JPS59118776A - 1,6-dihydro-1,2,4-triazine-5(4h)-one derivative, its preparation, and herbicide containing it as active ingredient - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound shown by the formula I [R is lower alkyl, or cycloalkyl; R1 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or group shown by the formula II-III (R5 and R6 are H, lower alkyl, halogen, or haloalkyl; R7 is lower alkyl); R2 and R3 are lower alkyl, lower alkenyl, and R3 is further H, or COR8 (R8 is lower alkyl); R4 is H, or R3 and R4 are linked to form group shown by the formula IV (R9 and R10 are H, lower alkyl, or phenyl)]. EXAMPLE:3-Methylthio-4-amino-6-t-butyl-1,6-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H) -one. USE:A herbicide. PROCESS:A compound shown by the formula V is reacted with a compound shown by the formula R2X (X is halogen) to give a compound shown by the formula I (R1=R3=R4=H). Or, a compound shown by the formula VI is reacted with a compound shown by the formula R11Y (Y is halogen) to give a compound shown by the formula I (R1 is not H).

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、ｋエ　は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ５，Ｒ６は同一または相異なシ、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケ
ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基または一般式−Ｃ−Ｒ８曾１ （ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）（ここで
、Ｒ８，Ｒｌｏは同一または相異なシ、水素原子、低級
アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示される基
を表わす。〕で示される１、６−シヒドロー１．２．４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体（以下、本発明
化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する除草剤に関するものである。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（チオゲ
イトゥ）、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカ
ッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
力、フィールドパンジー、メラニンジン、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノ７グリ、７ラサバソウ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ
、スズメノカタビラ、ブラックグラス、エンバク、カラ
スムキ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ
等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コ
ゴメガヤッリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかもい（つかの本発明化合物は
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる種々の雑
草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタ
ルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草
、コナギ、ヘラオモダカ等の水田雑草に対して除草効力
を有している。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いる
ことができる。 本発明化合物の一般式 〔式中、ＫおよびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式 〔式中、ｋは前記と同じ意味を表わす。〕で示される３
−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−
）リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体と一
般式 Ｒ２Ｘ　　　　　　　　［：ＩＶ］ 〔式中、ｋ２は前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるハライドとを水中、脱ハロゲン化水素剤の存
在下、０℃〜５０℃、０゜５時間〜２０時間反応させる
ことによって製造することができる。 反応に供される試剤の量は、３−チオ−４−アミノ−１
，６−シヒドロー１．２．４−トリアジン−３，５（２
Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体〔■〕１当量に対して、ハラ
イド〔■〕１〜１．５当量、脱ハロゲン死水素剤１〜１
．２当量である。 脱ハロゲン化水素剤には水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の無機塩基がある。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ、′Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味
を表わし、ｋよ、は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、一般式％式％ （ここで、Ｒ５，Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表
わす。）で示される基を表わす。〕で示される１、６−
シヒドロー１．２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン
誘導体は一般式〔式中、Ｒ、Ｒ２，Ｒ３およびに４　　
は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される１　、６−シヒドロー１．２．４−）リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式％式％ 〔式中、Ｒ工、は前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下、−２０℃〜１５０℃、０．５時
間〜３０時間反応させることによって製造することがで
きる。 反応に供される試剤の量は、１，６−シヒドロー１．２
．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体〔■〕１当
量に対して、ハライド〔■〕１〜１．５当量、脱ハロゲ
ン死水素剤１〜１．５当量である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイン
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレンクリコールメジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンクロヘキサノン等の
ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパツール
　ｔ−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール
、メチルセロソルフ、ジエチレンゲルコール、グリセリ
ン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、　　。 ージエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ヘキサメチルホ
スホロアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、それらの混
合物がある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
　Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチウム、
メチルマグネシウムヨーシト等のアルキル金属等がある
。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等（こよって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ工およびに２は前記と同じ意味を表わし
、ｋ工、は低級アルキル基、低級アルケニル基または一
般式　−ＣＲ８（ＸＩ）Ｉ （ここで、ｋ８は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る基を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒ，Ｒ工お
よびに２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１゜２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 ％式％（ 〔式中、ｋよ、は前記と同じ意味を表わし、２はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下、−４０℃〜１００℃、０゜５時
間〜３０時間反応させることによって製造することがで
きる。 反応に供される試剤の量は、４−アミノ−１゜６−シヒ
ドロー１．２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導
体〔刈〕当量に対して、ハライド（ＸＩｎ）　１〜１，
５当量、脱ハロゲン死水素剤１〜１．５当量である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレングリコールにジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
メタノール、エタノール、インプロパツール、ｔ−ブタ
ノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルソ、ジエチレンゲルコール、グリセリン等のアル
コール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブチロニトリ
ル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド
、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、それらの
混合物がある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチラム、
メチルマグネシウムヨーシト等のアルキル金属等がある
。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等番こよって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ工、　Ｒ２，Ｒｏおよびに工。は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−１リアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒ，Ｒ工お
よびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−１−リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 〔式中、ｋ、およびに１０は前記と同じ意味を表わす。 〕 で示されるケトンとを溶媒の存在下または非存在下、お
よび酸の存在下または非存在下、０℃〜１００℃、０゜
５時間〜２０時間反応させることによって製造すること
ができる。 反応に供される試剤の量は、４−アミノ−１゜６−シヒ
ドロー１．２．４−トリアジン−５（４Ｈ・）−オン誘
導体（ＸＶ）　１当量に対してケト７　（ＸＶＩ）　１
〜１００当量、酸０．０１〜０．１当！である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールタジメチルエーテル等のエーテル
類、メタノール、エタノール、インプロパツール、The present invention is based on the general formula [wherein k represents a lower alkyl group or a cycloalkyl group, k is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, the general formula (where R5 and R6 are (represents the same or different hydrogen atom, lower alkyl group, halogen atom or haloalkyl group, R7 represents a lower alkyl group), R2 represents a lower alkyl group or lower alkenyl group, R3 represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group; is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or the general formula -C-R8 (herein, R8 represents a lower alkyl group) (wherein, R8 and Rlo are the same or different, a hydrogen atom, (represents a lower alkyl group or phenyl group). ] 1,6-sihydro1.2.4
The present invention relates to a -triazin-5(4H)-one derivative (hereinafter referred to as the compound of the present invention), a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient. The compound of the present invention can be used to treat various weeds that are problematic in the treatment of foliage and soil in upland fields, such as freckle weed, Japanese knotweed, purslane, chickweed, whiteweed, Japanese daikon radish, Japanese radish, shepherd's purse, American chestnut, Ebisu grass, and other weeds. Ichibi, American kingfish, field pansies, melanin ginseng, American morning glory, Maruba morning glory, St. convolvulus, Hemlockweed, Hotokenoza, Prunus japonicus, Physalis, Physalis japonica, Physalis japonica, Physalis japonica, Helianthus japonica, Helianthus japonica, Corn marigold, etc. Against broad-leaved weeds, barnyard grass, goldenrod, hackberry, blackgrass, oat, oat, black grass, oat, oat, Seiban sorghum, grass wheat, and cyperaceous weeds such as dayflower, dayflower, cyperaceae, etc. In addition, the compounds of the present invention do not cause harmful effects on major crops such as corn, wheat, rice, soybeans, and cotton. Weeding for various problematic weeds, such as grass weeds such as Japanese millet, broad-leaved weeds such as azalea, Japanese chickweed, and Japanese chickweed, cyperaceous weeds such as Japanese cypress, bulrush, Japanese cypress, and paddy field weeds such as Japanese cypress and Japanese grasshopper. The compounds of the present invention can be used in rice fields, fields, orchards, pastures, lawns,
It can be used as an active ingredient in forest or non-agricultural herbicides. General formula of the compound of the present invention [wherein K and R2 represent the same meanings as above]. ] 4-amino-1,6-sihydro 1.2.4 represented by
-) riazin-5(4H)-one derivative has the general formula [wherein k represents the same meaning as above]. ] 3
-thio-4-amino-1,6-sihydro1.2.4-
) Riazine-3,5(2H,4H)-dione derivative and general formula R2X [:IV] [wherein k2 represents the same meaning as above, and X represents a halogen atom. ] It can be produced by reacting a halide represented by the following in water in the presence of a dehydrohalogenating agent at 0°C to 50°C for 5 to 20 hours at 0°C. The amount of reagents used in the reaction is 3-thio-4-amino-1
,6-sihydro1.2.4-triazine-3,5(2
H,4H)-dione derivative [■] 1 to 1.5 equivalents of halide [■], 1 to 1 equivalent of dehalogenated hydrogen dehydrogenation agent
．． It is 2 equivalents. Dehydrohalogenation agents include inorganic bases such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. After the reaction is completed, usual post-treatments are carried out, and if necessary, purification is carried out by chromatography, recrystallization, etc. General formula of the compound of the present invention [In the formula, R, 'R2, R3 and R4 represent the same meanings as above, and k is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, the general formula % formula % (wherein , R5, R6 and R7 have the same meanings as above. ] 1, 6-
Cyhydro1.2.4-) riazin-5(4H)-one derivatives have the general formula [wherein R, R2, R3 and
has the same meaning as above. [In the formula, R represents the same meaning as above, and Y represents a halogen atom. represents. ] It can be produced by reacting a halide represented by the following in a solvent in the presence or absence of a dehydrohalogenating agent at -20°C to 150°C for 0.5 to 30 hours. The amount of reagents used in the reaction was 1.2
．． 4-) For 1 equivalent of riazin-5(4H)-one derivative [■], 1 to 1.5 equivalents of halide [■] and 1 to 1.5 equivalents of the dehalogenating hydrogen-killing agent are used. Solvents include aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated carbons such as chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene, and dichlorobenzene. Hydrogens, diethyl ether, diimpropyl ether, dioxane, tetrahydro7ran,
Ethers such as diethylene glycol medimethyl ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, clohexanone, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, t-butanol, octatool, cyclohexanol, methyl cellosol, diethylene gelcol, glycerin, formic acid Esters such as ethyl, ethyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate, nitrites such as nitroethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile and imbutyronitrile, pyridine, triethylamine, etc. - Tertiary amines such as diethylaniline, tributylamine, N-methylmorpholine, formamide, N,N-
Acid amides such as dimethylformamide, acetamide, hexamethylphosphoramide, dimethyl sulfoxide,
These include sulfur compounds such as sulfolane, water, etc., or mixtures thereof. Dehydrohalogenation agents include organic bases such as pyridine, triethylamine N, N-diethylaniline, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, and sodium hydride, sodium methoxide, sodium ethoxy alkali metal alkoxides such as n-butyllithium, 5ec-butyllithium,
Examples include alkyl metals such as methylmagnesium iosate. After completion of the reaction, usual post-treatments are carried out, and if necessary, purification is carried out by chromatography, distillation, recrystallization, etc. The same meaning is expressed, and k represents a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a group represented by the general formula -CR8(XI)I (where k8 represents the same meaning as above). 1,6-Sihydro1.2.4-triazin-5(4H)-one derivatives are 4-amino- 1,6-Shihydro 1゜2.4
-) riazin-5(4H)-one derivative and a halide represented by the general formula % (wherein k represents the same meaning as above, and 2 represents a halogen atom) in a solvent, It can be produced by reacting at -40°C to 100°C and 0° for 5 to 30 hours in the presence or absence of a dehydrohalogenating agent. -1゜6-Sihydro1.2.4-)Ryazin-5(4H)-one derivative [Kari] equivalent, halide (XIn) 1 to 1,
5 equivalents, and 1 to 1.5 equivalents of the dehalogenated hydrogen agent. Solvents include aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated carbons such as chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene, and dichlorobenzene. Hydrogens, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydro7ran,
Diethylene glycol, ethers such as dimethyl ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl imbutyl ketone, isophorone, cyclohexanone, etc.
Alcohols such as methanol, ethanol, impropatol, t-butanol, octatool, cyclohexanol, methylcellosorso, diethylene gelcol, glycerin, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate, nitroethane, nitrobenzene, etc. Nitriles such as acetonitrile and imbutyronitrile, pyridine, triethylamine, N,
Tertiary amines such as N-diethylaniline, tributylamine, N-methylmorpholine, formamide, N,N
- Acid amides such as dimethylformamide, acetamide and hexamethylphosphoramide, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, water and mixtures thereof. Dehydrohalogenation agents include organic bases such as pyridine, triethylamine, N,N-diethylaniline, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydride, sodium methoxide, sodium Alkali metal alkoxides such as ethoxide, n-butyllithium, 5ec-butyllithium,
Examples include alkyl metals such as methylmagnesium iosate. After the reaction is completed, usual post-treatments are carried out, and if necessary, purification is carried out by chromatography, distillation, recrystallization, etc. General formula of the compound of the present invention [wherein R, R, R2, Ro and Ni]. has the same meaning as above. ] The 1,6-cyhydro-1.2.4-1 riazin-5(4H)-one derivative represented by the general formula [wherein R, R and R2 have the same meanings as above. ] 4-amino-1,6-sihydro 1.2.4 represented by
-1-Ryazin-5(4H)-one derivative and the general formula [wherein k and 10 represent the same meanings as above. ] It can be produced by reacting a ketone represented by the following in the presence or absence of a solvent and in the presence or absence of an acid at 0°C to 100°C for 5 to 20 hours at 0°C. The amount of reagents used in the reaction is 1 equivalent of 4-amino-1°6-sihydro1.2.4-triazin-5(4H·)-one derivative (XV) to 1 equivalent of keto7 (XVI).
~100 equivalents, 0.01-0.1 equivalents of acid! It is. Solvents include aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin, and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated carbons such as chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene, and dichlorobenzene. Hydrogens, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran,
Ethers such as diethylene glycol tadimethyl ether, methanol, ethanol, improper tool,

【−
ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチ
ルセロソルブ、ジエヂレングルコール、グリセリン等の
アルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、÷トロベ
ンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブチロニ
トリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは
、それらの混合物がある。 酸には、塩酸、硫酸、硝酸、蟻酸、酢酸、Ｐ−トルエン
スルホン酸等力アル。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１　　（本発明化合物３の製造）３−チオ−４−
アミノ−６−【−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．
４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン９゜４
４グ、水酸化ナトリウム２゜２４２と水１２０−を氷冷
下に混合し、この溶液にメチルヨーシト９．９４１を那
え、４時間攪拌した。生成した白色結晶を沖過し、結晶
は水１００　ｍｌで２回洗浄した。 エチルアルコールから再結晶して目的の３−メチルチオ
−４−アミノ−６−ｔ−ブチル−１，６−シヒドロー１
．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを８．９８２
得た。 （収率　８８．９％） 製造例２　　（本発明化合物３２の製造）含量６０チの
水素化ナトリウム６６Ｉｎｇとジメチルホルムアミド５
ｒｎｌの溶液に室温で３−メチルチオ−４−アミノ−６
−【−ブチルー１．６−シヒドロー１．２．４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン３２４　Ｗ９をテトラヒドロ７
ラン１０ｒｎｌに溶解した溶液を加え、３０分間攪拌し
た。この溶液にベンジルプロミド２５７〜を加え、３時
間加熱還流した。室温まで冷却後ＩＮ塩酸５−を含む水
５ｏ−に注ぎ、生成物は酢酸エチル１００−で抽出した
。飽和食塩水１．０ｒｎｌで洗浄、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去した濃縮残渣をｎ
−ヘキサン−酢酸エチル溶媒でシリカゲルクロマト精製
すると目的の１−ベンジル−３−メチルチオ−４−アミ
ノ−６−ｔ−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オンが２７０■白色結晶とし
て得られた。（収率　８８．２％）製造例３　　（本発
明化合物１２の製造）３−メチルチオ−４−アミノ−６
−【−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン２１６りとテトラヒドロフラン
１０−の溶液を一２０’Ｃに冷却し、この溶液にｎ−ブ
チルリチウム−ヘキサン溶液（１゜６Ｍ溶液）０゜６９
−を加えた。−２０℃で１０分間攪拌した後、メチルヨ
ーシト２１３■を加えた。反応溶液は徐々に室温にもど
し、１０時間攪拌を続けた。ＩＮ塩酸３−を含む水３０
−に注ぎ、生成物は酢酸エチル６〇−で抽出した。飽和
食塩水１０−で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、酢酸エチルを減圧下に留去した。濃縮残渣をｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル溶媒でシリカゲルクロマト精製すると
目的の３−メチルチオ−４−メチルアミノ−６−【−ブ
チル−１，６−シヒドロー１．２．４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オンが１４９■白色結晶として得られた。 （収率　６４．８チ） 製造例４　　（本発明化合物３７の製造）１−ベンジル
−３−メチルチ、ｔ−４−７ミノー６−【−ブチル−１
，６−シヒドロー１゜２．４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン３０６■、Ｐ−トルエンスルホン酸５■とアセト
ン１０ｒｎｌを混合し、３時間加熱還流した。室温まで
冷却後、減圧下に過剰のアセトンを留去した。酢酸エチ
ル３０−を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０−
１飽和食塩水１〇−で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。酢酸エチルを減圧下に留去すると、無色透明
な液体として目的の１−ベンジル−３−メチルチオ−４
ニイソプ口ピリデンアミノ−６−ｔ−ブチル−１，６−
シヒドロー１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
が３３２■得られた。（収率　９５．６％） このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である３−チ
オ−４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体〔■〕は
一般式 〔式中、ｋは前記と同じ意味を表わす。〕で示される３
−チオ−４−アミノ−１，２，４−トリアジン−３，５
（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体とナトリウムアマルガム
と・１を水中、アルカリ金属水酸化物の存在下または非
存在下、０℃〜５０℃、０．５時間〜１０時間反応させ
ることによって製造することができる。 反応に供される試剤の量は、３−チオ−４−して、ナト
リウムアマルガム１〜１０当量、アルカリ金属水酸化物
１〜】。２当量である。 アルカリ金属水酸化物には、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等がある。 反応終了後、通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。 尚、３−チオ−４−アミノ−１，２，４−ト（１９７３
年）明細書に記載されている公知化合物である。 次に、この３−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー
１．’２．４−トリアジンー３，５（２Ｈｔ　４　Ｈ）
−ジオン誘導体の製造例を示す。 製造例５ ３−チオ−４−アミノ−６−【−ブチル−１，２，４−
１−リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン１８．０
３Ｆ、水酸化ナトリウム３．６１と水８０ｒｎｌの溶液
を水冷下に冷却し、５チナトリウムアマルガム１５０Ｐ
を５回に分け、１時間を要して徐々に加えた。更に１時
間攪拌した後、生成した不溶物を沖過して除去した。ｒ
液を再び水冷下に冷却し、酢酸で中和すると白色沈澱が
生成した。この沈澱を枦取し、水１００−で洗浄した。 エチルアルコールから再結晶して、目的の３−チオ−４
−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−）リアジン
−３，５（２Ｈ，４）（）−ジオン誘導体を１４゜５５
　Ｆ得た。（収率　７９゜９％）ｍ、Ｐ、　　１８５゜
６℃ このような製造法によって製造できる３−チオ−４−ア
ミノ−１，６−シヒドロー１，２゜４−トリアジン−３
，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体（ＩＩＩ）のいくつ
かを、第２表に示す。 第　　２　　表 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を１重量
比で０．１〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
シ、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、インプロパツール、エチレンクリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。 乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンンルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。 製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭ、Ｃ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イ
ン鴬ビル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例１ 本発明化合物１２．５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物３１．１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４
０部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１５．２部、合成含水酸化珪素１　部、　
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ヘントナイト３０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物３．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、０Ｍ０３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、土
壌処理、茎葉処理または湛水処理をする。尚、土壌処理
には、土壌表面処理、土壌混和処理等が含まれ、茎葉処
理には、作物と雑草の上方から散布する方法の他に、薬
剤が作物に付着しないように限定指向して散布する方法
（局部処理）等が含まれる。 また、他の除草剤と混合して用いることによシ、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、“殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤
等と混合して用いることもできる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常１アールあたり０．５ｙ〜２００グ、
好ましくは、１９〜５０グであシ、乳剤、水和剤、懸濁
剤等は、（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加し
た）水で希釈、１アールあたシ１リットル〜１０リット
ルの割合で施用し、粒剤等は、なんら希釈することなく
そのまま施用する。 展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。 第３表 また、雑草および作物に対する除草効力は、調査時の供
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど゛違いが
ないものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完
全に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段
階に評価し、０．１．２．３．４．５で示す。 試験例１　　畑地土壌混和処理試験 直径１０ｃｍ、深さＩｏｎの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、アメリカツノクサ
ネム、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１アー
ルあたり１０リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて土
壌表面に散布した後、深さ４備までの土壌表層部分をよ
く混和した。散布後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。 その結果を第４表に示す。 第４表 試験例３　水田土壌処理試験 直径８Ｌ３、深さ１２ｎの円筒型プラスチックポットに
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２０１の
深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、温室内
で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し
、１ボツトあたシ５ミリリットルの割合で水面に滴下し
た。滴下後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。 その結果を第６表に示す。 第　　６　　表 試験例４　畑地土壌処理試験　、 面積３３Ｘ２３ｏ７、深さ１１３のバットに畑地上′壌
を詰め、ダイズ、ワタ、オナモミ、ヒマワタ、エビスグ
サ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エノコログサ、メヒ
シバを播種し、１〜２０の厚さに覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し
、１アールあたり１０リツトル散布の割合で小型噴霧器
にて土壌表面に散布した。 散布後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。 その結果を第７表に示す。 試験例５　　畑地土壌混和処理試験 面積３３Ｘ２３＜２、深さ１１ｃ怨のバットに畑地土壌
を詰め、ハコベ、シロザ、オオイヌノフグリ、ソバカズ
ラを播種し、１〜２１の厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、
１アールあたシ１０リットル散布の割合で、小型噴霧器
にて土壌表面に散布した後、深さ４０１１までの土壌表
層部分をよく混和した。さらに、コムギの種子を２０１
の深さに埋め込んだ。 散布後２８日間温室内で育成し、除草効力を調査した。 その結果を第８表に示す。 ＼ 第　　８　　表 試験例６　畑地茎葉処理試験 面積３３Ｘ２３ｚ２、深さ１１ｃ１にのハツトに畑地土
壌を詰め、ワタ、トウモロコシ、コムギ、アメリカツノ
クサネム、ヒマワリ、オナモミ、イチビ、アオビユ、ハ
コベ、オオイヌノフグリを播種し、１８日間育成した。 その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあた！ｌ１
５リットル散布の割合で′、小型噴霧器にて植物体の上
方から茎葉部全面に均一に散布した。このとき各植物の
生育は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜
１２０であった。散布２０日後に除草効力を調査した。 その結果を第９表に示す。なお、本試験は、全期間を通
して温室内で行った。[−
Alcohols such as butanol, octatool, cyclohexanol, methyl cellosolve, diethyl glycol, glycerin, ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate,
Esters such as diethyl carbonate, nitrites such as nitroethane and ÷trobenzene, nitriles such as acetonitrile and imbutyronitrile, acid amides such as formamide, N,N-dimethylformamide, and acetamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane, etc. There are sulfur compounds and mixtures thereof. Examples of acids include hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, formic acid, acetic acid, and p-toluenesulfonic acid. After the reaction is completed, usual post-treatments are carried out, and if necessary, purification is carried out by chromatography, distillation, recrystallization, etc. Next, production examples of the compounds of the present invention will be shown. Production Example 1 (Production of Compound 3 of the Invention) 3-thio-4-
Amino-6-[-butyl-1,6-sihydro 1.2.
4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 9°4
4 g of sodium hydroxide, 2.242 g of sodium hydroxide, and 120 g of water were mixed under ice-cooling, and 9.941 g of methyl iosite was added to this solution, followed by stirring for 4 hours. The white crystals produced were filtered and washed twice with 100 ml of water. Recrystallize from ethyl alcohol to obtain the desired 3-methylthio-4-amino-6-t-butyl-1,6-sihydro 1.
．． 2.4-triazin-5(4H)-one 8.982
Obtained. (Yield 88.9%) Production Example 2 (Production of Compound 32 of the Present Invention) 66 Ing of sodium hydride containing 60 t and 5 ng of dimethylformamide
3-methylthio-4-amino-6 at room temperature in a solution of rnl
-[-butyl-1.6-sihydro1.2.4-)riazin-5(4H)-one 324 W9 to tetrahydro7
The solution dissolved in 10 rnl of run was added and stirred for 30 minutes. Benzyl bromide 257~ was added to this solution, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, it was poured into water containing 50% of IN hydrochloric acid, and the product was extracted with 100% of ethyl acetate. After washing with 1.0 rnl of saturated brine and drying over anhydrous sodium sulfate, the concentrated residue obtained by distilling off ethyl acetate under reduced pressure was
Purification by silica gel chromatography with -hexane-ethyl acetate solvent yields the desired 1-benzyl-3-methylthio-4-amino-6-t-butyl-1,6-sihydro 1.2.4-
Triazin-5(4H)-one was obtained as 270 cm white crystals. (Yield 88.2%) Production Example 3 (Production of Compound 12 of the Present Invention) 3-Methylthio-4-amino-6
A solution of -[-butyl-1,6-cyhydro1.2.4-)riazin-5(4H)-one and tetrahydrofuran is cooled to -20'C, and this solution is added with n-butyllithium- Hexane solution (1°6M solution) 0°69
- was added. After stirring at -20° C. for 10 minutes, 213 μm of methyl iosite was added. The reaction solution was gradually returned to room temperature, and stirring was continued for 10 hours. Water containing IN hydrochloric acid 3-30
The product was extracted with ethyl acetate. After washing with 10 ml of saturated brine and drying over anhydrous magnesium sulfate, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The concentrated residue was purified by silica gel chromatography using n-hexane-ethyl acetate solvent to obtain the desired 3-methylthio-4-methylamino-6-[-butyl-1,6-sihydro1.2.4-triazine-5.
(4H)-one was obtained as 149 cm white crystals. (Yield: 64.8cm) Production Example 4 (Production of Compound 37 of the Invention) 1-benzyl-3-methylthi, t-4-7 minnow 6-[-butyl-1
,6-Sihydro1゜2.4-)Ryazine-5(4H)
306 ml of -one, 5 ml of P-toluenesulfonic acid and 10 rnl of acetone were mixed and heated under reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, excess acetone was distilled off under reduced pressure. Add 30- of ethyl acetate and add 10- of saturated aqueous sodium bicarbonate solution.
The mixture was washed with 1 ml of saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. When ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, the desired 1-benzyl-3-methylthio-4 was obtained as a colorless and transparent liquid.
Niisopyridenamino-6-t-butyl-1,6-
332 lbs of sihydro 1,2°4-triazin-5(4H)-one were obtained. (Yield: 95.6%) Table 1 shows some of the compounds of the present invention that can be produced by such a production method. When producing the compound of the present invention, the starting compound 3-thio-4-amino-1,6-sihydro-1.2.4-triazine-3,5(2H,4H)-dione derivative [■] has the general formula [In the formula, k represents the same meaning as above. ] 3
-thio-4-amino-1,2,4-triazine-3,5
Produced by reacting a (2H,4H)-dione derivative and sodium amalgam 1 in water in the presence or absence of an alkali metal hydroxide at 0°C to 50°C for 0.5 to 10 hours. I can do it. The amounts of reagents used in the reaction are 1 to 10 equivalents of 3-thio-4-sodium amalgam and 1 to 10 equivalents of alkali metal hydroxide. It is 2 equivalents. Alkali metal hydroxides include sodium hydroxide, potassium hydroxide, and the like. After the reaction is completed, usual post-treatments are carried out, and if necessary, purification is carried out by chromatography, recrystallization, etc. In addition, 3-thio-4-amino-1,2,4-to (1973
year) is a known compound described in the specification. Next, this 3-thio-4-amino-1,6-sihydro 1. '2,4-triazine-3,5(2Ht4H)
- An example of producing a dione derivative will be shown. Production Example 5 3-thio-4-amino-6-[-butyl-1,2,4-
1-Ryazine-3,5(2H,4H)-dione 18.0
3F, a solution of 3.61 sodium hydroxide and 80 rnl of water was cooled under water cooling, and 5 titanium sodium amalgam 150P was prepared.
was divided into 5 portions and gradually added over 1 hour. After further stirring for 1 hour, the produced insoluble matter was removed by filtration. r
The liquid was cooled again with water and neutralized with acetic acid to produce a white precipitate. This precipitate was collected and washed with 100% water. Recrystallize from ethyl alcohol to obtain the desired 3-thio-4
-amino-1,6-sihydro1.2.4-)riazine-3,5(2H,4)()-dione derivative at 14°55
I got F. (Yield 79°9%) m, P, 185°6°C 3-thio-4-amino-1,6-sihydro-1,2°4-triazine-3 that can be produced by such a production method
, 5(2H,4H)-dione derivatives (III) are shown in Table 2. Table 2 When using the compounds of the present invention as active ingredients of herbicides,
It is usually mixed with solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other formulation auxiliaries to formulate emulsions, wettable powders, suspensions, granules, etc. These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.1 to 90%, preferably 1 to 80%. The solid carrier may contain fine powders or granules such as kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, synthetic hydrous silicon oxide, etc. Liquid carriers include aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, alcohols such as Impropatol, ethylene glycol, and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone, and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, and dimethyl Examples include sulfoxide, acetonitrile, water, etc. Surfactants used for emulsification, dispersion, wetting layers, etc. include anionic surfactants such as alkyl sulfate salts, alkyl (aryl) sulfonate salts, dialkyl sulfosuccinate salts, and polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate salts. Surfactant, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether,
Examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and polyoxyethylene rubitan fatty acid esters. Formulation auxiliaries include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CM, C (
carboxymethyl cellulose), PAP (acidic phosphate ink), etc. Examples of formulations are shown below. The compounds of the present invention are indicated by compound numbers in Table 1. Parts indicate parts by weight. Formulation Example 1 12.50 parts of the compound of the present invention, 3 parts of calcium lignosulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder. Formulation Example 2 31.10 parts of the compound of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of xylene, and 4 parts of isophorone.
Mix 0 parts thoroughly to obtain an emulsion. Formulation Example 3 15.2 parts of the compound of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide,
2 parts calcium lignin sulfonate, 30 parts hentonite
1 part and 65 parts of kaolin clay are thoroughly ground and mixed, water is added and the mixture is thoroughly kneaded, and then granulated and dried to obtain granules. Formulation Example 4 3.25 parts of the compound of the present invention, 3 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 3 parts of 0M0, and 69 parts of water are mixed and wet-pulverized until the particle size becomes 5 microns or less to obtain a suspension. These preparations are used as they are or diluted with water for soil treatment, foliage treatment, or flooding treatment. In addition, soil treatment includes soil surface treatment, soil mixing treatment, etc. For foliage treatment, in addition to spraying from above the crops and weeds, spraying in a limited direction to prevent the chemicals from adhering to the crops. This includes methods such as local treatment. Furthermore, by mixing it with other herbicides, it can be expected to increase the herbicidal efficacy. In addition, insecticides, acaricides,
It can also be used in combination with nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, etc. When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the application amount is usually 0.5y to 200g per are,
Preferably, the powder, emulsion, wetting agent, suspending agent, etc. is 19 to 50 grams diluted with water (with the addition of a spreading aid such as a spreading agent, if necessary), and 1 area per area. It is applied at a rate of 1 to 10 liters, and granules and the like are applied as they are without any dilution. In addition to the above-mentioned surfactants, the spreading agent includes polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate, abietate, dinaphthylmethane disulfonate, paraffin, and the like. Next, test examples demonstrate that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of herbicides. The compounds of the present invention are indicated by the compound numbers in Table 1, and the compounds used for comparison are indicated by the compound symbols in Table 3. Table 3 In addition, the herbicidal efficacy against weeds and crops is determined by visually observing the degree of germination and growth inhibition of test plants during the survey, and determining whether there is no or almost no difference from when no compound is tested. '', and a test plant withered or completely inhibited growth was evaluated as ``5'', and evaluated in 6 stages from 0 to 5, and indicated as 0.1.2.3.4.5. Test Example 1 Upland Soil Mixture Treatment Test A cylindrical plastic pot with a diameter of 10 cm and a depth of Ion was filled with upland soil, and barnyard grass, oat, American hornwort, and Japanese radish were sown and covered with soil. Make an emulsion of the test compound according to Formulation Example 2, dilute the specified amount with water, spray it on the soil surface with a small sprayer at a rate of 10 liters per are, and then apply it to the soil up to a depth of 4. The surface layer was thoroughly mixed. After spraying, the plants were grown in a greenhouse for 20 days and their herbicidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 4. Table 4 Test Example 3 Paddy Soil Treatment Test A cylindrical plastic pot with a diameter of 8L3 and a depth of 12n is filled with rice paddy soil, and seeds of Japanese millet, broad-leaved weeds (Azeena, Kikashigusa, Chickweed), and firefly are placed at a depth of 1 to 201 cm. Mixed it in. After being flooded to create a paddy field, they were grown in a greenhouse. Six days later (at the beginning of each weed's emergence), the test compound was made into an emulsion according to Formulation Example 2, a predetermined amount of the emulsion was diluted with water, and the emulsion was dropped onto the water surface at a rate of 5 ml per bottle. After dropping, the plants were grown in a greenhouse for 20 days and their herbicidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 6. Table 6 Test Example 4 Upland Soil Treatment Test A vat with an area of 33 x 23 o 7 and a depth of 113 was filled with field soil, and soybean, cotton, Japanese fir, sunflower, Japanese grass, Japanese velvet, American golden deer, foxtail grass, and crabgrass were sown. It was covered with soil to a thickness of 1 to 20 mm. The test compound was made into an emulsion according to Formulation Example 2, a predetermined amount of the emulsion was diluted with water, and the emulsion was sprayed onto the soil surface using a small sprayer at a rate of 10 liters per are. After spraying, the plants were grown in a greenhouse for 20 days and their herbicidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 7. Test Example 5 Upland soil mixing treatment test A vat with an area of 33 x 23 < 2 and a depth of 11 cm was packed with upland soil, sown with chickweed, white locust, blackberry, and buckwheat, and covered with soil to a thickness of 1 to 21 cm. Make the test compound into an emulsion according to Formulation Example 2, dilute the prescribed amount with water,
After spraying on the soil surface with a small sprayer at a rate of 10 liters per area, the surface layer of the soil up to a depth of 4011 cm was thoroughly mixed. In addition, 201 wheat seeds
buried to the depth of After spraying, the plants were grown in a greenhouse for 28 days and their herbicidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 8. ＼ Table 8 Test Example 6 Field soil, stem, and foliage treatment test Field soil was packed into a hive with an area of 33 x 23 z2 and a depth of 11 c1, and cotton, corn, wheat, American hornwort, sunflower, Japanese fir, Japanese staghorn, Japanese blueberry, chickweed, and stagweed were sown. , grown for 18 days. Thereafter, the test compound was made into an emulsion according to Formulation Example 2, and a predetermined amount of the emulsion was diluted with water containing a spreading agent. l1
At a rate of 5 liters, the mixture was sprayed uniformly over the entire stem and leaves from the top of the plant using a small sprayer. At this time, the growth of each plant varies depending on the grass species, but it is at the 1-4 leaf stage and the plant height is 2-4.
It was 120. The herbicidal efficacy was investigated 20 days after spraying. The results are shown in Table 9. Note that this test was conducted in a greenhouse throughout the entire period.

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）　　一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、Ｋエ　は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基を茫醤、一般式 （ここで、　Ｒ，、Ｒ６は巨ルーまたは相異なり、水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキ
ル基を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示
される基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級ア
ルケニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル、
基、低級アルケニル基またはυ （ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ４は水素原子を（ここで、’９　ｔ　
Ｒ１０は同一または相異なシ、水素原子、低級アルキル
基またはフェニル基を表わす。）で示される基を表わす
。〕で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリア
ジン−５（４Ｈ）−オン誘導体。(1) General formula [wherein k represents a lower alkyl group or cycloalkyl group, K represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, the general formula (where R, , R6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogen atom or a haloalkyl group, and R7 represents a lower alkyl group), and R2 represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group. represented, R3 is a hydrogen atom, lower alkyl,
group, a lower alkenyl group, or a group represented by υ (here, R8 represents a lower alkyl group), and R4 represents a hydrogen atom (here, '9 t
R10 represents the same or different groups, a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group. ) represents a group represented by ] A 1,6-sihydro-1.2.4-triazin-5(4H)-one derivative. （２）　　一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わす。〕 で示される３−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー
１．２．４−トリアジン−３，５（２Ｈ、４Ｈ）−ジオ
ン誘導体と一般式〔式中、Ｒ２は低級アルキル基または
低級アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす
。〕 で示されるハライドとを反応させることを特徴とする一
般式 〔式中、ｋおよびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。(2) General formula [wherein k represents a lower alkyl group or a cycloalkyl group] [In the formula, R2 is a lower alkyl group or a lower It represents an alkenyl group, and X represents a halogen atom. [In the formula, k and R2 have the same meanings as above.] ] 4-amino-1,6-sihydro 1.2.4 represented by
-) A method for producing a riazin-5(4H)-one derivative. （３）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケニル基
を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ヶニ（ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）（と
こで、Ｒ９，Ｒ工。は同一または相異なシ、水素原子、
低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示され
る基を表わす。〕で示される１、６−シヒドロー１．２
．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般に工
□Ｙ 〔式中、ｋよ、は低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ６，Ｒ６は同一または相異なり、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕で示され
るハライドとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，およびに工、は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。(3) General formula [wherein, R represents a lower alkyl group or a cycloalkyl group, R2 represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group, R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkenyl group (herein, R8 is (represents a lower alkyl group) (wherein, R9 and R represent the same or different groups, a hydrogen atom,
Represents a lower alkyl group or a phenyl group. ) represents a group represented by ] 1,6-sihydro1.2
．． 4-triazin-5(4H)-one derivatives and generally □Y [In the formula, k is a lower alkyl group, a lower alkenyl group,
Lower alkynyl group, a group represented by the general formula (where R6 and R6 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogen atom or a haloalkyl group, and R7 represents a lower alkyl group); Y represents a halogen atom. [In the formula, R, R2, R3, R, and nickel have the same meanings as above. ] A method for producing a 1,6-sihydro-1.2.4-triazin-5(4H)-one derivative. （４）　　一般式 〔式中、ｋは□低級アルキル基またはシクロアルキル基
を表わし、ｋよ　は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ６，に６は同一または相異なり水素原子、
低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基を
表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示される
基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケニ
ル基を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 Ｒ１２Ｚ 〔式中、ｋよ、は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは一般式　−Ｃ−Ｒ８ （ここで、ｋ８は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドを反応させることを特徴とする一般
式 〔式中、Ｒ，Ｒ工、に２およびｋよ、は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。(4) General formula [wherein k represents a lower alkyl group or cycloalkyl group, k represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, the general formula (here, R6, are the same or different hydrogen atoms,
It represents a lower alkyl group, a halogen atom or a haloalkyl group, and R7 represents a lower alkyl group. ), and R2 represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group. ] A 1,6-sihydro-1.2.4-triazin-5(4H)-one derivative represented by the general formula R12Z [wherein k is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a general formula -C-R8 (Here, k8 represents a lower alkyl group.), and Z represents a halogen atom. [In the formula, R, R, 2 and k have the same meanings as above. ] A method for producing a 1,6-sihydro-1.2.4-triazin-5(4H)-one derivative. （５）　　一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、ｋエ　は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ５，Ｒ６は同一または相異なり、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケ
ニル基を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オンリ、水素原子、低級ア
ルキル基またはフェニル基を表わす。〕 で示されるケトンとを反応させることを特徴とする一般
式 〔式中、Ｒ，Ｒ，、Ｒ２，Ｒ８およびに１０は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。(5) General formula [wherein k represents a lower alkyl group or cycloalkyl group, k is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, the general formula (here, R5 and R6 are the same Alternatively, it represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogen atom or a haloalkyl group, R7 represents a lower alkyl group), and R2 represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group. ] 4-amino-1,6-sihydro 1.2.4 represented by
-) Represents riazine-5(4H)-only, a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group. [In the formula, R, R, , R2, R8 and 10 have the same meanings as above. ] A method for producing a 1,6-sihydro-1.2.4-triazin-5(4H)-one derivative. （６）　　一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、ｋエ　は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ６，Ｒ６は同一または相異なり、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケ
ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基または一般式　−Ｃ−Ｒ８ 晶 （ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ４は水素原子を表わし、またに３　と
に４とで一般式 （ここで、Ｒ９，Ｒｌｏは同一または相異なシ、水素原
子、低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示
される基を表わす。〕で示される１、６−シヒドロー１
．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体を有効
成分とすることを特徴とする除草剤。(6) General formula [wherein k represents a lower alkyl group or cycloalkyl group, k is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, the general formula (here, R6 and R6 are the same or, differently, represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogen atom or a haloalkyl group, R7 represents a lower alkyl group), R2 represents a lower alkyl group or a lower alkenyl group, and R3 represents hydrogen an atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a group represented by the general formula -C-R8 (where R8 represents a lower alkyl group), R4 represents a hydrogen atom, and 3 and 4 and represents a group represented by the general formula (wherein R9 and Rlo are the same or different, hydrogen atom, lower alkyl group or phenyl group). ] 1,6-Sihydro1
．． A herbicide characterized by containing a 2.4-triazin-5(4H)-one derivative as an active ingredient.