JPH0260171B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、
アゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。更に詳しくは高感度にして
且つ繰り返し使用に適した高耐久性電子写真感光
体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。 しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために、製造上、取り扱い上にも制約があつ
た。一方、有機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体に比べて熱安
定性が優れていることなど多くの利点を有し、近
年多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体は感
度および耐久性において必ずしも満足できるもの
ではない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア移動機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型感光体は、
各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、
耐久性等の電子写真特性において、任意の特性を
有する電子写真感光体を比較的容易に作成し得る
という利点をもつている。 従来キヤリア発生物質あるいはキヤリア移動物
質として種々のものが提案されている。 たとえば、無定形セレンから成るキヤリア発生
層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とす
るキヤリア移動層とを組み合わせた感光層を有す
る電子写真感光体が実用化されている。 しかし、無定形セレンから成るキヤリア発生層
は耐久性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えば、モノ
アゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特公昭48−30513号公
報、特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号
公報、特公昭56−11945号公報等がすでに公知で
ある。 しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電
位あるいは、繰り返し使用した場合の安定性等の
特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア移動物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。 本発明の目的は、熱および光に対して安定で、
且つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有す
る電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア移動
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究
の結果、下記一般式（）で示されるアゾ化合物
が感光体の有効成分として働き得ることを見い出
し、本発明を完成したものである。 K0474 （式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原
子に結合している２価の残基であり、Ｒは同じで
も異なつていてもよい、水素、メチル、エチル、
ニトロ、ハロゲンであり、R′はは水素、ハロゲ
ン、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−であり、ａは１
又は２の整数である。） すなわち、本発明に於て、前記一般式（）で
示されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層
を形成する光導電性物質として用いることによ
り、また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発
生能のみを利用し、これをキヤリアの発生と移動
をそれぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機能分
離型感光体のキヤリア発生物質として用いること
により、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残
留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り返し使
用した時にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することなく安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成するこ
とができる。 前記一般式（）で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式を
有するものが挙げられるが、これによつて本発明
のアゾ化合物が限定されるものではない。 K0475 K0476 K0477 K0478 K0479 K0480 K0481 K0482 K0483 K0484 K0485 K0486 K0487 K0488 K0489 K0490 K0491 K0492 K0493 K0494 K0495 K0496 K0497 K0498 K0499 K0500 K0501 K0502 K0503 K0504 K0505 K0506 K0507 K0508 K0509 K0510 K0511 K0512 K0513 K0514 K0515 K0516 K0517 K0518 K0519 K0520 K0521 K0522 K0523 K0524 K0525 K0526 K0527 K0528 K0529 K0530 K0531 K0532 K0533 K0534 前記一般式（）で示されるアゾ化合物は、一
般式H₂N−Ａ−NH₂（式中Ａは前記と同義であ
る。）で示されるジアミンを常法によりテトラゾ
化し、次いで対応するカツプラーをアルカリの存
在下でカツプリングするか、または前記のジアミ
ンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩
化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒
例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存在下
にカツプラーとカツプリングすることにより容易
に合成することができる。 次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例につ
いて、その合成法を示す。 合成例 １（例示化合物No.13） ３，3′−ジクロロベンジジン2.5ｇ（10mmole）
を６mlの濃塩酸と水20mlの混合液に加えて分散さ
せ、1.4ｇ（21mmole）の亜硝酸ナトリウムを水
に溶解させた溶液を氷冷下に滴下し冷却下約１時
間反応させた。次いで活性炭を加えて過し、テ
トラゾニウム水溶液を得た。 カツプリング成分として３−（２−ベンゾチア
ゾリル）−２−ナフトール（融点183.5〜185.0℃）
5.6ｇ（20mmole）、有機アミンとしてトリエタノ
ールアミン６ｇ（40mmole）をDMF20mlと
DMSO200mlに溶解し、０〜５℃に冷却した。次
いで上記ジアゾニウム塩溶液をカツプラー溶液中
に滴下し、生成した青紫色ペースト状液を０〜10
℃に保ち更に３時間撹拌を行なつた。生成した沈
澱を過し、アセトン次いで水で十分に洗浄し、
ソツクスレー抽出器より酢酸エチルを抽出、洗浄
液として用い、乾燥後4.8ｇの青紫色粉末を得た。
融点は335℃（分解）であつた。 合成例 ２（例示化合物No.35） 合成例１とほぼ同様にして、テトラゾニウム塩
水溶液を作成し、カツプラー成分として３−（２
−ベンゾオキサゾリル）−２−ナフトール（融点
173.5〜176℃）有機アミンとしてトリエテルアミ
ン、反応溶媒としてDMFと水の混合溶媒を用い
てカツプリング反応を氷冷下行ない、合成例とま
つたく同様の精製法により紫色粉末を得た。融点
は312℃（分解）であつた。本発明の他のアゾ化
合物も上記合成例に準じて得る事が出来る。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ化合物を１種または２種以上含
有する感光層を有する種々の形態の感光層が周知
であるが本発明の電子写真用感光体の感光層はそ
のいずれにあつてもよい。通常、次に例示するタ
イプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸
収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生
する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を媒体と
して移動することもできるが、周知の電荷移動物
質を媒体として移動させる方が好ましい。この点
から及びの形態の感光層がとくに好ましい。 電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホール
の移動物質との２種類に分類されるが、本発明の
感光体の感光層には両者とも使用することがで
き、同種の機能を有するものの混合物又、異種の
機能を有するものの混合物をも使用できる。電子
の移動を有する物質としては、ニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引基を有する電子吸引
性化合物であり、これらのものとして例えば、
２，４，７−トリニロフルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロフイルオレノン等のニトロ
化フルオレノン、あるいはテトラシアノキノジメ
タス、テトラシアノエチレン、２，４，５，７−
テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニト
ロチオキサントン等の化合物や、これら電子吸引
性化合物を高分子化したもの等があげられる。 また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物としては、例えば次のよう
なものがあげられる。 K0535 K0536 K0537 K0538 K0539 K0540 K0541 K0542 K0543 K0544 K0545 K0546 K0547 K0548 K0549 K0550 K0551 K0552 K0553 K0554 K0555 K0556 K0557 K0558 K0559 K0560 K0561 K0562 K0563 K0564 K0565 K0566 K0567 K0568 K0569 K0570 K0571 K0572 K0573 K0574 K0575 K0576 K0577 K0578 K0579 K0580 K0581 K0582 K0583 K0584 K0585 K0586 K0587 K0588 K0589 K0590 K0591 K0592 K0593 K0594 K0595 K0596 K0597 K0598 K0599 K0600 K0601 K0602 K0603 K0604 K0605 K0606 K0607 K0608 K0609 K0610 K0611 K0612 K0613 K0614 K0615 K0616 K0617 K0618 K0619 K0620 K0621 K0622 などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、なども用いることができる。
キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに限
定されるものでなく、その使用に際してはキヤリ
ヤー移動物質を１種類あるいは２種類以上混合し
て用いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層
を有する電子写真用感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ化合物を適当な媒体中に溶解な
いし分散させて得られる塗布液を導電性支持体上
に塗布、乾燥し、通常数μｍ〜数十μｍの膜厚の
感光層を形成させることにより製造することがで
きる。 塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のアゾ化合物を溶解する
塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン等のエーテル類：メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類：トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素：Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性極性溶媒：メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類：ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙
げられる。アゾ化合物を分散させる媒体を用いる
場合には、アゾ化合物を粒径5μｍ以下、好まし
くは3μｍ以下、最適には1μｍ以下に微粒子化す
る必要がある。 また、感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。 具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネ
ート物、蒸着物が挙げられる。 更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられ
る。 また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊維
等の導電性物質を含有し、導電性となつたプラス
チツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。 この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解す
るものであることが好ましい。バインダーとして
は、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の重
合体および共重合体、フエノキシ樹脂、ポリスル
ホン、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリ
エステル、セルロースエステル、セルロースエー
テル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポ
リオール樹脂等の各種ポリマーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し
0.1〜５重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、アゾ化合物をバインダー中に細かい、例
えば粒径3μｍ以下、とくに1μｍ以下の微粒子状
態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。 電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく、他のものはバインダ
ーを使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。 この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に
対し通常５〜10μｍ重量倍の範囲であり、また電
荷移動媒体の使用量はバインダーに対し普通0.2
〜1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲で
ある。 それ自身バインダーとして使用できる電荷移動
媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通５〜10重
量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様、ビスアゾ化合物を電荷移動媒体及びバイン
ダー中に微粒子状態で存在させることが好まし
い。前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒
体を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合、前記〜のタイプの感光層は、電
荷発生層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電
荷発生層の上部に設ける必要はなく、電荷発生層
と導電性支持体の間に設けてもよい。 しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。 電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成するための塗布液からアゾ化合物を除い
たものを塗布液として使用すればよい。 通常電荷発生層は５〜50μｍの厚さである。 勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいてもよい。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロペンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ペンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物：３−ベンザ
ルフタリド、３−（ａ−シアノ−Ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（ａ−シアノ−Ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペ
リレン顔料などの有機光導電性顔料を含有してい
てもよい。 更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑剤を含有していてもよい。 可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。 また、必要に応じ、接着層、中間層、透明絶縁
層を有していてもよいことはいうまでもない。 本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度で
あり、感色性も良好であり、繰返し使用した場
合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少な
く、耐久性もきわめてすぐれたものである。 更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体、オフ
セツト用印刷版など電子写真の応用分野にも広く
用いることができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル：酢酸ビニル：無水マレイン酸共重合体（積
水化学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ
0.05μの中間層を形成し、例示化合物No.４の２ｇ
とポリアクリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）
２ｇとを１，２−ジクロルエタン100mlに加えて
ペイントコンデイシヨナー中で約１時間分散せし
めて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上
に乾燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥して
キヤリヤー発生層を形成し、更にキヤリヤー移動
物質Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド
−１，１−ジフエニルヒドラゾン５ｇをポリアリ
レート樹脂７ｇと共に１，２−ジクロロエタン50
mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が12μとなるよ
うに塗布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作製した。本感光体を室
温30℃暗所で一週間保管した後、本電子写真感光
体を静電紙試験装置「SP−428」（川口電機製作
所製）に装着し、以下の特性試験を行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位Vo（−Ｖ）、次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量Ｅ1/2（lux・秒）を求めた。 また30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位E50（−Ｖ）を求めた。同
様の測定を500回繰り返して行なつた。尚残留電
位の除電光としてタングステンランプを光源とし
て300luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に
残留電位を０にした。 結果は第１表に示す通りである。

【表】 実施例 ２〜６ キヤリヤー発生物質として、各々例示化合物
２，13，18，24，50を用いたほかは、実施例１と
同様にして合計５種類の電子写真感光体を作成
し、その各々について同様の特性試験を行なつ
た。結果は第２表に示す通りであつた。

【表】 実施例 ７ アルミニウムより成る直径80nmのドラム表面
上に、塩ビ：酢ビ（87：13）共重合体（ユニオン
カーバイド社製、VYHH）より成る膜が0.04μの
中間層を形成し例示化合物13の４ｇを１，２−ジ
クロルエタン400mlに加えてペイント・コンデシ
ヨナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分
散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとな
るように塗布乾燥してキヤリヤー発生層を形成し
た。このキヤリヤー発生層上に、構造式 K0623 で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド、−１−フエニル−１−
アリルヒドラゾン10ｇをポリカーボネート樹脂
（帝人製パンライトＬ−1250）12ｇと共に１，２
−ジクロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥
後の膜厚15μとなるように塗布乾燥して、キヤリ
ヤー移動層を形成し、本発明に係るドラム型電子
写真感光体を作製した。 この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の当社改造機に装着し、複写画像を
形成せしめたところ、コントラストが高くて原稿
に忠実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を
1000回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の
可視像が得られた。 実施例 ８ 実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装置した分光光度計（島津
製 UV−365）より測定したところ、最大吸収
波長は640nm付近にある事が判明した。更に
630nm、640nmに於ける分光感度をモノクロルメ
ーターを用いて測定した所、電位半減に要したエ
ネルギーは両波長とも約3.5erg／cm²と非常に高い
感光体であり、光源としてガスレーザー光を用い
ても十分実用に耐えうる感光体である事がわかつ
た。 実施例 ９〜13 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニ
ル共重合体（鐘化製カネビラツクＬ−CP）より
成る厚さ0.05μの中間層を形成し、例示化合物23，
30，36，47，53のアゾ化合物をｎ−ブチルアミン
に溶解した溶液を前記中間層上に塗布して膜厚
0.1μのキヤリヤー発生層を形成せしめた。次いで
このキヤリヤー発生層上に１−ジエチルアミノフ
エニル−３−フエニル−５−スチリルピラゾリン
５ｇとポリエステル樹脂（東洋紡製、バイロン−
200）５ｇを１，２−ジクロルエタン40mlに溶解
した溶液を、乾燥後の膜厚が14μとなるように塗
布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。これら合計５種類の
感光体の反射吸収曲線を求め可視〜近赤外部の最
大吸収波長、及びその波長での電位半減に要した
エネルギーを実施例８に準じて求めた。結果は第
３表に示す通りである。尚初期電位Voはどの感
光体も700（−Ｖ）を越えていた。加電圧 −
6KV

【表】 実施例 14 砂目立した表面酸化のAl板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（酸価185）と例示化合物35及びジエチルアミノ−
ベンズアルデヒド−Ｎ−フエニル−Ｎ−４−エチ
ルベンジルヒドラゾンを1.5：0.2：1.0の重量比で
配合し、これをジオキサン中で溶解（樹脂成分、
ヒドラゾン化合物）分散（アゾ化合物）した分散
溶液を塗布乾燥し膜厚6μの一層型感光体を作成
した。 このようにして作成した感光体について前述の
静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なつ
た。 加電圧＋6KV Vo＝420（＋Ｖ） Ｅ１／２＝６（lux・秒） であつた。 又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば３％トリエ
タノールアミン10％炭酸アンモニウムと20％の平
均分子量190〜210のポリエチレングリコール）で
処理すると、トナー非付着部は容易に溶出し、次
いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗することに
よつて、印刷原版が容易に作成することができ
た。 この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐える事がわかつた。 尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は、50luxで1.5秒であつた。 又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いず
ダイレクト製版により行なつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式（）で示され
   るアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
   徴とする電子写真感光体。 K0464 （式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原
   子に結合している２価の残基であり、Ｒは同じで
   も異なつていてもよい水素、メチル、エチル、ニ
   トロ、ハロゲンであり、R′は水素、ハロゲン、
   Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−、であり、ａは１又
   は２の整数である。） ２ 前記感光層がキヤリヤー移動物質とキヤリヤ
   ー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物質
   が前記一般式（）で示されるアゾ化合物である
   特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 ３ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の電子写真感光体。 K0465 （式中ｍ，ｎは０又は１であり、Ｘ，Ｒ，R′，
   ａは第１項と同義である。） ４ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の電子写真感光体。 K0466 （式中Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、低級アル
   コキシ、低級アルキルであり、Ｘ，Ｒ，R′，ａ
   は第１項と同義である。） ５ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の電子写真感光体。 K0467 （式中Ｚは水素、ハロゲン、シアノであり、
   Ｘ，Ｒ，R′，ａは第１項と同義である。） ６ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の電子写真感光体。 K0468 （式中X′は、−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−であり、
   Ｘ，Ｒ，R′，ａは第１項と同義である。） ７ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の電子写真感光体。 K0469 （式中R₁は水素、アルキル、アリル、プロペ
   ニル、置換基を有してもよいベンジル、置換基を
   有していてもよいフエニルであり、Ｘ，Ｒ，R′，
   ａは第１項と同義である。） ８ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の電子写真感光体。 K0470 （式中Ｘ，Ｒ，R′，ａは第１項と同義であ
   る。） ９ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の電子写真感光体。 K0471 （式中R₂は水素、アルキル、アリル、プロパ
   ギル、置換基を有していてもよいベンジルであ
   り、Ｘ，Ｒ，R′，ａは第１項と同義である。） １０ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範
   囲第１項記載の電子写真感光体。 K0472 （式中、R₃は水素、アルキル、アリル、プロ
   パギル、置換基を有していてもよいベンジルであ
   り、Ｘ，Ｒ，R′，ａは第１項と同義である。） １１ 前記一般式（）で示されるアゾ化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範
   囲第１項記載の電子写真感光体。 K0473 （式中R₄，R₅は水素、ハロゲン、アルキル、
   メトキシ、ニトロであり、Ｘ，Ｒ，R′，ａは第
   １項と同義である。）