。この時間経過後
のアミン値およ、びエポキシド値は０である。
これによって得られた溶液を乾燥外６５％まで濃縮する
。１，３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプ
ロピル）−２−フェニル−イミダゾリウム硫酸塩１４１
ｆを含有している溶液２１７？が得られる。この溶液の
ｐＨは７，７である。
。１，３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプ
ロピル）−２−フェニル−イミダゾリウム硫酸塩１４１
ｆを含有している溶液２１７？が得られる。この溶液の
ｐＨは７，７である。
製造例Ｄ
２−フェニル−４−メチル−イミダゾル６３、２ Ｐ
Ｃ０，４モル）を水３１０１と硫酸（９６％） １０．
２９との混合物に入れて６０℃まで加熱して溶解する。
Ｃ０，４モル）を水３１０１と硫酸（９６％） １０．
２９との混合物に入れて６０℃まで加熱して溶解する。
この溶液にエピクロルヒドリン７４ ｆ （０，８モル
）を４５分間で滴下する。この後、温度を９０℃まで上
けそしてこの温度で４時間半撹拌する。この時間経過後
のアミン値お工びエポキシド値はＯである。
）を４５分間で滴下する。この後、温度を９０℃まで上
けそしてこの温度で４時間半撹拌する。この時間経過後
のアミン値お工びエポキシド値はＯである。
これによって得られた反応生成物を乾燥分６５チまで濃
縮する。しかして、１，３−ビス−（３′−クロル−２
′−ヒドロキシプロピル）−２−フェニル−４−メチル
−イミダゾリウム硫酸塩１４７ｔを含有している溶液２
２６２が得られる。この溶液のｐＨは７．９である。
縮する。しかして、１，３−ビス−（３′−クロル−２
′−ヒドロキシプロピル）−２−フェニル−４−メチル
−イミダゾリウム硫酸塩１４７ｔを含有している溶液２
２６２が得られる。この溶液のｐＨは７．９である。
使用実施例
実施例１
チーズ染色装置の５ｔの水の中に木綿糸５００１を浸漬
し、つづいて浴を９５乃至９８℃まで加熱する。次に、
この浴に下記式の染料２０？と硫酸ナトリウム４００１
とを添加する。
し、つづいて浴を９５乃至９８℃まで加熱する。次に、
この浴に下記式の染料２０？と硫酸ナトリウム４００１
とを添加する。
浴温度を８０℃まで下げて３０％水酸化ナトリウム水溶
液１０−と炭酸ナトリウム２５１とを添加する。さらに
４０℃まで温度を下げそして３０％水酸化ナトリウム水
溶液６〇−および製造例Ａに従って製造された１、３−
ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−
２−ウンデシル−イミダゾリウム硫酸＠５０２を添加す
る。この後、その繊維材料をさらに４０℃で６０分間処
理し、そのあと洗浄して乾燥する。
液１０−と炭酸ナトリウム２５１とを添加する。さらに
４０℃まで温度を下げそして３０％水酸化ナトリウム水
溶液６〇−および製造例Ａに従って製造された１、３−
ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−
２−ウンデシル−イミダゾリウム硫酸＠５０２を添加す
る。この後、その繊維材料をさらに４０℃で６０分間処
理し、そのあと洗浄して乾燥する。
しかして、向上された染色収率をもって均質かっ色鮮明
な赤色染物がえられた。これは優秀な湿潤堅牢性を有し
ていた。ｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ洗濯試験は明らかな向上を示し
た。
な赤色染物がえられた。これは優秀な湿潤堅牢性を有し
ていた。ｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ洗濯試験は明らかな向上を示し
た。
実施例２
低浴比ジェット染色機に木綿織物１００２を入れて８０
０ｔの水で湿潤する。つづいて浴温度を４０℃まで上げ
そして下記式の直接染料３２と硫酸ナトリウム４８２と
を加える。
０ｔの水で湿潤する。つづいて浴温度を４０℃まで上げ
そして下記式の直接染料３２と硫酸ナトリウム４８２と
を加える。
１０分後に同じ温度で３０％水酸化ナトリウム水溶液９
．６１および製造例Ａに従って製造された１、３−ビス
−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−
ウンデシルイミダゾリウム硫ａ＠Ｂｙを添加する。この
後、その織物を４０℃でさらに６０分間処理し、つづい
て洗浄して乾燥する。
．６１および製造例Ａに従って製造された１、３−ビス
−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−
ウンデシルイミダゾリウム硫ａ＠Ｂｙを添加する。この
後、その織物を４０℃でさらに６０分間処理し、つづい
て洗浄して乾燥する。
かくして、５０チの染色収率の向上を伴って均質かっ色
濃度の高い赤色染物が得られた。
濃度の高い赤色染物が得られた。
そのｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ洗濯試験の評価点は４であった。
実施例３
パッド染色機に木綿織物をかけて下記組成分を含有して
いる（量は１を当たり）の浴で含浸した。
いる（量は１を当たり）の浴で含浸した。
下記式の染料 ６０１
尿 素 １００１製造実施例
ＡＫよる１、３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロ
キシプロピル）−２−ウンデシルイミダゾリウム−硫酸
４ ３５′？水酸化ナトリウム溶液（３０％） ４
０９３−二トロベンゼンスルホン酸のナトリウム塩
３？。
ＡＫよる１、３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロ
キシプロピル）−２−ウンデシルイミダゾリウム−硫酸
４ ３５′？水酸化ナトリウム溶液（３０％） ４
０９３−二トロベンゼンスルホン酸のナトリウム塩
３？。
浴の絞り率は８０％でめった。
このあと、その織物をロール巻にしそして室温に１８時
間放置した。放置時間経過後、織物を熱湯と冷水とで洗
浄して乾燥した。
間放置した。放置時間経過後、織物を熱湯と冷水とで洗
浄して乾燥した。
しかして、均質に鮮明な青色に染色された染物が得られ
た。その染色収率は２０チ向上されていた。水蒸気で飽
和された雰囲気中に６０℃の温度で３日間貯蔵した後で
も添付布への色のにじみ出しはまったくなかった ゛（
ｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ洗擢試験の前の加水分解テスト）。
た。その染色収率は２０チ向上されていた。水蒸気で飽
和された雰囲気中に６０℃の温度で３日間貯蔵した後で
も添付布への色のにじみ出しはまったくなかった ゛（
ｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ洗擢試験の前の加水分解テスト）。
この加水分解テストの後でもｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ 洗濯試
験の評価点は４であった。
験の評価点は４であった。
実施例４
木綿トリコット織物を下記の組成分（Ｉｔ当たり）を含
有している浴でパジングした。
有している浴でパジングした。
下記式の染料 １２１
尿 素 １００ ｆ水酸化ナ
トリウム溶液（３０％） ３５？製造実施例Ａによる１
、３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピ
ル）−２−ウンデシルイミダゾリウム硫酸塩 ２６Ｐ
このあと、その織物をロール巻にし、気密に包装しそし
て室温に２０時間放置した。放置時間経過後、織物を洗
浄して乾燥した。しかして、色の濃い紫色に染色された
染物が得 １られた。その染色収率の増加は１
．００％であった。さらに１その染物の湿潤堅牢性は優
秀でめった。試験添付布はｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ洗濯試験でも
、湿潤アイロン堅牢性試験でも実際上まったく色のにじ
み汚染を受けなかった。
トリウム溶液（３０％） ３５？製造実施例Ａによる１
、３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピ
ル）−２−ウンデシルイミダゾリウム硫酸塩 ２６Ｐ
このあと、その織物をロール巻にし、気密に包装しそし
て室温に２０時間放置した。放置時間経過後、織物を洗
浄して乾燥した。しかして、色の濃い紫色に染色された
染物が得 １られた。その染色収率の増加は１
．００％であった。さらに１その染物の湿潤堅牢性は優
秀でめった。試験添付布はｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ洗濯試験でも
、湿潤アイロン堅牢性試験でも実際上まったく色のにじ
み汚染を受けなかった。
実施例５
木綿トリコット織物を式（１１）の染料６％で染色し、
この染物を下記の組成分（１ｔｆｉたり）を含有してい
る浴でパジングした。
この染物を下記の組成分（１ｔｆｉたり）を含有してい
る浴でパジングした。
製造例へに工す製造された１、３−ビス−（３′−クロ
ル−２′−ヒドロキシプロピル）２−ウンデシル−イミ
ダゾリウム硫酸塩水酸化ナトリウム水溶液（３０％）
３２ｄ。
ル−２′−ヒドロキシプロピル）２−ウンデシル−イミ
ダゾリウム硫酸塩水酸化ナトリウム水溶液（３０％）
３２ｄ。
浴の絞り率は８−・５チであった。
この後、被染物を９０℃で乾燥しそして次に１４０℃で
３分間処理した。処理後その織物を洗浄して乾燥した。
３分間処理した。処理後その織物を洗浄して乾燥した。
加水分解テスト後において、この染物のｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ
洗濯試験での評価点は４であった。
洗濯試験での評価点は４であった。
実施例６
常法によって下記式（１５）の染料５％で染色された染
物を上記実施例５と同様に後処理した。ｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ
洗濯試験および湿潤アイロン堅牢性試験において、この
染物は（従来の後固着処理染物とは相違して）添付布へ
の色にじみは全くなかった。
物を上記実施例５と同様に後処理した。ｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ
洗濯試験および湿潤アイロン堅牢性試験において、この
染物は（従来の後固着処理染物とは相違して）添付布へ
の色にじみは全くなかった。
実施例７
木綿織物を染色前に下記組成分（１４当たり）を含有し
ている浴でパジングした。
ている浴でパジングした。
製造実施例Ａによる１、３−ビス−（３′−クロル−２
′−ヒドロキシプロピル）−２−ウンデシルイミダゾリ
ウム硫酸塩 ２６Ｆ水酸化ナトリウム溶液（３０％）
３２ゴ。
′−ヒドロキシプロピル）−２−ウンデシルイミダゾリ
ウム硫酸塩 ２６Ｆ水酸化ナトリウム溶液（３０％）
３２ゴ。
このあと９０℃で乾燥しそして１４０℃で３分間サーモ
ゾル処理にかけた。
ゾル処理にかけた。
上記により前処理された織物Ｉ Ｋｇを２５℃の水３０
１の中に浸漬し、そして下記式（１６）の染料３０ｆと
、炭酸ナトリウム６００ｔと水酸化ナトリウム溶液（３
０％）９０−とをこの染浴を４０分間で８０℃まで加熱
しそしてこの温度に６０分間保持した。その後、この染
色された織物を熱湯と冷水とで洗浄しそして乾燥した。
１の中に浸漬し、そして下記式（１６）の染料３０ｆと
、炭酸ナトリウム６００ｔと水酸化ナトリウム溶液（３
０％）９０−とをこの染浴を４０分間で８０℃まで加熱
しそしてこの温度に６０分間保持した。その後、この染
色された織物を熱湯と冷水とで洗浄しそして乾燥した。
このように被染物をイミダゾリウム塩で前処理すること
によって、染色収率は６０％程度向上された。また、こ
の染物は優れた湿潤堅牢性を示した。
によって、染色収率は６０％程度向上された。また、こ
の染物は優れた湿潤堅牢性を示した。
実施例８
漂白した木綿粗布を輪転印捺機にかけて下記組成の捺染
のりＩＫＩｉで印捺した：５％アルギン酸塩のり剤
４００１、尿 素
１ ０ ０ ｔ。
のりＩＫＩｉで印捺した：５％アルギン酸塩のり剤
４００１、尿 素
１ ０ ０ ｔ。
下記式の染料 ５０１１ｍ−二トロベ
ンゼンスルホン酸（ナトリウム塩）
１ｏ ｔ ％３０チ炭酸ナトリウム溶液 ６０１
、 水 ３８０１゜捺染は
３ｃＴｎの印捺播状域と同じく３αの未印捺帯状域とが
交互に現れるようなパターンで行われた。この捺染物を
次に乾燥し、１０１℃で８分間スチーミングし、洗浄し
、沸騰ソーピングを行いそして乾燥した。しかるのち、
この捺染物を下記組成分（１６当たり）を含有している
浴でパジングした。
ンゼンスルホン酸（ナトリウム塩）
１ｏ ｔ ％３０チ炭酸ナトリウム溶液 ６０１
、 水 ３８０１゜捺染は
３ｃＴｎの印捺播状域と同じく３αの未印捺帯状域とが
交互に現れるようなパターンで行われた。この捺染物を
次に乾燥し、１０１℃で８分間スチーミングし、洗浄し
、沸騰ソーピングを行いそして乾燥した。しかるのち、
この捺染物を下記組成分（１６当たり）を含有している
浴でパジングした。
製造例Ａで製造された１、３−ビス−（３′−クロル−
２′、−ヒドロキシプロピル）−２−ウンデシルイミダ
ゾリウム硫酸塩 ３ｆ１ 水酸化ナトリウム溶液（３０％） ３０ｍｇ。
２′、−ヒドロキシプロピル）−２−ウンデシルイミダ
ゾリウム硫酸塩 ３ｆ１ 水酸化ナトリウム溶液（３０％） ３０ｍｇ。
浴の絞り率は８５％であった。このあとその染物を８０
℃で乾燥し、３分間１４０℃で処理し、ついで洗浄して
乾燥した。
℃で乾燥し、３分間１４０℃で処理し、ついで洗浄して
乾燥した。
このようにイミダゾリウム塩で後処理することによって
捺染物の湿潤堅牢性は大幅に向上された。加水分解テス
ト後においてさえ、特にｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ′ｆｃ濯堅牢性
および湿潤アイロン堅牢性の明瞭な向上が確認された。
捺染物の湿潤堅牢性は大幅に向上された。加水分解テス
ト後においてさえ、特にｌ５Ｏ−Ｃ２Ｓ′ｆｃ濯堅牢性
および湿潤アイロン堅牢性の明瞭な向上が確認された。
実施例１乃至８において、製造例Ａによる１、３−ビス
−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−
ウンデシルイミダゾリウム硫酸塩の代わりに、同量の製
造例ＢＸＣまたはＤに工って製造されたイミダゾリウム
塩を使用した場合にも、同じく向上された染色収率およ
び優秀な湿潤堅牢性をゆうする、色の鮮明な、均質な染
色物または捺染物が得られた。
−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロピル）−２−
ウンデシルイミダゾリウム硫酸塩の代わりに、同量の製
造例ＢＸＣまたはＤに工って製造されたイミダゾリウム
塩を使用した場合にも、同じく向上された染色収率およ
び優秀な湿潤堅牢性をゆうする、色の鮮明な、均質な染
色物または捺染物が得られた。
出 願 人 ： チバーガイギ
アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、陰イオン染料によるセルロース繊維材料染色物また
は捺染物の染色収率および湿潤堅牢性を向上させる方法
において、その繊維材料を染色前、染色中または染色後
に、２−位置に少なくとも５個の炭素原子を有する脂肪
族基またはフェニルを有するイミダゾル化合物とエピハ
ロゲンヒドリンとからなる反応生成物である陽イオン繊
維反応性化合物で処理することを特徴とする方法。 ２、２−位置に７乃至２３個の炭素原子を有する脂肪族
基を有するイミダゾル化合物から得られた陽イオン繊維
反応性化合物を使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の方法。 ３、陽イオン化合物が式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒは少なくとも５個の炭素原子を有する脂肪族基または
フェニル、 Ｘ＿１とＸ＿２は互いに独立的に下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （ここでＨａｌはハロゲン原子を意味する）、ｎは１ま
たは２、 Ｑ＾■は無機または有機強酸の陰イオンを意味し、そし
てイミダゾル環Ａは未置換であるか、または、未置換ま
たはハロゲン、ヒドロキシルまたはシアノによって置換
された低級アルキルによって置換されている〕のイミダ
ゾリウム塩であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 ４、式（１）中のＲが７乃至２１個の炭素原子を有する
アルキル基であることを特徴とする特許請求の範囲第３
項に記載の方法。 ５、式（１）中のＸ＿１とＸ＿２が同種であることを特
徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方法。 ６、式（１）中のＸ＿１とＸ＿２がクロルヒドリン基▲
数式、化学式、表等があります▼を意味することを特徴
とす る特許請求の範囲第３項に記載の方法。 ７、陽イオン化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は９乃至１７個の炭素原子を有するアルキルまた
はフェニルを意味し、 環Ｂは未置換であるかまたはメチルまたはエチルによっ
て置換されている。）のイミダゾリウム塩であることを
特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方法。 ８、式（２）中のＸ＿１とＸ＿２がクロルヒドリン基▲
数式、化学式、表等があります▼を意味することを特徴
とす る特許請求の範囲第７項に記載の方法。 ９、Ｍイオン化合物が式 （３）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿２は１１乃至１７個の炭素原子を有するアルキルま
たはフェニル、 Ｚは水素またはメチル、 ｎは１または２、そして （Ｑ＾ｎ＿１）＾■は塩化物イオンまたは硫酸塩イオン
を意味する）のイミダゾリウム塩であることを特徴とす
る特許請求の範囲第３項に記載の方法。 １０、陽イオン化合物が １，３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシ−プ
ロピル）−２−ウンデシル−イミダゾリウム塩化物 または １，３−ビス−（３′−クロル−２′−ヒドロキシプロ
ピル）−２−ウンデシル−イミダゾリウム硫酸塩である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １１、セルロース繊維材料のイミダゾリウム塩による処
理をパジング法によって連続的に実施することを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １２、該処理を染色後または特に染色中に実施すること
を特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の方法。 １３、該処理を常温パッド・バッチ法によって実施する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の方法
。 １４、繊維材料を常温パッド・バッチ法によって同時的
に処理と染色とを行うことを特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 １５、セルロース材料の処理を染色後に、その染色また
は捺染された繊維材料をパジングし、次にサーモゾルに
かけることによって実施することを特徴とする特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 １６、セルロース繊維材料のイミダゾリウム塩による処
理を吸尽法によって実施することを特徴とする特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 １７、セルロース材料のイミダゾリウム塩による処理を
アルカリ性媒質から実施することを特徴とする特許請求
の範囲第１項に記載の方法。
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