JPS5925380A - 新規なフエニル酢酸誘導体 - Google Patents
新規なフエニル酢酸誘導体Info
- Publication number
- JPS5925380A JPS5925380A JP11449582A JP11449582A JPS5925380A JP S5925380 A JPS5925380 A JP S5925380A JP 11449582 A JP11449582 A JP 11449582A JP 11449582 A JP11449582 A JP 11449582A JP S5925380 A JPS5925380 A JP S5925380A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- formula
- methylthiazol
- methoxyphenylacetic acid
- Prior art date
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- Pending
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
〔式中、Ｒ及びＲは水素原子又は低級アルキル基を、Ｍ
はカルボキシル基、カルバモイル基、ヒドロキシアミノ
カルボニル基及び低級アルコキシカルボニル基を、Ａは
水素原子、低級アルキル基。
はカルボキシル基、カルバモイル基、ヒドロキシアミノ
カルボニル基及び低級アルコキシカルボニル基を、Ａは
水素原子、低級アルキル基。
アリール基、アミン基、環状イミノ基及びアニリノ基を
意味する〕で表わされる新規なフェニル酢酸誘導体に関
するものである。
意味する〕で表わされる新規なフェニル酢酸誘導体に関
するものである。
前記一般式（１）で表わされる本発明の化合物は文献未
載の新規化合物であり、鎮痛作用、抗炎症作用、解熱作
用、抗血栓作用及び抗アレルギー作用等の薬理作用を有
し、医薬品として産業上有用な化合物である。
載の新規化合物であり、鎮痛作用、抗炎症作用、解熱作
用、抗血栓作用及び抗アレルギー作用等の薬理作用を有
し、医薬品として産業上有用な化合物である。
前記一般式（１）におけるＲ、Ｒ，Ｍ、及びＡについて
更に具体的に説明するとＲ，Ｒ，及びＡの低級アルキル
基とはメチル基、エチル基、 ｎ −プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基及びイソブチル基を、Ｍの
低級アルコキシカルボニル基はメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル姑、
イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基及びインブトキシカルボニル基を、へのアリール基と
はフェニル基又は弗素、塩素、臭素等のハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、アミノ基
、及びニトロ基が１乃至３１１１ｉ１置換したフェニル
基を、Ａの環状イミノ基とはピロリジノ基、ピペリジノ
基及びモルホリノ基を、へのアニリノ基とはアニリノ基
又は弗素、塩素、臭素等のハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、水酸基、アミノ基及びニトロ基
が１乃至３烟置換したアニリノ基を意味する。
更に具体的に説明するとＲ，Ｒ，及びＡの低級アルキル
基とはメチル基、エチル基、 ｎ −プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基及びイソブチル基を、Ｍの
低級アルコキシカルボニル基はメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル姑、
イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基及びインブトキシカルボニル基を、へのアリール基と
はフェニル基又は弗素、塩素、臭素等のハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、アミノ基
、及びニトロ基が１乃至３１１１ｉ１置換したフェニル
基を、Ａの環状イミノ基とはピロリジノ基、ピペリジノ
基及びモルホリノ基を、へのアニリノ基とはアニリノ基
又は弗素、塩素、臭素等のハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、水酸基、アミノ基及びニトロ基
が１乃至３烟置換したアニリノ基を意味する。
従来の非ステロイド系抗炎症剤の開発方向は強力な効果
を求めインドメタシンやステロイド剤に匹敵するか若し
くはこれらを凌ぐ薬物を期待する方向、又はより安全性
の高い薬物で抗炎症作用。
を求めインドメタシンやステロイド剤に匹敵するか若し
くはこれらを凌ぐ薬物を期待する方向、又はより安全性
の高い薬物で抗炎症作用。
鎮痛作用及び解熱作用等の総合的な臨床効果を期待する
方向の何れかに区別されている。これに加えて、近年は
アレルギー性疾患である自己免疫疾患に優れた効果を示
す免疫調整剤の開発も増加しつつある。以上の開発状況
を鑑み、本発明音等は抗炎症作用に加え抗アレルギー作
用を有し且つ安全性の高い薬物を求め、一連の新規なフ
ェニル酢＠、誘導体を合成し、薬理作用を検討した結果
、前記一般式（１）で表わされる化合物に優れた効果を
見い出し本発明を完成した。
方向の何れかに区別されている。これに加えて、近年は
アレルギー性疾患である自己免疫疾患に優れた効果を示
す免疫調整剤の開発も増加しつつある。以上の開発状況
を鑑み、本発明音等は抗炎症作用に加え抗アレルギー作
用を有し且つ安全性の高い薬物を求め、一連の新規なフ
ェニル酢＠、誘導体を合成し、薬理作用を検討した結果
、前記一般式（１）で表わされる化合物に優れた効果を
見い出し本発明を完成した。
以下に、本発明に係る化合物の代表的なものを列挙する
。
。
３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−ハイド
ロキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−エトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−イソプ
ロポキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−ｎ−プ
ロポキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−イソブ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−ｎ−ブ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−エチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ３− （２−ｎ−プロピルチアゾール−３−イル）−２
−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−イソプロピルチアゾール−３−イル）−２−
メトキシフェニル酢酸 ３− （２−ｎ−ブチルチアゾール−３−イル）−２−
メトキシフェニル酢酸 ３−（２−イソブチルチアゾール−３−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−フェニルチアゾール−３−イル）＝２−メト
キシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ−フルオロフェニルチアゾール−３−イル
）−２−メトキシフェニル酢酸３−（２−ｐ−クロルフ
ェニルチアゾール−３−イル）−２−メトキシフェニル
酢酸 ３− （２−ｐ−トルイルチアゾール−３−イル）−２
−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ−エチルフェニルチアゾール−３−イル）
−２−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ−イソプロピルフェニルチアゾール−３−
イル）−２−メトキシフェニル酢酸３− （２−ｐ−ｎ
−プロピルフェニルチアゾール−３−イル）−２−メト
キシフェニル酢酸３−（２−ｐ−ハイドロキシフェニル
チアゾール−３−イル）−２−メトキシフェニル酢酸３
−（２−ｐ−アニスチアゾール−３−イル）−２−エト
キシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ＝エトキシフェニルチアゾール−３−イル
）−２−メトキシフェニル酢酸３−（２−アミノチアゾ
ール−３−イル）−２−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−アニリノチアゾール−３−イル）−２−メト
キシフェニル酢酸 ３−（２−ピロリジニルチアゾール−３−イル）−２−
メトキシフェニル酢酸 ３−（２−ピペリジノチアゾール−３−イル）＝２−メ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−モルホリノチアゾール−３−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−４−ハイド
ロキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−４−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−エチルチアゾール−３−イル）−４−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−フェニルチアゾール−３−イル）−４−メト
キシフェニル酢酸 ３− （２−ｐ−フルオロフェニルチアゾール−３−イ
ル）−４−メトキシフェニル酢酸３−（，２−ｐ−アニ
スチアゾール−３−イル）−４−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−アミノチアゾール−３−イル）−４−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−アニリノチアゾール−３−イル）−４−メト
キシフェニル酢酸 ３−（２−モルホリノチアゾール−３−イル）−４−メ
トキシフェニル酢酸 ５−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−ハイド
ロキシフェニル酢酸 ５−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ５−（２−エチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ５−（２−フェニルチアゾール−３−イルツー２−メト
キシフェニル酢酸 ５−（２−アミノチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ５−（２−アニリノチアゾール−３−イル）−２−メト
キシフェニル＃酸 ５−（２−モルホリノチアゾール−３−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸 １− （３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２
−ハイドロキシフェニル〕プロピオン酸１− Ｃ３−（
２−メチルチアゾール−３−イル）−２−メトキシフェ
ニル〕プロピオン酸１− （３−（２−エチルチアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシフェニル〕プロピオン酸
１− （３−（２−フェニルチアゾール−３−イル）−
２−メトキシフェニル〕プロピオン酸１− （３＝ （
２−アミノチアゾール−３−イル）−２−メトキシフェ
ニル〕プワピオン酸１− （３−（２−モルホリノチア
ゾール−３−イル）−２−メトキシフェニル〕プロピオ
ン酸次に、本発明に係る化合物の製造法について述べる
。
ロキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−エトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−イソプ
ロポキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−ｎ−プ
ロポキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−イソブ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−ｎ−ブ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−エチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ３− （２−ｎ−プロピルチアゾール−３−イル）−２
−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−イソプロピルチアゾール−３−イル）−２−
メトキシフェニル酢酸 ３− （２−ｎ−ブチルチアゾール−３−イル）−２−
メトキシフェニル酢酸 ３−（２−イソブチルチアゾール−３−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−フェニルチアゾール−３−イル）＝２−メト
キシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ−フルオロフェニルチアゾール−３−イル
）−２−メトキシフェニル酢酸３−（２−ｐ−クロルフ
ェニルチアゾール−３−イル）−２−メトキシフェニル
酢酸 ３− （２−ｐ−トルイルチアゾール−３−イル）−２
−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ−エチルフェニルチアゾール−３−イル）
−２−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ−イソプロピルフェニルチアゾール−３−
イル）−２−メトキシフェニル酢酸３− （２−ｐ−ｎ
−プロピルフェニルチアゾール−３−イル）−２−メト
キシフェニル酢酸３−（２−ｐ−ハイドロキシフェニル
チアゾール−３−イル）−２−メトキシフェニル酢酸３
−（２−ｐ−アニスチアゾール−３−イル）−２−エト
キシフェニル酢酸 ３−（２−ｐ＝エトキシフェニルチアゾール−３−イル
）−２−メトキシフェニル酢酸３−（２−アミノチアゾ
ール−３−イル）−２−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−アニリノチアゾール−３−イル）−２−メト
キシフェニル酢酸 ３−（２−ピロリジニルチアゾール−３−イル）−２−
メトキシフェニル酢酸 ３−（２−ピペリジノチアゾール−３−イル）＝２−メ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−モルホリノチアゾール−３−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−４−ハイド
ロキシフェニル酢酸 ３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−４−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−エチルチアゾール−３−イル）−４−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−フェニルチアゾール−３−イル）−４−メト
キシフェニル酢酸 ３− （２−ｐ−フルオロフェニルチアゾール−３−イ
ル）−４−メトキシフェニル酢酸３−（，２−ｐ−アニ
スチアゾール−３−イル）−４−メトキシフェニル酢酸 ３−（２−アミノチアゾール−３−イル）−４−メトキ
シフェニル酢酸 ３−（２−アニリノチアゾール−３−イル）−４−メト
キシフェニル酢酸 ３−（２−モルホリノチアゾール−３−イル）−４−メ
トキシフェニル酢酸 ５−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−ハイド
ロキシフェニル酢酸 ５−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ５−（２−エチルチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ５−（２−フェニルチアゾール−３−イルツー２−メト
キシフェニル酢酸 ５−（２−アミノチアゾール−３−イル）−２−メトキ
シフェニル酢酸 ５−（２−アニリノチアゾール−３−イル）−２−メト
キシフェニル＃酸 ５−（２−モルホリノチアゾール−３−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸 １− （３−（２−メチルチアゾール−３−イル）−２
−ハイドロキシフェニル〕プロピオン酸１− Ｃ３−（
２−メチルチアゾール−３−イル）−２−メトキシフェ
ニル〕プロピオン酸１− （３−（２−エチルチアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシフェニル〕プロピオン酸
１− （３−（２−フェニルチアゾール−３−イル）−
２−メトキシフェニル〕プロピオン酸１− （３＝ （
２−アミノチアゾール−３−イル）−２−メトキシフェ
ニル〕プワピオン酸１− （３−（２−モルホリノチア
ゾール−３−イル）−２−メトキシフェニル〕プロピオ
ン酸次に、本発明に係る化合物の製造法について述べる
。
本発明の化合物は下記に記載する方法によって収率よく
得ることができる・が、これらの製造法は一例にすぎず
当然他の化学的類似方法によっても製造できるものであ
る。
得ることができる・が、これらの製造法は一例にすぎず
当然他の化学的類似方法によっても製造できるものであ
る。
尚、一般式（ＩＩ）、 （Ｖｌ）、 （■）で表わされ
る出発原料は一般的に知られた公知の方法、例えばり、
Ｆ、フィーザー、オーガニックシンテシズ、２巻 ３
５ページ （１９４３年） （Ｌ、 Ｆ、”Ｆｉｅｓ
ｅｒ、 ｏｒｇ。
る出発原料は一般的に知られた公知の方法、例えばり、
Ｆ、フィーザー、オーガニックシンテシズ、２巻 ３
５ページ （１９４３年） （Ｌ、 Ｆ、”Ｆｉｅｓ
ｅｒ、 ｏｒｇ。
５ｙｎｔｈ、、 ＩＩ ３５ （１９４３） ） 、
Ｗ、 Ｅ、バックマン。
Ｗ、 Ｅ、バックマン。
オーガニックリアクシリンズ。１巻 ３８ページ（１９
４２年） （１＋１． Ｅ、 Ｂａｃｈｍａｒ＋＋
Ｏｒｇ、 Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ＋ Ｌ３Ｂ （１９４
２） ）等に例示された方法によって容易（こ合成する
ことができる。
４２年） （１＋１． Ｅ、 Ｂａｃｈｍａｒ＋＋
Ｏｒｇ、 Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ＋ Ｌ３Ｂ （１９４
２） ）等に例示された方法によって容易（こ合成する
ことができる。
製造法Ｉ
Ｃｌ３［
（ＩＩ） ＣＯＣｌｌ２Ｃ
Ｌ（■■） Ｈ 一般式（■）（式中、ｉ及びＲ３は前記と同じ意味を有
する）で表わされる化合物を二硫化炭素。
Ｌ（■■） Ｈ 一般式（■）（式中、ｉ及びＲ３は前記と同じ意味を有
する）で表わされる化合物を二硫化炭素。
ニトロベンゼン等の有機溶媒中、塩化アルミニウムの存
在下にα−クロルアセチルクロリドと反応させ、次いで
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド等の極
性溶媒中６０〜１５０’Ｃにて２〜５時間、チオアセト
アミド、チオベンズアミド等のチオアミド誘導体と反応
させ、更に加水分解を行なう。その後、濃塩酸に熔解さ
せ、０〜５°Ｃにて亜硝酸ナトリウムと反応させ、還元
剤として次亜リン酸を用いて脱アミノ化を行なう。
在下にα−クロルアセチルクロリドと反応させ、次いで
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド等の極
性溶媒中６０〜１５０’Ｃにて２〜５時間、チオアセト
アミド、チオベンズアミド等のチオアミド誘導体と反応
させ、更に加水分解を行なう。その後、濃塩酸に熔解さ
せ、０〜５°Ｃにて亜硝酸ナトリウムと反応させ、還元
剤として次亜リン酸を用いて脱アミノ化を行なう。
製造法２
一般式（■）（式中、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を
有する）で表わされる化合物を二硫化炭素。
有する）で表わされる化合物を二硫化炭素。
ニトロベンゼン等の有ｍ（４媒中、塩化アルミナラムの
存在下にα−クロルアセチルクロリドと反応させ、次い
でメタノール５エタノール、ジメチルホルムアミド等の
極性溶媒中６０〜１５０°Ｃにて２〜５時間チオアミド
誘導体と反応させる。
存在下にα−クロルアセチルクロリドと反応させ、次い
でメタノール５エタノール、ジメチルホルムアミド等の
極性溶媒中６０〜１５０°Ｃにて２〜５時間チオアミド
誘導体と反応させる。
製造法３
ｎｌ’ｉ２
一般式（■）（式中、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を
有する）で表わされる化合物を二硫化炭素。
有する）で表わされる化合物を二硫化炭素。
ニトロベンゼン等の有機溶媒中、塩化アルミニウムの存
在下にα−クロルアセチルクロリドと反応させ、次いで
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド等の極
性溶媒中６０〜１５０ ’Ｃにて２〜５時間チオアミド
誘導体と反応させる。
在下にα−クロルアセチルクロリドと反応させ、次いで
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド等の極
性溶媒中６０〜１５０ ’Ｃにて２〜５時間チオアミド
誘導体と反応させる。
以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明するが
、勿論本発明はこれら実施例中の化合物のみに限定され
るものではない。
、勿論本発明はこれら実施例中の化合物のみに限定され
るものではない。
参考例Ｉ
Ｐ−メトキシフェニル酢酸エチルエステル２０ｇ。
クロルアセチルクロリド１２ｇ及び塩化アルミニウム３
０ｇを二硫化炭素２００ｍ１に加えた後、室温にて４時
間攪拌を続ける。次いで、水２００ｍ１を加え有機層を
分取した後、水洗、乾燥させ溶媒を留去すると、３−α
−クロルアセチル−４−ハイドロキシフェニル酢酸エチ
ルエステルｌ１ｇを得る。
０ｇを二硫化炭素２００ｍ１に加えた後、室温にて４時
間攪拌を続ける。次いで、水２００ｍ１を加え有機層を
分取した後、水洗、乾燥させ溶媒を留去すると、３−α
−クロルアセチル−４−ハイドロキシフェニル酢酸エチ
ルエステルｌ１ｇを得る。
この物質の融点及び赤外吸収スペクトルは次の通りであ
った。
った。
融 点二６５〜６６°Ｃ赤外吸収スペ
クトル：すｏＨ３１００ｃｍ実施例１ ３−α−クロルアセチル−４−ハイドロキシフェニル酢
酸エチルエステル２．７ｇ及びチオアセトアミド０．７
５ｇをエタノール５０ｍ ｌに加えた１＆２時間加熱還
流を行なう。次いで、水１００ｍ１を加えエチルエーテ
ルで抽出した後、水洗、乾燥させ溶媒を留去すると、３
−（２−メチルチアゾール−４−イル）−４−ハイドロ
キシフェニル酢酸エチルエステル１．８ｇを得る。
クトル：すｏＨ３１００ｃｍ実施例１ ３−α−クロルアセチル−４−ハイドロキシフェニル酢
酸エチルエステル２．７ｇ及びチオアセトアミド０．７
５ｇをエタノール５０ｍ ｌに加えた１＆２時間加熱還
流を行なう。次いで、水１００ｍ１を加えエチルエーテ
ルで抽出した後、水洗、乾燥させ溶媒を留去すると、３
−（２−メチルチアゾール−４−イル）−４−ハイドロ
キシフェニル酢酸エチルエステル１．８ｇを得る。
この物質の融点及び赤外吸収スペクトルは次の通りであ
った。
った。
融 点＝５１〜５２°Ｃ赤外吸収スヘ
クト／Ｌ／ ： ｖｏｌ−１３１００ｃｍｖＣ＝０１７
２０ｃｍ 実施例２ ３−（２−メチルチアゾール−４−イル）−４−ハイド
ロキシフェニル酢酸エチルカスチル１．４５ｇ、ジメチ
ル硫酸０．６６ｇ及び炭酸カリウム０．７３ｇをアセト
ン２０ｍ１に加えた後１時間加熱還流する。
クト／Ｌ／ ： ｖｏｌ−１３１００ｃｍｖＣ＝０１７
２０ｃｍ 実施例２ ３−（２−メチルチアゾール−４−イル）−４−ハイド
ロキシフェニル酢酸エチルカスチル１．４５ｇ、ジメチ
ル硫酸０．６６ｇ及び炭酸カリウム０．７３ｇをアセト
ン２０ｍ１に加えた後１時間加熱還流する。
次いで、水１００ｍ１を加えエチルエーテルで抽出した
後、水洗、乾燥させ溶媒を留去すると無色油状を得る。
後、水洗、乾燥させ溶媒を留去すると無色油状を得る。
更に希塩酸５０ｍ１を加え１時間湯浴上で加熱した後、
炭酸カリウムで中和、次いで酢酸エチルエステルで抽出
し水洗、乾燥させ溶媒を留去すると、３−（２−メチル
チアゾール−４−イル）−４−メトキシフェニル酢酸０
．８ｇを得る。
炭酸カリウムで中和、次いで酢酸エチルエステルで抽出
し水洗、乾燥させ溶媒を留去すると、３−（２−メチル
チアゾール−４−イル）−４−メトキシフェニル酢酸０
．８ｇを得る。
この物質の融点及び赤外吸収スペクトルは次の通りであ
った。
った。
融 点＝１５６〜１５７°Ｃ実施例３
５−α−クロルアセチル−２−ハイドロキシフェニル酢
酸エチルカスチル３．２ｇ及びチオアセトアミド０．９
ｇをエタノール５０ｍ１に加えた後２時間加熱還流を行
なう。次いで、水１００ｍ１を加えエチルエーテルで抽
出した後、水洗１乾燥させ溶媒を留去すると、５−（２
−メチルチアゾール−４−イル）−２−ハイドロキシフ
ェニル酢酸エチルエステル２．４ｇを得る。
酸エチルカスチル３．２ｇ及びチオアセトアミド０．９
ｇをエタノール５０ｍ１に加えた後２時間加熱還流を行
なう。次いで、水１００ｍ１を加えエチルエーテルで抽
出した後、水洗１乾燥させ溶媒を留去すると、５−（２
−メチルチアゾール−４−イル）−２−ハイドロキシフ
ェニル酢酸エチルエステル２．４ｇを得る。
この物質１．２ｇ、 ジメチル硫酸０．５５ｇ及び炭酸
カリウム０．６ｇをアセトン３０ｍ ｌに加えたｌ＆１
時間加熱還流する。次いで、水１００ｍ１を加えエチル
エーテルで抽出した後、水洗、乾燥させ溶媒を留去する
と油状物を得る。更に希塩酸５０ｍ ｌを加え１時間湯
浴上で加熱した後炭酸カリウムで中和し、次いで酢酸エ
チルエステルで抽出し、水洗、乾燥させ溶媒を留去する
と、５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸０．７５ｇを得る。
カリウム０．６ｇをアセトン３０ｍ ｌに加えたｌ＆１
時間加熱還流する。次いで、水１００ｍ１を加えエチル
エーテルで抽出した後、水洗、乾燥させ溶媒を留去する
と油状物を得る。更に希塩酸５０ｍ ｌを加え１時間湯
浴上で加熱した後炭酸カリウムで中和し、次いで酢酸エ
チルエステルで抽出し、水洗、乾燥させ溶媒を留去する
と、５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−２−メ
トキシフェニル酢酸０．７５ｇを得る。
この物質の融点及び赤外吸収スペクトルは次の通りであ
った。
った。
融 点＝１４１〜１４３°Ｃ赤外吸収
スペクトル’ｖＣヨ。１６９５ｃｍ以下、実施例１〜３
と同様の方法で次の化合物を得た。
スペクトル’ｖＣヨ。１６９５ｃｍ以下、実施例１〜３
と同様の方法で次の化合物を得た。
３−（２−メチルチアゾール−４−イル）−４−ハイド
ロキシフェニル酢酸 融 点＝１３８〜１３９℃３−（２−
アミノチアゾール−４−イル）−４−ハイドロキシフェ
ニル酢酸エチルエーテル融 点：１０
５〜１０７℃３−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−４−ハイドロキシフェニル酢酸 融 点：１９１〜１９２°Ｃ赤外吸収
スペクトル： ｖｃｏ １６９５ｃｎ＋３−（２−モル
ホリノチアゾール−４−イル）−４−ハイドロキシフェ
ニル！１：Ｍ、エチルエステル融 点
：１０９〜１１０°Ｃ赤外吸収スペクトル’ ｖｃｏ
１７２５ｃｍ３−（２−フェニルチアゾール−４−イル
）−４−ハイドロキシフェニル酢酸エチルエーテル融
点＝７０〜７２゛Ｃ赤外吸収スペクト
ル： ＶＣｏ １７２５ｃｍ第１頁の続き ０発 明 者 へ谷照美 佐賀県神埼郡千代田町渡瀬１０００ ＠発 明 者 田上義洋 鳥栖市桜町１１７５の３ 」玉続右１１韮ｌ二芸十 （方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年 特許願第１１４４９５号 ２、 発明の名称 新規なフェニル酢酸誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 佐賀県鳥栖市田代大官町４０８番地４、 補正
命令の日付 ６、補正の内容 明４１＋１書全文のタイプ印書による浄書（内容に変更
なし） 手続？甫正書（自発） 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年 特許願第１１４４９５号２、発明の名称 新規なフェニル酢酸誘導体 ３゜補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、 ７ｉｌｉ正命令の日付 自発５゜補正の対象 ■！７冒覧正几藷ＺＭＲ１！！ｆｌｉｉｌ”ゞゝ′。
ロキシフェニル酢酸 融 点＝１３８〜１３９℃３−（２−
アミノチアゾール−４−イル）−４−ハイドロキシフェ
ニル酢酸エチルエーテル融 点：１０
５〜１０７℃３−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−４−ハイドロキシフェニル酢酸 融 点：１９１〜１９２°Ｃ赤外吸収
スペクトル： ｖｃｏ １６９５ｃｎ＋３−（２−モル
ホリノチアゾール−４−イル）−４−ハイドロキシフェ
ニル！１：Ｍ、エチルエステル融 点
：１０９〜１１０°Ｃ赤外吸収スペクトル’ ｖｃｏ
１７２５ｃｍ３−（２−フェニルチアゾール−４−イル
）−４−ハイドロキシフェニル酢酸エチルエーテル融
点＝７０〜７２゛Ｃ赤外吸収スペクト
ル： ＶＣｏ １７２５ｃｍ第１頁の続き ０発 明 者 へ谷照美 佐賀県神埼郡千代田町渡瀬１０００ ＠発 明 者 田上義洋 鳥栖市桜町１１７５の３ 」玉続右１１韮ｌ二芸十 （方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年 特許願第１１４４９５号 ２、 発明の名称 新規なフェニル酢酸誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 佐賀県鳥栖市田代大官町４０８番地４、 補正
命令の日付 ６、補正の内容 明４１＋１書全文のタイプ印書による浄書（内容に変更
なし） 手続？甫正書（自発） 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年 特許願第１１４４９５号２、発明の名称 新規なフェニル酢酸誘導体 ３゜補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、 ７ｉｌｉ正命令の日付 自発５゜補正の対象 ■！７冒覧正几藷ＺＭＲ１！！ｆｌｉｉｌ”ゞゝ′。
（１） 明細書〔昭和５７年１０月２７日付手続補正
書（方式）による浄書のもの〕中、「３、発明の詳細な
説明」の欄、第６頁下から第１行目より第７頁上から第
１行目にかけてのｒ３− （２−ピロリジニルチアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシフェニル酢酸」とあるを
、ｒ３− （２−ピロリジノチアゾール−３−イル）−
２−メトキシフェニル酢酸」と訂正する。
書（方式）による浄書のもの〕中、「３、発明の詳細な
説明」の欄、第６頁下から第１行目より第７頁上から第
１行目にかけてのｒ３− （２−ピロリジニルチアゾー
ル−３−イル）−２−メトキシフェニル酢酸」とあるを
、ｒ３− （２−ピロリジノチアゾール−３−イル）−
２−メトキシフェニル酢酸」と訂正する。
（２）同書、第１２頁上から第３行目より第４行目にか
けての「塩化アルミナラム」とあるを、「塩化アルミニ
ウム」と訂正する。
けての「塩化アルミナラム」とあるを、「塩化アルミニ
ウム」と訂正する。
（３）同書、第１５頁上から第２行目より第３行目にか
けてのｒ３− （２−メチルチアゾール−４−イル）−
４−ハイドロキシフェニル酢酸エチルカスチル」とある
を、ｒ３−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ハイ
ドロキシフェニル酢酸エチルエステル」と訂正する。
けてのｒ３− （２−メチルチアゾール−４−イル）−
４−ハイドロキシフェニル酢酸エチルカスチル」とある
を、ｒ３−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ハイ
ドロキシフェニル酢酸エチルエステル」と訂正する。
（４）同書、第１５頁下から第２行目より第１行目にか
けての「５−α−クロルアセチル−２−ハイドロキシフ
ェニル酢酸エチルカスチル」とあるヲ、「５−α−クロ
ルアセチル−２−ハイドロキシフェニル酢酸エチルエス
テルＪと訂正する。
けての「５−α−クロルアセチル−２−ハイドロキシフ
ェニル酢酸エチルカスチル」とあるヲ、「５−α−クロ
ルアセチル−２−ハイドロキシフェニル酢酸エチルエス
テルＪと訂正する。
５１３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（Ｉ） Ｒ１ 〔式中、Ｒ及びＲは水素原子又は低級アルキル基を、Ｍ
はカルボキシル基、カルバモイル基、ヒドロキシアミノ
カルボニル基及び低級アルコキシカルボニル基を、Ａは
水素原子、低級アルキル基。 アリール基、アミノ基、環状イミノ基及びアニリノ基を
意味する〕で表わされるフェニル酢酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11449582A JPS5925380A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | 新規なフエニル酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11449582A JPS5925380A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | 新規なフエニル酢酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925380A true JPS5925380A (ja) | 1984-02-09 |
Family
ID=14639185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11449582A Pending JPS5925380A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | 新規なフエニル酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925380A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990011278A1 (en) * | 1989-03-24 | 1990-10-04 | The Green Cross Corporation | Thiazole compounds and applications thereof |
| US5580473A (en) * | 1993-06-21 | 1996-12-03 | Sanyo Electric Co. Ltd. | Methods of removing semiconductor film with energy beams |
| US5643932A (en) * | 1990-11-30 | 1997-07-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US5922224A (en) * | 1996-02-09 | 1999-07-13 | U.S. Philips Corporation | Laser separation of semiconductor elements formed in a wafer of semiconductor material |
| JP2008542377A (ja) * | 2005-05-31 | 2008-11-27 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | イオンチャネルのモジュレーターとして有用なヘテロ環式類 |
| US8354439B2 (en) | 1996-09-30 | 2013-01-15 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion |
-
1982
- 1982-06-30 JP JP11449582A patent/JPS5925380A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990011278A1 (en) * | 1989-03-24 | 1990-10-04 | The Green Cross Corporation | Thiazole compounds and applications thereof |
| US5643932A (en) * | 1990-11-30 | 1997-07-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US5677319A (en) * | 1990-11-30 | 1997-10-14 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US6080764A (en) * | 1990-11-30 | 2000-06-27 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| USRE37556E1 (en) | 1990-11-30 | 2002-02-19 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US5580473A (en) * | 1993-06-21 | 1996-12-03 | Sanyo Electric Co. Ltd. | Methods of removing semiconductor film with energy beams |
| US5922224A (en) * | 1996-02-09 | 1999-07-13 | U.S. Philips Corporation | Laser separation of semiconductor elements formed in a wafer of semiconductor material |
| US8354439B2 (en) | 1996-09-30 | 2013-01-15 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion |
| JP2008542377A (ja) * | 2005-05-31 | 2008-11-27 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | イオンチャネルのモジュレーターとして有用なヘテロ環式類 |
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