JPH11263776A - ピリジルオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特
にイネいもち病に対し高い防除効果を有する新規殺菌剤
を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｘは水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜
Ｃ_４ハロアルキル基等を表し、ｎは１〜４の整数を表
し、Ｒ^１は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基等を表し、
Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基等を表し、ＱはＣ_２〜Ｃ_６
アルキル基、エチニル基、基−ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ_１〜
Ｃ_６アルキル基等を表す。）又は基−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^５
（Ｒ^５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基等を表す。）を表し、Ａ
は酸素原子又は硫黄原子を表す。］にて示されるピリジ
ルオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用
殺菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、文献未記載の新規
化合物であるピリジルオキシ（チオ）アルカン酸アミド
誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】特開平５−２８６９３７号公報、特開平
６−３０６０５０号公報明細書には、ピリジルオキシカ
ルボン酸アミド誘導体が殺菌活性を有する事が開示され
ている。しかしながら、本発明化合物については全く記
載されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、農園芸用殺菌剤
の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤
では充分な殺菌活性を示さないことがある。また、環境
問題から低濃度で効率良く有害菌を防除できる新しい殺
菌剤が求められている。そこで本発明は、新規かつ優れ
た殺菌活性を有するピリジルオキシ（チオ）アルカン酸
アミド誘導体を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ピリジル
オキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体を種々合成し、
その生理活性について検討したところ、本発明化合物が
幅広い殺菌スペクトラムを有し、特にいもち病に対し極
めて優れた殺菌活性を有するとともに、有用作物に対し
て何等の害も及ぼさないことを見いだし、本発明を完成
した。即ち、本発明は、（１）一般式［Ｉ］

【０００５】

【化４】 ［式中、Ｘは水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜
Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜
Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ
基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキ
ルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基、ハロゲン原
子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基（該基
はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基又はハロゲン原子によって置換
されていてもよい。）又はフェノキシ基（該基はＣ_１〜
Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ
_６アルコキシ基又はハロゲン原子によって置換されても
よい。）を表し、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ^１は水素
原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキ
ル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表し、Ｒ^２及びＲ
^３はそれぞれ独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜
Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基（該基
はハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基によって置換
されていてもよい。）、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１
〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表す
か、あるいはＲ^２とＲ^３はこれらが結合している炭素原
子と共に５員〜７員環のシクロアルキル基（該基はＣ_１
〜Ｃ_６アルキル基によって置換されていてもよい。）を
形成し、ＱはＣ_２〜Ｃ_６アルキル基、エチニル基、基−
ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シ
クロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
キル基によって置換されてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハ
ロアルキル基を表す。）又は基−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^５（Ｒ
^５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル
基（該基はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基によっ
て置換されてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基
を表す。）を表し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を表
す。］にて示されるピリジルオキシ（チオ）アルカン酸
アミド誘導体。

【０００６】（２）これらのピリジルオキシ（チオ）ア
ルカン酸アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤である。

【０００７】まず、本明細書において用いられる用語に
ついて、以下説明する。なお、本明細書における、例え
ば「Ｃ_１〜Ｃ_６」等の表記は、これに続く置換基の炭素
数が、この場合では１乃至６であることを示している。

【０００８】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル
基等を挙げることができる。

【０００９】Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基とは、例えば
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等を挙げることができる。

【００１０】Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アル
キル基とは、例えばシクロプロピルメチル基、シクロペ
ンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等を挙げるこ
とができる。

【００１１】Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基とは、ハロゲン
原子によって置換された、直鎖または分岐鎖状のアルキ
ル基を示し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、ク
ロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等を
挙げることができる。

【００１２】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。

【００１３】Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることがで
きる。

【００１４】Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基とは、直鎖
又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を示し、例えばアリ
ルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオ
キシ基等を挙げることができる。

【００１５】Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基とは、直鎖
又は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を示し、例えば２−
プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチ
ニルオキシ基等を挙げることができる。

【００１６】Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコ
キシ基を示し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロ
エトキシ基等を挙げることができる。

【００１７】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基とは、直鎖又は
分岐鎖状のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシ
ルチオ基等を挙げることができる。

【００１８】Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基とは、ハロ
ゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアル
キルチオ基を示し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフ
ルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペン
タフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。

【００１９】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物の中
には、分子内に１個又は２個以上の不斉炭素原子を有し
ているものもあり、そのような化合物には光学異性体が
存在する。純粋な個々のジアステレオマー、エナンチオ
マー及びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。

【００２０】

【発明の実施の形態】一般式［Ｉ］で表される本発明化
合物の好ましい化合物としては、Ｘがメチル基、トリフ
ルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で
Ｒ^１が水素原子、メチル基又はエチル基で、Ｒ^２が水素
原子，メチル基、エチル基又はｎ−プロピル基で、Ｒ^３
がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペ
ンチル基またはジクロロメチル基で、Ｑがエチニル基、
アセチル基、プロピオニル基、シクロプロピルカルボニ
ル基又は１−ヒドロキシエチル基である化合物を挙げる
ことができる。

【００２１】次に、一般式［Ｉ］で表される本発明化合
物の具体例を表１〜表６に示すが、これらに限られるも
のではない。

【００２２】表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐ
ｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピ
ル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｉと
はイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｔとはｔｅｒｔ−ブチル
基を示し、Ｐｒ−ｃｙｃとはシクロプロピル基を示し、
Ｐｅｎ−ｃｙｃとはシクロペンチル基を示し、Ｐｈとは
フェニル基を示す。また、例えばＰｈ（４−Ｃｌ）とは
４−クロロフェニル基を示す。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】

【表６】

【００２９】

【表７】

【００３０】

【表８】

【００３１】

【表９】

【００３２】

【表１０】

【００３３】

【表１１】

【００３４】

【表１２】 一般式［Ｉ］で示される本発明化合物は、例えば以下に
示す製造法に従って製造することができる。 製造法１

【００３５】

【化５】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＡは前記と
同じ意味を表す。）

【００３６】本発明化合物［Ｉ］は、一般式［ＩＩ］で
表されるピリジルオキシ（チオ）アルカン酸誘導体を、
必要な場合には触媒及び／又は塩基の存在下に、縮合剤
を用いて一般式［ＩＩＩ］で表されるアミン類と反応さ
せることにより製造することができる。 この反応は通
常、溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒としては、反
応を阻害しない溶媒であればよく、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の炭化水
素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸メチル又は酢酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニ
トリル又はプロピオニトリル等のニトリル類、又はジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又は
スルホラン等の非プロトン性極性溶媒、あるいはこれら
から選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いるこ
とができる。

【００３７】縮合剤としては、例えば１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸
塩、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、カル
ボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリウムクロリド等が挙げられる。

【００３８】触媒としては、例えば４−ジメチルアミノ
ピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。

【００３９】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カ
ルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−
ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好ま
しくはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリ
ジン等の第三級アミン類が挙げられる。

【００４０】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜１００℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜３０時間が好ましい。

【００４１】次に、この製造法で使用する原料化合物の
製造法を説明する。

【００４２】まず、一般式［ＩＩ］で表される化合物
は、例えば以下に示す製造法に従って製造することがで
きる。

【００４３】

【化６】 （式中、Ｒ^１、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を表し、
Ｒ^６はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子
等の脱離基を表す。）

【００４４】一般式［ＩＩ］で表されるピリジルオキシ
（チオ）アルカン酸誘導体は、例えば一般式［ＩＶ］又
は［ＶＩＩ］で表されるピリジン誘導体を塩基の存在下
に一般式［Ｖ］又は［ＶＩＩＩ］で表されるアルカン酸
エステル誘導体と反応させ一般式［ＶＩ］で表されるピ
リジルオキシ（チオ）アルカン酸エステル誘導体に導
き、その後にピリジルオキシ（チオ）アルカン酸エステ
ル誘導体を加水分解することにより製造することができ
る。

【００４５】上記反応式中、一般式［ＩＶ］又は［ＶＩ
Ｉ］で表されるピリジン誘導体と一般式［Ｖ］又は［Ｖ
ＩＩＩ］で表されるエステル誘導体との反応は通常、溶
媒中で行なわれる。使用できる溶媒としては、反応を阻
害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチ
ル又は酢酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル
又はプロピオニトリル等のニトリル類、又はジメチルス
ルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はスルホ
ラン等の非プロトン性極性溶媒、あるいはこれらから選
択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることがで
きる。

【００４６】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム等
の無機塩基、又はトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又はピリジン等の有機塩
基等が挙げられる。

【００４７】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜１００℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜３０時間が好ましい。

【００４８】また、一般式［ＶＩ］で表されるピリジル
オキシ（チオ）アルカン酸エステル誘導体を酸又はアル
カリ存在化で加水分解して一般式［ＩＩ］で表されるピ
リジルオキシ（チオ）アルカン酸誘導体を得る反応は通
常、溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒としては、反
応を阻害しない溶媒であればよく、例えば水、メタノー
ル、エタノール又は２−プロパノール等のアルコール
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
又はジオキサン等のエーテル類、又はアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、あるいはこれらから選択
される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。

【００４９】一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、公
知の方法〔例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイエティ．パーキン・トランザクションズ．１（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ．
１）、第８巻、第１６４５頁（１９８５年）；ザ・ジャ
ーナル・オブ・オルガニック・ケミストリ（Ｔｈｅ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）、第４９巻、第１２０８頁（１９８４年）に記載の
方法〕あるいはそれに準じた方法で製造することができ
る。 製造法２

【００５０】

【化７】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｑ、Ｘ、ｎ、Ａ及びＺは前
記と同じ意味を表す。）

【００５１】本発明化合物［Ｉ］は、一般式［ＶＩＩ］
で表されるピリジン誘導体を塩基の存在下に、一般式
［ＩＸ］で表されるアルカン酸アミド誘導体と反応させ
ることにより製造することができる。この反応は通常、
溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、反応を阻
害しない溶媒であればよく、例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチ
ル又は酢酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル
又はプロピオニトリル等のニトリル類、又はジメチルス
ルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はスルホ
ラン等の非プロトン性極性溶媒、あるいはこれらから選
択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることがで
きる。

【００５２】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム等
の無機塩基、又はトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又はピリジン等の有機塩
基等が挙げられる。

【００５３】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜１００℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜３０時間が好ましい。

【００５４】この反応において一般式［ＩＸ］で表され
る化合物は、例えばハロゲン化アルカン酸ハライド類と
一般式［ＩＩＩ］で表されるアミン誘導体とを反応させ
ることで製造することができる。 製造法３

【００５５】

【化８】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺは前記と
同じ意味を表す。）

【００５６】本発明化合物［Ｉ］は、一般式［ＩＶ］で
表されるピリジン誘導体を塩基の存在下に、一般式
［Ｘ］で表されるアルカン酸アミド誘導体と反応させる
ことにより製造することができる。この反応は通常、溶
媒中で行われる。使用できる溶媒としては、製造法２と
同様な反応を阻害しない溶媒であればよい。

【００５７】塩基としては、製造法２と同様に一般的に
用いられるものが使用できる。

【００５８】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜１００℃の範囲において行われる。反
応時間は１〜３０時間が好ましい。

【００５９】この反応において一般式［Ｘ］で表される
化合物は、例えば、一般式［ＩＸ］で表されるハロゲン
化アルカン酸アミド誘導体と酢酸ナトリウムとを反応さ
せて得られるアセトキシアルカン酸アミド誘導体を脱ア
シル化することで製造することができる。 製造法４

【００６０】

【化９】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ
意味を表す。）

【００６１】本発明化合物［Ｉ−ＩＩ］は一般式［Ｉ−
Ｉ］で表されるピリジルオキシ（チオ）アルカン酸アミ
ド誘導体を、酸の存在下に水和反応を行うことにより製
造することができる。この反応は無溶媒、又は溶媒中で
行なわれる。使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であればよく、例えばジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸メチル又は酢酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニ
トリル又はプロピオニトリル等のニトリル類、又はジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又は
スルホラン等の非プロトン性極性溶媒、あるいはこれら
から選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いるこ
とができる。

【００６２】酸としては、例えば硫酸、塩酸、ギ酸等が
挙げられる。

【００６３】反応温度は、０℃〜１５０℃の範囲、好ま
しくは２０℃〜１００℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜１０時間が好ましい。 製造法５

【００６４】

【化１０】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｘ、ｎ及びＡは前記
と同じ意味を表す。）

【００６５】本発明化合物［Ｉ−ＩＶ］は、一般式［Ｉ
−ＩＩＩ］で示されるピリジルオキシ（チオ）アルカン
酸アミド誘導体を還元剤と反応させることにより製造す
ることができる。この反応は通常、溶媒中で行われる。
使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれ
ばよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、メタノール、エタノール、２−
プロパノール等のアルコール類又は、水とアルコール類
との混合溶媒を用いることができる。

【００６６】還元剤としては、この型の反応に一般的に
用いられるものが使用できる。例えば、水素化ホウ素リ
チウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウ
ム、トリアルキル水素化ホウ素リチウム、トリアルキル
水素化ホウ素ナトリウム又はシアノ水素化ホウ素ナトリ
ウム等が挙げられ、好ましくは水素化ホウ素ナトリウム
が挙げられる。

【００６７】反応温度は、−７０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは−２０℃〜５０℃の範囲において行われる。
反応時間は１〜３０時間が好ましい。

【００６８】

【実施例】次に、本発明化合物の製造法を具体的に説明
する。 〈製造例１〉２−（４，５−ジトリフルオロメチルピリ
ジン−２−イルオキシ）−Ｎ−（１−イソプロピル−１
−メチル−２−オキソプロピル）プロピオンアミド（化
合物番号Ａ−１０）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌに２−（４，５−ジトリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピオン酸１．
０ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド・塩酸塩１．１ｇを加えた。室温で
３０分間攪拌後、３−アミノ−３，４−ジメチル−２−
ペンタノン・塩酸塩０．８ｇ、トリエチルアミン０．５
ｇを加えた。この混合物を室温で１２時間撹拌し、水に
あけ、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、ジクロロメタ
ンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物０．５ｇを得た。融点１２７〜１
３０℃

【００６９】〈参考例１−ａ〉メチル ２−（４，５−
ジトリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロ
ピオネートの製造 ６０％水素化ナトリウム１．１ｇをヘキサンで洗浄し、
テトラヒドロフラン５０ｍｌに懸濁した。この懸濁液に
乳酸メチル２．９ｇを氷冷下で滴下した。室温で１時間
撹拌後、２−クロロ−４，５−ジトリフルオロメチルピ
リジン５．８ｇを滴下した。この混合物を室温で３時間
撹拌し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、酢酸エチ
ルを留去し、油状の目的物７．２ｇを得た。

【００７０】〈参考例１−ｂ〉２−（４，５−ジトリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピオン酸
の製造 ジオキサン５０ｍｌにメチル ２−（４，５−ジトリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピオネー
ト７．２ｇを溶解した。この溶液に水酸化ナトリウム
１．２ｇを水２０ｍｌに溶解したものを滴下した。この
混合物を室温で１０時間撹拌し、水にあけ、クエン酸で
酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、酢酸エチルを留去
した。残渣をヘキサンで洗浄し、目的物４．９ｇを得
た。融点１０６〜１０９℃

【００７１】〈製造例２〉２−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−Ｎ−
（１，１−ジエチル−２−オキソプロピル）プロピオン
アミド（化合物番号Ａ−３）の製造 アセトニトリル４０ｍｌに２−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−Ｎ−
（１，１−ジエチル−２−プロピニル）プロピオンアミ
ド０．７ｇ、１０％塩酸１０ｍｌを加えた。この混合物
を室温で３時間撹拌し、水にあけ、炭酸水素ナトリウム
で中性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、酢酸エチルを留
去した。残渣をヘキサンで洗浄し、目的物０．６ｇを得
た。融点１３２〜１３５℃

【００７２】〈製造例３〉２−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−Ｎ−
（１，１−ジエチル−２−プロピニル）プロピオンアミ
ド（化合物番号Ａ−２）の製造 テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロピ
オン酸１．０ｇを溶解し、１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩１．１ｇ
を加えた。室温で３０分間攪拌後、１，１−ジエチル−
２−プロピニルアミン０．４ｇを加えた。この混合物を
室温で３時間撹拌し、水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下、酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、目的物１．０ｇを得た。
融点１０５〜１０６℃

【００７３】〈製造例４〉２−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルチオ）−Ｎ−（１−
イソプロピル−１−メチル−２−オキソプロピル）プロ
ピオンアミド（化合物番号Ａ−１６）の製造 ６０％水素化ナトリウム０．３ｇをヘキサンで洗浄し、
ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁した。この懸濁液
に３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−メルカプ
トピリジン１．５ｇを滴下した。室温で１時間撹拌後、
Ｎ−（１−イソプロピル−１−メチル−２−オキソプロ
ピル）−２−ブロモプロピオンアミド１．７ｇを滴下し
た。この混合物を室温で２時間撹拌し、水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下、酢酸エチルを留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物
１．３ｇを得た。融点１１４〜１１７℃

【００７４】〈製造例５〉２−（３，５−ジクロロピリ
ジン−２−イルオキシ）−Ｎ−（１−イソプロピル−１
−メチル−２−オキソプロピル）プロピオンアミド（化
合物番号Ａ−８）の製造 テトラヒドロフラン３０ｍｌにＮ−（１−イソプロピル
−１−メチル−２−オキソプロピル）−２−ヒドロキシ
プロピオンアミド０．７ｇを溶解した。この溶液に６０
％水素化ナトリウム０．１５ｇを加えた。室温で３０分
攪拌後、２，３，５−トリクロロピリジン０．７ｇを加
えた。この混合物を室温で６時間撹拌し、水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下、酢酸エチルを留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物
１．０ｇを得た。融点１２３〜１２５℃

【００７５】〈製造例６〉２−（２−ヨード−６−メチ
ルピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（１−イソプロピ
ル−１−メチル−２−プロピニル）プロピオンアミド
（化合物番号Ｂ−１）の製造 ６０％水素化ナトリウム０．２ｇをヘキサンで洗浄し、
ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁した。この懸濁液
に２−ヨード−６−メチル−３−ピリジノール１．０ｇ
を滴下した。室温で１時間撹拌後、Ｎ−（１−イソプロ
ピル−１−メチル−２−プロピニル）−２−ブロモプロ
ピオンアミド１．１ｇを滴下した。この混合物を室温で
４時間撹拌し、水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し
た。ジエチルエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下、ジエチルエーテルを留去した。残渣をヘキ
サンで洗浄し、目的物０．８ｇを得た。融点１３３〜１
３６℃

【００７６】〈製造例７〉２−（２，６−ジトリフルオ
ロメチルピリジン−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−イソ
プロピル−１−メチル−２−オキソプロピル）プロピオ
ンアミド（化合物番号Ｃ−２）の製造 アセトニトリル４０ｍｌに２−（２、６−ジトリフルオ
ロメチルピリジン−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−イソ
プロピル−１−メチル−２−プロピニル）プロピオンア
ミド０．４ｇ、１０％塩酸１０ｍｌを加えた。この混合
物を還流下３時間撹拌し、水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下、酢酸エチルを留去した。残渣をヘキサンで洗浄
し、目的物０．４ｇを得た。融点１３０〜１３２℃

【００７７】〈製造例８〉２−（３，５−ジクロロピリ
ジン−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−
イソプロピル−１−メチルプロピル）プロピオンアミド
（化合物番号Ａ−３７）の製造 メタノール２０ｍｌに２−（３，５−ジクロロピリジン
−２−イルオキシ）−Ｎ−（１−イソプロピル−１−メ
チル−２−オキソプロピル）プロピオンアミド０．３５
ｇを溶解した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム０．
０４ｇを氷冷下で加えた。室温で１時間撹拌した後、水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、酢酸エチルを留
去し、目的物０．６ｇを得た。屈折率１．５３０４（２
０℃）製造例１〜８に示した方法に準じて製造した本発
明化合物の実施例を上の製造例で示した化合物とともに
表１３〜表１８に示す。

【００７８】なお、異性体ＡとはジアステレオマーＡ、
異性体ＢとはジアステレオマーＢをそれぞれ表し、異性
体Ｍとはジアステレオマー混合物を表す。ジアステレオ
マーＡとはシリカゲルカラムクロマトグラフィー又は高
速液体クロマトグラフィー等によって分離された低極性
のジアステレオマーを示し、ジアステレオマーＢとは同
様に分離された高極性のジアステレオマーを示す。

【００７９】

【表１３】

【００８０】

【表１４】

【００８１】

【表１５】

【００８２】

【表１６】

【００８３】

【表１７】

【００８４】

【表１８】

【００８５】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式［Ｉ］で
示されるピリジルオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導
体を有効成分として含有してなる。本発明化合物を農園
芸用殺菌剤として使用する場合には、その目的に応じて
有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有
効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要
に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和
剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。

【００８６】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、２−プロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。

【００８７】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、育苗
箱施用、土壌施用または水面施用等により使用すること
ができる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれ
るが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重
量）、また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重
量）が適当である。

【００８８】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜３，００
０ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。

【００８９】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ）属、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ベンチュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）属、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅ
ｒｅｌｌａ）属、例えばばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌ
ｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）属、例えばコマツナ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）属、例えばさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。

【００９０】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の
説明において「％」は重量百分率を示す。

【００９１】製剤例１ 粉剤 化合物（Ａ−１）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。

【００９２】製剤例２ 水和剤 化合物（Ａ−１）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメ
タンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン
酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【００９３】製剤例３ 乳剤 化合物（Ａ−１）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナ
フタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

【００９４】製剤例４ 粒剤 化合物（Ａ−１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加え
て練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの
粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。

【００９５】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。

【００９６】試験例１ イネいもち病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）約１５
粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が
完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表１９の
基準により評価した結果を表２０〜表２３に示した。

【００９７】

【数１】

【００９８】

【表１９】

【００９９】

【表２０】

【０１００】

【表２１】

【０１０１】

【表２２】

【０１０２】

【表２３】

【０１０３】試験例２ イネいもち病水面施用試験 直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知
旭）稚苗を３本ずつ４カ所に移植し、温室内で育成し
た。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が１０アールあたり３００ｇになるように鉢
に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時
の最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求
め、表１９の基準により評価した結果を表２４〜表２５
に示した。

【０１０４】

【表２４】

【０１０５】

【表２５】

【０１０６】

【発明の効果】本発明化合物は、イネいもち病などに対
して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずる
ことなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ
持っているため、農園芸用殺菌剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/85 Ｃ０７Ｄ 213/85 (72)発明者 松本 克則 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 米倉 範久 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 古瀬 勝美 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 熊倉 和夫 静岡県磐田郡豊田町森下532番地の１ (72)発明者 村松 憲通 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目15番地の11

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘは水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜
   Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜
   Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ
   基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキ
   ルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基、ハロゲン原
   子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基（該基
   はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基又はハロゲン原子によって置換
   されていてもよい。）又はフェノキシ基（該基はＣ_１〜
   Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ
   _６アルコキシ基又はハロゲン原子によって置換されても
   よい。）を表し、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ^１は水素
   原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキ
   ル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表し、Ｒ^２及びＲ
   ^３はそれぞれ独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜
   Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基（該基
   はハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基によって置換
   されていてもよい。）、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１
   〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表す
   か、あるいはＲ^２とＲ^３はこれらが結合している炭素原
   子と共に５員〜７員環のシクロアルキル基（該基はＣ_１
   〜Ｃ_６アルキル基によって置換されていてもよい。）を
   形成し、ＱはＣ_２〜Ｃ_６アルキル基、エチニル基、基−
   ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シ
   クロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
   キル基によって置換されてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハ
   ロアルキル基を表す。）又は基−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ^５（Ｒ
   ^５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル
   基（該基はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基によっ
   て置換されてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基
   を表す。）を表し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を表
   す。］にて示されるピリジルオキシ（チオ）アルカン酸
   アミド誘導体。
2. 【請求項２】一般式［Ｉ］ 【化２】 ［式中、ＸはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロア
   ルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロア
   ルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基、ハロゲン
   原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基（該
   基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル
   基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基又はハロゲン原子によって
   置換されていてもよい。）又はフェノキシ基（該基はＣ
   _１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１
   〜Ｃ_６アルコキシ基又はハロゲン原子によって置換され
   てもよい。）を表し、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ^１は
   水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^２及びＲ
   ^３はそれぞれ独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜
   Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基（該基
   はハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基によって置換
   されていてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を
   表すか、あるいはＲ^２とＲ^３はこれらが結合している炭
   素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキル基（該基は
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基によって置換されていてもよ
   い。）を形成し、ＱはＣ_２〜Ｃ_６アルキル基、エチニル
   基、基−ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３
   〜Ｃ_６シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_１〜
   Ｃ_６アルキル基によって置換されてもよい。）又はＣ_１
   〜Ｃ_４ハロアルキル基を表す。）又は基−ＣＨ（ＯＨ）
   Ｒ^５（Ｒ^５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロ
   アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
   基によって置換されてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロア
   ルキル基を表す。）を表し、Ａは酸素原子又は硫黄原子
   を表す。］にて示されるピリジルオキシ（チオ）アルカ
   ン酸アミド誘導体。
3. 【請求項３】一般式［Ｉ］ 【化３】 ［式中、ＸはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロア
   ルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原
   子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を
   表し、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ^１は水素原子又はＣ
   _１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独
   立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアル
   キル基（該基はハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基
   によって置換されていてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロ
   アルキル基を表すか、あるいはＲ^２とＲ^３はこれらが結
   合している炭素原子と共に５員〜７員環のシクロアルキ
   ル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基によって置換されて
   いてもよい。）を形成し、Ｑは基−ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ
   _１〜Ｃ_６アルキル基を表す）又はＣＨ（ＯＨ）Ｒ^５（Ｒ
   ^５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表す）を表し、Ａは酸素原
   子又は硫黄原子を表す。］にて示されるピリジルオキシ
   （チオ）アルカン酸アミド誘導体。
4. 【請求項４】請求項１、請求項２又は請求項３に記載の
   ピリジルオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体を有効
   成分として含有する農園芸用殺菌剤。