JPS60202893A - アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 - Google Patents
アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法Info
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- JPS60202893A JPS60202893A JP5725284A JP5725284A JPS60202893A JP S60202893 A JPS60202893 A JP S60202893A JP 5725284 A JP5725284 A JP 5725284A JP 5725284 A JP5725284 A JP 5725284A JP S60202893 A JPS60202893 A JP S60202893A
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- malto
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- acetyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(1)
(式中Acはアセチル基、Xはハロゲン原子、nはD〜
乙の整数を示す)で表わされるアセチルマルトオリゴピ
ラノシルハライドの製造法に関する。
乙の整数を示す)で表わされるアセチルマルトオリゴピ
ラノシルハライドの製造法に関する。
本発明によって得られるアセチルマルトオリゴピラノシ
ルハライドは、血清又は他の生物学的体液に含まれるα
−アミラーゼを測定するための基質として極めて有用な
マルトオリゴ糖の性 還元^末端に4−二トロフェノール、2,4−ジクロル
フェノール等の発色基が導入された誘導体を製造するた
めの重要な中間体である。なおこの中間体から前記の誘
導体を得る方法としては、下記の方法が知られている。
ルハライドは、血清又は他の生物学的体液に含まれるα
−アミラーゼを測定するための基質として極めて有用な
マルトオリゴ糖の性 還元^末端に4−二トロフェノール、2,4−ジクロル
フェノール等の発色基が導入された誘導体を製造するた
めの重要な中間体である。なおこの中間体から前記の誘
導体を得る方法としては、下記の方法が知られている。
この中間体のハロゲン原子を例えば酸化銀、炭酸銀、シ
アン化水銀等のハロゲン受容体の存在下で、フェノール
もしくは置換フェノールにより置換するか(Koeni
gs−Knorr反応)、又はフェノールもしくは置換
フェノールのナトリウム塩もしくはカリウム塩により置
換しく↑vfichaelグリコシデージョン)、これ
に例えば炭酸カリウム[Jo、、r。
アン化水銀等のハロゲン受容体の存在下で、フェノール
もしくは置換フェノールにより置換するか(Koeni
gs−Knorr反応)、又はフェノールもしくは置換
フェノールのナトリウム塩もしくはカリウム塩により置
換しく↑vfichaelグリコシデージョン)、これ
に例えば炭酸カリウム[Jo、、r。
Plattner等、J、 ATIl、Chem、 S
oc、 94 、8613(1972) ]又はアンモ
ニア[T、Ne1lson等、Can、 J、 Che
m、 49.493(1971) 〕等の塩基を作用さ
せて脱アセチル化させることにより、前記の誘導体を得
ることができる。
oc、 94 、8613(1972) ]又はアンモ
ニア[T、Ne1lson等、Can、 J、 Che
m、 49.493(1971) 〕等の塩基を作用さ
せて脱アセチル化させることにより、前記の誘導体を得
ることができる。
本発明者らは、アセチルマルトオリゴピラノシルハライ
ドの工業的に有利な製造をめて研究した結果、アセチル
マルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒の存在下である種の
・・ロゲン化燐を作用させると、アセチルマルト芽すゴ
糖のα−1,4結合の開裂が防止され、目的とするアセ
チルマルトオリゴピラノシルハライドを簡易な操作で効
率良く得ることができることを見出した。
ドの工業的に有利な製造をめて研究した結果、アセチル
マルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒の存在下である種の
・・ロゲン化燐を作用させると、アセチルマルト芽すゴ
糖のα−1,4結合の開裂が防止され、目的とするアセ
チルマルトオリゴピラノシルハライドを簡易な操作で効
率良く得ることができることを見出した。
本発明は、次式
(1)
(式中Acはアセチル基、nは0〜6の整数を示す)で
表わされるアセチルマルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒
の存在下で、次式 %式%() (式中Xはハロゲン原子、mは6又は5を示す)で表わ
される化合物を作用させることを特徴とする、次式 (式中Ac、X及びnは前記の意味を有する)で表わさ
れるアセチルマルトオリゴピラノシルハライドの製造法
である。
表わされるアセチルマルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒
の存在下で、次式 %式%() (式中Xはハロゲン原子、mは6又は5を示す)で表わ
される化合物を作用させることを特徴とする、次式 (式中Ac、X及びnは前記の意味を有する)で表わさ
れるアセチルマルトオリゴピラノシルハライドの製造法
である。
本発明の出発原料として用いられるアセチルマルトオリ
ゴ糖は、マルトオリゴ糖に、例えば無水酢酸及びピリジ
ンを加え、室温で反応させることにより得られる( H
oWeber等、JoMol。
ゴ糖は、マルトオリゴ糖に、例えば無水酢酸及びピリジ
ンを加え、室温で反応させることにより得られる( H
oWeber等、JoMol。
Biol、 72 、219(1972) )。
出発原料としては、nが2〜5である弐■の化合物、す
なわちヘプタデカアセチルマルトペンタオース、テトラ
デカアセチルマルトテトラオース、エイコサアセチルマ
ルトヘキサオース、トリコサアセチルマルトヘプタオー
スを用いることが好ましい。
なわちヘプタデカアセチルマルトペンタオース、テトラ
デカアセチルマルトテトラオース、エイコサアセチルマ
ルトヘキサオース、トリコサアセチルマルトヘプタオー
スを用いることが好ましい。
本発明を実施するに際しては、非極性有機溶媒の存在下
で、式■のアセチルマルトオリゴ糖に式■の化合物を作
用させる。
で、式■のアセチルマルトオリゴ糖に式■の化合物を作
用させる。
式lの化合物としては、三臭化燐、五臭化燐が特に好ま
しい。式■の化合物の使用量は、通常は式Hのアセチル
マルトオリゴ糖の0.4〜3゜0モル当量、好ましくは
0.6〜1.0モル当量である。
しい。式■の化合物の使用量は、通常は式Hのアセチル
マルトオリゴ糖の0.4〜3゜0モル当量、好ましくは
0.6〜1.0モル当量である。
本反応に用いられる非極性有機溶媒としては1、ハロゲ
ン化に対し不活性で分解反応を促進しない非極性有機溶
媒であればどのような溶媒でもよく、具体的にはジクロ
ルメタン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素
、ベンゼン、ノルマルヘキサン等が挙げられ、特にジク
ロルメタンが好ましい。
ン化に対し不活性で分解反応を促進しない非極性有機溶
媒であればどのような溶媒でもよく、具体的にはジクロ
ルメタン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素
、ベンゼン、ノルマルヘキサン等が挙げられ、特にジク
ロルメタンが好ましい。
本反応においては、水を共存させることが好ましい。水
の量はアセチルマルトオリゴ糖の2〜10モル当量程度
、好ましくは3〜5モル当量程2度であり、この範囲の
水の存在は反応を促進させる効果がある。反応温度は通
常0〜50℃、好ましくは15〜25℃程度である。反
応時間は、反応時の添加物、反応温度等により影響を受
けるが、通常1〜6日間程度である。
の量はアセチルマルトオリゴ糖の2〜10モル当量程度
、好ましくは3〜5モル当量程2度であり、この範囲の
水の存在は反応を促進させる効果がある。反応温度は通
常0〜50℃、好ましくは15〜25℃程度である。反
応時間は、反応時の添加物、反応温度等により影響を受
けるが、通常1〜6日間程度である。
1 反応終了後、例えば反応液を冷却し、アンノく一ラ
イ)IRA410等のカチオン型イオン交換樹脂で酸を
除き、次いで溶媒を留去するか、あるいは反応液をその
まま飽和重炭酸す) IJウム水で洗浄したのち、有機
溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去すると、
目的物を単離することができる。単離した固形生成物を
精製するには、固形物を例えばエタノール、メタノール
等のアルコール、メチルエチルケトン、アセトン等のケ
トン、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル等のエーテ
ル等の1種又は2種以上の有機溶媒に加え、再結晶する
ことが好ましい。
イ)IRA410等のカチオン型イオン交換樹脂で酸を
除き、次いで溶媒を留去するか、あるいは反応液をその
まま飽和重炭酸す) IJウム水で洗浄したのち、有機
溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去すると、
目的物を単離することができる。単離した固形生成物を
精製するには、固形物を例えばエタノール、メタノール
等のアルコール、メチルエチルケトン、アセトン等のケ
トン、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル等のエーテ
ル等の1種又は2種以上の有機溶媒に加え、再結晶する
ことが好ましい。
なお本発明の目的物であるアセチルマルトオリゴピラノ
シルハライドの代表例としては、ヘキサデカアセチルマ
ルトペンタオシルブロマイド、トリデカアセチルマルト
テトラオシルプロマイド、ノナデカアセチルマルトヘキ
サオシルプロマイド、ドコサアセチルマルトへブタオシ
、TI/ 7’ 0マイト、ヘキサデカアセチルマルト
ペンタオジルクロライド等が挙げられる。
シルハライドの代表例としては、ヘキサデカアセチルマ
ルトペンタオシルブロマイド、トリデカアセチルマルト
テトラオシルプロマイド、ノナデカアセチルマルトヘキ
サオシルプロマイド、ドコサアセチルマルトへブタオシ
、TI/ 7’ 0マイト、ヘキサデカアセチルマルト
ペンタオジルクロライド等が挙げられる。
本発明によれば、血清又は他の生物学的体液に含まれる
α−アミラーゼを測定するだめの基質として有用なマル
トオリゴ糖の還元性末端に4−ニトロフェノール、2.
4−ジクロルフェノール等の発色基が導入された誘導体
を製造するための重要な中間体であるアセチルマルトオ
リゴピラノシルハライドを簡易な操作で効率良く得るこ
とができる。
α−アミラーゼを測定するだめの基質として有用なマル
トオリゴ糖の還元性末端に4−ニトロフェノール、2.
4−ジクロルフェノール等の発色基が導入された誘導体
を製造するための重要な中間体であるアセチルマルトオ
リゴピラノシルハライドを簡易な操作で効率良く得るこ
とができる。
実施例1
ヘキサデカアセチルマルトペンタオシルブロマイドの製
造 マルトペンタオース5.0 、!i’ (6,0mM)
に無水酢酸20m1及びピリジン5. Q mlを加え
、25℃で2日間攪拌しながら反応させてヘプタデカア
セチルマルトペンタオースを8.85!9(5,74m
M)を得た。このヘプタデカアセチルマルトペンタオー
ス5.58 、)i’ (5,49mM )をジクロル
メタン60m1に溶解し、これに三臭化燐0.719
(2、65mM )及び水65μ矛を加え、25℃で2
日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン
型イオン交換樹脂(アンバーライ) IRA410、O
H型)を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を
r別し、P液のジクロルメタンを留去して、粗ヘキサデ
ヵアセテルマルトペンタオシルプロマイド5.189
(3J1 mM)を得た(収率94,8%)。得られた
粗生成物5,18gをメタノールから再結晶すると、ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルプロマイトの純品
4.92 、!i’ (3,15mM )が得られた、
(収率90゜6%)。本物質の理化学的性質は下記のと
おりである。
造 マルトペンタオース5.0 、!i’ (6,0mM)
に無水酢酸20m1及びピリジン5. Q mlを加え
、25℃で2日間攪拌しながら反応させてヘプタデカア
セチルマルトペンタオースを8.85!9(5,74m
M)を得た。このヘプタデカアセチルマルトペンタオー
ス5.58 、)i’ (5,49mM )をジクロル
メタン60m1に溶解し、これに三臭化燐0.719
(2、65mM )及び水65μ矛を加え、25℃で2
日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン
型イオン交換樹脂(アンバーライ) IRA410、O
H型)を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を
r別し、P液のジクロルメタンを留去して、粗ヘキサデ
ヵアセテルマルトペンタオシルプロマイド5.189
(3J1 mM)を得た(収率94,8%)。得られた
粗生成物5,18gをメタノールから再結晶すると、ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルプロマイトの純品
4.92 、!i’ (3,15mM )が得られた、
(収率90゜6%)。本物質の理化学的性質は下記のと
おりである。
融点:128〜166°C
赤外線吸収スペクトル(crn−’) : 1750.
1670.1250.1040.760 シリカゲル薄層クロマトグラフィ(展開溶媒ベンゼン:
酢酸エチル−2: 5v/v ):Rf=0.50 元素分析値: C62H8304,I BrとしてCH 理論値(%) 47.61 5.35 実測値(%) 47.22 5.41 実施例2 へ〆キサテカアセチルマルトペンタオシルプロマイドの
製造 実施例1と同様にl−て得たヘプタデカアセチ/l/
マ/l/トヘンタオース500 m9 (0,324m
M )をジクロルメタン5.0 mlに溶解し、五臭化
燐酸70.0m9(0,163mM )を加え、20
’Cで2日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液に
カチオン型イオン交換樹脂(アンバーライ)IRA41
0、OH型)を液性が中性になるまで加えたのち、この
樹脂を戸別し、炉液のジクロルメタンを留去して、粗ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルブロマイド495
1n? (0,620mM )を得た(収率98.8%
)。得られた粗生成物496m9をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ヘキサデカアセチルマルトベンタオ
ルシルブロマイド55.7 m9 (0,036mM
)が得られた。
1670.1250.1040.760 シリカゲル薄層クロマトグラフィ(展開溶媒ベンゼン:
酢酸エチル−2: 5v/v ):Rf=0.50 元素分析値: C62H8304,I BrとしてCH 理論値(%) 47.61 5.35 実測値(%) 47.22 5.41 実施例2 へ〆キサテカアセチルマルトペンタオシルプロマイドの
製造 実施例1と同様にl−て得たヘプタデカアセチ/l/
マ/l/トヘンタオース500 m9 (0,324m
M )をジクロルメタン5.0 mlに溶解し、五臭化
燐酸70.0m9(0,163mM )を加え、20
’Cで2日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液に
カチオン型イオン交換樹脂(アンバーライ)IRA41
0、OH型)を液性が中性になるまで加えたのち、この
樹脂を戸別し、炉液のジクロルメタンを留去して、粗ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルブロマイド495
1n? (0,620mM )を得た(収率98.8%
)。得られた粗生成物496m9をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ヘキサデカアセチルマルトベンタオ
ルシルブロマイド55.7 m9 (0,036mM
)が得られた。
実施例3
トリデカアセチルマルトテトラオシルブロマイドの製造
マルトテラオース5−0.!i’(7,51mM)に無
水酢酸20m1及びピリジン5. Q meを加え、2
5℃で2日間攪拌しながら反応させ、テトラデカアセチ
ルマルトテトラオース9.34 、!9 (7,45m
M )を得た。このうちテトラデカアセチルマルトテト
ラオース2.60.9(2,07mM)をジクロルメタ
ン15m6に溶解し、これに三臭化燐0.44g(1,
65mM)及び水20 μllを加え、25℃で2日間
攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン型イ
オン交換樹脂(アンバーライトIRA 410、OH型
)を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を炉別
し、戸液のジクロルメタンを留去して、粗トリデカアセ
チルマルトテトラオシルプロマイド2.53 、!i!
(1、98mM )を得た(収率95.7%)。得ら
れた粗生成物2.53 gをメタノールから再結晶する
と、トリデカアセチルマルトテトラオシルプロマイド2
.40 fi(1,88mM )が得られた(収率90
.8%)。本物質の理化学的性質は下記のとおりである
。
水酢酸20m1及びピリジン5. Q meを加え、2
5℃で2日間攪拌しながら反応させ、テトラデカアセチ
ルマルトテトラオース9.34 、!9 (7,45m
M )を得た。このうちテトラデカアセチルマルトテト
ラオース2.60.9(2,07mM)をジクロルメタ
ン15m6に溶解し、これに三臭化燐0.44g(1,
65mM)及び水20 μllを加え、25℃で2日間
攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン型イ
オン交換樹脂(アンバーライトIRA 410、OH型
)を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を炉別
し、戸液のジクロルメタンを留去して、粗トリデカアセ
チルマルトテトラオシルプロマイド2.53 、!i!
(1、98mM )を得た(収率95.7%)。得ら
れた粗生成物2.53 gをメタノールから再結晶する
と、トリデカアセチルマルトテトラオシルプロマイド2
.40 fi(1,88mM )が得られた(収率90
.8%)。本物質の理化学的性質は下記のとおりである
。
融点:107〜111℃
赤外線吸収スペクトル(G〜’):1710.1650
.1200.1060.750 シリカゲル薄層クロマトグラフィ(展開溶媒ベンゼン:
酢酸エチ/I/= 2 : 3 v / v : Rf
=0.54元素分析値” fiOH6? 0s3Brと
してCH 理論値(%) 47.07 5.29 実測値(%) 46.48 5.61 実施例4 ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイドの製造 マルトヘキサオース5.0.9(5,05mM)に無水
酢酸20m1及びピリジン5.0 mlを加え、25℃
で2日間攪拌しながら反応させ、エイコサアセチルマル
トヘキサオース8.93g(4,88mM )を得た(
収率96.6%)。このうちエイコサアセチルマルトヘ
キサオースsoom9(o。
.1200.1060.750 シリカゲル薄層クロマトグラフィ(展開溶媒ベンゼン:
酢酸エチ/I/= 2 : 3 v / v : Rf
=0.54元素分析値” fiOH6? 0s3Brと
してCH 理論値(%) 47.07 5.29 実測値(%) 46.48 5.61 実施例4 ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイドの製造 マルトヘキサオース5.0.9(5,05mM)に無水
酢酸20m1及びピリジン5.0 mlを加え、25℃
で2日間攪拌しながら反応させ、エイコサアセチルマル
トヘキサオース8.93g(4,88mM )を得た(
収率96.6%)。このうちエイコサアセチルマルトヘ
キサオースsoom9(o。
273mM )をジクロルメタン5.0 mlに溶解し
、三臭化燐60.011+9 (0,222mM )を
加え、20℃で3日間攪拌しながら反応させた。次いで
反応液にカチオン型イオン交換樹脂(アンバーライ)I
RA410、OH型)を液性が中性になるまで加えたの
ち、この樹脂を戸別し、F液のジクロルメタンを留去し
て、粗ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイド
486〜(0゜263 mM )を得た(収率96.6
%)。得られた粗生成物486■をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ノナデカアセチルマルトヘキサオシ
ルプロマイド256〜(0,138mM)が得られた(
収率50.6%)。本物質の理化学的性質は下記のとお
りである。
、三臭化燐60.011+9 (0,222mM )を
加え、20℃で3日間攪拌しながら反応させた。次いで
反応液にカチオン型イオン交換樹脂(アンバーライ)I
RA410、OH型)を液性が中性になるまで加えたの
ち、この樹脂を戸別し、F液のジクロルメタンを留去し
て、粗ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイド
486〜(0゜263 mM )を得た(収率96.6
%)。得られた粗生成物486■をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ノナデカアセチルマルトヘキサオシ
ルプロマイド256〜(0,138mM)が得られた(
収率50.6%)。本物質の理化学的性質は下記のとお
りである。
融点:117〜120℃
赤外線吸収スペクトル(crIL−’) : 1720
.1350.1200.1000.750 シリカゲル薄層クロマトグラフィ(展開溶媒ベンゼン:
酢酸エチル=2 : !t v/v ) : Rf=0
.46 元素分析値: C74H119o49E3TとしてCH 理論値(%) 47−98 5.i 実測値I%) 47.80 5.47 出願人 キッコーマン株式会社 代理人 弁理士 小 林 正 雄
.1350.1200.1000.750 シリカゲル薄層クロマトグラフィ(展開溶媒ベンゼン:
酢酸エチル=2 : !t v/v ) : Rf=0
.46 元素分析値: C74H119o49E3TとしてCH 理論値(%) 47−98 5.i 実測値I%) 47.80 5.47 出願人 キッコーマン株式会社 代理人 弁理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 次式 (1) (式中ACはアセチル基、nは0〜6の整数を示す)で
表わされるアセチルマルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒
の存在下で、次式 %式%(1) c式中Xはハロゲン原子、mは3又は5を示す)で表わ
される化合物を作用させることを特徴とする、次式 (1) (式中Ac、X及びnは前記の意味を有する)で表わさ
れるアセチルマルトオリゴピラノシルハライドの製造法
。 2、 非極性有機溶媒がジクロルメタン、ジクロルエタ
ン、クロロホルム、四基化炭1ベンゼン及び/又はノル
マルヘキサンである特許請求の範囲第1項に記載の方法
。 6、 アセチルマルトオリゴ糖がテトラデカアセチルマ
ルトテトラオース、ヘプタデカアセチルマルトペンタオ
ース、エイコサアセチルマルトヘキサオース又はトリコ
サアセチルマルトヘプタオースである特許請求の範囲第
1項に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5725284A JPS60202893A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5725284A JPS60202893A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60202893A true JPS60202893A (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=13050335
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5725284A Expired - Lifetime JPS60202893A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60202893A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63287710A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-24 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 糖類のアセチル化物含有化粧料 |
-
1984
- 1984-03-27 JP JP5725284A patent/JPS60202893A/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
GARBOHYDRATE RESEARCH=1976 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63287710A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-24 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 糖類のアセチル化物含有化粧料 |
JPH0450287B2 (ja) * | 1987-05-20 | 1992-08-13 | Ichimaru Pharcos Inc |
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