JPS6069048A - 2,2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノ−ル及びその製法 - Google Patents
2,2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノ−ル及びその製法Info
- Publication number
- JPS6069048A JPS6069048A JP58176882A JP17688283A JPS6069048A JP S6069048 A JPS6069048 A JP S6069048A JP 58176882 A JP58176882 A JP 58176882A JP 17688283 A JP17688283 A JP 17688283A JP S6069048 A JPS6069048 A JP S6069048A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- cis
- trans
- dichloro
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/44—Halogenated alcohols containing saturated rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、他のシクロプロパン系誘尋体その他の合成中
間体として、又それ自体農園芸用股菌剤としても有用な
新規化合物である2、2−ソクロルー(シス)−3−メ
チル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパン
メタノール及びその製法に関する。
間体として、又それ自体農園芸用股菌剤としても有用な
新規化合物である2、2−ソクロルー(シス)−3−メ
チル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパン
メタノール及びその製法に関する。
詳しくは、本発明は下記式(1)で表わブれる2、2−
ソクロルー(シス)−3−メチル−(トランス)−3−
クロルメチルシクロプロパンメタノールに関する。
ソクロルー(シス)−3−メチル−(トランス)−3−
クロルメチルシクロプロパンメタノールに関する。
本発明の上記式(1)の化合物は、例えば下記の方法で
製造でき、本発明は該製法にも関する。
製造でき、本発明は該製法にも関する。
即ち、製法二一
式:
で表わぜれる化合物とアルカリ金属水酸化物とを反応は
せることを特徴とする2、2−ジクロル−(シス)−3
−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロ
パンメタノールの製造方法。
せることを特徴とする2、2−ジクロル−(シス)−3
−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロ
パンメタノールの製造方法。
本発明者等の研究によれば、従来公知の文献に未記載の
上記2,2−ソクロルー(シス)−3−(トランス)−
3−クロルメチルシクロプロパンメタノールが合成でき
、該化合物は、農薬としての生理活性、具体的には例え
ば、稲いもち病防除活性を有する新規化合物、例えば、
2,2−ソクロルー(シス)−3−メチル−(トランス
)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノールクロル
アセテート等の製造中間体として、有用なものであるこ
とか発見された。
上記2,2−ソクロルー(シス)−3−(トランス)−
3−クロルメチルシクロプロパンメタノールが合成でき
、該化合物は、農薬としての生理活性、具体的には例え
ば、稲いもち病防除活性を有する新規化合物、例えば、
2,2−ソクロルー(シス)−3−メチル−(トランス
)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノールクロル
アセテート等の製造中間体として、有用なものであるこ
とか発見された。
更に、該本発明化合物は、上記の如き他のシクロプロA
?ン系誘導体の製造中間体として、有用であるばかりで
はなく、それ自体も、稲いもち病に対して優れた防除効
果を現わすことが発見でれた。
?ン系誘導体の製造中間体として、有用であるばかりで
はなく、それ自体も、稲いもち病に対して優れた防除効
果を現わすことが発見でれた。
従って、本発明の目的は、新規化合物である2、2−ソ
クロルー(シス)−3−メチル−(トランス)−3−ク
ロルメチルシクロプロパンメタノール及びその製法を提
供するにある。
クロルー(シス)−3−メチル−(トランス)−3−ク
ロルメチルシクロプロパンメタノール及びその製法を提
供するにある。
本発明化合物は、例えば、下記の方法によす製造するこ
とができる。
とができる。
製法;
(式中、Mはアルカリ金属原子を示す。)上記反応式に
おいて、Mは具体的には、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属原子を示す。
おいて、Mは具体的には、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属原子を示す。
次に代表例を示し、上記本発明の方法を具体的に説明す
る。
る。
本発明の上記化合物の製造方法は、望ましくは溶媒また
は希釈剤を用いて実施できる。このためにはすべての不
活性溶剤、希釈剤は使用することができる。
は希釈剤を用いて実施できる。このためにはすべての不
活性溶剤、希釈剤は使用することができる。
かかる溶媒ないし希釈剤としては、水;脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素@(場合によっては塩素化てれ
てもよい)例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチ
レンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロルベ
ンゼン;ソゲチルエーテル、プロピシンオキサイド、ヅ
オキサン、テトラヒドロ7ラン;ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−1so−プロピルケ
トン、メチル−1so−ブチルク”トン;ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル;アルコール類例えば、メタノール、エタノール
、1so−7”ロバノール、ゲタノール、エチレングリ
コール;エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル:
酸アミド類例えば、ツメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド;スルホン、スルホキシド類例えば、ツメチ
ルスルホキシド、スルホラン;および塩基例えば、ピリ
ジン等をあげることができる。
族および芳香族炭化水素@(場合によっては塩素化てれ
てもよい)例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチ
レンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロルベ
ンゼン;ソゲチルエーテル、プロピシンオキサイド、ヅ
オキサン、テトラヒドロ7ラン;ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−1so−プロピルケ
トン、メチル−1so−ブチルク”トン;ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル;アルコール類例えば、メタノール、エタノール
、1so−7”ロバノール、ゲタノール、エチレングリ
コール;エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル:
酸アミド類例えば、ツメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド;スルホン、スルホキシド類例えば、ツメチ
ルスルホキシド、スルホラン;および塩基例えば、ピリ
ジン等をあげることができる。
また上記の反応は酸結合剤の存在下で行うことができる
。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられている
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアル
コラード等や、第3級アミン類例1−1’、)リエチル
アミン、ソエチルアニリン、ピリジン等をあげることが
できる。
。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられている
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアル
コラード等や、第3級アミン類例1−1’、)リエチル
アミン、ソエチルアニリン、ピリジン等をあげることが
できる。
本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−20℃と混合物の沸点との間で
実施でき、望ましくは約θ〜約ioo℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約−20℃と混合物の沸点との間で
実施でき、望ましくは約θ〜約ioo℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能である。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発
明は、これのみに限定されるものでない実 施 例 l
(合成例) 2.2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス
)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノールアセテ
ート(5り)、メタノール(50+n!、、)と、20
%水酸化ナトリウム水溶液(5nte )との混合物を
、50℃で5時間攪拌する。
明は、これのみに限定されるものでない実 施 例 l
(合成例) 2.2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス
)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノールアセテ
ート(5り)、メタノール(50+n!、、)と、20
%水酸化ナトリウム水溶液(5nte )との混合物を
、50℃で5時間攪拌する。
冷却し、エーテルで抽出する。エーテル層は乾燥後、エ
ーテル層を留去し、蒸留すると、目的の本発明化合物で
ある2、2−シクロルー(シス)−3−メチル−(トラ
ンス)−3−クロルメチルシクログロノ9ンメタノール
(3,59)が得られる。
ーテル層を留去し、蒸留すると、目的の本発明化合物で
ある2、2−シクロルー(シス)−3−メチル−(トラ
ンス)−3−クロルメチルシクログロノ9ンメタノール
(3,59)が得られる。
bp、148〜b
上記製法において、本発明化合物の製造原料として用い
られる2、2−シクロルー(シス)−3−メチル−(ト
ランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノール
アセテートの合成参考例1を下記に示す。
られる2、2−シクロルー(シス)−3−メチル−(ト
ランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノール
アセテートの合成参考例1を下記に示す。
合成参考例1
トランス−4−クロル−3−メチルクロチルアセテート
(21,8f )に攪拌下、110℃でトリクロル酢酸
ナトリウム(45り)を2時間かけて、少量づつ加える
。添加後、更に2時間、この温度で攪拌する。冷却後、
n−ヘキサン(1o o−)を加え、10分間攪拌し、
−夜装置する。不溶部を戸去し、n−へキサン100m
gで洗浄し、1回50ゴの飽和食塩水で2回洗浄し、乾
燥する。n−ヘキサンを留去し、残った液を20 m+
ll1l (lで蒸留し、120℃〜160℃で沸とう
するものを分別する。こつ分画を256Bgで再度分別
蒸留すると、目的の2,2−シクロルー(シス)−3−
メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロ/
ぐンメタノールアセテートl 8.3 tが得られる。
(21,8f )に攪拌下、110℃でトリクロル酢酸
ナトリウム(45り)を2時間かけて、少量づつ加える
。添加後、更に2時間、この温度で攪拌する。冷却後、
n−ヘキサン(1o o−)を加え、10分間攪拌し、
−夜装置する。不溶部を戸去し、n−へキサン100m
gで洗浄し、1回50ゴの飽和食塩水で2回洗浄し、乾
燥する。n−ヘキサンを留去し、残った液を20 m+
ll1l (lで蒸留し、120℃〜160℃で沸とう
するものを分別する。こつ分画を256Bgで再度分別
蒸留すると、目的の2,2−シクロルー(シス)−3−
メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロ/
ぐンメタノールアセテートl 8.3 tが得られる。
bp、152〜b
次に、本発明化合物を中間体として、用いて製造きれる
新規な生物活性化合物の4r成参考例2を下記に示す。
新規な生物活性化合物の4r成参考例2を下記に示す。
合成参考例2
2.2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス
)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノール(z、
or)とピリジン(i、 o r )をトルエン(30
ml)に溶かし、水冷下撹拌下、クロルアセチルクロリ
ド(1,2y )のトルエン溶液(10rnA)を滴下
する。8時間攪拌後、反応液を水に注ぎ、トルエン層を
3%塩酸水溶液、10%重炭酸す) IJウム水溶液、
続いて、水で洗浄L、乾燥する。トルエンを減圧留去し
、残った油状物を減圧蒸留すると、下記式で示式れる2
、2−シクロルー(シス)−3−メチル−(トランス)
−3−クロルメチルシクロプロア七ンメタノールクロル
アセテー)(2−69)が得られる。
)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノール(z、
or)とピリジン(i、 o r )をトルエン(30
ml)に溶かし、水冷下撹拌下、クロルアセチルクロリ
ド(1,2y )のトルエン溶液(10rnA)を滴下
する。8時間攪拌後、反応液を水に注ぎ、トルエン層を
3%塩酸水溶液、10%重炭酸す) IJウム水溶液、
続いて、水で洗浄L、乾燥する。トルエンを減圧留去し
、残った油状物を減圧蒸留すると、下記式で示式れる2
、2−シクロルー(シス)−3−メチル−(トランス)
−3−クロルメチルシクロプロア七ンメタノールクロル
アセテー)(2−69)が得られる。
jp、123〜124℃70.4 W E g生物試験
例ニー イネいもち病に対する水面施用効力試験供試化合物の調
製 活性化合物:50重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(l:s):45重
量部 乳化剤:ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
:5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。
例ニー イネいもち病に対する水面施用効力試験供試化合物の調
製 活性化合物:50重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(l:s):45重
量部 乳化剤:ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
:5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。
試験方法
水稲(品種:朝日)を直径12mの白磁ポットに3株植
えて溢水栽培し、その分けつ初期に上記の様に調製した
所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部に
かがらないように、衣示薬量になる様に、水面に潅注し
た。その4日後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸
濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100
%の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜2
8℃のガラス温室に移し、接種7日後に下記の基準によ
り調査し、防除価(チ)をめた。
えて溢水栽培し、その分けつ初期に上記の様に調製した
所定濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部に
かがらないように、衣示薬量になる様に、水面に潅注し
た。その4日後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸
濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100
%の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜2
8℃のガラス温室に移し、接種7日後に下記の基準によ
り調査し、防除価(チ)をめた。
罹病塵 病斑面積歩合
0
0.5 2以下
1 3〜5
2 6〜10
3 11〜20
4 21〜40
5 41以上
本試験は1区3鉢の結果である。
その結果を第1宍に示す。
第1表
(3)薬害の項の「−」は薬害なしを示す。
以上、詳細な説明の項で説明した本発明を要約すれば次
の通りである。
の通りである。
(1)2,2−ソクロルー(シス)−3−メチル−(ト
ランス)−3−クロルメチル/クロプロパンメタノール
。
ランス)−3−クロルメチル/クロプロパンメタノール
。
(2)式:
で表わされる化合物と、アルカリ金総水酸化物とを、反
応ぢせることを特徴とする、2,2−ヅクロルー(シス
)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシク
ロプロノぞンメタノールの製造方法。
応ぢせることを特徴とする、2,2−ヅクロルー(シス
)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシク
ロプロノぞンメタノールの製造方法。
Claims (1)
- 1.2.2−ソクロルー(シス)−3−メチル−()ラ
ンス)−3−クロルメチルシクロプロノぐンメタノール
。 2、式 で宍わ場れる化合物とアルカリ金践水酸化物とを反応場
せることを特徴とする2、2−ジクロル−(シス)−3
−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロ
パンメタノールの製造方法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58176882A JPS6069048A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | 2,2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノ−ル及びその製法 |
EP84110981A EP0135897A3 (de) | 1983-09-27 | 1984-09-14 | 2,2-Dichloro-(cis)-3-methyl-(trans)-3-chloro-methylcyclopropanmethanol |
IL73045A IL73045A (en) | 1983-09-27 | 1984-09-24 | 2,2-dichloro-(cis)-3-methyl-(trans)-3-chloromethylcyclopropane methanol and its preparation |
HU843622A HUT36682A (en) | 1983-09-27 | 1984-09-25 | Fungicide preparatives consisting of 2,2-dichlor-/cis/-3-metil-/trans/3-chlor-metil cyclopropane-methanol and process for production of the compound |
BR8404824A BR8404824A (pt) | 1983-09-27 | 1984-09-26 | 2,2-dicloro-(cis)-3-metil-(trans)-3-cloro-metilciclopropanometanol e processo para sua obtencao |
KR1019840005908A KR850002825A (ko) | 1983-09-27 | 1984-09-26 | 2,2-디클로로-(시스)-3-메틸-(트란스)-3-클로로메틸시클프로판 메탄올의 제조방법 |
DK460684A DK460684A (da) | 1983-09-27 | 1984-09-26 | 2,2-dichlor-(cis)-3-methyl-(trans)-3-chlor-methylcyclopropanmethanolog fremgangsmaade til fremstilling deraf |
ZA847570A ZA847570B (en) | 1983-09-27 | 1984-09-26 | 2,2-dichloro-(cis)-3-methyl-(trans)-3-chloromethylcyclopropane methanol and a process for its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58176882A JPS6069048A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | 2,2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノ−ル及びその製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6069048A true JPS6069048A (ja) | 1985-04-19 |
Family
ID=16021413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58176882A Pending JPS6069048A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | 2,2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノ−ル及びその製法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0135897A3 (ja) |
JP (1) | JPS6069048A (ja) |
KR (1) | KR850002825A (ja) |
BR (1) | BR8404824A (ja) |
DK (1) | DK460684A (ja) |
HU (1) | HUT36682A (ja) |
IL (1) | IL73045A (ja) |
ZA (1) | ZA847570B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5208388A (en) * | 1988-07-19 | 1993-05-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,2-difluorocyclopropyl derivatives |
US5264632A (en) * | 1988-07-19 | 1993-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,2-difluorocyclopropyl derivatives |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3636161A (en) * | 1969-11-26 | 1972-01-18 | Ethyl Corp | Synthesis of gem-dihalocyclopropane compounds |
-
1983
- 1983-09-27 JP JP58176882A patent/JPS6069048A/ja active Pending
-
1984
- 1984-09-14 EP EP84110981A patent/EP0135897A3/de not_active Withdrawn
- 1984-09-24 IL IL73045A patent/IL73045A/xx unknown
- 1984-09-25 HU HU843622A patent/HUT36682A/hu unknown
- 1984-09-26 KR KR1019840005908A patent/KR850002825A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-09-26 BR BR8404824A patent/BR8404824A/pt unknown
- 1984-09-26 DK DK460684A patent/DK460684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-09-26 ZA ZA847570A patent/ZA847570B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR850002825A (ko) | 1985-05-20 |
IL73045A (en) | 1987-09-16 |
EP0135897A2 (de) | 1985-04-03 |
EP0135897A3 (de) | 1986-05-28 |
DK460684D0 (da) | 1984-09-26 |
IL73045A0 (en) | 1984-12-31 |
HUT36682A (en) | 1985-10-28 |
DK460684A (da) | 1985-03-28 |
ZA847570B (en) | 1985-05-29 |
BR8404824A (pt) | 1985-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6069048A (ja) | 2,2−ジクロル−(シス)−3−メチル−(トランス)−3−クロルメチルシクロプロパンメタノ−ル及びその製法 | |
JPH08291009A (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
KR19980702235A (ko) | 이속사졸 유도체 | |
JPH08245322A (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
JP2692266B2 (ja) | シアノ酢酸アミド誘導体およびその用途 | |
JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JP2553335B2 (ja) | 光学活性シクロプロパンカルボキサミド類及び該活性体とその鏡像異性体との鏡像異性体対、並びに農業用殺菌剤 | |
JP3127386B2 (ja) | アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH08245323A (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
JPS61275271A (ja) | 1,2,4−オキサ(チア)ジアゾリン誘導体、その製造方法,殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS62201855A (ja) | カルボキサミド類、その製法及び農業用殺菌剤 | |
JPH02290867A (ja) | オキシランフェニルエステル及びこれを含有する殺菌剤 | |
US4670599A (en) | 2,2-dichloro-3, 3-dimethylcyclopropylmethylamine | |
JPH07179442A (ja) | 4−イミノオキサゾリジン−2−オン誘導体、それらの製造方法、及びそれらを有効成分とする除草剤 | |
JPH06256319A (ja) | アラルキルオキシピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
JPH0662370B2 (ja) | 除草剤 | |
JPH07112972A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
JPH04164072A (ja) | オキシピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
JPS6324987B2 (ja) | ||
KR0119964B1 (ko) | 신규한 헤테로시클릭 비닐 술파이드 및 술폰계 화합물과 그의 제조방법 | |
JPS6248681A (ja) | ニトロメチレン誘導体の製造方法 | |
JPH0784426B2 (ja) | シクロプロパンカルボキサミド及び農業用殺菌剤 | |
JPH09194465A (ja) | シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH0442376B2 (ja) | ||
JPH09301954A (ja) | N−(縮合ヘテロアリールアルキル)アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |