JPS59186980A - テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
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- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
％式％
〔式中、Ｒは水素原子、水酸基又はアセトキシ基、プロ
ピオニルオキシ基などの低級アシルオキシ基を表わし、
Ｘはメチレン基、エーテル性酸素又は炭素原子数１〜４
のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基又は（シリ
ルアミノ基を表わす〕で示される新規なテトラヒドロベ
ンゾチアゾール誘導体および該誘導体を有効成分とする
除草剤に関する。
ピオニルオキシ基などの低級アシルオキシ基を表わし、
Ｘはメチレン基、エーテル性酸素又は炭素原子数１〜４
のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基又は（シリ
ルアミノ基を表わす〕で示される新規なテトラヒドロベ
ンゾチアゾール誘導体および該誘導体を有効成分とする
除草剤に関する。
本発明者等は除草剤について種々研究を積重ねた結果、
上記一般式（１）で表わされるテトラヒドロベンゾチア
ゾール誘導体が優れた実用的除草効果を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。
上記一般式（１）で表わされるテトラヒドロベンゾチア
ゾール誘導体が優れた実用的除草効果を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物（以下、本発
明化合物と略称する）は茎葉処理試験でイネ科雑草、広
葉雑草等に優れた除草活性を有する。
明化合物と略称する）は茎葉処理試験でイネ科雑草、広
葉雑草等に優れた除草活性を有する。
その除草剤としての施用範囲は水田、畑地、果樹園等農
耕地の他非磯耕地への使用があげられる。
耕地の他非磯耕地への使用があげられる。
本発明化合物は下記の（ＩＩ）及び画の化合物から合成
することができる。
することができる。
一般式（ｎ）の化合物に
２当量のホルマリンと対応するアルキルアミンやベンジ
ルアミンを１当量作用させると、一般式（１３％式％ のアルキル基あるいはベンジル基を表わす）の化合物が
得られる。一般式（ＩＩ）の化合物に酸触媒下でトリオ
キサンを作用させれば一般式ｍ（Ｒ＝Ｈ。
ルアミンを１当量作用させると、一般式（１３％式％ のアルキル基あるいはベンジル基を表わす）の化合物が
得られる。一般式（ＩＩ）の化合物に酸触媒下でトリオ
キサンを作用させれば一般式ｍ（Ｒ＝Ｈ。
Ｘ＝０）の化合物を得ることができる。
化合物（２）を
口
希鉱酸で処理すると一般式（１）（Ｒ＝ＯＨ、Ｘ＝ＯＨ
鵞）の化合物が得られ、これをアシル化するとアシルオ
キシ基を有する一般式（１１の化合物に誘導することが
できる。
鵞）の化合物が得られ、これをアシル化するとアシルオ
キシ基を有する一般式（１１の化合物に誘導することが
できる。
さらに一般式（ＩＩ）の化合物は一般式（財）の化合物
に１ メチルイソシアネートを反応させれば容易に得るととが
できる。一般式面の化合物は一般弐■の化合物にクロル
ギ酸フェニルを作用させて得られる一般式（７）を有す
るカーバメートに （３，３−ジェトキシプロピル）メチルアミンヲ反応さ
せることによシ容易に合成することができる。
に１ メチルイソシアネートを反応させれば容易に得るととが
できる。一般式面の化合物は一般弐■の化合物にクロル
ギ酸フェニルを作用させて得られる一般式（７）を有す
るカーバメートに （３，３−ジェトキシプロピル）メチルアミンヲ反応さ
せることによシ容易に合成することができる。
本発明化合物の具体例とその理化学的性質を表１に示す
。
。
表 １
次に本発明化合物の合成法を代表的な例について説明す
る。なお生成物のＮＭＲスペクトルはＴＭＳを内部標準
にして測定し、次の記号で示した。
る。なお生成物のＮＭＲスペクトルはＴＭＳを内部標準
にして測定し、次の記号で示した。
Ｓニー重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｍ：多重線、ｂ
ニブロードライン 合成例１ 一トリアジンー２（ＩＨ）−オン（化合物ｌ）の合！ Ｎ−（５，５−ジメチル−４，５，６，７−チトラヒド
ロー７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ′−メチ
ルウ１／７ （３，ｏｒ 、 ｏ、ｏｘ２モル）のＤＭ
Ｆ（１６ｄ）溶液に、ホルマリン水溶液（３５％、３．
１ゴ、 ０．０３６モル）を加え室温で３０分がきオぜ
ｔ−次にメチルアミン水溶液（４０％、１．５ゴ、 ０
．０１９モル）を加えて１６時間室温で、さらに９０’
Ｃで３時間かきまぜた。溶媒等を留去して得られた固体
をベンゼンで再結晶し、２．９ ｆ（８０％Ｌｍｐ１８
２〜４℃の淡黄色結晶を得た。
ニブロードライン 合成例１ 一トリアジンー２（ＩＨ）−オン（化合物ｌ）の合！ Ｎ−（５，５−ジメチル−４，５，６，７−チトラヒド
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Ｃで３時間かきまぜた。溶媒等を留去して得られた固体
をベンゼンで再結晶し、２．９ ｆ（８０％Ｌｍｐ１８
２〜４℃の淡黄色結晶を得た。
ＩＴＬ（ＫＢｒ、ｔＹｎ−１）； ）／ ｃｏ １６７
０ 、１６４ＯＮＭＲ（ＯＤＯ／ｓ）δ（ｐｐｍ） ；
ｘ、ｔｓ（６Ｈ、Ｓ 、 ５’−（ＯＨ３）２ ）
、 ２．４３ 、２．７９ （各２Ｈ，各８，４’−Ｈ
と６’−Ｈ）、 ２．７０（３Ｈ，Ｓ、５−０Ｈｓ）、
３．０６（３Ｈ。
０ 、１６４ＯＮＭＲ（ＯＤＯ／ｓ）δ（ｐｐｍ） ；
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、 ２．４３ 、２．７９ （各２Ｈ，各８，４’−Ｈ
と６’−Ｈ）、 ２．７０（３Ｈ，Ｓ、５−０Ｈｓ）、
３．０６（３Ｈ。
Ｓ 、 ３−０Ｈ３） 、 ４．３７（２Ｈ、Ｓ 、
４’−ＯＨ，）、 ５．２０（２Ｈ、８、６−Ｈ，） 合成例２ Ｎ−（３，３−ジエトキレアｐｃ″ル／） −Ｎ’
−（５，５−ジメチル−４，５，６，７−チトラヒドロ
ー７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルウ
レア（３，８Ｆ 、 ０．０１モル）を希硫酸（５％。
４’−ＯＨ，）、 ５．２０（２Ｈ、８、６−Ｈ，） 合成例２ Ｎ−（３，３−ジエトキレアｐｃ″ル／） −Ｎ’
−（５，５−ジメチル−４，５，６，７−チトラヒドロ
ー７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルウ
レア（３，８Ｆ 、 ０．０１モル）を希硫酸（５％。
ノールより再結晶して、２．０ｆ（６７％） Ｉ ｍｌ
） １６３〜５℃の白色結晶を得た。
） １６３〜５℃の白色結晶を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ 、 ｔｙｎ−１） ； νＯＨ３２００
、＄１００１６４ＯＮＭＲ（ＯＤＯ／ｓ）δ（ｐｐｍ）
； ｔ、ｔｏ［６Ｈ，８、５’ −（ＯＨｓ）＊
］ 、 ２．０４〜２．４３ （２Ｈ、ｍ 、
５−Ｈ鵞）。
、＄１００１６４ＯＮＭＲ（ＯＤＯ／ｓ）δ（ｐｐｍ）
； ｔ、ｔｏ［６Ｈ，８、５’ −（ＯＨｓ）＊
］ 、 ２．０４〜２．４３ （２Ｈ、ｍ 、
５−Ｈ鵞）。
２．４１ 、２．７３ （各２Ｈ，各８ 、４’−Ｈ２
と６’−Ｈ，）３．１０ （３Ｈ、８、１−０Ｈ３）
、 ３．２０〜４．１１（２Ｈ，ｍ。
と６’−Ｈ，）３．１０ （３Ｈ、８、１−０Ｈ３）
、 ３．２０〜４．１１（２Ｈ，ｍ。
６−Ｈｚ）、５．１２（ＩＨ，ｂｓ、ＯＨ）、６．１８
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝３Ｈ，，４−Ｈ） 合成例３ ３−（５，５−ジメチル−４，５，６，７−チトラヒド
ロー７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）テトラヒＰロ
ー４−ヒｒロキシー１−メチル−２（ＩＨ）−ピリミジ
ノン（化合物８ ） （１，Ｏｆ。
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝３Ｈ，，４−Ｈ） 合成例３ ３−（５，５−ジメチル−４，５，６，７−チトラヒド
ロー７−オキソー２−ベンゾチアゾリル）テトラヒＰロ
ー４−ヒｒロキシー１−メチル−２（ＩＨ）−ピリミジ
ノン（化合物８ ） （１，Ｏｆ。
０．００３２モル）をピリジン（２０ａりに溶解し、０
〜５℃で塩化アセチル（０，８ｔ 、 ０．０１モル）
を滴下した。この温度で３時間かきまぜた後、氷水に注
ぎ夕日ロホルムで抽出した。希塩酸洗、水洗、乾燥し溶
媒を留去して油状物を得た。シリカゲルクロマトグラフ
で精製して、０．５ｆ（４６％） ＋ ”ｆ） １７０
〜２℃の白色結晶を得た。
〜５℃で塩化アセチル（０，８ｔ 、 ０．０１モル）
を滴下した。この温度で３時間かきまぜた後、氷水に注
ぎ夕日ロホルムで抽出した。希塩酸洗、水洗、乾燥し溶
媒を留去して油状物を得た。シリカゲルクロマトグラフ
で精製して、０．５ｆ（４６％） ＋ ”ｆ） １７０
〜２℃の白色結晶を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ 、 ＩＭ−’） ； ｙ ００１７３０
、１６７０ 、１６５ＯＮＭＲ（ＯＤＯＩ ｓ）δ（
ｐｌ””） ： １．１１ Ｃ６Ｈｔ Ｓ ｙ ５’
（ＯＨｓ）２）ｖｌ、９８〜２．５２ （２Ｈ，ｍ 、
５ Ｈｚ） 、 ２．０９ （３Ｈ，ｓ 。
、１６７０ 、１６５ＯＮＭＲ（ＯＤＯＩ ｓ）δ（
ｐｌ””） ： １．１１ Ｃ６Ｈｔ Ｓ ｙ ５’
（ＯＨｓ）２）ｖｌ、９８〜２．５２ （２Ｈ，ｍ 、
５ Ｈｚ） 、 ２．０９ （３Ｈ，ｓ 。
００００Ｈ３） 、 ２．４２ 、２．７７ （％ ２
Ｈ、各ｓ 、 ４’ Ｈｚと６’−Ｈｚ） 、 ３．１
２ （３Ｈ，ｓ 、 １−０Ｈ３） 、 ３．１０〜４
．０２（２Ｈ，ｍ、 ６−Ｈｚ） 、 ７．４９（ＩＨ
，ｔ 、 Ｊ＝３Ｈｚ 、４−Ｈ）Ｎ−（５，５−ジメ
チル−４，５，６，７−チトラヒドロー７〜オキソー２
−ベンゾチアゾリル）−Ｎ’−メチにつＬ／７ （２，
Ｏｆ 、 ０．００８ モル）とトリオキサン（１，４
Ｆ、０．０１６モル）を濃硫酸（２０ｍ）に加え室温で
１０時間かきまぜた後、氷水に注いだ。クロロホルム抽
出し、水洗、乾燥して溶媒を留去した。得られた同体を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、０．８Ｆ（３
４％） 、 ｍｐ １４６〜７ ℃の白色結晶を得た。
Ｈ、各ｓ 、 ４’ Ｈｚと６’−Ｈｚ） 、 ３．１
２ （３Ｈ，ｓ 、 １−０Ｈ３） 、 ３．１０〜４
．０２（２Ｈ，ｍ、 ６−Ｈｚ） 、 ７．４９（ＩＨ
，ｔ 、 Ｊ＝３Ｈｚ 、４−Ｈ）Ｎ−（５，５−ジメ
チル−４，５，６，７−チトラヒドロー７〜オキソー２
−ベンゾチアゾリル）−Ｎ’−メチにつＬ／７ （２，
Ｏｆ 、 ０．００８ モル）とトリオキサン（１，４
Ｆ、０．０１６モル）を濃硫酸（２０ｍ）に加え室温で
１０時間かきまぜた後、氷水に注いだ。クロロホルム抽
出し、水洗、乾燥して溶媒を留去した。得られた同体を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、０．８Ｆ（３
４％） 、 ｍｐ １４６〜７ ℃の白色結晶を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｔＭ−リ； ｖ ｏｏ １６６５ 、１
６３５ＮＭＲ（ＯＤＯＩ ｓ）δ（ｐｐｍ） ； １．
１０ （６Ｈ、８、５’−（ＣＨ，）２１ 。
６３５ＮＭＲ（ＯＤＯＩ ｓ）δ（ｐｐｍ） ； １．
１０ （６Ｈ、８、５’−（ＣＨ，）２１ 。
２．４０ 、２．７３ （各２ Ｈ、ｑ！ｒｓ 、 ４
’−Ｈｌと６’−Ｈ，） 。
’−Ｈｌと６’−Ｈ，） 。
３．０４ （３Ｈ，ｓ 、 ５＝ ０Ｒ３）、 ５．０
３ （２Ｈ，ｓ 、 ６−Ｈｚ） 。
３ （２Ｈ，ｓ 、 ６−Ｈｚ） 。
５．７０ （２Ｈ，ｓ 、 ２−Ｈｌ）次に実施例の若
干を挙げるが、担体（希釈剤）及び助剤、その混合比及
び有効成分は広い範囲で変史し得る本のである。
干を挙げるが、担体（希釈剤）及び助剤、その混合比及
び有効成分は広い範囲で変史し得る本のである。
を混合粉砕し水和剤とし、水で希釈して使用する。
を均一混合し更に水を加え練合せ、押出式造粒機で粒状
に加工乾燥して粒剤とする。
に加工乾燥して粒剤とする。
次に本発明化合物の有効性を証するために試験例を示す
。゛ 試験例 茎葉処理による殺草効果− ポットで生育せしめ九ヒエ、メヒシバ、スノメノカタビ
ラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコベ、タネツケパナ、
スペリヒエ、ダイオ、トウモロコシ、コムギ（各供試植
物共２葉〜４葉の時）の茎葉部に、実施例の如き水和剤
を作シ、所定濃度に調製した供試化合物の薬液を１００
／／１０ａ 相当量を散布した。散布後２１日０Ｋ生育
状況を調査した（表２）。無処理と同等の生育程度を０
、枯死を５とする６段階で生育状態を示した。
。゛ 試験例 茎葉処理による殺草効果− ポットで生育せしめ九ヒエ、メヒシバ、スノメノカタビ
ラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコベ、タネツケパナ、
スペリヒエ、ダイオ、トウモロコシ、コムギ（各供試植
物共２葉〜４葉の時）の茎葉部に、実施例の如き水和剤
を作シ、所定濃度に調製した供試化合物の薬液を１００
／／１０ａ 相当量を散布した。散布後２１日０Ｋ生育
状況を調査した（表２）。無処理と同等の生育程度を０
、枯死を５とする６段階で生育状態を示した。
第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号２、第３図
は化合物番号３．８４図は化合物番号４、第５図は化合
物番号５、第６図は化合物番号６、第７図は化合物着号
７、第８図は化合物番号８、第９図は化合物番号９、第
１０図は化合物番号１０％第１１図は化合物番号１１の
赤外吸収スペクトルを示す図である。 区 １７− （’／、） ↓１？ （’／、）↓１室 （０ん） ↓１？ （’／、）↓１室 （°ん）５し、Ｎでｉ［ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４１７１０４ ７３１００ ２７７１００ ） ０発 明 者 志田隆文 いわき市錦町落合１−６ ０発 明 者 荒堀英雄 いわき市錦町前原１６−１ ０発 明 者 熊沢智 いわき市錦町前原１６−１ ０発 明 者 清水進 いわき市錦町鷺内６２ ０発 明 者 波速武雄 いわき市錦町花の井７８−３１ ０発 明 者 神田洋− いわき市錦町大島４５−２ ０発 明 者 佐竹慶吾 いわき市中岡町四丁目８−１５ ０発 明 者 山崎詞朗 いわき市常磐西郷町金山１１の１ の発 明 者 新用博恵 いわき市錦町須賀１４ ０発 明 者 千田常明 いわき市錦町上中田１７５の１
は化合物番号３．８４図は化合物番号４、第５図は化合
物番号５、第６図は化合物番号６、第７図は化合物着号
７、第８図は化合物番号８、第９図は化合物番号９、第
１０図は化合物番号１０％第１１図は化合物番号１１の
赤外吸収スペクトルを示す図である。 区 １７− （’／、） ↓１？ （’／、）↓１室 （０ん） ↓１？ （’／、）↓１室 （°ん）５し、Ｎでｉ［ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４１７１０４ ７３１００ ２７７１００ ） ０発 明 者 志田隆文 いわき市錦町落合１−６ ０発 明 者 荒堀英雄 いわき市錦町前原１６−１ ０発 明 者 熊沢智 いわき市錦町前原１６−１ ０発 明 者 清水進 いわき市錦町鷺内６２ ０発 明 者 波速武雄 いわき市錦町花の井７８−３１ ０発 明 者 神田洋− いわき市錦町大島４５−２ ０発 明 者 佐竹慶吾 いわき市中岡町四丁目８−１５ ０発 明 者 山崎詞朗 いわき市常磐西郷町金山１１の１ の発 明 者 新用博恵 いわき市錦町須賀１４ ０発 明 者 千田常明 いわき市錦町上中田１７５の１
Claims (2)
- （１）一般式（１） 〔式中、Ｒは水素原子、水酸基又はアセトキシ基、プロ
ピオニルオキシ基などの低級アシルオキ７基を表わし、
Ｘはメチレン基、エーテル性酸素又は炭素原子数１〜４
のアルキル基で直侠されたアルキルアミノ基又はベンジ
ルアミノ基を表わす〕で示されるテトラヒドロベンゾチ
アゾール誘導体。 - （２）一般式（１１ 〔式中、几およびＸは特許請求範囲第１項記載の場合と
同じ意味を表わす〕で示されるテトラヒドロベンゾチア
ゾール誘導体を含有する除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58061925A JPS59186980A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| CA000451029A CA1218365A (en) | 1983-04-08 | 1984-03-30 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and methods of controlling weeds by application thereof |
| US06/596,927 US4561877A (en) | 1983-04-08 | 1984-04-05 | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as active ingredient |
| EP84302395A EP0122761B1 (en) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives |
| DE8484302395T DE3483061D1 (de) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | Herbizid wirksame tetrahydrobenzthiazol-derivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58061925A JPS59186980A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59186980A true JPS59186980A (ja) | 1984-10-23 |
| JPH0227993B2 JPH0227993B2 (ja) | 1990-06-20 |
Family
ID=13185218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58061925A Granted JPS59186980A (ja) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4561877A (ja) |
| EP (1) | EP0122761B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59186980A (ja) |
| CA (1) | CA1218365A (ja) |
| DE (1) | DE3483061D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183A (ja) * | 1984-02-03 | 1986-01-06 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6514911B1 (en) * | 2002-01-16 | 2003-02-04 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted oxadiazines useful as pesticides |
| WO2009100403A1 (en) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Neurogen Corporation | Substituted aryl pyrimidinones |
| EP3045455A4 (en) | 2013-09-11 | 2017-01-25 | Syngenta Participations AG | Heterocyclic amide compound and herbicide |
| JP2021507894A (ja) | 2017-12-19 | 2021-02-25 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | 置換されたｎ−ヘテロシクリル−およびｎ−ヘテロアリール−テトラヒドロピリミジノンならびにその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1445760A1 (de) * | 1964-04-09 | 1969-01-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Hexahydro-1,3,5-triazinen |
| US3696101A (en) * | 1970-05-25 | 1972-10-03 | Exxon Research Engineering Co | Tetrahydrobenzothiazolyl derivatives and their use as herbicides |
| US4006009A (en) * | 1975-05-27 | 1977-02-01 | Velsicol Chemical Corporation | 1-Thiadiazolyl-6-acyloxytetrahydropyrimidinone herbicides |
| US3951976A (en) * | 1974-09-18 | 1976-04-20 | Velsicol Chemical Corporation | 1-Thiadiazoly-6-carbamoyloxytetrahydropyrimidinones |
| US3932410A (en) * | 1974-11-01 | 1976-01-13 | Velsicol Chemical Corporation | 1-Thiadiazolyl-6-alkoxytetrahydropyrimidinones |
| US3988143A (en) * | 1974-11-01 | 1976-10-26 | Velsicol Chemical Corporation | 1-Thiadiazolyl-6-alkoxytetrahydropyrimidinones |
| US4040812A (en) * | 1975-06-18 | 1977-08-09 | Velsicol Chemical Corporation | Herbicidal carbonates and thiocarbonates of thiadiazolyl-2(1H)-pyrimidinones |
| US4289524A (en) * | 1979-10-01 | 1981-09-15 | Velsicol Chemical Coporation | Herbicidal 3-(tetrahydrobenzothiazol-2-yl)tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-ones |
| US4380640A (en) * | 1980-01-21 | 1983-04-19 | Ciba-Geigy Corporation | Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides |
| DE3246705C2 (de) * | 1981-12-24 | 1986-07-10 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokio/Tokyo | Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthaltende herbizide Mittel |
-
1983
- 1983-04-08 JP JP58061925A patent/JPS59186980A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-30 CA CA000451029A patent/CA1218365A/en not_active Expired
- 1984-04-05 US US06/596,927 patent/US4561877A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-04-06 EP EP84302395A patent/EP0122761B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-06 DE DE8484302395T patent/DE3483061D1/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183A (ja) * | 1984-02-03 | 1986-01-06 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| JPH0257068B2 (ja) * | 1984-02-03 | 1990-12-03 | Kureha Chemical Ind Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4561877A (en) | 1985-12-31 |
| EP0122761B1 (en) | 1990-08-29 |
| EP0122761A2 (en) | 1984-10-24 |
| JPH0227993B2 (ja) | 1990-06-20 |
| DE3483061D1 (de) | 1990-10-04 |
| EP0122761A3 (en) | 1986-06-11 |
| CA1218365A (en) | 1987-02-24 |
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