JPS617314A - 高屈折率レンズ - Google Patents
高屈折率レンズInfo
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- JPS617314A JPS617314A JP59125327A JP12532784A JPS617314A JP S617314 A JPS617314 A JP S617314A JP 59125327 A JP59125327 A JP 59125327A JP 12532784 A JP12532784 A JP 12532784A JP S617314 A JPS617314 A JP S617314A
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- refractive index
- monomer
- copolymer
- high refractive
- lens material
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F218/12—Esters of monocarboxylic acids with unsaturated alcohols containing three or more carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は、レンズ材料、更に詳しく云えば高屈折率・低
分散を有する合成樹脂レンズ材料に関するものである。
分散を有する合成樹脂レンズ材料に関するものである。
従来、光学機器には種々の無機ガラスレンズが使用され
てきたが、合成樹脂レンズがその軽量性、加工性、安定
性、染色性、大量生産性、低コストの可能性などから無
機ガラスレンズと共に広く使用され始めている。
てきたが、合成樹脂レンズがその軽量性、加工性、安定
性、染色性、大量生産性、低コストの可能性などから無
機ガラスレンズと共に広く使用され始めている。
レンズに求められる様々な物性の中で、高屈折率である
ことおよび低分散であることは極めて重要なものである
。高屈折率を有することは、例えば、顕微鏡、写真機、
望遠鏡等の光学機器や眼鏡レンズ等において重要な位置
を占めるレンズ系をコンスぞクトにし、また軽量化する
だけでなく、球面等の収差を小さく抑える利点を有する
。一方、低分散であることが色収差を少なくできる点で
極めて重要であることは言うまでもない。
ことおよび低分散であることは極めて重要なものである
。高屈折率を有することは、例えば、顕微鏡、写真機、
望遠鏡等の光学機器や眼鏡レンズ等において重要な位置
を占めるレンズ系をコンスぞクトにし、また軽量化する
だけでなく、球面等の収差を小さく抑える利点を有する
。一方、低分散であることが色収差を少なくできる点で
極めて重要であることは言うまでもない。
しかし、一般に合成樹脂レンズにおいても、無機ガラス
レンズと同様に、高屈折率レンズは高分散、低屈折率レ
ンズは低分散という傾向がある。
レンズと同様に、高屈折率レンズは高分散、低屈折率レ
ンズは低分散という傾向がある。
例えば、現在眼鏡用合成樹脂レンズとして最も普及して
いるレンズ材料に、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート樹脂Ｃ以下ＣＲ−３９という）があるが、Ｃ
Ｒ−３９はアツベ数がν＝ωと高い（即ち分散は低い）
けれども屈折率はｎＤ−１，５０と極めて低いものであ
る。レンズ材料として一部使用されているポリメチルメ
タクリレートも、ＣＲ−３９と同様にアツベ数がν＝ω
と高いが、屈折率はｎ、ｊ０＝１．４９と低い。比較的
高屈折率かつ低分散と言われるポリスチレン（ｎＤｌ
−５９、ν＝３０．４）およびポリカーボネート（ｎＤ
ｌ−５９、ν＝ ２９．５ ）は、レンズ材料として必
要とされる他の物性において不満足である。例えば、ポ
リスチレンは表面硬度および耐溶剤性等に欠けるし、ポ
リカーボネートは表面硬度および耐衝撃性に欠けるもの
である。高屈折率かつ低分散性の合成樹脂レンズとして
ポリカーボネートを改良したもの（特開昭５３−８９７
５２号公報）や芳香族ポリエステル（特１ｍ昭５４−１
１０８５３号公報）も提案されているが、まだ上述の他
の物性において満足とはいい難い。高屈折率であるポリ
ナフチルメタクリレート（ｎＤｌ−６４）およびポリビ
ニルナフタレン（ｎ”０＝ １．６８ ）はアツベ数が
それぞれν＝潤おより びν＝加と低いものになっておりいずれの材料にも問題
が多い。
いるレンズ材料に、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート樹脂Ｃ以下ＣＲ−３９という）があるが、Ｃ
Ｒ−３９はアツベ数がν＝ωと高い（即ち分散は低い）
けれども屈折率はｎＤ−１，５０と極めて低いものであ
る。レンズ材料として一部使用されているポリメチルメ
タクリレートも、ＣＲ−３９と同様にアツベ数がν＝ω
と高いが、屈折率はｎ、ｊ０＝１．４９と低い。比較的
高屈折率かつ低分散と言われるポリスチレン（ｎＤｌ
−５９、ν＝３０．４）およびポリカーボネート（ｎＤ
ｌ−５９、ν＝ ２９．５ ）は、レンズ材料として必
要とされる他の物性において不満足である。例えば、ポ
リスチレンは表面硬度および耐溶剤性等に欠けるし、ポ
リカーボネートは表面硬度および耐衝撃性に欠けるもの
である。高屈折率かつ低分散性の合成樹脂レンズとして
ポリカーボネートを改良したもの（特開昭５３−８９７
５２号公報）や芳香族ポリエステル（特１ｍ昭５４−１
１０８５３号公報）も提案されているが、まだ上述の他
の物性において満足とはいい難い。高屈折率であるポリ
ナフチルメタクリレート（ｎＤｌ−６４）およびポリビ
ニルナフタレン（ｎ”０＝ １．６８ ）はアツベ数が
それぞれν＝潤おより びν＝加と低いものになっておりいずれの材料にも問題
が多い。
近時、ハロゲン置換芳香族アクリル酸エステルもしくは
メタクリル酸エステルを一成分とした屈折率の高い沖合
体も知られている（特開昭５３−７７８８号、特開昭５
３−７７８９号および特開昭５５−１５１１８号各公報
１が、これらの共重合体はアツベ数には言及がないし、
使用するハロゲンも塩素および臭素にかぎられている。
メタクリル酸エステルを一成分とした屈折率の高い沖合
体も知られている（特開昭５３−７７８８号、特開昭５
３−７７８９号および特開昭５５−１５１１８号各公報
１が、これらの共重合体はアツベ数には言及がないし、
使用するハロゲンも塩素および臭素にかぎられている。
このようなところから、屈折率およびアツベ数にバラン
スのとれた合成樹脂レンズが要望されていた。
スのとれた合成樹脂レンズが要望されていた。
発明の概要
要 旨
本発明は上記の点に解決ヲ辱えることを目的とし、ヨウ
素置換安息香酸誘導体のアリル化合物もしくは（メタ）
アクリル酸系化合物の共重合体によってこの目的を達成
しようとするものである。
素置換安息香酸誘導体のアリル化合物もしくは（メタ）
アクリル酸系化合物の共重合体によってこの目的を達成
しようとするものである。
すなわち、本発明による屈折率ｎｇｏ＝ ｔ、ｓｓ以上
でアツベ数ν＝郡以上のレンズ材料は、下記の式（１）
で示される単量体（Ｉ）２０〜８５重量％とこれと共重
合可能な単量体（ｎ） １５〜８０重量％とからなる共
重合体よりなること、を特徴とするものである。
でアツベ数ν＝郡以上のレンズ材料は、下記の式（１）
で示される単量体（Ｉ）２０〜８５重量％とこれと共重
合可能な単量体（ｎ） １５〜８０重量％とからなる共
重合体よりなること、を特徴とするものである。
（式中、ＲはＨもしくはＣＨ３、ｎはＯ〜４の整数、ｍ
は１〜５の整数、２はＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−５ＧＩ３
０ 効 果 本発明によるレンズ材料はヨウ素置換安息香酸誘導体の
アリル化合物もしくは（メタ）アクリル酸化合物な作む
共重合体からなるため、屈折率が１．５８以上と高く、
またアツベ数もシ＝ム分散性であり、しかも無色性およ
び透明性にすぐれた極めてノ々ランスのよいレンズ材料
であって、前記した従来のレンズ材料の問題点を解決し
たものである。こ−Ｋ（メタ）アクリル酸化合物とは、
メタクリル酸化合物もしくはアクリル酸化合物を表わす
ものとする。
は１〜５の整数、２はＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−５ＧＩ３
０ 効 果 本発明によるレンズ材料はヨウ素置換安息香酸誘導体の
アリル化合物もしくは（メタ）アクリル酸化合物な作む
共重合体からなるため、屈折率が１．５８以上と高く、
またアツベ数もシ＝ム分散性であり、しかも無色性およ
び透明性にすぐれた極めてノ々ランスのよいレンズ材料
であって、前記した従来のレンズ材料の問題点を解決し
たものである。こ−Ｋ（メタ）アクリル酸化合物とは、
メタクリル酸化合物もしくはアクリル酸化合物を表わす
ものとする。
本発明の共重合体がレンズ材料としてこのように優れた
性質を有することは本発明者等によって始めて見出され
たものであり、この性質はこの共重合体が単量体（Ｉｌ
を含むものであることによってもたらされたものと考え
られる。
性質を有することは本発明者等によって始めて見出され
たものであり、この性質はこの共重合体が単量体（Ｉｌ
を含むものであることによってもたらされたものと考え
られる。
発明の詳細な説明
共重合体
単量体（Ｉ）
本発明による合成樹脂レンズ材料を構成する共重合体は
、特定の共単量体成分からなるものである。
、特定の共単量体成分からなるものである。
本発明の合成樹脂レンズ材料を構成する共重合体の重要
な成分は、次の一般式（１）で示されるヨウ累含有単量
体（Ｉｌである。
な成分は、次の一般式（１）で示されるヨウ累含有単量
体（Ｉｌである。
Ｃ式中、ＲはＨもしくはＣＨ３、ｎは０〜４の整数、ｍ
は１〜５の整数、２はＣＭ２＝ ＣＨ−ＣＨ２−１Ｈ３ この化合物がヨウ素置換基を有することは極めて重要な
ことであって、高い屈折率および高いアツベ数を得るた
めには必須である。その意味かり、ｍの値が大きいほど
高い屈折率が得られる。目的とする屈折率に応じてｍの
値は１〜５までが選択される。
は１〜５の整数、２はＣＭ２＝ ＣＨ−ＣＨ２−１Ｈ３ この化合物がヨウ素置換基を有することは極めて重要な
ことであって、高い屈折率および高いアツベ数を得るた
めには必須である。その意味かり、ｍの値が大きいほど
高い屈折率が得られる。目的とする屈折率に応じてｍの
値は１〜５までが選択される。
単量体（Ｉｌが千〇−ＣＨ２−ＣＨ→「基を有すること
は本発明のレンズ材料に研摩性の向上およびアツベ数の
向上を与えるので好ましいことであるが、ｎの数が大き
いとヨウ素含有の効果が薄れる方向でもあるので、本発
明に於てｎはＯ乃至４までの整数が用いられる。単量体
（Ｉｌは、ｎの値の異なるものの混合物であっても良い
。
は本発明のレンズ材料に研摩性の向上およびアツベ数の
向上を与えるので好ましいことであるが、ｎの数が大き
いとヨウ素含有の効果が薄れる方向でもあるので、本発
明に於てｎはＯ乃至４までの整数が用いられる。単量体
（Ｉｌは、ｎの値の異なるものの混合物であっても良い
。
２は、ラジカル重合性ケ有する官能基であって、ＣＨ２
＝ＣＨ−Ｃｌ□−１ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−もしくはの単量
体がアリル基を有する場合にはアリル基がメタクリルな
いしアクリル基を有する場合にはメタクリルなＬ／）
Ｌアクリル基をもつものが好ましく用いられる。
＝ＣＨ−Ｃｌ□−１ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−もしくはの単量
体がアリル基を有する場合にはアリル基がメタクリルな
いしアクリル基を有する場合にはメタクリルなＬ／）
Ｌアクリル基をもつものが好ましく用いられる。
この様な単葉体（１）の具体的な例をあげると、例えば
、２．４．６−）リョード安息香酸アリル、オルトヨー
ド安息香酸アリル、ｐ−ヨード安息香酸アリル、２．４
．６−）リョード安息香酸アリルオキンエテル、２，４
．６−）リョード安息香酸メタクリロキシエチル、オル
トヨード安息香酸メタクリロキフエチル、ｐ−ヨード安
息香酸アクリロキシエチル、オルトヨード安息香酸メタ
クリロキシエトキシエチル等をあげることができる。勿
論これ等は一例であり、本発明はこれ等のみに限定され
るものではない。
、２．４．６−）リョード安息香酸アリル、オルトヨー
ド安息香酸アリル、ｐ−ヨード安息香酸アリル、２．４
．６−）リョード安息香酸アリルオキンエテル、２，４
．６−）リョード安息香酸メタクリロキシエチル、オル
トヨード安息香酸メタクリロキフエチル、ｐ−ヨード安
息香酸アクリロキシエチル、オルトヨード安息香酸メタ
クリロキシエトキシエチル等をあげることができる。勿
論これ等は一例であり、本発明はこれ等のみに限定され
るものではない。
このような単量体（Ｉ）は本発明のレンズ材料において
少量でも高屈折惠化および高アツベ数化には有効である
が、本発明レンズ材料がよりよＶ）ものであるためには
、この共重合体は加乃至８５重量％、特に４０〜７０重
量％、が単量体（Ｉ）からなるものであることが好まし
い。単量体（Ｉ）の曾があ重量％を越えると、共重合体
は高屈折率ではあるが材質的にもろくなる傾向を示すの
で、本発明においては８５重量％までが使用される。
少量でも高屈折惠化および高アツベ数化には有効である
が、本発明レンズ材料がよりよＶ）ものであるためには
、この共重合体は加乃至８５重量％、特に４０〜７０重
量％、が単量体（Ｉ）からなるものであることが好まし
い。単量体（Ｉ）の曾があ重量％を越えると、共重合体
は高屈折率ではあるが材質的にもろくなる傾向を示すの
で、本発明においては８５重量％までが使用される。
共単量体（Ｉ［）
この単量体（Ｉ）２０乃至８５重量％及びこれと共重合
し得る単量体少なくとも一種以上との共重合によって得
られる共重合体は高屈折率、低分散を有することは前述
の通りであり、有用な合成樹脂レンズ材料となる。
し得る単量体少なくとも一種以上との共重合によって得
られる共重合体は高屈折率、低分散を有することは前述
の通りであり、有用な合成樹脂レンズ材料となる。
単量体（１１と共重合し得る共単量体（１１としては多
くの単量体をあげることが出来るが、これ等の共単量体
は単量体（Ｉｌと共重合させたときに単量体（Ｉｌ由来
の高屈折率および低分散の性質を損なうものであっては
ならず、換言すれば、屈折富ｎＤ１．５８以上で低分散
（アツベ数２８以上）の共重合体が得られるような単葉
体を選ぶ必要がある。 ゛単量体（１１と共重合可
能な単量体としては一官能性または二官能性以上の多官
能性のエチレン性不飽和化合物が好ましく用いられる。
くの単量体をあげることが出来るが、これ等の共単量体
は単量体（Ｉｌと共重合させたときに単量体（Ｉｌ由来
の高屈折率および低分散の性質を損なうものであっては
ならず、換言すれば、屈折富ｎＤ１．５８以上で低分散
（アツベ数２８以上）の共重合体が得られるような単葉
体を選ぶ必要がある。 ゛単量体（１１と共重合可
能な単量体としては一官能性または二官能性以上の多官
能性のエチレン性不飽和化合物が好ましく用いられる。
二官能性以上の化合物は架橋共重合体を与えて表面硬度
および耐溶剤性乞改良することができるので、共単量体
として二官能性以上の化合物を少くとも１種使用するこ
とが好ましい。
および耐溶剤性乞改良することができるので、共単量体
として二官能性以上の化合物を少くとも１種使用するこ
とが好ましい。
これらの単量体（ＩＩ）としては、ヒ）＠種アクリル酸
エステルもしくはメタクリル酸エステル、すなわち−価
または多価アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸
とのエステル、例えば、２，２−ビス（４−メタクリロ
キンエトキ：７−３．５−ジブロモフェニル］プロパン
、エチレングリコールジメタクリレート、２．４．６−
）リブロモフェニルメタクリレート、（ロ）スチレン、
ジビニルベンゼン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化
合物、（ハ）ジアリルフタレート、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートのような各種アリル化合物、
が例示される。また、次式（２）または（３）で表わさ
れる三官能性のトリアジン環構造を有する単量体は、特
に共重合体の表面硬度および耐溶剤性の向上の点から好
ましい。
エステルもしくはメタクリル酸エステル、すなわち−価
または多価アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸
とのエステル、例えば、２，２−ビス（４−メタクリロ
キンエトキ：７−３．５−ジブロモフェニル］プロパン
、エチレングリコールジメタクリレート、２．４．６−
）リブロモフェニルメタクリレート、（ロ）スチレン、
ジビニルベンゼン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化
合物、（ハ）ジアリルフタレート、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートのような各種アリル化合物、
が例示される。また、次式（２）または（３）で表わさ
れる三官能性のトリアジン環構造を有する単量体は、特
に共重合体の表面硬度および耐溶剤性の向上の点から好
ましい。
（２１＋３）
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、−ＣＨ２−ＣＨ＝ ＣＨ２
゜ＣＨ３ １・ −ＣＨ２−Ｃ５：ＣＨおよび−ＣＭ２− Ｃ＝ＣＨ２よ
り選ばれた同一もしくは少くとも一つが異なる基）上記
トリアジン環構造を有する単量体の代表的な例としては
、トリアリルイソシアヌレート、／アヌール酸トリアリ
ル、ジアリルプロパルギル／アメレート等をあげること
ができる。
゜ＣＨ３ １・ −ＣＨ２−Ｃ５：ＣＨおよび−ＣＭ２− Ｃ＝ＣＨ２よ
り選ばれた同一もしくは少くとも一つが異なる基）上記
トリアジン環構造を有する単量体の代表的な例としては
、トリアリルイソシアヌレート、／アヌール酸トリアリ
ル、ジアリルプロパルギル／アメレート等をあげること
ができる。
これらの共単棚″体（川は、生成共重合体に期待する性
質あるいは使用目的に応じて１５乃至８０重量％、“好
ましくは３０乃至ｅｉＪＭ箪％、の範囲で適宜選択され
る。
質あるいは使用目的に応じて１５乃至８０重量％、“好
ましくは３０乃至ｅｉＪＭ箪％、の範囲で適宜選択され
る。
重 合
上記単量体（Ｉｌおよび（ＩＩ）の重合は１通常のラジ
カル重合開始剤で進行する。重合方式も、通常のラジカ
ル重合に慣用されるものでありうる。しかし、本発明で
はプラスチックレンズに利用の観点から注型重合が一般
的に好ましい。
カル重合開始剤で進行する。重合方式も、通常のラジカ
ル重合に慣用されるものでありうる。しかし、本発明で
はプラスチックレンズに利用の観点から注型重合が一般
的に好ましい。
注型重合法は周知の技術である。注型重合容器としては
、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、そ
の他用途に応じて設計された鋳型または型枠その他が使
用される。その材質は、無機ガラス、プラスチック、金
属など合目的的な任意なものでありうる。重合は、この
ような容器内に投入した単量体と重合開始剤との混合物
を必要に応じて加熱することによって行なう場合の外に
、別の容器である程度の重合を行なわせて得たプレポリ
マーないしシロップを重合容器に投入して重合を完結さ
せる態様によって行なうこともできる、所要単量体およ
び重合開始剤は、その全量を一時に混合しても、段階的
に混合してもよｌ／′１ｏまた、この混合物は、生成共
重合体に期待する用途に応じて、帯電防止剤、着色剤、
充填剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤その他の
補助資材を含んでいてもよい。
、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、そ
の他用途に応じて設計された鋳型または型枠その他が使
用される。その材質は、無機ガラス、プラスチック、金
属など合目的的な任意なものでありうる。重合は、この
ような容器内に投入した単量体と重合開始剤との混合物
を必要に応じて加熱することによって行なう場合の外に
、別の容器である程度の重合を行なわせて得たプレポリ
マーないしシロップを重合容器に投入して重合を完結さ
せる態様によって行なうこともできる、所要単量体およ
び重合開始剤は、その全量を一時に混合しても、段階的
に混合してもよｌ／′１ｏまた、この混合物は、生成共
重合体に期待する用途に応じて、帯電防止剤、着色剤、
充填剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤その他の
補助資材を含んでいてもよい。
得られた共重合体は、完結していな（八かも知れない重
合を完結させるためないし硬度をあげるために加熱し、
あるＶ）は注型重合によって内包された歪を除去するた
めアニーリングを行な５等の後処理を行なうことができ
ることはＶ）うまでもない。
合を完結させるためないし硬度をあげるために加熱し、
あるＶ）は注型重合によって内包された歪を除去するた
めアニーリングを行な５等の後処理を行なうことができ
ることはＶ）うまでもない。
レ ン ズ
本発明によるレンズは、レンズ材料が特定の共重合９体
であるという点を除けば、従来の合成樹脂レンズと本質
的には変らなＶ）。従って、注型重合法によって本共小
合体を直接にレンズとして得るか、あるいは仮相その他
から削り出すかし、必要、に応じて表面研磨、帯電防止
処理、無反射コーティング、その他の後処理を行なえば
、本発明共重合体生得の諸釉性を有するレンズが得られ
る。更に、表面硬度を上げるべく、無機質材料を表面に
゛蒸着等により塗被したり有機系コート剤をディッピン
グ等により塗被することも勿論可能である。
であるという点を除けば、従来の合成樹脂レンズと本質
的には変らなＶ）。従って、注型重合法によって本共小
合体を直接にレンズとして得るか、あるいは仮相その他
から削り出すかし、必要、に応じて表面研磨、帯電防止
処理、無反射コーティング、その他の後処理を行なえば
、本発明共重合体生得の諸釉性を有するレンズが得られ
る。更に、表面硬度を上げるべく、無機質材料を表面に
゛蒸着等により塗被したり有機系コート剤をディッピン
グ等により塗被することも勿論可能である。
実験例
実施例１
（１）オルトヨード安息香酸アリルの合成オルトヨード
安息香酸と過剰のチオニルクロライドとを還流下に３時
間反応させ、チオニルクロライドを減圧留去して、オル
トヨード安息香酸クロライドを得た。これを、ジクロル
メタンを浴媒とし、トリエチルアミンを触媒として、ア
リルアルコールと反応させて、オルトヨード安息香酸ア
リル乞得た。蒸留等の精製をくり返した後の収率は、７
３％であった。
安息香酸と過剰のチオニルクロライドとを還流下に３時
間反応させ、チオニルクロライドを減圧留去して、オル
トヨード安息香酸クロライドを得た。これを、ジクロル
メタンを浴媒とし、トリエチルアミンを触媒として、ア
リルアルコールと反応させて、オルトヨード安息香酸ア
リル乞得た。蒸留等の精製をくり返した後の収率は、７
３％であった。
（２）重 合
合成精製されたオルトヨード安息香酸アリルを刃型蓋部
、および２，２−ビス（４−メタクリ口＊’／Ｌ ）−
１’−３、５−シｆロモフェニル〕フロパン艶重量部に
ラウロイルパーオキサイド１．０部を添加して、ω℃７
１５時間、（資）℃／１時間、１００℃、／１時間およ
び１１０℃／１時間の条件で塊状重合を行なった。
、および２，２−ビス（４−メタクリ口＊’／Ｌ ）−
１’−３、５−シｆロモフェニル〕フロパン艶重量部に
ラウロイルパーオキサイド１．０部を添加して、ω℃７
１５時間、（資）℃／１時間、１００℃、／１時間およ
び１１０℃／１時間の条件で塊状重合を行なった。
得られた共重合体は無色で透明美麗であった。
この共重合体の屈折率およびアツベ数は、次に示す通り
であった。
であった。
このように、実施例１の共重合体は高い屈折率と低分散
を兼ね備えた有用なレンズ材料であった。
を兼ね備えた有用なレンズ材料であった。
実施例２
実施例１で得られた、オルトヨード安息香酸アリル６５
重量部にトリアリルイソシアヌレート３５重量部を加え
、ベンゾイルパーオキサイド３重級部を加えて、６（１
℃／ １５時間、８０°Ｃ，／１時間、１００℃／１時
間および１１０°Ｇ／、１時間の条件で塊状重合を行な
った。得られた共重合体は、無色透明で美麗であった。
重量部にトリアリルイソシアヌレート３５重量部を加え
、ベンゾイルパーオキサイド３重級部を加えて、６（１
℃／ １５時間、８０°Ｃ，／１時間、１００℃／１時
間および１１０°Ｇ／、１時間の条件で塊状重合を行な
った。得られた共重合体は、無色透明で美麗であった。
この共重合体の屈折率およびアツベ数は、次に示す通り
であった。
であった。
このように実施例２０本発明の共重合体は、高い屈折率
と高Ｖ）アツベ数のバランスの良い光学材料を提供する
ものである。
と高Ｖ）アツベ数のバランスの良い光学材料を提供する
ものである。
実施例３
オルトヨード安息香酸メチルとヒトａキ７エチルメタク
リレートとよりオルトヨード安息香酸メタ２９ロキフエ
チルを得た。
リレートとよりオルトヨード安息香酸メタ２９ロキフエ
チルを得た。
このオルトヨード安息香酸メタクリロキ７エチル７０：
ｉ置部、スチレン１５重量部およびトリアリルイソ７ア
ヌレート１５重量部を混合し、これにラウロイルパーオ
キすイド１．０重量部を添加して、６０℃／１５時間、
匍℃／１時間、１００℃／１時間および１１０℃７１時
間の条件で塊状重合を行なった。
ｉ置部、スチレン１５重量部およびトリアリルイソ７ア
ヌレート１５重量部を混合し、これにラウロイルパーオ
キすイド１．０重量部を添加して、６０℃／１５時間、
匍℃／１時間、１００℃／１時間および１１０℃７１時
間の条件で塊状重合を行なった。
得らハた共重合体は、透明美麗であった。得られた共重
合体の屈折率およびアツベ数は１次に示す通りであった
。
合体の屈折率およびアツベ数は１次に示す通りであった
。
このように、実施例３の共重合体も高い屈折率、高いア
ツベ数の有用なレンズ材料である。
ツベ数の有用なレンズ材料である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の式（１）で示される単量体（ I ）２０〜８５重
量％とこれと共重合可能な単量体（II）１５〜８０重量
％とからなる共重合体よりなることを特徴とする、屈折
率ｎ＾２＾０＿Ｄ＝１．５８以上でアツベ数２８以上の
高屈折率レンズ材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ＲはＨもしくはＣＨ＿３、ｎは０〜４の整数、
ｍは１〜５の整数、ＺはＣＨ＿２＝ＣＨ−ＣＨ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼基を表わす。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125327A JPS617314A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 高屈折率レンズ |
| DE19853521721 DE3521721A1 (de) | 1984-06-20 | 1985-06-18 | Linsenmaterial mit einem hohen brechungsindex und verwendung dieses materials zur herstellung von optischen linsen und linsensystemen |
| GB08515549A GB2161491B (en) | 1984-06-20 | 1985-06-19 | Lens materials of high refractive indexes |
| US06/746,567 US4644025A (en) | 1984-06-20 | 1985-06-19 | Lens materials of high refractive indexes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125327A JPS617314A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 高屈折率レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617314A true JPS617314A (ja) | 1986-01-14 |
| JPH0431083B2 JPH0431083B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=14907368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59125327A Granted JPS617314A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 高屈折率レンズ |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4644025A (ja) |
| JP (1) | JPS617314A (ja) |
| DE (1) | DE3521721A1 (ja) |
| GB (1) | GB2161491B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20180136887A (ko) * | 2017-06-15 | 2018-12-26 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 화학 증폭형 레지스트 조성물을 위한 요오드-함유 폴리머 |
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| IT1231775B (it) * | 1989-08-03 | 1991-12-21 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici ad elevato indice di rifrazione. |
| JP2694097B2 (ja) * | 1992-03-03 | 1997-12-24 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 反射防止コーティング組成物 |
| DE4419386C2 (de) † | 1994-05-30 | 1996-09-19 | Ivoclar Ag | Röntgenopake Ester und Amide iodsubstituierter Benzoesäure sowie deren Verwendung zur Herstellung von Dentalmaterialien |
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| US3128300A (en) * | 1960-12-09 | 1964-04-07 | Monsanto Chemicals | 3-phenoxyacrylonitriles prepared by cyanovinylation reaction |
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-
1984
- 1984-06-20 JP JP59125327A patent/JPS617314A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-18 DE DE19853521721 patent/DE3521721A1/de not_active Ceased
- 1985-06-19 GB GB08515549A patent/GB2161491B/en not_active Expired
- 1985-06-19 US US06/746,567 patent/US4644025A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
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| JP2019001997A (ja) * | 2017-06-15 | 2019-01-10 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | 化学増幅型レジスト組成物のためのヨウ素含有ポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8515549D0 (en) | 1985-07-24 |
| JPH0431083B2 (ja) | 1992-05-25 |
| GB2161491A (en) | 1986-01-15 |
| GB2161491B (en) | 1987-10-21 |
| US4644025A (en) | 1987-02-17 |
| DE3521721A1 (de) | 1985-12-19 |
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