JPS59155381A - ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法 - Google Patents

ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法

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JPS59155381A
JPS59155381A JP58028135A JP2813583A JPS59155381A JP S59155381 A JPS59155381 A JP S59155381A JP 58028135 A JP58028135 A JP 58028135A JP 2813583 A JP2813583 A JP 2813583A JP S59155381 A JPS59155381 A JP S59155381A
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勉 入倉
Satoru Murayama
哲 村山
Fuchio Iinuma
飯沼　富知夫
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規のベンゾキノリジンカルボン酸鹸導体及び
その製造方法並びにその抗陪卸］としての用途に関する
。
１９６２年レッサしらにより開発されたナリジクス敵に
、好気性−のグラム陰性菌に対する抗菌剤として知られ
ている。近年に生り、この系統に属する抗凶剤の発展は
めざましく、好気性函のダラム陰性菌のみならずダラム
陽性閑にも・可動なノルフロキサシンが登−場した。本
発明者らは、好気性菌だけでなく嫌気性菌に対しても有
効な仇菌剤を開発すべく鋭意研児の結果、好気性菌及び
嫌気性菌のダラム陰性菌及びダラム陽性閑に対して抗菌
活性を有する化合物を見出し、不発明を完成するに至っ
／ヒ。
すなわち、本発明は下記の構造式で示される８−（４−
（４−アミノベンジル）−１−ピペラジニルツー９−フ
ルオロ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−１−オヤソー
ＩＨ，５ｉ（−ベンゾ（ｉｊｌキノリジン−２−カルボ
ン！致（以Ｆ、化合Ｒｒ　（１）と略記する）、及びそ
の水和物並び１でその４でをる新規の化合物を提供する
ものである。
不発明の［ヒ合物（ｉｊは、好気性菌のグラム１盛性菌
、陽性１及び嫌気性菌のグラム啜性閑、陽性菌に及ぶバ
ｊくべき広い抗開特性を有するので、新たな医薬、魚・
献薬及び農薬として用いることができる抗菌剤である。
不発明化合物は８−［４−（４−二ｌ・ロベンジル）−
９−フルオロ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−１−オ
キソ−１比５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ：］］キノリジンー２−
カルボン酸以下、化合物［ｎＪと略記する）から、一般
に良く知られた方法例えばパラジウム、ニッケル、白金
等の触媒の存在下、水素）でよる埃触逝元、亜鉛、錫、
鉄、アルミニウムアマルガム等の金属ＶＣよる還元、さ
らに第１暢、第１鉄等の金属イオンによる還元によって
製怠することができるが、好ましくは接触還元法、例え
ば酢酸全溶媒としてパラジウム炭の存在下に常温、常圧
で水素を反応させる方法で製造される。
化合物（現 尚、出発物質である化合物ＬＩＩＪも新規化合物であっ
て、例えば次の方法により製造することができる。即ち
、８−（１−ピペラジニル）−９−フルオロ−６＋７−
　ジヒドロ−５−メチル−１−オキソーＩＨ，５Ｈ−ベ
ンゾ［：ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン１立（以下、
化合￥！ＡＩＩＩＩ］と略記する）あるイ＋−１−ｔ　
Ｏ＋４とｐ−ニトロベンジルハライト（以下、化合物腸
と出６記する）を適当ｌ溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド中、好壕しくは脱酸ｈ１１ν１ｊえはトリエチルアミ
ンの存在下に至副刀・ら便用温媒のイ弗点ｌでの温度範
囲で反賜させることによシ装逅することができる。
○ 以下、笑鳳例をもって本発明を史に詳細に説明する。
実７；’ｉｉｉ　ｉンＪｌ。
ジメチルホルムアミド５０ｍ１中に化合’Ｉ］明の塩酸
塩１．１９、化合物（■Ｊ　１．８７グ及びトリエチル
アミン１．４６ｆを加え、８０〜９０むて１０時間カ目
熱攪拌した。仄に溶媒を減圧留云し、残淑に水を加えて
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をジメチルホルム
アミド：エタノール（２：１°）の混液から再結晶して
淡黄角帽−状晶、融点２：３０〜２３３Ｕ（分解）の化
合物［１１Ｊ　Ｏ，８３？　’（収率６０”％）を侍だ
。
元素分析値（Ｃ２５Ｈ２ｓＦ’１ｉ４０５として）ｅ　
　　　　　　ＨＮ 計算値＠）　　６２，４９　　５．２４　　１１．６６
実’Ｍｌ）　＋１区（なうン　　　６２．５９　　　　
５．１１　　　　　１１．８２メ一翔例２゜ 扶極側１で得た化合物（ＩＩＪＯ：　７１　？及び１０
係パラジクム炭０．２Ｐを酢酸２５ａに混合し室温、常
圧下で理＠量の水素を吸収させ、パラジウム炭を戸去後
、反応液を減圧濃縮して得られた残渣を少社の水に洛解
し、１０チ水−投化ナトリウム水（（ｑ’　、ス忙加え
てｐＨ７とし、析出結晶をＦ取、乾燥後、クロロホルム
：エタノール（１０：１）混液を展開裕媒としてンリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーレ′こより精製した後、
エタノールから再１倍晶して注点２１５．５〜２１７．
５Ｃ（、分目イ）の淡黄色針状晶０．２５Ｓ’（収率３
７１φ）の化合物［１１を向之。
元々分析値（Ｃ２５Ｍ２７ＦＮ４０３．↓ｊ（２０とし
て）ＣＭ　　　　Ｎ 計算値（％）　　６５，７７　　６．］、１　　１２．
２７実６］す１可（３６）　　　　６５，９２　　　　
５．９３　　　　　１２．２１試嵌列１゜ 化合切ｔＵの尻重スペクトル 実歴例２で得た化合０（ｌ］の抗１１誠ち芙を日本１ヒ
学療法学会指定の方法１）・２）に準じて実ｂ＋Ｑ　Ｌ
、その結果全４１表および！；ｌ！　２表に示した。
１）　日本化学療法学会雑誌　２２巻　６号１１２６〜
１１２８頁　（１９７＝１年）２）　日本化字僚法字会
雑誌　２７巻　３号５５９〜５６０百　（１９７９年） 第１表　好気性菌に対する抗菌スペクトル第２衣　ば失
（性菌に対する抗菌スペクトル） ♂くからｔ：ｌｉ４らかな如く、本発明の化合物（ＩＪ
は、特（でナリジクス酸およびノルフロキサシンが抗菌
作用をほとんど示さない娠気性菌（グラム陰惟出、ダラ
ム陽住菌〕に対して強い抗菌活性を示し、また好ス’ｊ
ｌ：　’ａのグラノ１〉性菌に対してはツーリジクス璽
およびノルフロキサシンよりも強カッ、ｌ抗−佳１１」
、Ｌ−呈し、又グラム陰性菌に対して、ｉナリジクス［
ｊより強い抗菌作用を示した。このよう（で、本発明１
ヒ合物は、′５くべき広い抗菌作用をも゛りことに特は
を有し、抗閉沖」として（夕。
め′Ｃ付ｒｆｊである。
岸　　１）　正　　行１　−″１ ′１．−−−Ｊ 新　　都　　興　　浴−−７’−７）。
、：１ ；−−−−ソ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　８−［４−（４−アミンペンシル）−１−ピペラジ
    ニル）−９−フルオロ−６、７−シヒドロー５−ノナル
    ー１−オキソ−ＩＢ＋５Ｂ−ベンゾ゛Ｃ１ｊ）キノリノ
    ン、−２−刀ルホ′ン酸及びその水和物並びにその塩。 ２　８−［：４−（４−ニトロベンジル）−１−ピペラ
    ジニルシー９−フルオロ−６，７−シヒドロー５−メチ
    ル−１−オキソ−ＬＭ、　５Ｈ’−ベンゾ〔１ｊ〕キノ
    リジン−２−カルボン酸及びその塩。 ３　８−［：４−（４−ニトロベンジル）−１−ピペラ
    ジニル）−９−フルオロ−ｂ＋７−’）ヒドロ−５−メ
    チル−１−オキソ−ＩＨ，５１（−ベンゾＣｉｊ’：３
    キノリジン、−２−カルボン酸マたはその塩を還元する
    ことを特徴とする８−〔４−アミノベンジル）−１−ピ
    ペラジニルシー９−フルオロ−６，７−シヒドロー５−
    メチル−１−、オキソ−ＩＨ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ）キ
    ノリジン−２−カルボン酸及びその水和物並びにその塩
    の製造方法。
JP58028135A 1983-02-22 1983-02-22 ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法 Granted JPS59155381A (ja)

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