JPS6063214A - プラスチツクレンズ材料 - Google Patents
プラスチツクレンズ材料Info
- Publication number
- JPS6063214A JPS6063214A JP17045183A JP17045183A JPS6063214A JP S6063214 A JPS6063214 A JP S6063214A JP 17045183 A JP17045183 A JP 17045183A JP 17045183 A JP17045183 A JP 17045183A JP S6063214 A JPS6063214 A JP S6063214A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- refractive index
- copolymer
- polymerization
- lens material
- Prior art date
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- Pending
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、プラスチックレンズ羽料、更に詳しく言えば
高屈折率低分散を有するプラスチックレンズ材料、に関
するものである。
高屈折率低分散を有するプラスチックレンズ材料、に関
するものである。
従来、光学機器には種々の無機ガラスレンズが使用され
てきたが、プラスチックレンズがその軽量性、加工性、
安定性、染色性、大量生産性、低コストの可能性などか
ら無機ガラスレンズと共に広く使用され始めている。
てきたが、プラスチックレンズがその軽量性、加工性、
安定性、染色性、大量生産性、低コストの可能性などか
ら無機ガラスレンズと共に広く使用され始めている。
レンズにめられる様々な物性の中で、高屈折率であるこ
とおよび低分散であることは極めて重要なものである。
とおよび低分散であることは極めて重要なものである。
高屈折率を有することは、例えば、顕微鏡、写真機、望
遠鏡等の光学機器や眼鏡レンズ等において重要な位置を
占めるレンズ系をコンノぞクトにし、また軽量化するだ
けでなく、球面等の収差を小さく抑える利点を有する。
遠鏡等の光学機器や眼鏡レンズ等において重要な位置を
占めるレンズ系をコンノぞクトにし、また軽量化するだ
けでなく、球面等の収差を小さく抑える利点を有する。
一方、低分散であることが色収差を小さくできる点で極
めて重要であることは言うまでもない。
めて重要であることは言うまでもない。
しかし一般にプラスチックレンズにおいても、無機ガラ
スレンズと同様に、高屈折率レンズは高分散、低屈折率
レンズは低分散という傾向がある。
スレンズと同様に、高屈折率レンズは高分散、低屈折率
レンズは低分散という傾向がある。
例えば、現在眼鏡用プラスチックレンズとして最も普及
しているレンズ材料にジエチレングリコールビスアリル
カーぽネート樹脂(以下CR−39)という)があるが
、CR−39はアツベ数がν=(イ)と高い(即ち分散
は低い)けれども屈折率は0 nD=1,50と極めて低いものである。レンズ材料と
して一部使用されているポリメチルメタクリレートも、
CR−39と同様にアツベ数がν=(イ)と高いが、屈
折率はnD=1.49と低い。比較的高屈折率で低分散
と言われるポリスチレ/(nD=1.59、ν=30.
4)および、]eリカーゼネート(nD=1.59、ν
=29.5)は、レンズ材料として必要とされる他の物
性において不潤足である。例えば、ポリスチレンは表面
硬度および耐溶剤性等に欠けるし、ポリカーヂネートは
表面硬度および耐衝撃性に欠けるものである。高屈折率
であるポリナフチルメタクリレート(n o =1.6
4 )およびポリビニルナフタレノ(nD=1.68)
は、アツベ数がそれぞれν=加と低いものになっており
、いずれの拐料拠も1用題が多い。
しているレンズ材料にジエチレングリコールビスアリル
カーぽネート樹脂(以下CR−39)という)があるが
、CR−39はアツベ数がν=(イ)と高い(即ち分散
は低い)けれども屈折率は0 nD=1,50と極めて低いものである。レンズ材料と
して一部使用されているポリメチルメタクリレートも、
CR−39と同様にアツベ数がν=(イ)と高いが、屈
折率はnD=1.49と低い。比較的高屈折率で低分散
と言われるポリスチレ/(nD=1.59、ν=30.
4)および、]eリカーゼネート(nD=1.59、ν
=29.5)は、レンズ材料として必要とされる他の物
性において不潤足である。例えば、ポリスチレンは表面
硬度および耐溶剤性等に欠けるし、ポリカーヂネートは
表面硬度および耐衝撃性に欠けるものである。高屈折率
であるポリナフチルメタクリレート(n o =1.6
4 )およびポリビニルナフタレノ(nD=1.68)
は、アツベ数がそれぞれν=加と低いものになっており
、いずれの拐料拠も1用題が多い。
近時、高屈折率を目的としてハロゲン置換ビスフェノー
ルA誘導体をプラスチックレンズ旧料に使用することが
提案されており、例えば特開昭58−28117号、特
開昭57−54901号各公報等が知られている。しか
し、そこで開示されている共重合体は該ハロゲン置換ビ
スフェノールA誘導体の成分割付が少な(、この共貞什
体は高屈折率であることケ特徴とするもののアツベ数に
ついては例等の言及がない。
ルA誘導体をプラスチックレンズ旧料に使用することが
提案されており、例えば特開昭58−28117号、特
開昭57−54901号各公報等が知られている。しか
し、そこで開示されている共重合体は該ハロゲン置換ビ
スフェノールA誘導体の成分割付が少な(、この共貞什
体は高屈折率であることケ特徴とするもののアツベ数に
ついては例等の言及がない。
このようなところから、高屈折率、低分散、透ψ」性、
耐溶剤性等にすぐれたプラスチックレンズ材料か装望さ
れていた。
耐溶剤性等にすぐれたプラスチックレンズ材料か装望さ
れていた。
発明の(既安
要旨
本発明者は上記の点に解決を与えることを目的とし、特
定の架橋共重合体によってこの目的を達成しようとする
ものである。
定の架橋共重合体によってこの目的を達成しようとする
ものである。
すなわち、本発明による屈折率n D0=1.57以上
で低分散のプラスチックレンズ材料は、式C11で示さ
れる単量体(1)の単独重合体もしくは単量体(11を
80 iij jfj、1%以上含む共重合体からなる
ものである。
で低分散のプラスチックレンズ材料は、式C11で示さ
れる単量体(1)の単独重合体もしくは単量体(11を
80 iij jfj、1%以上含む共重合体からなる
ものである。
Cf■2=CC+ OCH2CH2+−nI
(CH2CH20+nCC=CH2(t11
(式中、Rは水床またはC□〜c2のアルキル晶、Xは
フッ素を除くハロゲン、n=0〜4の整数を表わす。そ
れぞれ複数個存在するRSXおよびnは、同一でも異な
ってもよい) 効果 本発明の単量体(1)の単独重合体または共重合体から
なるプラスチックレンズ材料は高い屈折率20 (nD=L57以上)を有しかつ低分散であって(例え
ばν=30以上)、シかも透明性、耐溶剤性、耐熱性お
よび表面硬度にすぐれたレンズ拐料である。本発明の単
独重合体または共重合体がレンズ椙料としてこのような
ずぐれた性質を有することは本発明者等により始めて見
出されたものであって、このような性質は単量体(I)
の単独重合体もしくは単量体(Ilを80重量%以上有
する共重合体であることに基づくものである。
フッ素を除くハロゲン、n=0〜4の整数を表わす。そ
れぞれ複数個存在するRSXおよびnは、同一でも異な
ってもよい) 効果 本発明の単量体(1)の単独重合体または共重合体から
なるプラスチックレンズ材料は高い屈折率20 (nD=L57以上)を有しかつ低分散であって(例え
ばν=30以上)、シかも透明性、耐溶剤性、耐熱性お
よび表面硬度にすぐれたレンズ拐料である。本発明の単
独重合体または共重合体がレンズ椙料としてこのような
ずぐれた性質を有することは本発明者等により始めて見
出されたものであって、このような性質は単量体(I)
の単独重合体もしくは単量体(Ilを80重量%以上有
する共重合体であることに基づくものである。
3、発明の詳細な説明
本発明によるプラスチックレンズ材料を構成する重合体
は、特定の共単量体(式(■))からの単位を少なくと
も80重量%含むものである。
は、特定の共単量体(式(■))からの単位を少なくと
も80重量%含むものである。
重付体
単量体(I)
本発明におけるプラスチックレンズ材料を構成する重合
体すなわち単独重合体または共重合体の成分である単量
体(I)は、上述のfI)式で示される極めて粘稠な液
体もしくは固体状の単量体である。
体すなわち単独重合体または共重合体の成分である単量
体(I)は、上述のfI)式で示される極めて粘稠な液
体もしくは固体状の単量体である。
ハロゲン原子Xとしては塩素、臭素またはヨウ素が用い
られるが、生成重合体の経時的な安定性の点で臭素もし
くは塩素が好ましい。Rは水素または01〜C2のアル
キル基である。RIJ″−C3以上のアルキル基となる
と、生成重合体の屈折率が低下する。nはθ〜4の整数
である6nの値が小さいほど表面硬度の大きい重合体が
得られる反面衝撃性が低下する傾向があるので、使用目
的に応じて0〜4の中から〕裔当な整数が選択される。
られるが、生成重合体の経時的な安定性の点で臭素もし
くは塩素が好ましい。Rは水素または01〜C2のアル
キル基である。RIJ″−C3以上のアルキル基となる
と、生成重合体の屈折率が低下する。nはθ〜4の整数
である6nの値が小さいほど表面硬度の大きい重合体が
得られる反面衝撃性が低下する傾向があるので、使用目
的に応じて0〜4の中から〕裔当な整数が選択される。
nが5以」二になると生成重合体は表面硬度が低下する
のでプラスチックレンズ材料として好ましくない。
のでプラスチックレンズ材料として好ましくない。
式CI)中にはR,nおよびXがそれぞれ複数存在する
が各々同一であっても異っていてもよい。
が各々同一であっても異っていてもよい。
単量体(I)の具体例としては、例えば2,2−ビス=
(4−メタクリロキシエトキシ−3,5−ジブロモフェ
ニル)フロパン、2.2−ビス−(4−メタクリロキシ
ジェトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロノりへ2
,2−ビス−(4−アクリロキシエトキシ−3,5−ジ
ブロモフェニル)ゾロノセン、2,2−ビス−(4−ア
クリロキシジェトキシ−3,5−ジブロモフェニル)フ
ロパン、2.2−ビス−(4−メタクリロキシエトキシ
−3,5−0ロロフエニル)プロパン、2.2−アクリ
ロキシジェトキシ−3、5−7クロロフエニル)プロ・
ぐン、等を挙げられる。
(4−メタクリロキシエトキシ−3,5−ジブロモフェ
ニル)フロパン、2.2−ビス−(4−メタクリロキシ
ジェトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロノりへ2
,2−ビス−(4−アクリロキシエトキシ−3,5−ジ
ブロモフェニル)ゾロノセン、2,2−ビス−(4−ア
クリロキシジェトキシ−3,5−ジブロモフェニル)フ
ロパン、2.2−ビス−(4−メタクリロキシエトキシ
−3,5−0ロロフエニル)プロパン、2.2−アクリ
ロキシジェトキシ−3、5−7クロロフエニル)プロ・
ぐン、等を挙げられる。
単量体(I)は、一般に使用されるラジカル重合開始剤
により容易に重付して、単独重合体を作ることができる
。単量体fI)は式CI)から判るように二官能性なの
で、重合により三次元的な架橋構造が作られ、その結果
、この重合体は耐熱性および表面硬度にすぐれていると
共に例えば実施例1に示ずようにn:0=l、6 およ
びアツベ数32程度の極めてすぐれた光学物性を示す。
により容易に重付して、単独重合体を作ることができる
。単量体fI)は式CI)から判るように二官能性なの
で、重合により三次元的な架橋構造が作られ、その結果
、この重合体は耐熱性および表面硬度にすぐれていると
共に例えば実施例1に示ずようにn:0=l、6 およ
びアツベ数32程度の極めてすぐれた光学物性を示す。
共単量体
との単量体(I)80M量−以上とこれと共重合し得る
単量体少なくとも1種との共重合によって得られる共重
合体も高屈折率および低分散のプラスチックレンズ材料
として有用である。
単量体少なくとも1種との共重合によって得られる共重
合体も高屈折率および低分散のプラスチックレンズ材料
として有用である。
単量体fI)と共重合し得る共単量体としては多くの単
量体をあげることができるが、これ等の共単量体はそれ
を共重合させたときに単量体(I)由来の高屈折率およ
び低分散の性質を損うものであってはならず、換言すれ
ば屈折率n、)’=1.57以上で低分散、(望ましく
はアツベ数カ以上)の共重合体が得られるような単量体
を選ぶ必要がある。なお、共重合体中の単量体fI)の
割合は80重量%以上を有することが必要である。この
割合が80重i%未満では、高Jffl折率および低分
散で表面硬度、耐熱性および耐沼剤性を満足する共重合
体を与えることが困難となる。
量体をあげることができるが、これ等の共単量体はそれ
を共重合させたときに単量体(I)由来の高屈折率およ
び低分散の性質を損うものであってはならず、換言すれ
ば屈折率n、)’=1.57以上で低分散、(望ましく
はアツベ数カ以上)の共重合体が得られるような単量体
を選ぶ必要がある。なお、共重合体中の単量体fI)の
割合は80重量%以上を有することが必要である。この
割合が80重i%未満では、高Jffl折率および低分
散で表面硬度、耐熱性および耐沼剤性を満足する共重合
体を与えることが困難となる。
単量体(1)と共重合可能な単量体としては例えば−官
能性または二官能性以上の多官能性(ここでいう「官能
性」は、エチレン性不飽和を意味する)の(イ)各種ア
クリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、すなわ
ち、−価または多価アルコールとアクリル酸またはメタ
クリル酸とのエステル、(ロ)スチレン、ジビニルベン
ゼン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、(ハ)
ジアタリルフタレート、CR−39のような各種アリル
化合物等多種にわたるものがある。生成共重合体に期待
する性質あるいは使用目的に応じて、これらの共単量体
が20重jJ %の範囲内で適宜選択される。
能性または二官能性以上の多官能性(ここでいう「官能
性」は、エチレン性不飽和を意味する)の(イ)各種ア
クリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、すなわ
ち、−価または多価アルコールとアクリル酸またはメタ
クリル酸とのエステル、(ロ)スチレン、ジビニルベン
ゼン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、(ハ)
ジアタリルフタレート、CR−39のような各種アリル
化合物等多種にわたるものがある。生成共重合体に期待
する性質あるいは使用目的に応じて、これらの共単量体
が20重jJ %の範囲内で適宜選択される。
これらの共単量体のうち、次式CIt)または(III
)で表わされる三官能性のトリアジン環構造を有する単
量体が特に共R6体の表面硬度および耐溶剤性の向上の
点から極めて好ましい。
)で表わされる三官能性のトリアジン環構造を有する単
量体が特に共R6体の表面硬度および耐溶剤性の向上の
点から極めて好ましい。
1
(II) ’ (III)
(R1、R2およびR3は、 CH2C1(=CH2、
II3 CH2C=CHおよび=CH2C=CH2よりプ引ずれ
た同一もしくは少なくとも一つが異なる基)上記トリア
ジン環構造を有する単量体の代表的な例としてはトリア
リルイソシアヌレート、シアヌルBl ) IJアリル
、ジアリルゾロパルギルシアヌレート等があげられる。
II3 CH2C=CHおよび=CH2C=CH2よりプ引ずれ
た同一もしくは少なくとも一つが異なる基)上記トリア
ジン環構造を有する単量体の代表的な例としてはトリア
リルイソシアヌレート、シアヌルBl ) IJアリル
、ジアリルゾロパルギルシアヌレート等があげられる。
上記トリアジン系単量体と同じ観点から好ましい共単量
体は、芳香族ビニル化付物である。この群の単量体の具
体例のいくつかは前記した通りである。
体は、芳香族ビニル化付物である。この群の単量体の具
体例のいくつかは前記した通りである。
M 台
上記の単量体の重付は、通常のラジカル重合開始剤で進
行する。重付方式も、通常のラジカル重台に慣用される
ものでありうる。しかし、生成共重合体が架橋し−Cい
て溶融ないし溶解を伴なう処理が事実上不可能であるか
ら、プラスチックレンズに利用の観点から注型重合が一
般的に好ましい。
行する。重付方式も、通常のラジカル重台に慣用される
ものでありうる。しかし、生成共重合体が架橋し−Cい
て溶融ないし溶解を伴なう処理が事実上不可能であるか
ら、プラスチックレンズに利用の観点から注型重合が一
般的に好ましい。
注型重付法は周知の技術である。注型M曾容器としては
、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、そ
の他用途に応じて設計された鋳型または型枠その他が使
用される。その材質は、無機ガラス、プラスチック、金
属など甘口的的な任意なものでありうる。重合は、この
ような容器内に投入した単量体と重合開始剤との混合物
を必要に応じて加熱することによって行なう場会の外に
、別の容器である程度の重合を行なわせて得たプレポリ
マーないしシロップを重合容器に投入して重合を完結さ
せる態様によって行なうこともできる。
、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状、そ
の他用途に応じて設計された鋳型または型枠その他が使
用される。その材質は、無機ガラス、プラスチック、金
属など甘口的的な任意なものでありうる。重合は、この
ような容器内に投入した単量体と重合開始剤との混合物
を必要に応じて加熱することによって行なう場会の外に
、別の容器である程度の重合を行なわせて得たプレポリ
マーないしシロップを重合容器に投入して重合を完結さ
せる態様によって行なうこともできる。
所要単量体および重付開始剤は、その全量を一時に混合
しても、段階的に混合してもよい。また、この混合物は
、生成共M合体に期待する用途に応じで、帯電防止剤、
着色料、充填剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤
、その他の補助資材を含んでいてもよい。
しても、段階的に混合してもよい。また、この混合物は
、生成共M合体に期待する用途に応じで、帯電防止剤、
着色料、充填剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、酸化防止剤
、その他の補助資材を含んでいてもよい。
本発明重合法の具体例の他の一つは、所要単量体および
重付開始剤の混合物またはプレポリマーを水中に懸濁さ
せてM会を行なわせる方法、ずなわらM /lit重曾
、重付る。この方法は、各種粒径の球状のレンズを得る
のに適している。懸濁型仕法も周知の技術であり、本発
明でも周知の知見に従って適宜実施すればよい。
重付開始剤の混合物またはプレポリマーを水中に懸濁さ
せてM会を行なわせる方法、ずなわらM /lit重曾
、重付る。この方法は、各種粒径の球状のレンズを得る
のに適している。懸濁型仕法も周知の技術であり、本発
明でも周知の知見に従って適宜実施すればよい。
得られた無重合体は完結していないかも知れない重合を
完結させるためないし硬度をあげるために加熱し、ある
いは注型重合によって内包された歪を除去するためアニ
ーリングを行なう等の後処理を行なうことができること
はいうまでもない。
完結させるためないし硬度をあげるために加熱し、ある
いは注型重合によって内包された歪を除去するためアニ
ーリングを行なう等の後処理を行なうことができること
はいうまでもない。
レ ン ズ
本発明によるレンズは、レンズ材料が本発明架橋共重合
体であるという点を除けば、従来のプラスチックレンズ
と本質的には変らない。従って、注型重付法によって本
共重合体を直接にレンズとして得るかあるいは板材その
他から削り出すかし、必要に応じて表面研磨、帯電防止
処理、その他の後処理を行なえば、本発明架重合体生得
の緒特性を有するレンズが得られる。更に表面硬度を上
げるべく無機質劇料を表面に蒸着等により塗被すること
も勿論可能である。
体であるという点を除けば、従来のプラスチックレンズ
と本質的には変らない。従って、注型重付法によって本
共重合体を直接にレンズとして得るかあるいは板材その
他から削り出すかし、必要に応じて表面研磨、帯電防止
処理、その他の後処理を行なえば、本発明架重合体生得
の緒特性を有するレンズが得られる。更に表面硬度を上
げるべく無機質劇料を表面に蒸着等により塗被すること
も勿論可能である。
なお、本発明で使用する重付体は一般に架橋し℃いるの
で可塑性を持たないといえるが、それでもこの重付体を
「プラスチックレンズ材料」というものとする。
で可塑性を持たないといえるが、それでもこの重付体を
「プラスチックレンズ材料」というものとする。
実 験 例
実施例1
2.2−ビス−(4−メタクリロキシエトキシ−3,5
−ジブロモフエニル)プロパン100M1部と重合開始
剤としてラウロイルパ−オキサイド1重量部とをガラス
答器内に入れ、容器内を充分に脱気しかつよく窒素置換
した後、’fN”Gで1時間、60℃で15時間、(資
)℃で2時間、110℃で1時間加熱して、重合を完結
させた。このようにして得られたfflf体のアツベ屈
折率で測定した加℃における屈折率およびアツベ数は、
それぞれn20=1.607おり よびν= 32.3 であって、極めてバランスの良い
値を示した。また、この重合体は無色透明であり、アセ
トン、ベンゼン等の溶剤に溶解することなく、表面硬度
はJIS(K5400)に基づく鉛筆硬度で2Hを示し
、耐熱性もすぐれていた。
−ジブロモフエニル)プロパン100M1部と重合開始
剤としてラウロイルパ−オキサイド1重量部とをガラス
答器内に入れ、容器内を充分に脱気しかつよく窒素置換
した後、’fN”Gで1時間、60℃で15時間、(資
)℃で2時間、110℃で1時間加熱して、重合を完結
させた。このようにして得られたfflf体のアツベ屈
折率で測定した加℃における屈折率およびアツベ数は、
それぞれn20=1.607おり よびν= 32.3 であって、極めてバランスの良い
値を示した。また、この重合体は無色透明であり、アセ
トン、ベンゼン等の溶剤に溶解することなく、表面硬度
はJIS(K5400)に基づく鉛筆硬度で2Hを示し
、耐熱性もすぐれていた。
実施例2
2.2−ビス−(4−メタクリロキシエトキシ−3、5
−シゾロモフェニル)フロノぞンso 重量&((およ
びスチシン20M量部と重合開始剤としてのうに入れて
、実施例1と同様に重台を行なった。このようにして得
られた共重廿体のアツベ屈折率で測定した屈折率および
アツベ数は、それぞれn n に1 、595およびν
= 33.0であった。この共重せ体ははg無色透明で
あり、東京[佳色昨)製散乱光度計TC−II m型で
測定した全町視光の透過率は3冊厚さで90.2%であ
った。また、この共MB体はアセトンおよびトルエンに
それぞれ溶解することなく、鉛筆イ梗度は2Hであり、
耐熱性もすぐれていた。
−シゾロモフェニル)フロノぞンso 重量&((およ
びスチシン20M量部と重合開始剤としてのうに入れて
、実施例1と同様に重台を行なった。このようにして得
られた共重廿体のアツベ屈折率で測定した屈折率および
アツベ数は、それぞれn n に1 、595およびν
= 33.0であった。この共重せ体ははg無色透明で
あり、東京[佳色昨)製散乱光度計TC−II m型で
測定した全町視光の透過率は3冊厚さで90.2%であ
った。また、この共MB体はアセトンおよびトルエンに
それぞれ溶解することなく、鉛筆イ梗度は2Hであり、
耐熱性もすぐれていた。
実施例3
2.2−ビス−(4−メタクリロキシエトキシ−3,5
−Jブロモフェニル)プロパy 85 N 41 部と
トリアリルインシアヌレートJ5z置部とに重合開始剤
としてラウロイルパーオキサイド1重量部を添加し、9
素置換ののち、はぼ実施例1に準じてjfL台を行なっ
た。
−Jブロモフェニル)プロパy 85 N 41 部と
トリアリルインシアヌレートJ5z置部とに重合開始剤
としてラウロイルパーオキサイド1重量部を添加し、9
素置換ののち、はぼ実施例1に準じてjfL台を行なっ
た。
生成重付体の実施例2に準じた光線透過率は92係を示
し、透明性は極めて良好であった。また、屈折率はn
o −1、592でアツベ数は33.8と極めてノ々ラ
ンスのとれた光学特性を示した。この重合体は耐浴剤性
も良好であって、アセトンおよびベンゼン中でそれぞれ
表面が溶ける等の変化は全くなかった。表面硬度も極め
て良好で、鉛筆硬度で3Hを示した。
し、透明性は極めて良好であった。また、屈折率はn
o −1、592でアツベ数は33.8と極めてノ々ラ
ンスのとれた光学特性を示した。この重合体は耐浴剤性
も良好であって、アセトンおよびベンゼン中でそれぞれ
表面が溶ける等の変化は全くなかった。表面硬度も極め
て良好で、鉛筆硬度で3Hを示した。
この様に、本実施例3のようにドリア・り/構造を有す
る三1イ能性モノマーで架橋されたi?す[2゜2−ビ
ス−(4−メタクリロキシエトキシ−3゜5−7プロモ
フエニル)フロ、aンI It’!、! ラスチックレ
ンズ月料として有用であることが判る。
る三1イ能性モノマーで架橋されたi?す[2゜2−ビ
ス−(4−メタクリロキシエトキシ−3゜5−7プロモ
フエニル)フロ、aンI It’!、! ラスチックレ
ンズ月料として有用であることが判る。
比較例1
2.2−ビス=(4−メタクリロキシエトキシ−3,5
−ジブロモフエニル)プロパン:幻wr置部と2,2−
ビス−(4−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパ
ン70重量部とに、重合開始剤としてラウロイルパーオ
キサイド1重量部を添加し、窒素置換ののち、はぼ実施
例1に準じて重付を行なった。この様にして得られた重
酋体のアツベ屈折率で測定した20℃における屈折率は
1.56 と低いものであった。
−ジブロモフエニル)プロパン:幻wr置部と2,2−
ビス−(4−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパ
ン70重量部とに、重合開始剤としてラウロイルパーオ
キサイド1重量部を添加し、窒素置換ののち、はぼ実施
例1に準じて重付を行なった。この様にして得られた重
酋体のアツベ屈折率で測定した20℃における屈折率は
1.56 と低いものであった。
出ルIへ代理人 猪 股 清
手続袖正書
昭和59年2月)) r、1
特許庁長官 若 杉 相 夫 殿
昭和58年 特許願第170451号
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
(110)呉羽化学工業株式会社
6、補正の対象
明細書の「発明の詳細な説明」の欄
7、補正の内容
明細書第18頁@i行の下に、下記を加入する。
[実施例4
2.2−ビス−(4−メタクリロキシエトキシ−3,5
−ジブロモフェニル)プロパン88[i[、ジビニルベ
ンゼン12重級部および重合開始剤としてラウロイルツ
ク−オキシド111部を用いて、実施例2に準じて重合
を行なった。
−ジブロモフェニル)プロパン88[i[、ジビニルベ
ンゼン12重級部および重合開始剤としてラウロイルツ
ク−オキシド111部を用いて、実施例2に準じて重合
を行なった。
このようにして得られた共重合体のアツベ屈折計で測定
した屈折率およびアツベ数はそれぞれn20=1.61
2およびν=(資)であった。この共重合り 体は無色透明であり、光線透過率は98チを示した。
した屈折率およびアツベ数はそれぞれn20=1.61
2およびν=(資)であった。この共重合り 体は無色透明であり、光線透過率は98チを示した。
また、この共重合体はモノマー組成からみて完全に三次
元架橋していると考えられ、アセトン、メタノール、ト
ルエン等の有機溶媒には全く不溶であった。鉛筆表面硬
度も2H〜3Hを示し、極めて硬い有用なものであった
。」
元架橋していると考えられ、アセトン、メタノール、ト
ルエン等の有機溶媒には全く不溶であった。鉛筆表面硬
度も2H〜3Hを示し、極めて硬い有用なものであった
。」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記の式(1)で示される単量体(11の単独重合
体もしくは単量体(1)を80重量多以北含む共重合体
からなる屈折率n ” = IJ?’l”<氏分散のプ
ラスチック月料。 CH2= CC+OCH2C1(2士 (1 + C)I2 ClI20+nCC=CH2(1)1 (式中、Rは水素またはC0〜C2のアルキル基、Xは
フッ素を除く)10ゲン、nは0〜4の整数を表わす。 それぞれ複数個存在するR、Xおよびnは、同一でも異
なってもよい) 2、単量体(1)を80重重量風上含む共重合体におい
て単量体(1)と共重合する単量体が次式[n)または
(IIl)で示される三官能性トリアジン環構造を有す
る単量体である、特W1情1求の範囲第1項記載のプラ
スチックレンズ41月。 (1 (II) fill) (R1、R2およびR3は、 CH2CH=CH2、C
H2C=CHおよび−CI−I C=CH2から選ばれ
たCH3 同一もしくは少なくとも一つが異lよる基)36単量体
(1)を80重量%以上含む共重合体において単量体(
11と共重合する単量体が芳香族ビニル化合物である、
特許請求の範囲@1項記載のゾラスチックレンズ材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17045183A JPS6063214A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | プラスチツクレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17045183A JPS6063214A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | プラスチツクレンズ材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6063214A true JPS6063214A (ja) | 1985-04-11 |
Family
ID=15905170
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17045183A Pending JPS6063214A (ja) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | プラスチツクレンズ材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6063214A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4959431A (en) * | 1987-12-08 | 1990-09-25 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical material |
US4992517A (en) * | 1989-04-19 | 1991-02-12 | Gaf Chemicals Corporation | Process for production of copolymers of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether in a sterically hindered monoether solvent |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56166214A (en) * | 1980-05-27 | 1981-12-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | Production of resin with high refractive index and high flame retardancy |
JPS58182601A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-25 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂レンズ |
JPS5993708A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | Showa Denko Kk | 重合性組成物 |
JPS59184210A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Tokuyama Soda Co Ltd | 高屈折率透明樹脂の製造方法 |
-
1983
- 1983-09-14 JP JP17045183A patent/JPS6063214A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56166214A (en) * | 1980-05-27 | 1981-12-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | Production of resin with high refractive index and high flame retardancy |
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JPS5993708A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | Showa Denko Kk | 重合性組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4992517A (en) * | 1989-04-19 | 1991-02-12 | Gaf Chemicals Corporation | Process for production of copolymers of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether in a sterically hindered monoether solvent |
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