JPS60208971A - 新規なオキサゾ−ル誘導体 - Google Patents
新規なオキサゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS60208971A JPS60208971A JP6440984A JP6440984A JPS60208971A JP S60208971 A JPS60208971 A JP S60208971A JP 6440984 A JP6440984 A JP 6440984A JP 6440984 A JP6440984 A JP 6440984A JP S60208971 A JPS60208971 A JP S60208971A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound shown
- group
- amino group
- oxazole derivative
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
２
（式中、Ｒ及びＲは水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ
は水酸基又は置換アミノ基を、Ｘ及びＹは水素原子又は
ハロゲン原子を、ｎはｌ又は２の整数を意味する）で表
わされる新規なオキサゾール誘導体に関するものである
。
は水酸基又は置換アミノ基を、Ｘ及びＹは水素原子又は
ハロゲン原子を、ｎはｌ又は２の整数を意味する）で表
わされる新規なオキサゾール誘導体に関するものである
。
前記一般式（１）におけるＲ１ 、 Ｒ２、Ｒ３及びＸ
。
。
Ｙについて更に具体的に説明すると、Ｒ１及びＲ２の低
級アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又
はイソプロピル基を、Ｒ３の置換アミノ基は２−ピリジ
ルアミノ基、３−ピリジルアミン基。
級アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又
はイソプロピル基を、Ｒ３の置換アミノ基は２−ピリジ
ルアミノ基、３−ピリジルアミン基。
４−ピリジルアミノ基、２−チアゾリルアミノ基。
４−メチル−２−デアゾリルアミノ基、５−メチル−２
−チアゾリルアミノ基、４−フェニル−２−チアゾリル
アミノ基、４−（ｐ−クロルフェニル）−２−チアゾリ
ルアミノ基、４−（Ｐ−メトキシフェニル）−２−チア
ゾリルアミノ基、２−チアジアゾリルアミノ基、３−メ
チル−２−チアゾロンイミノ基、３−ベンジル−２−チ
アゾロンイミノ基、２−ハイドロキシカルボニルアニリ
ノ基、２−エトキシカルボニルアニリノ基、３−ハイド
ロキシカルボニルアニリノ基、４−ハイドロキシカルボ
ニルアニリノ基、３−メチル−ベンゾチアゾロンイミノ
基、２−（２−チアゾリニル）アミノ基１モルホリノ基
、ピペリジノ基又はピロリジノ基を、Ｘ及びＹのハロゲ
ン原子は弗素原子。
−チアゾリルアミノ基、４−フェニル−２−チアゾリル
アミノ基、４−（ｐ−クロルフェニル）−２−チアゾリ
ルアミノ基、４−（Ｐ−メトキシフェニル）−２−チア
ゾリルアミノ基、２−チアジアゾリルアミノ基、３−メ
チル−２−チアゾロンイミノ基、３−ベンジル−２−チ
アゾロンイミノ基、２−ハイドロキシカルボニルアニリ
ノ基、２−エトキシカルボニルアニリノ基、３−ハイド
ロキシカルボニルアニリノ基、４−ハイドロキシカルボ
ニルアニリノ基、３−メチル−ベンゾチアゾロンイミノ
基、２−（２−チアゾリニル）アミノ基１モルホリノ基
、ピペリジノ基又はピロリジノ基を、Ｘ及びＹのハロゲ
ン原子は弗素原子。
塩素原子又は臭素原子を意味する。
従来、抗アレルギー剤や自己免疫疾患治療剤として、副
腎皮質ホルモン剤や免疫抑制剤が知られている。しかし
、これらの薬剤は長期連用すると重篤な副作用を発現す
るために、副作用の少ない非ステロイド系の薬剤の開発
が望まれている。そこで、本発明者等は非ステロイド系
の新規化合物をめ、一般式（１）で表わされるオキサゾ
ール誘導体を合成し、薬理作用に就いて種々検討したと
ころ、上記一般式（１）で表わされる化合物は優れた免
疫機能調節作用及び抗アレルギー作用を有しており、関
節リウマチ、腎炎、自己免疫疾患。
腎皮質ホルモン剤や免疫抑制剤が知られている。しかし
、これらの薬剤は長期連用すると重篤な副作用を発現す
るために、副作用の少ない非ステロイド系の薬剤の開発
が望まれている。そこで、本発明者等は非ステロイド系
の新規化合物をめ、一般式（１）で表わされるオキサゾ
ール誘導体を合成し、薬理作用に就いて種々検討したと
ころ、上記一般式（１）で表わされる化合物は優れた免
疫機能調節作用及び抗アレルギー作用を有しており、関
節リウマチ、腎炎、自己免疫疾患。
癌、喘息、細菌感染症等の治療剤又は抗高脂血症剤とし
て有用であることを見出し、本発明を完成したのである
。
て有用であることを見出し、本発明を完成したのである
。
次に本発明に係る化合物の製造法にフいて述べる。本発
明の化合物は下記に記載する方法によって収率よく得る
ことができるが、これらの製造法は一例にすぎず、当然
他の化学的類似方法によっても製造できるものである。
明の化合物は下記に記載する方法によって収率よく得る
ことができるが、これらの製造法は一例にすぎず、当然
他の化学的類似方法によっても製造できるものである。
尚、一般式（ＩＩ）で表わされる出発原料は当該業者に
一般的に知られた公知の方法、例えば特開昭５４−３０
１６７及びケミカル ファーマシューティカル プルテ
ィン（ＣＩＩＥＩＩＩＣＡＬ 円ＩＡＲＭ＾Ｃｆ！ＩＩ
ＴＩｃＡＬＢＵＬＬＥＴＩＮ） １９．２０５０ （１
９７１）等の方法に準処して容易に合成することができ
る。
一般的に知られた公知の方法、例えば特開昭５４−３０
１６７及びケミカル ファーマシューティカル プルテ
ィン（ＣＩＩＥＩＩＩＣＡＬ 円ＩＡＲＭ＾Ｃｆ！ＩＩ
ＴＩｃＡＬＢＵＬＬＥＴＩＮ） １９．２０５０ （１
９７１）等の方法に準処して容易に合成することができ
る。
製造法Ａ
（ｎ） （ＩＩＩ）
２
１ｙ）
但し、式中、Ｒ，ｌ？及びｘ、Ｙはｎ：ｊ記と同じ意味
を有する。
を有する。
製造法Ｂ
２
（■） （ｖ）
２
ＣＩ）
但し、式中、Ｒ１，Ｒ２及びＸ、 Ｙは前記と同じ意味
を有し、Ｒは置換アミノ基を有する。
を有し、Ｒは置換アミノ基を有する。
前記製造法について具体的に説明すると、製造法人は一
般式（ｎ）と（１）で表わされる化合物を不活性溶媒（
例えば、メタノール、エタノール。
般式（ｎ）と（１）で表わされる化合物を不活性溶媒（
例えば、メタノール、エタノール。
ｎ−プロパツール、テトラヒドロフラン又はジオキサン
等）中、脱ハロゲン化水素剤（例えば、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等）の存在下に０〜１２０℃にて反応さ
せればよい。製造法Ｂは一般式（ＩＶ）と（Ｖ）で表わ
される化合物を不活性溶媒（例工ば、塩化メチレン、ベ
ンゼン、トルエン又はアセトニトリル等）中、脱水剤（
例えば、Ｎ、Ｎ“−ジシクロへキシルカルボジイミド、
五塩化リン。
等）中、脱ハロゲン化水素剤（例えば、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム等）の存在下に０〜１２０℃にて反応さ
せればよい。製造法Ｂは一般式（ＩＶ）と（Ｖ）で表わ
される化合物を不活性溶媒（例工ば、塩化メチレン、ベ
ンゼン、トルエン又はアセトニトリル等）中、脱水剤（
例えば、Ｎ、Ｎ“−ジシクロへキシルカルボジイミド、
五塩化リン。
ポリリン酸又は無水酢酸等）の存在下に０〜１２０℃に
て反応させるか、単に（１■）と（Ｖ）を窒素気流中、
１８０〜２２０℃に加熱しても反応は円滑に進行する。
て反応させるか、単に（１■）と（Ｖ）を窒素気流中、
１８０〜２２０℃に加熱しても反応は円滑に進行する。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
４−クロロメチル−２−フェニルオキサゾール１．４９
ｇ、α−メルカプトプロピオン酸１．０６ｇを工タノー
ル（９）−１に溶解し炭酸カリウム２．７６ ｇを加え
還流下に２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去
、残渣に氷水を加え、塩酸酸性とし析出する結晶を濾取
。結晶は水洗、乾燥後イソプロピルエーテルより再結晶
し無色プリズム晶の２−〔４−（２−フェニル）オキサ
シリルメチルチオ〕プロピオン酸２．２４ｇを得た。
ｇ、α−メルカプトプロピオン酸１．０６ｇを工タノー
ル（９）−１に溶解し炭酸カリウム２．７６ ｇを加え
還流下に２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去
、残渣に氷水を加え、塩酸酸性とし析出する結晶を濾取
。結晶は水洗、乾燥後イソプロピルエーテルより再結晶
し無色プリズム晶の２−〔４−（２−フェニル）オキサ
シリルメチルチオ〕プロピオン酸２．２４ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １０３〜１０４℃
元素分析値 Ｃ１３１１，３Ｎｏ３Ｓ
理論値 Ｃ： ５９．３０ ｔｔ：４．９８ Ｎ＝ ５
．３２実測値 Ｃ： ５９．２３ Ｈ： ４．９８ Ｎ
＝ ５．４６実施例２ ２− （４−（２−フェニル）オキサシリルメチルチオ
〕プロピオン酸２．６３ｇを塩化メチレン２５−１に溶
解したのち０〜５℃に冷却する０次いでＮ、Ｎ’−ジシ
クロへキシルカルボジイミド２．０６ｇと２−アミノチ
アシーツ因、００ｇを加え同温度にて４時間攪拌する。
．３２実測値 Ｃ： ５９．２３ Ｈ： ４．９８ Ｎ
＝ ５．４６実施例２ ２− （４−（２−フェニル）オキサシリルメチルチオ
〕プロピオン酸２．６３ｇを塩化メチレン２５−１に溶
解したのち０〜５℃に冷却する０次いでＮ、Ｎ’−ジシ
クロへキシルカルボジイミド２．０６ｇと２−アミノチ
アシーツ因、００ｇを加え同温度にて４時間攪拌する。
反応終了後、析出した結晶を濾別、濾液は減圧濃縮し残
渣をエタノールより再結晶し、無色針状晶のＮ−（２−
チアゾリル）−２−（４−（２−フェニル）オキサシリ
ルメチルチオ）プロピオアミド３．０３．を得た。
渣をエタノールより再結晶し、無色針状晶のＮ−（２−
チアゾリル）−２−（４−（２−フェニル）オキサシリ
ルメチルチオ）プロピオアミド３．０３．を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １２８〜１２９℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１５Ｎ３０２Ｓ２理論値 Ｃ：５
５．６３ ｏ： ４．３８ Ｉｆ： １２．１６実測値
Ｃ： ５５．４８ Ｈ： ４．３０ Ｎ： １２．２
３以下、前記実施例の方法に準じて以下の化合物を合成
した。
５．６３ ｏ： ４．３８ Ｉｆ： １２．１６実測値
Ｃ： ５５．４８ Ｈ： ４．３０ Ｎ： １２．２
３以下、前記実施例の方法に準じて以下の化合物を合成
した。
次に本発明の化合物の薬理実験方法及び薬理データを示
す。
す。
実験例１ 遅延型過敏反応の増強試験
６週令のｄｄＹ系雌性マウスを１ｎ１０匹として使用し
た。感作は５ Ｘ １Ｇ／４０ｕｌ／マウスの羊赤血球
（Ｓ ＲＢ Ｃ）をマウスの左足随皮下に注射して行な
った。感作と同時に本発明の化合物を０．５％トラガン
トゴム生理食塩液に懸濁したものを５０■／ｋｇの投与
量で３日間径口投与した。誘発は感作から４日目にｌＸ
ｌ０／４０成／マウスの５ＲＢＣを右足蹟皮下に注射し
て行なった。誘発前と誘発Ｕ時間後のマウスの足ｍの厚
みを測定し、厚みの増加率を表１に示した。対照薬とし
てＮ−２°−カルボキシフェニル−４−クロロアントラ
ニルｒ１１２すＩ・リウム塩（ＣＣＡ）を使用した。
た。感作は５ Ｘ １Ｇ／４０ｕｌ／マウスの羊赤血球
（Ｓ ＲＢ Ｃ）をマウスの左足随皮下に注射して行な
った。感作と同時に本発明の化合物を０．５％トラガン
トゴム生理食塩液に懸濁したものを５０■／ｋｇの投与
量で３日間径口投与した。誘発は感作から４日目にｌＸ
ｌ０／４０成／マウスの５ＲＢＣを右足蹟皮下に注射し
て行なった。誘発前と誘発Ｕ時間後のマウスの足ｍの厚
みを測定し、厚みの増加率を表１に示した。対照薬とし
てＮ−２°−カルボキシフェニル−４−クロロアントラ
ニルｒ１１２すＩ・リウム塩（ＣＣＡ）を使用した。
表１ 遅延型過敏反応の増強試験
” ： ｐ ＜０−０５＋ ”： ｐ ＜ ０．０１（
対照群に対して有意差があることを示す。）実験例２
免疫不全の回復作用 ６週令のｄｄＹ系雌性マウスを１１ｎ１０匹として使用
した。サイクロフォスフアマイド（ＣＹ）３０■／ ｋ
ｇを感作口から３日間腹腔内投与したマウスに本発明の
化合物を０．５％トラガントゴム生理食塩液に懸濁した
ものを（資）■／ｋｇの投与量で感作日から３日間同様
に経口投与した。感作は５Ｘ１０／４０ｕｌｌ／マウス
のＳ ＲＢ Ｃをマウスの左足随皮下に注射して行ない
、誘発は抗原感作の４日目に１×１０ ／ ４０ ＪＪ
Ｉ ／マウスの５ＲＢＣを右足蹟皮下に注射して行なっ
た。誘発前と誘発２４時間後のマウスの足踏の厚さを測
定し、足−〇厚みを表２に示した。
対照群に対して有意差があることを示す。）実験例２
免疫不全の回復作用 ６週令のｄｄＹ系雌性マウスを１１ｎ１０匹として使用
した。サイクロフォスフアマイド（ＣＹ）３０■／ ｋ
ｇを感作口から３日間腹腔内投与したマウスに本発明の
化合物を０．５％トラガントゴム生理食塩液に懸濁した
ものを（資）■／ｋｇの投与量で感作日から３日間同様
に経口投与した。感作は５Ｘ１０／４０ｕｌｌ／マウス
のＳ ＲＢ Ｃをマウスの左足随皮下に注射して行ない
、誘発は抗原感作の４日目に１×１０ ／ ４０ ＪＪ
Ｉ ／マウスの５ＲＢＣを右足蹟皮下に注射して行なっ
た。誘発前と誘発２４時間後のマウスの足踏の厚さを測
定し、足−〇厚みを表２に示した。
表２ 免疫不全の回復作用
嚢： ｐ＜ ０．０５． 肴★： ｐ ＜ ０．０１（
ＣＹ処置群に対して有意差があることを示す、）実験例
３ 遅延型過敏反応の抑制試験 ６退会のｄｄＹ系雄性マウスを１群８〜１０匹として使
用した。感作はＩ Ｘ １０８／４０Ｊｔ／マウスの５
ＲＢＣをマウスの左足義皮下に注射して行なった。
ＣＹ処置群に対して有意差があることを示す、）実験例
３ 遅延型過敏反応の抑制試験 ６退会のｄｄＹ系雄性マウスを１群８〜１０匹として使
用した。感作はＩ Ｘ １０８／４０Ｊｔ／マウスの５
ＲＢＣをマウスの左足義皮下に注射して行なった。
誘発は感作４日後にＩ Ｘ １０／４０Ｊｊｌ／マウス
の５ＲＢｅを右足踏皮下に注射して行なった。誘発前と
誘発Ｕ時間後のマウスの足鏡の厚みを測定し、厚みの抑
制率を表３に示した。本発明の化合物は０．５％トラガ
ントゴム生理食塩液に懸濁したものをＷ■／−の投与量
で誘発直後及びその１６時間後の２回にわたって経口投
与した。対照薬としてＮ−２−カルボキシフェニル−４
−クロロアントラニル酸２ナトリウム（ＣＣＡ）及びプ
レドニゾロンを同様に経口投与した。
の５ＲＢｅを右足踏皮下に注射して行なった。誘発前と
誘発Ｕ時間後のマウスの足鏡の厚みを測定し、厚みの抑
制率を表３に示した。本発明の化合物は０．５％トラガ
ントゴム生理食塩液に懸濁したものをＷ■／−の投与量
で誘発直後及びその１６時間後の２回にわたって経口投
与した。対照薬としてＮ−２−カルボキシフェニル−４
−クロロアントラニル酸２ナトリウム（ＣＣＡ）及びプ
レドニゾロンを同様に経口投与した。
表３ 遅延型過敏反応の抑制試験
” ＝ ｐ ＜ ０．０５＋ 軸：ｐ＜０．０１（対照
群に対して有意差があることを示す、）手続ネ市正書（
自発） 昭和６０年 ５月１１日 昭和５９年 特許願第６４４０９号 ２、発明の名称 新規なオキサゾール誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 自発 ５、補正の対象 明細書・中、「３、発明の詳細な説明」の欄６、補正の
内容 （１１明細書中、［３、発明の詳細な説明」の欄の第６
頁上から第１０行目の「五塩化リン」とあるを、「五酸
化リン１と訂正する。
群に対して有意差があることを示す、）手続ネ市正書（
自発） 昭和６０年 ５月１１日 昭和５９年 特許願第６４４０９号 ２、発明の名称 新規なオキサゾール誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正命令の日付 自発 ５、補正の対象 明細書・中、「３、発明の詳細な説明」の欄６、補正の
内容 （１１明細書中、［３、発明の詳細な説明」の欄の第６
頁上から第１０行目の「五塩化リン」とあるを、「五酸
化リン１と訂正する。
（２） 同書中、第８頁上から第３行目より第５行目の
１’Ｎ−（２−チアゾリル）−２−（４−（２−フェニ
ル）オキサシリルメチルチオ〕プロピオアミド」とある
を、ｒＮ−（２−チアゾリル）−２−（４−（２−フェ
ニル）オキサシリルメチルチオ〕プロピオン酸アミドｊ
と訂正する。
１’Ｎ−（２−チアゾリル）−２−（４−（２−フェニ
ル）オキサシリルメチルチオ〕プロピオアミド」とある
を、ｒＮ−（２−チアゾリル）−２−（４−（２−フェ
ニル）オキサシリルメチルチオ〕プロピオン酸アミドｊ
と訂正する。
（３） 同書中、第１１頁の実施例Ｎａ２３のｎが「３
」とあるを、「２１と訂正する。
」とあるを、「２１と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 を、Ｒは水酸基又は置換アミノ基を、Ｘ及びＹは水素原
子又はハロゲン原子を、ｎは１又は２の整数を意味する
）で表わされる新規なオキサゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6440984A JPS60208971A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | 新規なオキサゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6440984A JPS60208971A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | 新規なオキサゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208971A true JPS60208971A (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=13257473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6440984A Pending JPS60208971A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | 新規なオキサゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60208971A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7022723B2 (en) * | 2000-05-26 | 2006-04-04 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Heterocyclic compounds |
| WO2009097113A2 (en) * | 2008-01-28 | 2009-08-06 | New York University | Oxazole and thiazole compounds as b-catenin modulators and uses thereof |
| US9173871B2 (en) | 2008-01-28 | 2015-11-03 | New York University | Oxazole and thiazole compounds as beta-catenin modulators and uses thereof |
-
1984
- 1984-03-30 JP JP6440984A patent/JPS60208971A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7022723B2 (en) * | 2000-05-26 | 2006-04-04 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Heterocyclic compounds |
| WO2009097113A2 (en) * | 2008-01-28 | 2009-08-06 | New York University | Oxazole and thiazole compounds as b-catenin modulators and uses thereof |
| WO2009097113A3 (en) * | 2008-01-28 | 2009-10-22 | New York University | Oxazole and thiazole compounds as b-catenin modulators and uses thereof |
| US8252823B2 (en) * | 2008-01-28 | 2012-08-28 | New York University | Oxazole and thiazole compounds as beta-catenin modulators and uses thereof |
| US9173871B2 (en) | 2008-01-28 | 2015-11-03 | New York University | Oxazole and thiazole compounds as beta-catenin modulators and uses thereof |
| US9433611B2 (en) | 2008-01-28 | 2016-09-06 | New York University | Oxazole and thiazole compounds as β-catenin modulators and uses thereof |
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