JPS5962618A - ポリイソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵安定性の液状又はペースト状熱硬化性物質混合物及び該化合物の製法 - Google Patents
ポリイソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵安定性の液状又はペースト状熱硬化性物質混合物及び該化合物の製法Info
- Publication number
- JPS5962618A JPS5962618A JP58139511A JP13951183A JPS5962618A JP S5962618 A JPS5962618 A JP S5962618A JP 58139511 A JP58139511 A JP 58139511A JP 13951183 A JP13951183 A JP 13951183A JP S5962618 A JPS5962618 A JP S5962618A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- polyisocyanate
- optionally
- storage
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4063—Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/707—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being a compound containing active hydrogen not comprising water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/902—Particulate material prepared from an isocyanate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ート基と反応iiJ能な化合物の少な(とも1種から成
り、その場イ↑ボリイノンアネートはその表面か不活性
化された分離した粒子の形で分散されている室温で貯蔵
安定性の熱硬化性物質混合物、該混合物の製法及び用途
に関づーる。
り、その場イ↑ボリイノンアネートはその表面か不活性
化された分離した粒子の形で分散されている室温で貯蔵
安定性の熱硬化性物質混合物、該混合物の製法及び用途
に関づーる。
ポリイソシアネートと、イソシアイ・−1・と反応可能
な原子団を含有1−る結合剤との組合ぜ物の製法及びそ
の直接的用途は公知である。
な原子団を含有1−る結合剤との組合ぜ物の製法及びそ
の直接的用途は公知である。
しかしながらこの人きなか1f点は、インシアネート基
が既に室温で7・J応する反応成分例えはポリオール又
Q」′ボリアミトと反応する、ゴーなわち貯蔵安定性の
組合ぜ物を形成1−ろことかできl,[い点にある。
が既に室温で7・J応する反応成分例えはポリオール又
Q」′ボリアミトと反応する、ゴーなわち貯蔵安定性の
組合ぜ物を形成1−ろことかできl,[い点にある。
このWll点を回避するために、凄々二成分系か使用さ
れる。この場合、反応成分は別個の製剤形で1呆管され
かつ適用直前になって初めで混合され、その後反応は自
発的に又は熱及び/又Qま触媒によって促進されて進行
J−る。
れる。この場合、反応成分は別個の製剤形で1呆管され
かつ適用直前になって初めで混合され、その後反応は自
発的に又は熱及び/又Qま触媒によって促進されて進行
J−る。
このような材料の例としては、米国′ドT許iー102
9626号明細掛,記載のものが挙げられる。該+pJ
41+1舌に開示された方法の欠点は、両省の成分を別
11司にθ1′4製しかつIrJ′成する必要かあるこ
と、使用前に精確に脚台しかつ良好に混合することか困
難であること並ひに早期の反応による混合装置及O−適
用装置の塞+h+の危険があることである。
9626号明細掛,記載のものが挙げられる。該+pJ
41+1舌に開示された方法の欠点は、両省の成分を別
11司にθ1′4製しかつIrJ′成する必要かあるこ
と、使用前に精確に脚台しかつ良好に混合することか困
難であること並ひに早期の反応による混合装置及O−適
用装置の塞+h+の危険があることである。
もう1つの貯蔵安定性のボリイノ/ア不ー1一わtlの
製法は、僅少計の遊離イソ/アイ・−1・を含有するV
C−fぎずL・つ架偏していな(・いわゆるプレポリマ
ーかも出発し、この場合には架橋剤としては空気湿j比
が利用される。この方法は例えば仏国特許第12:37
936号明細出−に記載されてし・る。この場合の欠点
をま、硬化が表面からイ1りめて緩慢に塗膜の深部(C
進行し、最終行性は数、週間ないし数ケ月後初めて達成
されかつ例えば大面積の中間又(」二中空内は全く硬化
か起らないことにある。
製法は、僅少計の遊離イソ/アイ・−1・を含有するV
C−fぎずL・つ架偏していな(・いわゆるプレポリマ
ーかも出発し、この場合には架橋剤としては空気湿j比
が利用される。この方法は例えば仏国特許第12:37
936号明細出−に記載されてし・る。この場合の欠点
をま、硬化が表面からイ1りめて緩慢に塗膜の深部(C
進行し、最終行性は数、週間ないし数ケ月後初めて達成
されかつ例えば大面積の中間又(」二中空内は全く硬化
か起らないことにある。
安定な系はポリインノアネートをまず一官能価の反応成
分と反応させることによっても形成することができる。
分と反応させることによっても形成することができる。
得られたアダクトは、該アダクトが後て行なわれる架橋
反応の生成物よりも熱安定性か低い場合には、キャップ
もしくはブロックされたインシアネートと称される。ギ
ャップ剤は熱作用を受けると分噛しかつポリイソシアネ
−1・は架橋下に一層熱安定注の結合を開始する。
反応の生成物よりも熱安定性か低い場合には、キャップ
もしくはブロックされたインシアネートと称される。ギ
ャップ剤は熱作用を受けると分噛しかつポリイソシアネ
−1・は架橋下に一層熱安定注の結合を開始する。
この原理は例えはビーベック(Vieweg )及びヘ
ヒトレン(IIMchlen )著、“Kunstst
off −Hand−buch”第■巻、ポリウレタン
(カール・ハンザ−出版社、ミュンヘン在、1966年
)、第11頁以降に記載されておりかつ一連の特許明細
書例えばトイソ連邦共和国特許出願公告第264029
5号、同第2612638号及び同第263949 ]
号明ホ111書並びに欧州特許第0000060号明#
1.lI書の基本思想となっている。
ヒトレン(IIMchlen )著、“Kunstst
off −Hand−buch”第■巻、ポリウレタン
(カール・ハンザ−出版社、ミュンヘン在、1966年
)、第11頁以降に記載されておりかつ一連の特許明細
書例えばトイソ連邦共和国特許出願公告第264029
5号、同第2612638号及び同第263949 ]
号明ホ111書並びに欧州特許第0000060号明#
1.lI書の基本思想となっている。
このような製剤の技術的かつ経済的欠点は分IIIする
キャップ剤によって生じる、1−なわち該キャップ剤は
架橋した材料内に残留1−ればその特性を変化し、叉は
気化すれば回収もしく +p、4J[気から除去されね
ばならない。
キャップ剤によって生じる、1−なわち該キャップ剤は
架橋した材料内に残留1−ればその特性を変化し、叉は
気化すれば回収もしく +p、4J[気から除去されね
ばならない。
ドイツ連邦共和国特許出願公告第15705/18号明
、141+書、同国時許出願公開第2842805号及
び同第292J 100号明細暫には、100℃以」ニ
ないしは130℃以上で浴融するポリイノシアネートが
開示に硬化させることができる貯蔵安定性の組合せを形
成1−る。
、141+書、同国時許出願公開第2842805号及
び同第292J 100号明細暫には、100℃以」ニ
ないしは130℃以上で浴融するポリイノシアネートが
開示に硬化させることができる貯蔵安定性の組合せを形
成1−る。
上記刊行物から想到される組合せの技術的欠点は、良好
な貯蔵安定性を達成するためには特別に構成されたポリ
オールの極めて狭い選択を必須要件とし、従1)で例え
は一連の用途のためには全く不適当であることにあ8゜ 本発明の課題は、前記欠点を有していない、ポリインン
アネ−1・と、イソ/アイ・−ト基と反応可能な化合物
とから成る貯蔵安定性の、熱硬化性の液状ないしベース
ト状物質混合物を提供′3″ることであった。
な貯蔵安定性を達成するためには特別に構成されたポリ
オールの極めて狭い選択を必須要件とし、従1)で例え
は一連の用途のためには全く不適当であることにあ8゜ 本発明の課題は、前記欠点を有していない、ポリインン
アネ−1・と、イソ/アイ・−ト基と反応可能な化合物
とから成る貯蔵安定性の、熱硬化性の液状ないしベース
ト状物質混合物を提供′3″ることであった。
本発明の対象は、ポリイソ/アネ−1・と、イソシアネ
ート基と反応tiJ能な化合物の少なくともJ神とから
成り、」場合により保護コロイド、浴剤、軟化剤、順相
、充填剤、色素又はその他の塗料技術で慣用の助剤等の
添加物を含有する、室温で貯蔵安定性の熱硬化性物質混
合物であり、該物質混合物(よボリイソシアネ−1・が
粒子直径0.J、−1501tmをイーj′l−る分矧
1した粒子の形で、]よりも人ぎな官能1曲を有1−る
アミノ基、ヒドラ−シトプト基及び/又はカルボキシ基
を含有するM合、重縮台もしくは重付加生成物中に分散
されており、該生成物は場合により一部分ポリオールと
交挨されていてもよ(かつ場合により」二記添加物を含
有し、かつポリイノシアネート粒子の表面か不活に10
化され、その場合存在する全イノシアイ・−1・基の0
、01〜20当量%か不活性化されていることを特徴と
する。
ート基と反応tiJ能な化合物の少なくともJ神とから
成り、」場合により保護コロイド、浴剤、軟化剤、順相
、充填剤、色素又はその他の塗料技術で慣用の助剤等の
添加物を含有する、室温で貯蔵安定性の熱硬化性物質混
合物であり、該物質混合物(よボリイソシアネ−1・が
粒子直径0.J、−1501tmをイーj′l−る分矧
1した粒子の形で、]よりも人ぎな官能1曲を有1−る
アミノ基、ヒドラ−シトプト基及び/又はカルボキシ基
を含有するM合、重縮台もしくは重付加生成物中に分散
されており、該生成物は場合により一部分ポリオールと
交挨されていてもよ(かつ場合により」二記添加物を含
有し、かつポリイノシアネート粒子の表面か不活に10
化され、その場合存在する全イノシアイ・−1・基の0
、01〜20当量%か不活性化されていることを特徴と
する。
不活性化のためには、第一級もしくは第二級アミン、水
、又はカルホキノル基、フェノール性ヒドロギシル基、
アミド基、ヒドラジド基又はアルコール性基を含有する
化合物を使用1−4)のか何刊であり、その場合アルコ
ール性ヒトロギ/ル基を有I−る化合物は1%未満の水
中俗解性をイ1しているべきである。
、又はカルホキノル基、フェノール性ヒドロギシル基、
アミド基、ヒドラジド基又はアルコール性基を含有する
化合物を使用1−4)のか何刊であり、その場合アルコ
ール性ヒトロギ/ル基を有I−る化合物は1%未満の水
中俗解性をイ1しているべきである。
更に、本発明の対象は前記物質混合物の製法であり、を
亥方〃で(iポリイノシア不−1・を一般に/10℃未
満の温度で、Jよりも大ざな官能価を有−づ〜ろアミノ
基、メルカプト基及び/又【J、カルボキシル基を含有
1−る1(合、重縮合もしくは亜イ」加生成物i′rc
分散させ、該生成物は場合により一i’f1+分ポリオ
ールと父換されていてもよい、その際該生反物中に予め
不活性化剤を含有させておくか又はポリイソシアネ−1
・の分散液を少な(とも一部分後から加えるか、又はポ
リイレンアイ、−トをまず不活性化剤で処理し、次いで
場合により一部分ポリオールと交換されていてもよい、
1よりも大きな官能価を自−づるアミノ基、ヒドラジド
基、メルカプト基及び/又はカルボキシル基を含有する
重合、重縮θもしくは重(=J加生成物中に分散させる
ことから成る。
亥方〃で(iポリイノシア不−1・を一般に/10℃未
満の温度で、Jよりも大ざな官能価を有−づ〜ろアミノ
基、メルカプト基及び/又【J、カルボキシル基を含有
1−る1(合、重縮合もしくは亜イ」加生成物i′rc
分散させ、該生成物は場合により一i’f1+分ポリオ
ールと父換されていてもよい、その際該生反物中に予め
不活性化剤を含有させておくか又はポリイソシアネ−1
・の分散液を少な(とも一部分後から加えるか、又はポ
リイレンアイ、−トをまず不活性化剤で処理し、次いで
場合により一部分ポリオールと交換されていてもよい、
1よりも大きな官能価を自−づるアミノ基、ヒドラジド
基、メルカプト基及び/又はカルボキシル基を含有する
重合、重縮θもしくは重(=J加生成物中に分散させる
ことから成る。
場合に」、り一部分ポリオールと交換されていてもよい
、1よりも太き/工官能価をイ1するアミン基、ヒドラ
ジド基、メルカプト基及び/又はカルボキシル基を含イ
イーrる重合生成物としては、自体公知の生成物が該当
し、該生成物の製法は以下に引用しているものに眠り本
発明の対象ではない。
、1よりも太き/工官能価をイ1するアミン基、ヒドラ
ジド基、メルカプト基及び/又はカルボキシル基を含イ
イーrる重合生成物としては、自体公知の生成物が該当
し、該生成物の製法は以下に引用しているものに眠り本
発明の対象ではない。
史に、本発明の対象は本発明の物質混合物を金属又は非
金属の被覆剤、接層剤又は封止剤として並びに特に自動
車のアンダーシール材料として使用J−ることである。
金属の被覆剤、接層剤又は封止剤として並びに特に自動
車のアンダーシール材料として使用J−ることである。
本発明は前記の公知技術水準の欠点を、ポリイン/アネ
ートが分離した粒子の形で1よりも大きな官能価を有す
るアミン基、ヒドラジド基、メルカプト基及び/又はカ
ルボキシル基金(−]乗合、重縮合もしくは重付加生成
物中に分散されており、該生成物は場合により一部分ポ
リオールと交換されていてもよい、かつ分散した粒子の
表面が化学反応によって不活性化されていることにまり
制、除する。不活性化のためには比較的少量部のイソシ
アネート基が消費されるにJ−ぎないので、粒子はなお
反応性を維持する。
ートが分離した粒子の形で1よりも大きな官能価を有す
るアミン基、ヒドラジド基、メルカプト基及び/又はカ
ルボキシル基金(−]乗合、重縮合もしくは重付加生成
物中に分散されており、該生成物は場合により一部分ポ
リオールと交換されていてもよい、かつ分散した粒子の
表面が化学反応によって不活性化されていることにまり
制、除する。不活性化のためには比較的少量部のイソシ
アネート基が消費されるにJ−ぎないので、粒子はなお
反応性を維持する。
熱硬化の際には、溶解もしくは浴融プロセスにより相分
離か阻止され、架橋を行なうことかできる。
離か阻止され、架橋を行なうことかできる。
次に、本発明の物質混合物の構成成分眞ついて説明1−
る。
る。
適当なポリイソシアネートは通常の脂肪族、脂環式及び
芳香族ジー及びポリイソシアネートであり、これらは例
えばジイソシアネートをジー、トリー又QJ、ポリオー
ルに付加するか、又はジイソシアネートから二量体化に
よりウレトジオンとし、二量体化によりインシアヌレー
トとしかつアミン又は水でビウレットに1−ることによ
り得られる。
芳香族ジー及びポリイソシアネートであり、これらは例
えばジイソシアネートをジー、トリー又QJ、ポリオー
ルに付加するか、又はジイソシアネートから二量体化に
よりウレトジオンとし、二量体化によりインシアヌレー
トとしかつアミン又は水でビウレットに1−ることによ
り得られる。
このためには特に以下のジイソシアネート例えばジフェ
ニルメタンジイソシアネート、トルイレンジイソ/アネ
ート、イノホロンジインシアネート及びヘキサメチレン
ジイソシアネートが適当である。
ニルメタンジイソシアネート、トルイレンジイソ/アネ
ート、イノホロンジインシアネート及びヘキサメチレン
ジイソシアネートが適当である。
イJ利なポリイソシアネートは室温で固体のポリイノシ
アネート例えばトルイレンジイソシアネートとトリメチ
ロールプロパンから成る伺加生成物又はトルイレンジイ
ソシアネート3モルから成るシアヌレート及び特にウレ
トジオン基を有づ−る特に難溶性の粉末状二量体化トル
イレンジイソシアネート イソシアネ−1・基と反応6丁能な化合物としては、本
発明によればJよりも太きい、有利には2〜4の官能価
を有するアミン基、ヒドラジド基、メルカプタン基及び
/又はカルボキシル基を含有J−る重合、重縮合もしく
は重付加生成物が該当し、該生成物は場合により一部分
例えば951量チ以下、有利には50M量チまでポリオ
ールと交換されていてもよい。インシアネート基と反応
用能な成分が単一でない場合及び場合により一官能f+
lIi成分が含有されている場合には、2未満の官能価
又は非整数の官能価が生じることもある。
アネート例えばトルイレンジイソシアネートとトリメチ
ロールプロパンから成る伺加生成物又はトルイレンジイ
ソシアネート3モルから成るシアヌレート及び特にウレ
トジオン基を有づ−る特に難溶性の粉末状二量体化トル
イレンジイソシアネート イソシアネ−1・基と反応6丁能な化合物としては、本
発明によればJよりも太きい、有利には2〜4の官能価
を有するアミン基、ヒドラジド基、メルカプタン基及び
/又はカルボキシル基を含有J−る重合、重縮合もしく
は重付加生成物が該当し、該生成物は場合により一部分
例えば951量チ以下、有利には50M量チまでポリオ
ールと交換されていてもよい。インシアネート基と反応
用能な成分が単一でない場合及び場合により一官能f+
lIi成分が含有されている場合には、2未満の官能価
又は非整数の官能価が生じることもある。
1よりも大きな官能価を有するアミノ基含有重合、重縮
合もしくは重付加生成物としては、例えば第−級及び/
又は第二級アミン基を有するポリアミン、例えば二量体
化亜麻仁油脂肪酸を三価及び三価のアミンと重縮合する
ことによって得られるポリアミドアミンが適当であり、
この場合アミン含量はアミンの適当な選択により広範囲
1/’lで変動1−ることかできる〔例えばシエリング
( Sche−r+ng)社の■Versamide
) ) 。
合もしくは重付加生成物としては、例えば第−級及び/
又は第二級アミン基を有するポリアミン、例えば二量体
化亜麻仁油脂肪酸を三価及び三価のアミンと重縮合する
ことによって得られるポリアミドアミンが適当であり、
この場合アミン含量はアミンの適当な選択により広範囲
1/’lで変動1−ることかできる〔例えばシエリング
( Sche−r+ng)社の■Versamide
) ) 。
ヒドラジド基含有重合生成物は、例えは・・ルトマン(
M, IjarLmann )、トーベンコ( I(
、 l) owbe nkn )及びホラ1クスベン
ダー( T.Hnckswender )者、” O
rganic Coating + Appli
ed Polymer Science”第46巻
、1982年、429〜432jjK記載されているよ
うな、ポリアクリルエステルのヒトランン分)シCによ
り得られる。
M, IjarLmann )、トーベンコ( I(
、 l) owbe nkn )及びホラ1クスベン
ダー( T.Hnckswender )者、” O
rganic Coating + Appli
ed Polymer Science”第46巻
、1982年、429〜432jjK記載されているよ
うな、ポリアクリルエステルのヒトランン分)シCによ
り得られる。
1よりも大きな官能価を有するメルカプ1−水含イ1重
合、重縮合もしくは重イ」加生成物としては、例えばポ
リチオールが適当である。
合、重縮合もしくは重イ」加生成物としては、例えばポ
リチオールが適当である。
本明細書においては、用語“ポリチオール″は常に平均
分子当り少なくとも2個の分枝鎖状のもしくは末端位に
位置する一811官能基を有する簡単なもしくは複雑な
有機化合物を表わす。
分子当り少なくとも2個の分枝鎖状のもしくは末端位に
位置する一811官能基を有する簡単なもしくは複雑な
有機化合物を表わす。
このようなポリチオールは例えばメルカプト脂肪酸とポ
リヒドロキシ化合物のエステルであり、該エステルの製
法は例えばドイツ連邦共和国待R’1出願公開第172
0856号明細誓に開示されている。
リヒドロキシ化合物のエステルであり、該エステルの製
法は例えばドイツ連邦共和国待R’1出願公開第172
0856号明細誓に開示されている。
1よりも大きな官能価を有するカルボキシル基を含有す
る重合、重縮合もしくは重付加生成物としては、例えば
過剰の酸を使用して製造された飽11」及び不f!iL
;l’lJポリエステル、アクリル酸及び/又はメタク
リル酸とそのエステル及び/又は別の適当な不飽和単量
体とから成る単独及び共重合体、不飽和化@物例えばポ
リブタンエン油又は亜麻仁油に対1−るマレイン酸の付
加生成物のアルコール分解により得られる酸性重合体か
適当である。同様に、前記のアミノ基、ヒドラジド基、
メルカプト基又はカルボキシル基を含(J−3−る生成
物と、例えば伺層性及び耐薬品性等の所望の特性を付与
1−るために、上記官能性基の種々のものを含有−づ−
る重合、重縮合及び重付加生成物との混合物を適当であ
る。
る重合、重縮合もしくは重付加生成物としては、例えば
過剰の酸を使用して製造された飽11」及び不f!iL
;l’lJポリエステル、アクリル酸及び/又はメタク
リル酸とそのエステル及び/又は別の適当な不飽和単量
体とから成る単独及び共重合体、不飽和化@物例えばポ
リブタンエン油又は亜麻仁油に対1−るマレイン酸の付
加生成物のアルコール分解により得られる酸性重合体か
適当である。同様に、前記のアミノ基、ヒドラジド基、
メルカプト基又はカルボキシル基を含(J−3−る生成
物と、例えば伺層性及び耐薬品性等の所望の特性を付与
1−るために、上記官能性基の種々のものを含有−づ−
る重合、重縮合及び重付加生成物との混合物を適当であ
る。
適当なポリオールば、ポリウレタン化学において通常使
用されるポリエステロール、ポリニーチロール及びヒド
ロキシル基含有jJ【合体、例えば活性水素を有しない
オレフィン系不飽和単量体と、活性水素を有1−るオレ
フィン系不飽和単量体との共重合体である。
用されるポリエステロール、ポリニーチロール及びヒド
ロキシル基含有jJ【合体、例えば活性水素を有しない
オレフィン系不飽和単量体と、活性水素を有1−るオレ
フィン系不飽和単量体との共重合体である。
活性水素を有しない適当な単量体は、例えばビニル芳香
族化合物例えばスチレン又はビ云ルトルエン、オレフィ
ン例えばエチレン又はプロピレン、アクリル−又はメタ
クリル緻エステル例えはブチルアクリレート、2−エチ
ルへキシルアクリレート、メチルメタクリレート、直鎖
状もしくは分枝鎖状カルボン酸のビニルエステル例えば
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル又はピバリン酸ビニル
並びにビニルエステルレリえはビニルイノブチルエーテ
ルである。
族化合物例えばスチレン又はビ云ルトルエン、オレフィ
ン例えばエチレン又はプロピレン、アクリル−又はメタ
クリル緻エステル例えはブチルアクリレート、2−エチ
ルへキシルアクリレート、メチルメタクリレート、直鎖
状もしくは分枝鎖状カルボン酸のビニルエステル例えば
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル又はピバリン酸ビニル
並びにビニルエステルレリえはビニルイノブチルエーテ
ルである。
イソシアネ−1・基に対して反応性の水素を有する)搾
当な単量体は、例えば多価の特に二価のアルコールのモ
ノ(メタ)アクリルエステル例えばブタンジオールモノ
アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、そり池の共重合可能なオレフィン系不飽和ヒドロキ
シル基含有化合物例えばビニルグリコール、並びにアミ
ン−及び/又はアミド基を有する共重合可能なオレフィ
ン系不飽相化@物例えばアクリルアミド及びメタアクリ
ルアミドである。
当な単量体は、例えば多価の特に二価のアルコールのモ
ノ(メタ)アクリルエステル例えばブタンジオールモノ
アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、そり池の共重合可能なオレフィン系不飽和ヒドロキ
シル基含有化合物例えばビニルグリコール、並びにアミ
ン−及び/又はアミド基を有する共重合可能なオレフィ
ン系不飽相化@物例えばアクリルアミド及びメタアクリ
ルアミドである。
不発1例の1勿14混台9勿は、ポリイノシアネートを
粒子直径0.1〜150μm、有利にはI 〜501t
m l!0:有1−る分離した粒子の形で、イソ7アネ
ー1・基と反応可能な前記化合物又は該化合物のポリオ
ールとの混合物中に分散して含有する、その際インシア
ネート基と、イソシアネート基と反応可能な基とか−j
阪に0.5:1〜1 : 0.5、有利には0.9 :
J〜] : 0.9の量比で存在1−る。
粒子直径0.1〜150μm、有利にはI 〜501t
m l!0:有1−る分離した粒子の形で、イソ7アネ
ー1・基と反応可能な前記化合物又は該化合物のポリオ
ールとの混合物中に分散して含有する、その際インシア
ネート基と、イソシアネート基と反応可能な基とか−j
阪に0.5:1〜1 : 0.5、有利には0.9 :
J〜] : 0.9の量比で存在1−る。
しかし、不発明は前記11:記載に1沢′i:Jlされ
るものではなく、特定の目的のためには上記数1直から
ずれることができる。再除去可能な金属ラベル用接着剤
としては、例えば著しく不足用のイソンアイ・−トを有
1−る混合物か適当である。
るものではなく、特定の目的のためには上記数1直から
ずれることができる。再除去可能な金属ラベル用接着剤
としては、例えば著しく不足用のイソンアイ・−トを有
1−る混合物か適当である。
分散したポリイソシアネート粒子はその表面が、室温で
はポリイソシアネート枚子と反応性化合物との)y−1
,;が生じない程度に不l占性化されていζ)。
はポリイソシアネート枚子と反応性化合物との)y−1
,;が生じない程度に不l占性化されていζ)。
不活性化剤はポリイソシアネート粒子の表面が化学的も
しくは物理的力によって結合されており、従ってポリイ
ソシアネート粒子とイソ7アネート反応性化合物又はそ
のポリオールとの混合物との間で相分周11が生じるよ
うに選択−づ−ろのかtノ利である。
しくは物理的力によって結合されており、従ってポリイ
ソシアネート粒子とイソ7アネート反応性化合物又はそ
のポリオールとの混合物との間で相分周11が生じるよ
うに選択−づ−ろのかtノ利である。
化学的不活性化のためには、存在−づ−るイソシアネー
ト基の0.0]〜20当量係、有利には0.3〜5当量
%を不活性化剤と反応させる。
ト基の0.0]〜20当量係、有利には0.3〜5当量
%を不活性化剤と反応させる。
不活性化を促進及び制御するために、適当なかつ有利に
は不活性化を選択的に促進1−る触媒を共用−」−るこ
ともてきる。
は不活性化を選択的に促進1−る触媒を共用−」−るこ
ともてきる。
不活1gユ化削としては、水、モノ−及びポリアミン、
モノ−及びポリアルコールが該当1−ル。特にIf適で
あるのQ」、長鎖状モノアミン、例えば一種のグラフト
シた乳化剤を形成するステアリルアミンである。高分子
ポリアミン例えばポリアミドアミン、及び・ヒ)・11
ギ/ル基を末端位に有1−る重合体例えばヒドロキシル
基を末端位に有I−るポリブタジェン油は反応してグラ
フトした保護コロイドを形成する。ポリイソ7アネート
粒子の表面のイノノアネート基を不活性化するため、す
互わちイランアネート/ポリオール分散液を安定化する
ために特に適当であるのは、またインシアネート上に尿
素又はポリ尿素構造を形成づ−ろ反応である、それとい
うのもこれらは大抵のポリオール及びイJ磯浴剤中て゛
不溶であるからである。このような尿素又はポリ尿素を
形成する物質は水及び第一級もしくは第二級アミンであ
り、この場合には短鎖状ジアミン例えはエチレンジアミ
ン又はプロピレンジアミンが有利である。これらの短鎖
状ジアミンから形成されたポリ原糸は長鎖状/アミノか
ら形成されたものよりも疎有機性でありかつ従って良好
にこ安定化作用1−る。有利な操作法は9″1も心性の
U>末゛状二敏坏化トルイレンジイソノアネ−1・から
出発1−る。イソシア不−1・はポリオールとよりも著
しく、急速に第一級アミンと反j心同−るのて、例えば
粉末状二量体化トルイレンジイノシア不一トを/アミン
含イーjポリニーチロール中に努人1−ることにより直
接貯J畝ゲ定な混合物を得ることかできる。
モノ−及びポリアルコールが該当1−ル。特にIf適で
あるのQ」、長鎖状モノアミン、例えば一種のグラフト
シた乳化剤を形成するステアリルアミンである。高分子
ポリアミン例えばポリアミドアミン、及び・ヒ)・11
ギ/ル基を末端位に有1−る重合体例えばヒドロキシル
基を末端位に有I−るポリブタジェン油は反応してグラ
フトした保護コロイドを形成する。ポリイソ7アネート
粒子の表面のイノノアネート基を不活性化するため、す
互わちイランアネート/ポリオール分散液を安定化する
ために特に適当であるのは、またインシアネート上に尿
素又はポリ尿素構造を形成づ−ろ反応である、それとい
うのもこれらは大抵のポリオール及びイJ磯浴剤中て゛
不溶であるからである。このような尿素又はポリ尿素を
形成する物質は水及び第一級もしくは第二級アミンであ
り、この場合には短鎖状ジアミン例えはエチレンジアミ
ン又はプロピレンジアミンが有利である。これらの短鎖
状ジアミンから形成されたポリ原糸は長鎖状/アミノか
ら形成されたものよりも疎有機性でありかつ従って良好
にこ安定化作用1−る。有利な操作法は9″1も心性の
U>末゛状二敏坏化トルイレンジイソノアネ−1・から
出発1−る。イソシア不−1・はポリオールとよりも著
しく、急速に第一級アミンと反j心同−るのて、例えば
粉末状二量体化トルイレンジイノシア不一トを/アミン
含イーjポリニーチロール中に努人1−ることにより直
接貯J畝ゲ定な混合物を得ることかできる。
この方法の利点は、尿素構造か面部て別のインンアネー
トと史に反応してヒウレノト(’tlj造を形成1−る
ことにより牛じる、1−なわち不活11−化削か架橋し
た系内に組込まれかつ不均一11ユをあとに残さない。
トと史に反応してヒウレノト(’tlj造を形成1−る
ことにより牛じる、1−なわち不活11−化削か架橋し
た系内に組込まれかつ不均一11ユをあとに残さない。
更に、適当な不活性化剤は、カルボキシル基、フェノー
ル性ヒトロギシル基、アミド基、ヒ!・ラント基又はア
ルコール性ヒドロキシル基を含付する化合物であり、そ
の場合アルコール性ヒトロキンル基を有1−る化合物は
1%未イ′1νりの水中7行ノリ・f性を′有1−る。
ル性ヒトロギシル基、アミド基、ヒ!・ラント基又はア
ルコール性ヒドロキシル基を含付する化合物であり、そ
の場合アルコール性ヒトロキンル基を有1−る化合物は
1%未イ′1νりの水中7行ノリ・f性を′有1−る。
カルボキシル基を含有1−る不活性化剤としてし」1、
例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸及び別の
組合+JJ能な酸の単独及び共重合体、酸性重縮合生成
物例えば酸過剰で製造されたポリエステル、不飽和重合
体例えば亜麻仁油又はボリン゛り/ジエン油に夕=j−
J”る無水マレイン酸のアダクトσつアルコール分解に
より得られる酸性爪合体が該当する。
例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸及び別の
組合+JJ能な酸の単独及び共重合体、酸性重縮合生成
物例えば酸過剰で製造されたポリエステル、不飽和重合
体例えば亜麻仁油又はボリン゛り/ジエン油に夕=j−
J”る無水マレイン酸のアダクトσつアルコール分解に
より得られる酸性爪合体が該当する。
フェノール性ヒドロキシル基を含有1−る不活性化剤と
して適当な化合物は、例えはフェノール、クレゾール、
カルダノール、p −tert−)゛チルレフエノール
、2,2−ビス〔4−ヒドロキ7−フェニル〕−プロパ
ン及びこれらのフェノール体とアルテヒト′例工ばホル
ムアルデヒドとの架橋シテ(1ない縮合生成物(これは
レゾールとも称される)である。
して適当な化合物は、例えはフェノール、クレゾール、
カルダノール、p −tert−)゛チルレフエノール
、2,2−ビス〔4−ヒドロキ7−フェニル〕−プロパ
ン及びこれらのフェノール体とアルテヒト′例工ばホル
ムアルデヒドとの架橋シテ(1ない縮合生成物(これは
レゾールとも称される)である。
不活性化剤として適当なアミド基を含有する化付物は、
例えば11」心性ポリアミド及びアクリルアミド及びメ
タクリルアミドの重合体又はアクリルアミド及び/又は
メタクリルアミドとアクリル酸及び/又はメタクリル酸
エステルと0)共重合体である。
例えば11」心性ポリアミド及びアクリルアミド及びメ
タクリルアミドの重合体又はアクリルアミド及び/又は
メタクリルアミドとアクリル酸及び/又はメタクリル酸
エステルと0)共重合体である。
ポリアクリレートのヒドラジン分解により得らレカつ”
M 法カ例工kf、 M 、 /・ルートマン、 It
、 l−−ベンコ、U 、 i’ 、ホンクスベンダー
著、” OrganicCoatings−IAppl
iCd POlymer 5cienCC”第46巻、
1982年、第7129〜1132頁に記載されている
目ソリにドラシト 特殊な実施例では、物質混合物はなお伺加的に通常の軟
化剤例えばフクル酸、アジピン酸、Hニノ<シン酸又は
燐酸のエステル、塩素化炭化水素、エボキン化天然油又
は低分子ポリエステルを含有−i−ることかできる。
M 法カ例工kf、 M 、 /・ルートマン、 It
、 l−−ベンコ、U 、 i’ 、ホンクスベンダー
著、” OrganicCoatings−IAppl
iCd POlymer 5cienCC”第46巻、
1982年、第7129〜1132頁に記載されている
目ソリにドラシト 特殊な実施例では、物質混合物はなお伺加的に通常の軟
化剤例えばフクル酸、アジピン酸、Hニノ<シン酸又は
燐酸のエステル、塩素化炭化水素、エボキン化天然油又
は低分子ポリエステルを含有−i−ることかできる。
軟化剤に関する詳細は、ワインマン(1)、〜Vei−
nmiinl+ )著、 ”+3esch夏chtu
ng mit Lacken undKunsts
toff ” W.A. Colomb出版社、シトソ
ソノノル1・在、1967年、第103頁以降に記載さ
れて(゛ろQ特殊な加工末件を調整づーるため及び牛丁
別σつ効果を達成1−るために、本発明の物質混合物は
一収にイソシアネート基と反応可能な化合物中に例えば
0.1〜15%の景て保獲コロイド、m剤例えばベンジ
ン、エステル、ケ)・ン、ニー−j−/l/、り+)
ニア −/L/及び顔料例えばカーボンブラック、二酸
化チタン、有機及び)p、(J幾有色顔ネ・1、充填剤
例えば滑石、アルミツー、白亜及び石英粉、色素又Gま
その他の通常の助剤ン訝イJすることかできる。
nmiinl+ )著、 ”+3esch夏chtu
ng mit Lacken undKunsts
toff ” W.A. Colomb出版社、シトソ
ソノノル1・在、1967年、第103頁以降に記載さ
れて(゛ろQ特殊な加工末件を調整づーるため及び牛丁
別σつ効果を達成1−るために、本発明の物質混合物は
一収にイソシアネート基と反応可能な化合物中に例えば
0.1〜15%の景て保獲コロイド、m剤例えばベンジ
ン、エステル、ケ)・ン、ニー−j−/l/、り+)
ニア −/L/及び顔料例えばカーボンブラック、二酸
化チタン、有機及び)p、(J幾有色顔ネ・1、充填剤
例えば滑石、アルミツー、白亜及び石英粉、色素又Gま
その他の通常の助剤ン訝イJすることかできる。
本発明の物質混合物の製造(ま、−iiジに慣用の分散
機及び混合(幾を用いて実施−「る。ポリイソ/アネー
トは自利に(:1.40℃未満、特に0〜25℃の温度
でイソンアネ−1・基と反応可能な化@物中に分散させ
る、この場舎該化合物に既に全量の不活性化剤を含量J
させて、t6(か又は不活性化剤を混合物の分散」:程
の直後に加える。」易会によってはポリイソシアネート
と不活性化剤との間の反応を選択11′すに促進−4−
る触媒が存在するのが有利である。
機及び混合(幾を用いて実施−「る。ポリイソ/アネー
トは自利に(:1.40℃未満、特に0〜25℃の温度
でイソンアネ−1・基と反応可能な化@物中に分散させ
る、この場舎該化合物に既に全量の不活性化剤を含量J
させて、t6(か又は不活性化剤を混合物の分散」:程
の直後に加える。」易会によってはポリイソシアネート
と不活性化剤との間の反応を選択11′すに促進−4−
る触媒が存在するのが有利である。
本発明の物*混合物を製造するもう1つの方法(ま、ポ
リイソ/アネートをまず一般に40℃未71的、有利に
は1)〜25′Cの温度でかつ場合により適当な触媒の
存在下に不活性化剤で処理し、次いでイソノアネート基
と反応可能な化合物又は該化合物とポリオールの混合物
中に分散させることより成る。
リイソ/アネートをまず一般に40℃未71的、有利に
は1)〜25′Cの温度でかつ場合により適当な触媒の
存在下に不活性化剤で処理し、次いでイソノアネート基
と反応可能な化合物又は該化合物とポリオールの混合物
中に分散させることより成る。
本発明の物質混合物は25℃で少なくとも3ケ月以上貯
蔵安定であり、しかも物質混合物の所定の用途に影響−
4−る月冶1の変化が観察されない。
蔵安定であり、しかも物質混合物の所定の用途に影響−
4−る月冶1の変化が観察されない。
本発明の物質混合物の硬化は一般(lこ70〜180℃
で行なう。
で行なう。
本発明の物質混合物は液状もしくはペースト状形て使用
することができかつ被覆剤、接眉剤及O・封市削として
適当である。この場合、基体としては金属同えばスチー
ル、アルミニウム、銅、マダイ・シウム(これらは下塗
で被覆されていても、よい)及び非金檎例えばガラス、
セラミック、熱安定性プラスチック及び繊維基体か該当
I−る。
することができかつ被覆剤、接眉剤及O・封市削として
適当である。この場合、基体としては金属同えばスチー
ル、アルミニウム、銅、マダイ・シウム(これらは下塗
で被覆されていても、よい)及び非金檎例えばガラス、
セラミック、熱安定性プラスチック及び繊維基体か該当
I−る。
不発19J O,)物質混合物は自動車のア/ダー7−
ル材料として肘に有利に使用1−ることができる。
ル材料として肘に有利に使用1−ることができる。
次に実施レリで本発明を詳+f+Illに説明する、但
し本発明は以下の実施例に限疋されろもので(」、/、
L:い。
し本発明は以下の実施例に限疋されろもので(」、/、
L:い。
以下の実施1タリ中に記載の「部」及び1%」ば、他(
にとわりのない限り、「重計都」及び「重量%」である
。
にとわりのない限り、「重計都」及び「重量%」である
。
実施例]
A)ヒドラジド基含有重合体の製造
還lAし冷却器、2個の供給容器、イ程t′lミ磯及び
温度計を備えたガラスから成る重合反応器内で、ブチル
グリコール/Iニーto部を僅かな窒素流下で130℃
1で加熱し、エチルへキシルアクリレート225部、メ
チルヌククリレート225部、エチルアクリレート50
部、ドテンルメル力ブタン5部から成る第1フィートを
3時間以内でかつブチルグリコ−シフ0部及0JL−プ
チルベ/ゾエ−1・5部から成る第2フィートを4時間
以内で加えた。
温度計を備えたガラスから成る重合反応器内で、ブチル
グリコール/Iニーto部を僅かな窒素流下で130℃
1で加熱し、エチルへキシルアクリレート225部、メ
チルヌククリレート225部、エチルアクリレート50
部、ドテンルメル力ブタン5部から成る第1フィートを
3時間以内でかつブチルグリコ−シフ0部及0JL−プ
チルベ/ゾエ−1・5部から成る第2フィートを4時間
以内で加えた。
60℃に冷却しかつヒドラジンヒトフキシト25部を加
えた。温度を1時間で130℃に高めかっこの温度に保
ち、次いで速流冷却器を上昇冷却器と交換しかつ温IW
を160℃に高めた。留出物751が得られた。次いで
、冷却しかつ重合体溶液をブチルグリコールで固体含量
50%に調整した。得られた樹脂溶液(J、アミン価2
9.3を有していた。
えた。温度を1時間で130℃に高めかっこの温度に保
ち、次いで速流冷却器を上昇冷却器と交換しかつ温IW
を160℃に高めた。留出物751が得られた。次いで
、冷却しかつ重合体溶液をブチルグリコールで固体含量
50%に調整した。得られた樹脂溶液(J、アミン価2
9.3を有していた。
剪 ヒドラジド基含有重合体及びポリエーテルポリオー
ルを有−3−る熱硬化性の貯蔵女定な混合物の製造 o H(ilfi約・+00及び分子量約420をイJ
するグリセリン及びプロピレンオキシドをベースどする
ポリエーテルポリオール 70部、プロピレンオキノド
をベースとして製造した分子−量約200及び粘度32
0mPa5を有するポリエーテルジオール150部及び
ウレトンオン形成を介して二量体化した微粒子状の2、
〕〕1−トルイレンジイソ/アネーJ□105を最高ニ
ー15 ’cの温度で高速攪拌機上で流動性ベース1゛
に棚上した。
ルを有−3−る熱硬化性の貯蔵女定な混合物の製造 o H(ilfi約・+00及び分子量約420をイJ
するグリセリン及びプロピレンオキシドをベースどする
ポリエーテルポリオール 70部、プロピレンオキノド
をベースとして製造した分子−量約200及び粘度32
0mPa5を有するポリエーテルジオール150部及び
ウレトンオン形成を介して二量体化した微粒子状の2、
〕〕1−トルイレンジイソ/アネーJ□105を最高ニ
ー15 ’cの温度で高速攪拌機上で流動性ベース1゛
に棚上した。
次いで、20℃に冷却しかつ順次にアミン価約4、OF
、1を有するポリアミドアミド(、) 、 5 t41
5、フェニル水銀’foビオネート025%のブチルグ
リコール浴液1部及び重合体hJOO部を撹拌混入した
。
、1を有するポリアミドアミド(、) 、 5 t41
5、フェニル水銀’foビオネート025%のブチルグ
リコール浴液1部及び重合体hJOO部を撹拌混入した
。
流動性ペーストか得られ、該ペーストはLloCで20
分間で軟質粘靭性材料に硬化(〜、該月利は良好な耐水
性及び光沢のある燐酸亜鉛化もしくは下塗りしたスヂー
ル板に対して良好なf=J溜j」三を示しlこ。この9
呼性に基づき、該ペーストは自動組構1点体の継目刺止
拐(9」として使用例能である。
分間で軟質粘靭性材料に硬化(〜、該月利は良好な耐水
性及び光沢のある燐酸亜鉛化もしくは下塗りしたスヂー
ル板に対して良好なf=J溜j」三を示しlこ。この9
呼性に基づき、該ペーストは自動組構1点体の継目刺止
拐(9」として使用例能である。
:30℃で;3ケ月間貯蔵した後、該ペースト並びに貯
蔵したペーストかも製造したシールの品質は変化しなか
った。
蔵したペーストかも製造したシールの品質は変化しなか
った。
実施例2
カルホキフル基含有重行体及びポリエーテルポリオール
を有1−る熱架橋1J■能な混合物攪拌−、還流冷却器
、2個の供給茶器及び温度計を備えた重合反応器に、分
子量約1060を有するポリエーテルジオール450部
及び分子量約2000を有−「るプロピレンオキシドを
ベースとするポリエーテルジオール450部を140℃
に加熱した。ヒドロキングロピルアクリレート 50部
、アクリル酸50部、エチルへキシルアクリレート40
0部、スチレン1100部及び2−ヒドロキシエチルメ
ルカプタン9部から成る第1フイードを3時間でかつ1
−ブチルベルベンゾエート45部から成るフィード2を
4時間で加えた。引続き、更に140℃で2時間改行さ
せかつ次いで冷却した。
を有1−る熱架橋1J■能な混合物攪拌−、還流冷却器
、2個の供給茶器及び温度計を備えた重合反応器に、分
子量約1060を有するポリエーテルジオール450部
及び分子量約2000を有−「るプロピレンオキシドを
ベースとするポリエーテルジオール450部を140℃
に加熱した。ヒドロキングロピルアクリレート 50部
、アクリル酸50部、エチルへキシルアクリレート40
0部、スチレン1100部及び2−ヒドロキシエチルメ
ルカプタン9部から成る第1フイードを3時間でかつ1
−ブチルベルベンゾエート45部から成るフィード2を
4時間で加えた。引続き、更に140℃で2時間改行さ
せかつ次いで冷却した。
得られた桐料を遊星型捏和機で混練した。それにウレト
ジオン形成を弁して二量体化した微粉末状の2.4−1
ルイレンジイソシアネ一ト170部を配合した。滑らか
な均一のペーストが生成した後11N 次<アミン価約
200を有するポリアミドアミン樹脂8部、ジプチル錫
ジラウレート5部、ジアザビ7クロオクタン5部及び微
粉末状乾燥白亜700部を滑らかな均一なペーストが生
じるまで混練した。
ジオン形成を弁して二量体化した微粉末状の2.4−1
ルイレンジイソシアネ一ト170部を配合した。滑らか
な均一のペーストが生成した後11N 次<アミン価約
200を有するポリアミドアミン樹脂8部、ジプチル錫
ジラウレート5部、ジアザビ7クロオクタン5部及び微
粉末状乾燥白亜700部を滑らかな均一なペーストが生
じるまで混練した。
このペーストは110〜150℃の温度で約10叫の層
厚さで発泡した軟質弾性材料に架橋し、該材料はカーペ
ットの裏張り又は自動車構造体内の消音材料として使用
可能である。
厚さで発泡した軟質弾性材料に架橋し、該材料はカーペ
ットの裏張り又は自動車構造体内の消音材料として使用
可能である。
該ペーストは室温で少な(とも3ケ月安定であった。同
イ求なペーストをボυアミド゛アミン樹脂の安定化添加
物を使用せずに製造した場合、貯蔵゛ヴ定性は1ケ月未
満であった。
イ求なペーストをボυアミド゛アミン樹脂の安定化添加
物を使用せずに製造した場合、貯蔵゛ヴ定性は1ケ月未
満であった。
実施例3
A)ポリチオールの製造
β−メルカプトプロピオン酸159部、分子量約200
0を有するグリセリン及びプロピレンオキシドをベース
とするポリエーテルトリオール650部、p −)ルエ
ンスルホン酸o、5グリヒベンゼン100部を水排出装
置を備えた攪拌容器内で煮沸した。
0を有するグリセリン及びプロピレンオキシドをベース
とするポリエーテルトリオール650部、p −)ルエ
ンスルホン酸o、5グリヒベンゼン100部を水排出装
置を備えた攪拌容器内で煮沸した。
ベンゼン/水の共沸混合物を除去した。この場合、水
25部が得られた。該反応混合物を真空下で70℃で数
時間保持した。得られたボリナオ重合体は分子量約22
JO〜2230及び平均官能価3を有してい lこ。
25部が得られた。該反応混合物を真空下で70℃で数
時間保持した。得られたボリナオ重合体は分子量約22
JO〜2230及び平均官能価3を有してい lこ。
B)ポリチオールを有1″る貯蔵安定性の熱硬化性材料
の製造 ポリチオールA750γflsを冷却した実験用捏和機
内でウレトジオン基を介°して二量体化、した微粉末状
の2,4〜トル・fレンジインシアネート、90部と一
緒に均一に混練した。アミン制約400を有するポリア
ミド゛アミン樹脂L8部をカUえがっ約20℃で20分
間更に混合[また。次いで、ブチルグリコール中のジア
ザビス7りロオクタンの33%溶液7.5都を配合した
。良好に流動性のペーストが得られ、該ペーストは3ケ
月以上貯蔵安定でありがっ月0〜i40’cK加熱づ−
ることにより9Jfj性材料に転化することかできた。
の製造 ポリチオールA750γflsを冷却した実験用捏和機
内でウレトジオン基を介°して二量体化、した微粉末状
の2,4〜トル・fレンジインシアネート、90部と一
緒に均一に混練した。アミン制約400を有するポリア
ミド゛アミン樹脂L8部をカUえがっ約20℃で20分
間更に混合[また。次いで、ブチルグリコール中のジア
ザビス7りロオクタンの33%溶液7.5都を配合した
。良好に流動性のペーストが得られ、該ペーストは3ケ
月以上貯蔵安定でありがっ月0〜i40’cK加熱づ−
ることにより9Jfj性材料に転化することかできた。
ドイツ連邦共和国6718グリユー
ンシユタツト・アム・ヴ工−ル
ハウス167−
@発明者 ゲールハルト・モスラー
ドイッ連邦共和国4400ミュンス
ター・フメルプリンク13
0発 明 者 ベルンハルト・ルベルトドイツ連邦共
和国4400ミュンス ター・ダールヴエーク2゜ 手続補正書(自発) 昭和58年10月26日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 特願昭58−130511 号 λ 発明の名称 ポリイソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な
化合物とから成る貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物及び
該混合物の製法4、代理人 〒103 住 m 東京都中央区八重洲11泪9番9号東京建物
ビル(電話271−8500代表)5、補正により増加
する発明の数 26、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 7、補正の内容 (1)明細書第1頁第6行乃至第5頁第12行の特許請
求の範囲を別紙の通りに訂正する。
和国4400ミュンス ター・ダールヴエーク2゜ 手続補正書(自発) 昭和58年10月26日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 特願昭58−130511 号 λ 発明の名称 ポリイソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な
化合物とから成る貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物及び
該混合物の製法4、代理人 〒103 住 m 東京都中央区八重洲11泪9番9号東京建物
ビル(電話271−8500代表)5、補正により増加
する発明の数 26、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 7、補正の内容 (1)明細書第1頁第6行乃至第5頁第12行の特許請
求の範囲を別紙の通りに訂正する。
特許請求の範囲
(1)ポリイソシアネートと、インシアネート基と反応
可能な化合物の少なくとも1種とから成り、場合により
保護コロイド、溶剤、軟化剤、顔料、充II剤、色素又
はその他の塗料技術で慣用の助剤等の添加物を含有する
、室温で貯蔵安定性の熱硬化t’l物賀混合物において
、ポリイソシアネートかlj7.子直径0.1〜150
μ簡有する分離したt◇了の形で、1よりも大きな官能
価をイlするアミ7基、ヒドラジド基、メルカプを基及
び/又はカルボ−1−シルJAを含量1°する■合、重
縮合もしくは重付加生成物中に分散されており、該生成
物は場合により・部分ポリオールと交換されていてもよ
くかつ場合により1・nt+! 7a加物を含有し、か
つポリイソシアネート粒子の表面が不活性化され、その
場合存在する仝イソシアネート基の0.01〜20当r
iL%が不活性化されていることを特徴とする、ポリイ
ソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な化合物
とから成る貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物。
可能な化合物の少なくとも1種とから成り、場合により
保護コロイド、溶剤、軟化剤、顔料、充II剤、色素又
はその他の塗料技術で慣用の助剤等の添加物を含有する
、室温で貯蔵安定性の熱硬化t’l物賀混合物において
、ポリイソシアネートかlj7.子直径0.1〜150
μ簡有する分離したt◇了の形で、1よりも大きな官能
価をイlするアミ7基、ヒドラジド基、メルカプを基及
び/又はカルボ−1−シルJAを含量1°する■合、重
縮合もしくは重付加生成物中に分散されており、該生成
物は場合により・部分ポリオールと交換されていてもよ
くかつ場合により1・nt+! 7a加物を含有し、か
つポリイソシアネート粒子の表面が不活性化され、その
場合存在する仝イソシアネート基の0.01〜20当r
iL%が不活性化されていることを特徴とする、ポリイ
ソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な化合物
とから成る貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物。
(2)不活性化のために第一級もしくは第二級アミノ、
水、又はカルボキシル基、フ、メール性ヒト「1キンル
基、ヒドラジド基、アミドJ、(又はアル′:1−ル性
ヒトljキシル基を含量j゛する化合物を使用し、その
場合アルコール性ヒト「1キシル基をイ1する化合物が
1%未溝の水中溶解性をイ1する、特許al’f求の範
囲第1項記載の物質混合物。
水、又はカルボキシル基、フ、メール性ヒト「1キンル
基、ヒドラジド基、アミドJ、(又はアル′:1−ル性
ヒトljキシル基を含量j゛する化合物を使用し、その
場合アルコール性ヒト「1キシル基をイ1する化合物が
1%未溝の水中溶解性をイ1する、特許al’f求の範
囲第1項記載の物質混合物。
(3)ポリイソシアネートの表面の不活性化後、混合物
中にイi在する反応性NGO基と、インシアネー)Mと
反応可能な基とか1°05〜05:1の比で存在する、
特許請求の範囲第1項又は第2項記載の物質混合物。
中にイi在する反応性NGO基と、インシアネー)Mと
反応可能な基とか1°05〜05:1の比で存在する、
特許請求の範囲第1項又は第2項記載の物質混合物。
(4)ポリイソシアネートと、イソシアネート1人と反
応可能な化合物の少なくとも1種とから成り、場合によ
り保護:J IIIF518剤、軟化剤、顔r[、充填
剤、色素又はその他の塗料技術で慣用の助剤等の添加物
を含量1する、室温で貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物
において、ポリイソシアネートかR7−直径O1〜15
0μmを有する分離した杓子の形で、lよりも大きな官
11に価を佇するアミ7ノ、(、ヒlシジト基、メルカ
プト基及び/又はノノル9)′+ンル基を6イj゛する
重合、重縮合もしくは重イ・1加牛成物中に分散されて
おり、該生成物は場合により−・部分ポリオールと交換
されていてもよくかつ場合により上記添加物を含有し、
かつポリイソシアネート粒子の表面が不活性化され、そ
の場合存在する全インシアネート基の0.01〜20当
h【%か不活性化されている、ポリイソシアネートと、
インシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵安
定1!1の熱硬化性物質混合物を製造する方法において
、ポリイソシアネートを1よりも大きな官能価をイ1す
るアミ7基、メルカプトJ1を及び/又はカルボキシル
Ji&を含有する重合、重縮合もしくは重(=I加生成
物に分散させ、該生成物は場合により−・部分ポリオー
ルと交換されていてもよく、その際該生成物中に予め不
活性化剤を含有させておくか又はポリイソシアネートの
分散液に少なくとも一部分後から添加するこきを特徴と
する、ポリイソシアネートと、イノン゛)′ネートノ、
(と反応可能な化合物から成る貯蔵安定i11の熱硬化
I11物質混合物の製法。
応可能な化合物の少なくとも1種とから成り、場合によ
り保護:J IIIF518剤、軟化剤、顔r[、充填
剤、色素又はその他の塗料技術で慣用の助剤等の添加物
を含量1する、室温で貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物
において、ポリイソシアネートかR7−直径O1〜15
0μmを有する分離した杓子の形で、lよりも大きな官
11に価を佇するアミ7ノ、(、ヒlシジト基、メルカ
プト基及び/又はノノル9)′+ンル基を6イj゛する
重合、重縮合もしくは重イ・1加牛成物中に分散されて
おり、該生成物は場合により−・部分ポリオールと交換
されていてもよくかつ場合により上記添加物を含有し、
かつポリイソシアネート粒子の表面が不活性化され、そ
の場合存在する全インシアネート基の0.01〜20当
h【%か不活性化されている、ポリイソシアネートと、
インシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵安
定1!1の熱硬化性物質混合物を製造する方法において
、ポリイソシアネートを1よりも大きな官能価をイ1す
るアミ7基、メルカプトJ1を及び/又はカルボキシル
Ji&を含有する重合、重縮合もしくは重(=I加生成
物に分散させ、該生成物は場合により−・部分ポリオー
ルと交換されていてもよく、その際該生成物中に予め不
活性化剤を含有させておくか又はポリイソシアネートの
分散液に少なくとも一部分後から添加するこきを特徴と
する、ポリイソシアネートと、イノン゛)′ネートノ、
(と反応可能な化合物から成る貯蔵安定i11の熱硬化
I11物質混合物の製法。
(5) :I!リイソンアネートと、インシアネートJ
、(と反応可能な化合物の少なくとも1神とから成り、
場合により保護コロイド、溶剤、軟化剤、顔1−1、充
填剤、色素又はその他の塗料技術て慣用の助剤7tの添
加物を金子1する、室1.Aで貯蔵安定性の!lA硬化
V1物質混合物において、ポリイソシアネートが粒子i
[J径01〜150μmをイrする分離した杓子の形で
、1よりも大きな官能価をイ1するアミ7基、ヒドラジ
ド基、メルノJブト1.(及び/又はノノルボキンル基
を含有する重合、重縮合もしくは重伺加生成物中に分散
されており、該生成物は場合により一部分ポリA−ルと
交換されていてもよくかつ場合により」二記添加物を含
有し、かつポリイソシアネート粒子の表面が不活性化さ
れ、その場合存在する全インシアネート基の001〜2
0当量%が不活性化されている、ポリインシアネートと
、インシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵
安定性の熱硬化性物質混合物を製造する方法に於て、ポ
リイソシアネートをまず不活性化剤で処理し、次いて1
より6大きな官能価をf]するアミ7基、メルカプト基
及び/又はカルボ半シル基を金子1し、場合により一部
分ポリオールと交換されていてもよい、重合、重縮合も
しくは市伺加生成物に分散させることを特徴とする、ボ
リイソンアネ0トと、インシアネート基と反応可能な化
合物とから成る貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物の製法
。
、(と反応可能な化合物の少なくとも1神とから成り、
場合により保護コロイド、溶剤、軟化剤、顔1−1、充
填剤、色素又はその他の塗料技術て慣用の助剤7tの添
加物を金子1する、室1.Aで貯蔵安定性の!lA硬化
V1物質混合物において、ポリイソシアネートが粒子i
[J径01〜150μmをイrする分離した杓子の形で
、1よりも大きな官能価をイ1するアミ7基、ヒドラジ
ド基、メルノJブト1.(及び/又はノノルボキンル基
を含有する重合、重縮合もしくは重伺加生成物中に分散
されており、該生成物は場合により一部分ポリA−ルと
交換されていてもよくかつ場合により」二記添加物を含
有し、かつポリイソシアネート粒子の表面が不活性化さ
れ、その場合存在する全インシアネート基の001〜2
0当量%が不活性化されている、ポリインシアネートと
、インシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵
安定性の熱硬化性物質混合物を製造する方法に於て、ポ
リイソシアネートをまず不活性化剤で処理し、次いて1
より6大きな官能価をf]するアミ7基、メルカプト基
及び/又はカルボ半シル基を金子1し、場合により一部
分ポリオールと交換されていてもよい、重合、重縮合も
しくは市伺加生成物に分散させることを特徴とする、ボ
リイソンアネ0トと、インシアネート基と反応可能な化
合物とから成る貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物の製法
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (+)ポリイソシアネートと、インシアネート基と反応
可能な化合物の少な(とも1種とから成り、場合により
保護コロイド、溶剤、軟化剤、顔料、充填剤、色素又は
その他の塗料技術で慣用の助剤等の添加物を含有する、
室温で貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物において、ポリ
インシアネートが粒子直径0.1〜150μmを有する
分離した粒子の形で、1よりも大きな官能価を有するア
ミノ基、ヒドラジド基、メルカプト基及び/又はカルボ
キシル基を含イ1−づ−る止金、重縮合もしくは重(=
j加生成物中に分散されており、該生成物は場合により
一部分ポリオールと交換されていてもよ(かつ場合によ
り上記添加物を含有し、かつポリインシアネート粒子の
表面が不活性化され、その場合存在する全インタアイ・
−ト基の0.01〜20当量係が非活性化されているこ
とを特徴と1−る、ポリイソシアネートと、インシアネ
ート基と反LL、1 ”f能な化合物とから成る貯蔵安
定性の熱硬化性物質混合物。 (2)不活性化のために第一級もしくは第二級アミン、
水、又はカルボキシル基、フェノール性ヒドロギシル基
、ヒドラジド基、アミド基又はアルコール性ヒドロキシ
ル基を含イ〕1−る化合物を使用し、その場合アルコー
ル性ヒドロキシル基を有する化合物が1%未渦の水中溶
解性を有−づ−る、特許請求の範囲第1項記載り物質混
合物。 (3)ポリインシアネートの表面の不活性化後、混合物
中に存在する反応性NCO基と、インシアネート基と反
応可能な基とが1 : 0.5〜0.5 : Iの比で
存在J−る、特許請求の範囲第1項又は第2項記載の物
質混合物。 (4)ポリイソシアネートと、イソンアイ・−1・基と
反応可能な化合物の少なくとも1種とから成り、場合に
より保膿コロイド、溶剤、軟化剤、顔料、充填剤、色素
又はその他の塗料技術で慣用の助剤等の添加物を含イJ
−J−る、室温で貯蔵安定性σ)熱硬化性物質混合物に
おいて、ポリイソシアネートが粒子直径0.1〜150
μmを有1−る分離した粒子θつ形で、1よりも大きな
官能価を有1″るアミノ基、ヒドラジド基、メルカプト
基及び/又はカルボキシル基を含イ」1−るIT+−舎
、重縮合もしくは重イゴ加生成物中に分散されており、
該生成物は場合により一部うナポリオールと交換されて
いてもよくかつ場合により上記添加物を含有し、かつポ
リイソシアネート粒子の表面か不活性化され、その場合
存在する全イノソア不−1・基のO,[月〜20当−辰
係かz′、活性化されている ′″″ −、ポ
リイソシアネ−1・と、インシアネート基と反応可能な
化付物とかr)成4)貯峨安定1(1,の熱硬化性物質
混合物を製造ツーる方法において、ポリインシアネート
を1よりも大きな官能価を有1−るアミノ基、メルカプ
ト基及び/又はカルボキシル基を含有J−る重合、重縮
合もしくは重旬加生成物に分散させ、該生成物は場合に
より一部分ポリオールと父挨されてし・てもよく、その
際該生成物中に予め不活性化剤を含有させておくか又(
まポリイソシアネートの分散7(lに少なくとも一部分
後から添加′1−ることを特徴と1−る、ポリイソシア
ネートと、イソシアネー]・基と反応白丁能な化合物と
から成る貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物の製法。 (5)ポリイソンアネ−1・と、インシアネート基と反
応I′IJ能な化合物の少な(とも1種とから成り、場
合により保護コロイド、溶剤、軟化剤、顔料、充填剤、
色素又はその他の塗料技術で慣用の助剤等の添加物を含
有づーる、室温で貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物にお
いて、ポリイノシアネ−1・か粒子直径0.3〜150
μmを有1−る分離した粒子の形で、Jよりも大きな官
能価を有するアミン基、ヒドラジド基、メルカプト基及
び/又(1、〕J /l/ボキー/ル基を含有する重合
、重縮合もしくは重イ」加生成物中に分散されており、
該生成物は場合により一tIS分ポリオールと父侯され
て(・てもよ(かつ場合により上記疹加物を含有し、か
つポリイソシアネート粒子の表面が不活性化され、その
場合存在丁子 る全イソシアネート基のO.01〜20当量%かi活性
化されている ー ′ 〜 、ポリイソソアネ−1
・と、インシアネート基と反応可能な化合物とから成る
貯蔵安定性の熱硬化性物質混合物を製造する方法に於て
、ポリイノ7アネー!・をまず不活1′1化剤で処jl
111.、次いて1よりも大きな官能価を有I−るアミ
ノ基、メルカプト基及び/又はカルボキシル基を介イー
ノし、場合により一部分ポリオールと交換されて℃・て
もよい、重合、重縮合もしくは重伺加生成物に分散させ
ることを特徴とする、ポリイノ7アネー1・と、イソシ
ア不−1・基と反応可能な化合物とから成る貯蔵安定性
の熱硬化性物質混合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3228723.2 | 1982-07-31 | ||
DE19823228723 DE3228723A1 (de) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5962618A true JPS5962618A (ja) | 1984-04-10 |
JPH0350769B2 JPH0350769B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=6169869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58139511A Granted JPS5962618A (ja) | 1982-07-31 | 1983-08-01 | ポリイソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵安定性の液状又はペースト状熱硬化性物質混合物及び該化合物の製法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4525570A (ja) |
EP (1) | EP0100508B1 (ja) |
JP (1) | JPS5962618A (ja) |
AT (1) | ATE44159T1 (ja) |
BR (1) | BR8304076A (ja) |
DE (2) | DE3228723A1 (ja) |
ES (1) | ES524563A0 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08253730A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-10-01 | Rhone Poulenc Chim | 塗料またはワニス用組成物およびそれからできた塗膜 |
JPH08259653A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-10-08 | Rhone Poulenc Chim | 塗料またはワニス用組成物およびそれからできた塗膜 |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3403499A1 (de) * | 1984-02-02 | 1985-08-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von hitzehaertbaren polyurethanharnstoff-reaktiv-klebstoffmassen |
DE3418429A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von festen polyisocyanaten retardierter reaktivitaet, polymerumhuellte, feinteilige polyisocyanate und ihre verwendung |
DE3418430A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung desaktivierter suspensionen von feinteiligen polyisocyanaten in hoehermolekularen verbindungen, desaktivierte suspensionen und ihre verwendung zur polyurethanherstellung |
DE3429149A1 (de) * | 1984-08-08 | 1986-02-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyaminen, stabilisierte polyamine retardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung |
DE3517333A1 (de) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung stabiler dispersionen feinteiliger polyisocyanate und deren verwendung |
DE3529530A1 (de) * | 1985-08-17 | 1987-02-26 | Basf Ag | Verwendung von stabilen dispersionen fester, feinteiliger polyisocyanate in pigmentdruckpasten und faerbeflotten |
DE3886302D1 (de) * | 1987-02-20 | 1994-01-27 | Teroson Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Hitze-und Feuchtigkeitshärtenden Einkomponenten-Polyurethan-Dicht und Klebemittels. |
US4804734A (en) * | 1987-05-26 | 1989-02-14 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Polyurethane composition consisting essentially of a polyether diol, a polyether triol, glycerol, and a polyisocyanate |
US5126425A (en) * | 1987-04-01 | 1992-06-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Low-hygroscopic sulfur-containing urethane resin, coating material and adhesive |
DE3724555A1 (de) * | 1987-07-24 | 1989-02-02 | Basf Ag | Viskositaetsregulierende stoffe fuer einkomponentige polyurethansysteme |
DE3905545A1 (de) * | 1989-02-23 | 1990-08-30 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung von verschluessen fuer verpackungsbehaelter |
DE3919696A1 (de) * | 1989-06-16 | 1991-01-10 | Bayer Ag | Reaktivklebstoffe auf polyurethanbasis |
DE3919697A1 (de) * | 1989-06-16 | 1990-12-20 | Bayer Ag | Einkomponenten-reaktivklebstoffe auf polyurethanbasis |
DE4407490A1 (de) * | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung heißhärtender Einkomponenten-Polyurethan-Reaktivmassen |
US5942330A (en) * | 1994-05-19 | 1999-08-24 | Bostik, Incorporated | Adhesive compositions and methods and articles of manufacture comprising same |
IL116377A (en) | 1994-12-15 | 2003-05-29 | Cabot Corp | Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses |
US5554739A (en) * | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
US5575845A (en) * | 1994-12-15 | 1996-11-19 | Cabot Corporation | Carbon black products for coloring mineral binders |
IL116379A (en) * | 1994-12-15 | 2003-12-10 | Cabot Corp | Aqueous inks and coatings containing modified carbon products |
US5559169A (en) * | 1994-12-15 | 1996-09-24 | Cabot Corporation | EPDM, HNBR and Butyl rubber compositions containing carbon black products |
IL116378A (en) * | 1994-12-15 | 2003-05-29 | Cabot Corp | Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition |
US5571311A (en) * | 1994-12-15 | 1996-11-05 | Cabot Corporation | Ink jet ink formulations containing carbon black products |
IL116376A (en) * | 1994-12-15 | 2001-03-19 | Cabot Corp | Aqueous ink jet ink compositions containing modified carbon products |
US5807494A (en) * | 1994-12-15 | 1998-09-15 | Boes; Ralph Ulrich | Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products |
US5849412A (en) * | 1995-02-17 | 1998-12-15 | Medlogic Global Corporation | Encapsulated materials |
US5932285A (en) * | 1995-02-17 | 1999-08-03 | Medlogic Global Corporation | Encapsulated materials |
CA2221573C (en) * | 1995-05-22 | 2002-10-08 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating partially coated carbon blacks |
US5622557A (en) * | 1995-05-22 | 1997-04-22 | Cabot Corporation | Mineral binders colored with silicon-containing carbon black |
US6028137A (en) * | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
US6323273B1 (en) | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
US5958999A (en) * | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
US5747562A (en) * | 1996-06-14 | 1998-05-05 | Cabot Corporation | Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black |
US5707432A (en) * | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
US5698016A (en) * | 1996-06-14 | 1997-12-16 | Cabot Corporation | Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same |
US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
JP2000512203A (ja) | 1996-06-14 | 2000-09-19 | キャボット コーポレイション | 改質されたカーボン吸着剤および該吸着剤を用いる吸着方法 |
US5919855A (en) * | 1997-02-11 | 1999-07-06 | Cabot Corporation | Use of modified carbon black in gas-phase polymerizations |
DE19846650A1 (de) | 1998-10-09 | 2000-04-13 | Basf Coatings Ag | Pulverlack-Slurry mit mikroverkapselten Partikeln, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
GB2400104B (en) * | 2003-04-03 | 2007-10-10 | Bostik Findley Ltd | Storage stable adhesive paste compositions |
DE10353953A1 (de) | 2003-11-18 | 2005-06-09 | Basf Ag | Kaschierklebstoffe, enthaltend Polyurethan und Epoxidharz |
DE102007054046A1 (de) | 2007-11-13 | 2009-06-18 | Bayer Materialscience Ag | Latentreaktive Klebstoffe für Identifikations-Dokumente |
EP2236535A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Sika Technology AG | Unter Wärmeeinwirkung beschleunigt aushärtende, feuchtigkeitsreaktive Polyurethanzusammensetzung |
DK2236533T3 (da) | 2009-03-31 | 2012-02-20 | Sika Technology Ag | Varmehærdende eller varmeaktiverbar sammensætning indeholdende et overfladeaktiveret polyisocyanat |
EP2236534A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Sika Technology AG | Zweistufig aushärtende Zusammensetzung enthaltend ein oberflächendesaktiviertes Polyisocyanat |
US10251981B2 (en) * | 2013-10-02 | 2019-04-09 | Kaneka Corporation | Coating layer, coating solution, method for forming coating layer, and method for producing medical tool |
DE102018102916A1 (de) | 2018-02-09 | 2019-08-14 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Mit aktinischer Strahlung fixierbare Masse und ihre Verwendung |
DE102021110210A1 (de) | 2021-04-22 | 2022-10-27 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Verfahren zum Herstellen eines optischen Moduls und optisches Modul |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49114636A (ja) * | 1973-03-06 | 1974-11-01 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL244519A (ja) * | 1958-10-28 | |||
NL300468A (ja) * | 1962-11-24 | |||
NL134011C (ja) * | 1964-12-18 | 1900-01-01 | ||
DE1570548B2 (de) * | 1965-03-17 | 1980-01-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Wärme zu Polyurethanen aushärtbaren Massen |
US3655627A (en) * | 1969-06-19 | 1972-04-11 | Textron Inc | Process for preparing solid particles of urea-urethane polymers |
DE2237674A1 (de) * | 1972-07-31 | 1974-02-21 | Eib Wilhelm | Verfahren zur herstellung von beschichtungs- bzw. klebemassen |
US4070346A (en) * | 1975-01-21 | 1978-01-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Production of polyurethane powder |
US4068086A (en) * | 1975-03-25 | 1978-01-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Blocked polyisocyanates obtained from 2,2,4-trimethylhexamethylene-diisocyanate and acetoacetic acid alkyl esters |
FR2305426A1 (fr) * | 1975-03-25 | 1976-10-22 | Hoechst Ag | Polyisocyanates bloques de 2,2,4-trimethylhexamenthylene diisocyanate et d'acetylacetate d'alcoyle |
US4029626A (en) * | 1975-11-24 | 1977-06-14 | Communications Technology Corporation | Polyurethane composition having easy-reentry property |
DE2640295C3 (de) * | 1976-09-08 | 1979-06-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Einbrennlacke auf der Grundlage von freie Hydroxylgruppen enthaltenden PoIyepoxidverbindungen und blockierten Polyisocyanaten |
DE2842805A1 (de) * | 1978-09-30 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Beschichtungsmassen |
DE3112054A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lagerstabile, hitzhaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und polyol, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
-
1982
- 1982-07-31 DE DE19823228723 patent/DE3228723A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-07-25 AT AT83107275T patent/ATE44159T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-25 EP EP83107275A patent/EP0100508B1/de not_active Expired
- 1983-07-25 DE DE8383107275T patent/DE3380094D1/de not_active Expired
- 1983-07-28 US US06/518,002 patent/US4525570A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-07-29 BR BR8304076A patent/BR8304076A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-07-29 ES ES524563A patent/ES524563A0/es active Granted
- 1983-08-01 JP JP58139511A patent/JPS5962618A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49114636A (ja) * | 1973-03-06 | 1974-11-01 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08253730A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-10-01 | Rhone Poulenc Chim | 塗料またはワニス用組成物およびそれからできた塗膜 |
JPH08259653A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-10-08 | Rhone Poulenc Chim | 塗料またはワニス用組成物およびそれからできた塗膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4525570A (en) | 1985-06-25 |
DE3380094D1 (en) | 1989-07-27 |
ES8404706A1 (es) | 1984-05-01 |
JPH0350769B2 (ja) | 1991-08-02 |
ATE44159T1 (de) | 1989-07-15 |
BR8304076A (pt) | 1984-03-07 |
DE3228723A1 (de) | 1984-02-02 |
ES524563A0 (es) | 1984-05-01 |
EP0100508A2 (de) | 1984-02-15 |
EP0100508A3 (en) | 1986-06-25 |
EP0100508B1 (de) | 1989-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5962618A (ja) | ポリイソシアネートと、イソシアネート基と反応可能な化合物とから成る貯蔵安定性の液状又はペースト状熱硬化性物質混合物及び該化合物の製法 | |
US4400497A (en) | Storage stable, heat curable mixtures of polyisocyanate and polyol and process for their manufacture and use | |
US3849160A (en) | Coating with pulverulent mixtures of hydroxy containing polymers and {68 -caprolactam masked polyisocyanates | |
EP0601793B1 (en) | One-component polyurethane type adhesive, and use thereof | |
MXPA01012770A (es) | Revestimientos de autodeposicion y procesos para los mismos. | |
JPS645627B2 (ja) | ||
JPH10504350A (ja) | モノマージイソシアネート含有量の低いポリウレタン組成物 | |
US3819586A (en) | Coating material based on blocked polyurethanes | |
US4507456A (en) | Heat-setting mixtures of a polyisocyanate with a polyol which have a long shelf life, and their preparation | |
KR0154136B1 (ko) | 화학반응을 억제하는 방법 | |
JP2003183348A (ja) | 硬化性化合物およびそれを含む硬化性樹脂組成物 | |
JPH0313271B2 (ja) | ||
FR2520748A1 (fr) | Composition thermodurcissable contenant un epoxy, procede de formation d'une matiere thermodurcie et procede pour faire adherer deux substrats | |
EP0165984A1 (en) | Heat curable compositions | |
US5087647A (en) | Two-component systems based on epoxides and diamines | |
JPS6325028B2 (ja) | ||
JPS6334888B2 (ja) | ||
JP3290201B2 (ja) | プラスチック基板の下塗り方法、そのための塗料組成物及びその使用 | |
JPH0350768B2 (ja) | ||
CZ289758B6 (cs) | (Poly)anhydridy dikarboxylových kyselin, modifikované polyisokyanáty a jejich pouľití | |
JPH028613B2 (ja) | ||
EP0197543B1 (en) | Polyisocyanates and resin compositions thereof | |
JPS61278571A (ja) | コーティング組成物のフィルムの硬化方法 | |
CA2287738A1 (en) | One-component thermoset coating compositions | |
JPS60260615A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 |