JPS5874652A - N−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
N−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS5874652A JPS5874652A JP56174043A JP17404381A JPS5874652A JP S5874652 A JPS5874652 A JP S5874652A JP 56174043 A JP56174043 A JP 56174043A JP 17404381 A JP17404381 A JP 17404381A JP S5874652 A JPS5874652 A JP S5874652A
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- Japan
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- group
- compound
- alkyl group
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔!〕
〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級へロアルケニル基メγ翫アルキニル基ま
たは低級アルコキシ低級アルキル基を示す。〕 で表わされるF−7工ニルカーバメート系化合物、その
製造法およびそれを有効成分として含有することを特徴
とする農園装用殺菌剤に関するものである。
アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級へロアルケニル基メγ翫アルキニル基ま
たは低級アルコキシ低級アルキル基を示す。〕 で表わされるF−7工ニルカーバメート系化合物、その
製造法およびそれを有効成分として含有することを特徴
とする農園装用殺菌剤に関するものである。
一般式〔!〕で表わされるRの中で、低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、イソプロピル、a@G−ブチ
ル、3−ペンチル基などが低級アルケニル基として[J
−ブ;ニル、l−メチ −ルーーープローベニル基な
どが、低級アルキニル基としては、プロパルギル、l−
メチル−プロピニル、l−エチル−プロピニル、−一プ
チニル基などが、シクロアルキルアルキル基としては、
l−メチル−νり交プロピルメチル基などが、低級ハロ
アルキル基としては、l−クロロエチル、−−り日ロエ
チル基などが、低級ハロアルケニル基としては、亭−ク
ロ0−J−ブテニル基などが、低級ハロアルキニル基と
しては、q−り0ローーープチエル基などが、低級アル
フキシ低級アルキル基としては、−一メトキシー/−メ
チルエチル基などがあげられる。
しては、メチル、エチル、イソプロピル、a@G−ブチ
ル、3−ペンチル基などが低級アルケニル基として[J
−ブ;ニル、l−メチ −ルーーープローベニル基な
どが、低級アルキニル基としては、プロパルギル、l−
メチル−プロピニル、l−エチル−プロピニル、−一プ
チニル基などが、シクロアルキルアルキル基としては、
l−メチル−νり交プロピルメチル基などが、低級ハロ
アルキル基としては、l−クロロエチル、−−り日ロエ
チル基などが、低級ハロアルケニル基としては、亭−ク
ロ0−J−ブテニル基などが、低級ハロアルキニル基と
しては、q−り0ローーープチエル基などが、低級アル
フキシ低級アルキル基としては、−一メトキシー/−メ
チルエチル基などがあげられる。
一般式mで表わされる電−)、エルカ−バメート系化合
物は、ベノミル〔メチル /−(ブチルカルバモイル)
ベンズイミダゾールーーーイルカーバメート〕、フベリ
ダゾール(J−(J−フリル)ベンズイミダゾール〕、
チアベンダゾール(J−(*−チアゾリル)ベンズイミ
ダゾール〕、カルペンダジム〔メチ□ル ベンズイミダ
ゾール−一−イル カーバメート〕、チオファネート
メチルCte−−ビス(j−メトキシカルボニルーコー
チオウレイド)ベンゼン〕、チオファネート(/、J−
ビス(3−エトキシカルポニルーコーチオウレイド)ベ
ンゼン〕などのベンズイミダゾールのチオファネート系
殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に強い殺
菌効果を示すことを特徴としている。
物は、ベノミル〔メチル /−(ブチルカルバモイル)
ベンズイミダゾールーーーイルカーバメート〕、フベリ
ダゾール(J−(J−フリル)ベンズイミダゾール〕、
チアベンダゾール(J−(*−チアゾリル)ベンズイミ
ダゾール〕、カルペンダジム〔メチ□ル ベンズイミダ
ゾール−一−イル カーバメート〕、チオファネート
メチルCte−−ビス(j−メトキシカルボニルーコー
チオウレイド)ベンゼン〕、チオファネート(/、J−
ビス(3−エトキシカルポニルーコーチオウレイド)ベ
ンゼン〕などのベンズイミダゾールのチオファネート系
殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に強い殺
菌効果を示すことを特徴としている。
前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤は
、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に対し優れた防除
効果を示し、/970年頃より農園芸用殺菌剤として広
く一般に使用され、作物増産−大きく寄与してきた。と
ころがこれらの殺菌−を連続して作物に散布すると、薬
剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下り、実際上使用
し得ない状況となることがしばしば起るようになってき
た。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除効果が得られ
ず、病害の発生を抑えることができない場合、農家等架
剤の使用者が受ける一書は甚大である。さらにベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺菌剤のうちいずれかの
殺菌剤に耐性を示す菌は、この群の他の殺菌剤にも耐性
となり、いわゆる交差耐性を示すヒとが知られている。
、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に対し優れた防除
効果を示し、/970年頃より農園芸用殺菌剤として広
く一般に使用され、作物増産−大きく寄与してきた。と
ころがこれらの殺菌−を連続して作物に散布すると、薬
剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下り、実際上使用
し得ない状況となることがしばしば起るようになってき
た。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除効果が得られ
ず、病害の発生を抑えることができない場合、農家等架
剤の使用者が受ける一書は甚大である。さらにベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺菌剤のうちいずれかの
殺菌剤に耐性を示す菌は、この群の他の殺菌剤にも耐性
となり、いわゆる交差耐性を示すヒとが知られている。
したがうて、たとえばベノミルを散布しても防除効果の
認められなlAll1場では他のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待す
ることができない。薬剤耐性菌の蔓砥した開場ではベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止
せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度
が減少しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性薗
が発生するとその後長い間その1響を受けることになる
。噴たそのような開場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さ
ない他の系統の殺菌側管散布することにより対象となる
病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオ
71ネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは龜
わめで少なく、適確な防除が困難となっている。
認められなlAll1場では他のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待す
ることができない。薬剤耐性菌の蔓砥した開場ではベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止
せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度
が減少しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性薗
が発生するとその後長い間その1響を受けることになる
。噴たそのような開場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さ
ない他の系統の殺菌側管散布することにより対象となる
病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオ
71ネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは龜
わめで少なく、適確な防除が困難となっている。
本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺曹効果管示す殺菌剤があれば薬剤耐性菌発生圃
場で高い病害防除効果が期待できることからそのような
性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した0その結果、前
述のy−7sニル力−バメート系化合物が薬剤耐性菌に
選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明し
、本発明化合物した0 前述の薬剤耐性菌のある種のものに対し、除草剤である
バーパン〔タークロローコーブチニルN−(j−クロロ
フェニル)カーバメート〕、クロルラフ1ム(/−メチ
ルーコープロビニル輩−(3−りcICIフェニル)カ
ーバメート〕、クロルプロブ1ム〔イソプロピルN−(
J−クロロフェニル)カーバメート〕、プロ7アム〔イ
ソプ羽ビに菖−フェニルカーバメート〕が選択的に殺菌
力管示すことかす、でに報告鷹れている( 0. R,
Aoad 、 Ba、 Paris 、 t、コIf、
Eferie D At/頁〜 193貫、 lデフf
都 ) 0しかしながら、本発明化合物は、後述試
験例からも明らかなように、こhらの除草剤に比べて薬
剤耐性菌に対しはるかに優れた防除効果を示し、なおか
つ農園豊作−に対する薬害作用もほとんどなく、実用価
値の高いものであるO一方、前述の除草剤は除草剤゛と
しての性質からも明らかなように、茎葉散布した場合、
農園芸作物に対する薬害作用が強く、さらに薬剤耐性菌
に対する殺菌作用も実用に供し得るほど強いものでは亀
い0 本発明化合物は前述のようにべシズイ鳳ダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤に耐性を示す薗に対し選択的に強い
殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることによ
り出現が予想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防除に
使用することができる0たとえば、リンゴのうどんζ病
菌(Podoaphasra l*uootrioha
、) 、黒星病菌(V@nturiaina*qual
ig )、黒点病菌(Myoospha・rslla
pomi )、褐斑病菌(Marmsonina ma
xi )、モニリア病菌(Bol・rotinia m
ali )、カキのうどんと病菌(Phyllaoti
nia kakloola)、炭そ病菌(Gloeos
poriumkaki )、嘴モの灰星病m(801@
rotini& 61n@r軸)、黒星病菌(Olad
oaporium aarpophilula)、フオ
モプレス腐敗病菌(Phomop*ia sp、 )、
ブドウの灰色かび病菌(Botrytig oin@r
ea )、褐斑病菌(0@roosporavitio
o1m )、うどんこ病菌(Unoinula n@o
ator )、黒とう病菌(11!1m1no* am
p*11na )、晩腐病菌(Glom@r+slla
o1ngulata )、゛テンサイの褐斑病菌(Os
roogporabetlaola )、ビーナツツの
褐斑病菌(0@roosporaaraohi41oo
1m ) 、黒渋病菌(c+5roospora p*
rsonata )。
択的に殺曹効果管示す殺菌剤があれば薬剤耐性菌発生圃
場で高い病害防除効果が期待できることからそのような
性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した0その結果、前
述のy−7sニル力−バメート系化合物が薬剤耐性菌に
選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明し
、本発明化合物した0 前述の薬剤耐性菌のある種のものに対し、除草剤である
バーパン〔タークロローコーブチニルN−(j−クロロ
フェニル)カーバメート〕、クロルラフ1ム(/−メチ
ルーコープロビニル輩−(3−りcICIフェニル)カ
ーバメート〕、クロルプロブ1ム〔イソプロピルN−(
J−クロロフェニル)カーバメート〕、プロ7アム〔イ
ソプ羽ビに菖−フェニルカーバメート〕が選択的に殺菌
力管示すことかす、でに報告鷹れている( 0. R,
Aoad 、 Ba、 Paris 、 t、コIf、
Eferie D At/頁〜 193貫、 lデフf
都 ) 0しかしながら、本発明化合物は、後述試
験例からも明らかなように、こhらの除草剤に比べて薬
剤耐性菌に対しはるかに優れた防除効果を示し、なおか
つ農園豊作−に対する薬害作用もほとんどなく、実用価
値の高いものであるO一方、前述の除草剤は除草剤゛と
しての性質からも明らかなように、茎葉散布した場合、
農園芸作物に対する薬害作用が強く、さらに薬剤耐性菌
に対する殺菌作用も実用に供し得るほど強いものでは亀
い0 本発明化合物は前述のようにべシズイ鳳ダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤に耐性を示す薗に対し選択的に強い
殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることによ
り出現が予想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防除に
使用することができる0たとえば、リンゴのうどんζ病
菌(Podoaphasra l*uootrioha
、) 、黒星病菌(V@nturiaina*qual
ig )、黒点病菌(Myoospha・rslla
pomi )、褐斑病菌(Marmsonina ma
xi )、モニリア病菌(Bol・rotinia m
ali )、カキのうどんと病菌(Phyllaoti
nia kakloola)、炭そ病菌(Gloeos
poriumkaki )、嘴モの灰星病m(801@
rotini& 61n@r軸)、黒星病菌(Olad
oaporium aarpophilula)、フオ
モプレス腐敗病菌(Phomop*ia sp、 )、
ブドウの灰色かび病菌(Botrytig oin@r
ea )、褐斑病菌(0@roosporavitio
o1m )、うどんこ病菌(Unoinula n@o
ator )、黒とう病菌(11!1m1no* am
p*11na )、晩腐病菌(Glom@r+slla
o1ngulata )、゛テンサイの褐斑病菌(Os
roogporabetlaola )、ビーナツツの
褐斑病菌(0@roosporaaraohi41oo
1m ) 、黒渋病菌(c+5roospora p*
rsonata )。
オオムギのうどんこ病菌(Iryaiphe gram
inim f。
inim f。
sp、 horl*i )、アイ・スポット病ll(0
eraoaporsllah@rpotriohota
ss )、紅色雪腐病菌(Pusarium n1va
l・λコムギのうどんこ病菌(1ryaiphe gr
aminis f、 sp。
eraoaporsllah@rpotriohota
ss )、紅色雪腐病菌(Pusarium n1va
l・λコムギのうどんこ病菌(1ryaiphe gr
aminis f、 sp。
1ritioi )、キエウリのうどんこ病菌(8ph
a@roth@aafuliginsa ) 、つる枯
病菌(M700#pha@r@lla mslonig
)、菌核病菌(8o1*rotinia sol@ro
tiorum ) 、’灰色かび病菌(BO1r7t1
# O1n@r@+1 ) 、黒星病菌(O1adog
poriumououm@rinum )、トマトの索
かび病菌(01aaosportumfulvum )
、灰色かび病菌(Botrytla oin@r@a
) 、ナスの黒枯病菌(0orynespora me
longena* )、イチゴのうどんζ病菌(Bph
a@roth@oa’ humull )、萎黄病菌(
Pusarium oxygporum f、 sp、
fragaria*)、タマ反応を高収率で行う仁と
ができる。反応は必要に応じて、冷却!fF、は加熱(
o〜tjoc)することにより、瞬時からio待時間完
結し、収率よ〈目的物を得ることがで龜ゐ9 出発原料であるJ、ダークエト中ジアニリンは、たとえ
ば有機合成化学α(、y)z4a(zptp)に記載さ
れている方法で容易に得ることができる〇 (b)、y、*−ジェトキシフェニルイソシアネートと
一般式 〔式中、Rは前述と同じ意味含有する。〕で表わされる
アルコール類とを反応させる製造法 この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーラ^、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、N、γ−ジメチル本ルム7jEF、クロロホルム、四
塩化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチル
アミン、ジエチルア:Lvン%/I参−ジア望ビシクロ
−(J、コtJ)オクタンを触媒として行うことが、で
きる。
a@roth@aafuliginsa ) 、つる枯
病菌(M700#pha@r@lla mslonig
)、菌核病菌(8o1*rotinia sol@ro
tiorum ) 、’灰色かび病菌(BO1r7t1
# O1n@r@+1 ) 、黒星病菌(O1adog
poriumououm@rinum )、トマトの索
かび病菌(01aaosportumfulvum )
、灰色かび病菌(Botrytla oin@r@a
) 、ナスの黒枯病菌(0orynespora me
longena* )、イチゴのうどんζ病菌(Bph
a@roth@oa’ humull )、萎黄病菌(
Pusarium oxygporum f、 sp、
fragaria*)、タマ反応を高収率で行う仁と
ができる。反応は必要に応じて、冷却!fF、は加熱(
o〜tjoc)することにより、瞬時からio待時間完
結し、収率よ〈目的物を得ることがで龜ゐ9 出発原料であるJ、ダークエト中ジアニリンは、たとえ
ば有機合成化学α(、y)z4a(zptp)に記載さ
れている方法で容易に得ることができる〇 (b)、y、*−ジェトキシフェニルイソシアネートと
一般式 〔式中、Rは前述と同じ意味含有する。〕で表わされる
アルコール類とを反応させる製造法 この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーラ^、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、N、γ−ジメチル本ルム7jEF、クロロホルム、四
塩化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチル
アミン、ジエチルア:Lvン%/I参−ジア望ビシクロ
−(J、コtJ)オクタンを触媒として行うことが、で
きる。
反応は必要に応じて冷却または加熱(0〜JDC)する
ことにより、瞬時から10時間で完結し、収率よ〈目的
物全書ることができる0 3、ダージエトキレフェニルイソシアネートは、J、4
1−ジェトキシアニリンとホスゲンとを反応させること
Kより得ることができるO この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル
等の有機溶媒またはその混合物中で行われる。反応は必
要に応じてjoCから還流温度に加熱することにより、
瞬時より10時間で完結し、収率よく目的物を得ること
がで自る0 rXtc一般式tlOr’e表す審九ゑ本発―化舎−!
例示すると以下のようになるが、本発明化合物はこれら
のみに限定されるものではない0なお、ここに示す化合
物番号は以下の配合例および試験例において共通に使用
される。
ことにより、瞬時から10時間で完結し、収率よ〈目的
物全書ることができる0 3、ダージエトキレフェニルイソシアネートは、J、4
1−ジェトキシアニリンとホスゲンとを反応させること
Kより得ることができるO この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル
等の有機溶媒またはその混合物中で行われる。反応は必
要に応じてjoCから還流温度に加熱することにより、
瞬時より10時間で完結し、収率よく目的物を得ること
がで自る0 rXtc一般式tlOr’e表す審九ゑ本発―化舎−!
例示すると以下のようになるが、本発明化合物はこれら
のみに限定されるものではない0なお、ここに示す化合
物番号は以下の配合例および試験例において共通に使用
される。
第 l −−1゜
次に実施例により本発明をさらに詳しく説明するO
1!論例1 イソプロピル H−(、y、参ニジエトキ
シフェニル)カーバメートの合 成 (方法(a)による) 3.41−ジェトキシアニリン/Jgおよびジエチルア
ニリン/JgfベンゼンJ0111に溶解し、水冷下に
イソプロビルクロロホルメー)/、1815分間で滴下
した。室温下約3時間攪拌した後、氷水にあけエーテル
で抽出した。水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し食後溶
媒を留去して粗結晶2.4g’を得た0このものをエタ
ノールから再結晶してイソプロピル N−(J、l−ジ
ェトキシ、フタモル)カーバメートの白色結晶1.3
g k得た0融点100”−100,、t C 元素分析値 0(至) H(# N(9g) 計算値 tJ、to 7.92 j、Jt(014H1
11”04として) 実測値 tJ、7! 7.9t J、4I/MMR#
anoja (TMI) /、Jコ(4)!、1.7−=7.7H1) /、
参〇(Jll、tj−flls)/、414(Jll[
、to、MI!s) ダ、6j(四、qJJtz)a
、07(JR,q、、T=#11s) j、OJ(/
11.s*pt、JR4,、tHs)jejj(jH,
br、) j、り7(JR,br、)1.11(
1も1)r、) 実施例J/−ブチンーJ−イル x−(、y。
シフェニル)カーバメートの合 成 (方法(a)による) 3.41−ジェトキシアニリン/Jgおよびジエチルア
ニリン/JgfベンゼンJ0111に溶解し、水冷下に
イソプロビルクロロホルメー)/、1815分間で滴下
した。室温下約3時間攪拌した後、氷水にあけエーテル
で抽出した。水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し食後溶
媒を留去して粗結晶2.4g’を得た0このものをエタ
ノールから再結晶してイソプロピル N−(J、l−ジ
ェトキシ、フタモル)カーバメートの白色結晶1.3
g k得た0融点100”−100,、t C 元素分析値 0(至) H(# N(9g) 計算値 tJ、to 7.92 j、Jt(014H1
11”04として) 実測値 tJ、7! 7.9t J、4I/MMR#
anoja (TMI) /、Jコ(4)!、1.7−=7.7H1) /、
参〇(Jll、tj−flls)/、414(Jll[
、to、MI!s) ダ、6j(四、qJJtz)a
、07(JR,q、、T=#11s) j、OJ(/
11.s*pt、JR4,、tHs)jejj(jH,
br、) j、り7(JR,br、)1.11(
1も1)r、) 実施例J/−ブチンーJ−イル x−(、y。
ダージエトキシフェニル)カーバメ
ートの合成 (方法(b)による)
トリエチルアミン/Jgとl−ブチン−3−オールo、
t gをトルエンJO−に溶解し、これにJ 、 Q’
−ジエトキシフ鼻ニルイソシアネートJ、/ g 9滴
下した0室温下約1時間攪拌した後、氷水に:あけエー
テルで抽出し九〇水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後溶媒を留去□して粗結晶コ、rg全書た。この亀の管
へ牛サンーアセトンの混合溶媒によるシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製しJt −ブチン−3−イル
x−(、y、*−ジエトキシーフ鼻ニル)カーバメー
トの白色結晶1.41を得た。融点/74〜//’I
C 元素分析値 0(イ) II(1ml(IG) 実測値 u、// 4.J’7 j、/IMMR1jO
Doノi(TMI) 八J#(jH,i+8.T#Hm) /、j/(JH
,d、、T#IIz)コ、ダJ(/if、dJ−、mH
z) J−93(ダH,q、、T=JiIz)j、
、tJ(lT1.a、q、:F4恥、J−Jtl)
j、7j(JH,br、)り、10(jH,br、) このようにして得られた本発明化合物な実際に施用する
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使い中すくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水利剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
、フロアブルなどのいずれとしても使用できるG本発明
化合物が薬剤耐性mIC対してのみ選択的に高い殺薗力
管示すことから、薬剤耐性菌のみが、存在している場合
には単独で使用できるが、薬剤感受性の舒性薗が混在す
ゐ場合には前述のベンズイミダゾール・チオフッネート
系殺菌剤と混合して使用するか、交互に使用することが
望ましい。
t gをトルエンJO−に溶解し、これにJ 、 Q’
−ジエトキシフ鼻ニルイソシアネートJ、/ g 9滴
下した0室温下約1時間攪拌した後、氷水に:あけエー
テルで抽出し九〇水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後溶媒を留去□して粗結晶コ、rg全書た。この亀の管
へ牛サンーアセトンの混合溶媒によるシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製しJt −ブチン−3−イル
x−(、y、*−ジエトキシーフ鼻ニル)カーバメー
トの白色結晶1.41を得た。融点/74〜//’I
C 元素分析値 0(イ) II(1ml(IG) 実測値 u、// 4.J’7 j、/IMMR1jO
Doノi(TMI) 八J#(jH,i+8.T#Hm) /、j/(JH
,d、、T#IIz)コ、ダJ(/if、dJ−、mH
z) J−93(ダH,q、、T=JiIz)j、
、tJ(lT1.a、q、:F4恥、J−Jtl)
j、7j(JH,br、)り、10(jH,br、) このようにして得られた本発明化合物な実際に施用する
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使い中すくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水利剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
、フロアブルなどのいずれとしても使用できるG本発明
化合物が薬剤耐性mIC対してのみ選択的に高い殺薗力
管示すことから、薬剤耐性菌のみが、存在している場合
には単独で使用できるが、薬剤感受性の舒性薗が混在す
ゐ場合には前述のベンズイミダゾール・チオフッネート
系殺菌剤と混合して使用するか、交互に使用することが
望ましい。
前記製剤中には一般に活性化合物を重量にして八〇 ”
−tJ−OIss好ましくはJ、O−IO,0−を含み
、通常10アールあたり10−100gの施用量が適轟
である。さらにその使用濃度はo、oos−〜O,j−
の軸回が望ましいが、これらの使用量、濃度社剤型、施
用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても
異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは何
ら差し支えない。
−tJ−OIss好ましくはJ、O−IO,0−を含み
、通常10アールあたり10−100gの施用量が適轟
である。さらにその使用濃度はo、oos−〜O,j−
の軸回が望ましいが、これらの使用量、濃度社剤型、施
用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても
異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは何
ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤および殺虫剤等と混合して使用するこ
とができ、たとえばW−(S、S−ジクロルフェニル)
−/、J−ジメチルシクロプロパン−/、J−ジカルポ
キレイIWs(6)−/−(J、4I−ジクロル7sエ
ル)−*、41−ジメチル−J−(/、J、亭−トリ1
ゾール−7−イル)−/−ペンテン−J−オール、亭−
クロル−FJ−メチルベンゾチアゾロン、8−ノルマル
−ブチル−8−パラ−ターシャリ−ブチルベンシルジチ
オカーボンイミデート、0.0−ジメチル0−(J、t
−ジクロル−亭−メチシフ8ニル)ホスホロチオエート
、■−トリクロロメチルチオーダーシクロヘキセンー/
、J−ジカルボ中シイ!ド、シス−N−(/、/。
とができ、たとえばW−(S、S−ジクロルフェニル)
−/、J−ジメチルシクロプロパン−/、J−ジカルポ
キレイIWs(6)−/−(J、4I−ジクロル7sエ
ル)−*、41−ジメチル−J−(/、J、亭−トリ1
ゾール−7−イル)−/−ペンテン−J−オール、亭−
クロル−FJ−メチルベンゾチアゾロン、8−ノルマル
−ブチル−8−パラ−ターシャリ−ブチルベンシルジチ
オカーボンイミデート、0.0−ジメチル0−(J、t
−ジクロル−亭−メチシフ8ニル)ホスホロチオエート
、■−トリクロロメチルチオーダーシクロヘキセンー/
、J−ジカルボ中シイ!ド、シス−N−(/、/。
コ、コーチトラクロロエチルチオ)−ターシクロ^牛セ
ンー/、J−ジヵルポキシイIL#I%N−(トリクロ
ルメチルチオ)フタールイミド、ポリオキシン、ストレ
プトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート
、ジンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエチ
レンビスジチオカーパメ−4,ビス(N、i−ジメチル
チオカルバモイル)ジサルファイド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、I−ヒドロキシキノリン、rデシルグ
アニジンアセテート、J。
ンー/、J−ジヵルポキシイIL#I%N−(トリクロ
ルメチルチオ)フタールイミド、ポリオキシン、ストレ
プトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート
、ジンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエチ
レンビスジチオカーパメ−4,ビス(N、i−ジメチル
チオカルバモイル)ジサルファイド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、I−ヒドロキシキノリン、rデシルグ
アニジンアセテート、J。
−一ジしドローコーメチ&−/、ダーオキ!チイン−3
−カルポキサニリド He−ジクロロフルオロメチルチ
オ−N、N−ジメチル−1′−フェニルスルフ1ミド、
i、−(亭−りCJO)、ノキシ)−a、a−ジメチル
−/−(/、J、ダートリアゾール−l−イル)−a−
ブタノン、メチル 璽−(J、4−ジメチルフェニル)
−N−メトキシアセチルーコーメチルグリシネート、ア
ル歳ニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、o、o−ジ
メチルo−(参−ニトローーーメチルフェニル)ホスホ
ロチオエート、0−(+−シアノフェニル)0.0−ジ
メチルホスホロチオエート、o−(*−シアノフ虞ニル
)〇−エチルフェニルホス木ノチオエート、0.0−ジ
メチルa−()I−メチルカルバモイルメチル)ホスホ
ロジチオエート、−一メトキシー*H−/ e J e
J−ペンゾジオキ、ヤ*ス、ホリシー1−スルフィ−
10,0−ジメチル8−(l−エトキシカルボニル−/
−フェニルメチル)ホスホロジチオエート等の有機リン
系殺虫剤、α−シフノーJ−7.ツキジベンジル゛ コ
ーC4L−クロロフェニル)インバレレート、−一7g
7中ジベンジル コ、−−ジメチルー3−〇−1J−ジ
クロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、a−
シアノ−J−7,ツキジベンジルJ、J−ジメチル−J
−(J、コージブロモビエル)シクロプロパンカルボキ
シレート等のピレスロイド系殺虫剤と混合して使用する
ことができ、いずれも各単剤の防除効果全滅することは
なく、さらに混合による相乗効果も期待されらかにする
。
−カルポキサニリド He−ジクロロフルオロメチルチ
オ−N、N−ジメチル−1′−フェニルスルフ1ミド、
i、−(亭−りCJO)、ノキシ)−a、a−ジメチル
−/−(/、J、ダートリアゾール−l−イル)−a−
ブタノン、メチル 璽−(J、4−ジメチルフェニル)
−N−メトキシアセチルーコーメチルグリシネート、ア
ル歳ニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、o、o−ジ
メチルo−(参−ニトローーーメチルフェニル)ホスホ
ロチオエート、0−(+−シアノフェニル)0.0−ジ
メチルホスホロチオエート、o−(*−シアノフ虞ニル
)〇−エチルフェニルホス木ノチオエート、0.0−ジ
メチルa−()I−メチルカルバモイルメチル)ホスホ
ロジチオエート、−一メトキシー*H−/ e J e
J−ペンゾジオキ、ヤ*ス、ホリシー1−スルフィ−
10,0−ジメチル8−(l−エトキシカルボニル−/
−フェニルメチル)ホスホロジチオエート等の有機リン
系殺虫剤、α−シフノーJ−7.ツキジベンジル゛ コ
ーC4L−クロロフェニル)インバレレート、−一7g
7中ジベンジル コ、−−ジメチルー3−〇−1J−ジ
クロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、a−
シアノ−J−7,ツキジベンジルJ、J−ジメチル−J
−(J、コージブロモビエル)シクロプロパンカルボキ
シレート等のピレスロイド系殺虫剤と混合して使用する
ことができ、いずれも各単剤の防除効果全滅することは
なく、さらに混合による相乗効果も期待されらかにする
。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果りOd容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キエウリ(品種:相
撲半白)を播種した0これvi−温室でt日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た・この幼苗に乳剤ま
た轄水利剤形態の供試化合物の水希釈II?1m藺K1
11滴が十分付着するまで菖葉散布した〇薬液風乾後、
幼苗に薬剤耐性また社感受性の牟エウUうどんこ病菌(
#pha*roth@oa fu11gln*a)の分
生胞子けん濁液管噴霧接i°シた。これを温室に置いて
IO日間栽培し発病させたのち発病状態を観察した。
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キエウリ(品種:相
撲半白)を播種した0これvi−温室でt日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た・この幼苗に乳剤ま
た轄水利剤形態の供試化合物の水希釈II?1m藺K1
11滴が十分付着するまで菖葉散布した〇薬液風乾後、
幼苗に薬剤耐性また社感受性の牟エウUうどんこ病菌(
#pha*roth@oa fu11gln*a)の分
生胞子けん濁液管噴霧接i°シた。これを温室に置いて
IO日間栽培し発病させたのち発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。すなわち、調査
票の病斑出現度に♂じて、Q。
票の病斑出現度に♂じて、Q。
O,j 、 / 、コ、4!の指数に分類し、次式によ
って発病IILt算出した0 (5MMIJL)(発病状態) O・・―Φ・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
って発病IILt算出した0 (5MMIJL)(発病状態) O・・―Φ・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0、j @@・・・葉面上に葉面積のj−未満に菌叢ま
たは病斑?認める。
たは病斑?認める。
/・0・・葉面上に葉面積の一〇−未満に菌叢または病
斑を認める。
斑を認める。
−・・・・・葉面上に葉面積のSO−未満に菌叢または
病斑?認める〇 参〇〇−・・葉面上に葉面積のSOS以上に菌叢オたは
病斑を認める〇 つづいて防除価を次式よシ求めた〇 その結果、第−表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかりた・一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジム、
チアベンダゾールのいずれも薬剤耐性菌を接種した場合
防除効果を示さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れた
防除効果を示した。
病斑?認める〇 参〇〇−・・葉面上に葉面積のSOS以上に菌叢オたは
病斑を認める〇 つづいて防除価を次式よシ求めた〇 その結果、第−表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかりた・一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジム、
チアベンダゾールのいずれも薬剤耐性菌を接種した場合
防除効果を示さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れた
防除効果を示した。
比較対照のために供試した化学構造類似の化合物および
化学構造類似の市販除草剤扛いずれの曹を接種した場合
でもはとんど防除効−果を示さなかった〇 第 −表 −I 注(1) 比較対照のために合成した化合物□注(
J) Agricu’1tural Bi(1)g
ical (3hemistry鮪3j巻 m頁〜/7
/り頁(/〃/年)記載化合−注(j 重版除草剤a
xpc (クロルブロワ1ム)注(ロ) I
バーパン 注け) y c11ipa注(6)
e ’xpo(ブロア1ム)注(7)
# BOPO(クロルブファム)注鍍)
市販殺菌剤ベノミル 注(ツ) l チオファネートメチル注(
10) I カルベンダジム注00
C,ム0.イj 233り注 (g)
O,A、ill ’12:l’l (:J、A$
t、 ?r+s/ ふ、 A )mlttn)
)試験例コ テンサイ褐斑病防除効果 ?0−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テン
サイ(品種:デトロイトダークレッド)を播種し六〇温
室で一〇日間栽培し九のち得ら−れた幼苗に乳剤または
水廟剤形態の供試化合物の水希釈液を素面に液滴が十分
付着す、11壕で茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のテンサイ褐斑病菌(0eraos
pora bettcom )の分生胞子けん濁液を噴
霧接種した。これにビニールヵバーヲカフせて多湿条件
とし、温室でIO日間栽培したのち、発病状態を観察し
た。
化学構造類似の市販除草剤扛いずれの曹を接種した場合
でもはとんど防除効−果を示さなかった〇 第 −表 −I 注(1) 比較対照のために合成した化合物□注(
J) Agricu’1tural Bi(1)g
ical (3hemistry鮪3j巻 m頁〜/7
/り頁(/〃/年)記載化合−注(j 重版除草剤a
xpc (クロルブロワ1ム)注(ロ) I
バーパン 注け) y c11ipa注(6)
e ’xpo(ブロア1ム)注(7)
# BOPO(クロルブファム)注鍍)
市販殺菌剤ベノミル 注(ツ) l チオファネートメチル注(
10) I カルベンダジム注00
C,ム0.イj 233り注 (g)
O,A、ill ’12:l’l (:J、A$
t、 ?r+s/ ふ、 A )mlttn)
)試験例コ テンサイ褐斑病防除効果 ?0−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テン
サイ(品種:デトロイトダークレッド)を播種し六〇温
室で一〇日間栽培し九のち得ら−れた幼苗に乳剤または
水廟剤形態の供試化合物の水希釈液を素面に液滴が十分
付着す、11壕で茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のテンサイ褐斑病菌(0eraos
pora bettcom )の分生胞子けん濁液を噴
霧接種した。これにビニールヵバーヲカフせて多湿条件
とし、温室でIO日間栽培したのち、発病状態を観察し
た。
発病調査方法および防除価の算出は試験例/と同様に行
っ九。
っ九。
その結果、第3表のように試験例IO結果と同様に本発
明化合物は、薬剤耐性菌を接種した場合優れ九防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。比較対照のために供試した化学構造類似の化
合物および化学構造類似の市販除草剤社いずれの菌を接
種した場合で4はとんど防除効果を示さなかった〇 第 3 表 試験例J ナシ黒鳳病紡除効果 νρd容のプラスチック拠ポットにビートそスと砂壌土
O混合土壌をつめ、ナシ果実(晶讃:長十部)より採種
し九種4を播いた。
明化合物は、薬剤耐性菌を接種した場合優れ九防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。比較対照のために供試した化学構造類似の化
合物および化学構造類似の市販除草剤社いずれの菌を接
種した場合で4はとんど防除効果を示さなかった〇 第 3 表 試験例J ナシ黒鳳病紡除効果 νρd容のプラスチック拠ポットにビートそスと砂壌土
O混合土壌をつめ、ナシ果実(晶讃:長十部)より採種
し九種4を播いた。
これを温室でλθ日間峨培し得られた幼1rK乳剤また
は水和剤形態の供試化合物、の水希釈液を葉面KI[滴
が十分付着する壕″で茎葉散布した。
は水和剤形態の供試化合物、の水希釈液を葉面KI[滴
が十分付着する壕″で茎葉散布した。
薬液風乾後動MK薬剤耐性壇たは感費性Otシ黒1病曹
(Ventwla m5hlooIA)の分生砲子けん
濁液を噴霧接種した。これを−ρ℃多湿条件下にj日間
置き、つづいて−θ℃螢光灯照明下に1ρ日間栽培して
発病させた。
(Ventwla m5hlooIA)の分生砲子けん
濁液を噴霧接種した。これを−ρ℃多湿条件下にj日間
置き、つづいて−θ℃螢光灯照明下に1ρ日間栽培して
発病させた。
発病調査方法および防除価の算出は試験例/と同様にし
た。
た。
その結果、菖参表のように本発明化合物紘薬鋼耐性曹を
接種した場合優れた防除効果を示u、 j!に市販殺菌
剤Oベノ胤、ル、およびチオ7ア率−トメチルは薬剤感
受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した。
接種した場合優れた防除効果を示u、 j!に市販殺菌
剤Oベノ胤、ル、およびチオ7ア率−トメチルは薬剤感
受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した。
第 II p
試験例傘 ビーナツツ褐斑病防除効果
7ρ0TId容Oプラスチツク製ポツトに砂壌土をつめ
、ビーナツツ(品種二千葉半文性)を播種”した ii
室で/参日゛間駿培した0ち得られた幼IK乳剤また沈
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉面に液滴が十分
付着する壜で茎葉散布した。薬液風乾後幼菖に薬剤耐性
また性感受性のビーナツツ褐斑病菌(0@raospo
raaraahiatoo1m ) ()lll子社ん
濁液を噴霧接種した。
、ビーナツツ(品種二千葉半文性)を播種”した ii
室で/参日゛間駿培した0ち得られた幼IK乳剤また沈
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉面に液滴が十分
付着する壜で茎葉散布した。薬液風乾後幼菖に薬剤耐性
また性感受性のビーナツツ褐斑病菌(0@raospo
raaraahiatoo1m ) ()lll子社ん
濁液を噴霧接種した。
これにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、am、
で/e日間鍛培したのち、員病状書を観察した6発病調
査方法および防除価の算出は試験例/と同様に行1に−
5え。
で/e日間鍛培したのち、員病状書を観察した6発病調
査方法および防除価の算出は試験例/と同様に行1に−
5え。
その結果、第jllOように本発明化合物は薬剤耐性菌
な接1種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺
菌剤のベノミルおよびチオファネートメチル社薬剤感受
性菌を接種した場合値れた防除効果を示した。
な接1種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺
菌剤のベノミルおよびチオファネートメチル社薬剤感受
性菌を接種した場合値れた防除効果を示した。
第1表
試験例j*aつU灰色かび病防除効果
90d容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キλ
ウリ(品種:相模半白)を播種した−これを温室で1日
間鍛培し、子葉が展開したキ1ウリを得た。ζO幼菖に
乳剤または水和剤形態の供試化合物O水希釈液を葉面に
液滴が十分付着すゐ會で茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性型たd感受性のキ、&ウリ灰色かび病菌(
1lot17t1s atnsr@a )の画筆切片(
直径j Ill )を葉面上に貼り付けて1種した。こ
れをJθ℃多@桑件TKJ日間置装て発−させたのち発
病状態を観察した0発病調査方法および防除@O算出は
試験例Iと同様に行1にりた。
ウリ(品種:相模半白)を播種した−これを温室で1日
間鍛培し、子葉が展開したキ1ウリを得た。ζO幼菖に
乳剤または水和剤形態の供試化合物O水希釈液を葉面に
液滴が十分付着すゐ會で茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性型たd感受性のキ、&ウリ灰色かび病菌(
1lot17t1s atnsr@a )の画筆切片(
直径j Ill )を葉面上に貼り付けて1種した。こ
れをJθ℃多@桑件TKJ日間置装て発−させたのち発
病状態を観察した0発病調査方法および防除@O算出は
試験例Iと同様に行1にりた。
その結果、SF3表のよ□うに本発明化合物は薬剤耐性
菌を接種し良壜台、優れた防除効果を示し、逆に市販殺
菌剤Oベノ胤ルシよびチオ7.7ネートメチルは薬剤感
受性・曹を接種した場合値れた防除効果を示した。
菌を接種し良壜台、優れた防除効果を示し、逆に市販殺
菌剤Oベノ胤ルシよびチオ7.7ネートメチルは薬剤感
受性・曹を接種した場合値れた防除効果を示した。
第 A 表
試験例ル キュウリつる枯病防除効果
!0−容のプラスチック製ポットに伊壊土をつめ、キュ
ウリ(品種:相模亭白)を播種した。ξれを温室でt日
間載培し、子葉が展開したキ為ウリを得た。この幼苗に
乳剤管たは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を素面に
液滴が十分付着する管で茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のキ島ウリつる枯病菌(My
oosPha@r@ut m@lai@ )の菌叢切片
(直@J)を葉面上に貼り付けて接種した・これを−!
℃多多湿条件下K1日間−て発病させたのち発病状態を
観察した。
ウリ(品種:相模亭白)を播種した。ξれを温室でt日
間載培し、子葉が展開したキ為ウリを得た。この幼苗に
乳剤管たは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を素面に
液滴が十分付着する管で茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のキ島ウリつる枯病菌(My
oosPha@r@ut m@lai@ )の菌叢切片
(直@J)を葉面上に貼り付けて接種した・これを−!
℃多多湿条件下K1日間−て発病させたのち発病状態を
観察した。
発病調査方法および肪除個O算出は試験例1と同機に行
′&9た・ その結果シ第7表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチtファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場會優れ九肪除効果を示した。
′&9た・ その結果シ第7表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチtファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場會優れ九肪除効果を示した。
第 7 表
試験例71Lカン青かび病防除効果
ミカン果実(品種:温州)をよく水洗し。
風乾したのち、本発明化合物の乳剤または対照市販殺菌
側を水で希釈し所定#I廖とした薬液に/8間浸漬した
。
側を水で希釈し所定#I廖とした薬液に/8間浸漬した
。
風乾後、薬剤耐性喰大は感受性のミカン青かび病菌(1
F@n1ctilltull italioum )分
生胞子を水にけんだくし、果実表面に噴霧接種した。
F@n1ctilltull italioum )分
生胞子を水にけんだくし、果実表面に噴霧接種した。
接種後lダ日間湿意においたのち5発病程度を下肥のよ
うに0./、コ、3,41%jの発病指数を用いて調査
した。
うに0./、コ、3,41%jの発病指数を用いて調査
した。
(発病状態) (発病指数)
病斑が認められ擾い ρi/H1lH!
Ik)−0−却顛噛別恥り鳴 /#〃〜4I0
− #荀〜40 s#40〜10
4t’ to−坂ボ真勤
m鵡 !発病度シよび防論価の算出は試験例/
と同IIAK行′&−5良。
Ik)−0−却顛噛別恥り鳴 /#〃〜4I0
− #荀〜40 s#40〜10
4t’ to−坂ボ真勤
m鵡 !発病度シよび防論価の算出は試験例/
と同IIAK行′&−5良。
その結果、第zlloように本IjlW14化合物は薬
剤耐性菌を接種した場会優れた防除効果を示し、逆に市
販殺菌剤のベノ鳳ルシよびチ寸7アネートメチルは薬剤
感受性菌を接種し九場合優れた防除効果を示した。
剤耐性菌を接種した場会優れた防除効果を示し、逆に市
販殺菌剤のベノ鳳ルシよびチ寸7アネートメチルは薬剤
感受性菌を接種し九場合優れた防除効果を示した。
tilt表
注(/41) 市販殺菌剤チアベンダゾール試験例1
作物に対する薬害試験 /j#−容Oプラスft夕製Jlly)に砂壌土をつめ
、:Iムギ(晶11 を秦林1/号)、リンゴ(品種:
紅玉)、ビーチッッ(品種:千葉半立性)のそれぞれを
播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に乳剤型たは水
和剤形llO供試化合物O水希釈液を茎葉散布した。散
布後再び温寓に置1ノρ日間載培後、JJIl害発生の
有無を以下の基準により調査した。
作物に対する薬害試験 /j#−容Oプラスft夕製Jlly)に砂壌土をつめ
、:Iムギ(晶11 を秦林1/号)、リンゴ(品種:
紅玉)、ビーチッッ(品種:千葉半立性)のそれぞれを
播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に乳剤型たは水
和剤形llO供試化合物O水希釈液を茎葉散布した。散
布後再び温寓に置1ノρ日間載培後、JJIl害発生の
有無を以下の基準により調査した。
、 薬害程tの基準
(程度)(#! 状)
−異常なし
十 作物の一部に薬害による異常が鯵められる廿
作物の全体に薬害による異常が替められる貴 薬
害によって枯死となる その結果、第を表から明らかなように本−明化合物には
作物に対すみ薬害作用は認められず、対照に用いた化学
構造l119Ae市販除草剤に薬害作用が認められた。
作物の全体に薬害による異常が替められる貴 薬
害によって枯死となる その結果、第を表から明らかなように本−明化合物には
作物に対すみ薬害作用は認められず、対照に用いた化学
構造l119Ae市販除草剤に薬害作用が認められた。
第9表
注(/J) 市販除草剤スウェップ
配合例1 粉 剤
本発明化合物Sを一部、クレーit部およびタルタノρ
部をよく粉砕混合すれば虫網含有量1g&の粉剤を得る
。
部をよく粉砕混合すれば虫網含有量1g&の粉剤を得る
。
配合例1 水和剤
本発明化合物/1JDII、*藻土esm、*ワイドカ
ーボンλρ部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)3部およ
び分散剤(リダニンスル*ン酸カルシウム)Jllをよ
く粉砕混合すれば主削會有量JOSの水利剤を得る。
ーボンλρ部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)3部およ
び分散剤(リダニンスル*ン酸カルシウム)Jllをよ
く粉砕混合すれば主削會有量JOSの水利剤を得る。
配合例J 水和剤
本発明化合物3を112部、珪藻±1j部、湿潤剤(ア
ル命ルベンインスル*ン酸カルシ、ラム)1.5部およ
び分散剤(リダニンスル*ン酸カルシクム) J、3部
をよ(粉剤混合すれば主剤含有量!O憾の水利剤を得る
。
ル命ルベンインスル*ン酸カルシ、ラム)1.5部およ
び分散剤(リダニンスル*ン酸カルシクム) J、3部
をよ(粉剤混合すれば主剤含有量!O憾の水利剤を得る
。
配合例q 乳 剤
本発明化合物//を10郁、シタロ^キ!ノンr0郁訃
よび乳化剤(ポUtキシエtしジアルキルアリルエーテ
ル)lρ1部を混合すれば主剤含有量70畳の乳剤を得
ゐ。
よび乳化剤(ポUtキシエtしジアルキルアリルエーテ
ル)lρ1部を混合すれば主剤含有量70畳の乳剤を得
ゐ。
特i昭58−74652(14)
Claims (1)
- (1)一般式 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキルフルキル基、低級ハロフ
ル亭ル基、低級へロアルケニル基、低級へロTjlIキ
エル基また社低級アルコキシ低級アルキル基を示す0〕 で表わされる叢−7工ニルカーバメート系化合物 (Ja、’倶−ジエトキシアニリンと一般式%式%) 〔式中、ytFi低級アル牛ル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級へ
ロアルキル基、低級へロアルケニル基、低級へロアルキ
ニル基tたは低級アルコキシ低級アルキル基を示す0〕 で表わされるクロロギ酸エステルとを反応させることを
特徴とする一般式 〔式中、R轄前述と同じ意味を有する0〕で表わされる
N−フェニルカーバメート系化合物の製造法 (、y)、y、*−ジェトキシフェニルイソ、シアネー
トと一般式 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級へロア
ルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル
基または低級アルコ牟シ低級フル申ル基を示す。〕 で表わされるアルフール類とを反応させることを特徴と
すゐ一般式 〔式中、Rは前述と同じ意味を有する。〕で表わされる
N−フェニルカーバメート系化合物の製造法 (44一般式 〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級りロ、
アルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルケニ
ル基または低級フルコキシ低級アルキル基を示す。〕 で褒わされるN−フェニルカーバメート系化合物を有効
成分として含有するこ々f特徴とすゐ農園芸用殺菌剤
Priority Applications (29)
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---|---|---|---|
JP17404381A JPH0239503B2 (ja) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | Nnfuenirukaabameetokeikagobutsu*sonoseizohooyobisoreojukoseibuntosurunoengeiyosatsukinzai |
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US06/436,073 US4608385A (en) | 1981-10-29 | 1982-10-22 | Fungicidal N-phenylcarbamates |
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AT82305714T ATE12766T1 (de) | 1981-10-29 | 1982-10-27 | N-phenylcarbamate mit fungizider wirkung. |
EP82305714A EP0078663B1 (en) | 1981-10-29 | 1982-10-27 | Fungicidal n-phenylcarbamates |
BR8206275A BR8206275A (pt) | 1981-10-29 | 1982-10-27 | Composicao fungicida,composto,processo para controle de fungas patogenicos de planta,e processo para producao de um n-fenilcarbamato |
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Publication Number | Publication Date |
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JPS5874652A true JPS5874652A (ja) | 1983-05-06 |
JPH0239503B2 JPH0239503B2 (ja) | 1990-09-05 |
Family
ID=15971616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0239503B2 (ja) |
ZA (1) | ZA827770B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003516979A (ja) * | 1999-12-13 | 2003-05-20 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤 |
-
1981
- 1981-10-29 JP JP17404381A patent/JPH0239503B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-10-25 ZA ZA827770A patent/ZA827770B/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003516979A (ja) * | 1999-12-13 | 2003-05-20 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0239503B2 (ja) | 1990-09-05 |
ZA827770B (en) | 1983-09-28 |
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