JPS6056945A - 新規なクロロアセトアニリド誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−（、，２−フルキニル）−り四ロア
セトアニリドおよび該化合物を有効成分として含有する
除草剤に関する。

多くのりｐロアセトアニリドは除草剤特性な有すること
が既に明らかにされている０例えばコ。

６−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−クロロアセトアニ
リドは雑草駆除に多く用いられている（米国特許第３．
弘ダコ、ｑ弘Ｓ号）、ｔたコ、６−ジアルキルーＮ−ゾ
ロノ臂ギル−クロロアセトアニリド（特開昭弘？　−９
４７−、ざ３）号公報）およびコ、６−ジアルキル−Ｎ
−アルケニルークロロアセトア二リド（特開昭５ｇ−９
４／−７号公報）が雑草駆除に有用であることも公知で
ある。

しかしながらこれらの化合物の作用は必ずしも十分に満
足すべきものではなく、特に選択的除草剤としての使用
は作物への安全性と雑草への殺草力価の観点から限定さ
れた栽培植物にのみ使用が可能である。

本発明は新規化合物として一般式 （式中Ｒ１はメチル基、エチル基、イングロビル基、臓
−ブチル基または塩素原子を表わし、Ｒ２は水素原子、
メチル基、エチル基またはイングロビル基を表わし、Ｒ
３はメチル基またはエチル基を表わす） で表わされるＮ−（，２−アルキル）−クロロアセトア
ニリドを提供する。

本発明化合物は良好な除草剤特性な有し、特に選択的除
草剤特性を有することが見出された。

驚くべきことに本発明の化合物は雑草駆除をする際の選
択的薬剤としての用途において極めて有望であり、化学
的にもまたその作用性に関しても類似の化合物である公
知のコ、６−ゾエチルーＮ−メトキシメチル−クロロア
セトアニリドと比較して、有用作物への安全性および雑
草への殺草力価がより一層すぐれている。水田の強害雑
草であるヒエは′稲と同じ禾本科であるため、稲に全く
薬害を与えずヒエのみに作用する選択性が要求されるが
、前述した公知のＮ−グロバギルークロロアセトアニリ
ド、Ｎ−アルケニル−クロロアセトアニリド、Ｎ−アル
キル−クロロアセトアニリド等はほとんどこのような選
択性がないため水稲栽培での使用は不可能である。とこ
ろが一般式（１）におけるＲ３がエチルの場合、特に驚
くほどの稲−ヒエに対する上記のような選択性を有して
おり、水稲栽培における移植初期の土壌撒布用剤として
も有用である。

本発明の化合物としては、 （ＩＬ２’、６’−ジメチル−Ｎ−（２−ブチニル）−
コークロロアセトアニリト （２）２’、４１−ジエチル−Ｎ−（コーノチニル）−
コークロロアセトアニリト （３）シーメチル−Ｎ−（コーノチニル）−コークロロ
アセトアニリド （４）λ′−エチルー６′−メチルーＮ−（λ−ブチニ
ル）−λ−クロロアセトアニリド （５）λ′−エチルー６′−イソグロビルーＮ−（２−
ブチニル）−コークマロアセトアニリド（６）コ′−叢
一ツチルー６′−エチル−Ｎ−（コープチニル）−コー
ク口はアセトアニリド（７）コ′、６′−ジイソプロピ
ル−Ｎ−（２−ブチニル）−ｘ−クロロアセトアニリド （８）ジ−クロロ−６′−メチル−Ｎ−（コーグチニル
）−コークロロアセトアニリド （９）Ｊ’、＋／−ジメチルーＮ−（２−ペンチニル）
−２−クロロアセトアニリド ０（Ｊ２’、ｌ、／−ジエチル−Ｎ−（２−ペンチニル
）−２−クロロアセトアニリド Ｃ１，）　、２　’−メチルーＮ−（２−ペンチニル）
−２−クロロアセトアニリド （２）コ′−エチル−６フーメチルーＮ−（２−ペンチ
ニル）−コークロロアセトアニリド （２）λ′−エチルー６′−イソグロピルーＮ−（２−
ペンチニル）−２−クロロアセトアニリド０Φコ′一式
−ブチル−６′−エチル−Ｎ−（コーペンテニル）−コ
ークロロアセトアニリドに）λ′、６′−ゾインノロビ
ルーＮ−（２−ペンチニル）−２−クロロアセドア、ｉ
リド圓・２１−エチル−Ｎ−（コーペンチニル）−コー
クロロアセトアニリド ａη二′−クロロ−６′−メチル−Ｎ−（２−ペンチニ
ル）−コークロロアセトアニリド （至）２Ｉ−イソプμピルー６１−メチル−Ｎ−（２−
ペンチニル）−コークロロアセトアニリドなど が含まれる。

本発明の化合物は種々の方法で製造することができる０
本発明によれは、一般式〔！〕のクロロアセトアニリド
誘導体は、一般式 Ｒ１ べ２ （式中Ｒ□、Ｒ３およびＲ３は前に楚義したものと同じ
である） で表わされるアニリン誘導体をクロロアセチル化剤、特
にクロロ酢酸の無水物またはハライドと反応させること
によって製造される。

一般式〔１１）で表わされる化合物は、コ、６−二置換
アニリンをコープチニルハライドまたはコーペンチニル
ハライドと反応させるととＫよって製造される。

次に１合成中間体を含む本発明化合物の合成実施例な示
す。

実施例／（化合物番号／） （ａ）２．４−ツメチルアニリンｌユｉｔ＜ｏ、ｉモル
）　と２−ｆチニルプロマイト／、３．３ｆ（０，１モ
ル）を混合し室温でコ時間放置した。反応終了後生成し
た固型物をＳＯ−のＩＯ’Ａ水酸化ナトリウム水溶液中
で砕き有機層を遊離させた。

遊離した有機層をベンゼンで抽出しベンゼン層を３０−
の水で数回洗浄した。ベンゼン層をとり乾燥後ベンゼン
を減圧留去して、Ｎ−（Ｊ−ブチニル）−コ、６−シメ
チルアニリンの粗生成物／よコｆ％’得た。

（１））　ベンゼンコθ−中の（ａ）に記載した粗生成
物’ｌ　２　ｆ’　（０，０ｆモル）およびビリジンダ
ｔ（０，０！ｉモル）の溶液にベンゼンｌＯｄ中の塩化
クロロアセチル１Ａｓｔ　＜ａｏｌＩ−モル）の溶液な
少量ずつ添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。反応
終了後反応混合物を３０−の水で数回洗浄し、有機層を
とり、乾燥後ベンゼンを減圧留去した。残分をシリカグ
ル力ラムクロマトダラフイーで精製してコ′、６′−ジ
メチル−Ｎ−（２−ブチニル）−２−クロロアセトアニ
リド弱りｔを得た。

元ネ分析（Ｃ１４Ｈ１６０１Ｎｌα１として）Ｈ−ＮＭ
Ｒ’Ｚ　Ｏθ（、？Ｈ，ｓ）　’Ａコｏ（，２Ｈ，ｑ）
（ｐｐｍ）　３．ｓざ（ＪＨ、ｓ　）　ユコｏ（ＡＨ，
ｓ）／６θ（３Ｈ，ｔ） 実施例コ〜ｌざ 実施例１に準する方法で前記一般式〔１〕で表わされる
種々の化合物を合成し、その物性値を示した。なお、第
１表中のＲ１％Ｒ２およびＲ３は前記一般式〔１〕に対
応する・ 本発明化合物な除草剤として使用するには前記一般式で
示される化合物の７種以上の適当量な不活性担体と混合
し、通常の農薬使用型態である乳剤、水利剤、粉剤、粒
剤等の形で使用する。固体担体としてはタルク、クレー
、ケイソウ土、ベントナイト等が挙げることができ、液
体担体としてハ水、アルコール、ベンゼン、キシレン、
ケロ７ン、シクロヘキサン、ジメチルホルムアイド、鉱
油等を使用する。更に製剤上必要ならば界面活性剤、安
定剤等を添加することが出来る。

この様忙して得られた乳剤、水利剤は水で所定濃度に希
釈して懸濁液あるｉは乳濁液として、粉剤、粒剤の場合
はその侭で雑草の発芽前、あるいは発芽後土壌表面処理
もしくは土壌混和処理される。また雑草の発芽後に茎葉
散布処理しても良い。

また本発明化合物を除草剤とし【使用する場合、既に公
知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調整
剤等と混合して使用することも出来る。

特に散布労力を低減する目的であるいは有効に防除出来
る草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加混合するの
が適当な場合かある。

次に本発明を製剤例によって説明するカ一本発明はこれ
ら製剤例のみに限定されるもので【家ない。

なお、部は重量部な示す。

製剤例１　水和剤 本発明化合物（１）な２０部、硅凍土３Ｓ部、タルクダ
θ部、リグニンスルホン酸ソーダ３部およびドデレルベ
ンゼンスルホン酸ソーダコ部を混合粉砕して水利剤とす
る。

製剤例コ　乳剤 本発明化合物（２）を２０部、キシレン乙Ｏ部およびポ
リオキシエチレンステアレート２０部を均一に溶解させ
て乳剤とする。

製剤例３　粒剤 本発明化合物（３）を３部、ベントナイト１５部、タル
ｐｓＩ１．ｓｍ、クレー２！；ｆａ、リグニンスルホン
酸ソーダ２部およびドデシルベンゼンスルホ／酸ソーダ
Ｏ，、ｔ　Ｓを均一に混合粉砕して水を加え、押出造粒
機によって粒状とし、乾燥篩男（ｊして粒剤とする。

次に本発明化合物の除草効果を試験例゛によって説明す
る。

試験例１　土壌処理試験 畑土壌を詰めた。２　ｊ；　Ｑ　ａｎ２ｙＪ”ｅットに
作物の種子として稲（ａ）、大麦（１））、ブラックマ
ツ−４（ｃ）、　／イコン（（１）、ニンジン（ｅ）、
ホウレン革（ｆ）、）マド（８）。

雑草の種子としてメヒシバ（１１）　、ノ・コペ（１）
、ノビエ（Ｊ）、ノミノフスマ（ｋ）を播種し、積土後
、製剤例λと同様にして’ＡＭした各供試化合物の乳剤
な水で希釈して、所定濃度の薬液な１０ｔ７ａの軸合の
散布水量で土壌に均一に噴霧散布した。

処理後２０日０に殺草効果並びに薬害の程度を測定した
。

判定は ３：枯死または未発芽 ｌＩ：枯死寸前の状態 ３：影響大 ユニわずかに影響 ｌ：影響なし のＳ段階で評価した。

結果は第２表に示す通りである。

第コ表 ※Ｎ−クロロアセチルーＮ−Ｃコ′−（コーメトキシ）
メチル）−２，４−ジエチルアニリン ※※Ｎ−クロロアセテルーＮ−７’ロバギルーコ、Ａ−
／エチルアニリン 試験例コ　湛水直播におけるノビエ防除試駆Ａ’、ｏｏ
ｏ分のｌアールヮグネルポットに水Ｅｌｌ土壌をつめ、
代掻きした後、水稲種子（品′ｍ：日本晴）を２θ粒と
ノビエ種子５０粒を播柚した。

水稲種子およびノビエ稚子か発芽した時、湛水深さ３３
とし、本発明化合物な製剤例２に従って乳剤とし、所定
量になるよう水で希釈して水面に均一に処理した。

薬剤処理後ｌＳ日０に除草効果および水稲に対する薬害
を調査し、第３表の結果？Ｉｌ−得た。

第３表 （数値は無処理区に対する生体重量比率を示す。）毫Ｎ
−りａｏアセチル−Ｎ−（／’−プロペニル）−２，６
−ジエチルアニリン 比較例（＾）（Ｂ）は第２表に同じ。

試験例３　発芽前処理試験 試験例１と同様の方法で播種直後に各供試化合物の乳剤
を所定濃度に水で希釈し、１００ｔ／１０８の割合で散
布し、有用作物と雑草に対する効果を判定した。判定は
薬剤処理３週ｒＩＩＪ後に行い、その方法は試験例１と
同じくＳ段階で評価した。

結果は第弘表に示す通りである。

第７表 比較例（Ａ）　（Ｂ）は第２表に同じ。

ｏＣ 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 ３、補正をする者 ４、代理人 ５、補正命令の日付　自　発

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （イ）一般式 （式中Ｒユはメチル基、エチル基、イソプロピル基、概
   −グチル基または塩素原子を表ゎ’Ｌ、、Ｒ２は水素原
   子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基を表わし
   、Ｒ３はエチル基またはエチル基を表わす） で表わされるクロロアセトアニリド誘導体。 ＠　一般式 （式中Ｒ１はメチル基、エチル基、イソプロピル基、就
   −エチル基または塩素原子を表わし、Ｒ２は水素原子、
   メチル基、エチル基またはイソプロピル基な表わし、Ｒ
   ３はメチル基またはエチル基を表わす） で表わされるクロロアセトアニリド誘導体の少くとも１
   種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。