JPS6076564A - 合成繊維用モノアゾ染料 - Google Patents
合成繊維用モノアゾ染料Info
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- JPS6076564A JPS6076564A JP18440083A JP18440083A JPS6076564A JP S6076564 A JPS6076564 A JP S6076564A JP 18440083 A JP18440083 A JP 18440083A JP 18440083 A JP18440083 A JP 18440083A JP S6076564 A JPS6076564 A JP S6076564A
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- Japan
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- dye
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- dyeing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維用モノアゾ染料に関する。さらに詳し
くは、本発明は合成繊維類、特にポリエステル系繊維を
堅牢でかつ鮮明な黄色に染色出来、かつアルカリ剤を用
いるアルカリ抜染した場合白変の優ねたモノアゾ染料に
関するものである。
くは、本発明は合成繊維類、特にポリエステル系繊維を
堅牢でかつ鮮明な黄色に染色出来、かつアルカリ剤を用
いるアルカリ抜染した場合白変の優ねたモノアゾ染料に
関するものである。
本発明に係る染料は下記一般式（Ｔ）
〔式（１）中、Ｒ゛及びＲ′は各々独立にアル−キル基
、アラルキル基、アリール基、アリル基、アルコキシア
ルキル基、β−フェノキシエチル基、テトラヒドロフル
フリル 基を表わす。〕 で示される水不溶性のモノアゾ染料であり、前記一般式
（りで示さする染料は、たとえば下記一般式（６）〔式
（ｍ中Ｒ′ハ、前記一般式（Ｉ）におけるＲ゛と同一の
意味を表わす。〕 で示さ汎るＰ−アミノ安息香酸のエステル類を塩酸水中
、亜硝酸ソーダにより、ジアゾ化して得らゎる味を表わ
す。〕 で示されるピリドン類とカップリングさせることにより
製造出来る。或いＩＳ式代 で示されるモノアゾ化合物をソーダ灰、酸化マグネ〔式
Ｍ中Ｒ’ ＧＸ 、前記一般式（Ｉ）におけるＲ′と同
一の意味を表わし、Ｘ′は塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表わす。〕 で示されるクロル酢酸エステル類を反応させた後、〔式
■中Ｒ’Ｊ 前記一般式（Ｉ）におけるＲ″と同一の意
味を表わし、ガは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
を表わす。〕 で示さむるクロル酢酸エステル類をソーダ灰、酸化マグ
ネシウム等の脱酸剤存在下に反応させることにより製造
出来る。
、アラルキル基、アリール基、アリル基、アルコキシア
ルキル基、β−フェノキシエチル基、テトラヒドロフル
フリル 基を表わす。〕 で示される水不溶性のモノアゾ染料であり、前記一般式
（りで示さする染料は、たとえば下記一般式（６）〔式
（ｍ中Ｒ′ハ、前記一般式（Ｉ）におけるＲ゛と同一の
意味を表わす。〕 で示さ汎るＰ−アミノ安息香酸のエステル類を塩酸水中
、亜硝酸ソーダにより、ジアゾ化して得らゎる味を表わ
す。〕 で示されるピリドン類とカップリングさせることにより
製造出来る。或いＩＳ式代 で示されるモノアゾ化合物をソーダ灰、酸化マグネ〔式
Ｍ中Ｒ’ ＧＸ 、前記一般式（Ｉ）におけるＲ′と同
一の意味を表わし、Ｘ′は塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表わす。〕 で示されるクロル酢酸エステル類を反応させた後、〔式
■中Ｒ’Ｊ 前記一般式（Ｉ）におけるＲ″と同一の意
味を表わし、ガは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
を表わす。〕 で示さむるクロル酢酸エステル類をソーダ灰、酸化マグ
ネシウム等の脱酸剤存在下に反応させることにより製造
出来る。
前記一般式（Ｉ）で示される本発明の黄色染料は新規の
分散染料であり、アルカリ抜染性と、諸堅牢度、特に耐
光堅牢度と昇華堅牢度に優わた特徴を有するものである
。
分散染料であり、アルカリ抜染性と、諸堅牢度、特に耐
光堅牢度と昇華堅牢度に優わた特徴を有するものである
。
本発明染料と類似の構造を有する染料としてａ１特関昭
５４−８０３３０号公報に、下記一般式〔式中Ｒ″は、
炭素数１〜５のアルキル基を表わし、商工水素原子、炭
素数１〜５のアルキル基、アルコキシアルキル基または
ビトロキシアルキル基を表わす。〕 で示される染料が開示されているが、ピリドン環のＮ−
置換基のＲ４がアルキル基、アルコキシアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基という、アルカリ剤に対して安定な
置換基を有しているため、本発明のモノアゾ染料に比較
して、アルカリ抜染料が著しく劣る。
５４−８０３３０号公報に、下記一般式〔式中Ｒ″は、
炭素数１〜５のアルキル基を表わし、商工水素原子、炭
素数１〜５のアルキル基、アルコキシアルキル基または
ビトロキシアルキル基を表わす。〕 で示される染料が開示されているが、ピリドン環のＮ−
置換基のＲ４がアルキル基、アルコキシアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基という、アルカリ剤に対して安定な
置換基を有しているため、本発明のモノアゾ染料に比較
して、アルカリ抜染料が著しく劣る。
また特公昭４６−１９７１６号公報には、下記一般式
で示されるピリドン環を有するアゾ染料が開示さねてお
り、その具体例として、 Ｃ，Ｈ，Ｃ０ＣＨ。
り、その具体例として、 Ｃ，Ｈ，Ｃ０ＣＨ。
Ｉ
の化合物染料の記載がある。
しかしながら上記染料番「シフ１ノ成分の置換基が本発
明染料と異なり、か、つピリドン環のＮ−置換基がめ、
アルカリ抜染性が本発明染料より著しく劣る。
明染料と異なり、か、つピリドン環のＮ−置換基がめ、
アルカリ抜染性が本発明染料より著しく劣る。
さらに、特開昭５４−３０２２２号公報でに、その具体
例として、下記の一般式のＲに−ＣＨ，−Ｎｏｔ基など
を有する（ 公報では、その具体例として、 しかしながら、特開昭６４−３０２２２号開示の染料は
ジアゾ成分の置換基がメチル基、ニトロ基などであるた
め、本発明染料に比較してアルカリ抜染性が劣る。
例として、下記の一般式のＲに−ＣＨ，−Ｎｏｔ基など
を有する（ 公報では、その具体例として、 しかしながら、特開昭６４−３０２２２号開示の染料は
ジアゾ成分の置換基がメチル基、ニトロ基などであるた
め、本発明染料に比較してアルカリ抜染性が劣る。
本発明者らのこれら試験結果を表に示せば、次のとおり
である。
である。
実施例−１５４−５４−５７
実施例−２５４−５’４−５ ７
実施例−３５４−５４−５７
（注−１） 特開昭５４−８０３３０ 実施例−１の染
料（注−２） 特開昭５４−３０２２２の実施例−１の
染料（注−４） 特開昭５６−１２９２５５の実施例−
４の染料（注−５） アルカリ抜染法 それぞれの染料原末２０部、ナフタリンスルボン酸ソー
ダとホルマリン縮金物２０部と水６゜部を混合し、微粒
化し、染料組成物を得る。
料（注−２） 特開昭５４−３０２２２の実施例−１の
染料（注−４） 特開昭５６−１２９２５５の実施例−
４の染料（注−５） アルカリ抜染法 それぞれの染料原末２０部、ナフタリンスルボン酸ソー
ダとホルマリン縮金物２０部と水６゜部を混合し、微粒
化し、染料組成物を得る。
上記染料組成物１．糊を水３０００部に分散させ染浴を
つくり、ポリエステル布１００部を浸漬し、１３０”Ｃ
で３０分間染色する。
つくり、ポリエステル布１００部を浸漬し、１３０”Ｃ
で３０分間染色する。
上記染色＊Ｌこソー４Ｗ呻恕 ４１１イイ１−・・Ｈリ
コール５部、ローカストビーン槃ガム糊７部と水８３部
よりなるアルカリ抜染糊を印捺し、高温スチーマ−１７
５℃６分間スチーミングをする。その後８０℃で１０分
間還元洗浄し、水洗乾燥した。
コール５部、ローカストビーン槃ガム糊７部と水８３部
よりなるアルカリ抜染糊を印捺し、高温スチーマ−１７
５℃６分間スチーミングをする。その後８０℃で１０分
間還元洗浄し、水洗乾燥した。
以」二の梯にして得た染色布の抜染部分の白変を汚染用
グレースケールにて判定した。
グレースケールにて判定した。
（注−６） 昇華堅牢度
（注−５）と同様にして、１３０℃で３０分間染色、還
元洗浄した布を、１８０°Ｃで３０秒ホットプレー１・
処理した後、テ１−ロン白布又はナイロン白布を処理布
に密着させ、１８５℃で３０秒間処理した時の白布の汚
染を汚染用グレースケールで判定した。
元洗浄した布を、１８０°Ｃで３０秒ホットプレー１・
処理した後、テ１−ロン白布又はナイロン白布を処理布
に密着させ、１８５℃で３０秒間処理した時の白布の汚
染を汚染用グレースケールで判定した。
（注−７） ＪＩＳ Ｌ ０Ｂ４２−１９７功−ボンア
ーク灯法。
ーク灯法。
本発明染料は、カプラ成分のピリドン環のＮ置換加水分
解処理した場合、炭素数１個のＮ置換カルボ訃が増すこ
とにより極めてポリエステル布に染着しにくくなり水に
溶出するので、本染料で染めると抜染件のすぐれた染色
物が得られるものである。と同時に、これらの加水分解
の容易な官能基を導入したアゾ染料では、通常特に昇華
堅牢度が乏しくなるが、とにより昇華堅牢度が向上し、
アルカリ抜染性と昇華堅牢度のバランスのとれた分散染
料が得られることがわかり、本発明を見出したものであ
る。
解処理した場合、炭素数１個のＮ置換カルボ訃が増すこ
とにより極めてポリエステル布に染着しにくくなり水に
溶出するので、本染料で染めると抜染件のすぐれた染色
物が得られるものである。と同時に、これらの加水分解
の容易な官能基を導入したアゾ染料では、通常特に昇華
堅牢度が乏しくなるが、とにより昇華堅牢度が向上し、
アルカリ抜染性と昇華堅牢度のバランスのとれた分散染
料が得られることがわかり、本発明を見出したものであ
る。
本発明染料において、前記一般式（ＩｌにおけるＲ及び
ビで示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、直鎖又は、分
岐鎖状のブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基及びオクチル基が挙げられ、アラルキル基としては、
ベンジル基及びフェネチル基カー挙げられ、アリール基
としては、フェニル基、ハロゲン置換フェニル基、アル
キル置換゛フエ乎ル基及びアルコキシ置換フェニル基が
挙げられ、アルコキシアルキル基としては、β−メトキ
シエチル基、β−エトキシエチル基、直鎖状又は、分岐
鎖状のρ−プロポキシエチル基、β−ブトキシエチル基
、と−メトキシブチル基などが挙げられる。
ビで示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、直鎖又は、分
岐鎖状のブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基及びオクチル基が挙げられ、アラルキル基としては、
ベンジル基及びフェネチル基カー挙げられ、アリール基
としては、フェニル基、ハロゲン置換フェニル基、アル
キル置換゛フエ乎ル基及びアルコキシ置換フェニル基が
挙げられ、アルコキシアルキル基としては、β−メトキ
シエチル基、β−エトキシエチル基、直鎖状又は、分岐
鎖状のρ−プロポキシエチル基、β−ブトキシエチル基
、と−メトキシブチル基などが挙げられる。
本発明の染料により合成繊維類を染色するには、前記一
般式（Ｔｌで示される染料を常法により、ナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等
の分散剤を使用し、水性媒体中に分散させて染色浴また
は捺染糊を調製し、浸染又は捺染を行なえばよい。たと
えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリア染
色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適用
することにより、合成繊維類に堅牢度のすぐれた染色を
施すことが出来る。
般式（Ｔｌで示される染料を常法により、ナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等
の分散剤を使用し、水性媒体中に分散させて染色浴また
は捺染糊を調製し、浸染又は捺染を行なえばよい。たと
えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリア染
色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適用
することにより、合成繊維類に堅牢度のすぐれた染色を
施すことが出来る。
また、この染色物をアルカリ剤を用いて抜染する方法と
しては、ソーダ灰、炭酸カリウム等のアルカリ剤と必要
に応じて、アルカリ剤に安定な分散染料を含む抜染糊を
印捺し、高温スチーミングまたは高圧スチーミングをす
ることにより、鮮明な柄を有する抜染柄の染色物を得る
ことが出来る。
しては、ソーダ灰、炭酸カリウム等のアルカリ剤と必要
に応じて、アルカリ剤に安定な分散染料を含む抜染糊を
印捺し、高温スチーミングまたは高圧スチーミングをす
ることにより、鮮明な柄を有する抜染柄の染色物を得る
ことが出来る。
またアルカリ剤を用いたアルカリ防抜染をする方法とし
ては、合成繊維布にソーダ灰、炭酸カリウム等のアルカ
リ剤と、必要に応じてアルカリ剤に安定な分散染料を含
む抜染糊を柄に印捺した後中間乾燥をし、その上より一
般式（Ｔｌで示されるモノアゾ染料を含む色糊を印捺す
る。その後通常の高温蒸熱法又は高圧蒸熱法により染色
すると、鮮明な柄の染色布が得られる。
ては、合成繊維布にソーダ灰、炭酸カリウム等のアルカ
リ剤と、必要に応じてアルカリ剤に安定な分散染料を含
む抜染糊を柄に印捺した後中間乾燥をし、その上より一
般式（Ｔｌで示されるモノアゾ染料を含む色糊を印捺す
る。その後通常の高温蒸熱法又は高圧蒸熱法により染色
すると、鮮明な柄の染色布が得られる。
次に、本発明を実施例により更に詳しく説明するが、本
発明は、その要旨を越えない限り、実施例に限定される
ものではない。
発明は、その要旨を越えない限り、実施例に限定される
ものではない。
〔実施例１〕
下記構造式
で示されるモノアゾ染料０．５９を、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇ、および高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３１に分散させて染色浴
を調製した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇ、および高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３１に分散させて染色浴
を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、および
乾燥を行なったところ、耐光堅牢度耐昇華堅牢度の優れ
た鮮明黄色の染色物が得られた。
０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、および
乾燥を行なったところ、耐光堅牢度耐昇華堅牢度の優れ
た鮮明黄色の染色物が得られた。
この染色布の耐光堅牢度は７級で、耐昇華堅牢度は４−
５級であった。
５級であった。
また以上の様にして得た染色布に、ソーダ灰５部、ポリ
エチレングリコール５部、ローカストビーン系ガム糊７
部と水８３部よりなるアルカリ抜染糊を花柄状に印捺し
、高温スチーマ−で１７５℃、６分間スチーミングをし
た後、還元洗浄をすると花柄部分の自腹の優れた染色物
を得た。
エチレングリコール５部、ローカストビーン系ガム糊７
部と水８３部よりなるアルカリ抜染糊を花柄状に印捺し
、高温スチーマ−で１７５℃、６分間スチーミングをし
た後、還元洗浄をすると花柄部分の自腹の優れた染色物
を得た。
本実施例で使用した染料は、下記式のモノアゾ化合物２
９．Ｂ９をジメチルホルムアミド８５部に溶解した後、
炭酸カリウム２’０９とヨウ化カリウム２ｇを加えた後
モノクロル酢酸エチルエステル３６９を加え、６０’Ｃ
で２時間反応し、反応液を水５００ｍＡ！に排出し、析
出した結晶をＦ別することにより得られた。λｍａｘ
（アセトン中）＝２９ｒｒｎ 〔実施例２〕 下記構造式 で示されるモノアゾ染料ｏ、 ５ｇを、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１．５ｙ、および高級
アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３１に分散させ、
これにメチルナフタレン系キャリアー１５ｇを加え染色
浴を調製した。
９．Ｂ９をジメチルホルムアミド８５部に溶解した後、
炭酸カリウム２’０９とヨウ化カリウム２ｇを加えた後
モノクロル酢酸エチルエステル３６９を加え、６０’Ｃ
で２時間反応し、反応液を水５００ｍＡ！に排出し、析
出した結晶をＦ別することにより得られた。λｍａｘ
（アセトン中）＝２９ｒｒｎ 〔実施例２〕 下記構造式 で示されるモノアゾ染料ｏ、 ５ｇを、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１．５ｙ、および高級
アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３１に分散させ、
これにメチルナフタレン系キャリアー１５ｇを加え染色
浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維布１００ｇを浸漬し、１
００℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥をしたところ、耐光堅牢度７り 級および耐Ａ華堅牢度５級古堅牢で鮮明な黄色に１染色
されたポリエステル布が得られた。
００℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥をしたところ、耐光堅牢度７り 級および耐Ａ華堅牢度５級古堅牢で鮮明な黄色に１染色
されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料はＰ−アミン安息香酸（ベンジ
ルオキシカルボニルメチル）エステルを塩酸水溶液中亜
硝酸ソーダにてジアゾ化し、１−（Ｎ −（メトキシカ
ルボニルメチル）〕−〕３−シアノー４−メチ゛ルー６
−ヒドロキシ２−ピリドンとカップリングして得られた
。
ルオキシカルボニルメチル）エステルを塩酸水溶液中亜
硝酸ソーダにてジアゾ化し、１−（Ｎ −（メトキシカ
ルボニルメチル）〕−〕３−シアノー４−メチ゛ルー６
−ヒドロキシ２−ピリドンとカップリングして得られた
。
λｍａｘ（アセトン中） ＝ ４２７ ｎｍ〔実施例３
〕 下記構造式 で示されるモノアゾ染料３部、デモールＮ（花王アトラ
ス製品）３部、水４部を混合微粒化し液状染料組成物を
得、この液状染料組成物３部、メイプロガムＮ Ｐ （
Ｍｅｙｈａｌ １社製品）１２チ水溶液６０部、塩素酸
ソーダｏ、５部および水３６．５部からなる色糊をテト
ロン加工系布に印捺した。８０部、ポリエチレングリコ
ール７部、メイブロガムＮＰ１２％水溶液５５部および
水２６部よりなるアルカリ防染糊を前記中間乾燥布に印
捺し、８０℃で中間乾燥後１７５°Ｃで５分間高温蒸気
でスチーミングした。
〕 下記構造式 で示されるモノアゾ染料３部、デモールＮ（花王アトラ
ス製品）３部、水４部を混合微粒化し液状染料組成物を
得、この液状染料組成物３部、メイプロガムＮ Ｐ （
Ｍｅｙｈａｌ １社製品）１２チ水溶液６０部、塩素酸
ソーダｏ、５部および水３６．５部からなる色糊をテト
ロン加工系布に印捺した。８０部、ポリエチレングリコ
ール７部、メイブロガムＮＰ１２％水溶液５５部および
水２６部よりなるアルカリ防染糊を前記中間乾燥布に印
捺し、８０℃で中間乾燥後１７５°Ｃで５分間高温蒸気
でスチーミングした。
次いで水洗、還元洗浄することにより、抜染部分の自腹
の優れた黄色染色物が得られた。
の優れた黄色染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は、Ｐ−アミン安息香酸〔（β
−エトキシエチル）オキシカルボニルメチル〕エステル
を塩酸水溶液中亜硝酸ソーダにてジアゾ化し１− （Ｎ
−（ｎ−ブトキシカルボニルメチル）〕−〕３−シア
ノー４−メチル−６−ヒドロキシ２−ピリドンとカップ
リングして得た。
−エトキシエチル）オキシカルボニルメチル〕エステル
を塩酸水溶液中亜硝酸ソーダにてジアゾ化し１− （Ｎ
−（ｎ−ブトキシカルボニルメチル）〕−〕３−シア
ノー４−メチル−６−ヒドロキシ２−ピリドンとカップ
リングして得た。
入ｍａｘ （アセトン中）＝４２９ｎｍ〔実施例４〜１
１〕 下表に′示すモノアゾ染料を使用し、実施例１の方法に
従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ、下表
に示す色調の染布が得られた。
１〕 下表に′示すモノアゾ染料を使用し、実施例１の方法に
従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ、下表
に示す色調の染布が得られた。
一般式
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ル基、了り−ル基、アリル基、アルコキシアルキル基、
β−フェノキシエチル基、テトラヒドロフルフリル基、
またはβ−アリルオキシエチル基を表わす。〕 −ｆ％二々躬１ム虚畑オ＃田エノフ１１内Ｌ１
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18440083A JPS6076564A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18440083A JPS6076564A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6076564A true JPS6076564A (ja) | 1985-05-01 |
| JPH0372104B2 JPH0372104B2 (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=16152504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18440083A Granted JPS6076564A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6076564A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0319234A2 (en) * | 1987-12-03 | 1989-06-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Coloring method by use of new yellow dyestuff and coloring transfer material for thermal transfer using this method |
| FR2734274A1 (fr) * | 1995-05-17 | 1996-11-22 | Clariant Finance Bvi Ltd | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion |
-
1983
- 1983-10-04 JP JP18440083A patent/JPS6076564A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0319234A2 (en) * | 1987-12-03 | 1989-06-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Coloring method by use of new yellow dyestuff and coloring transfer material for thermal transfer using this method |
| JPH02580A (ja) * | 1987-12-03 | 1990-01-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 黄色系昇華転写用色材 |
| FR2734274A1 (fr) * | 1995-05-17 | 1996-11-22 | Clariant Finance Bvi Ltd | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion |
| ES2117568A1 (es) * | 1995-05-17 | 1998-08-01 | Clariat Finance Bvi Limited | Colorantes monoazoicos dispersos. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372104B2 (ja) | 1991-11-15 |
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