JPS5818329A - ４，４′−ジヒドロキシジフエニルの製造方法 - Google Patents
４，４′−ジヒドロキシジフエニルの製造方法Info
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- JPS5818329A JPS5818329A JP56114469A JP11446981A JPS5818329A JP S5818329 A JPS5818329 A JP S5818329A JP 56114469 A JP56114469 A JP 56114469A JP 11446981 A JP11446981 A JP 11446981A JP S5818329 A JPS5818329 A JP S5818329A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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-
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-
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
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- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４，４′−ジヒドロキシジフェニルの製造方法
に関し、よシ詳細には理論量ないし小過剰量の苛性カリ
を用いたアルカリ溶融反応により、高収率で４，４′−
ジヒドロキシジフェニルを製造する方法に関する。
に関し、よシ詳細には理論量ないし小過剰量の苛性カリ
を用いたアルカリ溶融反応により、高収率で４，４′−
ジヒドロキシジフェニルを製造する方法に関する。
４．４′−ジヒドロキシジフェニル（以下、ＤＨＩＤＰ
と略記する）はエンジニアリング・プラスチックとして
近年その用途が拡大されつつあるポリエステル系耐熱樹
脂のモノマとして重要な物質である。
と略記する）はエンジニアリング・プラスチックとして
近年その用途が拡大されつつあるポリエステル系耐熱樹
脂のモノマとして重要な物質である。
ところでＤＨＤＰは、対応するジフェニルジスルホン酸
のアルカリ溶融によって通常製造されており、反応系内
の攪拌を容易にしてヒドロキシル化反応の進行を促進す
るために、大過剰の苛性ソーダを用いたり、ベンゼンス
ルホン酸をアルカリ溶融反応の溶剤として使用する方法
が提案されている。
のアルカリ溶融によって通常製造されており、反応系内
の攪拌を容易にしてヒドロキシル化反応の進行を促進す
るために、大過剰の苛性ソーダを用いたり、ベンゼンス
ルホン酸をアルカリ溶融反応の溶剤として使用する方法
が提案されている。
たとえば前者に属するものとしては、苛性ソーダ全１４
〜４０モル用いる方法（特開昭５４−１１２８４４）が
あるが、反応終了後に過剰の苛性ソーダ金回収し、これ
を濃縮するなどの煩雑な工程が必要とガリ、しかも苛性
ソーダ回収率は低く、経済的に有利な製造方法どは云い
難い。また後者に属する方法としては、米国特許第２、
３６８．３６１号に開示の方法があシ、溶剤として用い
るベンゼンスルホン酸のアルカリ溶融反応によってフェ
ノールを併産することに利点を見出しているが、フェノ
ール単独の有利な製造が確立している現在では、妙味の
ある製造方法ではない。
〜４０モル用いる方法（特開昭５４−１１２８４４）が
あるが、反応終了後に過剰の苛性ソーダ金回収し、これ
を濃縮するなどの煩雑な工程が必要とガリ、しかも苛性
ソーダ回収率は低く、経済的に有利な製造方法どは云い
難い。また後者に属する方法としては、米国特許第２、
３６８．３６１号に開示の方法があシ、溶剤として用い
るベンゼンスルホン酸のアルカリ溶融反応によってフェ
ノールを併産することに利点を見出しているが、フェノ
ール単独の有利な製造が確立している現在では、妙味の
ある製造方法ではない。
一方、大過剰の苛性アルカリの使用を回避する方法も提
案されており、たとえば特開昭５１−５２１４２の方法
は、粉体状の４，４′−ジフェニルジスルホン酸ソーダ
に、フレーク状の苛性ソーダを常に反応系内を粉体状態
に維持しながら加えるものであるが、反応によシ水が生
成するので反応系内を常に粉体状態に維、持することが
操作的に困難であり、また収率も低いなどの欠点がある
。ナこで本発明は、かかる従来の欠点を解消せんとする
ものであり、苛性アルカリの使用量を従来に比して著る
しく減少することができ、かつ高収率＋ＤＨＤＰ 、１
２製造することができるなどの特長を有するものである
。
案されており、たとえば特開昭５１−５２１４２の方法
は、粉体状の４，４′−ジフェニルジスルホン酸ソーダ
に、フレーク状の苛性ソーダを常に反応系内を粉体状態
に維持しながら加えるものであるが、反応によシ水が生
成するので反応系内を常に粉体状態に維、持することが
操作的に困難であり、また収率も低いなどの欠点がある
。ナこで本発明は、かかる従来の欠点を解消せんとする
ものであり、苛性アルカリの使用量を従来に比して著る
しく減少することができ、かつ高収率＋ＤＨＤＰ 、１
２製造することができるなどの特長を有するものである
。
すなわち本発明は、４，４′−ジフェニルジスルホン酸
および／または４，４′−ジフェニルジスルホン酸のカ
リウム塩の１モルに対して苛性カリ４〜１０モルおよび
硫酸カリウム０１〜２モルを添加してアルカリ溶融する
ことを特徴とするＤＨＤＰの製造方法である。
および／または４，４′−ジフェニルジスルホン酸のカ
リウム塩の１モルに対して苛性カリ４〜１０モルおよび
硫酸カリウム０１〜２モルを添加してアルカリ溶融する
ことを特徴とするＤＨＤＰの製造方法である。
゛ 本発明で用いる４、４−ジフェニルジスルホン酸の
カリウム塩はモノカリウム塩、ジカリウム塩、またはこ
れらの混合カリウム塩のいずれであっても良い。
カリウム塩はモノカリウム塩、ジカリウム塩、またはこ
れらの混合カリウム塩のいずれであっても良い。
本発明においては苛性カリ４〜１０モルと硫酸カリウム
０１〜２モル、好ましくは０．２〜１０モルが併用され
る。苛性カリの単独使用では、副生成物のｐ−フェニル
フェノールが増加し、また分解も起って収率が低下する
ので好ましくない。
０１〜２モル、好ましくは０．２〜１０モルが併用され
る。苛性カリの単独使用では、副生成物のｐ−フェニル
フェノールが増加し、また分解も起って収率が低下する
ので好ましくない。
また、苛性カリの使用量が４モルよりも少ないと、たと
え適量の硫酸カリウムが共存しても未反応物が残り、高
品質のＤＨＤＰ ｋ得ることが困難になる。苛性カリの
使用量が１０モルを越えると苛性カリが過剰になりすぎ
て経済的に不利となる。一方、硫酸カリウムの添加量が
０１モルよりも少ないと、たとえ適量の苛性カリが共存
していても、ＤＨＤＰの収率が低く、工業的に不利な状
態を回避できない。
え適量の硫酸カリウムが共存しても未反応物が残り、高
品質のＤＨＤＰ ｋ得ることが困難になる。苛性カリの
使用量が１０モルを越えると苛性カリが過剰になりすぎ
て経済的に不利となる。一方、硫酸カリウムの添加量が
０１モルよりも少ないと、たとえ適量の苛性カリが共存
していても、ＤＨＤＰの収率が低く、工業的に不利な状
態を回避できない。
また、硫酸カリウムを２モルを越えて添加しても、添加
量増加に伴なうＤＨＤＰ収率増加が表われない。なお、
本発明においてはアルカリ溶融の条件は特に限定される
ものではなく、ＤＨＩＤＰの製造に採用されている通常
のアルカリ溶融の条件が適用できる。かかる本発明の方
法によれば、硫酸カリウムの併用によ−って苛性カリの
使用量が４〜１０モル、すなわち、理論量ないし理論量
の２．５倍の小過剰ですみ、従来のように理論量の３．
５倍ないし１０倍量の苛性アルカリ？使用する方法に比
較して苛性アルカリの使用量を大巾に減少させることが
できる。したがって、反応後にアルカリ’に回収したり
、濃縮したりする処理をしなくてもＤＨＤＰの生産コス
トに与える影響はほとんどない。また、本発明ではベン
ゼンスルホン酸などの溶剤を使用しないので、アルカリ
溶融により副生成物を生ずることも全くない。更に硫酸
カリウムの併用によってアルカリ溶融反応が促進される
ので、高収率でＤＨＤＰ ’ｅ製造することができる。
量増加に伴なうＤＨＤＰ収率増加が表われない。なお、
本発明においてはアルカリ溶融の条件は特に限定される
ものではなく、ＤＨＩＤＰの製造に採用されている通常
のアルカリ溶融の条件が適用できる。かかる本発明の方
法によれば、硫酸カリウムの併用によ−って苛性カリの
使用量が４〜１０モル、すなわち、理論量ないし理論量
の２．５倍の小過剰ですみ、従来のように理論量の３．
５倍ないし１０倍量の苛性アルカリ？使用する方法に比
較して苛性アルカリの使用量を大巾に減少させることが
できる。したがって、反応後にアルカリ’に回収したり
、濃縮したりする処理をしなくてもＤＨＤＰの生産コス
トに与える影響はほとんどない。また、本発明ではベン
ゼンスルホン酸などの溶剤を使用しないので、アルカリ
溶融により副生成物を生ずることも全くない。更に硫酸
カリウムの併用によってアルカリ溶融反応が促進される
ので、高収率でＤＨＤＰ ’ｅ製造することができる。
したがって本発明は、（５）
エンジニアリング・プラスチック用モノマであるＤＨＤ
Ｐの工業的製造方法として好適である、。
Ｐの工業的製造方法として好適である、。
以下、本発明を実施例にもとづき詳細に説明する。なお
、本発明はかかる実施例により限定されるものではない
。
、本発明はかかる実施例により限定されるものではない
。
実施例１
４．４′−ジフェニルジスルホン酸ジカリウム塩９８ｇ
（０，２５モル）と苛性カリ１１７ｇ（２，０モル）お
よび硫酸カリウム４５ ’ｇ （０，２５モノリを１ｔ
の鉄製ロールシル型反応釜に仕込み、攪拌しながら昇温
し、３２０〜３３０℃で３時間、反応全行なった。反応
後、室温に冷却し、水５０Ｍ！’ｔ−投入して反応生成
物を溶解せしめて取り出した。不溶物をＰ別した後、稀
硫酸を加えて結晶させ、ｒ過、湯洗、乾燥して白色結晶
状の４，４′−ジヒドロキシジフェニル４３ｇを得た。
（０，２５モル）と苛性カリ１１７ｇ（２，０モル）お
よび硫酸カリウム４５ ’ｇ （０，２５モノリを１ｔ
の鉄製ロールシル型反応釜に仕込み、攪拌しながら昇温
し、３２０〜３３０℃で３時間、反応全行なった。反応
後、室温に冷却し、水５０Ｍ！’ｔ−投入して反応生成
物を溶解せしめて取り出した。不溶物をＰ別した後、稀
硫酸を加えて結晶させ、ｒ過、湯洗、乾燥して白色結晶
状の４，４′−ジヒドロキシジフェニル４３ｇを得た。
収率は９２％であった。
比較例
硫酸カリウムを使用しない以外は実施例１と同一条件で
３２０〜３３０℃で５時間反応を行なった。
３２０〜３３０℃で５時間反応を行なった。
反応生成物を実施例１と同様に処理して白色績（６）
凸状の４，４′−ジヒドロキシジフェニル３１ｇ分得；
Ａ。
Ａ。
収率は６７％であった。
実施例２
４．４−ジフェニルジスルホン酸ジカリウム塩９８ｇ（
０，２モル）、苛性カリ６６ｇ （１，，１３モル）
、および硫酸カリウム２６ ｇ （０，１５モル）を実
施例と同一条件で反応させ、反応後、実施例と同様に処
理して白色結晶状の４，４′−ジヒドロキシジフェニル
４０．５ｇ’ｚ得た。収率は８７チであった。
０，２モル）、苛性カリ６６ｇ （１，，１３モル）
、および硫酸カリウム２６ ｇ （０，１５モル）を実
施例と同一条件で反応させ、反応後、実施例と同様に処
理して白色結晶状の４，４′−ジヒドロキシジフェニル
４０．５ｇ’ｚ得た。収率は８７チであった。
実施例３
４．４−ジフェニルジスルホン酸ジカリウム塩９８ｇ（
０２モル）、苛性カリ１０２ｇ （１，７５モル）、
および硫酸カリウム１２ｇ （０，０７モル）の三者を
実施例１と同様に反応せしめ、処理して４，４−ジヒド
ロキシジフェニル４１ｇ’を得た。収率は８８襲であっ
た。
０２モル）、苛性カリ１０２ｇ （１，７５モル）、
および硫酸カリウム１２ｇ （０，０７モル）の三者を
実施例１と同様に反応せしめ、処理して４，４−ジヒド
ロキシジフェニル４１ｇ’を得た。収率は８８襲であっ
た。
実施例４
４．４′−ジフェニルジスルホン酸モノカリウム塩（純
度８７％、硫酸分５％、水分８係） １０１ ｇ （０
，２５モル）、苛性カリ１２４ ｇ （２，１２モル）
、および硫酸カリウム２５ ｇ （０，１４モル）を実
施例１と同様に反応せしめ、処理して４，４−ジヒドロ
キシジフェニル４１．５ｇｉ得た。収率は８９％であっ
た。
度８７％、硫酸分５％、水分８係） １０１ ｇ （０
，２５モル）、苛性カリ１２４ ｇ （２，１２モル）
、および硫酸カリウム２５ ｇ （０，１４モル）を実
施例１と同様に反応せしめ、処理して４，４−ジヒドロ
キシジフェニル４１．５ｇｉ得た。収率は８９％であっ
た。
実施例５
４．４′−ジフェニルジスルホン酸（純度７０．６ ％
、硫酸分１１．６％月１１ｇ （０，２５モル）と苛
性カリ１３９ｇ（２３８モル）を実施例１と同様に反応
せしめ、処理して４，４′−ジヒドロキシジフェニル４
ｏｇｆ：得た。
、硫酸分１１．６％月１１ｇ （０，２５モル）と苛
性カリ１３９ｇ（２３８モル）を実施例１と同様に反応
せしめ、処理して４，４′−ジヒドロキシジフェニル４
ｏｇｆ：得た。
収率は８６％であった。
代理人 弁理士 小 川 信 −
弁理士 野 口 賢 照
弁理士 斎下相彦
Claims (1)
- ４．４−ジフェニルジスルホン酸またはその塩をアルカ
リ溶融して４，４′−ジヒドロキシジフェニルを製造す
るにあたり、４，４′−ジフェニルジスルホン酸および
／または４，４′−ジフェニルジスルホン酸のカリウム
塩１モルに対して苛性カリ４〜１０モルおよび硫酸カリ
ウム０．１〜２モル１１いて７Ａ／カリ溶融すること全
特徴とするジヒドロキシジフェニルの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56114469A JPS5818329A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルの製造方法 |
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| JP56114469A JPS5818329A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルの製造方法 |
Publications (1)
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| JPS5818329A true JPS5818329A (ja) | 1983-02-02 |
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Family Applications (1)
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| US4804788A (en) * | 1986-11-07 | 1989-02-14 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Preparation process of 4,4-dihydroxybiphenyl |
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