JPS6122346A

JPS6122346A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS6122346A
Application number: JP59143736A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; 和弘榎本; Akira Ito; 章伊藤
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1984-07-10
Filing date: 1984-07-10
Publication date: 1986-01-30

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（３）産業上の利用分野本発明は電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ顔料を含
有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。

更に詳しくは高感度にして１つ繰り返し使用に適した高
耐久性電子写真感光体に関する。

（Ｂｌ　　従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミウムは毒性の為【こ製造上、取り扱
い上にも制約があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、また
一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れていること
など多くの利点を有し、近年多くの注目を集めている。

このような有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールがよく知られてふ・す、これと２．４
．７−１−リニトロー９−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体は、感度および耐久性にふ・いて必
ずしも満足できるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させようにした積層型あるいは、分
散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性感度、耐久性等の電子写真特性において、
任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成
し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物質あるいは、キャリア移動物質とし
て種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層とポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
°層と全組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が
実用化されている。

しかＬ１無定形セレンから成るキャリア発生層は、耐久
性に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが種々提案されており例えばモノアゾ顔料やビスア
ゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として、特
公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２−４２４１号
公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６−１
１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、必
ずしも満足し得るものではなく、またキャリア移動物質
の選択範囲も限定されるなど電子写真プロセスの幅広い
要求を充分に満足させるものは末だ得られていないのが
実情である。

（Ｃ１発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で、且つキャ
リア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体
を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久
性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。

（２）発明の構成本発明者らは、以−Ｈの目的を達成すべく鋭意研究の結
果、下記一般式（１）で示されるアゾ顔料が、感光体の
有効成分として働き、得ることを見−出し１本発明を完
成したものである。

（式中Ｒは同じでも異なっていても良い水素、ハロゲン
、アルキル基、アルコキシ基、ニトリルであり、ｎは１
又は２の整数でありＺ：置換、未置換の芳香族炭素環、または置換、未置換
の芳香族複素環を形成するに必要な原群。

Ｘ：水素、アルキル、置換、未ＩＨ換の芳香族炭素環、
または置換、未置換の芳香族複素環、置換、未置換の複
素環を構成するに必要な原子群。

ｍ：Ｑ、ＩＢ：置換、未置換の芳香族炭素環、置換、未置換の芳香
族複素環または単環式複素環を構成するに必要な原子群
。

全表わす）すなわち、本発明においては、前記一般式（１）で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のトリ
スアゾ顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これ
をキャリアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行な
う。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力
、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り返
し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは、
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。

前記一般式で示される本発明に有用なトリスアゾ顔料の
具体例としては、例えば次の構造式を有する化合物が挙
げられるが、これによって本発明ノドリスアゾ顔料が、
限定されるものではない。

前記一般式〇）で示されるアゾ顔料は、一般式で示され
るトリアミンを常法によりジアゾ化し次いで対応するカ
ップラーをアルカリの存在下でカップリングするか、ま
たは、前記のトリアミンのへキサゾニウム塩をホウフッ
化塩あるいは、塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、
適当な溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカッ
プラーとカップリングすることにより容易に合成するこ
とができる。

次に本発明で用いるアゾ顔料の代表例について、その合
成法を示す。

合成例１．（例示化合物Ａ２）Ｐ−二トロベンジルクロライド１７．２　？　（０，１
モル）とＰ−ニトロアニリン５．６Ｐ（０，０４モル）
′に７０℃で加熱溶解し、次いでこの溶解液に３規定の
苛性ソーダ水溶液３５ｍ１ｆ加え、同温で約１時間攪拌
を行なう。次いで内温を１００’Ｃまで昇温させ更に５
時間加熱攪拌を行なう。次いで反応ｆを室温まで冷却す
ると下部に固い赤かっ色の固体が沈澱する。この固体を
取り出し、十分水洗を行ない、アルコール、次いでアセ
トンより熱洗全行ない黄橙色の粉末７１１を得る。

このようにして得たトリニトロ体化合物を濃塩酸と塩化
第１錫により還元を行ない極黄色の粉末を得る。

この粉末のＩＲ（ＫＢｒＢｒ法）全測定した所ニトロ基
に基づく吸収１３４ｏｃｒｎの吸収は消滅し新たに３３
００　ｃｍ−’付近に複数のアミノ仄に基づく吸収が認
められた。このようにして得た下記トリアミノ化合物（
融点２１５．５〜２１７℃）ケ・製塩酸２．５　ｍｌ中
に分散させ次いで氷水３Ｑｍ／＋を加える。この分散液
に氷冷下皿硝酸す）　ＩＩウム水溶液を加えジアゾ化を
行なう。このようにして得たジアゾ溶液に活性炭を少量
加えて不純物を除き、２−ヒドロキシ−３−（４’−ク
ロルベンズアルデヒド）−ナフトエ酸ヒドラゾン（融点
２７２．０〜２７４℃）２．０５Ｌをジメチルスルホキ
シド５ｏｍｌ及びトリエチルアミン１０？に溶解した溶
液中（こ徐々に氷冷下加える。同条件下約２時間攪拌を
行なった後析出した黒青色粉末を取り出し、十分熱水で
洗浄した後、メタノール、アセトンの順で洗浄ヲくすか
えし金属沢を有する黒青色粉末１．８２ψ（分解点３４
７℃）を得た。

尚、本合成物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）′に第１
図に図示した。

合成例２（例示化合物Ａ５）ナフト−ルＡｓの代りに２−ヒドロキシ−３−（４′−
シアノベンズアルデヒド）−ナフトエ酸ヒドラゾン全用
いた他は合成例１とほぼ同様にして黒赤紫色粉末（分解
点３５２℃）を得る。

尚本合成物の！Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠剤）により２２
００　ｃｍ　”にシアノ基に基づく吸収が明白ｔこあら
れれていた。

合成例３（例示化合物扁２１）ナフトールＡ、　Ｓの代つに２−ヒドロキシ−１１１（
−ベンツ〔ａ〕ｈルバゾール−３−フェニルアルデヒド
−ヒドラゾン様にして黒青色の金属光沢を有する粉末（分解点３６０
℃以上）全得た。

合成例４（例示化合物３９）合成例１とまったく同様（こして得たジアゾ溶液を２−
ヒドロキシ−３−（　９’−アンソラアルデヒド）−ナ
フトエ酸ヒドラゾン２．１７と酢酸カリウム１．２？を
ジメチルホルムアミド１５（ｌｌに溶解した溶液中に徐
々に氷冷下加え、水冷下約２時間攪拌を行なった後析出
した黒青色粉末を取り出し１千分熱水で洗浄した後、ア
セトン、クロロホルムの順で洗浄金繰り返し金属光沢の
ある黒紫色粉末２、３デ（分解点３６０℃以上）を得た
。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本Ｑ明の市子写真撃）１６体は、前記一般式ζ■）で表
わされるアゾ顔料を１種または２種以十含有する感光層
を有する。

種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真
感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。通常、次
に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ顔料からなる感光層 ■　アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層。

（リ　アゾ顔料を周知の電荷【多動物質中に分散させた
感光層。

０）前記■〜０）の感光層を電荷発生層と１１これに周
知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層。

前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光音吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。

発生したキャリヤーはアゾ顔料全媒体として移動するこ
ともできるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動さ
せる方が好ましい。

この点から■及び■の形態の感光層がとくに好まＬい。

電荷移動物質は、−１ｉｌ倖に電子の移動物質とホール
の移動物質との２Ｑ頃に分類されるが、本発明の感光体
の感光１愕には両者とも使用することができ、同種の機
能を有するものの混合物又、異種の機能を有するものの
混合物ケも使用できる。

電子の移動を有する物質としては、二１・口塞、シアノ
基、エステル基部の電子吸引基を有する電子吸引性化合
物であり、これらのものとしてに例えば、２．４７−１
−リニトロフルオレノン、２，４゜５．７−チトラニト
ロフイルオレノン等の二１・口化フルオレノン、あるい
はテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、
２，４．５．７−チトラニトロキサントン、２，４．８
−１−リニトロチでキナントン等の化合物や、これら電
子吸収性化合物金高分子化したもの等が挙げられる。

またホールの移動媒体としては、電子イ１（与件の有機
光導電性化合物としては、例えば次の様なものが挙げら
れる。

ヒドラゾン類Ｃ２ＨらＣ，）■。

ピラゾリン類し凰ジアリールアルカン類し２ＨＩｉ＝４８− アルキレンジアミン類ジベンジルアニリン類Ｉ・リファ−ニルアミンうａＣＨ２ＣＨ２ジフェニルベンジルアミン類トリアリールアルカン類Ｃ２）ＯＣＩ（。

オキサジアゾールう頁（６）　　　　　　　　　　　　　　　　ｃ、　Ｈ。

曝アントラセン類（チオ）オキサゾール類などをあげることができる。その曲高分子化合物として
、ボｌｌ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポ１１
−　Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリ
シジルカルバゾ銅、高分子電解質等の導電性物質を適当
なバインダーととも【こ塗布して導電処理したプラスチ
ックフィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられる
。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質？含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層全形成させる際に用いられる塗
布液にバインダー全溶解させれば、前記■のタイプの感
光層全有する電子写真感光体を製造することができる。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタンｍ
　脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対１０．１〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層全形成させるにあたっては、
トリスアゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径３
μｍ以下、とく（こ１μｍ以下の微粒子状態で存在させ
ることが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させろ１余に用
いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■
のタイプの感光層を有する電子写真感光体を製造するこ
とができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。

ポリヒニルカルバゾール、ポリクリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷浮動媒体
はともかく、他のものはバインターを使用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常０
１〜５重計倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使用量
はバインダーに対し普通０．２〜１．５重量倍、好まし
くは０３〜１．２重量倍の範囲である。それ自身バイン
ダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、アゾ顔
料に対し普通２〜１０重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ト
リスアゾ顔料全電荷移動媒体及びバインダー［１，１に
微粒子状態で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真感光体を製造することができる。

この場合、前記０）〜■のタイプの感光層は、電荷発生
層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上
部に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間
に設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい、電荷移動
層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様に行なわ
れる。すなわち、前記■の感光層を形成するための塗布
液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として使用すれは
よい。

通常電荷発生層は５〜５０μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真感光体の感光層は周知の増感剤を
含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，・Ｉ−ナフトキノン、２−メチルアントラキノ
ン、１−二ｌ・ロアントラキノン、１−りロルー５−二
トロアンＩ−ラ＋　／ン、２−〃ロルアントラキノン、
フエナンＩ・レンキノンの様なキノン類、４−ニトロベ
ンズアルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルア
ントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾ
フェノン、３．３’。

５．５′−テトラニトロベンゾフェノン類、無水フタル
酸、・１−グロルナフタル酸無水物等の酸無水物、テト
ラシアノエチレン、テレフタールマロンニトリル、４−
二ｌーロベンザルマロンニトリル等のシアノ化合物：３
−ベンザルフタリド、３−（ａ−シアノルー二トロベン
ザル）フタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−二トロベンザ
ル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
）・グリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニ
ルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キ
ニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウ
ム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピＩＪ　Ｑラム塩等が
挙げられる。

この他Ｇこもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導
電性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料な
どの有機光導電性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真感光体の感光層＋ｒｉ成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル
、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。

また、必要Ｅ応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であり、感色
性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてすぐ
れたものである。

四【こ、本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー
、ブラウン管（ＣＲＴ）、発光ダイオード（　ＬＥＤ　
）’ｉ光源とするプリンターの感光体など電子写真の応
用分野にも広く用いることができる。

次に本発明を実施例によりナシこ具体的に説明するが、
本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。

（Ｅｌ　　実施例実施例１。

アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルペラｌ−８５、アルミニウム膜厚１０
μ）より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢ビニル：
無水マレイン酸共重合体（種水化学社製エスレックＭＦ
＝ｉ０）より成る厚さ０、０５μの中間層を形成し、例
示化合物Ａ２の２１とボリアリレー１４１脂（ユニチカ
！ｌｌｊ−１０ｏ）２ｆＩ−と′ｋｌ，２ージクｒｌル
エタン１００ｍＡ’に加えてペインＩ・コンディショナ
ー中で約１時間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を
、曲記中間層上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるように
塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成し、更にキャリヤ
ー移動物ｗＮ．ｐｘージベンジルｒミノベンズアルデヒ
ド−１．１−ジフェニルヒドラゾン５５１ｆボリアリレ
ート樹脂７　ｇ−と共（こ、ｌ，２−ジクロロエタン５
〇ｍｌに溶解した溶液全乾燥後の膜厚が１　２　Ｉｔと
なるように塗布乾燥してキャリヤー移動層を形成し１本
発明の電子写真感光体を作製した。本感光体を室温３０
℃暗所で、−週間保管した後、本電子写真感光体を静電
紙試験装置１ｒｓＰ−４２８１（川口電機製作所セ１１
）に装Ｆ？し、以下の特性試験を行なった。

即ち、帯電器−６ＫＶの′ボ圧を印加１て５秒間コロナ
放電により感光層を帯電せＬめその時の電位ｖｏｌ−Ｖ
）、次いで感光層表面における照度が３０１ｕｘとなる
状態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面
電位を１／２に減衰せＬめるのＧｍ必要な露光量Ｅ　：
　（　ｌｕｘ・秒）を求めた。また：３０１ｕｘ・秒の
露光量で露光せしめた後の表面電位、即ち残留電位Ｅ，
ｏｌ−Ｖ）を求めた。同様の測定を５００回繰り返して
行なった。尚残留電位の除電光としてタングステンラン
プを光源として３００１ｕｘで０．３秒間史【こ照射露
光全行ない完全に残留電位をＯ＆こした。

結果は第１表に示す曲りである。

　６６一第１表実施例２〜９キャリヤー発生物質として、各々例示化合物１゜５、７
．１４．２１．３９．４４．５０のアゾ顔料を用いたほ
かは、実施例１と同様にして合計８種類の本発明の電子
写真感光体を作成し、その各々（こついて同様の特性試
験を行なった。

結果は第２表に示す通りである。

実施例１０厚さ３胴のアルミニウムより成る直径８０ｍｍ（７’）
ドラムの外（１１１表面上に、塩化ビニル：酢酸ビニル
（８７：１３）共重合体より成る膜厚００８μのＦ別層
を形成Ｌ　ｆＡｌ示化合物Ａ７９のアゾ顔料４１ヲ１，
２−ジクロルエタン４００ｍ１に加えこの溶Ｈケペイン
トコンデショナーを用いて約３時間分散せしめて得られ
る分散に’ｌを、面記中間層−ヒに乾燥後のＩＮ厚が０
３μとなるように塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成
した。このキャリヤー発生層上（こ構造式で示されるキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−１−メチル−１−（２−ピリジル）
ヒドラゾン１０　Ｓｌポリカーボネート樹脂（音大製パ
ンライトＬ−１２５０）１２ｆｆと共【こ１，２−ジク
ロルエタン１００ｍ／！に溶解した溶液を、乾燥後の膜
１ｖ１２μとなるように塗布乾燥して、本発明に係るド
ラム型電子写真感光体を作製り、た。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ弐電子写真複
写機の当社改造槽に装着し１相互画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得らノまた。

又複写を１００回繰り返したが、最後まで紀１回目と同
等の可視像が得られた。

実施例１１実施例１０で得たドラム型電子写真感光体の反射スペク
トル′に積分球を装置Ｅ−た分光光度計（島津１１ｕｖ
−３６５）より測定し１そのグラフ全第２図に示した。

このグラフより本感光体の可視部に於ける最大吸収波長
は６３０ｎｍ及び６７０ｎｍ付近にある事が判明した。

更に６３０ｎｍ１６７０ｎｍに於ける分光感度をモノク
ロルメーター’に用いて測定した所、電位半減に要した
エネルギーは両波長とも約４．　ＯｅｒｇｌＣｒ＆と非
常に高い感光体であり、光源として発光ダイオード（Ｌ
ＥＤ）及びガスレーザー光を用いても十分実用に耐えつ
る感光体で、ある事がわかった。

実施ｆ’；１１１２〜１６アルミニウム全蒸着り、たポリエステルフィルムより成
る導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニル共重合体（
鐘化製カネビラノクＬ−ＣＰ）より成る厚さ０．０５μ
の中間層？形成し、例示化合物３．１５．２９．４８．
６７のアゾ顔料をｎ−ブチルアミン【こ溶解した溶液を
前記中間層−ヒに塗布して膜厚０．１μのキャリヤー発
生層を形成せＬめた。

次いでこのキャリヤー発生層Ｈに１−ジエチルアミノフ
ェニル−３−フェニル−５−スチリルピラゾリン５１と
ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２００）５５’
ｔ”１．２−ジクロルエタン４０ｍ１に溶解した溶液を
、乾燥後の膜厚が１４μとなるように塗布乾燥してキャ
リヤー移動層を形成し１、本発明の電子写真感光体を作
製した。これら合計５種類の感光体の反射吸収曲線を求
め可視〜近赤外部の最大吸収波長及びその波長での電位
半減Ｇコ要１−だエネルギー全実施例７に準じて求めた
。

結果は第３表に示す通りである。尚、切間電位Ｖ。

はどの感光体も５００（−Ｖ）を棺えていた。

ア施例１７砂目立した表面酸化のＡｌプレー１・上に、スチレン：
メチルメタクリレ−１・共重合体１８５　：　１５重量
比）と例示アゾ顔料扁９４及び、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノベンスアルデ′ヒト−Ｎ−フェニル−Ｎ−ｔｐ−メチ
ルフェニル）ヒドラゾン全１５：０２：１の重量比で配
合し１これをモノクロルベンゼン中で溶解（樹脂成分、
ヒドラゾン化合物）分散（アゾ顔料）した液を塗布乾燥
し、膜厚６μの一層型感狛体を作成した。

このよう（こして作成した本発明の感光体について前述
の静電紙試験装置４により電子写真特性試験１′行なっ
た。

加電圧　＋　６　ＫＶＶｏ＝５３０　（＋Ｖ　）　　　Ｅ　；＝４．２（ｌｕ
ｘ・沙）であった。

冥織例１８〜２２キャリヤー発生物質として、各々例示化合物１、２ｊ４
，５４のアゾ顔料を用いたほかは実施例１７と同様して
合計５伸類の本発明の軍子写■感光体を作成し１その各
々について同様の特性試験全行なった。

結果は第４表ヲコ示す通りである。

実施例２３砂目立した表面酸化のＡｌ板上に、メチ１／ン：メチル
メタクリレ−１・：メタクリル酸共重合体（スチレン：
メチルメタクリレ−１−＝　２　：　１　重（ｉ比、酸
価１８５）と例示アゾ化合物＆９９及びＮ、　Ｎ−ジア
リールアミノフェニルＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン′
に２．ｏ　：　０．５　：　１．０の重量比で配合ｌ−
これをジオキサン中で溶解（樹脂成分、トリニｊ・ロフ
ロレノン）分散（アゾ化合物）した液を塗布乾燥し、膜
厚６μの一層型感元体を作成した。

このようにして作成した本発明の感光体について前述の
静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。

加′醒圧　＋６　ＫＶｖｏ−４２０（＋ｖ）　　Ｅ８＝６．５（ｌｕｘ・秒）
であった。

父、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し１次いで
アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン、
１０％炭酸アンモニウム、と２０％の平均分子量１９　
（１〜２１０のポリエチレングリフ４− コール）で処理すると、トナー非付着部は容易に溶出し
、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗することによ
って、印刷原版が容易に作成することができた、この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約ＩＯ万枚
の印刷Ｇコも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランプ）
最適露光聞は５０１ｕｘで、又印刷原版を作成する際、
版下材料を用いずダイレクト製版により行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、例示顔料＆２のＩＲ吸収スペクトル図である
。第２図は、実施例１１における本発明感光体の反射吸収
曲線である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に下記一般式（ I ）で示される
トリスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ）（式中Ｒは同じでも異なっていても良い水素、ハロゲン
、置換、未置換のアルキル基、アルコキシ基、ニトリル
であり、ｎは１又は２の整数であり、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼でありＺ：置換未置換の芳香族炭素環、または置換未置換の芳
香族複素環を構成するに必要な原子群Ｘ：水素、アルキル、置換、未置換の芳香族炭素環、ま
たは置換、未置換の芳香族複素環、置換、未置換の複素
環を構成するに必要な原子群ｍ：０、１Ｂ：置換、未置換の芳香族炭素環、置換、未置換の芳香
族複素環または単環式複素環を構成するに必要な原子群
を表わす。）
（２）前記感光層がキャリャー移動物質とキャリヤー発
生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記一般
式（ I ）で示されるトリスアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。
（３）前記一般式（ I ）で示されるトリスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ、ｎ、Ａは第１項と同義である）