JPS60249101A - 高屈折率プラスチツクレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチツクレンズInfo
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- JPS60249101A JPS60249101A JP10447684A JP10447684A JPS60249101A JP S60249101 A JPS60249101 A JP S60249101A JP 10447684 A JP10447684 A JP 10447684A JP 10447684 A JP10447684 A JP 10447684A JP S60249101 A JPS60249101 A JP S60249101A
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- JP
- Japan
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- refractive index
- acrylate
- meth
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- monomer
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高屈折率プラスチックレンズに関するもので
、眼鏡、光学素材等に利用されるものである。
、眼鏡、光学素材等に利用されるものである。
プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べて作り易く
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹脂、ポリス
チレン樹脂等が使用されている。このうち視力矯正用眼
鏡用プラスチックレンズとして広く使われているのは、
熱硬化性樹脂であるジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートである。この樹脂（ＣＲ−３９）は、耐衝撃
性が優れること、レンズ度数が温度の変化で大きく変わ
らないこと、ざらに切削性、加工性が良好である等積々
の特長を有している。
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹脂、ポリス
チレン樹脂等が使用されている。このうち視力矯正用眼
鏡用プラスチックレンズとして広く使われているのは、
熱硬化性樹脂であるジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートである。この樹脂（ＣＲ−３９）は、耐衝撃
性が優れること、レンズ度数が温度の変化で大きく変わ
らないこと、ざらに切削性、加工性が良好である等積々
の特長を有している。
しかし、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は屈折率が１．５０であり、この樹脂を凹レンズにした
場合、ガラスレンズに比べてレンズの端厚みが大きくな
るという欠点がある。これはレンズ度数が大きくなると
特に顕著である。
は屈折率が１．５０であり、この樹脂を凹レンズにした
場合、ガラスレンズに比べてレンズの端厚みが大きくな
るという欠点がある。これはレンズ度数が大きくなると
特に顕著である。
この欠点を改善するため、近年種々のプラスチックレン
ズ用樹脂が提案されている。
ズ用樹脂が提案されている。
たとえば特公昭５８−１７５２７号公報にはビルスフエ
ノール基を有するジメタクリレートとクロルスチレンの
共重合体が１，５９１の屈折率を与えることが記載され
ており、また特公昭５８−１４４４９号公報にはテトラ
ブロモビスフェノール基を有するジメタクリレートとク
ロルスチレンの共重合体が１，６０３の屈折率を有する
ことが記載されている。
ノール基を有するジメタクリレートとクロルスチレンの
共重合体が１，５９１の屈折率を与えることが記載され
ており、また特公昭５８−１４４４９号公報にはテトラ
ブロモビスフェノール基を有するジメタクリレートとク
ロルスチレンの共重合体が１，６０３の屈折率を有する
ことが記載されている。
上記によって得られる共重合体は、無色透明で屈折率も
高く、また寸法安定性、切削加工性にも優れている。
高く、また寸法安定性、切削加工性にも優れている。
しかしわれわれが試験した結果では、屈折率の高いもの
は耐衝撃性が弱く、両者のバランスは悪かった。屈折率
が１．６０近辺の共重合体を基材とするレンズは、広く
使われているＣＲ−３９のレンズに比べて、落球衝撃性
が不良であった。
は耐衝撃性が弱く、両者のバランスは悪かった。屈折率
が１．６０近辺の共重合体を基材とするレンズは、広く
使われているＣＲ−３９のレンズに比べて、落球衝撃性
が不良であった。
一方、屈折率に関しては、無機ガラスレンズのコバ厚み
（屈折率１，５２３、レンズ中心厚み１．０ｍｍ ）に
対抗できるためには、樹脂基材の屈折率の値は１．６０
以上であることが望ましいと考えている。
（屈折率１，５２３、レンズ中心厚み１．０ｍｍ ）に
対抗できるためには、樹脂基材の屈折率の値は１．６０
以上であることが望ましいと考えている。
然るに特公昭５８−１４４４９において、屈折率値を１
．６０以上にするためには、核ハロゲン置換の芳香環を
有する特定のジメタクリレートまたはアクリレートを使
用することが必要である。２．２−ビス（４−メタクリ
ロキシエトキシ−３，５−ジブ０モフエニル）プロパン
のように、核ハロゲンの種類としては塩素よりも臭素が
好適である。またジメタクリレートおよびジアクリレー
トの比較では、後者の方が屈折率は若干高（なるが、１
官能性単量体への溶解性が劣るために、総合的には前者
の方が好ましい結果を得ている。
．６０以上にするためには、核ハロゲン置換の芳香環を
有する特定のジメタクリレートまたはアクリレートを使
用することが必要である。２．２−ビス（４−メタクリ
ロキシエトキシ−３，５−ジブ０モフエニル）プロパン
のように、核ハロゲンの種類としては塩素よりも臭素が
好適である。またジメタクリレートおよびジアクリレー
トの比較では、後者の方が屈折率は若干高（なるが、１
官能性単量体への溶解性が劣るために、総合的には前者
の方が好ましい結果を得ている。
さらに、芳香環を有するラジカル重合が可能な１官能性
単量体としては、クロルスチレン、ブロムスチレン等ハ
ロゲンを含有するものが、屈折率を向上させ得る点から
好ましく、これら特定の１官能性単量体を使用すること
が屈折率を高めるためには重要である。
単量体としては、クロルスチレン、ブロムスチレン等ハ
ロゲンを含有するものが、屈折率を向上させ得る点から
好ましく、これら特定の１官能性単量体を使用すること
が屈折率を高めるためには重要である。
上記の屈折率を向上させ得る特定車ｍ体をそれぞれに用
いた共重合体では、そのレンズの落球衝撃性が０Ｒ−３
９に比べて不良で、プラスチックレンズの特徴が失われ
ていると言って過言ではない。
いた共重合体では、そのレンズの落球衝撃性が０Ｒ−３
９に比べて不良で、プラスチックレンズの特徴が失われ
ていると言って過言ではない。
この落球衝撃性は、上記ジメタクリレートまたはアクリ
レートの、芳香環とメタクリロイル基またはアクリロイ
ル基との間に存在するエーテル結合の数が多くなる程良
くなる傾向がある。しかし逆に屈折率の値は低下し、両
者バランスしない問題があった。
レートの、芳香環とメタクリロイル基またはアクリロイ
ル基との間に存在するエーテル結合の数が多くなる程良
くなる傾向がある。しかし逆に屈折率の値は低下し、両
者バランスしない問題があった。
一方、樹脂に靭性と適度の高、屈折率を持たせるためポ
リウレタンを混合あるいは共重合させる方法も知られて
るいる。
リウレタンを混合あるいは共重合させる方法も知られて
るいる。
たとえばＵＳＰ ４，３６０．６５３１］Ｌホ’Ｊｔｉ
Ｌｚ （７リルカーボネート）と末端アクリレートポリ
ウレタンとの共重合体が強度、耐衝撃性および光学的透
明性を看することが記載され、またＥＰＣ公開５９５６
１Ａ公報にはヒドロキシメタクリレートとキシレンジイ
ソシアネートの反応物が１．５５以上の屈折率を有する
ということが記載されている。
Ｌｚ （７リルカーボネート）と末端アクリレートポリ
ウレタンとの共重合体が強度、耐衝撃性および光学的透
明性を看することが記載され、またＥＰＣ公開５９５６
１Ａ公報にはヒドロキシメタクリレートとキシレンジイ
ソシアネートの反応物が１．５５以上の屈折率を有する
ということが記載されている。
しかし、これらの樹脂は矯正用レンズをつくるに十分な
高屈折率を有していない。
高屈折率を有していない。
特願昭５８−１５８１０９において、われわれは例えば
、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネー
トヘキサノエートと２−（４−アクリロキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）−２−（４−ヒドロキシエ
トキシ−３，５−ジブ０モフエニル）プロパンとを反応
させたウレタン化アクリルモノマーとビニルモノマーと
の共重合体を用いることによって屈折率が高く、かつ衝
撃性が優れた重合体を得ることが出来ることを提案した
。
、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネー
トヘキサノエートと２−（４−アクリロキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）−２−（４−ヒドロキシエ
トキシ−３，５−ジブ０モフエニル）プロパンとを反応
させたウレタン化アクリルモノマーとビニルモノマーと
の共重合体を用いることによって屈折率が高く、かつ衝
撃性が優れた重合体を得ることが出来ることを提案した
。
本発明は更にこのビニル単量体として、ジビニルベンゼ
ン等、ラジカル重合が可能な多官能性単量体を使用する
ことによって、屈折率が高く、かつＶ段、芒衝撃性の優
れた、重合体をつくることが出来、目的とするレンズを
得ることが出来ることがわかり、本発明に到ったもので
ある。
ン等、ラジカル重合が可能な多官能性単量体を使用する
ことによって、屈折率が高く、かつＶ段、芒衝撃性の優
れた、重合体をつくることが出来、目的とするレンズを
得ることが出来ることがわかり、本発明に到ったもので
ある。
本発明の目的は、好ましくは１．６０以上の高屈折率を
有し、かつ衝撃性の優れたプラスチックレンズを提供す
ることにある。
有し、かつ衝撃性の優れたプラスチックレンズを提供す
ることにある。
本発明の構成は、下記Ａ成分およびＢ成分から成る単量
体混合物の共重合体から成ることを特徴とする高屈折率
プラスチックレンズである。
体混合物の共重合体から成ることを特徴とする高屈折率
プラスチックレンズである。
（Ａ）核ハロゲン置換芳香環を有するモノ（メタ）アク
リレートが２または３個の官能基を有する多官能化合物
の官能基と反応したジまたはトリ（メタ）アクリレート
化合物 （Ｂ）Ａ成分以外のラジカル重合可能な多官能性単量体
または該単量体２０重量％以上と伯のビニル単量体との
混合物 以下、本発明の構成を更に具体的に説明する。
リレートが２または３個の官能基を有する多官能化合物
の官能基と反応したジまたはトリ（メタ）アクリレート
化合物 （Ｂ）Ａ成分以外のラジカル重合可能な多官能性単量体
または該単量体２０重量％以上と伯のビニル単量体との
混合物 以下、本発明の構成を更に具体的に説明する。
本発明で使用するＡ成分は核ハロゲン置換芳香環を有す
るモノ（メタ）アクリレートと２または３個の官能基を
有する多官能化合物との反応物であるが、そのうち核ハ
ロゲン置換芳香環を有するモノ（メタ）アクリレートの
具体例としては次のものを挙げることができる。
るモノ（メタ）アクリレートと２または３個の官能基を
有する多官能化合物との反応物であるが、そのうち核ハ
ロゲン置換芳香環を有するモノ（メタ）アクリレートの
具体例としては次のものを挙げることができる。
４−ヒドロキシモノブロムフェニル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシジブロムフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシトリブロムフェニル゛（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシテトラブロムフェニル（メ
タ）アクリレート、 □４−ヒドロキシエトキシモノブ
ロムフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシエ
トキシジブロムフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒ
ドロキシエトキシトリブロムフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシテトラブロムフェニル（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシモノブロムスチレン、４−
ヒドロキシジブロムスチレン、４−ヒドロキシトリブロ
ムスチレン、４−ヒドロキシテトラブロムスチレン、４
−ヒドロキシエトキシモノブロムスチレン、−４−ヒド
ロキシエトキシジブロムスチレン、４−ヒドロキシエト
キシトリブロムスチレン、４−ヒドロキシエトキシテト
ラブロムスチレン、３−（２，４，６−）リブロムフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフェ・ニル）−２
−（４−アクリロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プ
ロパン、２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフェ
ニル）−２−（４−メタクリロキシ−３，５−ジブロム
フェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−
３，５−ジブロムフェニル）−２−（４−アクリロキシ
−３，５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（４−ヒ
ドロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）−２−
（４−メタクリロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プ
ロパン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブ
ロムフェニル）−２−（４−アクリロキシエトキシ−３
，５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロ
キシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）−２−（４
−メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル
）プロパン、２− （４−ヒドロキシジェトキシ−３，
５−ジブロムフェニル）−２−（４−アクリロキシジェ
トキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（
４−ヒドロキシジェトキシ−３，５−ジブロムフェニル
）−２−（４−メタクリロキシジェトキシ−３，５−ジ
ブロムフェニル）プロパンテトラブロムキシリレンジイ
ソシアネートなどである。
ト、４−ヒドロキシジブロムフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシトリブロムフェニル゛（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシテトラブロムフェニル（メ
タ）アクリレート、 □４−ヒドロキシエトキシモノブ
ロムフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシエ
トキシジブロムフェニル（メタ）アクリレート、４−ヒ
ドロキシエトキシトリブロムフェニル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシテトラブロムフェニル（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシモノブロムスチレン、４−
ヒドロキシジブロムスチレン、４−ヒドロキシトリブロ
ムスチレン、４−ヒドロキシテトラブロムスチレン、４
−ヒドロキシエトキシモノブロムスチレン、−４−ヒド
ロキシエトキシジブロムスチレン、４−ヒドロキシエト
キシトリブロムスチレン、４−ヒドロキシエトキシテト
ラブロムスチレン、３−（２，４，６−）リブロムフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフェ・ニル）−２
−（４−アクリロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プ
ロパン、２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフェ
ニル）−２−（４−メタクリロキシ−３，５−ジブロム
フェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−
３，５−ジブロムフェニル）−２−（４−アクリロキシ
−３，５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（４−ヒ
ドロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）−２−
（４−メタクリロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プ
ロパン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブ
ロムフェニル）−２−（４−アクリロキシエトキシ−３
，５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロ
キシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）−２−（４
−メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル
）プロパン、２− （４−ヒドロキシジェトキシ−３，
５−ジブロムフェニル）−２−（４−アクリロキシジェ
トキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（
４−ヒドロキシジェトキシ−３，５−ジブロムフェニル
）−２−（４−メタクリロキシジェトキシ−３，５−ジ
ブロムフェニル）プロパンテトラブロムキシリレンジイ
ソシアネートなどである。
上記化合物の中で特に好ましいものは、２−（４−ヒド
ロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）−２−、
（４−アクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニ
ル）プロパン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５
−ジブロムフェニル）−２−（４−アクリロキシ−３，
５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキ
シジエトキシー３．５−ジブロムフェニル）−２−（４
−メタクリロキシジェトキシ−３，５−ジブロムフェニ
ル）プロパンおよびこれらの混合物である。
ロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル）−２−、
（４−アクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニ
ル）プロパン、２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５
−ジブロムフェニル）−２−（４−アクリロキシ−３，
５−ジブロムフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキ
シジエトキシー３．５−ジブロムフェニル）−２−（４
−メタクリロキシジェトキシ−３，５−ジブロムフェニ
ル）プロパンおよびこれらの混合物である。
またこの七ツマ−は分子中に−０１−１、−ＣＯＯ反応
し易い官能基を含有させ、次に述べる２または３個の官
能基を有する多官能化合物と反応させる。
し易い官能基を含有させ、次に述べる２または３個の官
能基を有する多官能化合物と反応させる。
次にＡ成分中に２または３個の官能基を有する多官能化
合物としては次のものを挙げることかできる。
合物としては次のものを挙げることかできる。
多官能イソシアネートとしては、
ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、
２．２．４−トリメチルへキシリレンジイソシアネート
、 ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リジンジイ
ソシアネートメチルエステル、キシリレンジイソシアネ
ート、 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、トリレ
ンジイソシアネート、 ４．４′ −ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネートのビウレッ１〜化反応生成
物、 ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロ
パンとの反応アダクト体、 ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変
性体、 ２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネート
ヘキサノエート、 １．６．１１−ウンデカントリイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反
応アダクト体、 キシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパン
との反応アダクト体、 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンと１〜リ
メチロールプロパンとの反応アダクト体、などがある。
、 ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リジンジイ
ソシアネートメチルエステル、キシリレンジイソシアネ
ート、 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、トリレ
ンジイソシアネート、 ４．４′ −ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネートのビウレッ１〜化反応生成
物、 ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロ
パンとの反応アダクト体、 ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変
性体、 ２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネート
ヘキサノエート、 １．６．１１−ウンデカントリイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反
応アダクト体、 キシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパン
との反応アダクト体、 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンと１〜リ
メチロールプロパンとの反応アダクト体、などがある。
多官能アミンとしては、
トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペン
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタ
メチレンジアミン、デカメチレンジアミン、キシリレン
ジアミン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、４，
４′ −ジアミノジフェニルエーテル、４．４′ −ジ
アミノジフェニルメタン、４．４′−ジアミノジフェニ
ルスルホン、ピペラジン、１−（２−アミノエチル）ピ
ペラジン、１．３−ジアミノプロバノール、リジン、メ
ラミンなどがある。
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタ
メチレンジアミン、デカメチレンジアミン、キシリレン
ジアミン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、４，
４′ −ジアミノジフェニルエーテル、４．４′ −ジ
アミノジフェニルメタン、４．４′−ジアミノジフェニ
ルスルホン、ピペラジン、１−（２−アミノエチル）ピ
ペラジン、１．３−ジアミノプロバノール、リジン、メ
ラミンなどがある。
多官能エポキシとしては、
テトラメチレンジグリシジルエーテル、２−オキシトリ
メチレンジグリシジルエーテル、１−メチルエチレンジ
グリシジルエーテル、２．２−ビス（ｐ−グリシドキシ
フェニル）−プロパンなどがあり 多価カルボン酸としては、 マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スペリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ｉ、ｉ’ｉ−ウンデ
カンジカルボン耐、マレイン酸、イタコン酸、ブタント
リカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸などがある
。
メチレンジグリシジルエーテル、１−メチルエチレンジ
グリシジルエーテル、２．２−ビス（ｐ−グリシドキシ
フェニル）−プロパンなどがあり 多価カルボン酸としては、 マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スペリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ｉ、ｉ’ｉ−ウンデ
カンジカルボン耐、マレイン酸、イタコン酸、ブタント
リカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸などがある
。
上記多官能化合物の中で、特に好ましいものは、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネー
トメチル）シクロヘキサン、２−イソシアネートエチル
−２，６−ジイツシアネートヘキサノエート、１，６．
１１−ウンデカントリイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのイソシアヌレート変性体などである
。これら多官能イソシアネート化合物は、上述の（メタ
）アクリレートモノマのＯＨ基と反応させウレタン化（
メタ）アクリルモノマーを合成する。
メチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネー
トメチル）シクロヘキサン、２−イソシアネートエチル
−２，６−ジイツシアネートヘキサノエート、１，６．
１１−ウンデカントリイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのイソシアヌレート変性体などである
。これら多官能イソシアネート化合物は、上述の（メタ
）アクリレートモノマのＯＨ基と反応させウレタン化（
メタ）アクリルモノマーを合成する。
Ａ成分として代表的な化合物を上記で例示したが、本発
押では必らずしも該化合物に限定されるものではない。
押では必らずしも該化合物に限定されるものではない。
次にＢ成分としては、ラジカル重合が可能な多官能性単
量体（Ａ成分を除く）を少なくとも２０重量％含有する
ビニル単量体である。
量体（Ａ成分を除く）を少なくとも２０重量％含有する
ビニル単量体である。
多官能性単量体としては、ジビニルベンゼン、ジアリル
フタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルトリ
メリテート等が挙げられる。さらに、２．２−ビス（４
−メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル
）プロパン、２．２−ビス（４−アクリロキシエトキシ
−３，５−ジブロムフェニル）プロパン等も使用するこ
とができる。上記の多官能性単量体の中ではジビニルベ
ンゼンが特に有用である。
フタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルトリ
メリテート等が挙げられる。さらに、２．２−ビス（４
−メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフェニル
）プロパン、２．２−ビス（４−アクリロキシエトキシ
−３，５−ジブロムフェニル）プロパン等も使用するこ
とができる。上記の多官能性単量体の中ではジビニルベ
ンゼンが特に有用である。
一方、上記の多官能性単量体と共に使用する単量体は、
１官能性単量体であり、特に限定されるものでは無い。
１官能性単量体であり、特に限定されるものでは無い。
屈折率を向上させる観点から、１官能性単量体としては
分子中に芳香環を有する単量体が好ましく、具体例を挙
げると次の通りである。
分子中に芳香環を有する単量体が好ましく、具体例を挙
げると次の通りである。
スチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモ
スチレン、ジプロモスチレン、ヨードスチレン、フェニ
ル（メタ）アクリレート、モノクロロフェニル（メタ）
アクリレート、ジクロロフェニル（メタ）アクリレート
、トリクロロフェニル（メタ）アクリレート、モツプロ
ムフェニル（メタ）アクリレート、ジブロムフェニル（
メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アク
リレート、ペンタブロムフェニル（メタ）アクリレート
、モノクロルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
ジクロルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、トリ
クロルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、モノブ
ロムフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジブロム
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、トリプロパン
エノキシエチル（メタ）アクリレート、ペンタブロムフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルカル
バゾール、ベンジルアクリレートなどである。
スチレン、ジプロモスチレン、ヨードスチレン、フェニ
ル（メタ）アクリレート、モノクロロフェニル（メタ）
アクリレート、ジクロロフェニル（メタ）アクリレート
、トリクロロフェニル（メタ）アクリレート、モツプロ
ムフェニル（メタ）アクリレート、ジブロムフェニル（
メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アク
リレート、ペンタブロムフェニル（メタ）アクリレート
、モノクロルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、
ジクロルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、トリ
クロルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、モノブ
ロムフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジブロム
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、トリプロパン
エノキシエチル（メタ）アクリレート、ペンタブロムフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルカル
バゾール、ベンジルアクリレートなどである。
上記のビニル単量体の中でスチレン、クロルスチレン、
ブロムスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモフェニ
ルメタクリレート、トリブロモフェノキシエチルメタク
リレートおよびこれらの混合物等が特に好ましい。
ブロムスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモフェニ
ルメタクリレート、トリブロモフェノキシエチルメタク
リレートおよびこれらの混合物等が特に好ましい。
本発明のＡ成分および日成分の総量において、Ａ成分の
使用量は５０〜９０重量％、特に６０〜１０重量％の範
囲が好ましく、一方、Ｂ成分の使用ωは１０〜５０重量
％、特に３０〜４０重量％の範囲が好ましい。
使用量は５０〜９０重量％、特に６０〜１０重量％の範
囲が好ましく、一方、Ｂ成分の使用ωは１０〜５０重量
％、特に３０〜４０重量％の範囲が好ましい。
Ａ成分の使用量が５０重早％以下になると、レンズの衝
撃性が低下する傾向があること、光学特性としてのアラ
へ数が３０以下になり易く、色収差がより顕箸になる問
題がある。一方、Ａ成分の使用量が９ｏ＠ ｆｆ１％以
上になると、Ａ成分およびＢ成分混合液の粘度が高くな
り過ぎて注型作業が困難になること、さらに重合が十分
に進みにくくなるために、レンズの熱軟化温度が低下す
る問題がある。
撃性が低下する傾向があること、光学特性としてのアラ
へ数が３０以下になり易く、色収差がより顕箸になる問
題がある。一方、Ａ成分の使用量が９ｏ＠ ｆｆ１％以
上になると、Ａ成分およびＢ成分混合液の粘度が高くな
り過ぎて注型作業が困難になること、さらに重合が十分
に進みにくくなるために、レンズの熱軟化温度が低下す
る問題がある。
また、Ｂ成分において多官能性単量体の使用間は２０重
量％以上含有することが必要である。この多官能性単量
体を使用することは、本発明の目的を達成するための必
須とする点である。多官能性単量体の使用量が２０重量
％未満では、高屈折率の値を有し、かつ衝撃性の優れた
プラスチックレンズを得ることが困群である。
量％以上含有することが必要である。この多官能性単量
体を使用することは、本発明の目的を達成するための必
須とする点である。多官能性単量体の使用量が２０重量
％未満では、高屈折率の値を有し、かつ衝撃性の優れた
プラスチックレンズを得ることが困群である。
本発明のプラスチックレンズの製造方法は公知の注型重
合法で行なうことができる。具体的に説明すると本発明
のＡ−８成分を混合し、通常の重合開始剤を加えて、予
備的にある程度反応を進行させ（予備重合）、空気等の
溶存ガスを真空脱気した後に、モールドに注入し、加熱
して重合させる。
合法で行なうことができる。具体的に説明すると本発明
のＡ−８成分を混合し、通常の重合開始剤を加えて、予
備的にある程度反応を進行させ（予備重合）、空気等の
溶存ガスを真空脱気した後に、モールドに注入し、加熱
して重合させる。
加熱温度は最初比較的低温（たとえば４０〜５０℃）で
反応を行ない、反応の進行とともに温度を１１０℃程度
まで上昇させて、ゆっくり付加重合させることが、レン
ズのひずみを少なくさせる点で好ましい。
反応を行ない、反応の進行とともに温度を１１０℃程度
まで上昇させて、ゆっくり付加重合させることが、レン
ズのひずみを少なくさせる点で好ましい。
重合開始剤としては、公知の各種のものを使用できるが
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、１，１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジイ
ンプロピルパーオキシジカーボネート、１．１’ −ア
ゾビスシクロヘキサンナイトレート、ジーｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキサイドなどが良好である。
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、１，１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジイ
ンプロピルパーオキシジカーボネート、１．１’ −ア
ゾビスシクロヘキサンナイトレート、ジーｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキサイドなどが良好である。
本発明の樹脂を成分とするプラスチックレンズは反射防
止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性付与
などの表面改質を行なうため、公知の物理的あるいは化
学的方法を施すことが可能である。
止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性付与
などの表面改質を行なうため、公知の物理的あるいは化
学的方法を施すことが可能である。
特に屈折率の異なる２層の被膜を表面に形成して反射防
止加工をＩＭｔこと、ポリシロキサンおよびシリカゾル
等を塗布して表面に高硬度の被膜を形成させることおよ
びこれを染色してファツション性を持たせること、表面
に金属膜を蒸着等の手段で形成させミラー効果を与える
こと、および表面に吸湿性被膜を形成させ曇りを防止さ
せること等は好ましく行なうことができる。
止加工をＩＭｔこと、ポリシロキサンおよびシリカゾル
等を塗布して表面に高硬度の被膜を形成させることおよ
びこれを染色してファツション性を持たせること、表面
に金属膜を蒸着等の手段で形成させミラー効果を与える
こと、および表面に吸湿性被膜を形成させ曇りを防止さ
せること等は好ましく行なうことができる。
前記重合に際し、離型剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、各種安定剤等の添
加剤の添加は必要に応じて選択して使用することができ
る。
着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、各種安定剤等の添
加剤の添加は必要に応じて選択して使用することができ
る。
本発明をさらに具体的に説明するために、以下実施例お
よびそれに対応する比較例を示した。これらの結果から
、本発明の特に核ハロゲン置換の芳香環を有する特定の
ウレタン化多官能メタクリレートまたはアクリレートを
用いることが、＾屈折率化、剛性率ならびに衝撃性の向
上に有効であることが理解されよう。もちろん、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
よびそれに対応する比較例を示した。これらの結果から
、本発明の特に核ハロゲン置換の芳香環を有する特定の
ウレタン化多官能メタクリレートまたはアクリレートを
用いることが、＾屈折率化、剛性率ならびに衝撃性の向
上に有効であることが理解されよう。もちろん、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、実施例、比較例において、下記の試験法によって
諸物性を測定した。
諸物性を測定した。
屈折率およびアツベ数：アラへ屈折計を用いて、温度２
０℃、波長５８９２．９人のＤ線の条件で測定した。
０℃、波長５８９２．９人のＤ線の条件で測定した。
色調；レンズ成型品の色調を目視により判定した。
耐落球衝撃性；中心厚１．６ｍのレンズを用いてＦＤＡ
規格に基づ（落球衝撃テストを行ない、レンズ面にカケ
、ヒビ、破損が生じないものを合格とした。
規格に基づ（落球衝撃テストを行ない、レンズ面にカケ
、ヒビ、破損が生じないものを合格とした。
曲げ弾性率および曲げたわみ：ＪＩＳ Ｋ７２０３に従
って測定した。ただし試験片の形状は、３０ｍ×１０作
Ｘ３１１Ｗｎ、支点間距離は２２何とし、曲げたわみ量
は破断時の値を測定した。
って測定した。ただし試験片の形状は、３０ｍ×１０作
Ｘ３１１Ｗｎ、支点間距離は２２何とし、曲げたわみ量
は破断時の値を測定した。
実施例１
ヘキサメチレンジイソシアネート ７．０重量部、２−
（４−アクリロキシエトキシ−３，５−ジブ０モフエニ
ル）−２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロ
モフェニル）プロパン６３．０重量部、およびジビニル
ベンゼン（ダウ・ケミカル社製、商品名” Ｄ Ｖ Ｂ
−）−Ｉ Ｐ ”耗痕８０％）３０重量部からなる混
合液に、ＮＧＯ−ＯＨ反応触媒としてジブチル錫ジラウ
レート０．０１ 重１％、および重合開始剤としてジー
ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド０．１重量％を加えよ
く混合した。この調整液を直径７５（財）のレンズ成型
用ガラス型とポリエチレン製のガスケットで構成された
鋳型の中へ流しこみ注型重合を行なった。最初５０℃で
４時間加熱してＮＣ０１０Ｈ反応を完結させ、引き続い
て８０℃まで３時間かけて連続的に昇温し、さらに８０
℃で９時間、９０℃で９時間、１００℃で９時間、１１
０℃で９時間、１２０℃で５ＦＲ１ｉｌｌ加熱した。重
合終了後、徐々に冷却し重合体を鋳型より取り出した。
（４−アクリロキシエトキシ−３，５−ジブ０モフエニ
ル）−２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロ
モフェニル）プロパン６３．０重量部、およびジビニル
ベンゼン（ダウ・ケミカル社製、商品名” Ｄ Ｖ Ｂ
−）−Ｉ Ｐ ”耗痕８０％）３０重量部からなる混
合液に、ＮＧＯ−ＯＨ反応触媒としてジブチル錫ジラウ
レート０．０１ 重１％、および重合開始剤としてジー
ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド０．１重量％を加えよ
く混合した。この調整液を直径７５（財）のレンズ成型
用ガラス型とポリエチレン製のガスケットで構成された
鋳型の中へ流しこみ注型重合を行なった。最初５０℃で
４時間加熱してＮＣ０１０Ｈ反応を完結させ、引き続い
て８０℃まで３時間かけて連続的に昇温し、さらに８０
℃で９時間、９０℃で９時間、１００℃で９時間、１１
０℃で９時間、１２０℃で５ＦＲ１ｉｌｌ加熱した。重
合終了後、徐々に冷却し重合体を鋳型より取り出した。
重合体の諸物性を表１に示した。得られたレンズは強靭
で剛性が高く、屈折率ｎ、は１．６１と高く、アラへ数
は３１であった。
で剛性が高く、屈折率ｎ、は１．６１と高く、アラへ数
は３１であった。
実施例２
実施例１に用いたジビニルベンゼン（ダウ・ケミカル社
製、商品名” Ｄ Ｖ Ｂ −ＨＰ”純度８０％）に代
えて、三共化成（株）製ジビニルベンゼン（純度５６％
）を用いた以外は実施例１と同一の組成の混合液を調整
した。この混合液にＮＧＯ−ＯＨ反応触媒としてジブチ
ル錫ジラウレートを０．０１重量％加え、３５℃で２０
時間加熱した。その後室温まで冷却し、ラジカル重合開
始剤として、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
、０．１重量％およびジーｔｅｒｔ−ブチルパーオキサ
イド０．１重Ｍ％を加えた。この調整液を実施例１と同
様のレンズ型に流し込み４０℃で５時間ついで５０℃で
５時間加熱して固化させた後、９０℃まで４時間かけて
連続的に昇温し、９０℃で５時間、１００℃で５１１間
、 １１０℃で５時間、１２０℃で５時間加熱した６Ｉ
Ｒられた重合体の諸物性を表１に示した。
製、商品名” Ｄ Ｖ Ｂ −ＨＰ”純度８０％）に代
えて、三共化成（株）製ジビニルベンゼン（純度５６％
）を用いた以外は実施例１と同一の組成の混合液を調整
した。この混合液にＮＧＯ−ＯＨ反応触媒としてジブチ
ル錫ジラウレートを０．０１重量％加え、３５℃で２０
時間加熱した。その後室温まで冷却し、ラジカル重合開
始剤として、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
、０．１重量％およびジーｔｅｒｔ−ブチルパーオキサ
イド０．１重Ｍ％を加えた。この調整液を実施例１と同
様のレンズ型に流し込み４０℃で５時間ついで５０℃で
５時間加熱して固化させた後、９０℃まで４時間かけて
連続的に昇温し、９０℃で５時間、１００℃で５１１間
、 １１０℃で５時間、１２０℃で５時間加熱した６Ｉ
Ｒられた重合体の諸物性を表１に示した。
実施例３〜７、比較例１１、〜３
実施例２と同様の手法によって、組成を変えてレンズを
作製し、その結果を表１に示した。表１より明らかなよ
うに、本発明に係るレンズは、屈折率が高く、耐落球衝
撃性に代表される機械的特性が格段に優れていた。
作製し、その結果を表１に示した。表１より明らかなよ
うに、本発明に係るレンズは、屈折率が高く、耐落球衝
撃性に代表される機械的特性が格段に優れていた。
略号
）ＩＭＤ Ｉ ；ヘキサメチレンジイソシアネートＬＴ
［：２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネ
ートヘキサノエート ＸＤＩ；キシリレンジイソシアネート Ｅ［（；ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌ
レート変性体 ＡＥＢｒ ２１−ＩＥＢｒ ２ ＰＰ ： ２− （４
−７りＩＪ ロキシエトキシー３，５−ジブロモフエ三
ル）−２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロ
モフェニル）プロパン ＤＶＢ−Ｈ；ジビニルベンゼン、（ダウ、ケミカル社製
、純度８０％） ＤＶＢ−Ｒ；ジビニルベンゼン、（三共化成（株）製、
純度５６％） ＳＴ；スチレン Ｃｌ−８Ｔ：クロルスチレン 〔発明の効果〕 本発明のプラスチックレンズは市販のプラスチックレン
ズに比べて次のような優れた効果を発揮する。
［：２−イソシアネートエチル−２，６−ジイツシアネ
ートヘキサノエート ＸＤＩ；キシリレンジイソシアネート Ｅ［（；ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌ
レート変性体 ＡＥＢｒ ２１−ＩＥＢｒ ２ ＰＰ ： ２− （４
−７りＩＪ ロキシエトキシー３，５−ジブロモフエ三
ル）−２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロ
モフェニル）プロパン ＤＶＢ−Ｈ；ジビニルベンゼン、（ダウ、ケミカル社製
、純度８０％） ＤＶＢ−Ｒ；ジビニルベンゼン、（三共化成（株）製、
純度５６％） ＳＴ；スチレン Ｃｌ−８Ｔ：クロルスチレン 〔発明の効果〕 本発明のプラスチックレンズは市販のプラスチックレン
ズに比べて次のような優れた効果を発揮する。
・屈折率が高くかつ強靭なプラスチックレンズが得られ
る。
る。
・耐衝撃性が優れる。
・成形重合時の収縮率が比較的小さい。
・（メタ）アクリルモノマー、多官能性化合物および多
官能ビニルモノマーそれぞれについて、適宜に選択する
ことが可能であり、これによって光学的特性を自由に調
整することができる。
官能ビニルモノマーそれぞれについて、適宜に選択する
ことが可能であり、これによって光学的特性を自由に調
整することができる。
・曲げ弾性が優れる。
特許出願人 東 し 株 式 会 社
手続補正書
６０．４．２Ｇ
昭和 年 月 日
特許庁長官 志賀 学 殿
１、事件の表示
昭和５９年特許願第１０４４７６号
２、発明の名称
高屈折率プラスチックレンズ
−５，補正により増加する発明の数 なし８補正すが
〈１υ≧ミ、
〈１υ≧ミ、
Claims (4)
- （１） 下記Ａ成分およびＢ成分から成る単量体混合物
の共重合体から成ることを特徴とする高屈折率プラスチ
ックレンズ。 （Ａ）核ハロゲン置換芳香環を有するモノ（メタ）アク
リレートが２または３個の官能基を有する多官能化合物
の官能基と反応したジまたはトリ（メタ）アクリレート
化合物 （Ｂ）Ａ成分以外のラジカル重合可能な多官能性単量体
または該単量体２０重量％以上と他のビニル単量体との
混合物 - （２）Ａ成分の核ハロゲン置換芳香環を有するモノ（メ
タ）アクリレートが下記一般式で示される化合物である
特許請求の範囲第（１）項記載の高屈折ここでＲ１、Ｒ
２は水素またはメチル基、―とｎはその合計が０〜４で
ある整数、Ｘは塩素、ヨウ素または臭素を表わす。 - （３）Ａ成分の２または３個の官能基を有する化合物が
ジまたはトリイソシアネートである特許請求の範囲第（
１）項記載の高屈折率プラスチックレンズ。 - （４）Ｂ成分のラジカル重量可能な多官能性単量体がジ
ビニルベンゼンである特許請求の範囲第（１）項記載の
高屈折率プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10447684A JPS60249101A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10447684A JPS60249101A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60249101A true JPS60249101A (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=14381620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10447684A Pending JPS60249101A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60249101A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5384380A (en) * | 1993-01-14 | 1995-01-24 | Daiso Co., Ltd. | Polymerizable compositions and high refractive plastic lens obtained therefrom |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051706A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-23 | Toray Ind Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP10447684A patent/JPS60249101A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051706A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-23 | Toray Ind Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5384380A (en) * | 1993-01-14 | 1995-01-24 | Daiso Co., Ltd. | Polymerizable compositions and high refractive plastic lens obtained therefrom |
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