JPS609506B2 - 新規なｎ‐（３，４，５‐トリメトキシシンナモイル）ピペラジン誘導体の製造方法 - Google Patents
新規なｎ‐（３，４，５‐トリメトキシシンナモイル）ピペラジン誘導体の製造方法Info
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- JPS609506B2 JPS609506B2 JP50136403A JP13640375A JPS609506B2 JP S609506 B2 JPS609506 B2 JP S609506B2 JP 50136403 A JP50136403 A JP 50136403A JP 13640375 A JP13640375 A JP 13640375A JP S609506 B2 JPS609506 B2 JP S609506B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−（３・４・５ートリメトキシシンナ
モィル）ピベラジン誘導体の製造方法に関するものであ
る。
モィル）ピベラジン誘導体の製造方法に関するものであ
る。
本発明者等は次の一般式
（式中のＲ。
は窒素原子が第二級又は第三級である基を示す）で表わ
されるＮ−（３０４・５−トリメトキシシンナモイル）
ピベラジン譲導体を製造する方法を見出し、これはすで
に日本国特許第６５１７１５号として特許された。
されるＮ−（３０４・５−トリメトキシシンナモイル）
ピベラジン譲導体を製造する方法を見出し、これはすで
に日本国特許第６５１７１５号として特許された。
本発明は上記式Ｌの骨組み内で次の一般式（式中の
はＲ，が４個以上の炭素原子
を有するアルキル基でＲ２がジメトキシフェニルェチル
基である第三級アミノ基、若しくはピべリジノ基へプタ
メチレンィミノ基又は１・２・３・４−テトラヒドロィ
ソキノリノ基を示す）で表わされる新規なＮ−（３・４
・５−トリメトキシシンナモィル）ピベラジン誘導体の
製造方法に関する。
基である第三級アミノ基、若しくはピべリジノ基へプタ
メチレンィミノ基又は１・２・３・４−テトラヒドロィ
ソキノリノ基を示す）で表わされる新規なＮ−（３・４
・５−トリメトキシシンナモィル）ピベラジン誘導体の
製造方法に関する。
すなわち、本発明の方法は次式
で表わされるＮ−（３・４・５ートリメトキシシンナモ
イル）一Ｎ−（力ルボキシメチル）ピべラジンを次の一
般式（式中のＲ，及びＲ２は式１のものと同じものを示
す）で表わされる第二級ァミンと次式で表わされるクロ
ルギ酸ブチルにより縮合させることを特徴とする。
イル）一Ｎ−（力ルボキシメチル）ピべラジンを次の一
般式（式中のＲ，及びＲ２は式１のものと同じものを示
す）で表わされる第二級ァミンと次式で表わされるクロ
ルギ酸ブチルにより縮合させることを特徴とする。
かかる方法はトリェチルアミン又はテトラヒドロフラン
媒質の存在で行う。
媒質の存在で行う。
次に得たる塩基をァセトン又は酢酸エチル煤質の存在下
修酸又はマレィン酸で処理することにより対応する修酸
又はマレィン酸塩を製造することができる。
修酸又はマレィン酸で処理することにより対応する修酸
又はマレィン酸塩を製造することができる。
次に本発明を実施例につき説明する。
実施例 １
Ｎ一（３・４・５−トリメトキシシンナモイル）一Ｎ′
一（ピベリジノカルボキシメチル）ピベラジンマレェー
ト（コード番号７４０４７９）０．１５モルのＮ−（３
・４・５ートリメトキシシンナモイル）Ｎ′−（力ルボ
キシメチル）ピベラジンを４００の【の無水テトラヒド
ロフランに溶解し−１０ｑｏに維持した溶液に０．１６
モルのトリェチルアミンと、０．１５モルのクロルギ酸
ｎーブチルとを添加した。
一（ピベリジノカルボキシメチル）ピベラジンマレェー
ト（コード番号７４０４７９）０．１５モルのＮ−（３
・４・５ートリメトキシシンナモイル）Ｎ′−（力ルボ
キシメチル）ピベラジンを４００の【の無水テトラヒド
ロフランに溶解し−１０ｑｏに維持した溶液に０．１６
モルのトリェチルアミンと、０．１５モルのクロルギ酸
ｎーブチルとを添加した。
次いで、ピベラジン（０．３モル）を添加し、生成した
混合物を３時間放置して常温に戻した。これを濃縮し、
沈殿物を炉過し、水酸化カリウムの５％溶液で洗浄し、
ィソプロピルアルコールで再結晶して目的の塩基を得た
。融点：１７か０、収率：４４％、実験式：Ｃ２３日３
３Ｎ３０５かくして得た塩基をアセトン溶液中でマレィ
ン酸により処理し、生成した塩を９６ｑｏのアルコール
で再結晶した。
混合物を３時間放置して常温に戻した。これを濃縮し、
沈殿物を炉過し、水酸化カリウムの５％溶液で洗浄し、
ィソプロピルアルコールで再結晶して目的の塩基を得た
。融点：１７か０、収率：４４％、実験式：Ｃ２３日３
３Ｎ３０５かくして得た塩基をアセトン溶液中でマレィ
ン酸により処理し、生成した塩を９６ｑｏのアルコール
で再結晶した。
融点：１７８℃、収率：７９％、実験式：Ｃ２７日３？
Ｎ３０９ 元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ５９．２２ ６．８１ ７．６７実測値
（％） ５９．０６ ６．７６ ７．７８実施例 ２Ｎ
一（３・４・５ートリメトキシシンナモイル）一Ｎ′一
（ヘプタメチレンイミノカルボニルメチル）ピベラジン
袴酸（コード番号７４０６７８） ０．１０３モルのＮ一（３・４・５−トリメトキシシン
ナモイル）一Ｎ′一（力ルボキシメチル）ピベラジンを
２５０泌のテトラヒドロフランに溶解し、一１０ｑｏに
冷却した溶液に０．１１モルのトリェチルアミンを、次
いで０．１０３モルのクロルギ酸ブチルを添加した。
Ｎ３０９ 元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ５９．２２ ６．８１ ７．６７実測値
（％） ５９．０６ ６．７６ ７．７８実施例 ２Ｎ
一（３・４・５ートリメトキシシンナモイル）一Ｎ′一
（ヘプタメチレンイミノカルボニルメチル）ピベラジン
袴酸（コード番号７４０６７８） ０．１０３モルのＮ一（３・４・５−トリメトキシシン
ナモイル）一Ｎ′一（力ルボキシメチル）ピベラジンを
２５０泌のテトラヒドロフランに溶解し、一１０ｑｏに
冷却した溶液に０．１１モルのトリェチルアミンを、次
いで０．１０３モルのクロルギ酸ブチルを添加した。
生成した混合物を−１０００で４８分間保持した後、こ
れに０．２０６モルのへプタメチレンイミンを−１０〜
０００で添加した。
れに０．２０６モルのへプタメチレンイミンを−１０〜
０００で添加した。
これを４時間反応放置して常温まで戻した。生成した沈
殿物を炉過により分離し、テトラヒドロフランを蒸発さ
せた。蒸発残奪を１５０叫の５％水酸化カリウム水溶液
で処理した。Ｎ一（３・４・５ートリメトキシシンナモ
イル）−Ｎ′一（ヘプタメチレンイミンカルポニルメチ
ル）ピベラジンの沈殿物が生成し、これを炉過により分
離し、２００叫のィソプロピルアルコール／ィソブロピ
ルェーテル（１０／９０）混合物で再結晶した。融点：
１１６℃、収率：５０％、実験式：Ｃ２出３７Ｎ３０５ 元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ６５．３３８．１２９．１４実測値（％
） ６５．４７８．２８９．３９かくして得た塩基を酢
酸エチル溶液中で化学量論的量の袴酸により処理し、生
成した塩をエタノールで再結晶した。
殿物を炉過により分離し、テトラヒドロフランを蒸発さ
せた。蒸発残奪を１５０叫の５％水酸化カリウム水溶液
で処理した。Ｎ一（３・４・５ートリメトキシシンナモ
イル）−Ｎ′一（ヘプタメチレンイミンカルポニルメチ
ル）ピベラジンの沈殿物が生成し、これを炉過により分
離し、２００叫のィソプロピルアルコール／ィソブロピ
ルェーテル（１０／９０）混合物で再結晶した。融点：
１１６℃、収率：５０％、実験式：Ｃ２出３７Ｎ３０５ 元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ６５．３３８．１２９．１４実測値（％
） ６５．４７８．２８９．３９かくして得た塩基を酢
酸エチル溶液中で化学量論的量の袴酸により処理し、生
成した塩をエタノールで再結晶した。
融点：２１２００、収率：９２％、実験式：Ｃ２７日３
ぶ３０８元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ５９．００ ７．１５ ７．６５実測値
（％） ５８．９４ ７．１１ ７．３８実施例 ３Ｎ
一（３・４・５−トリメトキシシンナモイル）−Ｎ′一
（１・２・３・４ーテトラヒドロイソキノリノカルボニ
ルメチル）ピベラジン（コード番号７５０００１）処理
方法は実施例２のものと同一であるが、第二級アミンと
して１・２・３・４−テトラヒドロィソキノリンを使用
した。
ぶ３０８元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ５９．００ ７．１５ ７．６５実測値
（％） ５８．９４ ７．１１ ７．３８実施例 ３Ｎ
一（３・４・５−トリメトキシシンナモイル）−Ｎ′一
（１・２・３・４ーテトラヒドロイソキノリノカルボニ
ルメチル）ピベラジン（コード番号７５０００１）処理
方法は実施例２のものと同一であるが、第二級アミンと
して１・２・３・４−テトラヒドロィソキノリンを使用
した。
得たる塩基をインプロピルアルコール／ィソプロピルェ
ーテル（２／１）混合物で再結晶した。
ーテル（２／１）混合物で再結晶した。
融点：１５２００、収率：３０％、実験式：Ｃ２７日３
３Ｎ３０５元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ６７．６２ ６．９４ ８．７６実測値
（％） ６７．５１ ６．８２ ８．７３実施例 ４Ｎ
一（３・４・５ートリメトキシシンナモイル）一Ｎ′一
〔Ｎ″ーメチルーＮ′′一（３・４ージメトキシフエニ
ルエチル）アミ／力ルボニルメチル〕ピベラジン（コー
ド番号７５０００２）処理方法は実施例２のものと同じ
であるが、第二級アミンとしてＮ−メチル‐Ｎ−（３・
４ージメトキシフェニルエチル）アミンを使用した。
３Ｎ３０５元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ６７．６２ ６．９４ ８．７６実測値
（％） ６７．５１ ６．８２ ８．７３実施例 ４Ｎ
一（３・４・５ートリメトキシシンナモイル）一Ｎ′一
〔Ｎ″ーメチルーＮ′′一（３・４ージメトキシフエニ
ルエチル）アミ／力ルボニルメチル〕ピベラジン（コー
ド番号７５０００２）処理方法は実施例２のものと同じ
であるが、第二級アミンとしてＮ−メチル‐Ｎ−（３・
４ージメトキシフェニルエチル）アミンを使用した。
得たる塩基をメチルエチルケトンで再結晶した。融点：
１３８００、収率：４０％、実験式：Ｃ２虹３ぶ３０７
元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ６４．３０ ７．２６ ７．７６実測値
（％） ６４．３６ ７．１３ ７．７６式１のピベラ
ジン誘導体を実験室で動物につき試験した結果、末梢、
冠状及び脳血管拡張性並びに高血圧抑制性を示した。
１３８００、収率：４０％、実験式：Ｃ２虹３ぶ３０７
元素分析： Ｃ日Ｎ 計算値（％） ６４．３０ ７．２６ ７．７６実測値
（％） ６４．３６ ７．１３ ７．７６式１のピベラ
ジン誘導体を実験室で動物につき試験した結果、末梢、
冠状及び脳血管拡張性並びに高血圧抑制性を示した。
【１）末梢血管拡張性
動脈圧を変えることなく麻酔をかけた犬に注射により動
脈内（ｉ．ａ．）に投与した式１の誘導体は大腿動脈流
を増大させることができる（この測定を動脈上に置いた
電磁皿流計により行う）。
脈内（ｉ．ａ．）に投与した式１の誘導体は大腿動脈流
を増大させることができる（この測定を動脈上に置いた
電磁皿流計により行う）。
すなわち、コード番号７４０４７９、７４０６７８、７
５０００１、及び７５０００２の譲導体を５００ムタ／
ｋ９／ｉ．ａで投与すると、それぞれ１２０％（３分）
、２２６％（４．５分）、１０６％（７分）及び１０５
％（８分）の大腿動脈流の増加を観察した。
５０００１、及び７５０００２の譲導体を５００ムタ／
ｋ９／ｉ．ａで投与すると、それぞれ１２０％（３分）
、２２６％（４．５分）、１０６％（７分）及び１０５
％（８分）の大腿動脈流の増加を観察した。
【２ー 冠状血管拡張性
麻粋をかけた犬に単独静脈注射（ｉ．ｖ．）により投与
した式１の誘導体は前方心室間動脈流を増大させること
ができ、この測定を動脈上に置いた電磁血流計により行
う。
した式１の誘導体は前方心室間動脈流を増大させること
ができ、この測定を動脈上に置いた電磁血流計により行
う。
たとえば、コード番号７４０４７９、７４０６７８、７
５０００１及び７５０００２の譲導体をそれぞれ４のｐ
／ｋ９／１．ｖ．、２の９／ｋ９／ｉ．ｖへ ４雌／ｋ
９／ｉ．ｖ．および４の９／ｋ９／ｉ．ｖ．の投与量で
投与すると、前方心室間動脈流の増加はそれぞれ１９０
％（４０分）、１４８％（８．３分）、４５％（１９分
）及び１００％（１９分）であった。
５０００１及び７５０００２の譲導体をそれぞれ４のｐ
／ｋ９／１．ｖ．、２の９／ｋ９／ｉ．ｖへ ４雌／ｋ
９／ｉ．ｖ．および４の９／ｋ９／ｉ．ｖ．の投与量で
投与すると、前方心室間動脈流の増加はそれぞれ１９０
％（４０分）、１４８％（８．３分）、４５％（１９分
）及び１００％（１９分）であった。
更に、静脈溝流によって投与した式１の誘導体は冠状静
脈洞の流れ及び酸素飽和を増大させることができる。
脈洞の流れ及び酸素飽和を増大させることができる。
冠状静脈洞の流れを変形モラヴィッッ探針により定量的
に測定し、冠状静脈血液の酸素含有量を血液反射計によ
り測定したヘモグロビン飽和の速度から計算した。たと
えば、前述した議導体を用いて得た結果を次の第１表に
示す。
に測定し、冠状静脈血液の酸素含有量を血液反射計によ
り測定したヘモグロビン飽和の速度から計算した。たと
えば、前述した議導体を用いて得た結果を次の第１表に
示す。
第 １ 表
糊 脳血管拡張性
麻酔をかけた犬に単独静脈注射（ｉ．ｖ．）により投与
した式１の誘導体はシーラッの熱伝導度法から誘導した
技術により測定した皮下溝注を増大させることができる
。
した式１の誘導体はシーラッの熱伝導度法から誘導した
技術により測定した皮下溝注を増大させることができる
。
すなわち、コード番号７４０４７９ ７４０６７８及び
７５０００１の誘導体を８地／ｋ９′ｉ．ｖ．の投与量
で投与すると、皮下流の増加はそれぞれ５８％（４７分
）、４５％（５分）及び１０５％（２２分）であつた。
７５０００１の誘導体を８地／ｋ９′ｉ．ｖ．の投与量
で投与すると、皮下流の増加はそれぞれ５８％（４７分
）、４５％（５分）及び１０５％（２２分）であつた。
【４’高血圧抑制性遺伝学的に高血圧のねずみに１００
の９／ｋ９／ｐｏの投与量で投与したコード番号７４０
４７９の化合物は動物の６０％において２岬時間を越え
る期間収縮動脈圧を３仇岬Ｈｇだけ低下させることがで
きる。
の９／ｋ９／ｐｏの投与量で投与したコード番号７４０
４７９の化合物は動物の６０％において２岬時間を越え
る期間収縮動脈圧を３仇岬Ｈｇだけ低下させることがで
きる。
更に、次の第２表に示す致死量と上述した薬理学的に有
効な投与量との比較から明らかな如く、２種の投与量間
の相離は式１の誘導体を拾第 ２ 表上述した日本国特
許第６５１７１５号に記載されたコード番号６７３５０
の化合物及びその人体治療時の薬理学特性を本発明に係
る化合物と比較した。
効な投与量との比較から明らかな如く、２種の投与量間
の相離は式１の誘導体を拾第 ２ 表上述した日本国特
許第６５１７１５号に記載されたコード番号６７３５０
の化合物及びその人体治療時の薬理学特性を本発明に係
る化合物と比較した。
得たる結果を次の第３表に示す。船
船
ミ
き
【）
セ
」
・導
軍
毒
ド
広
第３表から、本発明に係る化合物は既知の血管拡張剤よ
り一層大きく短かし、末梢血管拡張活性、一層顕著な冠
状血管拡張性及び一層長い高血圧抑制活性を示すことが
分る。
り一層大きく短かし、末梢血管拡張活性、一層顕著な冠
状血管拡張性及び一層長い高血圧抑制活性を示すことが
分る。
本発明に係る化合物は冠状、脳及び末梢循環欠陥並びに
高血圧症を処理するのに必要なものである。
高血圧症を処理するのに必要なものである。
これは２０〜２００の９の有効成分を含有する錠剤、丸
剤又は額粒（１日当り１〜５）として、０．２５〜５％
の有効成分を含有する球薬（５〜５０滴、１日当り１〜
３回）として経口的に、１０〜２００のｏの有効成分を
含有する注射アンプル（１日当り１〜３）として非経口
的に、また２０〜１５０の９の有効成分を含有する座薬
（１日当り１〜３）として直腸内に投与される。
剤又は額粒（１日当り１〜５）として、０．２５〜５％
の有効成分を含有する球薬（５〜５０滴、１日当り１〜
３回）として経口的に、１０〜２００のｏの有効成分を
含有する注射アンプル（１日当り１〜３）として非経口
的に、また２０〜１５０の９の有効成分を含有する座薬
（１日当り１〜３）として直腸内に投与される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中の ▲数式、化学式、表等があります▼ はＲ＿１が４個以上の炭素原子 を有するアルキル基でＲ＿２がジメトキシフエニルエチ
ル基である第三級アミノ基、若しくはペピリジノ基ヘプ
タメチレンイミノ基又は１・２・３・４−テトラヒドロ
イソキノリノ基を示す）で表わされる新規なＮ−（３・
４・５−トリメトキシシンナモイル）ピペラジン誘導体
を製造するに当り、次式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ で表わされるＮ−（３・４・５−トリメトキシシンナモ
イル）−Ｎ′−（カルボキシメチル）ピペラジンを次の
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１及びＲ＿２は上述したものと同じものを
示す）で表わされる第二級アミンとクロルギ酸ブチルに
より縮合させることを特徴とする新規なＮ−（３・４・
５−トリメトキシシンナモイル）ピペラジン誘導体の製
造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7438203A FR2291754A2 (fr) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | Nouveau derive de la n-(trimethoxy-3,4,5 cinnamoyl) piperazine, son procede de preparation et son application en therapeutique |
| FR7438203 | 1974-11-20 | ||
| FR7529782 | 1975-09-29 | ||
| FR7529782A FR2325372A2 (fr) | 1975-09-29 | 1975-09-29 | Nouveaux derives de la n-(trimethoxy-3,4,5 cinaamoyl) piperazine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51101988A JPS51101988A (en) | 1976-09-08 |
| JPS609506B2 true JPS609506B2 (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=26218609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50136403A Expired JPS609506B2 (ja) | 1974-11-20 | 1975-11-14 | 新規なｎ‐（３，４，５‐トリメトキシシンナモイル）ピペラジン誘導体の製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4029650A (ja) |
| JP (1) | JPS609506B2 (ja) |
| AU (1) | AU503778B2 (ja) |
| CA (1) | CA1054151A (ja) |
| CH (1) | CH580091A5 (ja) |
| DE (1) | DE2550851C2 (ja) |
| ES (1) | ES442845A2 (ja) |
| GB (1) | GB1473262A (ja) |
| IT (1) | IT1055691B (ja) |
| LU (1) | LU73671A1 (ja) |
| NL (1) | NL7513538A (ja) |
| SE (1) | SE417515B (ja) |
| SU (1) | SU592357A3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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