JPS595588B2 - シンキナブチロフエノンユウドウタイ オヨビ ソノエン ノ セイホウ - Google Patents
シンキナブチロフエノンユウドウタイ オヨビ ソノエン ノ セイホウInfo
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- JPS595588B2 JPS595588B2 JP47058789A JP5878972A JPS595588B2 JP S595588 B2 JPS595588 B2 JP S595588B2 JP 47058789 A JP47058789 A JP 47058789A JP 5878972 A JP5878972 A JP 5878972A JP S595588 B2 JPS595588 B2 JP S595588B2
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- yudoutai
- synkinabutylofenon
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
- C07D211/64—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なブチロフエノン誘導体およびその塩の製
法に関する。
法に関する。
さらに詳細に説明するならば、一般式〔I〕〔式中、R
,はR3COであられされるアシル基(ただし、R3は
低級アルキル基をあられす。
,はR3COであられされるアシル基(ただし、R3は
低級アルキル基をあられす。
)を、R5はハロゲン原子を、zはH2または酸素原子
をあられす。〕であられされる新規なブチロフエノン誘
導体の製法に関する。
をあられす。〕であられされる新規なブチロフエノン誘
導体の製法に関する。
本発明によつて得られるこれらの新規な誘導体は、中枢
神経抑制作用、鎮痛作用を示しいわゆるメージヤ一 ・
トランキライザ一として有用であると共に、鎮静剤、消
炎剤などの中間体としてもきわめて有用なものである。
神経抑制作用、鎮痛作用を示しいわゆるメージヤ一 ・
トランキライザ一として有用であると共に、鎮静剤、消
炎剤などの中間体としてもきわめて有用なものである。
本発明はこのような有用な薬物を工業的に有利に製造す
る方法を提供することを目的としたものである。すなわ
ち、本発明は一般式几 〔式中、R3、R,およびzは前述のとおりである。
る方法を提供することを目的としたものである。すなわ
ち、本発明は一般式几 〔式中、R3、R,およびzは前述のとおりである。
〕であられされるインドール誘導体を酸化剤で酸化 j
し、さらに必要に応じて酸で処理することによつて、前
記一般式〔I〕であられされる新規なブチロフエノン誘
導体およびその塩を製造する方法である。. 本発明に
おける酸化剤としては、たとえば、オゾン、過酸化水素
、過酸(たとえば過蟻酸、過酢 4酸、過安息香酸)、
クロム酸、過マンガン酸カリウムなどが適当であるが、
もちろんこれらのみに限定されない。上記の方法で得ら
れるブチロフエノン誘導体は、酸、たとえば塩酸、硫酸
、リン酸、臭化水素酸、チオシアン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、
マレイン酸、コ・・ク酸、グリコール酸、安息香酸、桂
皮酸、p−アミノサルチル酸、サルチル酸、メタスルホ
ン酸、アスコルビン酸などと処理して酸付加塩とするこ
ともできる。
し、さらに必要に応じて酸で処理することによつて、前
記一般式〔I〕であられされる新規なブチロフエノン誘
導体およびその塩を製造する方法である。. 本発明に
おける酸化剤としては、たとえば、オゾン、過酸化水素
、過酸(たとえば過蟻酸、過酢 4酸、過安息香酸)、
クロム酸、過マンガン酸カリウムなどが適当であるが、
もちろんこれらのみに限定されない。上記の方法で得ら
れるブチロフエノン誘導体は、酸、たとえば塩酸、硫酸
、リン酸、臭化水素酸、チオシアン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、
マレイン酸、コ・・ク酸、グリコール酸、安息香酸、桂
皮酸、p−アミノサルチル酸、サルチル酸、メタスルホ
ン酸、アスコルビン酸などと処理して酸付加塩とするこ
ともできる。
本発明において用いる出発物質、すなわち前記一般式で
あられされる化合物は、たとえば以下の方法によつて合
成される。
あられされる化合物は、たとえば以下の方法によつて合
成される。
〔ただし式中、R3およびR5は前記のとおりで、Xは
ハロゲン原子をあられす。
ハロゲン原子をあられす。
〕本発明を更に詳しく述べるために以下に実施例をあげ
るが、これらはその一例にすぎず本発明は何らこれらに
限定されるものではない。
るが、これらはその一例にすぎず本発明は何らこれらに
限定されるものではない。
実施例 1
2−メチル−3−〔γ−(4′−ピペリジノ一4′カル
バモイルーピペリジノ)プロピル〕−6フルオルインド
ールの塩酸塩5tを氷酢酸140m1に溶かし、氷冷下
100〜20℃にてオゾンガスを導入すると、反応液は
徐々に着色し、赤色を帯びるが再びこの色は時間と共に
退色し、50分後薄い黄色溶液となる。
バモイルーピペリジノ)プロピル〕−6フルオルインド
ールの塩酸塩5tを氷酢酸140m1に溶かし、氷冷下
100〜20℃にてオゾンガスを導入すると、反応液は
徐々に着色し、赤色を帯びるが再びこの色は時間と共に
退色し、50分後薄い黄色溶液となる。
これを10%水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性とし、
酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチルを減圧乾固するとア
メ様物が得られる。これを塩酸のエタノール溶液で処理
すると2−アセトアミノ−4−フルオロ−r−(4′ピ
ペリジノ一4′−カルバモイルーピペリジノ)−ブチロ
フエノンの塩酸塩を得る。融点233ノ〜238℃(分
解)実施例 2 実施例1とほぼ同様の方法により2−メチル3−〔γ−
(41−ピペリジノ一4′−アミノメチルピペリジノ)
プロピル〕−6−フルオルインドールを酸化することに
より2−アセチルアミノ−4フルオル−r−(4′−ピ
ペリジノ一4′−アミノメチルピペリジノ)−ブチロフ
エノン塩酸塩が得られた。
酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチルを減圧乾固するとア
メ様物が得られる。これを塩酸のエタノール溶液で処理
すると2−アセトアミノ−4−フルオロ−r−(4′ピ
ペリジノ一4′−カルバモイルーピペリジノ)−ブチロ
フエノンの塩酸塩を得る。融点233ノ〜238℃(分
解)実施例 2 実施例1とほぼ同様の方法により2−メチル3−〔γ−
(41−ピペリジノ一4′−アミノメチルピペリジノ)
プロピル〕−6−フルオルインドールを酸化することに
より2−アセチルアミノ−4フルオル−r−(4′−ピ
ペリジノ一4′−アミノメチルピペリジノ)−ブチロフ
エノン塩酸塩が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_3は低級アルキル基を、R_5はハロゲン
原子を、ZはH_2または酸素原子をあらわす。 〕であらわされるインドール誘導体を酸化剤と処理し、
さらに必要に応じて酸で処理することを特徴とする一般
式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_5およびZは前述のとおりである。 R_1はR_3COなるアシル基(ただしR_3は前述
のとおり)をあらわす。〕であらわされる新規なブチロ
フェノン誘導体およびその塩の製法。
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP47058789A JPS595588B2 (ja) | 1972-06-12 | 1972-06-12 | シンキナブチロフエノンユウドウタイ オヨビ ソノエン ノ セイホウ |
SE7307963A SE397089B (sv) | 1972-06-12 | 1973-06-06 | Forfarande for framstellning av butyrofenonderivat |
CH826373A CH592624A5 (ja) | 1972-06-12 | 1973-06-07 | |
FR7320929A FR2187346B1 (ja) | 1972-06-12 | 1973-06-08 | |
NL7308000A NL7308000A (ja) | 1972-06-12 | 1973-06-08 | |
GB2762773A GB1414020A (en) | 1972-06-12 | 1973-06-11 | Butyrophenone derivatives and production thereof |
CA173,679A CA1023362A (en) | 1972-06-12 | 1973-06-11 | Butyrophenone derivatives and production thereof |
HUSU819A HU167380B (ja) | 1972-06-12 | 1973-06-12 | |
DE2329813A DE2329813A1 (de) | 1972-06-12 | 1973-06-12 | Butyrophenonderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
BE132163A BE800791A (fr) | 1972-06-12 | 1973-06-12 | Derives de butyrophenone et leur production |
US05/617,730 US4009173A (en) | 1972-06-12 | 1975-09-29 | Butyrophenone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP47058789A JPS595588B2 (ja) | 1972-06-12 | 1972-06-12 | シンキナブチロフエノンユウドウタイ オヨビ ソノエン ノ セイホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS4914477A JPS4914477A (ja) | 1974-02-07 |
JPS595588B2 true JPS595588B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=13094324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP47058789A Expired JPS595588B2 (ja) | 1972-06-12 | 1972-06-12 | シンキナブチロフエノンユウドウタイ オヨビ ソノエン ノ セイホウ |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS595588B2 (ja) |
BE (1) | BE800791A (ja) |
CA (1) | CA1023362A (ja) |
CH (1) | CH592624A5 (ja) |
DE (1) | DE2329813A1 (ja) |
FR (1) | FR2187346B1 (ja) |
GB (1) | GB1414020A (ja) |
HU (1) | HU167380B (ja) |
NL (1) | NL7308000A (ja) |
SE (1) | SE397089B (ja) |
-
1972
- 1972-06-12 JP JP47058789A patent/JPS595588B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-06-06 SE SE7307963A patent/SE397089B/xx unknown
- 1973-06-07 CH CH826373A patent/CH592624A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 FR FR7320929A patent/FR2187346B1/fr not_active Expired
- 1973-06-08 NL NL7308000A patent/NL7308000A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-06-11 CA CA173,679A patent/CA1023362A/en not_active Expired
- 1973-06-11 GB GB2762773A patent/GB1414020A/en not_active Expired
- 1973-06-12 DE DE2329813A patent/DE2329813A1/de not_active Ceased
- 1973-06-12 BE BE132163A patent/BE800791A/xx unknown
- 1973-06-12 HU HUSU819A patent/HU167380B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS4914477A (ja) | 1974-02-07 |
HU167380B (ja) | 1975-09-27 |
BE800791A (fr) | 1973-12-12 |
CH592624A5 (ja) | 1977-10-31 |
NL7308000A (ja) | 1973-12-14 |
CA1023362A (en) | 1977-12-27 |
FR2187346A1 (ja) | 1974-01-18 |
FR2187346B1 (ja) | 1976-12-31 |
SE397089B (sv) | 1977-10-17 |
GB1414020A (en) | 1975-11-12 |
DE2329813A1 (de) | 1974-01-03 |
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