JPS5832654A - ポリウレタン組成物 - Google Patents
ポリウレタン組成物Info
- Publication number
- JPS5832654A JPS5832654A JP56130002A JP13000281A JPS5832654A JP S5832654 A JPS5832654 A JP S5832654A JP 56130002 A JP56130002 A JP 56130002A JP 13000281 A JP13000281 A JP 13000281A JP S5832654 A JPS5832654 A JP S5832654A
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- JP
- Japan
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- polyurethane
- acid
- compound
- parts
- tertiary
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定比重れたポリウレタン組成物ＫＩＩし、更
に評しく、は外気条件あるいは・燃焼、ガスおよ、び光
による変色、劣化に対し安定化され、同時に染色性の改
善されたポリウレタン組゛成物に関する。
に評しく、は外気条件あるいは・燃焼、ガスおよ、び光
による変色、劣化に対し安定化され、同時に染色性の改
善されたポリウレタン組゛成物に関する。
一般にポリウレタン製品、例えばぼりウレタン弾゛性糸
、７オーム、エラス）ｗ−１合成皮軍勢は炭化水素系ガ
スの燃焼ガスや酸化窒素ガスめ雰囲気、あるいは外気条
件に長時間さらしたとき変色を起しやすい欠点がある。
、７オーム、エラス）ｗ−１合成皮軍勢は炭化水素系ガ
スの燃焼ガスや酸化窒素ガスめ雰囲気、あるいは外気条
件に長時間さらしたとき変色を起しやすい欠点がある。
また光により、ても変色したり、劣化したりする欠点が
ある。
ある。
本発明はこのようなポリウドタンの欠点’ｔ′ｇ１．服
し、同時にポリウレタンの染色性を改善しようとするも
のであゐ◎ ・ ゛尿素結合
、ウレタン結合およびエーテル結合あるいはエステル結
合を分子中に有するポリウレタンの場合１、光や熱に対
する安定化のために酸化防止剤や場合により紫外線吸収
剤の配合が不可欠とされているが、これらの添加剤は燃
焼がス等による着色をむしろ助長す・る傾向にある。
Ｉガス着色防止剤としては、これまで数多くの
提案がなされているが、濶足すべき性能を有するものが
少なく、また耐ガス着色性が優れていても他の性質を損
なったシ、耐久性に乏し鱒など実用に供しうるものは少
い。
し、同時にポリウレタンの染色性を改善しようとするも
のであゐ◎ ・ ゛尿素結合
、ウレタン結合およびエーテル結合あるいはエステル結
合を分子中に有するポリウレタンの場合１、光や熱に対
する安定化のために酸化防止剤や場合により紫外線吸収
剤の配合が不可欠とされているが、これらの添加剤は燃
焼がス等による着色をむしろ助長す・る傾向にある。
Ｉガス着色防止剤としては、これまで数多くの
提案がなされているが、濶足すべき性能を有するものが
少なく、また耐ガス着色性が優れていても他の性質を損
なったシ、耐久性に乏し鱒など実用に供しうるものは少
い。
一方、ウレタン重合体の染色性を改善するためＫＦｉ一
般に第３級アンン化合物を添加したり、共重合したりす
ることが行われている。例えば特公昭３６−１會４９１
号会報や特公昭４ｇ−２９０４号公報に＊＊されている
ようなＮ、Ｎ−ジアルキル−Ｉ−アミノエチルメタクリ
レート系重合体などはウレタン重合体表１ＩＩＫプリー
ｒアウトし、スカムとなつて調造工種中トラブルを生じ
たり、得らｎた製品がガス黄変し易いなどの欠点を有し
ている。
般に第３級アンン化合物を添加したり、共重合したりす
ることが行われている。例えば特公昭３６−１會４９１
号会報や特公昭４ｇ−２９０４号公報に＊＊されている
ようなＮ、Ｎ−ジアルキル−Ｉ−アミノエチルメタクリ
レート系重合体などはウレタン重合体表１ＩＩＫプリー
ｒアウトし、スカムとなつて調造工種中トラブルを生じ
たり、得らｎた製品がガス黄変し易いなどの欠点を有し
ている。
本発明者等はこのような問題点を考慮し、鋭意検討の結
果、本発明に到達した◎ すなわち１本発明はポリウレタンに対し、高級アルキル
基および１８３級アミノ基を夫々少くとも１個以上有す
る単位を２個以上連結した化合物の安定化量を配合して
なることｔ−特徴とする。
果、本発明に到達した◎ すなわち１本発明はポリウレタンに対し、高級アルキル
基および１８３級アミノ基を夫々少くとも１個以上有す
る単位を２個以上連結した化合物の安定化量を配合して
なることｔ−特徴とする。
本発明によれば、／リウレタンの耐がス変色性を着しく
改善できるほか、ポリウレタンの物性に実質的に影響し
ないこと、成形工程中トラデルを生じないこと等の利点
のほか、染色性も改善できる特徴を有している。
改善できるほか、ポリウレタンの物性に実質的に影響し
ないこと、成形工程中トラデルを生じないこと等の利点
のほか、染色性も改善できる特徴を有している。
本発明によれば、ぼりウレタンの物性や成形性等を損な
うことなしに優れた耐ガス着色性を得ることができるほ
か、安定かつ優ｆした染色性が得らｎること、■牢性に
富むこと等の特徴を有する。
うことなしに優れた耐ガス着色性を得ることができるほ
か、安定かつ優ｆした染色性が得らｎること、■牢性に
富むこと等の特徴を有する。
また、光に対する安定性を改善できることも大きな利点
を提供するものである。
を提供するものである。
本発明によりポリウレタンの耐ガス着色性が飛躍的に改
善される理由については明らかでないが、高級アルキル
基、ことに（］、Ｓの直鎖アルキル基のポリウレタンへ
のＳ溶性にエリ使用する添加剤がポリウレタンの表面層
に多く分布し、ガス変色の原因物質である駿化騒累ガス
を添加剤中の第３級アミノ基が効果的に捕捉し、ガス変
色を防止するためと考えられる。
善される理由については明らかでないが、高級アルキル
基、ことに（］、Ｓの直鎖アルキル基のポリウレタンへ
のＳ溶性にエリ使用する添加剤がポリウレタンの表面層
に多く分布し、ガス変色の原因物質である駿化騒累ガス
を添加剤中の第３級アミノ基が効果的に捕捉し、ガス変
色を防止するためと考えられる。
本発明にお―て用いられる高級アルキル基および第３級
アミノミを央々少（と４１個以上有する単位Ｃ以下単位
ムと略称）を富個以上任意の曽舎Ｃ以下結合Ｂ七略称）
Ｋよ〕連結し丸化合゛物とは。
アミノミを央々少（と４１個以上有する単位Ｃ以下単位
ムと略称）を富個以上任意の曽舎Ｃ以下結合Ｂ七略称）
Ｋよ〕連結し丸化合゛物とは。
通常炭票原子数が１！以上、好ましくは０８．のアルキ
ル基と１１１級アミノ基とを有する単位ム、たとえばｏ
ｌ、ｍ、、ｓ＜、０．、Ｈ，０ＯＮ（，０□ＩＩ、００
１！ｔＴｌ頂く。
ル基と１１１級アミノ基とを有する単位ム、たとえばｏ
ｌ、ｍ、、ｓ＜、０．、Ｈ，０ＯＮ（，０□ＩＩ、００
１！ｔＴｌ頂く。
Ｒ。
アルキル基）郷、畳Ｋｆ８管しくはＣ１，ＨＮＭり、ｑ
、４ｏｏａｕｓ＜等を結合慕、たとえばエーテル結合、
エステル結合、アＩＩＦ結合、ウレタン結合、ウレア結
合等、特に好ましくはウレタン結合によや結合した化合
物が例示される。
、４ｏｏａｕｓ＜等を結合慕、たとえばエーテル結合、
エステル結合、アＩＩＦ結合、ウレタン結合、ウレア結
合等、特に好ましくはウレタン結合によや結合した化合
物が例示される。
結合Ｂをクレーン結合とするためには単位ムｔ１つ化合
物を水酸基末端化合物として使用し、これ’ｔｆｌｔｌ
イツシアネートと反応させる仁とによ）遺せられる。こ
の場合水酸基車端化音物とするためにはエチレンオキナ
イＦ、ブローシンオキサイド等を付加させることにより
達せられる０ま穴、〆ジイソシアネートとしてｔｊ４．
４’−ジフェニルメタンジインシアネート、１．４−フ
ェニレンジインシアネート、２．４−ジフェニルメタン
ジインシアネートのよう外芳香族ポリ、インシアネート
、ヘキサメチレンジインシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、エチレンジインシアネート、！、４−
シクロヘキサンジインシアネート４．、．４．４’−ジ
シクロへキシルメタンジインシアネートのような脂肪族
ポリイノシアネート等が挙げらｎるが、効果の点から脂
肪族ポリイソシアネートが好オしい。
物を水酸基末端化合物として使用し、これ’ｔｆｌｔｌ
イツシアネートと反応させる仁とによ）遺せられる。こ
の場合水酸基車端化音物とするためにはエチレンオキナ
イＦ、ブローシンオキサイド等を付加させることにより
達せられる０ま穴、〆ジイソシアネートとしてｔｊ４．
４’−ジフェニルメタンジインシアネート、１．４−フ
ェニレンジインシアネート、２．４−ジフェニルメタン
ジインシアネートのよう外芳香族ポリ、インシアネート
、ヘキサメチレンジインシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、エチレンジインシアネート、！、４−
シクロヘキサンジインシアネート４．、．４．４’−ジ
シクロへキシルメタンジインシアネートのような脂肪族
ポリイノシアネート等が挙げらｎるが、効果の点から脂
肪族ポリイソシアネートが好オしい。
なお結合Ｂの部分の分子量が大き過ぎると添加剤の分子
量が大きくなり、単位重量当りの効果が少くなるため結
合Ｂの部分の分子量はできるだけ小はい方が好ましい。
量が大きくなり、単位重量当りの効果が少くなるため結
合Ｂの部分の分子量はできるだけ小はい方が好ましい。
また、結合Ｂをエステル結合とするために＃ｉ単単位管
もつ化合物を水酸基末端化合物きして使用し、これをポ
リカルボン酸たとえばテレンタル蒙、インフタル酸のよ
うな芳香族？リカルボン酸、アゾぜン酸、竜パシン酸、
スペリン酸、アぜライシ酸、ｒデカνジカにギシ酸、ｒ
イマ−ＩＩＯような脂肪、族ポリカルボン酸、１．雪−
シクロへ中ナンＶカＡｉｌン酸、１．４−シクロヘキサ
ンシカｈｐν酸のような脂環族ぼりカルポジ酸およびそ
れらの酸無水物等と反応させる◎更に水酸基末端ｆ１エ
ステルとし、これとｆｖジインシアネート反応冒せてＩ
リエステｈｄｌリウレタνとした化合物を好ｔし−。
もつ化合物を水酸基末端化合物きして使用し、これをポ
リカルボン酸たとえばテレンタル蒙、インフタル酸のよ
うな芳香族？リカルボン酸、アゾぜン酸、竜パシン酸、
スペリン酸、アぜライシ酸、ｒデカνジカにギシ酸、ｒ
イマ−ＩＩＯような脂肪、族ポリカルボン酸、１．雪−
シクロへ中ナンＶカＡｉｌン酸、１．４−シクロヘキサ
ンシカｈｐν酸のような脂環族ぼりカルポジ酸およびそ
れらの酸無水物等と反応させる◎更に水酸基末端ｆ１エ
ステルとし、これとｆｖジインシアネート反応冒せてＩ
リエステｈｄｌリウレタνとした化合物を好ｔし−。
なお、単位ムの数Ｙｔ３個とするか、それ以上とするか
は単位Ａが１官能であるか鵞官能であるかにより決シ、
ｌｆ簡の場合にはムーＢ−ムの構造となｐ、単位ムは２
個となるが、雪官能の場合臀けム−（Ｂ−４）、Ｂ−の
構造とな９、単位ムは冨儒以上にすることができ高分子
量とすみことができる＠高分子量化により耐久性が向上
し、効果を長時間持続する刹点が生じる・ 本発明の化合物の使用量は安定化量であ夛、その要求性
能に応じて適量用％Ａ為ことが出来るが、通常第３級窒
素濃度としてｌ・〜４・・々す轟量／印？リウレタンが
適当である。１０ミリ当量／に未満では十分な性能が得
らｎず、また４ＯＯミリ当量／即よシ多い場合はポリウ
レタンの弾性体としての性岬が損なわれる欠点を生じる
。
は単位Ａが１官能であるか鵞官能であるかにより決シ、
ｌｆ簡の場合にはムーＢ−ムの構造となｐ、単位ムは２
個となるが、雪官能の場合臀けム−（Ｂ−４）、Ｂ−の
構造とな９、単位ムは冨儒以上にすることができ高分子
量とすみことができる＠高分子量化により耐久性が向上
し、効果を長時間持続する刹点が生じる・ 本発明の化合物の使用量は安定化量であ夛、その要求性
能に応じて適量用％Ａ為ことが出来るが、通常第３級窒
素濃度としてｌ・〜４・・々す轟量／印？リウレタンが
適当である。１０ミリ当量／に未満では十分な性能が得
らｎず、また４ＯＯミリ当量／即よシ多い場合はポリウ
レタンの弾性体としての性岬が損なわれる欠点を生じる
。
本発明に用いらｎるポリウレタンｔ１４．４’−ソツエ
ニルメタンシイソシアネート、１．４−フェニレンジイ
ソシアネート、２．４− ）リレンジインシアネート、
ナアタレンジインシアネート、ヘキサメチンンジインシ
アネート、１．４−シクロヘキサンジインシアネート、
４．４’−ジシクロヘキシルメタンジインシアネート、
キシリレンジインシアネートなどのジインシアネートの
１種ｔたはこれらの混合物、好ましくは４．４′−ジフ
ェニルメタンジインシアネートと両末端にヒドロキシｈ
１＆を持り分子量が６００〜ｙ、ｏ ｏ ｏの実質的に
線状の重合体、例えばポリテトラメチレンエーテルジオ
ール、ポリカプロラクトンジオール、およびエチレング
リコール、１．４−ブタンジオール、１．６−へキナン
ジオール、ネオペンチルグリコールなどのグリコール類
の１種または混合物とゴハク酸、ゲルタール酸、アジピ
ン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セパシシ酸、Ｆ−カ
ンジカルボン酸、！−メチルアゾーン酸、ヘキナヒド誼
テレフタＡ１１ｌなどの脂肪族シカＡざン酸のｆｌｉｔ
たは混合物、更に一部はテレフール酸、イノ７タル酸な
どの芳香族ジカルｌン酸も含まれてもよいジカルポシ陵
とから製造１れる融点が６・℃以下、好ましくＦｉ４ｏ
℃以下のぼりエステルジオール、あるいはこれらの混合
物、および多官能性活性水素化合物たとえばヒドラジン
、エチレンリア電ン、１．２−プロピレンシア七ン、へ
命すメチシンジ７建ン、キシリレンシア電シ、４．４’
−シア電ノジフェニルメタンなどのボリア々ν１．．４
．４’−ジフェニルメタンジセミカルパゾド、！−ア電
ノゾｃ１ぎオン駿とドッジド、カーぎりヒドラジド、水
、エチレングリコール、１．４−ブタンジオールなどの
一種または混合物を反応させて得られる分子内にウレタ
ン結合を有する弾性高分子重合体である〇 本発明の化合物に加え、通常の添加剤例えばヒンダード
フェノール系抗酸化剤、ヒンダードアミン系抗酸化剤、
ベンズトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒドラジン系ガス
変色防止剤、酸化チタンやＶ味付は用の染麟料などを配
合することができる。
ニルメタンシイソシアネート、１．４−フェニレンジイ
ソシアネート、２．４− ）リレンジインシアネート、
ナアタレンジインシアネート、ヘキサメチンンジインシ
アネート、１．４−シクロヘキサンジインシアネート、
４．４’−ジシクロヘキシルメタンジインシアネート、
キシリレンジインシアネートなどのジインシアネートの
１種ｔたはこれらの混合物、好ましくは４．４′−ジフ
ェニルメタンジインシアネートと両末端にヒドロキシｈ
１＆を持り分子量が６００〜ｙ、ｏ ｏ ｏの実質的に
線状の重合体、例えばポリテトラメチレンエーテルジオ
ール、ポリカプロラクトンジオール、およびエチレング
リコール、１．４−ブタンジオール、１．６−へキナン
ジオール、ネオペンチルグリコールなどのグリコール類
の１種または混合物とゴハク酸、ゲルタール酸、アジピ
ン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セパシシ酸、Ｆ−カ
ンジカルボン酸、！−メチルアゾーン酸、ヘキナヒド誼
テレフタＡ１１ｌなどの脂肪族シカＡざン酸のｆｌｉｔ
たは混合物、更に一部はテレフール酸、イノ７タル酸な
どの芳香族ジカルｌン酸も含まれてもよいジカルポシ陵
とから製造１れる融点が６・℃以下、好ましくＦｉ４ｏ
℃以下のぼりエステルジオール、あるいはこれらの混合
物、および多官能性活性水素化合物たとえばヒドラジン
、エチレンリア電ン、１．２−プロピレンシア七ン、へ
命すメチシンジ７建ン、キシリレンシア電シ、４．４’
−シア電ノジフェニルメタンなどのボリア々ν１．．４
．４’−ジフェニルメタンジセミカルパゾド、！−ア電
ノゾｃ１ぎオン駿とドッジド、カーぎりヒドラジド、水
、エチレングリコール、１．４−ブタンジオールなどの
一種または混合物を反応させて得られる分子内にウレタ
ン結合を有する弾性高分子重合体である〇 本発明の化合物に加え、通常の添加剤例えばヒンダード
フェノール系抗酸化剤、ヒンダードアミン系抗酸化剤、
ベンズトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒドラジン系ガス
変色防止剤、酸化チタンやＶ味付は用の染麟料などを配
合することができる。
好ましいヒンダードフェノール系抗酸化剤、ヒンダーＶ
ア々シ系抗酸化剤としては、１．１１．Ｉ −）リス（
４−ｔ−デチルニ３−ヒドロキシ−２゜６−ジメチルベ
ンＰＡ ）インシアヌル酸、式で表わされる７オスフア
フエナンスレシ系等のヒンダードフェノール系抗酸化剤
、ビス（３，Ｓ−”）−ｔ−−１＋ルー４−ヒドロキシ
ベンシル）マロン酸ビス−（２，冨、６．６−チトラメ
チルーａ−ｖｐベリジル）−エステル、ビス（！、２．
６．６−チトラメチルーａ−Ｖｐベリジル）アジ（−ト
のようなとンメードア々ν系抗酸化剤が例示される＠ 本発明の組成物を得るための４リウレタンへの配合は、
ポリウレタンを製造する任意の段階で添加して行うこと
が出来るが、ポリウレタン重合終了後成形段階の前に混
合するのが好ましい。
ア々シ系抗酸化剤としては、１．１１．Ｉ −）リス（
４−ｔ−デチルニ３−ヒドロキシ−２゜６−ジメチルベ
ンＰＡ ）インシアヌル酸、式で表わされる７オスフア
フエナンスレシ系等のヒンダードフェノール系抗酸化剤
、ビス（３，Ｓ−”）−ｔ−−１＋ルー４−ヒドロキシ
ベンシル）マロン酸ビス−（２，冨、６．６−チトラメ
チルーａ−ｖｐベリジル）−エステル、ビス（！、２．
６．６−チトラメチルーａ−Ｖｐベリジル）アジ（−ト
のようなとンメードア々ν系抗酸化剤が例示される＠ 本発明の組成物を得るための４リウレタンへの配合は、
ポリウレタンを製造する任意の段階で添加して行うこと
が出来るが、ポリウレタン重合終了後成形段階の前に混
合するのが好ましい。
このようＫして得られたポリウレタン組成物は乾式、湿
式ま＋Ｆｉ溶融成形等により繊維、テープ、フィルム等
に成形できる他、７オーム、エラストマー、合成皮革シ
よび塗料などにも利用できるが、４１ｔｃ衣料用鐵艙お
よびテープ用途に有用である。
式ま＋Ｆｉ溶融成形等により繊維、テープ、フィルム等
に成形できる他、７オーム、エラストマー、合成皮革シ
よび塗料などにも利用できるが、４１ｔｃ衣料用鐵艙お
よびテープ用途に有用である。
以下、実施例により本発明會異体的に説明するか、本発
ＷＡＦｉとれらの実施例の範囲に＠定されるものではな
い。な訃、実施例中の部および−は重量部および重量Ｉ
ｓを示すＯｌた実施例中の特性値の測足法は以下ＫＸり
行った０ ＪＩＲＬ−０８５５−１１１７６Ｋ準じ７’ｔ？Ｘ ）
法にヨリ、テスト時間ｔに二、）まで延長′してテスト
し、テスト前後のｂＩｌｌを日本電色工業社ＩＩＮＤ−
１０１ＤＩ１色差計によｐ測定し、その変化（Δｂ）で
変色のＳ度管表わした。 − ／ １３ウレタン繊−全精練後、次の条“件で染色し、
その染着性、洗濯堅牢度ｒ ｉｘｓ−Ｌ−ｏｓａ４−ｈ
ａｒｍ。
ＷＡＦｉとれらの実施例の範囲に＠定されるものではな
い。な訃、実施例中の部および−は重量部および重量Ｉ
ｓを示すＯｌた実施例中の特性値の測足法は以下ＫＸり
行った０ ＪＩＲＬ−０８５５−１１１７６Ｋ準じ７’ｔ？Ｘ ）
法にヨリ、テスト時間ｔに二、）まで延長′してテスト
し、テスト前後のｂＩｌｌを日本電色工業社ＩＩＮＤ−
１０１ＤＩ１色差計によｐ測定し、その変化（Δｂ）で
変色のＳ度管表わした。 − ／ １３ウレタン繊−全精練後、次の条“件で染色し、
その染着性、洗濯堅牢度ｒ ｉｘｓ−Ｌ−ｏｓａ４−ｈ
ａｒｍ。
Ａ−２６）を調べ穴。
０、Ｉ、アシッドレアドロ １ｄｏｗｆニューポン
’ｆＲ（日華化学製均染剤）５％ｏｗｆｙＨｓ、ｉ
゛ 浴比ｌ：５０．１００ｃｘａｏ分染色 実施例 １゜ 分子量ｍ １９５０のポリテトラメチレンエーテルグリ
コール１ｅｓｏ 部と４．４１−ゾフェニルメタンゾイ
ソシアネートｓＯＯ部と￥ｒ７０℃で６０分間反応させ
両末−基がインシアネート基であるゾレボリ寸−を得た
。これにジメチλホルムア建ド４４７８Ｓｔ−加えて−
解し均一溶液にしｆＣｏこの溶液を０℃に冷却し、ジメ
チルホルムアミドに分散させ穴少量の青味行は一料金含
む酸化チタン−科の４−一４−スト１４５部ｔｍえ、更
に攪−しながらジメチルホルムアン２９８８部に溶解ｔ
、た７４部の：・ １、ｔ−ゾロビレンレアンンの溶液ｔ−はじめ早く最後
にはゆつく〕添加して鎖延長反応を行７是。１．！−ゾ
ロぜシンジアにン浴液の９０−【添加己て２６℃で２３
００ボイズに違し几。この時点でゾメチルホルムアンド
７２部に溶解した１２部のモノエタノールアミンを加え
て重合体溶液中の遊離インシアネートを消失させ、その
後ジメチルホルムア建ドア２１ＳＫＪｌ解し７ｔｌＯ部
の無水酢ｌ１１ｔ−加えてＩリマー溶箪の粘度を安定化
した・得られた固形分８２−１２１１）Ｋ：おける粘［
２２００ポイズの重合体溶液をムドーゾとする。
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コール１ｅｓｏ 部と４．４１−ゾフェニルメタンゾイ
ソシアネートｓＯＯ部と￥ｒ７０℃で６０分間反応させ
両末−基がインシアネート基であるゾレボリ寸−を得た
。これにジメチλホルムア建ド４４７８Ｓｔ−加えて−
解し均一溶液にしｆＣｏこの溶液を０℃に冷却し、ジメ
チルホルムアミドに分散させ穴少量の青味行は一料金含
む酸化チタン−科の４−一４−スト１４５部ｔｍえ、更
に攪−しながらジメチルホルムアン２９８８部に溶解ｔ
、た７４部の：・ １、ｔ−ゾロビレンレアンンの溶液ｔ−はじめ早く最後
にはゆつく〕添加して鎖延長反応を行７是。１．！−ゾ
ロぜシンジアにン浴液の９０−【添加己て２６℃で２３
００ボイズに違し几。この時点でゾメチルホルムアンド
７２部に溶解した１２部のモノエタノールアミンを加え
て重合体溶液中の遊離インシアネートを消失させ、その
後ジメチルホルムア建ドア２１ＳＫＪｌ解し７ｔｌＯ部
の無水酢ｌ１１ｔ−加えてＩリマー溶箪の粘度を安定化
した・得られた固形分８２−１２１１）Ｋ：おける粘［
２２００ポイズの重合体溶液をムドーゾとする。
一方、ステアリルアミンのエチレンオキシド２モル付加
物２８０１１と４．４′−ジシク胃ヘキシルメタンジイ
ンシアネート１３１部と−ｉＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド６４６部中で攪拌しながら７０℃で８０分間加熱し
、９３級窒素含有ポリウレタン溶液を得た・得られ光算
３級窒素含有ポリウレタン溶筐をポリウレタン１に当り
の第３級窒素の含量がｓｏｔり当量となるようＫＡＰ−
ゾに溶解し、更に１，１．ｓ −）リス（４−１−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ゾメチルベシジ＾）イン
シア宜−ル酸１１．３２ ＠を上記ド部プ１００部に対
し加え、これを常法によ・す乾式紡糸して４０デニール
のポリウレタン繊維とした。得られた繊維のガス変色テ
スト、染色性テストの結果を実施例２．３、比較例１〜
４と共に表ＩＫ示す＠ 実施例 λ ゛ステアリン酸ｓ
７部と２−メチル−２−？）メチルアζツメチル−１，
３−プロパンジオール２り部とｔ−１１１！気流下で１
８０℃１．Ｓｉ１間加熱シ、−得られた反応混合物を減
圧蒸留Ｃ沸点！ ２ （Ｉｔ）／ｌｌｌ１ｌＢ１ｒ）シ
、モノエステル化物ｔｅ大。このモノｚｘテｈ＠ ｇｍ
と４−４’−ジシクロヘキシルメタンジインシアネート
２１部とをＮ、Ｎ−ゾメチルホルムア２ド１６３部中で
攪拌しながら８０℃で８０分間加熱し、第３級窒素含有
ポリフレタン溶ｉｌを得た０得られた第３級窒素含有ポ
リウレタン溶液１２リウレタンｔｌｌｌｒａりの第３級
窒素の含量が８０ギリ：当量と橙るようにムｒ−デに１
＃Ｌ、１０（Ｗ、６’−ジメチル一： ４’＃−” ｔ
−ブチル１−ヒＰロキシベンゾル）−１１０−ジヒドロ
−９−オキサ−１０−７オス７プジエナンスレンー１０
−’オ岑サイドをムドーｆｌ ＯＯ一部に対し０．３
！ ［Ｉ添加し、乾式紡糸して４０デニールのポリウレ
タン繊維を得７’？：。
物２８０１１と４．４′−ジシク胃ヘキシルメタンジイ
ンシアネート１３１部と−ｉＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド６４６部中で攪拌しながら７０℃で８０分間加熱し
、９３級窒素含有ポリウレタン溶液を得た・得られ光算
３級窒素含有ポリウレタン溶筐をポリウレタン１に当り
の第３級窒素の含量がｓｏｔり当量となるようＫＡＰ−
ゾに溶解し、更に１，１．ｓ −）リス（４−１−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ゾメチルベシジ＾）イン
シア宜−ル酸１１．３２ ＠を上記ド部プ１００部に対
し加え、これを常法によ・す乾式紡糸して４０デニール
のポリウレタン繊維とした。得られた繊維のガス変色テ
スト、染色性テストの結果を実施例２．３、比較例１〜
４と共に表ＩＫ示す＠ 実施例 λ ゛ステアリン酸ｓ
７部と２−メチル−２−？）メチルアζツメチル−１，
３−プロパンジオール２り部とｔ−１１１！気流下で１
８０℃１．Ｓｉ１間加熱シ、−得られた反応混合物を減
圧蒸留Ｃ沸点！ ２ （Ｉｔ）／ｌｌｌ１ｌＢ１ｒ）シ
、モノエステル化物ｔｅ大。このモノｚｘテｈ＠ ｇｍ
と４−４’−ジシクロヘキシルメタンジインシアネート
２１部とをＮ、Ｎ−ゾメチルホルムア２ド１６３部中で
攪拌しながら８０℃で８０分間加熱し、第３級窒素含有
ポリフレタン溶ｉｌを得た０得られた第３級窒素含有ポ
リウレタン溶液１２リウレタンｔｌｌｌｒａりの第３級
窒素の含量が８０ギリ：当量と橙るようにムｒ−デに１
＃Ｌ、１０（Ｗ、６’−ジメチル一： ４’＃−” ｔ
−ブチル１−ヒＰロキシベンゾル）−１１０−ジヒドロ
−９−オキサ−１０−７オス７プジエナンスレンー１０
−’オ岑サイドをムドーｆｌ ＯＯ一部に対し０．３
！ ［Ｉ添加し、乾式紡糸して４０デニールのポリウレ
タン繊維を得７’？：。
実施例 ３゜
ステアリン酸ヒト２シトのエチレンオキシド２モル付加
物１２５部とへキサメチレンジインシアネート４２部と
をＮ、Ｎ−ゾメチルアセトアイドＳＳＳ部に溶解し、７
０℃で９０分間攪拌加熱し、第３１１）窒素含有ぼりウ
レタン溶液を得た。得らｎｙｅｓｓ級窒票含有ポリウレ
タン溶液をポリウレタン１即尚りのａｌｌ蔽窒隼の含量
が８０ミリ当量となるようにムドーゾに添加し、乾式紡
糸して４０デニールのポリウレタン１即尚得た。
物１２５部とへキサメチレンジインシアネート４２部と
をＮ、Ｎ−ゾメチルアセトアイドＳＳＳ部に溶解し、７
０℃で９０分間攪拌加熱し、第３１１）窒素含有ぼりウ
レタン溶液を得た。得らｎｙｅｓｓ級窒票含有ポリウレ
タン溶液をポリウレタン１即尚りのａｌｌ蔽窒隼の含量
が８０ミリ当量となるようにムドーゾに添加し、乾式紡
糸して４０デニールのポリウレタン１即尚得た。
比較例１〜４
実施例１のムドーゾに添加剤を加えない場合（比較例１
）、添加剤としてステアリン酸ヒドラジド（ｋ、１１例
り、エチレンビスステアリルアミドＣ比較例３）をそれ
ぞれぼりウレタン１ａｔ当シ８０々り当量加えた場合お
よびトリステアリンをポリウレタンに対し２チ添加しｔ
場蕎（比較例４）についてそれぞれ乾式紡糸して４０デ
ニールのポリウレタン繊維とした。
）、添加剤としてステアリン酸ヒドラジド（ｋ、１１例
り、エチレンビスステアリルアミドＣ比較例３）をそれ
ぞれぼりウレタン１ａｔ当シ８０々り当量加えた場合お
よびトリステアリンをポリウレタンに対し２チ添加しｔ
場蕎（比較例４）についてそれぞれ乾式紡糸して４０デ
ニールのポリウレタン繊維とした。
実施例 ４、〜７゜
ステアリルアミンのエチレンオΦシト２モル付加物１０
２部、アジピンｆｆ２９部と亜リン酸０．０７部とを攪
拌機付き重合＆（仕込み、窒累雰囲気下で１６０〜２２
０℃で昇温しながら！時間加熱し、水を溜去し、更に２
２０℃で温度を保持し、１時間中を要して０．５ ｗｓ
Ｈｇ ｔで減圧し、水酸基末端ポリエステル１得た。こ
の水酸基末端ポリエステル１２０部と４．４′−ジシク
ロヘキシルメタンジインシアネート１８＠とＩＮ、Ｎ−
ジメチルアセドア（１−’１１０１１ＫＩｌｌ解し、７
０℃９０分間加熱して第３級窒素含有ポリエステル・ポ
リウレタン溶液を得た。この溶液を第３級窒素含有量が
１０・４Ｇ。
２部、アジピンｆｆ２９部と亜リン酸０．０７部とを攪
拌機付き重合＆（仕込み、窒累雰囲気下で１６０〜２２
０℃で昇温しながら！時間加熱し、水を溜去し、更に２
２０℃で温度を保持し、１時間中を要して０．５ ｗｓ
Ｈｇ ｔで減圧し、水酸基末端ポリエステル１得た。こ
の水酸基末端ポリエステル１２０部と４．４′−ジシク
ロヘキシルメタンジインシアネート１８＠とＩＮ、Ｎ−
ジメチルアセドア（１−’１１０１１ＫＩｌｌ解し、７
０℃９０分間加熱して第３級窒素含有ポリエステル・ポ
リウレタン溶液を得た。この溶液を第３級窒素含有量が
１０・４Ｇ。
ｌθ０．３鵞ｏｔり当量／’Ｉｆ（ポリウレタン）とな
るように実施例１のムドーデに添加し、乾式紡糸して４
０デニールのポリウレタン繊維を得た。これらの繊維の
ガス変色性、染色性をテストし、結果を表２に示す。
るように実施例１のムドーデに添加し、乾式紡糸して４
０デニールのポリウレタン繊維を得た。これらの繊維の
ガス変色性、染色性をテストし、結果を表２に示す。
表 鵞
実施例１および２で得たポリウレタン繊維Ｆｉまた優れ
た耐光騒牢ｔを有していた０
た耐光騒牢ｔを有していた０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ ポリウレタンに対し、高級アルキル基および纂１級
ア建ノ基を夫々少くと４１傭以上有する単位を２個以上
連結した化″合物の安電化量を配合してなることｔ″轡
黴するポリウレタン組成物。 ２、化合物が高級アルキル基および第３級アンノ基管夫
々少くと４１個以上有する単位をウレタン結合で連結さ
れた化合物である特許請求の範囲第１項記載のポリウレ
タン組成物。 ３、高級アルキル基および第３級アミノ基金夫々少くと
も１個以上有する単位がＣｌＡｌ■聞にである特許請求
の範囲第１項ｔたは第２項記載のポリウレタン組成物。 ４、高級アルキル基および第３級″ア電ノ基を夫々少く
とも１個以上有する単位がＣ，、Ｈ，Ｎ’！、である特
許請求の範！ｌ！第１項または第２項記載のポリウレタ
ン組成物〇 −
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56130002A JPS5832654A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56130002A JPS5832654A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | ポリウレタン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832654A true JPS5832654A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0248585B2 JPH0248585B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=15023714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56130002A Granted JPS5832654A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | ポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832654A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61245310A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-31 | バイエル アクチエンゲゼルシヤフト | エラスタン糸、その製造およびそのための中間生成物 |
| JPS62292874A (ja) * | 1986-06-12 | 1987-12-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | 印刷インキ用バインダ− |
| JPH01239110A (ja) * | 1987-11-16 | 1989-09-25 | E I Du Pont De Nemours & Co | スパンデツクス・フイラメントの乾式紡糸法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS514247A (en) * | 1974-06-22 | 1976-01-14 | Teijin Ltd | Anteikasareta horiuretanerasutomaano seizoho |
-
1981
- 1981-08-19 JP JP56130002A patent/JPS5832654A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS514247A (en) * | 1974-06-22 | 1976-01-14 | Teijin Ltd | Anteikasareta horiuretanerasutomaano seizoho |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61245310A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-31 | バイエル アクチエンゲゼルシヤフト | エラスタン糸、その製造およびそのための中間生成物 |
| JPH0423009B2 (ja) * | 1985-04-19 | 1992-04-21 | Bayer Ag | |
| JPS62292874A (ja) * | 1986-06-12 | 1987-12-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | 印刷インキ用バインダ− |
| JPH0573154B2 (ja) * | 1986-06-12 | 1993-10-13 | Sanyo Chemical Ind Ltd | |
| JPH01239110A (ja) * | 1987-11-16 | 1989-09-25 | E I Du Pont De Nemours & Co | スパンデツクス・フイラメントの乾式紡糸法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0248585B2 (ja) | 1990-10-25 |
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