JPS5874652A - Ｎ−フエニルカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔！〕 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級へロアルケニル基メγ翫アルキニル基ま
たは低級アルコキシ低級アルキル基を示す。〕 で表わされるＦ−７工ニルカーバメート系化合物、その
製造法およびそれを有効成分として含有することを特徴
とする農園装用殺菌剤に関するものである。

一般式〔！〕で表わされるＲの中で、低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、イソプロピル、ａ＠Ｇ−ブチ
ル、３−ペンチル基などが低級アルケニル基として［Ｊ
−ブ；ニル、ｌ−メチ　　−ルーーープローベニル基な
どが、低級アルキニル基としては、プロパルギル、ｌ−
メチル−プロピニル、ｌ−エチル−プロピニル、−一プ
チニル基などが、シクロアルキルアルキル基としては、
ｌ−メチル−νり交プロピルメチル基などが、低級ハロ
アルキル基としては、ｌ−クロロエチル、−−り日ロエ
チル基などが、低級ハロアルケニル基としては、亭−ク
ロ０−Ｊ−ブテニル基などが、低級ハロアルキニル基と
しては、ｑ−り０ローーープチエル基などが、低級アル
フキシ低級アルキル基としては、−一メトキシー／−メ
チルエチル基などがあげられる。

一般式ｍで表わされる電−）、エルカ−バメート系化合
物は、ベノミル〔メチル　／−（ブチルカルバモイル）
ベンズイミダゾールーーーイルカーバメート〕、フベリ
ダゾール（Ｊ−（Ｊ−フリル）ベンズイミダゾール〕、
チアベンダゾール（Ｊ−（＊−チアゾリル）ベンズイミ
ダゾール〕、カルペンダジム〔メチ□ル　ベンズイミダ
ゾール−一−イル　カーバメート〕、チオファネート　
メチルＣｔｅ−−ビス（ｊ−メトキシカルボニルーコー
チオウレイド）ベンゼン〕、チオファネート（／、Ｊ−
ビス（３−エトキシカルポニルーコーチオウレイド）ベ
ンゼン〕などのベンズイミダゾールのチオファネート系
殺菌剤に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に強い殺
菌効果を示すことを特徴としている。

前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤は
、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に対し優れた防除
効果を示し、／９７０年頃より農園芸用殺菌剤として広
く一般に使用され、作物増産−大きく寄与してきた。と
ころがこれらの殺菌−を連続して作物に散布すると、薬
剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下り、実際上使用
し得ない状況となることがしばしば起るようになってき
た。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除効果が得られ
ず、病害の発生を抑えることができない場合、農家等架
剤の使用者が受ける一書は甚大である。さらにベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺菌剤のうちいずれかの
殺菌剤に耐性を示す菌は、この群の他の殺菌剤にも耐性
となり、いわゆる交差耐性を示すヒとが知られている。

したがうて、たとえばベノミルを散布しても防除効果の
認められなｌＡｌｌ１場では他のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待す
ることができない。薬剤耐性菌の蔓砥した開場ではベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止
せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度
が減少しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性薗
が発生するとその後長い間その１響を受けることになる
。噴たそのような開場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さ
ない他の系統の殺菌側管散布することにより対象となる
病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオ
７１ネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは龜
わめで少なく、適確な防除が困難となっている。

本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺曹効果管示す殺菌剤があれば薬剤耐性菌発生圃
場で高い病害防除効果が期待できることからそのような
性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した０その結果、前
述のｙ−７ｓニル力−バメート系化合物が薬剤耐性菌に
選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明し
、本発明化合物した０ 前述の薬剤耐性菌のある種のものに対し、除草剤である
バーパン〔タークロローコーブチニルＮ−（ｊ−クロロ
フェニル）カーバメート〕、クロルラフ１ム（／−メチ
ルーコープロビニル輩−（３−りｃＩＣＩフェニル）カ
ーバメート〕、クロルプロブ１ム〔イソプロピルＮ−（
Ｊ−クロロフェニル）カーバメート〕、プロ７アム〔イ
ソプ羽ビに菖−フェニルカーバメート〕が選択的に殺菌
力管示すことかす、でに報告鷹れている（　０．　Ｒ，
Ａｏａｄ　、　Ｂａ、　Ｐａｒｉｓ　、　ｔ、コＩｆ、
Ｅｆｅｒｉｅ　Ｄ　Ａｔ／頁〜　１９３貫、　ｌデフｆ
　　都　）　０しかしながら、本発明化合物は、後述試
験例からも明らかなように、こｈらの除草剤に比べて薬
剤耐性菌に対しはるかに優れた防除効果を示し、なおか
つ農園豊作−に対する薬害作用もほとんどなく、実用価
値の高いものであるＯ一方、前述の除草剤は除草剤゛と
しての性質からも明らかなように、茎葉散布した場合、
農園芸作物に対する薬害作用が強く、さらに薬剤耐性菌
に対する殺菌作用も実用に供し得るほど強いものでは亀
い０ 本発明化合物は前述のようにべシズイ鳳ダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤に耐性を示す薗に対し選択的に強い
殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることによ
り出現が予想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防除に
使用することができる０たとえば、リンゴのうどんζ病
菌（Ｐｏｄｏａｐｈａｓｒａ　ｌ＊ｕｏｏｔｒｉｏｈａ
、）　、黒星病菌（Ｖ＠ｎｔｕｒｉａｉｎａ＊ｑｕａｌ
ｉｇ　）、黒点病菌（Ｍｙｏｏｓｐｈａ・ｒｓｌｌａ　
ｐｏｍｉ　）、褐斑病菌（Ｍａｒｍｓｏｎｉｎａ　ｍａ
ｘｉ　）、モニリア病菌（Ｂｏｌ・ｒｏｔｉｎｉａ　ｍ
ａｌｉ　）、カキのうどんと病菌（Ｐｈｙｌｌａｏｔｉ
ｎｉａ　ｋａｋｌｏｏｌａ）、炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓ
ｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ　）、嘴モの灰星病ｍ（８０１＠
ｒｏｔｉｎｉ＆　６１ｎ＠ｒ軸）、黒星病菌（Ｏｌａｄ
ｏａｐｏｒｉｕｍ　ａａｒｐｏｐｈｉｌｕｌａ）、フオ
モプレス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐ＊ｉａ　ｓｐ、　）、
ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｇ　ｏｉｎ＠ｒ
ｅａ　）、褐斑病菌（０＠ｒｏｏｓｐｏｒａｖｉｔｉｏ
ｏ１ｍ　）、うどんこ病菌（Ｕｎｏｉｎｕｌａ　ｎ＠ｏ
ａｔｏｒ　）、黒とう病菌（１１！１ｍ１ｎｏ＊　ａｍ
ｐ＊１１ｎａ　）、晩腐病菌（Ｇｌｏｍ＠ｒ＋ｓｌｌａ
ｏ１ｎｇｕｌａｔａ　）、゛テンサイの褐斑病菌（Ｏｓ
ｒｏｏｇｐｏｒａｂｅｔｌａｏｌａ　）、ビーナツツの
褐斑病菌（０＠ｒｏｏｓｐｏｒａａｒａｏｈｉ４１ｏｏ
１ｍ　）　、黒渋病菌（ｃ＋５ｒｏｏｓｐｏｒａ　ｐ＊
ｒｓｏｎａｔａ　）。

オオムギのうどんこ病菌（Ｉｒｙａｉｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｍ　ｆ。

ｓｐ、　ｈｏｒｌ＊ｉ　）、アイ・スポット病ｌｌ（０
ｅｒａｏａｐｏｒｓｌｌａｈ＠ｒｐｏｔｒｉｏｈｏｔａ
ｓｓ　）、紅色雪腐病菌（Ｐｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａ
ｌ・λコムギのうどんこ病菌（１ｒｙａｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ。

１ｒｉｔｉｏｉ　）、キエウリのうどんこ病菌（８ｐｈ
ａ＠ｒｏｔｈ＠ａａｆｕｌｉｇｉｎｓａ　）　、つる枯
病菌（Ｍ７００＃ｐｈａ＠ｒ＠ｌｌａ　ｍｓｌｏｎｉｇ
）、菌核病菌（８ｏ１＊ｒｏｔｉｎｉａ　ｓｏｌ＠ｒｏ
ｔｉｏｒｕｍ　）　、’灰色かび病菌（ＢＯ１ｒ７ｔ１
＃　Ｏ１ｎ＠ｒ＠＋１　）　、黒星病菌（Ｏ１ａｄｏｇ
ｐｏｒｉｕｍｏｕｏｕｍ＠ｒｉｎｕｍ　）、トマトの索
かび病菌（０１ａａｏｓｐｏｒｔｕｍｆｕｌｖｕｍ　）
、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｌａ　ｏｉｎ＠ｒ＠ａ　
）　、ナスの黒枯病菌（０ｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｍｅ
ｌｏｎｇｅｎａ＊　）、イチゴのうどんζ病菌（Ｂｐｈ
ａ＠ｒｏｔｈ＠ｏａ’　ｈｕｍｕｌｌ　）、萎黄病菌（
Ｐｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｇｐｏｒｕｍ　ｆ、　ｓｐ、
　ｆｒａｇａｒｉａ＊）、タマ反応を高収率で行う仁と
ができる。反応は必要に応じて、冷却！ｆＦ、は加熱（
ｏ〜ｔｊｏｃ）することにより、瞬時からｉｏ待時間完
結し、収率よ〈目的物を得ることがで龜ゐ９ 出発原料であるＪ、ダークエト中ジアニリンは、たとえ
ば有機合成化学α（、ｙ）ｚ４ａ（ｚｐｔｐ）に記載さ
れている方法で容易に得ることができる〇 （ｂ）、ｙ、＊−ジェトキシフェニルイソシアネートと
一般式 〔式中、Ｒは前述と同じ意味含有する。〕で表わされる
アルコール類とを反応させる製造法 この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーラ＾、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、γ−ジメチル本ルム７ｊＥＦ、クロロホルム、四
塩化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチル
アミン、ジエチルア：Ｌｖン％／Ｉ参−ジア望ビシクロ
−（Ｊ、コｔＪ）オクタンを触媒として行うことが、で
きる。

反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜ＪＤＣ）する
ことにより、瞬時から１０時間で完結し、収率よ〈目的
物全書ることができる０ ３、ダージエトキレフェニルイソシアネートは、Ｊ、４
１−ジェトキシアニリンとホスゲンとを反応させること
Ｋより得ることができるＯ この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル
等の有機溶媒またはその混合物中で行われる。反応は必
要に応じてｊｏＣから還流温度に加熱することにより、
瞬時より１０時間で完結し、収率よく目的物を得ること
がで自る０ ｒＸｔｃ一般式ｔｌＯｒ’ｅ表す審九ゑ本発―化舎−！
例示すると以下のようになるが、本発明化合物はこれら
のみに限定されるものではない０なお、ここに示す化合
物番号は以下の配合例および試験例において共通に使用
される。

第　　ｌ　　−−１゜ 次に実施例により本発明をさらに詳しく説明するＯ １！論例１　イソプロピル　Ｈ−（、ｙ、参ニジエトキ
シフェニル）カーバメートの合 成　（方法（ａ）による） ３．４１−ジェトキシアニリン／Ｊｇおよびジエチルア
ニリン／ＪｇｆベンゼンＪ０１１１に溶解し、水冷下に
イソプロビルクロロホルメー）／、１８１５分間で滴下
した。室温下約３時間攪拌した後、氷水にあけエーテル
で抽出した。水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し食後溶
媒を留去して粗結晶２．４ｇ’を得た０このものをエタ
ノールから再結晶してイソプロピル　Ｎ−（Ｊ、ｌ−ジ
ェトキシ、フタモル）カーバメートの白色結晶１．３　
ｇ　ｋ得た０融点１００”−１００，、ｔ　Ｃ 元素分析値 ０（至）　　Ｈ（＃　　　Ｎ（９ｇ） 計算値　ｔＪ、ｔｏ　７．９２　ｊ、Ｊｔ（０１４Ｈ１
１１”０４として） 実測値　ｔＪ、７！　７．９ｔ　Ｊ、４Ｉ／ＭＭＲ＃　
ａｎｏｊａ　　（ＴＭＩ） ／、Ｊコ（４）！、１．７−＝７．７Ｈ１）　　　／、
参〇（Ｊｌｌ、ｔｊ−ｆｌｌｓ）／、４１４（Ｊｌｌ［
、ｔｏ、ＭＩ！ｓ）　　ダ、６ｊ（四、ｑＪＪｔｚ）ａ
、０７（ＪＲ，ｑ、、Ｔ＝＃１１ｓ）　　ｊ、ＯＪ（／
１１．ｓ＊ｐｔ、ＪＲ４，、ｔＨｓ）ｊｅｊｊ（ｊＨ，
ｂｒ、）　　　　ｊ、り７（ＪＲ，ｂｒ、）１．１１（
１も１）ｒ、） 実施例Ｊ／−ブチンーＪ−イル　ｘ−（、ｙ。

ダージエトキシフェニル）カーバメ ートの合成　（方法（ｂ）による） トリエチルアミン／Ｊｇとｌ−ブチン−３−オールｏ、
ｔ　ｇをトルエンＪＯ−に溶解し、これにＪ　、　Ｑ’
−ジエトキシフ鼻ニルイソシアネートＪ、／　ｇ　９滴
下した０室温下約１時間攪拌した後、氷水に：あけエー
テルで抽出し九〇水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後溶媒を留去□して粗結晶コ、ｒｇ全書た。この亀の管
へ牛サンーアセトンの混合溶媒によるシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製しＪｔ　−ブチン−３−イル
　ｘ−（、ｙ、＊−ジエトキシーフ鼻ニル）カーバメー
トの白色結晶１．４１を得た。融点／７４〜／／’Ｉ　
Ｃ 元素分析値 ０（イ）　　ＩＩ（１ｍｌ（ＩＧ） 実測値　ｕ、／／　４．Ｊ’７　ｊ、／ＩＭＭＲ１ｊＯ
Ｄｏノｉ（ＴＭＩ） 八Ｊ＃（ｊＨ，ｉ＋８．Ｔ＃Ｈｍ）　　／、ｊ／（ＪＨ
，ｄ、、Ｔ＃ＩＩｚ）コ、ダＪ（／ｉｆ、ｄＪ−、ｍＨ
ｚ）　　　Ｊ−９３（ダＨ，ｑ、、Ｔ＝ＪｉＩｚ）ｊ、
、ｔＪ（ｌＴ１．ａ、ｑ、：Ｆ４恥、Ｊ−Ｊｔｌ）　　
ｊ、７ｊ（ＪＨ，ｂｒ、）り、１０（ｊＨ，ｂｒ、） このようにして得られた本発明化合物な実際に施用する
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使い中すくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水利剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
、フロアブルなどのいずれとしても使用できるＧ本発明
化合物が薬剤耐性ｍＩＣ対してのみ選択的に高い殺薗力
管示すことから、薬剤耐性菌のみが、存在している場合
には単独で使用できるが、薬剤感受性の舒性薗が混在す
ゐ場合には前述のベンズイミダゾール・チオフッネート
系殺菌剤と混合して使用するか、交互に使用することが
望ましい。

前記製剤中には一般に活性化合物を重量にして八〇　”
−ｔＪ−ＯＩｓｓ好ましくはＪ、Ｏ−ＩＯ，０−を含み
、通常１０アールあたり１０−１００ｇの施用量が適轟
である。さらにその使用濃度はｏ、ｏｏｓ−〜Ｏ，ｊ−
の軸回が望ましいが、これらの使用量、濃度社剤型、施
用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても
異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは何
ら差し支えない。

さらに他の殺菌剤および殺虫剤等と混合して使用するこ
とができ、たとえばＷ−（Ｓ、Ｓ−ジクロルフェニル）
−／、Ｊ−ジメチルシクロプロパン−／、Ｊ−ジカルポ
キレイＩＷｓ（６）−／−（Ｊ、４Ｉ−ジクロル７ｓエ
ル）−＊、４１−ジメチル−Ｊ−（／、Ｊ、亭−トリ１
ゾール−７−イル）−／−ペンテン−Ｊ−オール、亭−
クロル−ＦＪ−メチルベンゾチアゾロン、８−ノルマル
−ブチル−８−パラ−ターシャリ−ブチルベンシルジチ
オカーボンイミデート、０．０−ジメチル０−（Ｊ、ｔ
−ジクロル−亭−メチシフ８ニル）ホスホロチオエート
、■−トリクロロメチルチオーダーシクロヘキセンー／
、Ｊ−ジカルボ中シイ！ド、シス−Ｎ−（／、／。

コ、コーチトラクロロエチルチオ）−ターシクロ＾牛セ
ンー／、Ｊ−ジヵルポキシイＩＬ＃Ｉ％Ｎ−（トリクロ
ルメチルチオ）フタールイミド、ポリオキシン、ストレ
プトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート
、ジンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエチ
レンビスジチオカーパメ−４，ビス（Ｎ、ｉ−ジメチル
チオカルバモイル）ジサルファイド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、Ｉ−ヒドロキシキノリン、ｒデシルグ
アニジンアセテート、Ｊ。

−一ジしドローコーメチ＆−／、ダーオキ！チイン−３
−カルポキサニリド　Ｈｅ−ジクロロフルオロメチルチ
オ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１′−フェニルスルフ１ミド、
ｉ、−（亭−りＣＪＯ）、ノキシ）−ａ、ａ−ジメチル
−／−（／、Ｊ、ダートリアゾール−ｌ−イル）−ａ−
ブタノン、メチル　璽−（Ｊ、４−ジメチルフェニル）
−Ｎ−メトキシアセチルーコーメチルグリシネート、ア
ル歳ニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、ｏ、ｏ−ジ
メチルｏ−（参−ニトローーーメチルフェニル）ホスホ
ロチオエート、０−（＋−シアノフェニル）０．０−ジ
メチルホスホロチオエート、ｏ−（＊−シアノフ虞ニル
）〇−エチルフェニルホス木ノチオエート、０．０−ジ
メチルａ−（）Ｉ−メチルカルバモイルメチル）ホスホ
ロジチオエート、−一メトキシー＊Ｈ−／　ｅ　Ｊ　ｅ
　Ｊ−ペンゾジオキ、ヤ＊ス、ホリシー１−スルフィ−
１０，０−ジメチル８−（ｌ−エトキシカルボニル−／
−フェニルメチル）ホスホロジチオエート等の有機リン
系殺虫剤、α−シフノーＪ−７．ツキジベンジル゛　コ
ーＣ４Ｌ−クロロフェニル）インバレレート、−一７ｇ
７中ジベンジル　コ、−−ジメチルー３−〇−１Ｊ−ジ
クロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、ａ−
シアノ−Ｊ−７，ツキジベンジルＪ、Ｊ−ジメチル−Ｊ
−（Ｊ、コージブロモビエル）シクロプロパンカルボキ
シレート等のピレスロイド系殺虫剤と混合して使用する
ことができ、いずれも各単剤の防除効果全滅することは
なく、さらに混合による相乗効果も期待されらかにする
。

試験例１　キュウリうどんこ病防除効果りＯｄ容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キエウリ（品種：相
撲半白）を播種した０これｖｉ−温室でｔ日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た・この幼苗に乳剤ま
た轄水利剤形態の供試化合物の水希釈ＩＩ？１ｍ藺Ｋ１
１１滴が十分付着するまで菖葉散布した〇薬液風乾後、
幼苗に薬剤耐性また社感受性の牟エウＵうどんこ病菌（
＃ｐｈａ＊ｒｏｔｈ＠ｏａ　ｆｕ１１ｇｌｎ＊ａ）の分
生胞子けん濁液管噴霧接ｉ°シた。これを温室に置いて
ＩＯ日間栽培し発病させたのち発病状態を観察した。

発病度は下記の方法によって算出した。すなわち、調査
票の病斑出現度に♂じて、Ｑ。

Ｏ，ｊ　、　／　、コ、４！の指数に分類し、次式によ
って発病ＩＩＬｔ算出した０ （５ＭＭＩＪＬ）（発病状態） Ｏ・・―Φ・葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０、ｊ　＠＠・・・葉面上に葉面積のｊ−未満に菌叢ま
たは病斑？認める。

／・０・・葉面上に葉面積の一〇−未満に菌叢または病
斑を認める。

−・・・・・葉面上に葉面積のＳＯ−未満に菌叢または
病斑？認める〇 参〇〇−・・葉面上に葉面積のＳＯＳ以上に菌叢オたは
病斑を認める〇 つづいて防除価を次式よシ求めた〇 その結果、第−表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかりた・一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジム、
チアベンダゾールのいずれも薬剤耐性菌を接種した場合
防除効果を示さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れた
防除効果を示した。

比較対照のために供試した化学構造類似の化合物および
化学構造類似の市販除草剤扛いずれの曹を接種した場合
でもはとんど防除効−果を示さなかった〇 第　　−表 −Ｉ 注（１）　　　比較対照のために合成した化合物□注（
Ｊ）　　　Ａｇｒｉｃｕ’１ｔｕｒａｌ　Ｂｉ（１）ｇ
ｉｃａｌ　（３ｈｅｍｉｓｔｒｙ鮪３ｊ巻　ｍ頁〜／７
／り頁（／〃／年）記載化合−注（ｊ　　重版除草剤ａ
ｘｐｃ　（クロルブロワ１ム）注（ロ）　　　　Ｉ　　
バーパン 注け）　　　　　ｙ　　　ｃ１１ｉｐａ注（６）　　　
　　　ｅ　　　’ｘｐｏ（ブロア１ム）注（７）　　　
　　　＃　　　　ＢＯＰＯ（クロルブファム）注鍍）　
　市販殺菌剤ベノミル 注（ツ）　　　　　ｌ　　　チオファネートメチル注（
１０）　　　　　　Ｉ　　　　カルベンダジム注００　
　　Ｃ，ム０．イｊ　　２３３り注　（ｇ）　　　　　
Ｏ，Ａ、ｉｌｌ　　　’１２：ｌ’ｌ　　（：Ｊ、Ａ＄
ｔ、　　？ｒ＋ｓ／　　ふ、　　Ａ　　）ｍｌｔｔｎ）
）試験例コ　テンサイ褐斑病防除効果 ？０−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テン
サイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種し六〇温
室で一〇日間栽培し九のち得ら−れた幼苗に乳剤または
水廟剤形態の供試化合物の水希釈液を素面に液滴が十分
付着す、１１壕で茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のテンサイ褐斑病菌（０ｅｒａｏｓ
ｐｏｒａ　ｂｅｔｔｃｏｍ　）の分生胞子けん濁液を噴
霧接種した。これにビニールヵバーヲカフせて多湿条件
とし、温室でＩＯ日間栽培したのち、発病状態を観察し
た。

発病調査方法および防除価の算出は試験例／と同様に行
っ九。

その結果、第３表のように試験例ＩＯ結果と同様に本発
明化合物は、薬剤耐性菌を接種した場合優れ九防除効果
を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネー
トメチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。比較対照のために供試した化学構造類似の化
合物および化学構造類似の市販除草剤社いずれの菌を接
種した場合で４はとんど防除効果を示さなかった〇 第　　　３　　　表 試験例Ｊ　ナシ黒鳳病紡除効果 νρｄ容のプラスチック拠ポットにビートそスと砂壌土
Ｏ混合土壌をつめ、ナシ果実（晶讃：長十部）より採種
し九種４を播いた。

これを温室でλθ日間峨培し得られた幼１ｒＫ乳剤また
は水和剤形態の供試化合物、の水希釈液を葉面ＫＩ［滴
が十分付着する壕″で茎葉散布した。

薬液風乾後動ＭＫ薬剤耐性壇たは感費性Ｏｔシ黒１病曹
（Ｖｅｎｔｗｌａ　ｍ５ｈｌｏｏＩＡ）の分生砲子けん
濁液を噴霧接種した。これを−ρ℃多湿条件下にｊ日間
置き、つづいて−θ℃螢光灯照明下に１ρ日間栽培して
発病させた。

発病調査方法および防除価の算出は試験例／と同様にし
た。

その結果、菖参表のように本発明化合物紘薬鋼耐性曹を
接種した場合優れた防除効果を示ｕ、　ｊ！に市販殺菌
剤Ｏベノ胤、ル、およびチオ７ア率−トメチルは薬剤感
受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した。

第　　　ＩＩ　　　ｐ 試験例傘　ビーナツツ褐斑病防除効果 ７ρ０ＴＩｄ容Ｏプラスチツク製ポツトに砂壌土をつめ
、ビーナツツ（品種二千葉半文性）を播種”した　ｉｉ
室で／参日゛間駿培した０ち得られた幼ＩＫ乳剤また沈
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉面に液滴が十分
付着する壜で茎葉散布した。薬液風乾後幼菖に薬剤耐性
また性感受性のビーナツツ褐斑病菌（０＠ｒａｏｓｐｏ
ｒａａｒａａｈｉａｔｏｏ１ｍ　）　（）ｌｌｌ子社ん
濁液を噴霧接種した。

これにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、ａｍ、
で／ｅ日間鍛培したのち、員病状書を観察した６発病調
査方法および防除価の算出は試験例／と同様に行１に−
５え。

その結果、第ｊｌｌＯように本発明化合物は薬剤耐性菌
な接１種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺
菌剤のベノミルおよびチオファネートメチル社薬剤感受
性菌を接種した場合値れた防除効果を示した。

第１表 試験例ｊ＊ａつＵ灰色かび病防除効果 ９０ｄ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キλ
ウリ（品種：相模半白）を播種した−これを温室で１日
間鍛培し、子葉が展開したキ１ウリを得た。ζＯ幼菖に
乳剤または水和剤形態の供試化合物Ｏ水希釈液を葉面に
液滴が十分付着すゐ會で茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性型たｄ感受性のキ、＆ウリ灰色かび病菌（
１ｌｏｔ１７ｔ１ｓ　ａｔｎｓｒ＠ａ　）の画筆切片（
直径ｊ　Ｉｌｌ　）を葉面上に貼り付けて１種した。こ
れをＪθ℃多＠桑件ＴＫＪ日間置装て発−させたのち発
病状態を観察した０発病調査方法および防除＠Ｏ算出は
試験例Ｉと同様に行１にりた。

その結果、ＳＦ３表のよ□うに本発明化合物は薬剤耐性
菌を接種し良壜台、優れた防除効果を示し、逆に市販殺
菌剤Ｏベノ胤ルシよびチオ７．７ネートメチルは薬剤感
受性・曹を接種した場合値れた防除効果を示した。

第　　　Ａ　　　表 試験例ル　キュウリつる枯病防除効果 ！０−容のプラスチック製ポットに伊壊土をつめ、キュ
ウリ（品種：相模亭白）を播種した。ξれを温室でｔ日
間載培し、子葉が展開したキ為ウリを得た。この幼苗に
乳剤管たは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を素面に
液滴が十分付着する管で茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のキ島ウリつる枯病菌（Ｍｙ
ｏｏｓＰｈａ＠ｒ＠ｕｔ　ｍ＠ｌａｉ＠　）の菌叢切片
（直＠Ｊ）を葉面上に貼り付けて接種した・これを−！
℃多多湿条件下Ｋ１日間−て発病させたのち発病状態を
観察した。

発病調査方法および肪除個Ｏ算出は試験例１と同機に行
′＆９た・ その結果シ第７表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合、優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチｔファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場會優れ九肪除効果を示した。

第　　　　　　７　　　　　　表 試験例７１Ｌカン青かび病防除効果 ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し。

風乾したのち、本発明化合物の乳剤または対照市販殺菌
側を水で希釈し所定＃Ｉ廖とした薬液に／８間浸漬した
。

風乾後、薬剤耐性喰大は感受性のミカン青かび病菌（１
Ｆ＠ｎ１ｃｔｉｌｌｔｕｌｌ　ｉｔａｌｉｏｕｍ　）分
生胞子を水にけんだくし、果実表面に噴霧接種した。

接種後ｌダ日間湿意においたのち５発病程度を下肥のよ
うに０．／、コ、３，４１％ｊの発病指数を用いて調査
した。

（発病状態）　　　　（発病指数） 病斑が認められ擾い　　　　　　　　ρｉ／Ｈ１ｌＨ！
Ｉｋ）−０−却顛噛別恥り鳴　　　　　／＃〃〜４Ｉ０
− ＃荀〜４０　　　　　　　　　　　　　ｓ＃４０〜１０
　　　　　　　　　　　　４ｔ’　　　ｔｏ−坂ボ真勤
ｍ鵡　　　　　！発病度シよび防論価の算出は試験例／
と同ＩＩＡＫ行′＆−５良。

その結果、第ｚｌｌｏように本ＩｊｌＷ１４化合物は薬
剤耐性菌を接種した場会優れた防除効果を示し、逆に市
販殺菌剤のベノ鳳ルシよびチ寸７アネートメチルは薬剤
感受性菌を接種し九場合優れた防除効果を示した。

ｔｉｌｔ表 注（／４１）　　市販殺菌剤チアベンダゾール試験例１
　作物に対する薬害試験 ／ｊ＃−容Ｏプラスｆｔ夕製Ｊｌｌｙ）に砂壌土をつめ
、：Ｉムギ（晶１１　を秦林１／号）、リンゴ（品種：
紅玉）、ビーチッッ（品種：千葉半立性）のそれぞれを
播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に乳剤型たは水
和剤形ｌｌＯ供試化合物Ｏ水希釈液を茎葉散布した。散
布後再び温寓に置１ノρ日間載培後、ＪＪＩｌ害発生の
有無を以下の基準により調査した。

、　　　　　薬害程ｔの基準 （程度）（＃！　　　　　　状） −異常なし 十　　　作物の一部に薬害による異常が鯵められる廿　
　　作物の全体に薬害による異常が替められる貴　　薬
害によって枯死となる その結果、第を表から明らかなように本−明化合物には
作物に対すみ薬害作用は認められず、対照に用いた化学
構造ｌ１１９Ａｅ市販除草剤に薬害作用が認められた。

第９表 注（／Ｊ）　　市販除草剤スウェップ 配合例１　粉　剤 本発明化合物Ｓを一部、クレーｉｔ部およびタルタノρ
部をよく粉砕混合すれば虫網含有量１ｇ＆の粉剤を得る
。

配合例１　水和剤 本発明化合物／１ＪＤＩＩ、＊藻土ｅｓｍ、＊ワイドカ
ーボンλρ部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部およ
び分散剤（リダニンスル＊ン酸カルシウム）Ｊｌｌをよ
く粉砕混合すれば主削會有量ＪＯＳの水利剤を得る。

配合例Ｊ　水和剤 本発明化合物３を１１２部、珪藻±１ｊ部、湿潤剤（ア
ル命ルベンインスル＊ン酸カルシ、ラム）１．５部およ
び分散剤（リダニンスル＊ン酸カルシクム）　Ｊ、３部
をよ（粉剤混合すれば主剤含有量！Ｏ憾の水利剤を得る
。

配合例ｑ　乳　剤 本発明化合物／／を１０郁、シタロ＾キ！ノンｒ０郁訃
よび乳化剤（ポＵｔキシエｔしジアルキルアリルエーテ
ル）ｌρ１部を混合すれば主剤含有量７０畳の乳剤を得
ゐ。

特ｉ昭５８−７４６５２（１４）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、シクロアルキルフルキル基、低級ハロフ
   ル亭ル基、低級へロアルケニル基、低級へロＴｊｌＩキ
   エル基また社低級アルコキシ低級アルキル基を示す０〕 で表わされる叢−７工ニルカーバメート系化合物 （Ｊａ、’倶−ジエトキシアニリンと一般式％式％） 〔式中、ｙｔＦｉ低級アル牛ル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級へ
   ロアルキル基、低級へロアルケニル基、低級へロアルキ
   ニル基ｔたは低級アルコキシ低級アルキル基を示す０〕 で表わされるクロロギ酸エステルとを反応させることを
   特徴とする一般式 〔式中、Ｒ轄前述と同じ意味を有する０〕で表わされる
   Ｎ−フェニルカーバメート系化合物の製造法 （、ｙ）、ｙ、＊−ジェトキシフェニルイソ、シアネー
   トと一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級へロア
   ルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニル
   基または低級アルコ牟シ低級フル申ル基を示す。〕 で表わされるアルフール類とを反応させることを特徴と
   すゐ一般式 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を有する。〕で表わされる
   Ｎ−フェニルカーバメート系化合物の製造法 （４４一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、低級りロ、
   アルキル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルケニ
   ル基または低級フルコキシ低級アルキル基を示す。〕 で褒わされるＮ−フェニルカーバメート系化合物を有効
   成分として含有するこ々ｆ特徴とすゐ農園芸用殺菌剤