JPS5838253A - ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法Info
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- JPS5838253A JPS5838253A JP13540681A JP13540681A JPS5838253A JP S5838253 A JPS5838253 A JP S5838253A JP 13540681 A JP13540681 A JP 13540681A JP 13540681 A JP13540681 A JP 13540681A JP S5838253 A JPS5838253 A JP S5838253A
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- chlorobenzene
- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製
造方法に関する。さらに詳しくは、クロロベンゼントク
ロルスルホン酸トヲ脂肪族ハロケン化炭ダン素溶剤中、
鉱酸のアルカリ金属および／またはアンモニウム塩の存
在下に反応させることを特徴とする４−クロロベンゼン
スルホニルクロリドの製造方法に関する。
造方法に関する。さらに詳しくは、クロロベンゼントク
ロルスルホン酸トヲ脂肪族ハロケン化炭ダン素溶剤中、
鉱酸のアルカリ金属および／またはアンモニウム塩の存
在下に反応させることを特徴とする４−クロロベンゼン
スルホニルクロリドの製造方法に関する。
４−クロロベンゼンスルホニルクロ’））”＆Ｌ 耐熱
性の優れたポリスルホン系樹脂の単量体である４、４′
−ジクロロジフェニルスルホンの重要な原料となるほか
、各種農医薬および染料の原料として有用な物質である
。
性の優れたポリスルホン系樹脂の単量体である４、４′
−ジクロロジフェニルスルホンの重要な原料となるほか
、各種農医薬および染料の原料として有用な物質である
。
４−クロロベンゼンスルホニルクロリドは、クロロベン
ゼンを化学量論業より過剰のクロルスルホン酸と反応さ
せることによって製造しうろことが公知である。例えば
、クロロベンゼン１モルに対して３モルのクロルスルホ
ン酸とを反応させて７２〜７３％の収率で、また、８モ
ルのクロルスルホン酸を使用して８０％の収率で４−ク
ロロベンセンスルホニルクロリドを製造している（ Ａ
、 Ｍ。
ゼンを化学量論業より過剰のクロルスルホン酸と反応さ
せることによって製造しうろことが公知である。例えば
、クロロベンゼン１モルに対して３モルのクロルスルホ
ン酸とを反応させて７２〜７３％の収率で、また、８モ
ルのクロルスルホン酸を使用して８０％の収率で４−ク
ロロベンセンスルホニルクロリドを製造している（ Ａ
、 Ｍ。
ａｒｉｇｏｒｏｖｓｋｉｙら、Ｚｈｕｒ 、 Ｐｒ１ｋ
ｌａｄ 、 Ｋｈｉｍ、、 ２ Ｂ、６１６〜２１（１
９５５）：０ｈａＴＩ、Ａｂｓｔｒ、、 ５０． ．５
２７９（１９５Ｓ））。さらに、クロロベンゼン１モル
に対してクロルスルホン酸４モルを６ｏ０ｏの温度で作
用させて７０％の収率で目的物を製造している〔ＪｌＭ
、ＤＬｍｌ）ｎｔらＢｕｌｌ 、 Ｓｏｃ、 Ｏｈｉｍ
、Ｆｒａｎｃｅ。
ｌａｄ 、 Ｋｈｉｍ、、 ２ Ｂ、６１６〜２１（１
９５５）：０ｈａＴＩ、Ａｂｓｔｒ、、 ５０． ．５
２７９（１９５Ｓ））。さらに、クロロベンゼン１モル
に対してクロルスルホン酸４モルを６ｏ０ｏの温度で作
用させて７０％の収率で目的物を製造している〔ＪｌＭ
、ＤＬｍｌ）ｎｔらＢｕｌｌ 、 Ｓｏｃ、 Ｏｈｉｍ
、Ｆｒａｎｃｅ。
１９６２．１２１３−１８ ： ０ｈｅｎ、Ａｂｓｔｒ
、、 ５７．９７１７（１９６２））。このように、ク
ロロベンゼンとクロルスルホン酸との反応によって、８
０％以上の収率で４−クロロベンゼンスルホニルクロリ
トヲ製造するためには大過剰のクロルスルホン酸を必要
とするため、この方法を工業的に実施するには経済的に
も、また特に環境保護の見地がら大きな欠点となる。
、、 ５７．９７１７（１９６２））。このように、ク
ロロベンゼンとクロルスルホン酸との反応によって、８
０％以上の収率で４−クロロベンゼンスルホニルクロリ
トヲ製造するためには大過剰のクロルスルホン酸を必要
とするため、この方法を工業的に実施するには経済的に
も、また特に環境保護の見地がら大きな欠点となる。
芳香族化合物とクロルスルホン酸との反応においては、
目的とする芳香族スルホニルクロリドのほかに、芳香族
スルホン酸およびジアリールスルホンが副生ずる。例え
ば、クロロベンゼンに対して３モル比のクロルスルホン
酸を作用させると、４−クロロベンゼンスルホニルクロ
ＩＪ ）”（収率６１ ％）のほかに、１２チの収率で
４．４′−ジクロロシフ〔 エニルスルホンが副生じｆ Ｆ、 Ｕｌｌｍａｎｎ ら
、Ｂｅｒ、。
目的とする芳香族スルホニルクロリドのほかに、芳香族
スルホン酸およびジアリールスルホンが副生ずる。例え
ば、クロロベンゼンに対して３モル比のクロルスルホン
酸を作用させると、４−クロロベンゼンスルホニルクロ
ＩＪ ）”（収率６１ ％）のほかに、１２チの収率で
４．４′−ジクロロシフ〔 エニルスルホンが副生じｆ Ｆ、 Ｕｌｌｍａｎｎ ら
、Ｂｅｒ、。
土０．６４１ （１９０７） ）、先に記述したんＭ、
Ｇｒ−ｉｇｏｒｏｖｓｋｉｙらの文献においても、３モ
ル比のクロルスルホン酸ヲ使用した場合、４−クロロベ
ンゼンスルホン酸（２０％収率）と４，４′−ジクロロ
ジフェニルスルホン（８チ収率）が副生じている。
Ｇｒ−ｉｇｏｒｏｖｓｋｉｙらの文献においても、３モ
ル比のクロルスルホン酸ヲ使用した場合、４−クロロベ
ンゼンスルホン酸（２０％収率）と４，４′−ジクロロ
ジフェニルスルホン（８チ収率）が副生じている。
一般には、芳香族化合物とクロルスルホン酸との反応に
おいて、副反応を抑制するためにクロロホルム、四塩化
炭素を用いるとよいとされている〔新実験化学講座、１
４巻［有機化合物の合成と反応（１）ＪＰ１７８７〜１
７８８、丸善（１９７８））。このような溶媒中での反
応では、例えば、クロロベンゼンに対して６モル比のク
ロルスルホン酸とをクロロホルム中で反応させて、副生
物の記載はないものの、４−クロロベンゼンスルホニル
クロリドの収率は７４．６％にすぎない（特公昭４２−
１９４５７号）。
おいて、副反応を抑制するためにクロロホルム、四塩化
炭素を用いるとよいとされている〔新実験化学講座、１
４巻［有機化合物の合成と反応（１）ＪＰ１７８７〜１
７８８、丸善（１９７８））。このような溶媒中での反
応では、例えば、クロロベンゼンに対して６モル比のク
ロルスルホン酸とをクロロホルム中で反応させて、副生
物の記載はないものの、４−クロロベンゼンスルホニル
クロリドの収率は７４．６％にすぎない（特公昭４２−
１９４５７号）。
４−クロロベンゼンスルホニルクワリドの収率ヲ向上さ
せる製造方法としては、４−クロロベンゼンスルホン酸
ナトリウムにクロルスルホン酸を作用させる方法が知ら
れている。前述のＡ、Ｍ。
せる製造方法としては、４−クロロベンゼンスルホン酸
ナトリウムにクロルスルホン酸を作用させる方法が知ら
れている。前述のＡ、Ｍ。
Ｇｒｉｇｏｒｏｖｓｋｉｙらの文献では、この方法によ
って８０％の収率で目的物が製造されている。また、こ
の方法を有機溶剤中で行うことも公知である。
って８０％の収率で目的物が製造されている。また、こ
の方法を有機溶剤中で行うことも公知である。
すなわち、乾燥した４−クロロベンゼンスルホン酸ナト
リウムをクロロホルムに懸濁させて、これにクロルスル
ホン酸（２モル比）を反応させて、ａ ９ ｅ１６ｆ）
高収率テ４−クロロベンゼンスルボニルクロリドを製造
する方法が提案されている〔にＫｕｌｋａ、Ｊ、Ａｍ、
０ｈｅｎ、８ｏｃ、、 ７２． １２１５（１９５０
）〕。
リウムをクロロホルムに懸濁させて、これにクロルスル
ホン酸（２モル比）を反応させて、ａ ９ ｅ１６ｆ）
高収率テ４−クロロベンゼンスルボニルクロリドを製造
する方法が提案されている〔にＫｕｌｋａ、Ｊ、Ａｍ、
０ｈｅｎ、８ｏｃ、、 ７２． １２１５（１９５０
）〕。
しかしながら、この方法はクロルスルホン酸の使用量は
少（、かつ収率は高いものの原料となる４−クロロベン
ゼンスルホン酸を単離して、しかも無水の状態で使用し
なくてはならないため、これを実施するには経済的でな
く、工業的には有利な方法とは言い難い。
少（、かつ収率は高いものの原料となる４−クロロベン
ゼンスルホン酸を単離して、しかも無水の状態で使用し
なくてはならないため、これを実施するには経済的でな
く、工業的には有利な方法とは言い難い。
これら技術水準からみて、クロロペンインとクロルスル
ホン酸との反応において、クロルスルホン酸の使用量を
低減させて、副生物を抑制し、かつ高収率で４−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリドを製造することは工業的に
要望されている課題である。
ホン酸との反応において、クロルスルホン酸の使用量を
低減させて、副生物を抑制し、かつ高収率で４−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリドを製造することは工業的に
要望されている課題である。
本発明者らは、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド
を工業的に有利に製造する方法を提供することを目的と
して鋭意検討した結果、クロロベンゼンとクロルスルホ
ン酸とを脂肪族ハロゲン化炭ダン素溶剤中鉱酸のアルカ
リ金属塩および／またはアンモニウム塩の存在下に反応
させることに麦 より４−クロロベンゼンスルホニルクロＩＪ ）”Ｑ高
収率に製造できることを見い出して本発明に到達した。
を工業的に有利に製造する方法を提供することを目的と
して鋭意検討した結果、クロロベンゼンとクロルスルホ
ン酸とを脂肪族ハロゲン化炭ダン素溶剤中鉱酸のアルカ
リ金属塩および／またはアンモニウム塩の存在下に反応
させることに麦 より４−クロロベンゼンスルホニルクロＩＪ ）”Ｑ高
収率に製造できることを見い出して本発明に到達した。
本発明の方法によれば、脂肪族ハロゲン化炭化水素を溶
媒として、かつ鉱酸のアルカリ金属塩および／またはア
ンモニウム塩の存在下に反応させてはじめて目的が達成
される。本発明の方法において、溶媒および鉱酸塩の効
果はっぎの通りである。例えば、クロロベンゼンに対し
て３モル比のクロルスルホン酸を５５〜６ｏ０ｏで反応
させた場合、４−クロロベンゼンスルホニルクロリドは
、７０％の収率で得られ、４，４′−ジクロロジフェニ
ルスルホンが９チの収率で生成する。さらに、上記の反
応を１．２−ジクロロエタン溶媒中で行うと目的物の収
率は６９チで、対応するスルホンが１゜チの収率で生成
する。この結果は目的物の収率および副生物の生成につ
いての溶媒の効果はないことを示している。次に、クロ
ロベンゼンに対して３モル比のクロルスルホン酸を使用
し、０．３モル比の塩化ナトリウムを添加して、上記温
度で反応させると、目的物の収率は７５チで得られるも
のの、副生ずるスルホンが減少している。この塩化ナト
リウムを添加する効果は、目的物の収率゛は若干向上さ
せるにすぎないが、副生物のスルホンの生成を減少させ
ることは大きな事実である。−古本発明の方法の場合、
すなわち、クロロベンゼンに対して６モル比のクロルス
ルホン酸を使用して、１．２−ジクロロエタン中、０．
６モル比の塩化ナトリウムを添加して、５５〜６０°Ｃ
で反応させると目的物の収率は９０％と著しく向上し、
副生物の収率は２．５％となる。この場合、塩化ナトリ
ウムのほかに、鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化
水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、リン酸等のリチウム、ナ
トリウム、カリウムのアルカリ金属塩および／またはア
ンモニウム塩が有効で同様の効果を示す。
媒として、かつ鉱酸のアルカリ金属塩および／またはア
ンモニウム塩の存在下に反応させてはじめて目的が達成
される。本発明の方法において、溶媒および鉱酸塩の効
果はっぎの通りである。例えば、クロロベンゼンに対し
て３モル比のクロルスルホン酸を５５〜６ｏ０ｏで反応
させた場合、４−クロロベンゼンスルホニルクロリドは
、７０％の収率で得られ、４，４′−ジクロロジフェニ
ルスルホンが９チの収率で生成する。さらに、上記の反
応を１．２−ジクロロエタン溶媒中で行うと目的物の収
率は６９チで、対応するスルホンが１゜チの収率で生成
する。この結果は目的物の収率および副生物の生成につ
いての溶媒の効果はないことを示している。次に、クロ
ロベンゼンに対して３モル比のクロルスルホン酸を使用
し、０．３モル比の塩化ナトリウムを添加して、上記温
度で反応させると、目的物の収率は７５チで得られるも
のの、副生ずるスルホンが減少している。この塩化ナト
リウムを添加する効果は、目的物の収率゛は若干向上さ
せるにすぎないが、副生物のスルホンの生成を減少させ
ることは大きな事実である。−古本発明の方法の場合、
すなわち、クロロベンゼンに対して６モル比のクロルス
ルホン酸を使用して、１．２−ジクロロエタン中、０．
６モル比の塩化ナトリウムを添加して、５５〜６０°Ｃ
で反応させると目的物の収率は９０％と著しく向上し、
副生物の収率は２．５％となる。この場合、塩化ナトリ
ウムのほかに、鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化
水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、リン酸等のリチウム、ナ
トリウム、カリウムのアルカリ金属塩および／またはア
ンモニウム塩が有効で同様の効果を示す。
このように本発明の方法は、クロロベンゼンとクロルス
ルホンとを脂−肪族ハロゲン化炭化水素を溶媒として、
かつ、鉱酸のアルカリ金属および／またはアンモニウム
塩の存在下に反応を行うと、副生物の生成を抑制して目
的物を高収率に製造できることが特徴である。
ルホンとを脂−肪族ハロゲン化炭化水素を溶媒として、
かつ、鉱酸のアルカリ金属および／またはアンモニウム
塩の存在下に反応を行うと、副生物の生成を抑制して目
的物を高収率に製造できることが特徴である。
本発明の方法で使用される溶剤は脂肪族ハロゲン化炭化
水素で、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，１−ジクロロエタン、１．２−ジクロロエ
タン、 １．１．１−） １）クロロエタン、１．１
．２− ）ジクロロエタン、１．１．１．２−テトラク
ロロエタン、１，１，２．２−テトラクロロエタン、１
．２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレ重量倍量で
使用される。好ましくは１，０〜６，０重量倍量である
。
水素で、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，１−ジクロロエタン、１．２−ジクロロエ
タン、 １．１．１−） １）クロロエタン、１．１
．２− ）ジクロロエタン、１．１．１．２−テトラク
ロロエタン、１，１，２．２−テトラクロロエタン、１
．２−ジクロロエチレン、トリクロロエチレ重量倍量で
使用される。好ましくは１，０〜６，０重量倍量である
。
また、鉱酸のアルカリ金属塩としては、リチウム、ナト
リウムまたはカリウムのハロゲン化物、硫酸塩、亜硫酸
塩、硝酸塩またはリン酸塩が使用される。鉱酸のアンモ
ニウム塩としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウ
ム、ヨウ化アンモニウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウムおよびリン酸アンモニウ
ムが挙げられる。これらの鉱酸のアルカリ金属塩または
アンモニウム塩は必要に応じ２種以上を混合してもよい
。鉱酸のアルカリ金属塩やアンモニウム塩の使用量は、
クロロベンゼンに対して０．０１〜５モル比、好ましく
は０．０５〜２モル比である。５モル比以上使用しても
とくに差し支えないが、５モル比以下で十分な効果が得
られる。
リウムまたはカリウムのハロゲン化物、硫酸塩、亜硫酸
塩、硝酸塩またはリン酸塩が使用される。鉱酸のアンモ
ニウム塩としては、塩化アンモニウム、臭化アンモニウ
ム、ヨウ化アンモニウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウムおよびリン酸アンモニウ
ムが挙げられる。これらの鉱酸のアルカリ金属塩または
アンモニウム塩は必要に応じ２種以上を混合してもよい
。鉱酸のアルカリ金属塩やアンモニウム塩の使用量は、
クロロベンゼンに対して０．０１〜５モル比、好ましく
は０．０５〜２モル比である。５モル比以上使用しても
とくに差し支えないが、５モル比以下で十分な効果が得
られる。
本発明の方法では、クロロベンゼンとクロルスルホン酸
の使用量は、通常、クロロベンゼン１モルに対して２．
５〜４．０モルの割合で使用する、好ましく３．０〜６
．５モル比である。反応温度は、一般に、０〜１００°
０の範囲であり、好ましくは１０〜９０°Ｃの範囲であ
る。
の使用量は、通常、クロロベンゼン１モルに対して２．
５〜４．０モルの割合で使用する、好ましく３．０〜６
．５モル比である。反応温度は、一般に、０〜１００°
０の範囲であり、好ましくは１０〜９０°Ｃの範囲であ
る。
本発明の方法の実施に際しては、一般にクロルスルホ／
酸とアルカリ金属塩および／またはアンモニウム塩と有
機溶剤との混付物にクロロベンゼンを滴下する。場合に
よっては、クロロベンゼンとアルカリ金属塩および／ま
たはアンモニウム塩と有機溶剤との混合物にクロルスル
ホン酸を滴下してもよい。滴下終了後所定の温度および
反応時間かきまぜた後、氷水に排出して有機層を分離す
る。水洗、乾燥した後減圧下に溶剤を留去して目的物を
得る。
酸とアルカリ金属塩および／またはアンモニウム塩と有
機溶剤との混付物にクロロベンゼンを滴下する。場合に
よっては、クロロベンゼンとアルカリ金属塩および／ま
たはアンモニウム塩と有機溶剤との混合物にクロルスル
ホン酸を滴下してもよい。滴下終了後所定の温度および
反応時間かきまぜた後、氷水に排出して有機層を分離す
る。水洗、乾燥した後減圧下に溶剤を留去して目的物を
得る。
以下、本発明の方法を実施例によって詳細に説明する。
実施例１
クロルスルホン酸５４９９（５，０モル）ト塩化すＩ・
リウム１７．５９ （０，３モ＃）を１．２−ジクロロ
エタン２５０ｇに懸濁させて、５５〜６ｏ０ｏノ温度に
保ちながらクロロベンゼン１１２．５ｇ（１，０モル）
を６時間で滴下した。さらに同温度で５時間かきまぜた
後室温まで冷却し、１ｅの氷水に排出し、よくかきまぜ
た後有機層を分離する。さらに１ｅの氷水を使用して同
様の操作を行なった。
リウム１７．５９ （０，３モ＃）を１．２−ジクロロ
エタン２５０ｇに懸濁させて、５５〜６ｏ０ｏノ温度に
保ちながらクロロベンゼン１１２．５ｇ（１，０モル）
を６時間で滴下した。さらに同温度で５時間かきまぜた
後室温まで冷却し、１ｅの氷水に排出し、よくかきまぜ
た後有機層を分離する。さらに１ｅの氷水を使用して同
様の操作を行なった。
有機層を乾燥した後１減圧下に溶剤を留去して、４−ク
ロロベンゼンスルホニルクロリトノ結晶ヲ得た。結果は
表−１に示した。
ロロベンゼンスルホニルクロリトノ結晶ヲ得た。結果は
表−１に示した。
実施例２〜１４
クロルスルホン酸の使用量、アルカリ金属塩またはアン
モニウム塩の種類と使用量、溶剤の種類と使用量、およ
び反応温度を表−２１のように変えたほかは、実施例１
と同様に反応を行ない目的物を得た。結果は表−１に示
した。
モニウム塩の種類と使用量、溶剤の種類と使用量、およ
び反応温度を表−２１のように変えたほかは、実施例１
と同様に反応を行ない目的物を得た。結果は表−１に示
した。
Claims (1)
- （１） クロロベンゼンとクロルスルホン酸とヲ脂肪族
ハロゲン化炭ダン素溶剤中、鉱酸のアルカリ金属塩およ
び／またはアンモニウム塩の存在中に反応させることを
特徴とする４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製
造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135406A JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
| DE19833347793 DE3347793A1 (de) | 1981-08-31 | 1983-02-25 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon |
| DE19833306597 DE3306597C3 (de) | 1981-08-31 | 1983-02-25 | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorbenzolsulfonylchlorid |
| GB08305456A GB2135666B (en) | 1981-08-31 | 1983-02-28 | Preparation of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone |
| FR8303259A FR2541677B1 (fr) | 1981-08-31 | 1983-02-28 | Procede de preparation du chlorure de 4-chlorobenzene sulfonyle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135406A JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838253A true JPS5838253A (ja) | 1983-03-05 |
| JPS6055061B2 JPS6055061B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=15150974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56135406A Expired JPS6055061B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−クロロベンゼンスルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055061B2 (ja) |
| DE (2) | DE3306597C3 (ja) |
| FR (1) | FR2541677B1 (ja) |
| GB (1) | GB2135666B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58210058A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-07 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法 |
| CN1312830C (zh) * | 2003-04-28 | 2007-04-25 | 三菱电机株式会社 | 旋转电机的定子的制造方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3704932A1 (de) * | 1987-02-17 | 1988-09-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon |
| US5136043A (en) * | 1989-06-17 | 1992-08-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic sulfonyl chlorides |
| DE3919840A1 (de) * | 1989-06-17 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aromatischen sulfonsaeurechloriden |
| EP0993443A1 (de) * | 1997-06-24 | 2000-04-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dihalogendiphenylsulfon |
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