JPS5833260B2 - アゾ染料の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアゾ染料に関する改良に係わり、特に、新規の
水溶性アゾ染料、それの製法、および親水性繊維の染色
への使用法に係わるものである。
水溶性アゾ染料、それの製法、および親水性繊維の染色
への使用法に係わるものである。
本発明に従えば、次の一般式
〔式中、Aは少なくとも2個の置換基を含有するジアゾ
化し得るベンゼン系成分の残基、或いは置換もしくは未
置換のジアゾ化し得る複素環式成分の残基を表わし、R
は炭素原子1〜4個を含有するアルキル基好ましくはメ
チルまたはエチル基を表わし、Bは式−CCH2)n
OH2(式中、nは1〜4の範囲の整数好ましくは2
であり、そしてR′は水素原子、2〜5個の炭素原子を
有するアシル基、ベンゾイル基、2〜5個の炭素原子を
有するガルブアルコキシ基、カルボフェノキシ基、1〜
4個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基を表わす)の残基を表わすか、或
いはBは1個もしくはそれ以上のハロゲン原子により、
またはシアン、ニトロ、フェニル、ピリジル、ピロリド
ニル、フェノキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルコ
キシ基、カルボフェノキシ、1〜4個の炭素原子を有す
るアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル、2〜5
個の炭素原子を有するアシル基または2〜5個の炭素原
子を有するシアノアルコキシ基により、或いはまたシア
ン基、2〜5個の炭素原子を有するアシル基、2〜5個
の炭素原子を有するカルブアルコキシ基、或いは2〜5
個の炭素原子を有するアシルオキシ基で置換されまたは
未置換基の2〜5個の炭素原子含有カルブアルコキシ基
により置換されもしくは未置換のいずれかであるアルキ
ル残基を表わし、Xは水素、臭素または塩素原子、また
は2〜5個の炭素原子を有するアシルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、2〜5個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、
1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルホニルアミノ
基を表わす〕ヲ有し、その分子中にイオン生成による水
溶性にする基を含まない染料が提供される。
化し得るベンゼン系成分の残基、或いは置換もしくは未
置換のジアゾ化し得る複素環式成分の残基を表わし、R
は炭素原子1〜4個を含有するアルキル基好ましくはメ
チルまたはエチル基を表わし、Bは式−CCH2)n
OH2(式中、nは1〜4の範囲の整数好ましくは2
であり、そしてR′は水素原子、2〜5個の炭素原子を
有するアシル基、ベンゾイル基、2〜5個の炭素原子を
有するガルブアルコキシ基、カルボフェノキシ基、1〜
4個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基を表わす)の残基を表わすか、或
いはBは1個もしくはそれ以上のハロゲン原子により、
またはシアン、ニトロ、フェニル、ピリジル、ピロリド
ニル、フェノキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルコ
キシ基、カルボフェノキシ、1〜4個の炭素原子を有す
るアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル、2〜5
個の炭素原子を有するアシル基または2〜5個の炭素原
子を有するシアノアルコキシ基により、或いはまたシア
ン基、2〜5個の炭素原子を有するアシル基、2〜5個
の炭素原子を有するカルブアルコキシ基、或いは2〜5
個の炭素原子を有するアシルオキシ基で置換されまたは
未置換基の2〜5個の炭素原子含有カルブアルコキシ基
により置換されもしくは未置換のいずれかであるアルキ
ル残基を表わし、Xは水素、臭素または塩素原子、また
は2〜5個の炭素原子を有するアシルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、2〜5個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、
1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルホニルアミノ
基を表わす〕ヲ有し、その分子中にイオン生成による水
溶性にする基を含まない染料が提供される。
上記の基Aにおける置換基または原子の例をあげると、
塩素または臭素原子があり、モしてAがジアゾ化し得る
ベンゼン系成分の基であるときはシアノ、ニトロ、メシ
ル、カルボメトキシ、カルボエトキシ、フェニルアゾ基
があり、またAがジアゾ化し得る複素環式成分の基であ
るときはニトロ、アセチル、カルボエトキシ、メチル、
フェニル、およびシアノ基がある。
塩素または臭素原子があり、モしてAがジアゾ化し得る
ベンゼン系成分の基であるときはシアノ、ニトロ、メシ
ル、カルボメトキシ、カルボエトキシ、フェニルアゾ基
があり、またAがジアゾ化し得る複素環式成分の基であ
るときはニトロ、アセチル、カルボエトキシ、メチル、
フェニル、およびシアノ基がある。
上記の基Bの例としては、β−ヒドロキシエチル、β−
アセトキシエチル、β−プロピオニルオキシエチル、β
−ブチリルオキシエチル、β−メトキシ−カルボニルオ
キシエチル、β−エトキシカルボニルオキシエチル、β
−ベンゾイルオキシエチル、β−フェノキシカルボニル
オキシエチル、β−メシルオキシエチル、β−フェニル
スルホニルオキシエチル、β−シアノエチル、β−クロ
ルエチル、3,3,4,4,4−ペンタフルオルブチル
、ベンジル、β−フェネチル、β−(2−4たは4−ピ
リジル)−エチル、β−(2−オキソ−3−ヒロリジニ
ル)−エチル、β−メトキシまたはエトキシ−エチル、
β−フェノキシエチル、β−カルボメトキシエチル、β
−カルボエトキシエチル、β−ニトロエチル、β、γ−
ジクロルプロピル、β−メシルエチル、β−エチル−ス
ルホニルエチル、β−フェニルスルホニルエチル、β−
アセチルエチル、β−(2−シアノ−エトキシ)−エチ
ル、β−フェノキシカルボニルエチル、β−アセトニル
オキシカルボニルエチル、またはβ−(2−アセチル−
カルボエトキシ)−エチル基がある。
アセトキシエチル、β−プロピオニルオキシエチル、β
−ブチリルオキシエチル、β−メトキシ−カルボニルオ
キシエチル、β−エトキシカルボニルオキシエチル、β
−ベンゾイルオキシエチル、β−フェノキシカルボニル
オキシエチル、β−メシルオキシエチル、β−フェニル
スルホニルオキシエチル、β−シアノエチル、β−クロ
ルエチル、3,3,4,4,4−ペンタフルオルブチル
、ベンジル、β−フェネチル、β−(2−4たは4−ピ
リジル)−エチル、β−(2−オキソ−3−ヒロリジニ
ル)−エチル、β−メトキシまたはエトキシ−エチル、
β−フェノキシエチル、β−カルボメトキシエチル、β
−カルボエトキシエチル、β−ニトロエチル、β、γ−
ジクロルプロピル、β−メシルエチル、β−エチル−ス
ルホニルエチル、β−フェニルスルホニルエチル、β−
アセチルエチル、β−(2−シアノ−エトキシ)−エチ
ル、β−フェノキシカルボニルエチル、β−アセトニル
オキシカルボニルエチル、またはβ−(2−アセチル−
カルボエトキシ)−エチル基がある。
上記の一般式(I)の染料は例えば、A−NH2塩基の
ジアゾ誘導体を次の一般式 (式中でB、RおよびXは既に説明したものである)の
カップリング成分へカップリングして製造できる。
ジアゾ誘導体を次の一般式 (式中でB、RおよびXは既に説明したものである)の
カップリング成分へカップリングして製造できる。
ジアゾ化し得る塩基A−NB、の例をあげると、次の一
般式 (式中でUは塩素または臭素原子またはシアノ基、ニト
ロ、カルボアルコキシまたはアルキルスルホニル基、■
はシアノ、ニトロ、アルキルスルホニルまたはフェニル
アゾ基、Wは水素、塩素または臭素原子、シアノ、また
はニトロ基をそれぞれ表わす)で表わされる種々塩基で
ある。
般式 (式中でUは塩素または臭素原子またはシアノ基、ニト
ロ、カルボアルコキシまたはアルキルスルホニル基、■
はシアノ、ニトロ、アルキルスルホニルまたはフェニル
アゾ基、Wは水素、塩素または臭素原子、シアノ、また
はニトロ基をそれぞれ表わす)で表わされる種々塩基で
ある。
この種のジアゾ化し得る塩基の例として次に掲げるアミ
ン類がある。
ン類がある。
すなわち2−クロル−または2−ブロム−4−ニトロ−
アニリン、2−クロル−または2−ブロム−4−メシル
−アニリン、2,4−ジシアノ−アニリン、2,4−ジ
シアノ−6−クロル−または−6−ブロム−アニリン、
4−アミノ−5−メシル−3−クロル−または−3−ブ
ロム・ベンゾアニリン 4−アミノ−5−メシル−3−
クロル−または−3−ブロム−ベンゾニトリル、2−ア
ミノ−3−クロル−または−3−ブロム−5−メシル−
ベンゾニトリル、2,6−ジクロル−4−ニトロ−アニ
リン、2,6−ジブロム−4ニトロ−アニリン 2,4
−ジニトロ−アニリン、2,4,6−)リニトローアニ
リン、2,4−ジニトロ−6−クロル(または6−ブロ
ム)−アニリン、2−アミノ−3,5−ジニトロ−ベン
ゾニトリル、2−カルボ−メトキシ−4−ニトロ−アニ
リン、2−カルボメトキシ−4,6−シニトローアニリ
ン 2−カルボメトキシ−4−ニトロ−6−クロル−(
マたは6−ブロム)−アニリン、2−カルボメトキシ−
4−ニトロ−6−ジアツーアニリン、2−アミノ−5−
ニトロ−ベンゾニトリル、2−アミノ−3−クロル(ま
たは3−ブロム)−5−ニトロ−ベンゾニトリル、2,
6−ジシアノ−4−ニトロ−アニリン、2−アミノ−3
−メシル−5−ニトロ−ベンゾニトリル、2−メシル−
4−ニトロ−アニリン、2−メシル−4−ニトロ−6−
クロル(マたは6−ブロム)−アニリン 2,4−ジニ
トロ−6−メシル−アニリン。
アニリン、2−クロル−または2−ブロム−4−メシル
−アニリン、2,4−ジシアノ−アニリン、2,4−ジ
シアノ−6−クロル−または−6−ブロム−アニリン、
4−アミノ−5−メシル−3−クロル−または−3−ブ
ロム・ベンゾアニリン 4−アミノ−5−メシル−3−
クロル−または−3−ブロム−ベンゾニトリル、2−ア
ミノ−3−クロル−または−3−ブロム−5−メシル−
ベンゾニトリル、2,6−ジクロル−4−ニトロ−アニ
リン、2,6−ジブロム−4ニトロ−アニリン 2,4
−ジニトロ−アニリン、2,4,6−)リニトローアニ
リン、2,4−ジニトロ−6−クロル(または6−ブロ
ム)−アニリン、2−アミノ−3,5−ジニトロ−ベン
ゾニトリル、2−カルボ−メトキシ−4−ニトロ−アニ
リン、2−カルボメトキシ−4,6−シニトローアニリ
ン 2−カルボメトキシ−4−ニトロ−6−クロル−(
マたは6−ブロム)−アニリン、2−カルボメトキシ−
4−ニトロ−6−ジアツーアニリン、2−アミノ−5−
ニトロ−ベンゾニトリル、2−アミノ−3−クロル(ま
たは3−ブロム)−5−ニトロ−ベンゾニトリル、2,
6−ジシアノ−4−ニトロ−アニリン、2−アミノ−3
−メシル−5−ニトロ−ベンゾニトリル、2−メシル−
4−ニトロ−アニリン、2−メシル−4−ニトロ−6−
クロル(マたは6−ブロム)−アニリン 2,4−ジニ
トロ−6−メシル−アニリン。
またアミノ−モノアゾ化合物の例として、ジアゾ化し得
るA−NH2塩基たとえば4−アミノ−3−クロルアゾ
ベンゼン、4−アミノ−3−ブロム−アゾベンゼン、4
−アミノ−3−ニトロ−アゾベンゼン、4−アミノ−3
−シアノ−アゾベンゼン、4−アミノ−3、5−ジクロ
ロ−アゾベンゼン、4−アミノ−3,5−ジブロム−ア
ゾベンゼンおよび4−アミノ−3,5−ジシアノ−アゾ
ベンゼンをあげることができる。
るA−NH2塩基たとえば4−アミノ−3−クロルアゾ
ベンゼン、4−アミノ−3−ブロム−アゾベンゼン、4
−アミノ−3−ニトロ−アゾベンゼン、4−アミノ−3
−シアノ−アゾベンゼン、4−アミノ−3、5−ジクロ
ロ−アゾベンゼン、4−アミノ−3,5−ジブロム−ア
ゾベンゼンおよび4−アミノ−3,5−ジシアノ−アゾ
ベンゼンをあげることができる。
ジアゾ化し得るA−NH2塩基としてまた複素環化合物
たとえば2−アミノ−5−ニトロ−チアゾール、2−ア
ミノ−5−シアノ−チアゾール、2−アミノ−5−メシ
ル−チアゾール、2−アミノ−6−−jロム−ベンゾチ
アゾール、2−アミノ−6−クロル−ベンゾチアゾール
、2−アミノ−6−クロル−ベンゾチアゾール、2−ア
ミノ−6−ニトロ−ベンゾチアゾール、2−アミノ−6
−ジアツーペンゾチアゾール、2−アミノ−6−メシル
、ベンゾチアゾール、2−アミノ−6−カルボエトキシ
−ベンゾチアゾール、2−アミノ−6−(β−アセトキ
シ−カルボエトキシ)−ベンゾチアゾール、3−アミノ
−5−ニトロ−2,1−ベンゾチアゾール、3−アミノ
−5−クロル−2゜1−ベンゾイソチアゾール、3−ク
ロル−5−ブロム−2,1−ベンゾイソチアゾール、3
−アミノ−5−カルボエトキシ−2,1−ベンゾイソチ
アゾール、3−アミノ−5−メシル−2,1−ベンゾイ
ソチアゾール、2−アミノ−5−フェニル−1,3,4
−チアジアゾール、2−アミノ−5−メシル−1,3,
4−チアジアゾール、2−アミノ−5−ニトロ−1,3
,4−チアジアゾール、3−フェニル−5−アミノ−1
,2,4−チアジアゾール、2−アミノ−3−ニトロ−
5−アセチル−チオフェン、2−アミノ−3−シアノ−
5−カルボエトキシ−チオフェン、3−メチル−5−ア
ミノ−イソチアゾール、または3−メチル−4ニトロ−
5−アミノ−イソチアゾールをあげることができる。
たとえば2−アミノ−5−ニトロ−チアゾール、2−ア
ミノ−5−シアノ−チアゾール、2−アミノ−5−メシ
ル−チアゾール、2−アミノ−6−−jロム−ベンゾチ
アゾール、2−アミノ−6−クロル−ベンゾチアゾール
、2−アミノ−6−クロル−ベンゾチアゾール、2−ア
ミノ−6−ニトロ−ベンゾチアゾール、2−アミノ−6
−ジアツーペンゾチアゾール、2−アミノ−6−メシル
、ベンゾチアゾール、2−アミノ−6−カルボエトキシ
−ベンゾチアゾール、2−アミノ−6−(β−アセトキ
シ−カルボエトキシ)−ベンゾチアゾール、3−アミノ
−5−ニトロ−2,1−ベンゾチアゾール、3−アミノ
−5−クロル−2゜1−ベンゾイソチアゾール、3−ク
ロル−5−ブロム−2,1−ベンゾイソチアゾール、3
−アミノ−5−カルボエトキシ−2,1−ベンゾイソチ
アゾール、3−アミノ−5−メシル−2,1−ベンゾイ
ソチアゾール、2−アミノ−5−フェニル−1,3,4
−チアジアゾール、2−アミノ−5−メシル−1,3,
4−チアジアゾール、2−アミノ−5−ニトロ−1,3
,4−チアジアゾール、3−フェニル−5−アミノ−1
,2,4−チアジアゾール、2−アミノ−3−ニトロ−
5−アセチル−チオフェン、2−アミノ−3−シアノ−
5−カルボエトキシ−チオフェン、3−メチル−5−ア
ミノ−イソチアゾール、または3−メチル−4ニトロ−
5−アミノ−イソチアゾールをあげることができる。
A−NH2塩基をジアゾ化するには、通常の方法たとえ
ば濃硫酸中のまたは硫酸−酢酸−プロピオン酸混合物中
のニトロシル硫酸溶液を用いればよい。
ば濃硫酸中のまたは硫酸−酢酸−プロピオン酸混合物中
のニトロシル硫酸溶液を用いればよい。
一般式(II)のカップリング成分は既にその若干が公
知であり、一般的には例えば次の一般式(式中でRとX
は既に説明した通り)で表わされるアントラニラートを
、中和剤たとえば炭酸石灰の存在でB−Halの形のハ
ライドと反応させ、或いは触媒たとえば酢酸、酢酸銅、
またはベンシルトIJメチルアンモニウム水酸化物の存
在で、活性エチレン結合を有する誘導体と反応させて得
られる。
知であり、一般的には例えば次の一般式(式中でRとX
は既に説明した通り)で表わされるアントラニラートを
、中和剤たとえば炭酸石灰の存在でB−Halの形のハ
ライドと反応させ、或いは触媒たとえば酢酸、酢酸銅、
またはベンシルトIJメチルアンモニウム水酸化物の存
在で、活性エチレン結合を有する誘導体と反応させて得
られる。
A−NH2塩基のジアゾ誘導体を一般式(ののカップリ
ング成分にカップリングさせるには公知の方法を、例え
ば酸の媒質中でなるべくは触媒または緩衝剤たとえばピ
リジンまたは酢酸ナトリウムなどカップリング速度に影
響を与える物質の存在において、行なうことができる。
ング成分にカップリングさせるには公知の方法を、例え
ば酸の媒質中でなるべくは触媒または緩衝剤たとえばピ
リジンまたは酢酸ナトリウムなどカップリング速度に影
響を与える物質の存在において、行なうことができる。
Bが−(CH2)n−〇−アシル基を表わしている一般
式(I)の染料はまた例えば、含まれているBが−(C
H2) n−OH基を表わしている一般式(I)の対応
染料を酸塩化物または酸無水物によってエステル化でき
る。
式(I)の染料はまた例えば、含まれているBが−(C
H2) n−OH基を表わしている一般式(I)の対応
染料を酸塩化物または酸無水物によってエステル化でき
る。
このような新規の染料は単独で或いは混合物として、種
々の生地とくに二酢酸または三酢酸セルローズおよびポ
リアミド、とりわけ芳香族ポリエステルを主体とする繊
維および織物を染色および捺染するに極めて適している
。
々の生地とくに二酢酸または三酢酸セルローズおよびポ
リアミド、とりわけ芳香族ポリエステルを主体とする繊
維および織物を染色および捺染するに極めて適している
。
その親和力は優れており、また充分な顔料濃度の明るい
色調と、湿潤試験、昇華、摩擦および露光に対する大き
い堅牢性とを発揮する。
色調と、湿潤試験、昇華、摩擦および露光に対する大き
い堅牢性とを発揮する。
この新規の染料は、ポリエステルを主体とする紡績糸の
染色用にも非常に適し、転写捺染法に使用できるし、溶
剤に対しこれら染料の多種のものが比較的大きい溶解度
を示すので、溶剤中で連続染色するために使用できる。
染色用にも非常に適し、転写捺染法に使用できるし、溶
剤に対しこれら染料の多種のものが比較的大きい溶解度
を示すので、溶剤中で連続染色するために使用できる。
これら新規染料の染色試験結果から見ると、これらを微
粒状態とすることが有利である。
粒状態とすることが有利である。
その理由は、本発明に伴う染料が好ましくは予め分散剤
、たとえば石鹸、亜硫酸パルプ廃液、ナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物とくにジナフチル
メタン−ジスルホン酸塩、スルホン化コハク酸エステル
、クレゾールとホルムアルデヒドおよびナフトールスル
ホン酸との縮合生成物などによって分散されるからであ
る。
、たとえば石鹸、亜硫酸パルプ廃液、ナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物とくにジナフチル
メタン−ジスルホン酸塩、スルホン化コハク酸エステル
、クレゾールとホルムアルデヒドおよびナフトールスル
ホン酸との縮合生成物などによって分散されるからであ
る。
ポリエステル繊維を染色するには、例えば80℃〜12
5℃の温度において担体の存在で、或いは100°〜1
40’Cの温度において担体を使用しないで行なう。
5℃の温度において担体の存在で、或いは100°〜1
40’Cの温度において担体を使用しないで行なう。
また繊維をフラール処理すなわち上記新規の染料の水性
分散液で染色し、次にこうして得られた含浸物を140
℃〜22℃において例えば過熱水蒸気か空気によりまた
は加熱表面との接触によって固定してもよい。
分散液で染色し、次にこうして得られた含浸物を140
℃〜22℃において例えば過熱水蒸気か空気によりまた
は加熱表面との接触によって固定してもよい。
180 ’C〜200℃の温度範囲が特に有利である。
本発明の染料を含浸させる代りに捺染して使用すること
もできる。
もできる。
この目的には例えば、湿潤剤または濃化剤など捺染で普
通に使用される助剤をも含んだ捺染用着色剤を使用し、
また微細分散させた染料には尿素および(または)酸用
の粘結剤の存在において木綿染料と混合することもでき
るであろう。
通に使用される助剤をも含んだ捺染用着色剤を使用し、
また微細分散させた染料には尿素および(または)酸用
の粘結剤の存在において木綿染料と混合することもでき
るであろう。
本発明に従う染料は、木綿や羊毛上へ良く染着するため
ポリエステル−羊毛やポリエステル−木綿の交織布を染
色するにも適する。
ポリエステル−羊毛やポリエステル−木綿の交織布を染
色するにも適する。
次に述べる各実施例は本発明を説明するものであり、指
示されている部の値は別途指定しない限り重量部を表わ
すものとする。
示されている部の値は別途指定しない限り重量部を表わ
すものとする。
実施例 1
アントラニル酸メチル75部、アクリル酸エチル75部
、氷酢酸15部よりなる混合物を冷却還流しつつ30時
間加熱する。
、氷酢酸15部よりなる混合物を冷却還流しつつ30時
間加熱する。
これを蒸留するとN−(2−カルボエトキシ−エチル)
−アントラニル酸メチル41部が得られ、この化合物は
5Torrのもとで180℃で沸とうする。
−アントラニル酸メチル41部が得られ、この化合物は
5Torrのもとで180℃で沸とうする。
分析結果 C% H% N%C13H
1□N4としての理論値 62.15 6.77 5.
57実験値 62.3 6,77
5.71実施例 2 実施例1と同様に操作したが、アントラニル酸メチルを
アントラニル酸エチル82.5部に代えて実験した。
1□N4としての理論値 62.15 6.77 5.
57実験値 62.3 6,77
5.71実施例 2 実施例1と同様に操作したが、アントラニル酸メチルを
アントラニル酸エチル82.5部に代えて実験した。
得られたN−(2−カルボエトキシ−エチル)−アント
ラニル酸エチル55部は、2Torrのもとで177℃
で沸とうした。
ラニル酸エチル55部は、2Torrのもとで177℃
で沸とうした。
分析結果 C饅 H饅 N%C14H
19NO4としての理論値63.39 7.16 5.
28実験値 63.06 6.94
5.33実施例 3 アントラニル酸エチル165部、アクリロニトリル50
部、酢酸第2銅5部を冷却還流しつつ8時間加熱した後
、反応混合物を濾過し濾液を蒸留した。
19NO4としての理論値63.39 7.16 5.
28実験値 63.06 6.94
5.33実施例 3 アントラニル酸エチル165部、アクリロニトリル50
部、酢酸第2銅5部を冷却還流しつつ8時間加熱した後
、反応混合物を濾過し濾液を蒸留した。
得られたN−(2−シアノ−エチル)−アントラニル酸
エチル75部は1.5Torrのもとで170℃で沸と
うする。
エチル75部は1.5Torrのもとで170℃で沸と
うする。
分析結果 C係 H% N饅Cl2H
14N202としての理論値66.05 6.42 1
2.84実験値 65,74 6.2
8 12.87実施例 4 アントラニル酸エチル165部、グリコールクロルヒド
リン330部、炭酸カルシウム200部および水200
部よりなる混合物を冷却還流しつつ30時間加熱した。
14N202としての理論値66.05 6.42 1
2.84実験値 65,74 6.2
8 12.87実施例 4 アントラニル酸エチル165部、グリコールクロルヒド
リン330部、炭酸カルシウム200部および水200
部よりなる混合物を冷却還流しつつ30時間加熱した。
次に反応混合物を熱濾過し、濾滓を300部の熱湯で洗
浄し、濾液と洗液の有機相を細筒してこれを蒸留した。
浄し、濾液と洗液の有機相を細筒してこれを蒸留した。
こうして得られたN−(2−ヒドロキシ−エチル)−ア
ントラニル酸エチルは4 Torrのもとで190℃で
沸とうする。
ントラニル酸エチルは4 Torrのもとで190℃で
沸とうする。
分析結果 C係 H% N%C11
H15NO3としての理論値63.15 7.17 6
.69実験値 63.10 7.1
1 6.60実施例 5 N−(2−ヒドロキシ−エチル)−アントラニル酸メチ
ル48部、氷酢酸50部、無水酢酸25部よりなる混合
物を冷却還流しつつ16時間加熱した。
H15NO3としての理論値63.15 7.17 6
.69実験値 63.10 7.1
1 6.60実施例 5 N−(2−ヒドロキシ−エチル)−アントラニル酸メチ
ル48部、氷酢酸50部、無水酢酸25部よりなる混合
物を冷却還流しつつ16時間加熱した。
反応混合物を蒸留してN−(2−アセトキシ−エチル)
−アントラニル酸メチル42部を得た。
−アントラニル酸メチル42部を得た。
沸点はI Torrのもとて178℃。分析結果
C優 H那 N優C1□H15NO4とし
ての理論値60.75 6.32 5.90実験値
60.51 6.37 5.98実施
例 6 2−アミノ−5−ニトロ−ベンゾニトリル8.4部を酢
酸とプロピオン酸50150の混合溶剤50部に溶解し
て0〜5°Cに冷却し、次に亜硝酸ナトリウム3.5部
と66°Be’の硫酸16,5部よりなる混合物を添加
した。
C優 H那 N優C1□H15NO4とし
ての理論値60.75 6.32 5.90実験値
60.51 6.37 5.98実施
例 6 2−アミノ−5−ニトロ−ベンゾニトリル8.4部を酢
酸とプロピオン酸50150の混合溶剤50部に溶解し
て0〜5°Cに冷却し、次に亜硝酸ナトリウム3.5部
と66°Be’の硫酸16,5部よりなる混合物を添加
した。
この混合物を0〜5℃で2時間かきまぜてから、過剰の
亜硝酸を尿素0.1部の添加によって分解した。
亜硝酸を尿素0.1部の添加によって分解した。
N−(2−アセトキシ−エチル)−アントラニル酸メチ
ル12.6部と氷酢酸20部の混合物をこの反応混合物
へ江別した。
ル12.6部と氷酢酸20部の混合物をこの反応混合物
へ江別した。
これを0〜5℃に保ちつつ、氷水30部を徐々に注入し
、生じた沈殿を濾し集め、水300部中に浮遊させ、1
時間かきまぜて再び濾過した。
、生じた沈殿を濾し集め、水300部中に浮遊させ、1
時間かきまぜて再び濾過した。
こうして得られた染料すなわち2−シアノ−4−二トロ
ー3′−カルボメトキシ−4’−(2−アセトキシ−エ
チルアミノ)−アゾベンゼンでポリエステル繊維を染色
したところ、極めて性質のすぐれたそして特に耐光堅牢
度の高い明るいスカレート色調が得られた。
ー3′−カルボメトキシ−4’−(2−アセトキシ−エ
チルアミノ)−アゾベンゼンでポリエステル繊維を染色
したところ、極めて性質のすぐれたそして特に耐光堅牢
度の高い明るいスカレート色調が得られた。
次に掲げる表は、実施例6に示したようにして、第2欄
に示したA−NH2塩基のジアゾ誘導体を、第3欄に示
した一般式(II)のカプリング取分にカプリングさせ
て得られた本発明の染料の幾多の例をまとめたものであ
る。
に示したA−NH2塩基のジアゾ誘導体を、第3欄に示
した一般式(II)のカプリング取分にカプリングさせ
て得られた本発明の染料の幾多の例をまとめたものであ
る。
次の表は前記実施例で得られた染料のλmax。
(nm)を示したものである。
λmax・を決定するため、酢酸10体積多含むジメチ
ルホルムアミド中に染料を溶解し、約5.10−5モル
/eの染料濃度を得るようにした。
ルホルムアミド中に染料を溶解し、約5.10−5モル
/eの染料濃度を得るようにした。
スペクトルは紫外線及び可視範囲でパーキン・エルマー
(PERKIN ELMER)型402スペクトルホ
トメーターによって調べた。
(PERKIN ELMER)型402スペクトルホ
トメーターによって調べた。
実施例 107
ポリテレフタル酸エチレングリコール繊維よりなる織物
を、実施例80に示した染料20部、スルホン化ひまし
油のナトリウム塩150部、濃化剤600部および水2
50部を含む捺染糊を用いてプリントした。
を、実施例80に示した染料20部、スルホン化ひまし
油のナトリウム塩150部、濃化剤600部および水2
50部を含む捺染糊を用いてプリントした。
乾燥後に、この織物を200℃で1分間、熱固定処理し
てから還元洗浄した。
てから還元洗浄した。
すぐれた総括的堅牢度とくに高い耐光堅牢度のスカーレ
ット染色が得られた。
ット染色が得られた。
実施例 108
実施例6で得られた染料1部を1,1′−ジナフチル−
2,2′−メタン−ジスルホン酸ナトリウムの50多水
溶液2部と共に粉砕して得られた混合物を乾燥し、水4
0部で稀釈し、40俤酢酸2部を添加し、次に水を加え
て染色浴4000部とする。
2,2′−メタン−ジスルホン酸ナトリウムの50多水
溶液2部と共に粉砕して得られた混合物を乾燥し、水4
0部で稀釈し、40俤酢酸2部を添加し、次に水を加え
て染色浴4000部とする。
この浴を50℃に染色してから、ポリエステル繊維10
0部を浸漬し、浴温を30分で120〜125℃に上げ
る。
0部を浸漬し、浴温を30分で120〜125℃に上げ
る。
乾燥もこの温度で、密閉容器中において30分間行なう
。
。
次に繊維を注意しながら洗浄する。
濃いスカーレット色調が得られ、その染色は光堅牢度が
高くその他の一般的性質もすぐれていた。
高くその他の一般的性質もすぐれていた。
実施例 109
ポリテレフタル酸エチレングリコール繊維の織物を、ト
リクロルエチレン1000容積部中の実施例74の染料
10部の溶液の中でフォーラード染色し、乾燥して18
0℃で1分間、熱固定処理し、次に還元洗浄した。
リクロルエチレン1000容積部中の実施例74の染料
10部の溶液の中でフォーラード染色し、乾燥して18
0℃で1分間、熱固定処理し、次に還元洗浄した。
すぐれた一般的堅牢度を有する赤い色調が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1一般式 (式中、Uは臭気、塩素、シアノ、ニトロ、メシル又は
カルボメトキシ、■はシアノ、ニトロ、メシル又はフェ
ニルアゾ、Wは水素、臭素、塩素又はニトロを表す) を表すか、又は5−ニトロ−2−チアゾリル、6ニトロ
ー2−ベンゾチアゾリル、6−カルポエトキシー2−ベ
ンゾチアゾリル、5−ニトロ−2゜1−ベンジンチアゾ
ルー3−イル 5−フェニル−1,3,4−チアジアゾ
ル−2−イル、3−フェニル−1,2,4−チアジアゾ
ル−5−イル、5−アセチル−3−ニトロ−2−チェニ
ル、又は3−シアノ−5−カルベトキシ−4−メチル−
2−チェニル基を表し、 Rはメチル又はエチルを表し、 Xは水素、塩素、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、
メトキシカルボニルアミノ又はメチルスルホニルアミノ
を表し、 Bは式−CH2CH2−OH2(ここでR′は水素、ア
セチル、フロピオニル、ブチリル、ベンゾイル、カルボ
メトキシ、カルベトキシ、カルボフェノキシ、メシル又
はフェニルスルホニルを表ス)ヲ表スカ、又ハエチル、
2−クロロエチル、3,3゜4.4,4−ペンタフルオ
ロブチル、2−シアノエチル、ベンジル、フェネチル、
2−(2−又ハ4−ピリジル)エチル、2−(2−ピロ
リジノン−3−イル)−エチル、2−フェノキシエチル
、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−カル
ボフェノキシエチル、2−アセチルエチル、2−(2−
シアノエトキシ)エチル、2−カルベトキシエチル、2
−(2−アセチルエトキシカルボニル)エチル又は2−
アセトニルオキシカルボニルエチルを表す。 の染料の製造方法において、ジアゾ化し得るA−NH2
塩基のジアゾ誘導体を、式 (式中のA、B、RおよびXは既述のものと同じ意味を
有する) で表わされるカップリング成分とカップリングさせるこ
とからなる染料の製造方法。 (ここで、Uは臭素、塩素、シアノ、ニトロ、メシル又
はカルボメトキシ、■はシアノ、ニトロメシル又はフェ
ニルアゾ、Wは水素、臭素、塩素又はニトロを表す) を表わし、又は5−ニトロ−2−チアゾリル、6−ニト
ロ−2−ベンゾチアゾリル、6−カルポエトキシー2−
ベンゾチアゾリル、5−ニトロ−2゜1−ペンシソチア
ゾルー3−イル、5−フェニル−1、3、4−チアジア
ゾル−2−イル、3−フェニル−1,2,4−チアジア
ゾル−5−イル、5−アセチル−3−ニトロ−2−チェ
ニル、又は3−シアノ−5−カルベトキシ−4−メチル
−2−チェニルを表し、 Rはメチル又はエチルを表し、 Xは水素、塩素、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、
メトキシカルボニルアミノ又はメチルスルホニルアミノ
を表し、 Bは−CH2CH2−0−アシル残基を表す〕の染料の
製造方法において、A−NH2塩基のジアゾ誘導体を、
式 (式中のRおよびXは既述のものと同じ意味を有する) で表されるカンプリング成分とカップリングさせてから
、こうして得たアゾ染料を酸塩化物又は酸無水物によっ
てエステル化することからなる染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7423605A FR2277864A1 (fr) | 1974-07-08 | 1974-07-08 | Nouveaux colorants azoiques pour fibres synthetiques |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5130826A JPS5130826A (en) | 1976-03-16 |
JPS5833260B2 true JPS5833260B2 (ja) | 1983-07-19 |
Family
ID=9140993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50083357A Expired JPS5833260B2 (ja) | 1974-07-08 | 1975-07-07 | アゾ染料の製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4234482A (ja) |
JP (1) | JPS5833260B2 (ja) |
AR (1) | AR207471A1 (ja) |
BE (1) | BE831096A (ja) |
BR (1) | BR7504277A (ja) |
CH (1) | CH594029A5 (ja) |
DE (1) | DE2528359A1 (ja) |
FR (1) | FR2277864A1 (ja) |
GB (1) | GB1507845A (ja) |
IT (1) | IT1036465B (ja) |
NL (1) | NL7507652A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10983647B2 (en) | 2017-08-10 | 2021-04-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing circuit board |
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---|---|---|---|---|
IT1122520B (it) * | 1978-09-08 | 1986-04-23 | Ici Ltd | Coloranti |
JPS58136310A (ja) * | 1982-02-08 | 1983-08-13 | 松下電工株式会社 | ヘア−ドライヤ |
JPH01135004U (ja) * | 1988-03-08 | 1989-09-14 | ||
WO1998023690A1 (en) * | 1996-11-27 | 1998-06-04 | Eastman Chemical Company | Method for preparing light-absorbing polymeric compositions |
Family Cites Families (6)
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---|---|---|---|---|
CA741331A (en) * | 1966-08-23 | Badische Anilin- And Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Water-insoluble dyes | |
CA475158A (en) * | 1951-07-10 | General Aniline And Film Corporation | Azo dyestuffs of n-substituted anthranilic acids | |
US2135008A (en) * | 1935-03-22 | 1938-11-01 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble azo dyestuffs |
US2782188A (en) * | 1952-04-22 | 1957-02-19 | Saul & Co | Monoazo dyestuffs |
BE655630A (ja) * | 1963-11-14 | |||
DE3125832C2 (de) * | 1981-07-01 | 1985-07-25 | Westfalia Separator Ag, 4740 Oelde | Zentrifuge mit einem, mit vertikaler Spindel versehenen Antrieb |
-
1974
- 1974-07-08 FR FR7423605A patent/FR2277864A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259499A patent/AR207471A1/es active
- 1975-06-25 DE DE19752528359 patent/DE2528359A1/de not_active Ceased
- 1975-06-27 NL NL7507652A patent/NL7507652A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-07 BE BE158066A patent/BE831096A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-07 JP JP50083357A patent/JPS5833260B2/ja not_active Expired
- 1975-07-07 BR BR5477/75D patent/BR7504277A/pt unknown
- 1975-07-07 CH CH885075A patent/CH594029A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-07 GB GB28496/75A patent/GB1507845A/en not_active Expired
- 1975-07-08 IT IT68766/75A patent/IT1036465B/it active
- 1975-07-08 US US05/594,405 patent/US4234482A/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10983647B2 (en) | 2017-08-10 | 2021-04-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing circuit board |
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---|---|
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AR207471A1 (es) | 1976-10-08 |
IT1036465B (it) | 1979-10-30 |
CH594029A5 (ja) | 1977-12-30 |
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BE831096A (fr) | 1976-01-07 |
NL7507652A (nl) | 1976-01-12 |
BR7504277A (pt) | 1976-07-06 |
FR2277864A1 (fr) | 1976-02-06 |
GB1507845A (en) | 1978-04-19 |
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