JPS61166857A - キノフタロン化合物 - Google Patents
キノフタロン化合物Info
- Publication number
- JPS61166857A JPS61166857A JP60006300A JP630085A JPS61166857A JP S61166857 A JPS61166857 A JP S61166857A JP 60006300 A JP60006300 A JP 60006300A JP 630085 A JP630085 A JP 630085A JP S61166857 A JPS61166857 A JP S61166857A
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- Japan
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- formula
- fibers
- compound
- group
- dyeing
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はキノフタロン化合物に関するものである。
詳しくは、本発明はヒトミキシル基、アミノ基またはア
ニオン性基含有繊維を染色することかできるキノフタロ
ン化合物に関するものである。
ニオン性基含有繊維を染色することかできるキノフタロ
ン化合物に関するものである。
従来の技術
従来、とドロ中シル基含有繊維及びアミノ基含有繊維を
染色する場合は、−ｓｏｍｍａ基を有するアニオン性水
溶性染料が便用されており、そして、アニオン性基含有
鷹維を染色する場合は、ｑ級化窒素原子を有するカチオ
ン性水溶性染料が便用されている。
染色する場合は、−ｓｏｍｍａ基を有するアニオン性水
溶性染料が便用されており、そして、アニオン性基含有
鷹維を染色する場合は、ｑ級化窒素原子を有するカチオ
ン性水溶性染料が便用されている。
従ッテ、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基含有繊維
と、アニオン性基含有繊維との混合繊維を染色する場合
は、上記アニオン性水溶性染料とカチオン性水溶性染料
との二種類の染料を用いなければならないので、各々染
色条件が異なり、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基
含有繊維と、アニオン性基含有繊維とを同時に染色する
ことができないこと、アニオン性水溶性染料とカチオン
性水溶性染料とによりコンプレックスが形成され染着不
良となること等の問題があった。
と、アニオン性基含有繊維との混合繊維を染色する場合
は、上記アニオン性水溶性染料とカチオン性水溶性染料
との二種類の染料を用いなければならないので、各々染
色条件が異なり、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基
含有繊維と、アニオン性基含有繊維とを同時に染色する
ことができないこと、アニオン性水溶性染料とカチオン
性水溶性染料とによりコンプレックスが形成され染着不
良となること等の問題があった。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、ヒドロキシル基含有繊維及びアミノ基金１ｉ
ｒ繊維と、アニオン性基含有繊維との混合繊維を染色す
る場合に、／ｆｉ類の染料を用いて、とドロ牟シル基含
有繊維及びアミノ基含有繊維と、アニオン性基含有繊維
とを同時に染色することができるキノフタロン化合物の
提供を目的とする。
ｒ繊維と、アニオン性基含有繊維との混合繊維を染色す
る場合に、／ｆｉ類の染料を用いて、とドロ牟シル基含
有繊維及びアミノ基含有繊維と、アニオン性基含有繊維
とを同時に染色することができるキノフタロン化合物の
提供を目的とする。
問題点を解決するための手段
本発明は下記一般式ＣＩ］
Ｃ式中、−Ｗはハロゲン原子を表わし、−Ｑは基を表わ
し、 Ｒ１は水素原子またはアル千ル基を表わし、Ｒ３
はアル千しン基を表わし、Ｒ３はアルキル基を表わし、
Ａｅはアニオンを表わすノで示されるキノフタロン化合
物を要旨とする。
し、 Ｒ１は水素原子またはアル千ル基を表わし、Ｒ３
はアル千しン基を表わし、Ｒ３はアルキル基を表わし、
Ａｅはアニオンを表わすノで示されるキノフタロン化合
物を要旨とする。
前示一般式〔１〕で示される本発明のキノフタロン化合
物くおいて−Ｗで表わされるハロゲン原子としては、弗
素原子、塩素原子または臭素原子か挙げられ、特に好ま
しくは弗素原子が挙げられ Ｒ１またはＲ３で表わされ
るアル千ル基としてはメチル基、エチル基等が挙げられ
、Ｒｚで表わされるアル中しン基としてはエチレン基、
プロピレン基等が挙げられ、ムｅで表わされるアニオン
としてはハロゲンアニオン；メチル流酸アニオン、エチ
ル硫酸アニオン等のアルキル硫域アニオン；メチルフェ
ニル硫散アニオン等のアリール硫酸アニオン等のアニオ
ンが挙げられる。
物くおいて−Ｗで表わされるハロゲン原子としては、弗
素原子、塩素原子または臭素原子か挙げられ、特に好ま
しくは弗素原子が挙げられ Ｒ１またはＲ３で表わされ
るアル千ル基としてはメチル基、エチル基等が挙げられ
、Ｒｚで表わされるアル中しン基としてはエチレン基、
プロピレン基等が挙げられ、ムｅで表わされるアニオン
としてはハロゲンアニオン；メチル流酸アニオン、エチ
ル硫酸アニオン等のアルキル硫域アニオン；メチルフェ
ニル硫散アニオン等のアリール硫酸アニオン等のアニオ
ンが挙げられる。
前示一般式［１）で示される本＠明の千ノッククツ化合
物は下記構造式［ｎ） で示される化合物と、下記一般式ｌ〕 および−Ｒ３は、前記定義に同じであるノで示される−
６−トリアジン化合物とを反応させること忙より得られ
る下記一般式叱 （式中、−Ｗおよび−Ｑ′は前記定義に同じである）で
示される化合物と一般式〔■ Ｒａ −Ａ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・〔■〕（−Ｒ３および−Ａは１前記定義に同じであ
る）で示されるアルギル化剤とを有機溶媒中、室温〜９
０℃で０．３〜５時間反応させることにより容易に製造
することができろ。
物は下記構造式［ｎ） で示される化合物と、下記一般式ｌ〕 および−Ｒ３は、前記定義に同じであるノで示される−
６−トリアジン化合物とを反応させること忙より得られ
る下記一般式叱 （式中、−Ｗおよび−Ｑ′は前記定義に同じである）で
示される化合物と一般式〔■ Ｒａ −Ａ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・〔■〕（−Ｒ３および−Ａは１前記定義に同じであ
る）で示されるアルギル化剤とを有機溶媒中、室温〜９
０℃で０．３〜５時間反応させることにより容易に製造
することができろ。
上記一般式■〕で示されるアルキル化剤の具体例として
は、ジメチルＲ［、ジエチル（ｉｉｌＥ散、臭化メチル
、臭化エチル、沃化メチル、沃化エチル、ｐ−トルエン
スルホン酸メチルエステル、りん酸トリエチルエステル
等があげられ、該アルキル化剤の便用量としては、上記
一般式層で示される化合物に対して／、 ０−、− ／
、 １モル倍の範囲が挙げられる。
は、ジメチルＲ［、ジエチル（ｉｉｌＥ散、臭化メチル
、臭化エチル、沃化メチル、沃化エチル、ｐ−トルエン
スルホン酸メチルエステル、りん酸トリエチルエステル
等があげられ、該アルキル化剤の便用量としては、上記
一般式層で示される化合物に対して／、 ０−、− ／
、 １モル倍の範囲が挙げられる。
また、上記有機溶媒としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジオキサン、テトラハイドロフラン、トルエン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン
などが挙げられる。
ケトン、ジオキサン、テトラハイドロフラン、トルエン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン
などが挙げられる。
上記一般式ＣＩ）で示される本発明の肇ノフタロン化合
物により染色することができるヒドロキシル基含有繊維
としては木綿、麻等の天然繊維、ヒスコース・レーヨン
、銅アンモニアＶ −ヨン等の半合成ｗｔｍなどの織編
物が挙げられ、アミノ基含有繊維としては羊毛、絹、合
成ポリアミドおよびポリウレタン繊維などの織編物が挙
げられ、アニオン性基含頁轍維としてはアクリルｆａｍ
およびカチオン可染ポリエステル繊維の織編物か挙げら
れ、特に上記ヒトクキシル基含有繊維およびアミ７基含
有繊維とアニオン性基會有稙維との混紡品、混繊品、混
編品があげられる。
物により染色することができるヒドロキシル基含有繊維
としては木綿、麻等の天然繊維、ヒスコース・レーヨン
、銅アンモニアＶ −ヨン等の半合成ｗｔｍなどの織編
物が挙げられ、アミノ基含有繊維としては羊毛、絹、合
成ポリアミドおよびポリウレタン繊維などの織編物が挙
げられ、アニオン性基含頁轍維としてはアクリルｆａｍ
およびカチオン可染ポリエステル繊維の織編物か挙げら
れ、特に上記ヒトクキシル基含有繊維およびアミ７基含
有繊維とアニオン性基會有稙維との混紡品、混繊品、混
編品があげられる。
染色を実施するにあっては前足一般式〔■〕の水溶液は
そのままで浸染染色法におけろ染浴、パディング染色法
におけるパディング浴として、また糊剤との併用により
捺染法に２ける色糊として使用できる〇 アクリル繊維とヒトクキシル基含有繊維およびアミノ基
含有繊維との混合繊維をパディング染色または捺染する
際には、尿素あるいは平均分子量コＯＯ〜３００程度の
ポリエチレングリコール、ポリプロピレンゲルコール等
の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染
料と反応しない多価アルコール類の使用、更には染料ト
ヒドロキシル基またはアミノ基との反応を促進させる目
的で酸結合剤の使用が望まし〜１゜ これらａ１Ｂ合剤としてはトリクロロ酢酸ナトリウムの
ような水の存在下において加熱するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物が望ましい。
そのままで浸染染色法におけろ染浴、パディング染色法
におけるパディング浴として、また糊剤との併用により
捺染法に２ける色糊として使用できる〇 アクリル繊維とヒトクキシル基含有繊維およびアミノ基
含有繊維との混合繊維をパディング染色または捺染する
際には、尿素あるいは平均分子量コＯＯ〜３００程度の
ポリエチレングリコール、ポリプロピレンゲルコール等
の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された染
料と反応しない多価アルコール類の使用、更には染料ト
ヒドロキシル基またはアミノ基との反応を促進させる目
的で酸結合剤の使用が望まし〜１゜ これらａ１Ｂ合剤としてはトリクロロ酢酸ナトリウムの
ような水の存在下において加熱するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物が望ましい。
尿素あるいは多価アルコール類の便用量はパディング浴
または捺染色糊に対してＪ〜Ｃ重量％程度、またトリク
ロロ酢酸ナトリウムの使用量は一般式〔Ｉ〕において−
Ｗが弗素原子の場会反応性が高いので０−３〜ｏ、 ｒ
重］ｔ％、塩素原子または臭素原子については１．Ｑ〜
／、ｊ重量％程度が望ましい。
または捺染色糊に対してＪ〜Ｃ重量％程度、またトリク
ロロ酢酸ナトリウムの使用量は一般式〔Ｉ〕において−
Ｗが弗素原子の場会反応性が高いので０−３〜ｏ、 ｒ
重］ｔ％、塩素原子または臭素原子については１．Ｑ〜
／、ｊ重量％程度が望ましい。
染料の固層方法であるが浸染染色法においては９３℃〜
／ ３０℃でＪＯ〜６０分間程度、パディング染色また
は捺染については乾燥後ｌθ０゜〜１３０℃の飽和蒸気
で３分間〜ＩＱ分間、／４０’〜２コ０℃の熱風または
過熱蒸気で３０秒〜ノ０分間熱処理すれば良い。
／ ３０℃でＪＯ〜６０分間程度、パディング染色また
は捺染については乾燥後ｌθ０゜〜１３０℃の飽和蒸気
で３分間〜ＩＱ分間、／４０’〜２コ０℃の熱風または
過熱蒸気で３０秒〜ノ０分間熱処理すれば良い。
続いて通常の界面活性剤を含む熱水で洗浄することによ
り鮮明でかつ均一に染色された湿潤堅牢度の良好な染色
物を得ることができる。
り鮮明でかつ均一に染色された湿潤堅牢度の良好な染色
物を得ることができる。
以下、本発ＢＡを実施例によって更に詳細に詳明するが
、本発明は以下の実施例に限冗されるものではない。
、本発明は以下の実施例に限冗されるものではない。
実施例１
下記構造式
で示される化合物ｒ、ｏｇとジメチル硫酸１．Ｊｆｉと
を、ジオ争サン１００−中で、！ｒθ℃で３時間反応さ
せ、冷却後析出した結晶をろ別することにより下記構造
式で示される本発明の千ノ７タａノ化会物６・１ｇを得
た〇 本品のλｍａｘ （Ｉ ０％メタノール水）は４ｃ４０
ｎｍであった。
を、ジオ争サン１００−中で、！ｒθ℃で３時間反応さ
せ、冷却後析出した結晶をろ別することにより下記構造
式で示される本発明の千ノ７タａノ化会物６・１ｇを得
た〇 本品のλｍａｘ （Ｉ ０％メタノール水）は４ｃ４０
ｎｍであった。
〔
捺染色糊の胆底
上記構造化合物 Ｉｌｌμラカル
ボメトキシセルロース水Ｈｇ ｚ ｓ ｉテト
ラエチレングリコールジメチルエーテル ！ｒＩ
トリクａル酢故ナトリウム ｏ、
ｒ ｇ水
３ｇ３ｇ上記粗成の捺染色糊を調製し、ア
クリル／木綿（混曾比ｓｏ７よＯ）混紡布をスクリーン
捺染礪を用いて印捺し、１０℃で３分間中間乾燥をした
後、過熱蒸気を用い、１７０℃で７分間処理をした。こ
のものを水洗した後コｆｉｌｌのノニオン界面活性剤（
花王石鹸株式会社裏造（商標〕ヌコアロール＋弘００ノ
を含有する洗浄液を用いて浴比／：３０で９０℃で２θ
分間ノーピングをした。
ボメトキシセルロース水Ｈｇ ｚ ｓ ｉテト
ラエチレングリコールジメチルエーテル ！ｒＩ
トリクａル酢故ナトリウム ｏ、
ｒ ｇ水
３ｇ３ｇ上記粗成の捺染色糊を調製し、ア
クリル／木綿（混曾比ｓｏ７よＯ）混紡布をスクリーン
捺染礪を用いて印捺し、１０℃で３分間中間乾燥をした
後、過熱蒸気を用い、１７０℃で７分間処理をした。こ
のものを水洗した後コｆｉｌｌのノニオン界面活性剤（
花王石鹸株式会社裏造（商標〕ヌコアロール＋弘００ノ
を含有する洗浄液を用いて浴比／：３０で９０℃で２θ
分間ノーピングをした。
このようにして、湿潤堅牢度が優れた均一な黄色の染色
物が得られた。
物が得られた。
実権例コ
実施例１に記載の方法に従って、下記構造式で示される
本発明のキノフタロン化合物を製造した。
本発明のキノフタロン化合物を製造した。
本品のλ、１ｎａｘ （Ｋ Ｏ％メタノール水］はダｌ
Ｉｏｎｍであった。
Ｉｏｎｍであった。
パブ・インク浴の組成
上記構造化合物 −ｇジエチレン
グリコール千オニ−チル ４ｇトリクロル酢
酸ナトリウム ０． ｊ ｊｊ上記組
成のパディング浴を調装し、アクリル／６−ナイロン（
混合比ざ０７００）混紡布に含浸し、絞り率３０％に絞
ったｇｉ ｏｏ℃で７分間蒸熱固着をした。このものを
実施例／に記載の万εに従って処理したところ、均一で
鮮明でしかも湿潤堅牢度の優れた黄色の染色物を得た。
グリコール千オニ−チル ４ｇトリクロル酢
酸ナトリウム ０． ｊ ｊｊ上記組
成のパディング浴を調装し、アクリル／６−ナイロン（
混合比ざ０７００）混紡布に含浸し、絞り率３０％に絞
ったｇｉ ｏｏ℃で７分間蒸熱固着をした。このものを
実施例／に記載の万εに従って処理したところ、均一で
鮮明でしかも湿潤堅牢度の優れた黄色の染色物を得た。
実施例３
実施例１に記載の方法に従って、下記構造式で示される
本発明のキノフタロン化合物を製造した。
本発明のキノフタロン化合物を製造した。
本品のλｍａｘ （ｇ ０％メタノール水）は４（３９
ｎｍであった。
ｎｍであった。
上記構造式で示されるキノフタロン化合物の／ ７１％
水溶液（ｐＥｉ７．３〕でアクリル／ウール（＆合比！
ｒＯ７！０）混繊品をｑｔ℃で１時間処理したのち、熱
水で洗浄することにより均一ないらつきのない黄色の染
色物を得た。
水溶液（ｐＥｉ７．３〕でアクリル／ウール（＆合比！
ｒＯ７！０）混繊品をｑｔ℃で１時間処理したのち、熱
水で洗浄することにより均一ないらつきのない黄色の染
色物を得た。
実施例ｊ
実施例１において便用した繊維をアクリル／ウール（混
合比！；０／左ＯＪ混紡布にかえた以外は実ｇ ｆ！ｌ
ｔに２衣・Ｄ万チ）（従って染色したところ均一な湿
潤堅牢度の侵れた黄色の染色物が得られた。
合比！；０／左ＯＪ混紡布にかえた以外は実ｇ ｆ！ｌ
ｔに２衣・Ｄ万チ）（従って染色したところ均一な湿
潤堅牢度の侵れた黄色の染色物が得られた。
実施例！
実施例）において便用した繊維を木綿布にかえた以外は
実施例１に記載の方法に従って染色したところ湿潤堅牢
度の優れた黄色の染色物が得られた。
実施例１に記載の方法に従って染色したところ湿潤堅牢
度の優れた黄色の染色物が得られた。
実施例６
実施例３において便用した繊維をカチオン可染ポリエス
テル／ウール（混合比！；０／！ＯＪ混紡布にかえた以
外は実施例３に記載の方法に従って染色したところ均一
な湿潤堅牢度の優れた黄色の染色物が得られた。
テル／ウール（混合比！；０／！ＯＪ混紡布にかえた以
外は実施例３に記載の方法に従って染色したところ均一
な湿潤堅牢度の優れた黄色の染色物が得られた。
実施例７
実施例１に記載の方法に従って製造した下記第７表に３
己載のキノフタロン化合物を使用し、実施例−に記載し
た方法に従って、パディング染色を行なった。得られた
染色物の色調およびＥ用したキノフタロン（ｌ物のλｍ
ａｘ （Ｋ Ｏ％メタノール水］を第１辰に示す。
己載のキノフタロン化合物を使用し、実施例−に記載し
た方法に従って、パディング染色を行なった。得られた
染色物の色調およびＥ用したキノフタロン（ｌ物のλｍ
ａｘ （Ｋ Ｏ％メタノール水］を第１辰に示す。
実施例ｇ
実施例３において使用した繊維を、木綿／ナイロン／ア
クリル（混合比！ｒＯ／３０／ユＯ）交織布にかえた以
外は実施例３に記載の方法に従って染色したところ均一
な湿潤堅牢度の優れた黄色の染色物が得られた、
クリル（混合比！ｒＯ／３０／ユＯ）交織布にかえた以
外は実施例３に記載の方法に従って染色したところ均一
な湿潤堅牢度の優れた黄色の染色物が得られた、
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、−Ｗはハロゲン原子を表わし、−Ｑは▲数式、
化学式、表等があります▼基または▲数式、化学式、表
等があります▼ 基を表わし、−Ｒ＾１は水素原子またはアルキル基を表
わし、Ｒ＾２はアルキレン基を表わし、Ｒ＾３はアルキ
ル基を表わし、Ａ＾■はアニオンを表わす）で示される
キノフタロン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60006300A JPS61166857A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | キノフタロン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60006300A JPS61166857A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | キノフタロン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61166857A true JPS61166857A (ja) | 1986-07-28 |
Family
ID=11634523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60006300A Pending JPS61166857A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | キノフタロン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61166857A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006291194A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-10-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、及び顔料分散体 |
-
1985
- 1985-01-17 JP JP60006300A patent/JPS61166857A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006291194A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-10-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、及び顔料分散体 |
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