JPS5982360A - Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子をＹは／Ｃ−Ｏ捷た１互いに
結合してなる低級アルキレン基を表わす。）を、２は酸
素原子捷たはメチレン基を表わす。〕 で示さハ、るＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘
導体（」ソ下、本発明化合物と記す。）、その製造法お
よびそれを有効成分とする除草剤に１９．１するもので
ある。

ある神のＮ−７工ニルテトラヒドロフタルイミド誘導体
、例えはＮ−４ダーク口ロー３−（γ−ブチロラクトン
ー３−イルオキシ）フェニル）　−３，４，！Ｉ−、、
４−テトラヒドロフタルイミドが除却剤のイ］効成分と
しで用いうることは勧開昭、５７−／、９６７０刊公報
に記載されている。

しかしながら、これらの化合物・は除草剤のイ）効成分
として必ず（７も常１ｔｔ光分なものであるとはいえな
い。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる神々の船位、１”ＩＩえば、ソバカズラ、
サナエタデ、スベリヒュ、シロザ、７オビユ（アオゲイ
トウ）、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカッ
ノクサネム、イチビ、アメリカキンコ゛シカ、フィール
ドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバア
ザガオ、ヒメオドリコソウ、４・トケノザ、ヨウシュチ
ョウセンアサガオ、イヌホウズキ、オオイヌノフグリ、
フラサバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ１の
広”Ｆ４　ｉｆ（資）、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ
、メヒシバ、スズメノカタビラ、ブラックグラス、エン
バク、カラスムギ、セイバンモロコシ古のイネｆａｔ　
ｍ　浄およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ宿りカヤツリグ
サ料肩Ｅか活に刈して除草効力を有し、しかもいくつが
のＡ−づへ１化合物はダイス、に幻して問題となるよう
な々・書を示さない。

また、本発明化合物ｄ水…において間ｈ・ハとなる神々
の丸草、例えは、タイヌビエ等のイネイ［鋼ト卑、アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ４得の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタＩレイ、マツノ（イ等のカヤツリグサ科雑卑
、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対して除草効力を有
肱し力・も−Ｃネに対して問題となるような薬害を示さ
ないＯ本発明化合物は水田、畑地、果樹１勇、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の除卑４斉）・の有効成
分として用いることができるＯ 本発明化合物は一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を尭Ｊつ−１゜〕で示され
るＮ−（、：２−フルオロ−グー）１０−ｊ−ヒドロキ
シフェニル）　　３，９．ＪＬ　６−チトラヒドロフタ
ルイミドと／〜／。５当九の一般式 〔式中、Ｗは塩素原子または臭素原子ｆ、　Ｚｉ−ｉ＊
ＩＩＭ＋ｊと−」じ意味を表わす。〕で示される一ハラ
イドとを溶媒中、／〜／、　、ｆｆ　Ｍ　ｍの脱ハロゲ
ン化水素剤の存在下ｊ″Ｃ〜７．５′θＨＣ１／時間〜
１０時間反応させることによってａｂｌすることができ
る。

溶媒にけ、ヘキサン、ヘプタン、１ハゲロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水累類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テＦ・ラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトンρ
、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル
勾１、ニトロエタン、ニトロベンゼンさ−のニトロ化物
、アセトニトリル、イソブチ日ニトリル等のニトリルμ
（、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン再の
第三級アミンｉｌｌ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物智あるいはそれらの混合物が
ある、脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の治機坩基、水酸
化ナトリウム、水Ｒ・化カリウム、族１１クナトリ、ラ
ム、炭酸カリウム、水ｔｉ化ナナトリウムの無機塩基、
ナトラムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルキレン基がある。

反応終了位は通常の汝処坤を行い、材部゛なら（ｑクロ
マトグラフィー、蒸留、再矛占晶ｉＲによって和製する
。

址だ１．４−坑、＋、ｔｌｌ化合物は一般式し式中、Ｘ
およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕 で小８れるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体と７〜／θ邑朧の一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を俵わす。〕あるいは 〔式中、へは低級アルキレン基を表わす。〕で示される
ヒドロキシ化合物とを溶媒中、／〜／、５当邦のルイス
酸の存在下１．２０°Ｃ〜／、５θ”Ｃ／時間〜／θ時
間反応させることによって製造することもできる。

溶媒には、ヘキサン、・＼ブタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水鼻知、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン！Ａ！トのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、メタノール、エタノール、イソ↓ プロパツール、（−ブタノール、オクタツールのアルコ
ール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、等する
いはそれらの混合物がある。

ルイス酸にはｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、硫酸
等の無機酸等がある。

反応終了後はス出割の後処理を行い、必要ならばクロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって和製する。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例／　（本発明化合物２の製造） Ｎ−（，２−フルオロ−９−クロロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−３，’ｌ、ｔ、　６−チトラヒドロフタルイ
ミド乙り、α−ブロモシクロペンタノンｊｙ１無水炭酸
カリウム、２−ｓｙジヨウカリウム３．’１９をアセト
ン、５０　ａｔに加で抽出し、シリカゲルクロマトグラ
フィー（ｆｆｌエチル−ｎ−へキサン展開）で鞘才！シ
フ、７ｙのＮ−（ノーフルオローケ−りロロー３−（シ
クロベンタノン−一−イルオキシ）フェニル）−Ｊ、　
ｌ／ｌ、３．乙−テトラヒドロフタルイミドを得た。（
融点７３９〜／り／”（：ン製造例！　（本発明化合物
９の製造） Ｎ−（コーフルオロ−９−りロロー３−（シクロペンタ
ノン−！−イルオキシ）フェ二ｌし）−３，９，ｔ、乙
−テトラヒドロフタルイミド３１１エチレングリコール
θ、６り、ｐ−１ルエンスルホン酸０．θ５ｙ６ｈルエ
ンｊθｍｌ中で水を除去しながらタロｊ時間加熱魚流し
た。冷却後、酊・酸エチルで抽出し、シリカゲルクロマ
トグラフィー（４酸エチルーｎ−ヘキサン展開）で鞘製
し１．２！のＮ−Ｃユーフルオローダークロロー、５−
（，２，：２−エチレンジオキシシクロペンチルオキシ
）フェニル）−３，’１７．　ｊ、Ａ−テトラヒドロフ
タルイミドを得た。（融点／ｊθ〜１５２°Ｃ）このよ
うな製造法によって製造できる本発明化合物のいくつか
を第１表に示す。

第１表 一般式 本発明化合物を除革剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重責比
で０．／〜？Ｓ％、好ましくは０．３〜にθ饅含有する
。

固体担体には、カオリンクレー、アタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり
、液体担体ニは、キシレン、メチルナフタリン等の芳香
族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコールｈｒ　％　アセトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン的のケトンｇ、１＋、大豆油
、ス、句実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、水等がある。

乳化、分散、門１１展等のために用いらノ１−る界【１
（１活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（
アリール）スルホン酸現へ　ジアルキルスルホこはり酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩勢の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエ−チル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシブロビ
レンブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤等がある。製剤用補助剤ニハ、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）　、ＰＡ
Ｐ　（Ｈｅ＋りん酸イソプロピル）等がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第、　　７表
の化合物番号で示す。部は重量部を示す。

製剤例／ 本発明化合物ｉ、ｓｏ＠、、リグニンスルホン酸カルシ
ウム酸部ルシウム３部酸ソーダβ部および合成含水酸化
珪素９５部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

製剤例！ 本発明化合物３．７６部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル／り腓、ドデシルベンゼンスルホン醒
カルシウム６部、キシレンツθ部をよく混合して乳剤ｆ
ｃ得る。

製剤例３ 本発明化合物！、２部、合成含水酸化珪素／音Ｌリグニ
ンスルホン酸カルシウム一部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例グ 本発明化合物グ、＝２３部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、有効成分の粒ＩＷが３部ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を祷る。

これらの製剤はそのま捷であるいは水等で布釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは士」Ｊ！；に濯注する。

また、他の除草剤と混合して用いることによυ、除草効
力の増強を期待できる。さらに、八試験例／　畑地茎葉
処理試験 直径１０ｔｙｎ、’深さ／θのの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルノ〜アサガオ、ダイ
コン、イチビ、ダイズを播種し、温室内で／θ日間育成
した。その稜、製剤伊−に準じて乳剤にした供試化合物
を、／アールあたり／θリットル相当の展着剤を含む水
で茹釈し、そのＤ［定〕敏を小型噴糟器で柩物体の上方
から茎葉散布した０散布後ａθ日間温室内で育成し、除
草効力を１ｊΔイ脅した。その結果を第３表に示す０ 第３表 試験例β　水田土壌処理試験 直径にｍ、深き／、２ｔｙｎの円筒型プラスチックボツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広業雑草（アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を／〜、２
ｃｒ／ｌの深さに混ぜ込んだ。ｌ川水して水田状態とし
た俊、ウリカワの塊茎を７〜．２ｃｍの深さに埋め込み
、更に！某期のイネを移植し、温室内で育成した。６日
後（各雑草の発生初期）に製剤例３に準じて乳剤にした
供試化合物を／ポットあたりｊミリリットルの水で希釈
し、その所定量を水面に滴下した。滴下後λθ日間温室
内で育成し除草効力を調査した。その結果を第７表に示
す。

カワ 試験例３　畑地土壌混和処理試験 山径／θｍ１深き／θ砲の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビ、ダイズを薄れし、０土した。製剤例！に準じて乳
剤にした供試化合物を／アールあたり／θリット、ル相
当の水で希釈し、そのｎｔ定搦を小型噴ｆ４１％で土壌
表面に散布した後、深さグｃｎｌまでの土壌表層部分を
よく混和した。散布後！θＩＥＩ　ｉＨｌ　渦室内で育
成し、除草効力をλｌＡ＋　４ｒ　Ｌプこ。ぞのＡ＋。

果を第９表に示す。

第　グ　表 第１頁の続き ＠発　明　者　永野栄喜 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ＠発　明　者　吉田亮 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　橋本俊− 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ＝５０３−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 し式中、Ｘはハロゲン原子’ｆ、Ｙは アルキル基または互いに結合してなる低級アルキレン基
   を表わす。）を、ＺＵ酸素原子またけメチレン基を表わ
   す。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体。 （財）一般式 〔式中、ＸはハロゲンＩ争子を表わす。３で示されるＮ
   −（，２−フルオローダーハローｊ−ヒドロキシフエニ
   ｌし）−，３，り、ｊＩ６−チトラヒドロフタルイミド
   と一般式 〔式中、Ｗは塩素原子または臭素原子を、Ｚは酸素原子
   またはメチレン基を衣わ−）”。〕を示されるハライド
   とを反応させることを特徴とする一般式 し式中、Ｘおよび２は旧Ｆ、と回じ；ｒ味を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体の製造法。 （３）−わ式 Ｕ 〔式中、Ｘはハロゲン卵子を、Ｚ・□・プ皓Ｓ！、原子
   Δ／ではメチレン基ヲ表わす。〕 で示きれるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体と一般式 ％式％） （式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わす。］ぼ−するい
   にＪ。 〔式中、Ｒ２は低級アルキレンΔ−を表わす。 で示されるヒドロキシ化合物を反応させることを特徴と
   する一般式 ％式％ 〔式中、）えは低級アルキル水苔たは互いに粘合してな
   る低級アルキレンが、ｑ前 記と同じ意味を表わす。〕 で示さｈるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘嘴
   体の製造法。 Ｇつ　一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、）”に］Ｃ−０基または
   カーいに５七合し７て沈る低級′アルキレン基を表わす
   。）を、Ｚは酸素原−Ｔまた（ｄ、メチレン基を表わす
   。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体を有効成分とすることを％徴とする除草剤。