JPH04109B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を青〜緑色に染色
または捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、一般式() (式中、Xは水素原子、ニトロ基、低級アルキル
基又は更に置換されていてもよいフエニル基、Y
は低級アルキル基、更に置換されていてもよいフ
エニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシ
カルボニル基又はカルボンアミド基、Zは水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基またはアルキルスルホニ
ルアミノ基、R1、R2、R3、R4は各々独立に水素
原子またはアルキル基、R5は水素原子、アルキ
ル基、置換アルキル基、アルケニル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基またはフエニル基を表わ
す。) で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いること
を特徴とする合成繊維類の染色または捺染法であ
る。 本発明における低級とは炭素数が1〜4である
ことを示す。一般式()で示される化合物にお
いて、有利には、Xは水素原子、Yはニトロ基、
Zは水素原子、塩素原子、臭素原子、低級アシル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、低級アルキルス
ルホニルアミノ基、R1、R2、R3、R4は水素原
子、メチル基が好ましい。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度特
に後加工後の堅牢度にも優れた性能を示す。 本発明において一般式()で示されるモノア
ゾ化合物は、一般式() (式中、X、Yは前記の意味を表わす。) で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば特
開昭48−84121号公報に記載されている方法でジ
アゾ化し、一般式()、 (式中、Z、R1、R2、R3、R4、R5は前記の意味
を表わす。) で示される化合物とカツプリングさせることによ
つて製造できる。 一般式()で示される化合物は、公知の方
法、例えば、ヘミツシエ・ベリヒテ第98巻、3571
頁(1965年)、及び第99巻94頁(1966年)、特開昭
49−48658号公報に記載されている方法で製造で
きる。 一般式()で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造される。 本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例え
ば次のようにして製造できる。 一般式()で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合溶媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは5℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式()で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式()で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。このとき、場合によつては、PHを1〜
5に調節するとカツプリングが速やかに起るので
好ましい。 一般式()で示されるアミン化合物としては
具体的には次のものがあげられる。 2−アミノ−3,5−ジニトロチオフエン 2−アミノ−3,4,5−トリニトロチオフエ
ン 2−アミノ−3−ニトロ−5−メトキシカルボ
ニルチオフエン 2−アミノ−3,5−ジニトロ−4−メチルチ
オフエン 2−アミノ−3,5−ジニトロ−4−エトキシ
カルボニルチオフエン 一般式()で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 1,2,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−1,2,3,4−テ
トラハイドロキノリン 1−エチル−2,2,4−トリメチル−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−ブチル−2,7−ジメチル−1,2,3,
4−テトラハイドロキノリン 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,4,7
−テトラメチル−1,2,3,4−テトラハイド
ロキノリン 1−(2−シアノエチル)−2,2,4−トリメ
チル−7−クロロ−1,2,3,4−テトラハイ
ドロキノリン 1−ベンジル−2,7−ジメチル−1,2,
3,4−テトラハイドロキノリン 1−シクロヘキシル−2,2,4−トリメチル
−1,2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−エチル−2,2,4−トリメチル−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−アリル−2,2,4−トリメチル−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−(2−アセトキシエチル)−2,2,4−ト
リメチル−7−アセチルアミノ−1,2,3,4
−テトラハイドロキノリン 1−プロピル−2,2,4−トリメチル−7−
メチルスルホニルアミノ−1,2,3,4−テト
ラハイドロキノリン 1−エチル−2,2,4−トリメチル−7−ベ
ンゾイルアミノ−1,2,3,4−テトラハイド
ロキノリン 1−フエネチル−2,4,8−トリメチル−7
−プロピオニルアミノ−1,2,3,4−テトラ
ハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらの繊維
の混紡品を挙げることができる。 本発明の化合物は特にポリエステル系繊維に対
して優れた染色特性を発揮する。 本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式()で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以下、
好ましくは、110〜140℃で染色するか、0−フエ
ニルフエノールやトルクロロベンゼン等のキヤリ
ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態
で染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、
これを布にパツデングし、スチーミング又はサー
モゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体した溶剤染色法も可能であ
る。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び%は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量%を意味する。 実施例 1 プロピオン酸/酢酸(14/86容量部)150部に
43%ニトロシル硫酸35.4部を加え、0℃に冷却す
る。これに、2−アミノ−3,5−ジニトロチオ
フエン8.9部を0℃以下で徐々に加え、3時間同
温度で保温撹拌してジアゾ化する。一方、1−エ
チル−2,2,4−トリメチル−7−アセチルア
ミノ−1,2,3,4−テトラハイドロキノリン
26.0部をメタノール100部に溶解し、これに前記
ジアゾニウム溶液を氷で0℃以下に冷却しながら
加える。この後、PHを2〜5に調整してカツプリ
ングを終了させる。析出した結晶を別、水洗、
乾燥して式() λmax635nm(DMF中) の化合物25.3部が得られた。 収率55% 2−アミノ−3,5−ジニチロチオフエンは、
特開昭49−48658号公報に記載されている方法に
より合成した。一方の1−エチル−2,2,4−
トリメチル−7−アセチルアミノ−1,2,3,
4−テトラハイドロキノリンは、特公昭47−
34680号公報に記載されている方法により合成し
た。 実施例 2 式(1)のモノアゾ化合物1部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物1部、リグニンスルホン
酸ソーダ1部と共に微粒化分散し、これと高級ア
ルコール硫酸エステル3部を水3000部に均一に分
散させて染浴を調製する。この染浴にポリエステ
ル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間染色
を行なつた後、染色物をカセイソーダ3部、ハイ
ドロサルフアイト3部、ベタイン型両性界面活性
剤3部と水3000部からなる処理液で、85℃で10分
間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、乾燥
して濃度の高い鮮明な青緑色の染色物が得られ
た。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢
度に優れた性能を示した。 実施例 3 2−アミノ−3,5−ジニトロチオフエンおよ
び1−ペンチル−2,2,4−トリメチル−7−
アセチルアミノ−1,2,3−4−テトラハイド
ロキノリンを用い、実施例1と同様にして式(2)の
モノアゾ化合物を合成した。 実施例 4 式(2)のモノアゾ化合物1部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物2部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊95
部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。 (捺染元糊) 12%メイプロガムNP60(ローカストビーンガム)
63部 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部 水 36部 計 100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー(温度130〜135℃、ゲー
ジ圧3〜4Kg/cm2)にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例2と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明な青緑色の染色物が得られた。この
染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に優れ
た性能を示した。 以下、実施例1と同様にして表1のモノアゾ化
合物を合成し、各々、実施例2と同様にして染色
を行ない表1に示される結果を得た。表中、色相
はポリエステル繊維上の色相を示す。
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を青〜緑色に染色
または捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、一般式() (式中、Xは水素原子、ニトロ基、低級アルキル
基又は更に置換されていてもよいフエニル基、Y
は低級アルキル基、更に置換されていてもよいフ
エニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシ
カルボニル基又はカルボンアミド基、Zは水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基またはアルキルスルホニ
ルアミノ基、R1、R2、R3、R4は各々独立に水素
原子またはアルキル基、R5は水素原子、アルキ
ル基、置換アルキル基、アルケニル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基またはフエニル基を表わ
す。) で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いること
を特徴とする合成繊維類の染色または捺染法であ
る。 本発明における低級とは炭素数が1〜4である
ことを示す。一般式()で示される化合物にお
いて、有利には、Xは水素原子、Yはニトロ基、
Zは水素原子、塩素原子、臭素原子、低級アシル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、低級アルキルス
ルホニルアミノ基、R1、R2、R3、R4は水素原
子、メチル基が好ましい。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度特
に後加工後の堅牢度にも優れた性能を示す。 本発明において一般式()で示されるモノア
ゾ化合物は、一般式() (式中、X、Yは前記の意味を表わす。) で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば特
開昭48−84121号公報に記載されている方法でジ
アゾ化し、一般式()、 (式中、Z、R1、R2、R3、R4、R5は前記の意味
を表わす。) で示される化合物とカツプリングさせることによ
つて製造できる。 一般式()で示される化合物は、公知の方
法、例えば、ヘミツシエ・ベリヒテ第98巻、3571
頁(1965年)、及び第99巻94頁(1966年)、特開昭
49−48658号公報に記載されている方法で製造で
きる。 一般式()で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造される。 本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例え
ば次のようにして製造できる。 一般式()で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合溶媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは5℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式()で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式()で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。このとき、場合によつては、PHを1〜
5に調節するとカツプリングが速やかに起るので
好ましい。 一般式()で示されるアミン化合物としては
具体的には次のものがあげられる。 2−アミノ−3,5−ジニトロチオフエン 2−アミノ−3,4,5−トリニトロチオフエ
ン 2−アミノ−3−ニトロ−5−メトキシカルボ
ニルチオフエン 2−アミノ−3,5−ジニトロ−4−メチルチ
オフエン 2−アミノ−3,5−ジニトロ−4−エトキシ
カルボニルチオフエン 一般式()で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 1,2,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−1,2,3,4−テ
トラハイドロキノリン 1−エチル−2,2,4−トリメチル−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−ブチル−2,7−ジメチル−1,2,3,
4−テトラハイドロキノリン 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,4,7
−テトラメチル−1,2,3,4−テトラハイド
ロキノリン 1−(2−シアノエチル)−2,2,4−トリメ
チル−7−クロロ−1,2,3,4−テトラハイ
ドロキノリン 1−ベンジル−2,7−ジメチル−1,2,
3,4−テトラハイドロキノリン 1−シクロヘキシル−2,2,4−トリメチル
−1,2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−エチル−2,2,4−トリメチル−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−アリル−2,2,4−トリメチル−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 1−(2−アセトキシエチル)−2,2,4−ト
リメチル−7−アセチルアミノ−1,2,3,4
−テトラハイドロキノリン 1−プロピル−2,2,4−トリメチル−7−
メチルスルホニルアミノ−1,2,3,4−テト
ラハイドロキノリン 1−エチル−2,2,4−トリメチル−7−ベ
ンゾイルアミノ−1,2,3,4−テトラハイド
ロキノリン 1−フエネチル−2,4,8−トリメチル−7
−プロピオニルアミノ−1,2,3,4−テトラ
ハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらの繊維
の混紡品を挙げることができる。 本発明の化合物は特にポリエステル系繊維に対
して優れた染色特性を発揮する。 本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式()で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以下、
好ましくは、110〜140℃で染色するか、0−フエ
ニルフエノールやトルクロロベンゼン等のキヤリ
ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態
で染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、
これを布にパツデングし、スチーミング又はサー
モゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体した溶剤染色法も可能であ
る。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び%は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量%を意味する。 実施例 1 プロピオン酸/酢酸(14/86容量部)150部に
43%ニトロシル硫酸35.4部を加え、0℃に冷却す
る。これに、2−アミノ−3,5−ジニトロチオ
フエン8.9部を0℃以下で徐々に加え、3時間同
温度で保温撹拌してジアゾ化する。一方、1−エ
チル−2,2,4−トリメチル−7−アセチルア
ミノ−1,2,3,4−テトラハイドロキノリン
26.0部をメタノール100部に溶解し、これに前記
ジアゾニウム溶液を氷で0℃以下に冷却しながら
加える。この後、PHを2〜5に調整してカツプリ
ングを終了させる。析出した結晶を別、水洗、
乾燥して式() λmax635nm(DMF中) の化合物25.3部が得られた。 収率55% 2−アミノ−3,5−ジニチロチオフエンは、
特開昭49−48658号公報に記載されている方法に
より合成した。一方の1−エチル−2,2,4−
トリメチル−7−アセチルアミノ−1,2,3,
4−テトラハイドロキノリンは、特公昭47−
34680号公報に記載されている方法により合成し
た。 実施例 2 式(1)のモノアゾ化合物1部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物1部、リグニンスルホン
酸ソーダ1部と共に微粒化分散し、これと高級ア
ルコール硫酸エステル3部を水3000部に均一に分
散させて染浴を調製する。この染浴にポリエステ
ル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間染色
を行なつた後、染色物をカセイソーダ3部、ハイ
ドロサルフアイト3部、ベタイン型両性界面活性
剤3部と水3000部からなる処理液で、85℃で10分
間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、乾燥
して濃度の高い鮮明な青緑色の染色物が得られ
た。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢
度に優れた性能を示した。 実施例 3 2−アミノ−3,5−ジニトロチオフエンおよ
び1−ペンチル−2,2,4−トリメチル−7−
アセチルアミノ−1,2,3−4−テトラハイド
ロキノリンを用い、実施例1と同様にして式(2)の
モノアゾ化合物を合成した。 実施例 4 式(2)のモノアゾ化合物1部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物2部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊95
部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。 (捺染元糊) 12%メイプロガムNP60(ローカストビーンガム)
63部 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部 水 36部 計 100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー(温度130〜135℃、ゲー
ジ圧3〜4Kg/cm2)にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例2と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明な青緑色の染色物が得られた。この
染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に優れ
た性能を示した。 以下、実施例1と同様にして表1のモノアゾ化
合物を合成し、各々、実施例2と同様にして染色
を行ない表1に示される結果を得た。表中、色相
はポリエステル繊維上の色相を示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (式中、Xは水素原子、ニトロ基、低級アルキル
基又は更に置換されていてもよいフエニル基、Y
は低級アルキル基、更に置換されていてもよいフ
エニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシ
カルボニル基又はカルボンアミド基、Zは水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基又はアルキルスルホニル
アミノ基、R1、R2、R3、R4は各々独立に水素原
子またはアルキル基、R5は水素原子、アルキル
基、置換アルキル基、アルケニル基、シクロアル
キル基、アラルキル基またはフエニル基を表わ
す。) で示されるモノアゾ化合物。 2 一般式() (式中、Xは水素原子、ニトロ基、低級アルキル
基又は更に置換されていてもよいフエニル基、Y
は低級アルキル基、更に置換されていてもよいフ
エニル基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシ
カルボニル基又はカルボンアミド基、Zは水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基又はアルキルスルホニル
アミノ基、R1、R2、R3、R4は各々独立に水素原
子又はアルキル基、R5は水素原子、アルキル基、
置換アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル
基、アラルキル基又はフエニル基を表わす。) で示される化合物を用いることを特徴とする合成
繊維類の染色または捺染法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13411482A JPS5924754A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13411482A JPS5924754A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5924754A JPS5924754A (ja) | 1984-02-08 |
JPH04109B2 true JPH04109B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=15120783
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13411482A Granted JPS5924754A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5924754A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105820596B (zh) * | 2016-04-22 | 2017-12-22 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种四氢喹啉类染料、油墨和电润湿显示器 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4884121A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
JPS4953222A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-05-23 |
-
1982
- 1982-07-30 JP JP13411482A patent/JPS5924754A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4884121A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
JPS4953222A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-05-23 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5924754A (ja) | 1984-02-08 |
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