JPH08193011A

JPH08193011A - 除草性スルホンアミド化合物

Info

Publication number: JPH08193011A
Application number: JP243995A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Sato; 佐藤　　一雄; Noriaki Kudo; 法明工藤; Toyokuni Honma; 豊邦本間; Kiyoshi Koi; 清小井; Junji Kadotani; 淳二門谷
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1995-01-11
Filing date: 1995-01-11
Publication date: 1996-07-30

Abstract

(57)【要約】【目的】強力な除草作用を示す新規なスルホンアニリド
誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤を見出すこ
と。【構成】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ２−Ｃ１０アルカノイル
基又はベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原
子、メチル基から選ばれる１又は２個の置換基により置
換されていても良い）を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、
同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示
す。］で表わされるスルホンアミド化合物。【効果】本発明の化合物は、畑作の茎葉処理及び土壌処
理において問題となる種々の雑草に対して除草活性を示
し、かつ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は、強力な除草作用を示す
新規なスルホンアニリド誘導体及び該化合物を有効成分
とする除草剤に関する。

【０００３】

【従来の技術】これまで、ある種のスルホンアニリド誘
導体が除草活性を有することは、例えば、特許公開平２
−１４９５６７号公報（但し、スルホンアミド基と、ベ
ンゼン環の置換分としてのピリミジニルオキシ又はトリ
アジニルオキシ基とはオルト位置換に限定した化合物の
み）、及び、米国特許４，３４５，０７６号公報（但
し、本願一般式（Ｉ）のピリミジニル基に対応する置換
基はピリダジニル基である。）に記載されている。又、
特許公開昭６０−２２２４６１号公報にもある種のスル
ホンアニリド誘導体が記載されているが、防虫活性のあ
ることは示されているものの、それらが除草活性を有す
ることは何ら記載されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】前記特許公開平２−１
４９５６７号公報に記載の化合物は、後記試験例で示す
ように、除草活性が低薬量施用時において十分でない。

【０００５】前記米国特許４，３４５，０７６号公報記
載の化合物も、後記試験例で示すように、イネに対する
薬害が強く、除草剤として安全に使用できるものではな
い。

【０００６】本発明者等は、スルホンアニリド構造を有
する誘導体の合成とその薬理活性について永年に亘り鋭
意研究を行なった結果、既知の化合物とは全く構造を異
にする新規なスルホンアニリド誘導体が、イネに薬害の
ない優れた除草活性を有することを見出し、本発明を完
成した。

【０００７】

【発明の構成】

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【０００９】

【化４】

【００１０】［式中、Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ２−Ｃ１０
アルカノイル基又はベンゾイル基（当該ベンゾイル基
は、ハロゲン原子、メチル基から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されていても良い）を示し、Ｒ² 、Ｒ
³ 及びＲ⁴ は、同一又は異なって、水素原子又はハロゲ
ン原子を示す。］で表わされるスルホンアミド化合物、
好適には、［式中、Ｒ¹ は、水素原子、プロピオニル
基、ブタノイル基又はベンゾイル基（当該ベンゾイル基
は、１又は２個のハロゲン原子により置換されていても
良い）を示し、Ｒ² 及びＲ⁴ は、同一又は異なって、水
素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ³ は、水素原子を示
す。］で表わされるスルホンアミド化合物、更に好適に
は、［式中、Ｒ¹ は、水素原子又はプロピオニル基を示
し、Ｒ² は、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ³ 及
びＲ⁴ は、水素原子を示す。］で表わされるスルホンア
ミド化合物、最も好適には、Ｎ−［４−（２−ピリミジ
ニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンア
ミド及びＮ−［２−クロロ−４−（２−ピリミジニルオ
キシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド、
並びに、それらスルホンアミド化合物を有効成分として
含有する、除草剤組成物である。

【００１１】本願において、「Ｃ２−Ｃ１０アルカノイ
ル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、オク
タノイル、デカノイル、シクロプロパンカルボニル、シ
クロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニルのよ
うな、総炭素数１乃至９個の直鎖、分枝鎖又は環状アル
キル基にカルボニル基が結合した基であり、好適には、
プロピオニル、ブチリル、シクロプロパンカルボニル、
シクロブタンカルボニルであり、更に好適にはプロピオ
ニルである。

【００１２】本願において、「ハロゲン原子」とは、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子であり、好適に
は、弗素原子又は塩素原子であり、更に好適には、塩素
原子である。

【００１３】本願において、「ハロゲン原子、メチル
基、エチル基から選ばれる１又は２個の置換基により置
換されていても良いベンゾイル基」とは、例えば、ベン
ゾイル、2-クロロベンゾイル、3-クロロベンゾイル、4-
クロロベンゾイル、2,4-ジクロロベンゾイル、3,5-ジク
ロロベンゾイル、2,6-ジクロロベンゾイル、2-フルオロ
ベンゾイル、3-フルオロベンゾイル、4-フルオロベンゾ
イル、o-トルオイル、m-トルオイル、p-トルオイル、2,
4-ジメチルベンゾイル、3,5-ジメチルベンゾイル、2,3-
ジメチルベンゾイル、2,6-ジメチルベンゾイルのような
基であり、好適には、ベンゾイル、4-クロロベンゾイ
ル、2-フルオロベンゾイル、p-トルオイル、2,4-ジメチ
ルベンゾイルであり、更に好適には、ベンゾイル、2-フ
ルオロベンゾイルである。

【００１４】本願一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ¹
は、好適には、水素原子又はプロピオニル基であり、最
も好適には、水素原子である。

【００１５】Ｒ² は、好適には、水素原子又は塩素原子
である。

【００１６】Ｒ³ は、好適には、水素原子である。

【００１７】Ｒ⁴ は、好適には、水素原子である。

【００１８】以下、表１に、本発明の化合物を化合物番
号とともに例示するが、本発明はこれらの化合物に限定
されるものではない。

【００１９】なお、表中、「Ph」はフェニル基を、「cP
r 」はシクロプロピル基を、「cBu」はシクロブチル基
を、「cPen」はシクロペンチル基を、「cHex」はシクロ
ヘキシル基を、それぞれ示す。

【００２０】

【化５】

【００２１】

【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ 物性・融点（℃） ──────────────────────────────────── １ＨＨＨＨ 138-141 ２ＨＨＨ Cl 176-177 ３ＨＨＨ Br 178-179 ４Ｈ Cl ＨＨ 157-159 ５ＨＨ Cl Ｈ 180-183 ６Ｈ F ＨＨ 170-175 ７ＨＨ F Ｈ 166-169 ８Ｈ Cl Cl Ｈ９ＨＨ F Cl 119 １０ＨＨＨ F １１Ｈ Cl Ｈ Cl 158-162 １２ＨＨ Cl Cl 124-126 １３Ｈ F Ｈ Cl 133-136 １４ COCH₃ ＨＨＨ 107-108 １５ COCH₂CH₃ ＨＨＨ 86 １６ CO(CH₂)₂CH₃ ＨＨＨ 75 １７ COCH(CH₃)₂ ＨＨＨ１８ CO(CH₂)₃CH₃ ＨＨＨ 81-84 １９ COCH₂CH(CH₃)₂ ＨＨＨ 84 ２０ COCH(CH₃)CH₂CH₃ ＨＨＨ２１ COC(CH₃)₃ ＨＨＨ 179-183 ２２ CO(CH₂)₄CH₃ ＨＨＨ２３ CO(CH₂)₅CH₃ ＨＨＨ２４ CO(CH₂)₈CH₃ ＨＨＨ 66 ２５ CO(CH₂)₂CH₃ Cl ＨＨ２６ CO-cBu Ｈ Cl Ｈ２７ CO(CH₂)₂CH₃ F ＨＨ２８ CO-cPen Ｈ F Ｈ２９ CO-cBu Cl Cl Ｈ３０ CO-cPr ＨＨＨ 80 ３１ CO-cBu ＨＨＨ 103-105 ３２ CO-cPen ＨＨＨ３３ CO-cHex ＨＨＨオイル３４ CO(CH₂)₂CH₃ ＨＨ Cl ３５ COCH₂CH₃ ＨＨ Cl 126-128 ３６ COCH₂CH₃ Cl ＨＨ 116-120 ３７ CO(CH₂)₂CH₃ ＨＨ F ３８ COCH₂CH₃ Cl Ｈ Cl 95 ３９ COCH₂CH₃ Ｈ Cl Cl ４０ COCH₂CH₃ F Ｈ Cl ４１ CO-Ph ＨＨＨ 126-128 ４２ CO-(2-Cl-Ph) ＨＨＨ４３ CO-(3-Cl-Ph) ＨＨＨ４４ CO-(4-Cl-Ph) ＨＨＨ 112-115 ４５ CO-(2-F-Ph) ＨＨＨ 134-136 ４６ CO-(2-CH₃-Ph) ＨＨＨ４７ CO-(3-CH₃-Ph) ＨＨＨ４８ CO-(4-CH₃-Ph) ＨＨＨオイル４９ CO-(2,4-Cl₂-Ph) ＨＨＨ５０ CO-(3,5-Cl₂-Ph) Cl ＨＨ５１ CO-(2,4-(CH₃)₂-Ph) ＨＨＨ 96-98 ──────────────────────────────────── 上記表１において、好適には、１，２，４，５，６，
７，９，１５，１６，３０，３１，３３，３５，３６，
３８番の化合物を挙げることができ、更に好適には、
１，４，５，６，７，１５，１６，３６，４１番の化合
物を挙げることができ、より更に好適には、１，４，
６，１５番の化合物を挙げることができ、最も好適に
は、１，４番の化合物を挙げることができる。

【００２２】表１の化合物の、化合物番号、化合物名及
び核磁気共鳴スペクトルを以下に示す。なお、［NMR(20
0MHz,CDCl₃) δ(ppm) ］は、それぞれ省略する。

【００２３】化合物番号１Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリ
フルオロメタンスルホンアミド 9.10(br.s,1H), 8.60(d,2H,J=4.8Hz), 7.31(d,2H,J=8.0
Hz), 7.15(d,2H,J=8.0Hz), 7.12(t,1H,J=4.8Hz). 化合物番号２Ｎ−［４−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.48(s,2H), 7.33(d,2H,J=9.0Hz), 7.17(d,2H,J=9.0H
z). 化合物番号３Ｎ−［４−（５−ブロモ−２−ピリミジニルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.57(s,2H), 7.33(d,2H,J=9.0Hz), 7.18(d,2H,J=9.0H
z). 化合物番号４Ｎ−［２−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.60(d,2H,J=4.8Hz), 7.64(d,1H,J=9.9Hz), 7.37(d,1H,
J=2.6Hz), 7.20(dd,1H,J=2.6,9.9Hz), 7.13(t,1H,J=4.8
Hz). 化合物番号５Ｎ−［３−クロロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.50(d,2H,J=3.2Hz), 7.38(m,1H), 7.29(m,2H), 7.06
(t,1H,J=3.2Hz). 化合物番号６Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.60(d,2H,J=4.8Hz), 8.01(s,1H), 7.55(t,1H,J=8.7H
z), 7.03-7.22(m,3H). 化合物番号７Ｎ−［３−フルオロ−４−（２−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.52(d,2H,J=4.8Hz), 7.03-7.23(m,4H). 化合物番号９Ｎ−［３−フルオロ−４−（５−クロロ−２−ピリミジ
ニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンア
ミド 9.30(br.s,1H), 8.52(s,2H), 7.16-7.31(m,3H). 化合物番号１１Ｎ−［２−クロロ−４−（５−クロロ−２−ピリミジニ
ルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド 8.52(s,2H), 7.67(d,1H,J=9.0Hz), 7.36(d,1H,J=2.7H
z), 7.18(dd,1H,J=2.7,9.0Hz), 7.04(br.s,1H). 化合物番号１２Ｎ−［３−クロロ−４−（５−クロロ−２−ピリミジニ
ルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド８．５１（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
７．２７（ｍ，２Ｈ）．化合物番号１３Ｎ−［４−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキシ）−
２−フルオロフェニル］トリフルオロメタンスルホンア
ミド８．４７（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ），６．８５−６．９８（ｍ，２Ｈ）．化合物番号１４Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.60(d,1H,J=4.8Hz), 7.37(s,4H), 7.12(t,1H,J=4.8H
z), 2.24(s,3H). 化合物番号１５Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.59(d,2H,J=4.8Hz), 7.36(s,4H), 7.12(t,1H,J=4.8H
z), 2.35(q,2H,J=7.2Hz), 1.11(t,3H,J=7.2Hz). 化合物番号１６Ｎ−ブチリル−Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.58(d,2H,J=4.9Hz), 7.35(s,4H), 7.11(t,1H,J=4.9H
z), 2.30(t,2H,J=7.2Hz), 1.64(hexatet,2H,J=7.2Hz),
0.89(t,3H,J=7.2Hz). 化合物番号１８Ｎ−ペンタノイル−Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.58(d,2H,J=4.8Hz), 7.35(s,4H), 7.11(t,1H,J=4.8H
z), 2.32(t,2H,J=7.2Hz), 1.60(quintet,2H,J=7.2Hz),
1.28(hexatet,2H,J=7.2Hz), 0.84(t,3H,J=7.2Hz). 化合物番号１９Ｎ−（３−メチルブチリル）−Ｎ−［４−（２−ピリミ
ジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド 8.58(d,2H,J=4.8Hz), 7.35(s,4H), 7.11(t,1H,J=4.8H
z), 2.04-2.22(m,3H), 0.91(d,6H,J=6.6Hz).化合物番号
２１Ｎ−（２，２−ジメチルプロピオニル）−Ｎ−［４−
（２−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメ
タンスルホンアミド８．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３２（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１．３１（ｓ，９Ｈ）．化合物番号２４Ｎ−デカノイル−Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.58(d,2H,J=4.8Hz), 7.35(s,4H), 7.11(t,1H,J=4.8H
z), 2.31(t,2H,J=7.2Hz), 1.61(m,2H), 1.22(br.s,12
H), 0.85(t,3H,J=6.2Hz). 化合物番号３０Ｎ−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−［４−（２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド 8.58(d,2H,J=4.8Hz), 7.43(d,2H,J=8.9Hz), 7.35(d,2H,
J=8.9Hz), 7.12(t,1H,J=4.8Hz), 1.55(heptet,1H,J=4.3
Hz), 1.22(m,2H). 化合物番号３１Ｎ−シクロブタンカルボニル−Ｎ−［４−（２−ピリミ
ジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド 8.58(d,2H,J=4.8Hz), 7.31(s,4H), 7.11(t,1H,J=4.8H
z), 3.05-3.20(m,1H), 2.21-2.45(m,2H), 1.72-1.98(m,
4H). 化合物番号３３Ｎ−シクロヘキサンカルボニル−Ｎ−［４−（２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド 8.60(d,2H,J=4.8Hz), 7.37(s,4H), 7.10(t,1H,J=4.8H
z), 2.25-2.40(m,2H), 0.99-2.05(m,10H). 化合物番号３５Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド８．５２（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｓ，４Ｈ），
２．３８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１４
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．化合物番号３６Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［２−クロロ−４−（２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド８．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．５０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．４１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
４．８，８．８Ｈｚ），７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ），２．３４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．化合物番号３８Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［２−クロロ−４−（５−クロ
ロ−２−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロ
メタンスルホンアミド 8.52(s,2H), 7.48(d,1H,J=2.5Hz), 7.42(d,1H,J=8.7H
z), 7.26(dd,1H,J=2.5,8.7Hz), 2.34(q,2H,J=7.2Hz),
1.14(t,3H,J=7.2Hz). 化合物番号４１Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.56(d,2H,J=5.1Hz), 7.66(d,2H,J=7.0Hz), 7.29-7.50
(m,5H), 7.20(d,2H,J=6.1Hz), 7.09(t,1H,J=5.1Hz). 化合物番号４４Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ−［４−（２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド 8.57(d,2H,J=4.8Hz), 7.60(d,2H,J=8.2Hz), 7.20-7.41
(m,6H), 7.10(t,1H,J=4.8Hz). 化合物番号４５Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ−［４−（２−ピ
リミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド 8.55(d,2H,J=4.8Hz), 7.10-7.52(m,7H), 7.08(t,1H,J=
4.8Hz), 6.96(t,1H,J=8.9Hz). 化合物番号４８Ｎ−（ｐ−トルオイル）−Ｎ−［４−（２−ピリミジニ
ルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド 8.57(d,2H,J=4.8Hz), 7.57(d,2H,J=8.3Hz), 7.40(d,2H,
J=9.1Hz), 7.21(d,2H,J=9.1Hz), 7.13(d,2H,J=8.3Hz),
7.09(t,1H,J=4.8Hz). 化合物番号５１Ｎ−（２，４−ジメチルベンゾイル）−Ｎ−［４−（２
−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタン
スルホンアミド 8.55(d,2H,J=4.8Hz), 7.30(d,2H,J=8.9Hz), 7.05-7.22
(m,4H), 6.96(s,1H), 6.86(d,1H,J=7.7Hz), 2.44(s,3
H), 2.25(s,3H). 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、以下に示
す工程により製造される。

【００２４】

【化６】

【００２５】式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ は、前記と同意義
を示し、Ｙはハロゲン原子又はメタンスルホニル基を示
し、Ｒ^1bは、Ｃ２−Ｃ１０アルカノイル基又はベンゾイ
ル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子、メチル基、
エチル基から選ばれる１又は２個の置換基により置換さ
れていても良い）を示す。

【００２６】以下、これらの一般的製造方法について更
に詳しく説明する。

【００２７】（工程Ａ）本工程は、化合物（ＩＩＩ）
と、脱離基Ｙを有する化合物（ＩＩ）とを、溶媒の存在
下又は非存在下、塩基を用いる置換反応により、一般式
（ＩＶ）で示されるエーテルを製造する工程である。

【００２８】本工程で用いられる塩基としては、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイ
ソプロピルアミン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ
［２，２，２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセンのような有機三級アミン類、
水素化ナトリウム、水素化カルシウム、ナトリウム、リ
チウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピル
アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナ
トリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウムなどのアル
カリ金属塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基類であ
り、好適には、水素化ナトリウムやリチウムビス（トリ
メチルシリル）アミド、炭酸カリウムである。

【００２９】塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）に対して
通常２〜２０倍当量、好適には２〜１０倍当量である。

【００３０】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンのよ
うな炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンのような
ハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類及びアセトニトリルのようなニトリル類
並びにこれらの溶媒の混合物等であり、好適には、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【００３１】反応温度は、通常−７０〜９０℃であり、
好適には２０〜６０℃である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類に
よって異なるが、通常１５分〜一昼夜であり、好適に
は、１５分〜４時間である。

【００３２】（工程Ｂ）本工程は、化合物（ＩＶ）のニ
トロ基をアミノ基に還元して、化合物（Ｖ）を製造する
工程であり、ニトロ基の還元に通常使用される方法を用
いることができる。

【００３３】そのような例のひとつとして、貴金属触媒
を使用した接触還元をあげることができる。反応に使用
する触媒として好適なものは、例えば、パラジウム−炭
素、パラジウム−硫酸バリウム、酸化白金等をあげるこ
とができる。

【００３４】反応に使用する溶媒に好適なものとして
は、例えばメタノール、エタノールのようなアルコール
類：テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類：または酢酸エチルのようなエステル類をあげること
ができる。

【００３５】反応温度は好適には１０℃乃至８０℃であ
り、反応時間は通常１０分間乃至５時間程度である。

【００３６】もうひとつの好適な還元方法として、酢酸
溶媒下の亜鉛末や鉄粉による還元をあげることができ
る。反応温度は、好適には０℃乃至室温であり、反応時
間は通常１０分間乃至２時間程度である。

【００３７】さらに、還元方法として、塩化スズ（Ｉ
Ｉ）−水素化ホウ素ナトリウムを用いることもできる。
反応に使用する溶媒に好適なものとしては、例えばメタ
ノール、エタノールのようなアルコール類をあげること
ができる。反応温度は、好適には１０℃乃至８０℃であ
り、反応時間は通常１０分間乃至５時間程度である。使
用される塩化スズ（ＩＩ）の量は、化合物（ＩＶ）に対
して通常４〜２０当量、好適には５〜７当量であり、水
素化ホウ素ナトリウムの量は通常０．２〜１当量、好適
には０．５当量である。

【００３８】（工程Ｃ）本工程は、化合物（ＶＩ）と化
合物（ＩＩ）を、溶媒の存在下又は非存在下、塩基を用
いる置換反応により、一般式（Ｖ）で示されるエーテル
を製造する工程である。本工程は、工程Ａと同様の方法
により行なうことができる。

【００３９】（工程Ｄ）本工程は、前記化合物（Ｖ）を
原料として、溶媒の存在下並びに反応助剤の存在下、ト
リフルオロメタンスルホン酸の反応性誘導体と反応する
ことにより、本発明の化合物（Ｉａ）と化合物（ＶＩ
Ｉ）を製造する工程である。

【００４０】本工程に使用される反応助剤は、通常塩基
性がよく、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジエチルイソプロピルアミン、ピリジン、１，４−
ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンのような有
機三級アミン類や、水素化ナトリウム、水素化カルシウ
ム、ナトリウム、リチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチル
シリル）アミド、ｔ−ブトキシカリウムなどのアルカリ
金属塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基であり、好適
には、トリエチルアミンやピリジンなどの有機三級アミ
ン類である。

【００４１】トリフルオロメタンスルホン酸の反応性誘
導体として適当なものは、例えば、酸ハロゲン化物や酸
無水物であり、好適には、酸クロライド、酸フルオライ
ド、酸無水物である。

【００４２】反応助剤の使用量は、化合物（Ｖ）に対し
て通常１〜２０倍当量、好適には1.5 〜５倍当量であ
り、トリフルオロメタンスルホン酸の反応性誘導体の使
用量は、化合物（Ｖ）に対して通常１〜２０倍当量、好
適には1.5 〜３倍当量である。

【００４３】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ンのような炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンの
ようなハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類及びアセトニトリルのようなニト
リル類並びにこれらの溶媒の混合物であり、更に好適に
は塩化メチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであ
る。

【００４４】反応温度は、通常、−７０〜１５０℃であ
り、好適には室温〜１２０℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常１５分〜一昼夜であり、好
適には３０分〜４時間である。

【００４５】本工程においては、通常化合物（Ｉａ）と
化合物（ＶＩＩ）が同時に生成される。その比率は、反
応条件、特に原料である化合物（Ｖ）の反応性及びトリ
フルオロメタンスルホン酸の反応性誘導体の量と種類に
より大幅に変わりうる。

【００４６】化合物（Ｉａ）の取得を目的とする場合に
は、それ故、本工程の反応物（通常は、前述のとおり、
化合物（Ｉａ）と（ＶＩＩ）の混合物）を、単離しもし
くは単離することなしに、後述する加水分解反応である
工程Ｅに付して、その全量を化合物（Ｉａ）とすること
ができる。化合物（ＶＩＩ）の取得を目的とする場合に
は、本工程の反応物を、カラムクロマトグラフィー等の
通常の精製方法で、分離・精製すればよい。

【００４７】（工程Ｅ）本工程は、前記工程Ｄの反応混
合物を単離し、もしくは単離することなく、本工程の加
水分解反応に付し、化合物（Ｉａ）を製造する工程であ
る。

【００４８】加水分解反応は、塩基の存在下に溶媒中で
行なわれる。使用される塩基としては、好適には、酢酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムをあげることができる。

【００４９】溶媒は反応に関与しないものであれば、特
に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、２−
メトキシエチルエーテルのようなエーテル類、及び水並
びにこれらの溶媒の混合物が使用される。

【００５０】反応温度及び反応時間に特に限定はなく、
通常−１０℃乃至１００℃、好適には０℃乃至５０℃
で、３０分乃至１５時間、好適には３０分間乃至８時間
である。

【００５１】（工程Ｆ）本工程は、式（Ｉａ）の化合物
を、式Ｒ^1bＯＨで表されるカルボン酸もしくはその反応
性誘導体と反応させることによりアミド結合を形成し、
式（Ｉｂ）の化合物を製造する工程である。

【００５２】本工程は、式（Ｉａ）のスルホンアミドの
アミノ基とカルボン酸Ｒ^1bＯＨとのアミド化反応であっ
て、それ故、アミド化反応としてそれ自体知られた公知
の方法によって行なわれる。

【００５３】カルボン酸Ｒ^1bＯＨの反応性誘導体として
は、例えば、酸ハライド（酸クロリド、酸ブロミド
等）、酸無水物、混合酸無水物、活性エステル（例え
ば、２，３，４，５−ペンタフルオロフェニルエステ
ル）、活性アミド等、アミド化に通常用いられるものが
挙げられる。

【００５４】式Ｒ^1bＯＨのカルボン酸の酸ハライドを用
いる場合、反応は、好適には、塩基の存在下で行なわれ
る。好適な塩基としては、例えば、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］
ノネン−５（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）のような有機
塩基を挙げることができる。

【００５５】カルボン酸Ｒ^1bＯＨの酸ハライドは、化合
物（Ｉａ）に対して通常１乃至１０当量、好適には１乃
至３当量、塩基は通常１乃至１０当量、好適には１．５
乃至１０当量使用される。

【００５６】反応は、通常は溶媒中で行なわれる。溶媒
の種類は、反応に関与しないものであれば特に限定はな
く、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような炭化水素類、クロロホルム、塩
化メチレン、ｏ−クロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類、酢酸エチルのようなエステル類当が挙げ
られる。

【００５７】反応温度は、通常０℃乃至１００℃、好適
には２０℃乃至６０℃であり、反応時間は、通常３０分
間乃至３時間である。

【００５８】上記各工程の反応終了後、反応目的物は常
法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物に水と混和しない有機溶剤を加え水洗後、溶剤を留
去することによって得られる。得られた目的化合物は、
必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿、ならびに
クロマトグラフィー等によって更に精製される。

【００５９】本発明の化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理
及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、
ソバカズラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイト
ウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、ノハラガラ
シ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ、コーン
マリーゴールドのような広葉雑草；ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、
ブラックグラス、スズメノテッポウ、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バのようなイネ科雑草及びツユクサのようなツユクサ科
雑草；コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ
科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、か
つ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。

【００６０】又、本発明の化合物（Ｉ）は、水田におい
て問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのような
イネ科雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
のような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬
害を示さない。

【００６１】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
園、非農耕地においても使用することができる。

【００６２】尚、本発明化合物は、植物を枯死させるこ
となく、その生長を抑制する作用も有するので、例えば
水稲の短捍化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈
込回数の低減等の種々の有用性が期待される。

【００６３】本発明の化合物（Ｉ）から除草剤及び植物
生長調節剤を調製するには、固体担体、液体担体のよう
な担体で希釈し、必要に応じて、界面活性剤のようなそ
の他の製剤用補助剤を加えることにより、粉剤、粗粉
剤、粒剤、微粒剤、乳剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル
剤、水溶剤、液剤等に調製することができる。もちろ
ん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成
分とすることもできる。

【００６４】担体とは、有効成分の植物への到達性を助
け、又は有効成分の貯蔵、輸送或いは取扱を容易にする
ために除草剤及び植物生長調節剤に混合される合成又は
天然の無機又は有機物質を意味する。

【００６５】又、除草剤および植物生長調節剤として使
用する場合においても、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化を図ること
もできる。

【００６６】処理方法としては、通常製剤化して、雑草
の出芽前又は出芽後約１か月以内に土壌処理、茎葉処理
又は湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌
混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等があり、湛水処理には、粒剤の散布や水面
への灌注処理等がある。

【００６７】本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林又は非農耕地の除草剤として使用で
きる。

【００６８】以下、本発明について製剤例と実施例を示
し更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限られるも
のではない。

【００６９】

【実施例】

【００７０】

【製剤例１】（水和剤）１番の化合物１０％、エマルゲン８１０（登
録商標） (花王株式会社製界面活性剤) 0.5％、デモー
ルＮ（登録商標） (花王株式会社製界面活性剤) 0.5
％、クニライト２０１( クニミネ工業株式会社製珪藻
土) ２０％、ジークライトＣＡ(ジークライト鉱業株式
会社製クレー) ６９％を均一に混合し粉砕して水和剤と
した。

【００７１】

【製剤例２】（乳剤）４番の化合物３０％、乳化剤ソルポールSM100
（登録商標） (東邦化学株式会社製界面活性剤) １０％
及びキシレン６０％をよく混合して乳剤とした。

【００７２】

【製剤例３】（粒剤）１番の化合物５％、ラウリルアルコール硫酸エ
ステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５％、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩
２％及びクレー８６％を均一に混合し粉砕する。この混
合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押出
式造粒機を用いて、１４〜３２メッシュの粒状に加工し
た後、乾燥して粒剤とした。

【００７３】次に実施例をあげて、本発明をさらに具体
的に説明する。

【００７４】

【実施例１】［工程Ａ］２−（４−ニトロフエノキシ）ピリミジン４−ニトロフェノール( 0.50ｇ，3.6mmol)のジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液に、２−メタンスルホニルピ
リミジン(0.63 ｇ,4.0mmol) と炭酸カリウム(1.1ｇ，7.
2mmol)を加え、９０℃で１時間撹拌した。反応終了後、
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製して、0.60ｇ（７７％）の目的物
を得た。

【００７５】核磁気共鳴スペクトル(200MHz)δ(CDCl₃)p
pm:8.61(d,2H,J=4.8Hz),8.32(d,2H,J=9.2Hz),7.38(d,2
H,J=9.2Hz),7.15(t,1H,J=4.8Hz)

【００７６】

【実施例２】［工程Ｂ］２−（４−アミノフエノキシ）ピリミジン２−（４−ニトロフエノキシ）ピリミジン（0.23ｇ，1.
04mmol）のエタノール溶液に、二酸化白金（1.0 ｇ）を
加えた後、水素気流下で、１時間撹拌した。反応液をセ
ライトでろ過し、ろ液を濃縮すると、0.19ｇ（９５％）
の目的物が得られた。

【００７７】核磁気共鳴スペクトル(200MHz)δ(CDCl₃)p
pm:8.51(d,2H,J=4.8Hz),6.97(t,1H,J=4.8Hz),6.96(d,2
H,J=8.9Hz),6.68(d,2H,J=8.9Hz)

【００７８】

【実施例３】［工程Ｃ］２−（４−アミノフエノキシ）ピリミジン４−アミノフェノール (0.50ｇ，4.6mmol)のＤＭＦ溶液
をアルゴン雰囲気下水素化ナトリウム（0.27ｇ 6.8mmo
l;６０％純度）に加え、１５分間撹拌した。ついで、２
−クロロピリミジン(0.52 ｇ，4.6mmol)を加え、９０℃
で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮して、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的物0.48ｇ（５６％）得た。

【００７９】

【実施例４】［工程Ｄ］２−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）アミノフエノキシ］ピリミジン２−（４−アミノフエノキシ）ピリミジン(0.23 ｇ，1.
23mmol) の塩化メチレン溶液に、氷冷下、トリエチルア
ミン(0.5ml) と無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.4
9ml)を順次加え、一時間撹拌した。反応終了後、反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩
水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、表記
化合物の粗生成物を0.56ｇ（１００％）得た。

【００８０】核磁気共鳴スペクトル(200MHz)δ(CDCl₃)p
pm:8.60(d,2H,J=4.8Hz),7.25-7.55(m,5H).

【００８１】

【実施例５】［工程Ｅ］Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキシ）］フェニルトリ
フルオロメタンスルホンアミド（化合物番号１）２−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）アミノフエノキシ］ピリミジン(0.72 ｇ，1.58mmo
l) のＴＨＦ溶液に、３規定の水酸化ナトリウム水溶液
を加え、室温で一時間撹拌した。反応終了後、反応液を
水にあけ、希塩酸でｐＨを７に調整した後、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、0.26ｇ（５２％）の目的物を得た。

【００８２】核磁気共鳴スペクトル(200MHz)δ(CDCl₃)p
pm: 9.10(br.s,1H), 8.60(d,2H,J=4.8Hz), 7.31(d,2H,J
=8.0Hz), 7.15(d,2H,J=8.0Hz), 7.12(t,1H,J=4.8Hz). 質量スペクトル（ｍ／Ｚ）：３１９（Ｍ^＋），２４０，
２００，１８７

【００８３】

【実施例６】［工程Ｆ］Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキ
シ）フェニル］−トリフルオロメタンスルホンアミド
（化合物番号１５）Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリ
フルオロメタンスルホンアミド（０．２５ｇ，0.78mm
ol) の塩化メチレン溶液に、０℃でトリエチルアミン
(0.33ml)とプロピオニルクロリド(0.14ml)を加え、１時
間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、0.26ｇ
（８８％）の目的物を得た。

【００８４】核磁気共鳴スペクトル(200MHz)δ(CDCl₃)p
pm: 8.59(d,2H,J=4.8Hz), 7.36(s,4H), 7.12(t,1H,J=4.
8Hz), 2.35(q,2H,J=7.2Hz), 1.11(t,3H,J=7.2Hz).

【００８５】

【発明の効果】次に、生物試験例を挙げて、具体的にそ
の効果を示す。

【００８６】

【試験例１】水田除草湛水土壌処理１００cm² のポリプロピレン製ポット３ポット（Ａ、
Ｂ、Ｃとする）に水田土壌を充填し、Ａポットに休眠覚
醒したタイヌビエ及びホタルイの種子を表層１cmに混和
した。Ｂポットに催芽したミズガヤツリ及びクログワイ
の塊茎を植え、Ｃポットに２葉期の水稲の苗を移植し
た。各ポットを湛水状態とし、温室で生育させ、３日後
（雑草発芽前）又は１０日後（ヒエ１．５葉期）に製剤
例１に準じて調製した水和剤を用いて所定の薬量を湛水
土壌処理し、処理後２１日目に次に示す判定基準に従っ
て調査を行なった。３日後処理の結果を表２に、１０日
後処理の結果を表３に、それぞれ示す。

【００８７】判定基準０−−−生育抑制率０− １０％１−−−生育抑制率１１− ３０％２−−−生育抑制率３１− ５０％３−−−生育抑制率５１− ７０％４−−−生育抑制率７１− ９０％５−−−生育抑制率９１−１００％なお、表２、表３及び表４の比較化合物１は、特開平２
−１４９５６７号公報に包含される次の化合物である。

【００８８】

【化７】

【００８９】又、表２及び表３の比較化合物２は、米国
特許４，３４５，０７６号公報に記載の次の化合物であ
る。

【００９０】

【化８】

【００９１】表２及び表３において、ＥＯはタイヌビエ
を、ＳＪはホタルイを、ＣＳはミズガヤツリを、ＥＫは
クログワイを、ＯＳは水稲を、ＥＣはイヌビエを、ＳＨ
はジョンソングラスを、ＤＳはメヒシバを、ＩＳはアサ
ガオを、ＳＡはカラシナを、ＡＲはアオゲイトウをそれ
ぞれ示す。

【００９２】

【表２】（雑草発芽前） ───────────────────────────── 化合物番号薬量(g/a) ＥＯＳＪＣＳＥＫＯＳ ───────────────────────────── １５５５５５０４５５５５５０５５５５５５０６５５５５５０７５５５４５０１２５４５５５１１３５５５５５１１４５５５５４０１５５５５５５０１６５５５５５０１８５５５５５０１９５５５５５０２１５５５５５０２４５５５５４０３０５５５５５０３１５５５５５０３３５５５５４０３６５５５５５０４１５５５５５０４４５５５５５０４５５５５５４０４８５５５５５０５１５５５５５０比較化合物１５４００１０比較化合物２５５５５５４ ─────────────────────────────

【００９３】

【表３】（ヒエ１．５葉期） ───────────────────────────── 化合物番号薬量(g/a) ＥＯＳＪＣＳＥＫＯＳ ───────────────────────────── １５５５４４０４５５５４５０６５５５４４０７５５５４４０１４５５５４４０１５５５５５４０１６５５５５５０１８５５５５５０１９５５５５５０２１５５５５４０２４５５５５４０３０５５５５５０３１５５５５５０３３５５５５５０３６５５５５４０４１５５５５４０４４５５５５３０４５５５５５４０４８５５５５４０比較化合物１５０００１０比較化合物２５５４３４５ ─────────────────────────────

【００９４】

【試験例２】畑雑草発生前土壌処理面積１５０ｃｍ² のプラスチック製ポットに畑土壌をつ
め、イヌビエ、ジョンソングラス、メヒシバ、アサガ
オ、カラシナ及びアオゲイトウの雑草種子を播種した
後、１ｃｍの厚さに覆土し、温室内に静置した。

【００９５】覆土後直ちに、製剤例１に準じて調製した
水和剤を用いて、所定の薬量を土壌表面に処理した。処
理後２１日目に試験例１に示す判定基準に従って調査を
行った。その結果を表４に示す。

【００９６】

【表４】 ──────────────────────────────── 化合物番号薬量(kg/ha) ＥＣＳＨＤＳＩＳＳＡＡＲ ──────────────────────────────── １５５５５４５５２５５５５５５４４５４５５５５５５５５５５５５５６５４４４４４５７５４５５４５５９５４３５５５４１１５５５５５５５１２５４４５５３５２４５５４５４５５３１５５５５４５５比較化合物１５１１３４３３ ────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者小井清滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者門谷淳二滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ２−Ｃ１０アルカノイル
基又はベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原
子、メチル基から選ばれる１又は２個の置換基により置
換されていても良い）を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、
同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示
す。］で表わされるスルホンアミド化合物。
【請求項２】一般式（Ｉ）【化２】［式中、Ｒ¹ は、水素原子、プロピオニル基、ブタノイ
ル基又はベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１又は２
個のハロゲン原子により置換されていても良い）を示
し、Ｒ² 及びＲ⁴ は、同一又は異なって、水素原子又は
ハロゲン原子を示し、Ｒ³ は、水素原子を示す。］で表
わされるスルホンアミド化合物。
【請求項３】一般式（Ｉ）【化３】［式中、Ｒ¹ は、水素原子又はプロピオニル基を示し、
Ｒ² は、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ³ 及びＲ
⁴ は、水素原子を示す。］で表わされるスルホンアミド
化合物。
【請求項４】Ｎ−［４−（２−ピリミジニルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド。
【請求項５】Ｎ−［２−クロロ−４−（２−ピリミジニ
ルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド。
【請求項６】請求項１乃至５に記載のスルホンアミド化
合物を有効成分として含有する、除草剤組成物。