JPH05230034A - ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPH05230034A JPH05230034A JP3981092A JP3981092A JPH05230034A JP H05230034 A JPH05230034 A JP H05230034A JP 3981092 A JP3981092 A JP 3981092A JP 3981092 A JP3981092 A JP 3981092A JP H05230034 A JPH05230034 A JP H05230034A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- lower alkyl
- halogen atom
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化１】
（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジ
ルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アル
コキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示される
ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分と
して含有する除草剤。 【効果】 優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く
適用できる除草剤を提供するものであり、かつ、作物に
対して安全性の高いものである。
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジ
ルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アル
コキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示される
ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分と
して含有する除草剤。 【効果】 優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く
適用できる除草剤を提供するものであり、かつ、作物に
対して安全性の高いものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物であるピ
リミジン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分と
して含有する除草剤に関するものである。本発明のピリ
ミジン誘導体は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに
広く適用できる除草剤として有用であり、かつ、作物に
対して安全性の高いものである。
リミジン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分と
して含有する除草剤に関するものである。本発明のピリ
ミジン誘導体は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに
広く適用できる除草剤として有用であり、かつ、作物に
対して安全性の高いものである。
【０００２】
【従来技術】従来より、ピリミジン誘導体の除草活性は
知られており、例えば特開昭５４−５５７２９号等に除
草剤の有効成分として用いられることが開示されてい
る。
知られており、例えば特開昭５４−５５７２９号等に除
草剤の有効成分として用いられることが開示されてい
る。
【０００３】
【従来技術の問題点】しかしながら、従来のピリミジン
誘導体の除草活性は必ずしも十分ではないか、または雑
草に対する殺草スペクトルに大きな制限があり、さらに
は、作物、雑草間の選択性が十分でなく作物に対する安
全性に問題がある。
誘導体の除草活性は必ずしも十分ではないか、または雑
草に対する殺草スペクトルに大きな制限があり、さらに
は、作物、雑草間の選択性が十分でなく作物に対する安
全性に問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上記の問
題点を解決し、優れた除草活性を有し、かつ、作物に対
して安全性の高い新規な化合物、その製造法およびそれ
を有効成分として含有する除草剤を提供することを目的
とする。
題点を解決し、優れた除草活性を有し、かつ、作物に対
して安全性の高い新規な化合物、その製造法およびそれ
を有効成分として含有する除草剤を提供することを目的
とする。
【０００５】
【問題点を解決する手段】本発明者らは、アミド窒素原
子上に特定のアシル置換基を有する新規なテトラヒドロ
フタラミン酸誘導体が極めて優れた除草活性と選択性、
殺草スペクトルを有することを見出し、既に提案してい
る［国際出願ＰＣＴ／ＪＰ９１／０１１０９号］。この
ことを踏まえて種々検討した結果、本発明を完成した。
子上に特定のアシル置換基を有する新規なテトラヒドロ
フタラミン酸誘導体が極めて優れた除草活性と選択性、
殺草スペクトルを有することを見出し、既に提案してい
る［国際出願ＰＣＴ／ＪＰ９１／０１１０９号］。この
ことを踏まえて種々検討した結果、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式
【０００７】
【化９】
【０００８】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、低級アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置
換のベンジルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基また
は低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）
で示されるピリミジン誘導体、その製造法およびそれを
有効成分として含有する除草剤を提供する。
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、低級アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置
換のベンジルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基また
は低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）
で示されるピリミジン誘導体、その製造法およびそれを
有効成分として含有する除草剤を提供する。
【０００９】本発明の化合物［Ｉ］は、例えば、次式に
示すように一般式［II］で示されるイミドイルクロリド
誘導体と一般式［III］で示されるカルボン酸類とを反
応させることによって合成することができる。
示すように一般式［II］で示されるイミドイルクロリド
誘導体と一般式［III］で示されるカルボン酸類とを反
応させることによって合成することができる。
【００１０】反応は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホル
ム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等、および、適当な塩基、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基を加えることにより好適に行
える。
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホル
ム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等、および、適当な塩基、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基を加えることにより好適に行
える。
【００１１】反応温度は、特に限定はないが、通常、０
℃〜２００℃が適当であり、４０℃〜１００℃がより好
ましい。
℃〜２００℃が適当であり、４０℃〜１００℃がより好
ましい。
【００１２】
【化１０】
【００１３】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、低級アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置
換のベンジルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基また
は低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）
また、本発明化合物［Ｉ］は、次式に示すように一般式
［II］で示されるイミドイルクロリド誘導体と一般式
［Ｖ］で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを反
応させることによっても合成することができる。
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、低級アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置
換のベンジルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基また
は低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）
また、本発明化合物［Ｉ］は、次式に示すように一般式
［II］で示されるイミドイルクロリド誘導体と一般式
［Ｖ］で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを反
応させることによっても合成することができる。
【００１４】反応は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホル
ム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、水等、および、必要ならば四級アンモニウム
塩等の相間移動触媒を加えることにより行なうことがで
きる。
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホル
ム、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、水等、および、必要ならば四級アンモニウム
塩等の相間移動触媒を加えることにより行なうことがで
きる。
【００１５】反応温度は、特に限定はないが、通常、０
℃〜２００℃が適当であり、０℃〜１００℃がより好ま
しい。
℃〜２００℃が適当であり、０℃〜１００℃がより好ま
しい。
【００１６】
【化１１】
【００１７】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、低級アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置
換のベンジルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基また
は低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わし、Ｍ
はアルカリ金属を表わす。）また、本発明化合物［Ｉ］
を得るための出発物質として必要とされる一般式
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、低級アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置
換のベンジルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基また
は低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わし、Ｍ
はアルカリ金属を表わす。）また、本発明化合物［Ｉ］
を得るための出発物質として必要とされる一般式
【００１８】
【化１２】
【００１９】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わす。）で示されるイミ
ドイルクロリド誘導体［II］は、たとえば、一般式
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わす。）で示されるイミ
ドイルクロリド誘導体［II］は、たとえば、一般式
【００２０】
【化１３】
【００２１】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わす。）で示されるアニ
リド誘導体［IV］を、脱水塩素化剤を用いて、反応溶媒
の存在下、もしくは非存在下に、下記反応式に従って製
造することができる。
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わす。）で示されるアニ
リド誘導体［IV］を、脱水塩素化剤を用いて、反応溶媒
の存在下、もしくは非存在下に、下記反応式に従って製
造することができる。
【００２２】
【化１4】
【００２３】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わす。）反応に用いられ
る脱水塩素化剤の好ましい例としては、五塩化リン、三
塩化リン−塩素、チオニルクロリド、アリールスルホニ
ルクロリド、ホスゲン、またはトリフェニルホスフィン
−四塩化炭素などを挙げることができる。
ロゲン原子を表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異
なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基または
ハロゲン化低級アルキル基を表わす。）反応に用いられ
る脱水塩素化剤の好ましい例としては、五塩化リン、三
塩化リン−塩素、チオニルクロリド、アリールスルホニ
ルクロリド、ホスゲン、またはトリフェニルホスフィン
−四塩化炭素などを挙げることができる。
【００２４】また、反応に用いられる溶媒の好ましい例
として、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、およびアセトニトリル、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒等を挙げることができる。
として、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、およびアセトニトリル、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒等を挙げることができる。
【００２５】反応温度は、特に限定はないが、好ましく
は、０℃〜１００℃である。
は、０℃〜１００℃である。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ピリミジルオキシフェニル）−３，４，
５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの合
成（後記表３における化合物番号５の化合物、一般式
［Ｉ］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−２−クロロアセトイミドイルクロリド
１．０５ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸モ
ノメチルエステル０．５８ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解
し、ベンゼン５ｍｌに溶解したトリエチルアミン０．４
６ｍｌを室温下、加え、６０℃で１．５時間撹拌した。
放冷後、反応液を冷水に注ぎ込み、有機層を分液した。
水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルショートカラム
で精製することにより、１．１ｇのＮ−（２−クロロア
セチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリ
ミジルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステルを得た。
る。 実施例１Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ピリミジルオキシフェニル）−３，４，
５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの合
成（後記表３における化合物番号５の化合物、一般式
［Ｉ］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−２−クロロアセトイミドイルクロリド
１．０５ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸モ
ノメチルエステル０．５８ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解
し、ベンゼン５ｍｌに溶解したトリエチルアミン０．４
６ｍｌを室温下、加え、６０℃で１．５時間撹拌した。
放冷後、反応液を冷水に注ぎ込み、有機層を分液した。
水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルショートカラム
で精製することにより、１．１ｇのＮ−（２−クロロア
セチル）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリ
ミジルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタラミン酸メチルエステルを得た。
【００２７】実施例２Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−２−クロロアセトイミドイルクロリド
（後記表１における化合物番号１の化合物、一般式［I
I］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−２−クロロアセトアミド１．００ｇ、ト
リフェニルホスフィンポリマーバウンド２．６ｇ、四塩
化炭素４ｍｌを１，２−ジクロロエタン３０ｍｌに溶解
し、２時間加熱還流した。放冷後、固体をろ別、減圧下
で溶媒を留去し、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ピリミジルオキシフェニル）−２−クロロアセトイミ
ドイルクロリドを定量的に得た。
シフェニル）−２−クロロアセトイミドイルクロリド
（後記表１における化合物番号１の化合物、一般式［I
I］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−２−クロロアセトアミド１．００ｇ、ト
リフェニルホスフィンポリマーバウンド２．６ｇ、四塩
化炭素４ｍｌを１，２−ジクロロエタン３０ｍｌに溶解
し、２時間加熱還流した。放冷後、固体をろ別、減圧下
で溶媒を留去し、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ピリミジルオキシフェニル）−２−クロロアセトイミ
ドイルクロリドを定量的に得た。
【００２８】実施例３Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
ピリミジルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタラミン酸メチルエステルの合成（後記表３に
おける化合物番号８の化合物、一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−２−アセトイミドイルクロリド０．５４
ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸モノメチル
エステル０．３３ｇをベンゼン２０ｍｌに溶解し、ベン
ゼン５ｍｌに溶解したトリエチルアミン０．２０ｇを室
温下、加え、６０℃で１．５時間撹拌した。放冷後、反
応液を冷水に注ぎ込み、有機層を分液した。水、飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を濃縮し、残渣をシリカゲルショートカラムで精製する
ことにより、０．２ｇのＮ−アセチル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキシフェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テルを得た。
ピリミジルオキシフェニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタラミン酸メチルエステルの合成（後記表３に
おける化合物番号８の化合物、一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−２−アセトイミドイルクロリド０．５４
ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸モノメチル
エステル０．３３ｇをベンゼン２０ｍｌに溶解し、ベン
ゼン５ｍｌに溶解したトリエチルアミン０．２０ｇを室
温下、加え、６０℃で１．５時間撹拌した。放冷後、反
応液を冷水に注ぎ込み、有機層を分液した。水、飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を濃縮し、残渣をシリカゲルショートカラムで精製する
ことにより、０．２ｇのＮ−アセチル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキシフェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テルを得た。
【００２９】実施例４Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−アセトイミドイルクロリド（後記表１に
おける化合物番号４の化合物、一般式［II］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−アセトアミド０．５１ｇ、にベンゼン１
０ｍｌおよび五塩化リン０．３８ｇを加え、６０℃で
１．０時間撹拌した。放冷後、生成したオキシ塩化リン
およびベンゼンを減圧下で留去し、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−ピリミジルオキシフェニル）−アセ
トイミドイルクロリドを定量的に得た。
シフェニル）−アセトイミドイルクロリド（後記表１に
おける化合物番号４の化合物、一般式［II］の化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ピリミジルオキ
シフェニル）−アセトアミド０．５１ｇ、にベンゼン１
０ｍｌおよび五塩化リン０．３８ｇを加え、６０℃で
１．０時間撹拌した。放冷後、生成したオキシ塩化リン
およびベンゼンを減圧下で留去し、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−ピリミジルオキシフェニル）−アセ
トイミドイルクロリドを定量的に得た。
【００３０】以上の実施例に準じて得た本発明化合物
［Ｉ］について表３に示し、その1Ｈ−ＮＭＲ吸収スペ
クトル値を表４に示し、化合物［II］について表１に示
し、その1Ｈ−ＮＭＲ吸収スペクトル値を表２に示した
が、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
［Ｉ］について表３に示し、その1Ｈ−ＮＭＲ吸収スペ
クトル値を表４に示し、化合物［II］について表１に示
し、その1Ｈ−ＮＭＲ吸収スペクトル値を表２に示した
が、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
【００３１】また、化合物番号は、以下の実施例、試験
例においても適用する。
例においても適用する。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】本発明化合物［Ｉ］を有効成分として含む
本発明除草剤は、水田における湛水土壌処理において問
題となる種々の雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等
の雑草に対して除草活性を有し、また、畑地の茎葉処
理、および土壌処理のいずれにおいても問題となる種々
の雑草、例えばカラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、
オナモミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、
イチビ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イヌホウ
ズキ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類等の広葉雑
草、イヌビエ、エノコログサ、カラスムギ等のイネ科雑
草、メヒシバ、セイバンモロコシ、エンバク等のカヤツ
リグサ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草に対し
ても除草活性を有し、かつ、本発明の除草剤は、イネ、
コムギ、トウモロコシ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となる薬害をほとんど示さない。
本発明除草剤は、水田における湛水土壌処理において問
題となる種々の雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等
の雑草に対して除草活性を有し、また、畑地の茎葉処
理、および土壌処理のいずれにおいても問題となる種々
の雑草、例えばカラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、
オナモミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、
イチビ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イヌホウ
ズキ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類等の広葉雑
草、イヌビエ、エノコログサ、カラスムギ等のイネ科雑
草、メヒシバ、セイバンモロコシ、エンバク等のカヤツ
リグサ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草に対し
ても除草活性を有し、かつ、本発明の除草剤は、イネ、
コムギ、トウモロコシ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となる薬害をほとんど示さない。
【００３７】従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対
して用いることができる。本発明の除草剤は、上記した
本発明化合物［Ｉ］を有効成分とし、この分野において
一般に用いられている農薬補助剤、つまり、不活性な固
体担体、液体担体および、乳化分散剤を用いて水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの任意の剤型にし
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は、例えば、タルク、クレー、ベントナイト、カオリ
ン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビア
ゴム、水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレ
ン、ｎ−ヘキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド、
グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げら
れる。また、製剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈
剤、界面活性剤、溶剤等を適宜配合することが出来る。
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対
して用いることができる。本発明の除草剤は、上記した
本発明化合物［Ｉ］を有効成分とし、この分野において
一般に用いられている農薬補助剤、つまり、不活性な固
体担体、液体担体および、乳化分散剤を用いて水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの任意の剤型にし
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は、例えば、タルク、クレー、ベントナイト、カオリ
ン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビア
ゴム、水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレ
ン、ｎ−ヘキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド、
グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げら
れる。また、製剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈
剤、界面活性剤、溶剤等を適宜配合することが出来る。
【００３８】本発明化合物［Ｉ］を除草剤として使用す
るには、その方法、目的、時期、雑草の発生状況により
適宜選択できるが、通常、有効成分として１０アール当
り０．１〜３００ｇ、好ましくは１〜３００ｇである。
るには、その方法、目的、時期、雑草の発生状況により
適宜選択できるが、通常、有効成分として１０アール当
り０．１〜３００ｇ、好ましくは１〜３００ｇである。
【００３９】また、本発明化合物［Ｉ］を含有する除草
剤に他種の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤お
よびその他の農薬、肥料、土壌改良剤等を混合して使用
することが出来る。
剤に他種の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤お
よびその他の農薬、肥料、土壌改良剤等を混合して使用
することが出来る。
【００４０】次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、
化合物、担体、補助剤および使用割合は、本実施例に限
られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比
は、重量部を示す。
化合物、担体、補助剤および使用割合は、本実施例に限
られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比
は、重量部を示す。
【００４１】実施例５（水和剤） 化合物番号１ １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム １．５部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １．５部 クレー ８７部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水和
剤を得た。
剤を得た。
【００４２】実施例６（粒剤） 化合物番号１ ７部 ベントナイト ３０部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー ６１部 これらの成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、通
常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
【００４３】次に試験例により本発明化合物［Ｉ］の除
草効果を説明する。 試験例１（湛水土壌処理） １／８８５０アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充
填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイおよびタマガ
ヤツリの各種雑草種子を均一に混合して播種し、２〜３
葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、３ｃｍの深さ
に湛水した。３日後のノビエ発生始期に各化合物の水和
剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。その後、ガラ
ス室で育成し、処理４週間後に除草効果および水稲薬害
を評価した。この結果を表５に示した。なお、表中の数
値は、水稲薬害および除草効果を示すもので、具体的に
は下記の通りである。
草効果を説明する。 試験例１（湛水土壌処理） １／８８５０アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充
填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイおよびタマガ
ヤツリの各種雑草種子を均一に混合して播種し、２〜３
葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、３ｃｍの深さ
に湛水した。３日後のノビエ発生始期に各化合物の水和
剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。その後、ガラ
ス室で育成し、処理４週間後に除草効果および水稲薬害
を評価した。この結果を表５に示した。なお、表中の数
値は、水稲薬害および除草効果を示すもので、具体的に
は下記の通りである。
【００４４】 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅少害 ０：無害（正常発
育） 試験例２（茎葉処理） １／１５５００アールのポットで土耕により育成したイ
ネ、食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの
各植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希
釈液を噴霧処理した。その後、ガラス室において、育成
し処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を表６
に示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行
った。
育） 試験例２（茎葉処理） １／１５５００アールのポットで土耕により育成したイ
ネ、食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの
各植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希
釈液を噴霧処理した。その後、ガラス室において、育成
し処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を表６
に示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行
った。
【００４５】
【表５】
【００４６】
【表６】
【００４７】
【発明の効果】本発明の新規な化合物であるピリミジン
誘導体は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く
適用できる除草剤を提供するものであり、かつ、作物に
対して安全性の高いものである。
誘導体は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く
適用できる除草剤を提供するものであり、かつ、作物に
対して安全性の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 清志 栃木県宇都宮市平松本町775ー23 (72)発明者 河村 松江 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 白川 由美子 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジ
ルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アル
コキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示される
ピリミジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジ
ルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アル
コキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示される
ピリミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わす。）で示されるイミドイルクロ
リド誘導体と、一般式 【化４】 （式中、Ｒ4は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキ
シ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシアルコ
キシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ基、低級
ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカルボニル
アルコキシ基を表わす。）で示されるカルボン酸類とを
塩基存在下で反応させることを特徴とする一般式 【化５】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わし、Ｒ4は低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジ
ルオキシ基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アル
コキシカルボニルアルコキシ基を表わす。）で示される
ピリミジン誘導体の製造法。 - 【請求項４】一般式 【化６】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わす。）で示されるイミドイルクロ
リド誘導体。 - 【請求項５】一般式 【化７】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わす。）で示されるアニリド誘導体
を脱水塩素化剤の存在下で反応させることを特徴とする
一般式 【化８】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子またはハロゲン原子を
表わし、Ｒ1およびＲ2は同一あるいは相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は低級アルキル基またはハロゲン化
低級アルキル基を表わす。）で示されるイミドイルクロ
リド誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3981092A JPH05230034A (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3981092A JPH05230034A (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230034A true JPH05230034A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=12563324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3981092A Pending JPH05230034A (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05230034A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019962A1 (fr) * | 1994-01-19 | 1995-07-27 | Central Glass Co., Ltd. | Derive de l'acide n-phenyltetrahydrophtalamique, procede de production de ce derive, et herbicide le contenant comme ingredient actif |
-
1992
- 1992-02-26 JP JP3981092A patent/JPH05230034A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019962A1 (fr) * | 1994-01-19 | 1995-07-27 | Central Glass Co., Ltd. | Derive de l'acide n-phenyltetrahydrophtalamique, procede de production de ce derive, et herbicide le contenant comme ingredient actif |
| US5801122A (en) * | 1994-01-19 | 1998-09-01 | Central Glass Co., Ltd. | N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components |
| US6337417B1 (en) * | 1994-01-19 | 2002-01-08 | Central Glass Co., Ltd. | N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59212472A (ja) | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4933480A (en) | 2-fluoro-4-halo-5-marcapto-phenyl-hydrazines | |
| JP2810544B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
| JPS60109578A (ja) | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH07509253A (ja) | キノリニルオキサジアゾール除草剤 | |
| JP2650823B2 (ja) | Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2650824B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2564066B2 (ja) | Ｎ―アシル―ｎ―フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2613047B2 (ja) | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPH0142257B2 (ja) | ||
| JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| KR0128544B1 (ko) | 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체 | |
| JPH05155836A (ja) | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| WO1993017005A1 (fr) | Derive d'acide n-acyl-n-phenyltetrahydrophtalamique, sa production, et herbicide le contenant comme ingredient actif | |
| JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
| JPH02164862A (ja) | ピロリジノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0143732B2 (ja) | ||
| JPS6133154A (ja) | アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 |