JPS6056194B2 - コ−テイング用樹脂組成物 - Google Patents
コ−テイング用樹脂組成物Info
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- JPS6056194B2 JPS6056194B2 JP7515678A JP7515678A JPS6056194B2 JP S6056194 B2 JPS6056194 B2 JP S6056194B2 JP 7515678 A JP7515678 A JP 7515678A JP 7515678 A JP7515678 A JP 7515678A JP S6056194 B2 JPS6056194 B2 JP S6056194B2
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- chemical formulas
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- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は防曇性に優れ、耐水、耐摩耗性にも優れた透明
な塗膜組成物に関するものである。
な塗膜組成物に関するものである。
浴室鏡および洗面鏡などの室内鏡の最も大きな問題点の
1つは、ガラス表面の温度がその環境の露点以下となる
場合、表面に曇りや結露を生じることである。そのため
に鏡としての機能が充分果せず、不便を生じることが多
い。また、鏡と同様に窓ガラス、眼鏡レンズ、計器盤等
でも同じような不便が多々ある。従つて、このようなガ
ラス等の材料表面に防曇性を賦与することは実用価値が
高く、各方面からの要望は強い。
1つは、ガラス表面の温度がその環境の露点以下となる
場合、表面に曇りや結露を生じることである。そのため
に鏡としての機能が充分果せず、不便を生じることが多
い。また、鏡と同様に窓ガラス、眼鏡レンズ、計器盤等
でも同じような不便が多々ある。従つて、このようなガ
ラス等の材料表面に防曇性を賦与することは実用価値が
高く、各方面からの要望は強い。
この防曇方法について各方面で数多くの試みがされてい
るが、まだ充分満足できる方法が見い出されていないの
が現状である。その1つにコーティングによつてガラス
等の基材表面に防曇性被覆膜を形成させる方法が研究さ
れ、一部市販されているものもある。しカルながら、現
状では、浴室等の高温高湿の環境下では、防曇性、耐水
性および耐摩耗性に問題がある。本発明者らは以上のこ
とを鑑みて、高温高湿のような厳しい環境下でも防曇性
に優れ、かつ耐水−性、耐摩耗性を有するような被覆膜
を何らのプライマー処理することなしにガラス等の基材
表面に形成することのできる組成物を開発することを目
的として本発明に至つた。
るが、まだ充分満足できる方法が見い出されていないの
が現状である。その1つにコーティングによつてガラス
等の基材表面に防曇性被覆膜を形成させる方法が研究さ
れ、一部市販されているものもある。しカルながら、現
状では、浴室等の高温高湿の環境下では、防曇性、耐水
性および耐摩耗性に問題がある。本発明者らは以上のこ
とを鑑みて、高温高湿のような厳しい環境下でも防曇性
に優れ、かつ耐水−性、耐摩耗性を有するような被覆膜
を何らのプライマー処理することなしにガラス等の基材
表面に形成することのできる組成物を開発することを目
的として本発明に至つた。
即ち、本発明は下記〔I〕群より選ばれたアルーコキシ
シランの部分加水分解物または、加水分解物、〔■〕群
より選ばれた重合性単量体と〔■〕群より選ばれた重合
性不飽和基をもつアルキルアルコキシシランとの共重合
物、硬化触媒および界面活性剤から成るコーティング用
樹脂組成物であ−り、ガラス等の材料表面に塗布し、加
熱により後硬化することにより防曇性被覆膜を形成する
ものである。
シランの部分加水分解物または、加水分解物、〔■〕群
より選ばれた重合性単量体と〔■〕群より選ばれた重合
性不飽和基をもつアルキルアルコキシシランとの共重合
物、硬化触媒および界面活性剤から成るコーティング用
樹脂組成物であ−り、ガラス等の材料表面に塗布し、加
熱により後硬化することにより防曇性被覆膜を形成する
ものである。
〔I〕群;一般式が
R3α−Si−()R1またはR30■Si−ORIま
たはOR2OR”R30−Si−ORI で表わされるアルコキシシランであり、式中・ R1、
R3、R3、R4、R’およびR゜は炭素数4以下の直
鎖または分岐アルキル基である。
たはOR2OR”R30−Si−ORI で表わされるアルコキシシランであり、式中・ R1、
R3、R3、R4、R’およびR゜は炭素数4以下の直
鎖または分岐アルキル基である。
〔■〕群:ー般式が、
1! または
CH2−ACX−C−O−R7
CH2=℃X−℃−σ子R8−O−)−nR?で表わさ
れる重合性単量体であり、式中XはHまたはHCH3で
あり、R7はヒドロキシアルキル基で−CHCH20H
一CH、CH、OHまたは 1 であり、R’は一℃H
CH2−一CH2CH2−または 1 であり、R9は
HまたはCH3であり、nは2〜20の整数である。
れる重合性単量体であり、式中XはHまたはHCH3で
あり、R7はヒドロキシアルキル基で−CHCH20H
一CH、CH、OHまたは 1 であり、R’は一℃H
CH2−一CH2CH2−または 1 であり、R9は
HまたはCH3であり、nは2〜20の整数である。
〔■〕群;一般式がCH2−4SX−Si−ORIまた
は CH2■℃X−℃−O−R13−Si−ORI1ORI
。
は CH2■℃X−℃−O−R13−Si−ORI1ORI
。
で表わされる重合性単量体であり、式中XはHまたはC
H、であり、R″O、RHおよびR””は炭素数2以下
のアルキル基であり、R”’は炭素数5以下の直鎖また
は分岐アルキル基である。
H、であり、R″O、RHおよびR””は炭素数2以下
のアルキル基であり、R”’は炭素数5以下の直鎖また
は分岐アルキル基である。
アルコキシシラン(〔I〕群)の部分加水分解物または
加水分解物の硬化物はガラスの分子構造と類似した三次
元のSi−O−Si結合ができ、このもの単体では、非
常に硬いものが得られるが、反 11R30−Sll
−0R1またはR3σ−SIi−ーーー0R1またはで
表わされるアルコキシシランであり、式中・Rl,R3
,R3,R4,R5およびR6は炭素数4以下の直鎖ま
たは分岐アルキル基である。
加水分解物の硬化物はガラスの分子構造と類似した三次
元のSi−O−Si結合ができ、このもの単体では、非
常に硬いものが得られるが、反 11R30−Sll
−0R1またはR3σ−SIi−ーーー0R1またはで
表わされるアルコキシシランであり、式中・Rl,R3
,R3,R4,R5およびR6は炭素数4以下の直鎖ま
たは分岐アルキル基である。
〔■〕群:ー般式が、
Rw−CY一汎−ーn−P7またCま
で表わされる重合性単量体であり、式中XはHまたはH
CH3であり、R7はヒドロキシアルキル基で一CH2
CH2OHまたはI[[−“2−″であり、R3は一C
H2CH2−または 『”一”2 であり、R9はHC
H7またはCH3であり、nは2〜20の整数である。
CH3であり、R7はヒドロキシアルキル基で一CH2
CH2OHまたはI[[−“2−″であり、R3は一C
H2CH2−または 『”一”2 であり、R9はHC
H7またはCH3であり、nは2〜20の整数である。
〔■〕群;一般式がCH2−4SX−SIi(Rllた
は で表わされる重合性単量体であり、式中xはHまたはC
H3であり、RlO,RllおよびRl2は炭素数2以
下のアルキル基であり、Rl3は炭素数5以下の直鎖ま
たは分岐アルキル基である。
は で表わされる重合性単量体であり、式中xはHまたはC
H3であり、RlO,RllおよびRl2は炭素数2以
下のアルキル基であり、Rl3は炭素数5以下の直鎖ま
たは分岐アルキル基である。
アルコキシシラン(〔1〕群)の部分加水分解物または
加水分解物の硬化物はガラスの分子構造と類似した三次
元のSi−0−Si結合ができ、このもの単体では、非
常に硬いものが得られるが、反面もろく、クラックが生
じやすいという欠点をもつている。
加水分解物の硬化物はガラスの分子構造と類似した三次
元のSi−0−Si結合ができ、このもの単体では、非
常に硬いものが得られるが、反面もろく、クラックが生
じやすいという欠点をもつている。
これをコーティング用樹脂組成物に添加することにより
、塗膜の硬さが向上でき、防曇性は維持できることを見
い出した。また、上記〔■〕群と〔■〕群との共重合体
は、〔■〕群の親水性による吸水防曇効果を主体として
、〔■〕群のアルキルアルコキシシランとの共重合によ
つて、アルキルアルコキシシランのもつ三次元化反応基
(アルコキシ基)による硬さ、およびガラス基材との密
着性の増大を図ることができる。
、塗膜の硬さが向上でき、防曇性は維持できることを見
い出した。また、上記〔■〕群と〔■〕群との共重合体
は、〔■〕群の親水性による吸水防曇効果を主体として
、〔■〕群のアルキルアルコキシシランとの共重合によ
つて、アルキルアルコキシシランのもつ三次元化反応基
(アルコキシ基)による硬さ、およびガラス基材との密
着性の増大を図ることができる。
〔■〕群の重合による親水性ポリマーは、その親水性の
ための吸水能力大きく、この性能が防曇性に寄与してい
ると考えられる。
ための吸水能力大きく、この性能が防曇性に寄与してい
ると考えられる。
このポリマーは親水性であるが、界面化学的には一般の
プラスチックと同様、校水性であるため、ポリマーへの
吸水が飽和に達するまでは防曇性が維持できるが、飽和
に達すれば防曇性は低下する。従つて、界面活性剤を添
加することにより、吸水速度を増大させ、また、樹脂の
吸水飽和点以上でも余剰の水分に対して接触角を小さく
するような働きをし、結果として防曇性が維持される。
硬化触媒は低温でかつ短時間て、樹脂の硬化を促進し、
また、樹脂と基材との密着性および耐摩耗性を向上する
ような効果もある。
プラスチックと同様、校水性であるため、ポリマーへの
吸水が飽和に達するまでは防曇性が維持できるが、飽和
に達すれば防曇性は低下する。従つて、界面活性剤を添
加することにより、吸水速度を増大させ、また、樹脂の
吸水飽和点以上でも余剰の水分に対して接触角を小さく
するような働きをし、結果として防曇性が維持される。
硬化触媒は低温でかつ短時間て、樹脂の硬化を促進し、
また、樹脂と基材との密着性および耐摩耗性を向上する
ような効果もある。
而して、本発明の上記樹脂組成物は次の方法により製造
される。
される。
即ち、まず〔1〕群より選ばれたアルコキシシランの部
分加水分解または加水分解を行い。
分加水分解または加水分解を行い。
次いで〔旧群より選はれた親水性単量体と〔■〕群より
選ばれたアルキルアルコキシシランを共重合させ、得ら
れた共重合物に、前記アルコキシシランの加水分解物を
加え、更に硬化触媒および界面活性剤の適当量を添加す
ることによつてコーティング用樹脂組成物とする。
選ばれたアルキルアルコキシシランを共重合させ、得ら
れた共重合物に、前記アルコキシシランの加水分解物を
加え、更に硬化触媒および界面活性剤の適当量を添加す
ることによつてコーティング用樹脂組成物とする。
本発明において使用される〔1〕群のアルコキシシラン
、〔■〕群の親水性単量体、〔■〕群のアルキルアルコ
キシシランの具体例として代表的なものを拳げると次の
通りである。
、〔■〕群の親水性単量体、〔■〕群のアルキルアルコ
キシシランの具体例として代表的なものを拳げると次の
通りである。
即ち、
〔1〕群の具体例
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ
プロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリ
メト羊ジシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルト
リプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチ
ルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、工
チルトリプロポキシシラン、エチルトリプトポキシシラ
ン、エチルトリプトキシシラン、プロピルトリメトキシ
シラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプ
ロポキシシラン、プロピルトリプトキシシラン、ジメチ
ルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメ
チルプロポキシシラン、ジメチルジブトキシシラン、ジ
エチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、
ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジブトキシシラン
、メチルエチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエ
トキシシラン等。
プロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリ
メト羊ジシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルト
リプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチ
ルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、工
チルトリプロポキシシラン、エチルトリプトポキシシラ
ン、エチルトリプトキシシラン、プロピルトリメトキシ
シラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプ
ロポキシシラン、プロピルトリプトキシシラン、ジメチ
ルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメ
チルプロポキシシラン、ジメチルジブトキシシラン、ジ
エチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、
ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジブトキシシラン
、メチルエチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエ
トキシシラン等。
〔■〕群の具体例
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチ
レングリコールモノアクリレート、ジエチレングリコー
ルモノメタクリレート、メトキシジエチレングリコール
モノアクリレート、メトキシジエチレングリコールモノ
メタクリレート、トリエチレングリコールモノアクリレ
ート、トリエチングリコールモノメタクリレート、メト
キシトリエチレングリコールモノアクリレート、メトシ
トリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリエチ
レングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート等。
チルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチ
レングリコールモノアクリレート、ジエチレングリコー
ルモノメタクリレート、メトキシジエチレングリコール
モノアクリレート、メトキシジエチレングリコールモノ
メタクリレート、トリエチレングリコールモノアクリレ
ート、トリエチングリコールモノメタクリレート、メト
キシトリエチレングリコールモノアクリレート、メトシ
トリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリエチ
レングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート等。
〔■〕群の具体例
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン
、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシエチルトリメトキシシラン、
γ−メタクリロキシエチルトリエトキシシラン、γーア
クリロキシエチルトリメトキシシラン、γーアクリロキ
シエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリエトキシシラン、γーアクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γーアクリロキシプロピルメトキシシラ
ン等。
、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシエチルトリメトキシシラン、
γ−メタクリロキシエチルトリエトキシシラン、γーア
クリロキシエチルトリメトキシシラン、γーアクリロキ
シエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリエトキシシラン、γーアクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γーアクリロキシプロピルメトキシシラ
ン等。
であるが、これらはあくまでも一例にすぎず、これらに
限られるものではない。
限られるものではない。
上述の〔1〕群より選ばれたアルコキシシランの部分加
水分解または加水分解反応は、水溶性溶剤に〔1〕群よ
り選ばれたアルコキシシランを均一に混合し、部分加水
分解あるいは加水分解するのに相当する水を加え、加水
分解触媒を適当量添加することによつて反応が進められ
る。
水分解または加水分解反応は、水溶性溶剤に〔1〕群よ
り選ばれたアルコキシシランを均一に混合し、部分加水
分解あるいは加水分解するのに相当する水を加え、加水
分解触媒を適当量添加することによつて反応が進められ
る。
この際使用される水溶性溶剤としては、メタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、アセトン
、メチルエチルケトン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、酢酸メ
チルセロソルブ等その他すべての水溶性溶媒を含み、加
水分解触媒としては、硫酸、塩酸、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、P−トルエンスルホン酸等を含む。
タノール、プロパノール、イソプロパノール、アセトン
、メチルエチルケトン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、酢酸メ
チルセロソルブ等その他すべての水溶性溶媒を含み、加
水分解触媒としては、硫酸、塩酸、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、P−トルエンスルホン酸等を含む。
また〔旧群の親水性単量体と〔■〕群のアルキルアルコ
キシシランとの共重合に使用するラジカル重合触媒とし
ては、パーオキシド類、ヒドロパーオキシド類、レドッ
クス系触媒、アゾビス系触媒等ラジカル重合を起こしう
るすべてのラジカル重合触媒を含む。更に、本発明に使
用する硬化触媒とは、〔1〕群のアルコキシシランの部
分加水分解物または加水分解物と、〔旧群の親水性単量
体と〔■〕群のアルキルアルコキシシランとの共重合物
の混合物を基材に塗布したのち、皮膜を加熱硬化させる
時、生じる縮合反応に必要な触媒であつて、具体的には
、硫酸、P−トルエンスルホン酸、酢酸ソーダ、酢酸カ
リ、トリエタノールアミンチタネート、オクテン酸スズ
、オクテン酸鉛、オクテン酸.亜鉛、ジブチルスズオク
トエート等がある。
キシシランとの共重合に使用するラジカル重合触媒とし
ては、パーオキシド類、ヒドロパーオキシド類、レドッ
クス系触媒、アゾビス系触媒等ラジカル重合を起こしう
るすべてのラジカル重合触媒を含む。更に、本発明に使
用する硬化触媒とは、〔1〕群のアルコキシシランの部
分加水分解物または加水分解物と、〔旧群の親水性単量
体と〔■〕群のアルキルアルコキシシランとの共重合物
の混合物を基材に塗布したのち、皮膜を加熱硬化させる
時、生じる縮合反応に必要な触媒であつて、具体的には
、硫酸、P−トルエンスルホン酸、酢酸ソーダ、酢酸カ
リ、トリエタノールアミンチタネート、オクテン酸スズ
、オクテン酸鉛、オクテン酸.亜鉛、ジブチルスズオク
トエート等がある。
また本発明に使用する界面活性剤は親水性ポリマーの有
する防曇性を相乗的に増大させるものであつて界面活性
剤としては非イオン型およびアニオン型界面活性剤が有
効であり、とくに非イオン.型界面活性剤がすぐれてい
る。具体的にはポリエチレングリコールアルキルエーテ
ル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、
ポリエチレングリコールアルキルアリルエーテル、ポリ
プロピレングリコールポリエチーレングリコールエーテ
ル、ポリエチレングリコールアルキルアミン、ポリエチ
レングリコール脂肪酸エステル等である。
する防曇性を相乗的に増大させるものであつて界面活性
剤としては非イオン型およびアニオン型界面活性剤が有
効であり、とくに非イオン.型界面活性剤がすぐれてい
る。具体的にはポリエチレングリコールアルキルエーテ
ル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、
ポリエチレングリコールアルキルアリルエーテル、ポリ
プロピレングリコールポリエチーレングリコールエーテ
ル、ポリエチレングリコールアルキルアミン、ポリエチ
レングリコール脂肪酸エステル等である。
次に夫々の混合比について説明すると、〔■〕群の親水
性単量体と〔■〕群のアルキルアルコキシシランとの共
重合におけるモノマー比は、〔旧群の親水性単量体と〔
■〕群のアルキルアルコキシシランの合計量のうち、親
水性単量体の割合が60〜99.5モル%、好ましくは
85〜99モル%であり、〔1〕群のアルコキシシラン
の部分加水分解物または加水分解物の添加量は、〔■〕
群の親水性単量体と〔■〕群のアルキルアルコキシシラ
ンとの共重合物(以下、共重合物と略す)に対)して5
〜5睡量%、好ましくは10〜3哩量%である。
性単量体と〔■〕群のアルキルアルコキシシランとの共
重合におけるモノマー比は、〔旧群の親水性単量体と〔
■〕群のアルキルアルコキシシランの合計量のうち、親
水性単量体の割合が60〜99.5モル%、好ましくは
85〜99モル%であり、〔1〕群のアルコキシシラン
の部分加水分解物または加水分解物の添加量は、〔■〕
群の親水性単量体と〔■〕群のアルキルアルコキシシラ
ンとの共重合物(以下、共重合物と略す)に対)して5
〜5睡量%、好ましくは10〜3哩量%である。
また硬化触媒の添加量は、共重合物に対して0.1〜2
.哩量%、好ましくは0.5〜1.0重量%であり、界
面活性剤の添加量は、共重合物に対して,0.1〜1踵
量%、好ましくは0.5〜5.踵量%である。
.哩量%、好ましくは0.5〜1.0重量%であり、界
面活性剤の添加量は、共重合物に対して,0.1〜1踵
量%、好ましくは0.5〜5.踵量%である。
斯様にして製造された樹脂組成物はガラス等の基材表面
に塗布して皮膜を形成させたのち80〜200℃の範囲
で加熱硬化して使用に供する。
に塗布して皮膜を形成させたのち80〜200℃の範囲
で加熱硬化して使用に供する。
以下、実施例によつて、本発明を具体的に説明する。実
施例1 メチルエトキシシラン5踵量部(以下重量部は部と略す
)をアセトン5娼に溶解し、蒸留水を6部添加し、P−
トルエンスルホン酸によつてPHを3にする。
施例1 メチルエトキシシラン5踵量部(以下重量部は部と略す
)をアセトン5娼に溶解し、蒸留水を6部添加し、P−
トルエンスルホン酸によつてPHを3にする。
この混合物を室温にて2CB1間攪拌し、メチルトリエ
トキシシランの部分加水分解物とした。
トキシシランの部分加水分解物とした。
次に、2−ヒドロキエチルメタクリレート100部、ビ
ニルトリメトキシシラン15部およびイソプロパノール
18娼を混合し、ベンゾイルパーオキシド(BPO)を
1.娼添加し、温度60℃にて、120分間重合し、無
色透明な粘稠液が得られた。この共重合体にメチルエト
キシシランの部分加水分解物10PHRを加え、更に、
硬化触媒として酢酸ソーダ1.0PHR1界面活性剤と
して、ポリエチレングリコールアルキルエーテルを3P
HR加えて、よくかきまぜ、均一な組成物を調整した。
この組成物をガラス基材表面にデイツピング法により塗
布し、100℃の温度で4時間加熱硬化させ、厚さ12
μの無色透明な皮膜を形成させた。この皮膜は、鉛筆硬
度4Hて呼気を吹きつけても曇らず、また、20′C雰
囲気中で40℃の飽和水蒸気上に曝露しても曇りは生じ
なかつた。また、ゴバン目試験は1001100で密着
性もよく、60℃の温水浸漬での耐水試験で、2@間浸
漬後でも外観に何ら変化はなく、防曇性、密着性の低下
は見られなかつた。
ニルトリメトキシシラン15部およびイソプロパノール
18娼を混合し、ベンゾイルパーオキシド(BPO)を
1.娼添加し、温度60℃にて、120分間重合し、無
色透明な粘稠液が得られた。この共重合体にメチルエト
キシシランの部分加水分解物10PHRを加え、更に、
硬化触媒として酢酸ソーダ1.0PHR1界面活性剤と
して、ポリエチレングリコールアルキルエーテルを3P
HR加えて、よくかきまぜ、均一な組成物を調整した。
この組成物をガラス基材表面にデイツピング法により塗
布し、100℃の温度で4時間加熱硬化させ、厚さ12
μの無色透明な皮膜を形成させた。この皮膜は、鉛筆硬
度4Hて呼気を吹きつけても曇らず、また、20′C雰
囲気中で40℃の飽和水蒸気上に曝露しても曇りは生じ
なかつた。また、ゴバン目試験は1001100で密着
性もよく、60℃の温水浸漬での耐水試験で、2@間浸
漬後でも外観に何ら変化はなく、防曇性、密着性の低下
は見られなかつた。
実施例2
テトラエトキシシラン(4)部をエタノール(4)部に
溶解し、蒸留水を10部添加し、硫酸にてPHを2〜3
にする。
溶解し、蒸留水を10部添加し、硫酸にてPHを2〜3
にする。
この混合物を室温にて20時間攪拌し、テトラキシシラ
ンの部分加水分解物をつくる。次に、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート100部、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシランw部、およびエチルセロソルブ1
66部を均一に混合し、ベンゾイルパーオキシド(BP
O)1.0部添加し、温度70℃にて6紛間重合する。
ンの部分加水分解物をつくる。次に、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート100部、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシランw部、およびエチルセロソルブ1
66部を均一に混合し、ベンゾイルパーオキシド(BP
O)1.0部添加し、温度70℃にて6紛間重合する。
更にエチルセロソルブ8娼を加え、温度85℃にて6紛
間反応を進め、共重合を完了させる。得られたものは、
重合率ほぼ100%、溶液粘度は1300CPSの無色
透明粘稠液であつた。この共重合物にテトラエトキシシ
ランの部分加水分解物を15PHR加え、均一に混合し
、更に界面活性剤としてポリエチレングリコールノニル
フェニルエーテルを5PHRおよび硬化触媒として酢酸
カリを1PHR添加して均一に混合し、コーティング用
樹脂組成物とした。
間反応を進め、共重合を完了させる。得られたものは、
重合率ほぼ100%、溶液粘度は1300CPSの無色
透明粘稠液であつた。この共重合物にテトラエトキシシ
ランの部分加水分解物を15PHR加え、均一に混合し
、更に界面活性剤としてポリエチレングリコールノニル
フェニルエーテルを5PHRおよび硬化触媒として酢酸
カリを1PHR添加して均一に混合し、コーティング用
樹脂組成物とした。
このものをガラス基材表面にデイピング法にて塗布し、
温度120℃にて、2時間焼付けた。焼付後の防曇性被
覆膜は無色透明で、膜層は15μ、鉛筆硬度は■であつ
た。
温度120℃にて、2時間焼付けた。焼付後の防曇性被
覆膜は無色透明で、膜層は15μ、鉛筆硬度は■であつ
た。
このものに、呼気を吹きつけても曇りを生ぜず、また、
20℃雰囲気斗1中で、40′Cの飽和水蒸気上に曝露
しても曇りは生じなかつた。ゴバン目試験は10011
00で密着性も良好であつた。
20℃雰囲気斗1中で、40′Cの飽和水蒸気上に曝露
しても曇りは生じなかつた。ゴバン目試験は10011
00で密着性も良好であつた。
また、60℃温水浸漬での耐水試験でも、2橢間後でも
外観に何ら変化を与えず、防曇性、密着性も良好であつ
た。また、上記組成物の配合で界面活性剤を添加しなか
つた場合、呼気を吹きつけても曇らなかつたが、20℃
雰囲気中で、40℃の飽和水蒸気上に曝した時、加秒で
曇り始め908では全面曇つた。
外観に何ら変化を与えず、防曇性、密着性も良好であつ
た。また、上記組成物の配合で界面活性剤を添加しなか
つた場合、呼気を吹きつけても曇らなかつたが、20℃
雰囲気中で、40℃の飽和水蒸気上に曝した時、加秒で
曇り始め908では全面曇つた。
実施例3テトラエトキシシラン(4)部をメチルセロソ
ルブ(イ)部に溶解し、蒸留水w部添加し、実施例2と
同様にして部分加水分解した。
ルブ(イ)部に溶解し、蒸留水w部添加し、実施例2と
同様にして部分加水分解した。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート1(1)部、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1−、メチ
ルセロソルブ1(9)部の組成で実施例2と同様な方法
で共重合した。
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1−、メチ
ルセロソルブ1(9)部の組成で実施例2と同様な方法
で共重合した。
得られた樹脂は重合率100%で、粘度900CpSの
無色透明な粘稠液であつた。
無色透明な粘稠液であつた。
この樹脂溶液にテトラエトキシシランの部分加水分解物
を0,10,20,30,40PHR加え、更に、硬化
触媒としてP−トルエンスルホン酸を0.5PHRおよ
び界面活性剤としてポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテルをJ丁■添加して均一に混合してコーティ
ング用樹脂組成物を調整した。
を0,10,20,30,40PHR加え、更に、硬化
触媒としてP−トルエンスルホン酸を0.5PHRおよ
び界面活性剤としてポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテルをJ丁■添加して均一に混合してコーティ
ング用樹脂組成物を調整した。
それぞれ、ガラス基材表面に塗布し、120℃で2時間
焼付けを行ない、テトラエトキシシランの部分加水分解
物の配合量による防曇性、l硬さ等を検討し、表1の結
果を得た。実施例4 テトラメトキシシラン5娼、メタノール5娼、蒸留水6
部混合し、実施例2と同様に、部分加水分解反応を進め
た。
焼付けを行ない、テトラエトキシシランの部分加水分解
物の配合量による防曇性、l硬さ等を検討し、表1の結
果を得た。実施例4 テトラメトキシシラン5娼、メタノール5娼、蒸留水6
部混合し、実施例2と同様に、部分加水分解反応を進め
た。
2−ヒドロキシエチルアクリレートとγ−メタクリロキ
シエチルトリメトキシシランの配合比を変え、メチルセ
ロソルブを溶剤として、実施例2と同様に、共重合した
。
シエチルトリメトキシシランの配合比を変え、メチルセ
ロソルブを溶剤として、実施例2と同様に、共重合した
。
この共重合物にテトラメトキシシランの部分加水分解物
を10PHR1硬化触媒として酢酸カリを0.8PHR
および界面活性剤として、ポリエチレングリコールノニ
ルフェニルエーテルを5PHR添加して、コーティング
用樹脂組成物を調整した。
を10PHR1硬化触媒として酢酸カリを0.8PHR
および界面活性剤として、ポリエチレングリコールノニ
ルフェニルエーテルを5PHR添加して、コーティング
用樹脂組成物を調整した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記〔 I 〕群より選ばれたアルコキシシランの部
分加水分解物または加水分解物、〔II〕群より選ばれた
重合性単量体と〔III〕群より選ばれたアルキルアルコ
キシシランとの共重合物、硬化触媒および界面活性剤か
ら成るコーティング用樹脂組成物。 〔 I 〕群:一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
ります▼ で表わされるアルコキシシランであり、式中R^1、R
^2、R^3、R^4、R^5およびR^6は炭素数4
以下の直鎖または分岐アルキル基である。 〔II〕群:一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる重合性単量体であり、式中XはHまたはC
H_3であり、R^7はヒドロキシアルキル基で−CH
_2CH_2OHまたは▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり、R^3は−CH_2CH_2−または▲数
式、化学式、表等があります▼であり、R^9はHまた
はCH_3であり、nは2〜20の整数である。 〔III〕群:一般式が▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる重合性単量体であり、式中XはHまたはC
H_3であり、R^1^0、R^1^1およびR^1^
2は炭素数2以下のアルキル基であり、R^1^3は炭
素数5以下の直鎖または分岐アルキル基である。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7515678A JPS6056194B2 (ja) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | コ−テイング用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7515678A JPS6056194B2 (ja) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | コ−テイング用樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55750A JPS55750A (en) | 1980-01-07 |
JPS6056194B2 true JPS6056194B2 (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=13568053
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7515678A Expired JPS6056194B2 (ja) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | コ−テイング用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6056194B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4714738A (en) * | 1985-04-30 | 1987-12-22 | Ppg Industries, Inc. | Acrylic polymers containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds |
JPS62191802A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | Toray Ind Inc | 透明成形体およびその製造方法 |
JP2609256B2 (ja) * | 1987-07-21 | 1997-05-14 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2673568B2 (ja) * | 1988-12-22 | 1997-11-05 | 三洋化成工業株式会社 | 硬化性組成物及び被覆材 |
JP4370111B2 (ja) * | 2003-03-06 | 2009-11-25 | 日華化学株式会社 | 親水化処理剤組成物及び親水性保護膜形成方法 |
JP2008222998A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-09-25 | Fujifilm Corp | 親水性組成物及び親水性部材 |
CN109111850A (zh) * | 2018-07-16 | 2019-01-01 | 福建师范大学 | 一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法 |
-
1978
- 1978-06-20 JP JP7515678A patent/JPS6056194B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55750A (en) | 1980-01-07 |
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