JPH115797A - 有機フッ素化合物 - Google Patents
有機フッ素化合物Info
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- JPH115797A JPH115797A JP17320597A JP17320597A JPH115797A JP H115797 A JPH115797 A JP H115797A JP 17320597 A JP17320597 A JP 17320597A JP 17320597 A JP17320597 A JP 17320597A JP H115797 A JPH115797 A JP H115797A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で示される有機フッ素
化合物。〔Ｒ1は一価炭化水素基、Ｒ2は水素原子又は一
価炭化水素基、Ｘは式（２）（Ｒ3，Ｒ4は一価炭化水素
基、ｐは２〜４の整数である。）で示される基、Ｒｆは
二価パーフルオロアルキレン基又は二価パーフルオロポ
リエーテル基である。〕 【化１】 【効果】 本発明の有機フッ素化合物は、フッ素含有率
が高く、耐溶剤性、耐薬品性、離型剤、撥水性に優れた
エラストマーを与えるもので、シーラント、成形部品、
押出部品、被覆材料、離型剤用素材の原料として幅広く
利用することができる。
化合物。〔Ｒ1は一価炭化水素基、Ｒ2は水素原子又は一
価炭化水素基、Ｘは式（２）（Ｒ3，Ｒ4は一価炭化水素
基、ｐは２〜４の整数である。）で示される基、Ｒｆは
二価パーフルオロアルキレン基又は二価パーフルオロポ
リエーテル基である。〕 【化１】 【効果】 本発明の有機フッ素化合物は、フッ素含有率
が高く、耐溶剤性、耐薬品性、離型剤、撥水性に優れた
エラストマーを与えるもので、シーラント、成形部品、
押出部品、被覆材料、離型剤用素材の原料として幅広く
利用することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性、耐溶剤
性、耐薬品性ゴム材料用素材及び離型剤用素材などの原
料として有用である新規な有機フッ素化合物に関する。
性、耐薬品性ゴム材料用素材及び離型剤用素材などの原
料として有用である新規な有機フッ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、有機フッ素化合物は、各種分野で使用されており、
例えば有機フッ素化合物のポリマーを架橋剤を用いて架
橋することによりエラストマーを得、これをゴム材料及
び離型剤として利用している。
り、有機フッ素化合物は、各種分野で使用されており、
例えば有機フッ素化合物のポリマーを架橋剤を用いて架
橋することによりエラストマーを得、これをゴム材料及
び離型剤として利用している。
【０００３】しかし、従来の有機フッ素化合物より得ら
れるエラストマーでは、その耐溶剤性、耐薬品性が十分
でない場合があり、より耐溶剤性、耐薬品性に優れるエ
ラストマーが望まれる。
れるエラストマーでは、その耐溶剤性、耐薬品性が十分
でない場合があり、より耐溶剤性、耐薬品性に優れるエ
ラストマーが望まれる。
【０００４】また、シーラント、成形部品等として使用
されるエラストマーは、更に離型性、撥水性に優れるも
のがより望ましい。
されるエラストマーは、更に離型性、撥水性に優れるも
のがより望ましい。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、離型性、撥水性に優
れたエラストマーを与える新規有機フッ素化合物を提供
することを目的とする。
耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、離型性、撥水性に優
れたエラストマーを与える新規有機フッ素化合物を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成すべく、有機フッ素化合物に
ついて鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１ａ）で示
される両末端にビニル基を有する含フッ素化合物と、下
記一般式（２ａ）で示される環状ヒドロシロキサンとを
触媒の存在下に反応させることにより、下記一般式
（１）で示される新規な有機フッ素化合物（含フッ素ア
ミド化合物）が得られ、この有機フッ素化合物は、シロ
キサンをクラッキングする触媒の存在下で反応させるこ
とで、フッ素含有率が高く、耐溶剤性、耐薬品性、離型
性、撥水性に優れたエラストマーを与え、シーラント、
成形部品、押出部品、被覆材料、離型剤用素材の原料な
どとして有用であることを知見し、本発明をなすに至っ
たものである。
発明者は、上記目的を達成すべく、有機フッ素化合物に
ついて鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１ａ）で示
される両末端にビニル基を有する含フッ素化合物と、下
記一般式（２ａ）で示される環状ヒドロシロキサンとを
触媒の存在下に反応させることにより、下記一般式
（１）で示される新規な有機フッ素化合物（含フッ素ア
ミド化合物）が得られ、この有機フッ素化合物は、シロ
キサンをクラッキングする触媒の存在下で反応させるこ
とで、フッ素含有率が高く、耐溶剤性、耐薬品性、離型
性、撥水性に優れたエラストマーを与え、シーラント、
成形部品、押出部品、被覆材料、離型剤用素材の原料な
どとして有用であることを知見し、本発明をなすに至っ
たものである。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の有機フッ素化合物は、下記一般式（１）で示される
両末端に環状シロキサン基を有する有機フッ素アミド化
合物である。
明の有機フッ素化合物は、下記一般式（１）で示される
両末端に環状シロキサン基を有する有機フッ素アミド化
合物である。
【００１０】
【化５】
【００１１】上記式（１）中、Ｒ1は同一又は異種の非
置換又は置換一価炭化水素基で、好ましくは炭素数１〜
１０、特に１〜８のものであり、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、デシル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル
基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル
基、ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、フェニ
ルエチル基等のアラルキル基、或いはこれらの基の水素
原子が部分的に塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子な
どで置換された基が例示される。
置換又は置換一価炭化水素基で、好ましくは炭素数１〜
１０、特に１〜８のものであり、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、デシル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル
基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル
基、ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、フェニ
ルエチル基等のアラルキル基、或いはこれらの基の水素
原子が部分的に塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子な
どで置換された基が例示される。
【００１２】Ｒ2は水素原子又は一価炭化水素基であ
り、一価炭化水素基としては、好ましくは炭素数１〜１
０、特に１〜８のもので、Ｒ1と同様の基が例示され
る。
り、一価炭化水素基としては、好ましくは炭素数１〜１
０、特に１〜８のもので、Ｒ1と同様の基が例示され
る。
【００１３】また、Ｘは上記式（２）で示される基で、
置換基Ｒ3，Ｒ4は各々同一又は異種の非置換又は置換一
価炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜１０、特に
１〜８のもので、Ｒ1と同様の基が例示される。ｐは２
〜４の整数である。
置換基Ｒ3，Ｒ4は各々同一又は異種の非置換又は置換一
価炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜１０、特に
１〜８のもので、Ｒ1と同様の基が例示される。ｐは２
〜４の整数である。
【００１４】上記二価パーフルオロアルキレン基又は二
価パーフルオロポリエーテル基としては、下記のものを
例示することができる。なお、下記式でメチル基はＭ
ｅ、フェニル基はＰｈと略記する。
価パーフルオロポリエーテル基としては、下記のものを
例示することができる。なお、下記式でメチル基はＭ
ｅ、フェニル基はＰｈと略記する。
【００１５】
【化６】
【００１６】本発明の有機フッ素化合物は、例えば下記
一般式（１ａ）で示される両末端にビニル基を有する含
フッ素化合物と、下記一般式（２ａ）で示される環状ヒ
ドロシロキサンとを白金化合物等の触媒存在下で反応さ
せることにより合成することができる。
一般式（１ａ）で示される両末端にビニル基を有する含
フッ素化合物と、下記一般式（２ａ）で示される環状ヒ
ドロシロキサンとを白金化合物等の触媒存在下で反応さ
せることにより合成することができる。
【００１７】
【化７】 （但し、Ｒ1〜Ｒ4，Ｒｆ，ｐはそれぞれ上記と同様の意
味を示す。）
味を示す。）
【００１８】上記反応において、上記式（１ａ）の含フ
ッ素化合物と上記式（２ａ）の環状ヒドロシロキサンと
の混合割合は、モル比で１：２〜１：３、特に１：２〜
１：２．５の範囲が好ましい。触媒としては、周期表第
ＶＩＩＩ族元素又はその化合物が好ましく、例えば塩化
白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米国特許第３２２
０９７２号参照）、塩化白金酸とオレフィンとのコンプ
レックス（米国特許第３１５９６０１号、同第３１５９
６６２号、同第３７７５４５２号参照）、白金黒又はパ
ラジウムなどをアルミナ、シリカ、カーボンなどの担体
に担持させたもの、ロジウム−オレフィンコンプレック
ス、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
（ウィルキンソン触媒）などが挙げられる。なお、これ
らのコンプレックスはアルコール系、ケトン系、エーテ
ル系、炭化水素系の溶剤に溶解して用いることが望まし
い。なお、触媒の添加量は、触媒量である。
ッ素化合物と上記式（２ａ）の環状ヒドロシロキサンと
の混合割合は、モル比で１：２〜１：３、特に１：２〜
１：２．５の範囲が好ましい。触媒としては、周期表第
ＶＩＩＩ族元素又はその化合物が好ましく、例えば塩化
白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米国特許第３２２
０９７２号参照）、塩化白金酸とオレフィンとのコンプ
レックス（米国特許第３１５９６０１号、同第３１５９
６６２号、同第３７７５４５２号参照）、白金黒又はパ
ラジウムなどをアルミナ、シリカ、カーボンなどの担体
に担持させたもの、ロジウム−オレフィンコンプレック
ス、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
（ウィルキンソン触媒）などが挙げられる。なお、これ
らのコンプレックスはアルコール系、ケトン系、エーテ
ル系、炭化水素系の溶剤に溶解して用いることが望まし
い。なお、触媒の添加量は、触媒量である。
【００１９】反応条件は適宜調整できるが、５０〜１５
０℃、特に８０〜１２０℃で１〜６時間、特に２〜４時
間行うことが好適である。
０℃、特に８０〜１２０℃で１〜６時間、特に２〜４時
間行うことが好適である。
【００２０】反応終了後は、活性炭で濾過処理し、揮発
成分を減圧留去するなどして、目的の式（１）の有機フ
ッ素化合物を得ることができる。
成分を減圧留去するなどして、目的の式（１）の有機フ
ッ素化合物を得ることができる。
【００２１】本発明の有機フッ素化合物（含フッ素アミ
ド化合物）は、種々の用途に利用することができる。即
ち、本発明の上記式（１）で示される両末端に環状シロ
キサン基を有するポリマーは、テトラブチルホスホニウ
ムヒドロキサイドのようなシロキサン結合をクラッキン
グする触媒の存在下にて反応させることによりエラスト
マーを得ることができる。このエラストマーはフッ素含
有率が高いため耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、低表
面エネルギーを有するため離型性、撥水性に優れてお
り、シーラント、成形部品、押出部品、被覆材料、離型
剤などに有用である。
ド化合物）は、種々の用途に利用することができる。即
ち、本発明の上記式（１）で示される両末端に環状シロ
キサン基を有するポリマーは、テトラブチルホスホニウ
ムヒドロキサイドのようなシロキサン結合をクラッキン
グする触媒の存在下にて反応させることによりエラスト
マーを得ることができる。このエラストマーはフッ素含
有率が高いため耐溶剤性、耐薬品性に優れ、また、低表
面エネルギーを有するため離型性、撥水性に優れてお
り、シーラント、成形部品、押出部品、被覆材料、離型
剤などに有用である。
【００２２】
【発明の効果】本発明の有機フッ素化合物は、フッ素含
有率が高く、耐溶剤性、耐薬品性、離型剤、撥水性に優
れたエラストマーを与えるもので、シーラント、成形部
品、押出部品、被覆材料、離型剤用素材の原料として幅
広く利用することができる。
有率が高く、耐溶剤性、耐薬品性、離型剤、撥水性に優
れたエラストマーを与えるもので、シーラント、成形部
品、押出部品、被覆材料、離型剤用素材の原料として幅
広く利用することができる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２４】〔実施例１〕撹拌棒、温度計、ジムロー
ト、滴下ロートを付した３００ｍｌ四つ口セパラフラス
コに下記式（ａ）で示される両末端にシリルビニル基を
有する化合物１００．０ｇ、メタキシレンヘキサフロラ
イド１０．０ｇと塩化白金酸をＣＨ2＝ＣＨＳｉＭｅ2Ｏ
ＳｉＭｅ2ＣＨ＝ＣＨ2で変性した触媒０．１ｇを仕込
み、撹拌しながら、滴下ロートより下記式（ｂ）の環状
ヒドロシロキサン３．１０ｇを１００℃で滴下した。滴
下後、１００℃で２時間反応させ、活性炭で処理し、濾
過した後、揮発成分を減圧留去することにより、透明な
液体９８．９ｇが得られた。この液体は粘度８２５０ｃ
ｓ（２５℃）、比重１．８４４８（２５℃）、屈折率
１．３１６２（２５℃）であった。このもののＩＲ（図
１参照）、1Ｈ−ＮＭＲを測定したところ、以下の吸収
が認められ、下記構造式の化合物（ｃ）が得られたこと
を確認した。
ト、滴下ロートを付した３００ｍｌ四つ口セパラフラス
コに下記式（ａ）で示される両末端にシリルビニル基を
有する化合物１００．０ｇ、メタキシレンヘキサフロラ
イド１０．０ｇと塩化白金酸をＣＨ2＝ＣＨＳｉＭｅ2Ｏ
ＳｉＭｅ2ＣＨ＝ＣＨ2で変性した触媒０．１ｇを仕込
み、撹拌しながら、滴下ロートより下記式（ｂ）の環状
ヒドロシロキサン３．１０ｇを１００℃で滴下した。滴
下後、１００℃で２時間反応させ、活性炭で処理し、濾
過した後、揮発成分を減圧留去することにより、透明な
液体９８．９ｇが得られた。この液体は粘度８２５０ｃ
ｓ（２５℃）、比重１．８４４８（２５℃）、屈折率
１．３１６２（２５℃）であった。このもののＩＲ（図
１参照）、1Ｈ−ＮＭＲを測定したところ、以下の吸収
が認められ、下記構造式の化合物（ｃ）が得られたこと
を確認した。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】〔実施例２〕撹拌棒、温度計、ジムロー
ト、滴下ロートを付した３００ｍｌ四つ口セパラフラス
コに上記式（ａ）で示される両末端にシリルビニル基を
有する化合物１００．０ｇ、メタキシレンヘキサフロラ
イド１０．０ｇと塩化白金酸をＣＨ2＝ＣＨＳｉＭｅ2Ｏ
ＳｉＭｅ2ＣＨ＝ＣＨ2で変性した触媒０．１ｇを仕込
み、撹拌しながら、滴下ロートより上記式（ｂ）の環状
ヒドロシロキサン４．２０ｇを１００℃で滴下した。滴
下後、１００℃で２時間反応させ、活性炭で処理し、濾
過した後、揮発成分を減圧留去することにより、透明な
液体９８．９ｇが得られた。この液体は粘度１０５００
ｃｓ（２５℃）、比重１．８２１７（２５℃）、屈折率
１．３１８６（２５℃）であった。このもののＩＲ（図
２参照）、1Ｈ−ＮＭＲを測定したところ、以下の吸収
が認められ、下記構造式の化合物（ｄ）が得られたこと
を確認した。
ト、滴下ロートを付した３００ｍｌ四つ口セパラフラス
コに上記式（ａ）で示される両末端にシリルビニル基を
有する化合物１００．０ｇ、メタキシレンヘキサフロラ
イド１０．０ｇと塩化白金酸をＣＨ2＝ＣＨＳｉＭｅ2Ｏ
ＳｉＭｅ2ＣＨ＝ＣＨ2で変性した触媒０．１ｇを仕込
み、撹拌しながら、滴下ロートより上記式（ｂ）の環状
ヒドロシロキサン４．２０ｇを１００℃で滴下した。滴
下後、１００℃で２時間反応させ、活性炭で処理し、濾
過した後、揮発成分を減圧留去することにより、透明な
液体９８．９ｇが得られた。この液体は粘度１０５００
ｃｓ（２５℃）、比重１．８２１７（２５℃）、屈折率
１．３１８６（２５℃）であった。このもののＩＲ（図
２参照）、1Ｈ−ＮＭＲを測定したところ、以下の吸収
が認められ、下記構造式の化合物（ｄ）が得られたこと
を確認した。
【００２８】
【化１０】
【図１】実施例１で得られた式（ｃ）の有機フッ素化合
物のＩＲスペクトルを示すグラフである。
物のＩＲスペクトルを示すグラフである。
【図２】実施例２で得られた式（ｄ）の有機フッ素化合
物のＩＲスペクトルを示すグラフである。
物のＩＲスペクトルを示すグラフである。
フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される有機フッ素
化合物。 【化１】 〔但し、Ｒ1は同一又は異種の非置換又は置換一価炭化
水素基、Ｒ2は水素原子又は非置換又は置換一価炭化水
素基、Ｘは下記一般式（２） 【化２】 （Ｒ3，Ｒ4は各々同一又は異種の非置換又は置換一価炭
化水素基、ｐは２〜４の整数である。）で示される基、
Ｒｆは二価パーフルオロアルキレン基又は二価パーフル
オロポリエーテル基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17320597A JP3580341B2 (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 有機フッ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17320597A JP3580341B2 (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 有機フッ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115797A true JPH115797A (ja) | 1999-01-12 |
| JP3580341B2 JP3580341B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=15956070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17320597A Expired - Fee Related JP3580341B2 (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 有機フッ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3580341B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013018743A (ja) * | 2011-07-12 | 2013-01-31 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP17320597A patent/JP3580341B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013018743A (ja) * | 2011-07-12 | 2013-01-31 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性シラン及び該シランを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3580341B2 (ja) | 2004-10-20 |
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