JPS6172773A - ピペラジン誘導体およびこれを含有する血管拡張剤 - Google Patents
ピペラジン誘導体およびこれを含有する血管拡張剤Info
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- JPS6172773A JPS6172773A JP59194253A JP19425384A JPS6172773A JP S6172773 A JPS6172773 A JP S6172773A JP 59194253 A JP59194253 A JP 59194253A JP 19425384 A JP19425384 A JP 19425384A JP S6172773 A JPS6172773 A JP S6172773A
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- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１０発明の背景
技術分野
本発明はピペラジ／誘導体およびこれを含有する血管拡
張剤に関するものである。本発明によって提供されるピ
ペラジン誘導体は新規化合物であって、強力な血管拡張
作用を有する。従って血流量を増加させて治療すべき脳
血管障害、冠血管障害、末梢血管障害等の血管障害に有
効でおる。
張剤に関するものである。本発明によって提供されるピ
ペラジン誘導体は新規化合物であって、強力な血管拡張
作用を有する。従って血流量を増加させて治療すべき脳
血管障害、冠血管障害、末梢血管障害等の血管障害に有
効でおる。
先行技術およびその問題点
脳梗塞、心筋梗塞等の後遺症に見られる血管障害は、近
年成人病の中で大きな割合を占めるに至っており、これ
を有効に予防する薬剤の出現が強く望まれ【いる。
年成人病の中で大きな割合を占めるに至っており、これ
を有効に予防する薬剤の出現が強く望まれ【いる。
これまでに３．４．５− ）リメトキシ桂皮酸の誘導体
をはじめ数多くの血管拡張剤が開発されてきたが、薬効
において必ずしも満足すべきものとは云い難い。
をはじめ数多くの血管拡張剤が開発されてきたが、薬効
において必ずしも満足すべきものとは云い難い。
■１発明の目的
本発明者等は、５−（３，４，５−）リメトキシフェニ
ル）−２，４−ペンタジェン酸を用いてピペラジ／誘導
体を種々合成し、それらの薬理活性を鋭意研究した結果
、本発明に係る化合物が優れた血管拡張作用を有するこ
とを見い出し本発明を完成させるに至った◎ 従りて、本発明は新規なピペラジン誘導体およびこれを
含有する血管拡張剤を提供することを目的とする。
ル）−２，４−ペンタジェン酸を用いてピペラジ／誘導
体を種々合成し、それらの薬理活性を鋭意研究した結果
、本発明に係る化合物が優れた血管拡張作用を有するこ
とを見い出し本発明を完成させるに至った◎ 従りて、本発明は新規なピペラジン誘導体およびこれを
含有する血管拡張剤を提供することを目的とする。
本発明の目的は以下に示す構成によって達成される。す
なわち本願第１の発明は一般式（式中、Ｙはピロリゾル
基または低級ア〃キルアミノ基を表わす）で示されるピ
ペラジン誘導体である。
なわち本願第１の発明は一般式（式中、Ｙはピロリゾル
基または低級ア〃キルアミノ基を表わす）で示されるピ
ペラジン誘導体である。
また１本願第２の発明は一般式
（式中、Ｙはピロリジル基または低級アルキルアミノ基
を表わす）で示されるピペラジン誘導体を含有する血管
拡張剤である。前記低級アルキルアミノ基としてはメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
プロピルアミノ基。
を表わす）で示されるピペラジン誘導体を含有する血管
拡張剤である。前記低級アルキルアミノ基としてはメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
プロピルアミノ基。
ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
ノ基等が好ましいものとして挙げられる。
ノ基等が好ましいものとして挙げられる。
尚、本発明において血管拡張剤とは血流量を増加させる
目的で血管を拡張する作用を有する製剤を意味する。
目的で血管を拡張する作用を有する製剤を意味する。
■０発明の詳細な説明
本発明の前記式で示されるピペラジン誘導体は、５−（
３，４，５−トリメトキシフェニル） −２，４−ペン
タジェン酸のチアゾリジンチオンアミドとピペラジンと
を反応させて得られる１−（５−（３，４，５−）リメ
トキシ７エエル）−２，４−ペンタジェノイルコピペラ
ジンにクロル酢酸アミドを用いて縮合させることにより
得られる。
３，４，５−トリメトキシフェニル） −２，４−ペン
タジェン酸のチアゾリジンチオンアミドとピペラジンと
を反応させて得られる１−（５−（３，４，５−）リメ
トキシ７エエル）−２，４−ペンタジェノイルコピペラ
ジンにクロル酢酸アミドを用いて縮合させることにより
得られる。
本発明の前記式で示されるピペラジン誘導体は、所望に
よυ酸付加塩にすることもでき、こうして得られた酸付
加塩も本発明の範囲に含むものである。酸付加塩として
は、たとえば塩酸、硫酸等の鉱酸塩、あるいは酢酸、マ
レイン酸、７マール酸。
よυ酸付加塩にすることもでき、こうして得られた酸付
加塩も本発明の範囲に含むものである。酸付加塩として
は、たとえば塩酸、硫酸等の鉱酸塩、あるいは酢酸、マ
レイン酸、７マール酸。
リン：１？酸等の有機酸塩が好ましいものとして挙げら
れる。
れる。
本発明のピペラジ／誘導体は脳血管障害、冠血管障害、
末梢血管障害等に対して有効に作用する血管拡張剤とし
て使用され、投与量は一般に成人１日量５０〜１５００
■であシ、必要によ９１〜３回に分けて投与するのがよ
い°、投与方法は経口投与が望ましいが、静注も可能で
ある。
末梢血管障害等に対して有効に作用する血管拡張剤とし
て使用され、投与量は一般に成人１日量５０〜１５００
■であシ、必要によ９１〜３回に分けて投与するのがよ
い°、投与方法は経口投与が望ましいが、静注も可能で
ある。
本発明のピペラジ／誘導体は通常の方法で製剤担体ある
いは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒
剤に製剤化され、担体あるいは賦形剤の例として炭酸カ
ルシウム、リン酸カルシウム、でんぷん、蔗糖、乳糖、
タルク、ステアリン酸マグネシウム等が挙げられる。本
発明のピペラジン誘導体は油性懸濁剤、シロップ、注射
剤のような液剤とすることもできる。
いは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒
剤に製剤化され、担体あるいは賦形剤の例として炭酸カ
ルシウム、リン酸カルシウム、でんぷん、蔗糖、乳糖、
タルク、ステアリン酸マグネシウム等が挙げられる。本
発明のピペラジン誘導体は油性懸濁剤、シロップ、注射
剤のような液剤とすることもできる。
次に実施例および血管拡張作用を確認する一般的試験な
らびに急性毒性試験の結果を示して本発明をさらに詳細
に説明する。
らびに急性毒性試験の結果を示して本発明をさらに詳細
に説明する。
実施例−１
ぎペラジン１０９０１ｎ９ （１２，６５ｍ ｍｏｔ）
を水８ ｍｌ 。
を水８ ｍｌ 。
テトラヒドロ７２ン８ ｒｕｔの混合溶媒に溶解した溶
液に、５−（３，４，５−）リメトキシフェニル）−２
，４−ペンタジェン酸チアゾリジンチオンアミド５００
ダをナト２ヒドロフラン３ｄに溶解した溶液を添加し、
室温にて１時間反応させた。反応混液に０．５規定の水
酸化す） ＩＪウム水溶液を加えた後、クロロホルムで
３回抽出、水洗した。抽出有機層を無水硫酸す） ＩＪ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、抽出残渣４７５■を
得た。該残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付しクロロホルム・メタノール（９６対４）溶出画分よ
シ、 １−（５−（３，４，５−トリメトキシフェニル
）−２，４−ペンタジェノイル〕−ピペラジン３６８ｒ
ｎ９を得た。
液に、５−（３，４，５−）リメトキシフェニル）−２
，４−ペンタジェン酸チアゾリジンチオンアミド５００
ダをナト２ヒドロフラン３ｄに溶解した溶液を添加し、
室温にて１時間反応させた。反応混液に０．５規定の水
酸化す） ＩＪウム水溶液を加えた後、クロロホルムで
３回抽出、水洗した。抽出有機層を無水硫酸す） ＩＪ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、抽出残渣４７５■を
得た。該残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付しクロロホルム・メタノール（９６対４）溶出画分よ
シ、 １−（５−（３，４，５−トリメトキシフェニル
）−２，４−ペンタジェノイル〕−ピペラジン３６８ｒ
ｎ９を得た。
アルゴン雰囲気下、該ピペラジン誘導体２６６ダを乾燥
トルエン１０ゴに溶解した溶液に、Ｎ−クロロアセチル
ピロリジン１４６ｍ９を乾燥トルエン２ｄに溶解した溶
液を加え、つづいてトリエチルアミン１．２４１ｄを添
加し加熱環流下に３時間３０分反応させた。放冷後、反
応混液に水を加え塩化メチレンで３回抽出、水洗した。
トルエン１０ゴに溶解した溶液に、Ｎ−クロロアセチル
ピロリジン１４６ｍ９を乾燥トルエン２ｄに溶解した溶
液を加え、つづいてトリエチルアミン１．２４１ｄを添
加し加熱環流下に３時間３０分反応させた。放冷後、反
応混液に水を加え塩化メチレンで３回抽出、水洗した。
抽出有機層を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去し、抽出残渣３９１１ｎ９を得た。該残渣をシ
リカダルカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルム
・メげ タノール（９７対３）溶出画分よシ１−［：５−（３，
４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ペンタジェ
ノイル〕−４−（ピロリジノカルボニルメチ／Ｉ／）−
ピペラジン１９７ｍりを得た。このものの分光学的デー
タは下記式（１）の構造を支持する。
減圧留去し、抽出残渣３９１１ｎ９を得た。該残渣をシ
リカダルカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルム
・メげ タノール（９７対３）溶出画分よシ１−［：５−（３，
４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ペンタジェ
ノイル〕−４−（ピロリジノカルボニルメチ／Ｉ／）−
ピペラジン１９７ｍりを得た。このものの分光学的デー
タは下記式（１）の構造を支持する。
ＩＲνＣＨＣ２３（ｆｆｉ−’） ： １６４５．１６
００．１５８５ａｘ ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）δ（ｐｐｍ）： １．
８０〜２．１４（４Ｈ）。
００．１５８５ａｘ ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）δ（ｐｐｍ）： １．
８０〜２．１４（４Ｈ）。
２．４７〜２．７７（４Ｈ）、３．１７（２Ｈ，ｓ）、
３．３０〜３．８２（８Ｈ） ＃ ３．８４ （３Ｈ、
ｓ ） １３−８７ （６Ｈｔ ｓ ） −６−４０（
［、ａ、Ｊ＝ｘ４ｕｚ） ＯＣＲ，（１） 実施例−２ アルコ９７雰囲気下、１−［５−（３，４，５−）リメ
トキシフェニル）−２，４−ペンタジェノイル］−ピペ
ラジン３２０１ｎ９を乾燥トルエン１０ｍ１に溶解した
溶液に、Ｎ−イソゾロビルクロロアセトアミド１３１ダ
を加え、つづいてトリエチルアミン０．７０プを添加し
、加熱環流下に６時間３０分反応させた。放冷後反応混
液に水を加え塩化メチレンで３回抽出、水洗した。抽出
有ｔｒｉで無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、済媒を減
圧留去し、抽出残渣４２１ｍ９を得た。該残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルム・メ
タノール（９７対３）？８出両分よシ、１−（５−（３
，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ペンタジ
ェノイル〕−４−（Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル
メチル）−一ペラジン３６４ｒｎｇを得た。このものの
分光学的データは下記式ｃｍの栴造ン支持する。
３．３０〜３．８２（８Ｈ） ＃ ３．８４ （３Ｈ、
ｓ ） １３−８７ （６Ｈｔ ｓ ） −６−４０（
［、ａ、Ｊ＝ｘ４ｕｚ） ＯＣＲ，（１） 実施例−２ アルコ９７雰囲気下、１−［５−（３，４，５−）リメ
トキシフェニル）−２，４−ペンタジェノイル］−ピペ
ラジン３２０１ｎ９を乾燥トルエン１０ｍ１に溶解した
溶液に、Ｎ−イソゾロビルクロロアセトアミド１３１ダ
を加え、つづいてトリエチルアミン０．７０プを添加し
、加熱環流下に６時間３０分反応させた。放冷後反応混
液に水を加え塩化メチレンで３回抽出、水洗した。抽出
有ｔｒｉで無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、済媒を減
圧留去し、抽出残渣４２１ｍ９を得た。該残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルム・メ
タノール（９７対３）？８出両分よシ、１−（５−（３
，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ペンタジ
ェノイル〕−４−（Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル
メチル）−一ペラジン３６４ｒｎｇを得た。このものの
分光学的データは下記式ｃｍの栴造ン支持する。
１６００．１５８０
１１（−ＮＭＲ（重クロロホルム）δ（ｐｐｍ）：ｘ、
ｘｓ（ｓｕ、ａ。
ｘｓ（ｓｕ、ａ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、２．４０〜２−６７ （４Ｍ ） 、３
−００ （２Ｈ−ｓ ） ＊３−５ Ｏ〜３−８３ （
４Ｈ） ＋ ３−８３ （３Ｈ、ｓ ） ＊ ３．８６
（６１。
−００ （２Ｈ−ｓ ） ＊３−５ Ｏ〜３−８３ （
４Ｈ） ＋ ３−８３ （３Ｈ、ｓ ） ＊ ３．８６
（６１。
１）、６．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）実施例−３
アルゴン雰囲気下、 １−（５−（３，４，５−）リ
メトキシフェニル）−２，４−ペンタジェノイル〕−＋
：’ヘラジン２７９■を乾燥トルエン１０ｍに溶解した
溶液に、 Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロアセトアミド１５５
ダを乾燥トルエン１１ｒＬｌと乾燥クロロホルム１ゴの
混合溶媒に溶解した溶液を加え、つづいてトリエチルア
ミン０．８２ ｗｔｌを添加し、加熱環流下に４時間３
０分反応させた。放冷後反応混液に水を加え、塩化メチ
レンで３回抽出、水洗した。抽出有機層を無水硫酸す）
Ｑラムで乾燥後、溶媒を減圧留去し抽出残液４２９ｍ
９を得た。該残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、クロロホルム・メタノール（９７対３）溶出
画分よシ、１−（５−（３，４，５−トリメトキシフェ
ニル）−２，４−−！ンタジエノイル］ −４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル）−ビペラゾン３
１３■を得たうこのものの分光学的データは下記式（ｍ
）の拾造を支持するＯ ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）ａ（ｐｐｍ）： ２．
４２〜２．７０（４Ｈ）１２．９３（３Ｈ，ｇ）、３．
０５（３Ｈ，ｓ）、３．３７（２Ｈ，ｓ）。
メトキシフェニル）−２，４−ペンタジェノイル〕−＋
：’ヘラジン２７９■を乾燥トルエン１０ｍに溶解した
溶液に、 Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロアセトアミド１５５
ダを乾燥トルエン１１ｒＬｌと乾燥クロロホルム１ゴの
混合溶媒に溶解した溶液を加え、つづいてトリエチルア
ミン０．８２ ｗｔｌを添加し、加熱環流下に４時間３
０分反応させた。放冷後反応混液に水を加え、塩化メチ
レンで３回抽出、水洗した。抽出有機層を無水硫酸す）
Ｑラムで乾燥後、溶媒を減圧留去し抽出残液４２９ｍ
９を得た。該残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、クロロホルム・メタノール（９７対３）溶出
画分よシ、１−（５−（３，４，５−トリメトキシフェ
ニル）−２，４−−！ンタジエノイル］ −４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル）−ビペラゾン３
１３■を得たうこのものの分光学的データは下記式（ｍ
）の拾造を支持するＯ ’Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム）ａ（ｐｐｍ）： ２．
４２〜２．７０（４Ｈ）１２．９３（３Ｈ，ｇ）、３．
０５（３Ｈ，ｓ）、３．３７（２Ｈ，ｓ）。
３．５７〜３．８０（４Ｈ） 、 ３．８３（３Ｈ，ｍ
） 、 ３．８６（６Ｈ。
） 、 ３．８６（６Ｈ。
ｓ ） ＊ ６−４０ （Ｉ Ｈ＋ ｄ ＩＪ−１４Ｈ
ｚ ）、１ 実施列−４ アルゴン雰囲気下、１−Ｃｓ−（３，４，ｓ−）リメト
キシフェニル）−２，４−ペンタジェノイルコピペラジ
ン３０２１ｎ４の乾燥トルエン（１２ｍ／）溶液にトリ
エチルアミン１．３ ｍｌを加え、更にＮ−メチルクロ
ロアセトアミド２５４ｑの乾燻トルエンークロロホルム
（１：１．２ｒｎｌ）溶液を加え、８時間還流させた。
ｚ ）、１ 実施列−４ アルゴン雰囲気下、１−Ｃｓ−（３，４，ｓ−）リメト
キシフェニル）−２，４−ペンタジェノイルコピペラジ
ン３０２１ｎ４の乾燥トルエン（１２ｍ／）溶液にトリ
エチルアミン１．３ ｍｌを加え、更にＮ−メチルクロ
ロアセトアミド２５４ｑの乾燻トルエンークロロホルム
（１：１．２ｒｎｌ）溶液を加え、８時間還流させた。
反応液に水を加え、塩化メチレンにて抽出を行った。有
機層を減圧濃縮後、イ１ｔられた残渣をシリカデルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、２チメタノ一ルークロロ
ホルム溶出画分よシ１−（５−（３，４，５−トリメト
キシフェニル）−２，４−ペンクジエノイル］−４−（
メチルアミノカルビニルメチル）−ピイラジン２６３１
１９を得た。このものの分光学的データは下記式（Ｉｆ
／）の拾遺を支持する。
機層を減圧濃縮後、イ１ｔられた残渣をシリカデルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、２チメタノ一ルークロロ
ホルム溶出画分よシ１−（５−（３，４，５−トリメト
キシフェニル）−２，４−ペンクジエノイル］−４−（
メチルアミノカルビニルメチル）−ピイラジン２６３１
１９を得た。このものの分光学的データは下記式（Ｉｆ
／）の拾遺を支持する。
０ＣＨ，（ＩＶ）
１６００．１５８０
’Ｈ−ＮＭＢ、 （重りｏｏホルム）δ（ｐｐｍ）：
２．３〜２．７０（４Ｈ）。
２．３〜２．７０（４Ｈ）。
３．６８〜３．８７（ｅａｃｈ、ｓ、ｔｏｔａｌ ３
Ｈ）、３．００（２Ｈ＋ｓ ） 、 ３．３７〜３．８
０（４Ｈ） 、 ３．８２（ａ 、 ３１（） 、 ３
．’８４（ｍ、ａａ）、ｓ、４ｏ（ｘｕ、ａ、、ｒ＝１
４Ｈｚ）試験例 （血管拡張作用） 雑種成犬（１０ｋｇ前後）をベントパルビタールナトリ
ウム（３０４勺、静注）で麻酔後、人工呼吸下に左大腿
動脈を自己植流し、その間に観血聾グローブを装着して
大腿動脈血流量を測定した。
Ｈ）、３．００（２Ｈ＋ｓ ） 、 ３．３７〜３．８
０（４Ｈ） 、 ３．８２（ａ 、 ３１（） 、 ３
．’８４（ｍ、ａａ）、ｓ、４ｏ（ｘｕ、ａ、、ｒ＝１
４Ｈｚ）試験例 （血管拡張作用） 雑種成犬（１０ｋｇ前後）をベントパルビタールナトリ
ウム（３０４勺、静注）で麻酔後、人工呼吸下に左大腿
動脈を自己植流し、その間に観血聾グローブを装着して
大腿動脈血流量を測定した。
試験化合物は５−エタノール溶液に溶解して、大腿動脈
よシ投与した。投与前と比較して試験化合物の投与によ
シ増加した大腿動脈血流量の増加率を下記の衣１に示す
。
よシ投与した。投与前と比較して試験化合物の投与によ
シ増加した大腿動脈血流量の増加率を下記の衣１に示す
。
（急性毒性）
ＩＣＲ系雄性マウス（５週令）を用いて経口投与による
急性毒性試験を行った。本発明の化合物のＬＤ５ｏ値は
いずれも４００ ｍ９Ａ９以上であり、有効量に比べて
高い安全性が確認された。
急性毒性試験を行った。本発明の化合物のＬＤ５ｏ値は
いずれも４００ ｍ９Ａ９以上であり、有効量に比べて
高い安全性が確認された。
■０発明の作用効果
本発明によれば、新規なピペラジン誘導体およびこれを
含有する血管拡張剤が提供される。
含有する血管拡張剤が提供される。
本発明の上記化合物は、血管拡張作用を有するので、脳
梗塞、心筋梗塞の後遺症、四肢動脈閉塞症等の血管障害
を治療若しくは予防する薬剤として有効に使用すること
ができる。
梗塞、心筋梗塞の後遺症、四肢動脈閉塞症等の血管障害
を治療若しくは予防する薬剤として有効に使用すること
ができる。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはピロリジル基または低級アルキルアミノ基
を表わす）で示されるピペラジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはピロリジル基または低級アルキルアミノ基
を表わす）で示されるピペラジン誘導体を含有する血管
拡張剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59194253A JPS6172773A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ピペラジン誘導体およびこれを含有する血管拡張剤 |
| DE8585111697T DE3566257D1 (en) | 1984-09-17 | 1985-09-16 | Piperazine derivatives |
| US06/776,625 US4656172A (en) | 1984-09-17 | 1985-09-16 | 1-[5-(3,4,5-Trimethoxy phenyl)-2,4-pentadienoyl]-4-(substituted carbonylmethyl)-piperazines having vasodilating activity |
| EP85111697A EP0175331B1 (en) | 1984-09-17 | 1985-09-16 | Piperazine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP59194253A JPS6172773A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ピペラジン誘導体およびこれを含有する血管拡張剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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