JPS60153050A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS60153050A JPS60153050A JP886984A JP886984A JPS60153050A JP S60153050 A JPS60153050 A JP S60153050A JP 886984 A JP886984 A JP 886984A JP 886984 A JP886984 A JP 886984A JP S60153050 A JPS60153050 A JP S60153050A
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- electrophotographic photoreceptor
- azo
- azo compound
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ化合物
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。
更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に適した高
耐久性電子写真感光体に関する。
耐久性電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミニウムは毒性のために、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミニウムは毒性のために、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、安価
!あること、取り扱いが容易であること、また一般にセ
レン感光体に比べ峡 て熱安定制が優れていることなど多くの利点を有し、近
年多くの注目を集めている。
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、安価
!あること、取り扱いが容易であること、また一般にセ
レン感光体に比べ峡 て熱安定制が優れていることなど多くの利点を有し、近
年多くの注目を集めている。
このような有機光導電性化合物としては、ポIJ’N−
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4
.7−’ )リートロー9−フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を
有する電子写真感光体は感度および耐久性において必ず
しも満足できるものではない。
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4
.7−’ )リートロー9−フルオレノン等のルイス酸
とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を
有する電子写真感光体は感度および耐久性において必ず
しも満足できるものではない。
一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させようにした積層型、あるいは分
散型の機能分離型感光体は各々の材料の選択範囲が広く
、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において、
任意の特性゛を有する電子写真感光体を比較的容易に作
成し得るという利点をもっている。
れ別個の物質に分担させようにした積層型、あるいは分
散型の機能分離型感光体は各々の材料の選択範囲が広く
、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において、
任意の特性゛を有する電子写真感光体を比較的容易に作
成し得るという利点をもっている。
従来キャリア発生物質あるいはキャリア移動機能として
種々のものが提案されている。
種々のものが提案されている。
双
たとえば、無定形セレンから宇るキャリア発生層とボI
J −N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている、しかし、無定形セレンから成るキ
ャリア発生層は耐久性に劣るという欠点含有する。
J −N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている、しかし、無定形セレンから成るキ
ャリア発生層は耐久性に劣るという欠点含有する。
また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが種々提案されており例えばモノアゾ化合物やビス
アゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭48−30518号公報、特開昭52−424
1号公報、特開昭54−4.6558号公報、特公昭5
6−11945号公報等かす1に公知である。
ことが種々提案されており例えばモノアゾ化合物やビス
アゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭48−30518号公報、特開昭52−424
1号公報、特開昭54−4.6558号公報、特公昭5
6−11945号公報等かす1に公知である。
しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電位あるい
は、繰9返し使用した場合の安定性等の特性において、
必ずしも満足し得るもの〒はなく、またキャリア移動物
質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅
広い要求を充分に満足させるものは未だ得られていない
のが実情である。
は、繰9返し使用した場合の安定性等の特性において、
必ずしも満足し得るもの〒はなく、またキャリア移動物
質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅
広い要求を充分に満足させるものは未だ得られていない
のが実情である。
本発明の目的は、熱およびff5に対して安定で月つキ
ャリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する電子写真感
光体を提供することKある。
ャリア発生能に優れたアゾ化合物を含有する電子写真感
光体を提供することKある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体全提供することにある。
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体全提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。
本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が感光体の有
効成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成し
たものtある。
、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が感光体の有
効成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成し
たものtある。
(式中人はC原子↑アゾを形成しているN原子に結合し
ている2価の残基〒あり、R+ +R2ij:水素、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基含有してもよい
フェニル基、ハロケンテアル。)すなわち、本発明にお
いては、前記一般式(1)で示されるアゾ化合物を、電
子写真感光体の感光層を構成する光導電性物質として用
いることにより、また本発明のアゾ化合物の優れたキャ
リア発生能のみを利用し、と、tlfキャリアの発生と
移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。いわゆる機能分
離型電子写真感光体のキャリア発生物質として用いるこ
とにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電
位等の電子写真特性に優れ、且つ繰シ返し使用した時に
も疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対しても上述の
特性が変化することがなく、安定した特性を発揮し得る
電子写真感光体を作成することが出来る。
ている2価の残基〒あり、R+ +R2ij:水素、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基含有してもよい
フェニル基、ハロケンテアル。)すなわち、本発明にお
いては、前記一般式(1)で示されるアゾ化合物を、電
子写真感光体の感光層を構成する光導電性物質として用
いることにより、また本発明のアゾ化合物の優れたキャ
リア発生能のみを利用し、と、tlfキャリアの発生と
移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。いわゆる機能分
離型電子写真感光体のキャリア発生物質として用いるこ
とにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電
位等の電子写真特性に優れ、且つ繰シ返し使用した時に
も疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対しても上述の
特性が変化することがなく、安定した特性を発揮し得る
電子写真感光体を作成することが出来る。
前記一般式で示される本発明に有用なアゾ化合物の具体
例としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられ
るが、これによって本発明のアゾ化合物が限定されるも
のではない。
例としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられ
るが、これによって本発明のアゾ化合物が限定されるも
のではない。
例示化合物
(2)
(6)
(10)
(12)
(13)
(14)
(16ン
(70〕
1
CH2−CミCH
前記一般式(1)で示されるアゾ化合物は、一般式H2
N−A−NH2(式中人は前記と同義である。)〒示さ
れるジアミンを常法によりテトラゾ化し次いで対応する
カップラーをアルカリの存在下でカップリングするか、
または前記のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフッ化
塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形↑一旦単離した後、適尚
な溶媒例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホオキシド等の爵媒中でアルカリの存在下にカッ
シラーとカップリングすることにより容易に合成するこ
とが!きる。
N−A−NH2(式中人は前記と同義である。)〒示さ
れるジアミンを常法によりテトラゾ化し次いで対応する
カップラーをアルカリの存在下でカップリングするか、
または前記のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフッ化
塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形↑一旦単離した後、適尚
な溶媒例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホオキシド等の爵媒中でアルカリの存在下にカッ
シラーとカップリングすることにより容易に合成するこ
とが!きる。
次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例について、そ
の合成法を示す。
の合成法を示す。
合成例(例示化合物A15)
3.3′−ジクロロベンジンニ塩酸塩1a04,9(4
0mmole) ’f 20 mlの濃塩酸と水40d
の混合液に加えて分散させ、五52 ji (80r
rmole )の亜硝酸す) IJウムを水に溶解させ
た溶液を水冷下に滴下し冷却下約1時間反応させた。次
いで活性炭を加えて沢過し、テトラゾニウム水溶液を得
た。
0mmole) ’f 20 mlの濃塩酸と水40d
の混合液に加えて分散させ、五52 ji (80r
rmole )の亜硝酸す) IJウムを水に溶解させ
た溶液を水冷下に滴下し冷却下約1時間反応させた。次
いで活性炭を加えて沢過し、テトラゾニウム水溶液を得
た。
カンシリング成分として2−ヒドロキシ−3−(2−チ
アゾリル)ナフトエ酸アミド&8.9(80mmole
)、有機アミンとシラトリエチルアミン(Eh 5 j
i (65mmole) iDMF1000#1j!に
溶解し、0〜5°Cに冷却した。次いて上記ジアゾニウ
ム塩溶液をカップラー溶液中に滴下し、生成した青紫色
のペースト状液を0〜10℃に保ち更に3時間攪拌を行
なった。生成した沈澱金沢過し、アセトン次いで水で十
分に洗浄し最後に再度アセトンで洗浄を行ない、乾燥後
62gの青紫色粉末を得た。融点は350°C以上であ
った。
アゾリル)ナフトエ酸アミド&8.9(80mmole
)、有機アミンとシラトリエチルアミン(Eh 5 j
i (65mmole) iDMF1000#1j!に
溶解し、0〜5°Cに冷却した。次いて上記ジアゾニウ
ム塩溶液をカップラー溶液中に滴下し、生成した青紫色
のペースト状液を0〜10℃に保ち更に3時間攪拌を行
なった。生成した沈澱金沢過し、アセトン次いで水で十
分に洗浄し最後に再度アセトンで洗浄を行ない、乾燥後
62gの青紫色粉末を得た。融点は350°C以上であ
った。
他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じて得る事が
出来る。
出来る。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で表わさ
れるアゾ化合物を1鍾才たは2種以上含有する感光層を
有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の
電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。
れるアゾ化合物を1鍾才たは2種以上含有する感光層を
有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の
電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。
■ アゾ化合物からなる感光層
■ アゾ化合物をノ々イングー中に分散させた、感光層
■ アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散させた感
光層 ■ 前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生した
キャリヤーはアゾ化合物を媒体として移動することもで
きるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方
が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとく
に好ましい。
光層 ■ 前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生した
キャリヤーはアゾ化合物を媒体として移動することもで
きるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方
が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとく
に好ましい。
電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物音も
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアン基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、2.
4.7−)リニトロフルオレノン、2.4.5.7−チ
トラニトロフイルオレノン等のニトロ化ンルオレノン、
あるいはテトラシアノ、キノジメタン、テトラシアノエ
チレン、2.4.5゜7−チトラニトロキサントン、2
.4..8− ) +)ニドロチオキサントン等の化合
物や、これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等が
あげられる。
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物音も
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアン基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、2.
4.7−)リニトロフルオレノン、2.4.5.7−チ
トラニトロフイルオレノン等のニトロ化ンルオレノン、
あるいはテトラシアノ、キノジメタン、テトラシアノエ
チレン、2.4.5゜7−チトラニトロキサントン、2
.4..8− ) +)ニドロチオキサントン等の化合
物や、これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等が
あげられる。
また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
(2)
(9)
(10)
(11)
(14)
(15)
ピラゾリン類
(4)
、)アリールアルカン類
0I(3
(11)
(◎−0H2)2N−C)−01(2−CンN(OH2
K)2アルキレンジアミン類 (1) (2) ジベンジルアニリン類 トリフェニルアミン類 ジフェニルベンジルアミン類 ル トリア:ノータアルカン類 (3) オキサジアゾール類 アントラセン類 オキサゾール類 (3) (5) などをあげることが−r:@る。その他高分子化合物と
して、ポリ−N−ビニルカルバソール、ハロゲン化ポリ
−N−ビニルカルバ:/P−A/、yfリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポ
リグリシジルカルパゾ−ル、ポリビニルアセナフチレン
、エチルカルノ々ゾールーホルムアルデヒド樹脂、など
も用いることができる。
K)2アルキレンジアミン類 (1) (2) ジベンジルアニリン類 トリフェニルアミン類 ジフェニルベンジルアミン類 ル トリア:ノータアルカン類 (3) オキサジアゾール類 アントラセン類 オキサゾール類 (3) (5) などをあげることが−r:@る。その他高分子化合物と
して、ポリ−N−ビニルカルバソール、ハロゲン化ポリ
−N−ビニルカルバ:/P−A/、yfリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポ
リグリシジルカルパゾ−ル、ポリビニルアセナフチレン
、エチルカルノ々ゾールーホルムアルデヒド樹脂、など
も用いることができる。
キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2種類以上混合して用いることができる
。
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2種類以上混合して用いることができる
。
本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。
できる。
例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化合物を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm〜数十μmの膜
厚の感光層全形成させることにより製造することができ
る。
体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化合物を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm〜数十μmの膜
厚の感光層全形成させることにより製造することができ
る。
塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエ
ーテル類二メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノーノへエタノール、インプロパツー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルゾアセテート等のエステル類ニジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物を
分散させる媒体が挙げられる。
ジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエ
ーテル類二メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノーノへエタノール、インプロパツー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルゾアセテート等のエステル類ニジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物を
分散させる媒体が挙げられる。
アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ化
合物を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、最適に
は1μm以下に微粒子化する必要がある。
合物を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、最適に
は1μm以下に微粒子化する必要がある。
昔だ、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。
更に、金属粉末、カーゼンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーゼン
ブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性と
なったプラスチックのシートやドラムが挙げられる。
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーゼン
ブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性と
なったプラスチックのシートやドラムが挙げられる。
前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
この場合、塗布液の媒体はノ々インダー全溶解するもの
であることが好ましい、。
であることが好ましい、。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ボリカーゼネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポ
リマーが挙げられる。
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ボリカーゼネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポ
リマーが挙げられる。
ノ々イングーの使用量は、通常アゾ化合物に対し01〜
5重量倍の範囲である。
5重量倍の範囲である。
なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
ビスアゾ化合物ヲノ々イングー中に細かい、例えば粒径
8μ詠下、とくに1μ詠下の微粒子状態で存在させるこ
とが好ましい。
ビスアゾ化合物ヲノ々イングー中に細かい、例えば粒径
8μ詠下、とくに1μ詠下の微粒子状態で存在させるこ
とが好ましい。
同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体全製造するこ
とができる。
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体全製造するこ
とができる。
電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。
することができる。
ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。
できる。
この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に対し通常
5〜10μm重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の
使用量はバインダーに対し普通02〜15重量倍、好ま
しくは0.3〜12重景倍の範囲である。それ自身バイ
ンダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、アゾ
化合物に対し普通5〜10重量倍用いられる。
5〜10μm重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の
使用量はバインダーに対し普通02〜15重量倍、好ま
しくは0.3〜12重景倍の範囲である。それ自身バイ
ンダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、アゾ
化合物に対し普通5〜10重量倍用いられる。
このタイプの感光層も前記■のタイツの感光層同様、ビ
スアゾ化合物を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態f存在させることが好ましい。
スアゾ化合物を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態f存在させることが好ましい。
前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層全形成させれば、前記■のタイツの感光層を有する
電子写真用感光体全製造することができる。
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層全形成させれば、前記■のタイツの感光層を有する
電子写真用感光体全製造することができる。
この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。
電荷移動層の形成は前記■の感光層を形成する □のと
同様に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成す
るための塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液と
して使用すればよい。
同様に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成す
るための塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液と
して使用すればよい。
通常電荷発生層は5〜50μmの厚さである。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。
を含んでいてもよい。
好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
ルイス酸としては、例えばクロラニル、2,3−ジクロ
ル−1,4−ナフトキノン、2−メチルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1− クロル−5−ニト
ロアントラキノン、2−クロルアントラキノン、7エナ
ントレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアル
デヒドなどのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフェノン
、8.8’、5.5’−テトラニトロベンゾフェノン等
のケトン類、無水フタル酸、4−りOルナフタル酸無水
物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタール
マロンニトリル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等
のシアン化合物=8−ベンザルフタリド、a−(α−シ
アノp−ニトロベンザル)7タリド、8−(α−シフ
/ −p−二トロベンザル)フタリド類等の電子吸引性
化合物が挙げられる。 ・ 染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やビリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げら
れる。
ル−1,4−ナフトキノン、2−メチルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1− クロル−5−ニト
ロアントラキノン、2−クロルアントラキノン、7エナ
ントレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアル
デヒドなどのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフェノン
、8.8’、5.5’−テトラニトロベンゾフェノン等
のケトン類、無水フタル酸、4−りOルナフタル酸無水
物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタール
マロンニトリル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等
のシアン化合物=8−ベンザルフタリド、a−(α−シ
アノp−ニトロベンザル)7タリド、8−(α−シフ
/ −p−二トロベンザル)フタリド類等の電子吸引性
化合物が挙げられる。 ・ 染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やビリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げら
れる。
この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、メタル酸エステル、
りん酸エステノペエポキシ化合物、塩素化ノミラフイン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤としては、メタル酸エステル、
りん酸エステノペエポキシ化合物、塩素化ノミラフイン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。
また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいう−jffiもない。
ていてもよいことはいう−jffiもない。
本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度であり、感
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものfある。
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものfある。
更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管(ORT L発光ダイオード(LFiD)を光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野に
も広く用いることができる。
ラウン管(ORT L発光ダイオード(LFiD)を光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野に
も広く用いることができる。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例1
アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
(大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10μ
)より成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:無
水マレイン酸共重合体(種水化学社製エスレックMP−
10)より成る厚さ005μの中間層を形成し、例示化
合物魔1の2gとボリアリレート樹脂(ユニチカ製U−
100)2.9とを1,2−ジクロルエタン100ゴに
加えてペイントコンディショナー中で約1時間分散せし
めて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾燥
後の膜厚がα5μとなるように塗布乾燥してキャリヤー
発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質N、N−ジベ
ンジルアミノペンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒ
ドラゾン5gをボリアリレート樹脂7gと共に、1.2
−ジクロロエタン50dに溶解した溶液を乾燥後の膜厚
が12μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。本感光体
を室温80℃暗所1、−週間保管した後、本電子写真感
光体を静電゛紙試験装置「5p−428J(川口電機製
作新製)に装着し、以下の特性試験を行なった。
(大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10μ
)より成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:無
水マレイン酸共重合体(種水化学社製エスレックMP−
10)より成る厚さ005μの中間層を形成し、例示化
合物魔1の2gとボリアリレート樹脂(ユニチカ製U−
100)2.9とを1,2−ジクロルエタン100ゴに
加えてペイントコンディショナー中で約1時間分散せし
めて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾燥
後の膜厚がα5μとなるように塗布乾燥してキャリヤー
発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質N、N−ジベ
ンジルアミノペンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒ
ドラゾン5gをボリアリレート樹脂7gと共に、1.2
−ジクロロエタン50dに溶解した溶液を乾燥後の膜厚
が12μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。本感光体
を室温80℃暗所1、−週間保管した後、本電子写真感
光体を静電゛紙試験装置「5p−428J(川口電機製
作新製)に装着し、以下の特性試験を行なった。
即ち、帯電器−6kVの電圧を印加して5秒間コロナ放
電により感光層を帯電せしめその時の電位■。(−V)
、次いで感光層表面における照度が801uxとなる状
態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電
位をI/2に減衰せしめるのに必要な露光量時(lux
・秒)f:求めた。
電により感光層を帯電せしめその時の電位■。(−V)
、次いで感光層表面における照度が801uxとなる状
態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電
位をI/2に減衰せしめるのに必要な露光量時(lux
・秒)f:求めた。
また801ux・秒の露光量で露光せしめた後の表面電
位、即ち残留電位E50C−V)k求めた。同様の測定
を500回繰り返して行なった。尚残留電位の除電光と
してタングステンランプを光源として80(Nuxで0
3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電位全0にした
。
位、即ち残留電位E50C−V)k求めた。同様の測定
を500回繰り返して行なった。尚残留電位の除電光と
してタングステンランプを光源として80(Nuxで0
3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電位全0にした
。
結果は第1表に示す通りである。
実施例2〜5
キャリヤー発生物質として、各々例示化合物2.5,1
8.24 i用いたほかは、実施例1と同様にして合計
4種類の本発明電子写真感光体全作成し、その各々につ
いて同様の特性試験を行なった。結果は第2表に示す通
りである。
8.24 i用いたほかは、実施例1と同様にして合計
4種類の本発明電子写真感光体全作成し、その各々につ
いて同様の特性試験を行なった。結果は第2表に示す通
りである。
第2表
実施例6
アルミニウムより成る直径60.、のドラムの外側表面
上に、塩化ビニル:酢酸ビニQ87:18)共重合体(
UOIOj!!!VYHH)より成る厚さα04μの中
間層を形成し、例示化合物15の4g−を1.2−ジク
ロルエタン400m1に加えてペイントコンデショナー
を用いて約3時間分散せしめて得られる分散液を、前記
中間層上に乾燥後の膜厚がQ5μとなるように塗布乾燥
してキャリヤー発生層を形成した。このキャリヤー発生
層上にされるキャリヤー移動物質N、N−−:、)アリ
ルアミノベンズアルデヒド−1−フェニル−1−メチル
ヒドラゾンlog@ポリカーiネート樹脂(帝人製)ぞ
ンライトL−4250)12gと共に1゜2−ジクロル
エタン100m1に溶解した溶液上、乾燥後の膜厚15
μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し
、本発明に係るドラム型電子写真感光体を作製した。
上に、塩化ビニル:酢酸ビニQ87:18)共重合体(
UOIOj!!!VYHH)より成る厚さα04μの中
間層を形成し、例示化合物15の4g−を1.2−ジク
ロルエタン400m1に加えてペイントコンデショナー
を用いて約3時間分散せしめて得られる分散液を、前記
中間層上に乾燥後の膜厚がQ5μとなるように塗布乾燥
してキャリヤー発生層を形成した。このキャリヤー発生
層上にされるキャリヤー移動物質N、N−−:、)アリ
ルアミノベンズアルデヒド−1−フェニル−1−メチル
ヒドラゾンlog@ポリカーiネート樹脂(帝人製)ぞ
ンライトL−4250)12gと共に1゜2−ジクロル
エタン100m1に溶解した溶液上、乾燥後の膜厚15
μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し
、本発明に係るドラム型電子写真感光体を作製した。
この電子写真感光体を市販のカートリツ・ジ式電子写真
複写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめた
ところ、コントラストが高くて原稿に忠実↑かつ鮮明な
可視像が得られた。
複写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめた
ところ、コントラストが高くて原稿に忠実↑かつ鮮明な
可視像が得られた。
又複写を1000回繰り返したが、最後ま↑第1回目と
同等の可視像が得られた。
同等の可視像が得られた。
実施例7
実施例6で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を装置した分光光度計(高滓製UV−365
)よシ測定し、そのグラフを第事が判明した。更に67
0nm、680nmに於ける分光感度をモノクロルメー
ターを用いて測定した所、電位半減に要したエネルギー
は両波長とも約a 5 erg/crlと非常に高い感
光体であり、光源として発光ダイオード(LED)f用
いても十分実用に耐えうる感光体である事がわかっ洸。
ルを積分球を装置した分光光度計(高滓製UV−365
)よシ測定し、そのグラフを第事が判明した。更に67
0nm、680nmに於ける分光感度をモノクロルメー
ターを用いて測定した所、電位半減に要したエネルギー
は両波長とも約a 5 erg/crlと非常に高い感
光体であり、光源として発光ダイオード(LED)f用
いても十分実用に耐えうる感光体である事がわかっ洸。
実施例8〜12
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムより成る
導電性支持体上に・塩化ビニル:酢酸ビニル共重合体(
鐘化製カネピラノクL−CP)より成る厚さ005μの
中間層を形成し、例示化合物7.21.31.42.5
9のアゾ化合物をn−ブチルアミンに溶解した溶液を前
記中間層上に塗布して膜厚α1μのキャリヤー発生層を
形成せしめた。次いでこのキャリヤー発生層上に1=ジ
エチルアミノフェニル−3−フェニル−5−スチリルビ
ラゾリン5gとポリエステル樹脂(東洋紡製バイロン−
200)5.lilを1.2−Jクロルエタン40m1
に溶解した溶液を、乾燥後の膜厚が14μとなるように
塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作製した。これら合計5種類の感光体の反
射吸収曲線をめ可視〜近赤外部の最大吸収波長及びその
波長での電位半減に要したエネルギーを実施例7に準じ
てめた。結果は第3表に示す通りである。尚、初期電位
voはどの感光体も500(−V)を越えていた。
導電性支持体上に・塩化ビニル:酢酸ビニル共重合体(
鐘化製カネピラノクL−CP)より成る厚さ005μの
中間層を形成し、例示化合物7.21.31.42.5
9のアゾ化合物をn−ブチルアミンに溶解した溶液を前
記中間層上に塗布して膜厚α1μのキャリヤー発生層を
形成せしめた。次いでこのキャリヤー発生層上に1=ジ
エチルアミノフェニル−3−フェニル−5−スチリルビ
ラゾリン5gとポリエステル樹脂(東洋紡製バイロン−
200)5.lilを1.2−Jクロルエタン40m1
に溶解した溶液を、乾燥後の膜厚が14μとなるように
塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作製した。これら合計5種類の感光体の反
射吸収曲線をめ可視〜近赤外部の最大吸収波長及びその
波長での電位半減に要したエネルギーを実施例7に準じ
てめた。結果は第3表に示す通りである。尚、初期電位
voはどの感光体も500(−V)を越えていた。
第8表
実施例13
砂目立した表面酸化のAI版板上、スチレン:メチルメ
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:メチ
ルメタクリレ−)=2 : 1重量比、酸価185)と
例示化合物58及びトニトロフOVノン’i1.5:1
:(1gの重量比で配合しこれをジオキサン中で溶解(
樹脂成分、トリニトロフロレノン〕分散(アゾ化合物)
した液を塗布乾燥し、膜厚6μの一層型感光体全作成し
た。
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:メチ
ルメタクリレ−)=2 : 1重量比、酸価185)と
例示化合物58及びトニトロフOVノン’i1.5:1
:(1gの重量比で配合しこれをジオキサン中で溶解(
樹脂成分、トリニトロフロレノン〕分散(アゾ化合物)
した液を塗布乾燥し、膜厚6μの一層型感光体全作成し
た。
このようにして作成した本発明の感光体について前述の
静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。
静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。
加電圧+6kV
Vo =420 (+V ) E+=8 (Iux・秒
)であった。
)であった。
又、本感光体を現像剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液(例えば8%トリエタノールアミン、
10係炭酸アンモニウム、と20%の平均分子量190
〜210のポリエチレングリコール)で処理すると、ト
ナー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ノーグーを
含んだ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作
成することができた。
アルカリ性処理液(例えば8%トリエタノールアミン、
10係炭酸アンモニウム、と20%の平均分子量190
〜210のポリエチレングリコール)で処理すると、ト
ナー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ノーグーを
含んだ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作
成することができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える事がわかった。
の印刷にも耐える事がわかった。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
最適露光量は5Qluxで、又印刷原版を作成する際、
版下材料を用いずダイレクト製版により行なった。
最適露光量は5Qluxで、又印刷原版を作成する際、
版下材料を用いずダイレクト製版により行なった。
第1図は、実施例7における本発明感光体の反射吸収曲
線である。
線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるア
ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体。 (式中、AはC原子でアゾを形成しているN原子に結合
している2価の残基であり、RI、R2は水素、置換基
を有してもよいアルキル基、w換基−を有してもよいフ
ェニル基、ハロゲン、ニトロ、フリル基である。) (2)前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記一般
式(1)で示されるアゾ化合物である特許請求の範囲第
1項記載の電子写真感光体。 (3)前記一般式(I)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物〒ある特許請求の範囲第1項記載
の電子写真感光体。 (式中m 、 nはO又は1であり、”l+丁t2 は
第1項と同義である。) (4)前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載
の電子写真感光体。 (式中Xは水素、メトキシ、ハロゲン、メチル、ニトロ
であシ、RI+R2は第1項と同義である。) (5)前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載
の電子写真感光体。 (式中Yは水素、ハロゲン、シアノ基であり、R1,几
2は第1項と同義である。) (6)前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範(式中2は−
0−1−8−−C’あり、a、、R4は第1項と同義で
ある。) (′T) 前記一般式(I)で示されるアゾ化合物が下
記構造式で示される化合物↑ある特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 (式中R3は水素、アルキル、アリール、置換基を有し
ていてもよいベンジル、置換基含有していてもよいフェ
ニルであり、R,、R2は第1項と同義である。) (8)前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構
造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載
の電子写真感光体。 (式中TLI + R2は第1項と同義である。ン(9
)前記一般式(1) ′t%示されるアゾ化合物が下記
構造式で示される化合物である特許請求の範■ も (式中R4は水素、アルキル、アリール、プロパギル、
置換基を有していてもよいペン、ジルであり、几1+P
L2は第1項と同義である。)a■ 前記一般式(1)
で示されるアゾ化合物が下記構造式で示される化合物フ
ある特許請求の範囲第1項記載の電子写真感光体。 R+ (式中rtsはアルキル、アリール、プロパギル、水素
1あり几l、)Lzは第1項と同義である。)(u)
前記一般式(1)で示されるアゾ化合物が下記構造式で
示される化合物である特許請求の範囲第1項記載の電子
写真感光体。 (式中R4山5は水素、ハロゲン、アルキル、メトキシ
、ニトロであり■1訊2は第1項と同義fある。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP886984A JPS60153050A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP886984A JPS60153050A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60153050A true JPS60153050A (ja) | 1985-08-12 |
JPH0259980B2 JPH0259980B2 (ja) | 1990-12-14 |
Family
ID=11704689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP886984A Granted JPS60153050A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60153050A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0460475U (ja) * | 1990-10-01 | 1992-05-25 |
-
1984
- 1984-01-20 JP JP886984A patent/JPS60153050A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0259980B2 (ja) | 1990-12-14 |
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