JPS61122652A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A)産業上の利用分野
本ib1電子写真感元体に関し、詳しくは、アゾ顔料を
含有する感光層を有する新規な電子・(I) 写真感
光体に関する0 更に、詳しくは、高感度にして且つ練り返し陸用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。
含有する感光層を有する新規な電子・(I) 写真感
光体に関する0 更に、詳しくは、高感度にして且つ練り返し陸用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。
(B)従来技術及びその間照点
従来、電子写真感光体としては、セレ/、゛酸化岨鉛、
硫化カドミウム等の無機元′4電体を主成分とする感光
ノ@ヲ有するものが広く知られていた。
硫化カドミウム等の無機元′4電体を主成分とする感光
ノ@ヲ有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも膚足し得るものではなく、また材に、セ
レンおよび硫化カドミウムに、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約がめっ之〇一方、有機光廊延性化合物
を主成分とする感光層を有する電子写真感光体は、製造
が比較的容易であること。また一般にセレン感光体に比
べて、熱安定性が潰れていることなど多くの利点を有し
、近年多くの注目を集めている。
おいて必ずしも膚足し得るものではなく、また材に、セ
レンおよび硫化カドミウムに、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約がめっ之〇一方、有機光廊延性化合物
を主成分とする感光層を有する電子写真感光体は、製造
が比較的容易であること。また一般にセレン感光体に比
べて、熱安定性が潰れていることなど多くの利点を有し
、近年多くの注目を集めている。
このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−N−
ビニルカルバゾールが良く知られており、これト2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層金脣す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足でさるものではない。
ビニルカルバゾールが良く知られており、これト2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層金脣す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足でさるものではない。
一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをゑ
それぞれ別個の物置に分担させようにした槓J−型ある
いは分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範
囲が広く、帯′シ脣註、感度、耐久性等ら
の喝子写真特性において任意の特性音Mする電子写真感
光体を比較的容易に作成し得るという利点をもっている
。
いは分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範
囲が広く、帯′シ脣註、感度、耐久性等ら
の喝子写真特性において任意の特性音Mする電子写真感
光体を比較的容易に作成し得るという利点をもっている
。
従来、キャリア発生#I質あるいはキャリア移動物質と
して種々のものが提案されている。
して種々のものが提案されている。
たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層とポリ
−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている◎ しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する。
−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている◎ しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する。
また、有機染料や顔料をキャリア発生物質とし゛〔用い
ることが、種々提案されており例えば七ノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭48−30513号公報、特開昭52−424
1号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56
−11945号公報等がすでに公知である。
ることが、種々提案されており例えば七ノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭48−30513号公報、特開昭52−424
1号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56
−11945号公報等がすでに公知である。
しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、 。
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではなく、また、 。
キャリア移動物質の選択範囲も限定されるなど、電子写
真プロセスの嘱広い賛求を光分に満足させるものは、未
だ得られていないのが実情である。
真プロセスの嘱広い賛求を光分に満足させるものは、未
だ得られていないのが実情である。
(Q 発明の目的
本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにあるO 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性か変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにあるO 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性か変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある0 fD)発明の構成 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式(I)で示されるアゾ顔料か感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、(式中Opはカッ
プラー残基である0)○pは、ジアゾ基と反応するカッ
プラーの残基金示すが、特に下記の一般式(2)で示さ
れる構造のカップラー残基が有効である。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある0 fD)発明の構成 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式(I)で示されるアゾ顔料か感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、(式中Opはカッ
プラー残基である0)○pは、ジアゾ基と反応するカッ
プラーの残基金示すが、特に下記の一般式(2)で示さ
れる構造のカップラー残基が有効である。
’−Y”
5 (式中、はべ、ゼア虜と縮合してす、2v
7、アントラセン澁などの多様式芳否族壕または、ベン
ゼン虫と縮合してカルパン゛−ル壊、ベンン°カルノく
ゾール虫、ジペンジフラン壕などの複素環を形成するに
必要な原子群を示す。R,は置換されても良いアルキル
基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、l
5o−プロピル基、n−ブチル基、5ec−ブチル基、
アミル基、1−オクチル基、ベンジル基、p−クロルベ
ンジル基、3.4−ジクロルベンジル基、p−メチルベ
ンジル基、2−フェニルエチル基、α−ナフチルメf−
/L’基、β−ナフチルメチル基)アリール基(例えば
フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ク
ロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロムフェニル
基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキ
シフェニル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル
基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボ
キシフェニル4、Nt N−’)メチルアミノフェニル
基、α、α、a−)IJ70ロメチルフェニル基、メチ
ルチオフェニル丞、α−ナフチル基、I−す7チル基等
) XR,はR1と4JI系
虜基、(例えば、チアゾリル基、5−ニトロチアゾリル
基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロリル基、アク
リジル基、ベンゾ(b)チオフェニル、ベンゾイミダゾ
リル基、オキサシリル基、クロルオキサシリル基、トリ
アゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、キノリル基)
を示す。
7、アントラセン澁などの多様式芳否族壕または、ベン
ゼン虫と縮合してカルパン゛−ル壊、ベンン°カルノく
ゾール虫、ジペンジフラン壕などの複素環を形成するに
必要な原子群を示す。R,は置換されても良いアルキル
基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、l
5o−プロピル基、n−ブチル基、5ec−ブチル基、
アミル基、1−オクチル基、ベンジル基、p−クロルベ
ンジル基、3.4−ジクロルベンジル基、p−メチルベ
ンジル基、2−フェニルエチル基、α−ナフチルメf−
/L’基、β−ナフチルメチル基)アリール基(例えば
フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ク
ロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロムフェニル
基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキ
シフェニル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル
基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボ
キシフェニル4、Nt N−’)メチルアミノフェニル
基、α、α、a−)IJ70ロメチルフェニル基、メチ
ルチオフェニル丞、α−ナフチル基、I−す7チル基等
) XR,はR1と4JI系
虜基、(例えば、チアゾリル基、5−ニトロチアゾリル
基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロリル基、アク
リジル基、ベンゾ(b)チオフェニル、ベンゾイミダゾ
リル基、オキサシリル基、クロルオキサシリル基、トリ
アゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、キノリル基)
を示す。
R3は、0,8.−NHを示し、a4、几、は水素、置
換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、エ
トキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す0 2は5員壌、6員壊を形成するに必要な鎖式炭化水素で
ある。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式(I)で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別個の物置で行なうO いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることにより、皮膜物性に愛れ、電荷保持力
、感嵐、残留[侃等の電子写真特注に優れ、且つ繰り返
し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することがなく、安定した
特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出来
る。
換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、エ
トキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す0 2は5員壌、6員壊を形成するに必要な鎖式炭化水素で
ある。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式(I)で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別個の物置で行なうO いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることにより、皮膜物性に愛れ、電荷保持力
、感嵐、残留[侃等の電子写真特注に優れ、且つ繰り返
し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することがなく、安定した
特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出来
る。
前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが、挙げられ
るが、これによって本発明のアゾ顔料が限定されるもの
ではない。
としては、例えば次の構造式を有するものが、挙げられ
るが、これによって本発明のアゾ顔料が限定されるもの
ではない。
例示アゾ顔料
で示される4価のアミノ体を常法によっ【アゾ化し、次
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ークするか、まlヒは前述の4価のアミノ体のジアゾニ
ウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛4N塩等の形で
、−且単離した後、適当な浴fi(例えば、N、N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタ
ノール、ジオキサ7)中で、有機系もしくは無情系アル
カリの存在下でカップラーとカンプリング反応さすこと
により各局に合成することができる。
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ークするか、まlヒは前述の4価のアミノ体のジアゾニ
ウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛4N塩等の形で
、−且単離した後、適当な浴fi(例えば、N、N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタ
ノール、ジオキサ7)中で、有機系もしくは無情系アル
カリの存在下でカップラーとカンプリング反応さすこと
により各局に合成することができる。
次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。
成法を示す。
合成例(例示順科慝48)
P、P−ジメチルジフェニルスルホン5.0 F トP
−二トロベンジルプロマイト20.01 ’t’)メf
ルスルホオキサイド100dに溶解し、これに2N−N
aOH50dを加え室温下10時間反応さす・この結果
得られた黄橙色の粉末7.5jl(9点320〜324
.5℃)を濃塩酸と塩化第1錫により還元を行ない下記
構造式で示されるテトラアミノ体3.811髪得る。
−二トロベンジルプロマイト20.01 ’t’)メf
ルスルホオキサイド100dに溶解し、これに2N−N
aOH50dを加え室温下10時間反応さす・この結果
得られた黄橙色の粉末7.5jl(9点320〜324
.5℃)を濃塩酸と塩化第1錫により還元を行ない下記
構造式で示されるテトラアミノ体3.811髪得る。
融点は244〜246.5℃であった◇このようにして
侍たN、N、Nl、N−テトラ(P−アミンペンシル)
−4,4−ジアミノジフェニルスルホン3.3IIを1
2N−塩酸4.5−とジメチルスルホオキサイドlo
o*Kgsさせ、1.5Iの亜硝酸ナトIJウムを最少
限の水に溶解させた溶液を水冷下に滴下し、冷却下約1
時間反応させた◇次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾ
ニウム溶液を作成した。
侍たN、N、Nl、N−テトラ(P−アミンペンシル)
−4,4−ジアミノジフェニルスルホン3.3IIを1
2N−塩酸4.5−とジメチルスルホオキサイドlo
o*Kgsさせ、1.5Iの亜硝酸ナトIJウムを最少
限の水に溶解させた溶液を水冷下に滴下し、冷却下約1
時間反応させた◇次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾ
ニウム溶液を作成した。
カラプリノブ成分として下記構造の2−ヒドロキシ−ベ
ンゾ〔麿〕カルバゾールを基本骨格として有するカップ
ラー 9.0#、有機アミンとしてトリエタノールアミン15
IIをジメチルホルムアミド300dに溶解し、0〜5
℃に冷却した0次いで上記ジアゾニウム塩浴gをカップ
ラー溶液中に滴下し、生成した黒宵色のペースト状液t
−0〜10℃に珠ち更に3時間ら 攪拌を行な
った・生成した沈澱2!i?炉適し、アセトン次いで熱
水で十分に況浄し、再度アセトンで熱流を行ない、乾1
1Il!後9.6gの黒色粉床を得た。融点は350℃
以上でめった。
ンゾ〔麿〕カルバゾールを基本骨格として有するカップ
ラー 9.0#、有機アミンとしてトリエタノールアミン15
IIをジメチルホルムアミド300dに溶解し、0〜5
℃に冷却した0次いで上記ジアゾニウム塩浴gをカップ
ラー溶液中に滴下し、生成した黒宵色のペースト状液t
−0〜10℃に珠ち更に3時間ら 攪拌を行な
った・生成した沈澱2!i?炉適し、アセトン次いで熱
水で十分に況浄し、再度アセトンで熱流を行ない、乾1
1Il!後9.6gの黒色粉床を得た。融点は350℃
以上でめった。
他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事か出
来る0 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(I)で表わさ
れるアゾ顔料を1種ま九は2s以上含有する感光層を有
する。s々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのhずれにあってもよい@
通常、次に例示するタイプめ感光層である。
来る0 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(I)で表わさ
れるアゾ顔料を1種ま九は2s以上含有する感光層を有
する。s々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのhずれにあってもよい@
通常、次に例示するタイプめ感光層である。
■ アゾ顔料からなる感光層
■ アゾ顔料をパイ7ダー°中に分散させた感光層
■ アゾ顔料を周知の電荷移m物質中に分散させた感光
層 ■ 前記■〜■の感光ノfIを電荷発生層とし、これに
周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、元を吸収
、すると極めて高い効率でt#キャリヤーを発生す
る。発生したキャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動す
ることもできるが、周知の′電荷移動物質を媒体として
移動させる方が好ましい。この点から■及び■の形態の
感光層がとくに好ましい◇電荷移動物質は一般に電子の
移動物質とホールの移動物質との2種類に分拳されるが
、本発明の感光体の感光層には両者とも使用する仁とが
でき、同種の機能を有するものの混合物又、異独の機能
を有するものの混合物をも使用できる。電子の移動を有
する物質としては、ニトロ基、シアノ基、エステル基等
の電子吸引基を有する電子吸引性化合物であり、これら
のものとして例えば、244.7−ドリニトロフルオレ
ノン、&4,5.7−チトラニトロフイルオレノン等の
ニトロ化フルオレノン、あるいはテトラシアノキノジメ
タン、テトラシアノエチレン、!4,5.7−チトラニ
トロキサ7トン、2.4.8−)リニトロチオキサント
ン等の化合物や、これら電子吸収性化合物を高分子化し
たもの等があげられる。
層 ■ 前記■〜■の感光ノfIを電荷発生層とし、これに
周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、元を吸収
、すると極めて高い効率でt#キャリヤーを発生す
る。発生したキャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動す
ることもできるが、周知の′電荷移動物質を媒体として
移動させる方が好ましい。この点から■及び■の形態の
感光層がとくに好ましい◇電荷移動物質は一般に電子の
移動物質とホールの移動物質との2種類に分拳されるが
、本発明の感光体の感光層には両者とも使用する仁とが
でき、同種の機能を有するものの混合物又、異独の機能
を有するものの混合物をも使用できる。電子の移動を有
する物質としては、ニトロ基、シアノ基、エステル基等
の電子吸引基を有する電子吸引性化合物であり、これら
のものとして例えば、244.7−ドリニトロフルオレ
ノン、&4,5.7−チトラニトロフイルオレノン等の
ニトロ化フルオレノン、あるいはテトラシアノキノジメ
タン、テトラシアノエチレン、!4,5.7−チトラニ
トロキサ7トン、2.4.8−)リニトロチオキサント
ン等の化合物や、これら電子吸収性化合物を高分子化し
たもの等があげられる。
また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、カえは次のようなものがあげら
れる。
導電性化合物としては、カえは次のようなものがあげら
れる。
■
0.)I。
■
0、H。
ピラゾリ7類
ジアリールアルカ7類
C雪H。
OH。
アルキレンジアミン類
ジペンジルアニリ7類
トリフェニルアミン類
ジフェニルベンジルアミン類
トリアリールアルカン類
アントラセン類
などをあげることができる0その他高分子化合物トL、
テ、ホーリ−N−ビニルカルバゾール、ノ為ロゲン化ポ
リーN−ビニルカルバゾール、ポリビニルビレ7、ポリ
ビニルアフトラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリ
シジルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチ
ルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いる
ことができる。
テ、ホーリ−N−ビニルカルバゾール、ノ為ロゲン化ポ
リーN−ビニルカルバゾール、ポリビニルビレ7、ポリ
ビニルアフトラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリ
シジルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチ
ルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いる
ことができる。
キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2種類以上混合して用いることができる
。
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるいは2種類以上混合して用いることができる
。
本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。
できる。
例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式(I)で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1βm〜数1OI
amの膜厚の感光層を形成させることによりM造するこ
とができる。
体は、前記一般式(I)で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1βm〜数1OI
amの膜厚の感光層を形成させることによりM造するこ
とができる。
塗布g、調製用の媒体としては、n−ブチルアミン、エ
チレンジアミン等のテトラキスアゾ°顔料を溶解する塩
基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラ/、l、4−ジオ
キサ7等のエーテルM=メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素:N、N−ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等
の非プaトン性極性浴媒:メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール等のアルコール傾:酢酸エチル、酢酸メ
チル、メチルセロソルブアセテート等のエステル@ニジ
クロルエタン、゛クロロホルム等の塩素化炭化水素など
のアゾ顔料を分散させる媒体が挙げられる。
チレンジアミン等のテトラキスアゾ°顔料を溶解する塩
基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラ/、l、4−ジオ
キサ7等のエーテルM=メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素:N、N−ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等
の非プaトン性極性浴媒:メタノール、エタノール、イ
ンプロパツール等のアルコール傾:酢酸エチル、酢酸メ
チル、メチルセロソルブアセテート等のエステル@ニジ
クロルエタン、゛クロロホルム等の塩素化炭化水素など
のアゾ顔料を分散させる媒体が挙げられる。
アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径5βm以下、好ましくは3sm以下、最適にはI
J11!1以下に微粒子化する必要がある。
を粒径5βm以下、好ましくは3sm以下、最適にはI
J11!1以下に微粒子化する必要がある。
また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる・ 具体的には、例えばアルミニウム、鋼等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金smのラミネート物、蒸着物
が挙げられる◇ ら 更に、金属粉末、カーボンブラック
、ヨウ化鋼、高分子電解j![等の導電性物質をJii
当なバイ7ダーとともに殖摺して4電処理したプラスチ
ックフィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられる
0また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる・ 具体的には、例えばアルミニウム、鋼等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金smのラミネート物、蒸着物
が挙げられる◇ ら 更に、金属粉末、カーボンブラック
、ヨウ化鋼、高分子電解j![等の導電性物質をJii
当なバイ7ダーとともに殖摺して4電処理したプラスチ
ックフィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられる
0また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。
前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。
この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい@ バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ボリカーホネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エホキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポ
リマーが挙けられる。
あることが好ましい@ バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ボリカーホネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エホキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポ
リマーが挙けられる。
バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し0゜1〜5
重量倍の範囲である。
重量倍の範囲である。
なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
テトラキスアゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒
径3sm以下、とくに1,1IIn以下の微粒子状態で
存在させることが好ましい。
テトラキスアゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒
径3sm以下、とくに1,1IIn以下の微粒子状態で
存在させることが好ましい。
同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。
電荷移動媒体としては先に例示し虎ものをいずれも使用
することができる。
することができる。
ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい◎ バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい◎ バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。
この場合、バインダーの□使用量はアゾ顔料に対し通常
5〜100 (l量倍の範囲であり、また電荷移動媒体
の使用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5N量倍
、好ましくは0.3〜1.2X廠倍の範囲である。それ
0芽バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合に
は、アゾ顔料に対し普通5〜10重量倍用いられる。
5〜100 (l量倍の範囲であり、また電荷移動媒体
の使用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5N量倍
、好ましくは0.3〜1.2X廠倍の範囲である。それ
0芽バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合に
は、アゾ顔料に対し普通5〜10重量倍用いられる。
このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状
態で存在させることが好ましい。
スアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状
態で存在させることが好ましい。
前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を肩する
電子写真用感光体を製造することができる。
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を肩する
電子写真用感光体を製造することができる。
この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す・電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
の役割を果す・電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。
電荷移動層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使
用すればよい。
通常電荷移動層は5〜50amの厚さである〇勿論、本
発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤を含んで
いてもよい。
発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤を含んで
いてもよい。
好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
ルイス酸としては、例えばクロラニル、2.3−ジクロ
ル−1,4−ナフトキノン、2−メチルアンなキノン類
、4−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、9
−ペンン゛イルアントラセフ、インタ/ジオン、3,5
−ジニトロベンゾフェノン、3.3’、 5.5−テト
ラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、
4−クロルナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシア
ノエチルン、テレフタールマロ/ニトリル、4−ニトロ
ベンザルへ マロンニトリル等のシアノ化合W
二3− ヘア f pvフタIJI−”、3−(α−シ
アノp−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ
−p−ニトロベンザル)7タリド類等の電子吸引性化合
物が挙げられる。
ル−1,4−ナフトキノン、2−メチルアンなキノン類
、4−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、9
−ペンン゛イルアントラセフ、インタ/ジオン、3,5
−ジニトロベンゾフェノン、3.3’、 5.5−テト
ラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、
4−クロルナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシア
ノエチルン、テレフタールマロ/ニトリル、4−ニトロ
ベンザルへ マロンニトリル等のシアノ化合W
二3− ヘア f pvフタIJI−”、3−(α−シ
アノp−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ
−p−ニトロベンザル)7タリド類等の電子吸引性化合
物が挙げられる。
染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーのチアジン染料、キニザリ
ン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙けられる
・この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導
電性微粒子、銅−フタロシアニア顔料、ペリレン顔料な
どの有機光導電性顔料を含有していてもよい。
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーのチアジン染料、キニザリ
ン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム塩、
チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙けられる
・この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導
電性微粒子、銅−フタロシアニア顔料、ペリレン顔料な
どの有機光導電性顔料を含有していてもよい。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強麓を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい0可塑剤としては、ノタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる◎ また、必壷に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない〇本発明のアゾ顔料
を用いた感光体は高感度であり、感色性も良好であり、
繰返し使用した場合、感に1帯電性の変動が少なく、光
疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐれたものである。
性、機械的強麓を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい0可塑剤としては、ノタル酸エステル、
りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる◎ また、必壷に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない〇本発明のアゾ顔料
を用いた感光体は高感度であり、感色性も良好であり、
繰返し使用した場合、感に1帯電性の変動が少なく、光
疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐれたものである。
更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管(ORT)、発光ダイオード(LED)を光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広く用いることができる0(樽実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない0 実施例1 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
(大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10s
)より成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:無
水マレイン酸共蔦合体(#を水化学社製エスレツクMP
−10)より成る厚さ0、05μの中間層を形成し、例
示アゾ顔料慝42の21とボリアリレート樹脂(ユニチ
カ#!U−100)2IIとt− 1. 2−ジクロル
エタン100mlに加えてペイントコンディジ1ナー中
で約1時間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前
記中間層上に乾燥後の膜厚が0.3Jとなるように塗布
乾燥してキャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移
動物質N,N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1
.1−ジフェニルヒドラゾン5jlをボリアリレート樹
脂71と共に、1.2−ジクロロエタン50dに溶解し
た溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥し
てキャリヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作製した0本感光体を室温30℃暗所で、−週間保管
した後、本電子写真感光体を静電紙試験装置1[s p
− 428J(川口電機製作嘴製)に装着し、以下の
特性試験を行なった。
ラウン管(ORT)、発光ダイオード(LED)を光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広く用いることができる0(樽実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない0 実施例1 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
(大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10s
)より成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:無
水マレイン酸共蔦合体(#を水化学社製エスレツクMP
−10)より成る厚さ0、05μの中間層を形成し、例
示アゾ顔料慝42の21とボリアリレート樹脂(ユニチ
カ#!U−100)2IIとt− 1. 2−ジクロル
エタン100mlに加えてペイントコンディジ1ナー中
で約1時間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前
記中間層上に乾燥後の膜厚が0.3Jとなるように塗布
乾燥してキャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤー移
動物質N,N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1
.1−ジフェニルヒドラゾン5jlをボリアリレート樹
脂71と共に、1.2−ジクロロエタン50dに溶解し
た溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥し
てキャリヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作製した0本感光体を室温30℃暗所で、−週間保管
した後、本電子写真感光体を静電紙試験装置1[s p
− 428J(川口電機製作嘴製)に装着し、以下の
特性試験を行なった。
即ち、帯電器−6aの電圧を印加して5秒間コロナ放電
によシ感光層を帯電せしめその時の電位V o ( −
V )、次いで感光層表面における照度が3 Q l
uxとなる状態でハロゲンランプよりの元を照射して感
光層の表面電位t− V2に減衰せしめるのに必要な露
光量]!i H(1ux・秒 )を求めた。
によシ感光層を帯電せしめその時の電位V o ( −
V )、次いで感光層表面における照度が3 Q l
uxとなる状態でハロゲンランプよりの元を照射して感
光層の表面電位t− V2に減衰せしめるのに必要な露
光量]!i H(1ux・秒 )を求めた。
また3 0 lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位E、。(−V)を求めた。同様の
測定t−500回繰り返して行なった。尚、残留電位の
除電光としてタングステンランプを光源として300
luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電
位を0にした。
面電位、即ち残留電位E、。(−V)を求めた。同様の
測定t−500回繰り返して行なった。尚、残留電位の
除電光としてタングステンランプを光源として300
luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留電
位を0にした。
結果は第1表に示す通りである。
tg1表
実施例2〜6
キヤリヤー発生動員として、各々例示アゾ顔料A
5,11,17,52.53を用いたほかは、
実施例1と同様にして合計5橿殖の不発明電子写真感光
体を作放し、その各々くついて同様の特性試験を行なっ
た。結果は第2表は示す通りである。
5,11,17,52.53を用いたほかは、
実施例1と同様にして合計5橿殖の不発明電子写真感光
体を作放し、その各々くついて同様の特性試験を行なっ
た。結果は第2表は示す通りである。
第2表
実施例7
アルミニウムより成る直径60111のドラムの外側表
面上に、ブチラール樹脂(重合贋約γOO和msm>よ
り成る厚さ0.02μの中間層を形成し、例示アゾ顔料
48の21をボリアリレート樹脂2It溶解したテトラ
ヒト四フラン100−に加えてペイントコンディジ層ナ
ーを用いて約3時間分散せしめて得られる分散液を、前
記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5sとなるように塗布
乾燥してキャリヤー発生層を形成した@このキャリヤー
発生層上は構造式 で示されるキャリヤー移動物實N、N−ジアリルアミノ
ベンズアルデヒド−1−フェニル−1−メチルヒドラゾ
ン10gをポリカーボネート樹脂(今人製パンライトL
−1250)12Fと共に1゜2−ジクロルエタン1o
adに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚15μとなるよう
に塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明に係
るドラム微電子写真感光体を作製した。
面上に、ブチラール樹脂(重合贋約γOO和msm>よ
り成る厚さ0.02μの中間層を形成し、例示アゾ顔料
48の21をボリアリレート樹脂2It溶解したテトラ
ヒト四フラン100−に加えてペイントコンディジ層ナ
ーを用いて約3時間分散せしめて得られる分散液を、前
記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5sとなるように塗布
乾燥してキャリヤー発生層を形成した@このキャリヤー
発生層上は構造式 で示されるキャリヤー移動物實N、N−ジアリルアミノ
ベンズアルデヒド−1−フェニル−1−メチルヒドラゾ
ン10gをポリカーボネート樹脂(今人製パンライトL
−1250)12Fと共に1゜2−ジクロルエタン1o
adに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚15μとなるよう
に塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し、本発明に係
るドラム微電子写真感光体を作製した。
この電子写真感光体を市販のカートリッジ式電子写真複
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、=ントラストか高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、=ントラストか高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。
又、複写ft1ooo回繰り返したが、最後まで第1回
目と同等の可視像が得られた。
目と同等の可視像が得られた。
実施例8
実施例7で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルt−積分球を装置した分光光度計(島津襄UV−36
5)より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波
長は640+sm及び760mn付近にある事が判明し
た。
ルt−積分球を装置した分光光度計(島津襄UV−36
5)より測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波
長は640+sm及び760mn付近にある事が判明し
た。
更に本感光体の500nm〜5sonnの間の分光感度
をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果ft第1
図に示した。
をモノクロメータ−を用いて測定し、その結果ft第1
図に示した。
光源として発光ダイオード、半導体レーザーを用いても
十分実用感度に耐えうる感光体でるる事がわかった〇 実施例9 砂目立した表面酸化のAノ板上にスチレン:n−ブチル
メタクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n
−ブチルメタクリレート=1:2N量比、酸価250)
と例示アゾ顔料66及びN、N−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−1−フェニル−1−エチルヒドラソ°ン’
e1.5 : 0.25ノ事景比で配合し、これをジオ
キサン中で溶解(樹脂成分ヒドラゾン化合物)分散(ア
ゾ顔料)した敵を塗布乾燥し、膜厚5μの一層型感光体
について前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なった。
十分実用感度に耐えうる感光体でるる事がわかった〇 実施例9 砂目立した表面酸化のAノ板上にスチレン:n−ブチル
メタクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:n
−ブチルメタクリレート=1:2N量比、酸価250)
と例示アゾ顔料66及びN、N−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−1−フェニル−1−エチルヒドラソ°ン’
e1.5 : 0.25ノ事景比で配合し、これをジオ
キサン中で溶解(樹脂成分ヒドラゾン化合物)分散(ア
ゾ顔料)した敵を塗布乾燥し、膜厚5μの一層型感光体
について前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なった。
加電圧 + 6KV
Vo:=48QVolt B −=5゜131uxl
lsecであった。
lsecであった。
又、本感光体を現像剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水浴&(例えば3%トリエヘ タノールアミン、10%炭酸アンモニウム、15%平均
分子jt190〜210のポリエチレングリコール、5
%ベンジルアルコール)−’l[fる。!:トナー非付
着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水
で水洗いすることによって印刷原版が容易に作成するこ
とができた。
アルカリ性処理水浴&(例えば3%トリエヘ タノールアミン、10%炭酸アンモニウム、15%平均
分子jt190〜210のポリエチレングリコール、5
%ベンジルアルコール)−’l[fる。!:トナー非付
着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水
で水洗いすることによって印刷原版が容易に作成するこ
とができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える事がわかった〇尚、トナー可視像を得
る為の(光源:ハロゲンランプ)最適露光量1201u
x−aecで、又、印刷原版を作成する際、版下材料を
用いずダイレクト製版により行なった。
の印刷にも耐える事がわかった〇尚、トナー可視像を得
る為の(光源:ハロゲンランプ)最適露光量1201u
x−aecで、又、印刷原版を作成する際、版下材料を
用いずダイレクト製版により行なった。
第1図は、実施例8における本発明感光体の分光感度曲
線である。 ち
線である。 ち
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式( I )で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Cpはカップラー残基である。) - (2)前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記
一般式( I )で示されるアゾ顔料である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。 - (3)前記一般式( I )で示されるアゾ顔料が、下記
構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項記
載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Cpはカップラー残基である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59245652A JPS61122652A (ja) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59245652A JPS61122652A (ja) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61122652A true JPS61122652A (ja) | 1986-06-10 |
Family
ID=17136815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59245652A Pending JPS61122652A (ja) | 1984-11-19 | 1984-11-19 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61122652A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4882249A (en) * | 1987-09-11 | 1989-11-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Tetrakisazo photoconductive composition and electrophotographic photoreceptor using the same |
-
1984
- 1984-11-19 JP JP59245652A patent/JPS61122652A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4882249A (en) * | 1987-09-11 | 1989-11-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Tetrakisazo photoconductive composition and electrophotographic photoreceptor using the same |
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