JPH1153761A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
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- JPH1153761A JPH1153761A JP9210592A JP21059297A JPH1153761A JP H1153761 A JPH1153761 A JP H1153761A JP 9210592 A JP9210592 A JP 9210592A JP 21059297 A JP21059297 A JP 21059297A JP H1153761 A JPH1153761 A JP H1153761A
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- Japan
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- optical recording
- anion
- recording material
- perchlorate
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学記録媒体の記録層に使用される、光安定
性、保存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且
つ、感度の高い光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴と
する。 【化１】
性、保存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且
つ、感度の高い光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴と
する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザ等に
より熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し且つ低エネルギ
ーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能な
光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
より熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し且つ低エネルギ
ーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能な
光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般
に、光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出しヘ
ッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという
特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付与す
る光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点
を有することからその開発が活発に行われている。
に、光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出しヘ
ッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという
特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付与す
る光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点
を有することからその開発が活発に行われている。
【０００３】このような光学記録媒体は記録光を熱とし
て利用するものであり、例えば、基体の上に設けた薄い
記録層に、光学的に検出可能なピットを形成させること
により情報を高密度に記録することができる。
て利用するものであり、例えば、基体の上に設けた薄い
記録層に、光学的に検出可能なピットを形成させること
により情報を高密度に記録することができる。
【０００４】記録媒体への情報の書き込みは、記録層の
表面に集束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
表面に集束したレーザを走査し、照射されたレーザエネ
ルギーを吸収した記録層にピットを形成させることによ
って行われる。この記録媒体に記録された情報は、形成
されたピットを読み出し光で検出することができる。
【０００５】このような光学記録媒体の記録層として
は、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テ
ルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラ
ス膜等の無機物質が主に用いられていた。
は、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テ
ルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラ
ス膜等の無機物質が主に用いられていた。
【０００６】これらの薄膜は塗工法によって形成するこ
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があるが、この方法はその操作が煩雑である
欠点があった。しかも、上記の無機物質を用いた場合
は、レーザ光に対する反射率が高い、熱伝導率が大き
い、レーザ光の利用率が低い等の欠点があった。
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があるが、この方法はその操作が煩雑である
欠点があった。しかも、上記の無機物質を用いた場合
は、レーザ光に対する反射率が高い、熱伝導率が大き
い、レーザ光の利用率が低い等の欠点があった。
【０００７】このため、無機物質に代えて、半導体レー
ザによってピットを形成することのできる、光学記録材
料としての色素を主体とする有機化合物を記録層として
用いる方法が提案されている。
ザによってピットを形成することのできる、光学記録材
料としての色素を主体とする有機化合物を記録層として
用いる方法が提案されている。
【０００８】これらの色素としては、例えば、インドレ
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、オキサゾール
系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が知
られている。これらの色素は、シアニン色素カチオンと
ハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種のアニオ
ンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感度が
高いので好ましく用いられている。
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、オキサゾール
系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が知
られている。これらの色素は、シアニン色素カチオンと
ハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種のアニオ
ンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感度が
高いので好ましく用いられている。
【０００９】このような色素を用いた光記憶媒体に、コ
ンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０〜
８３０ｎｍの近赤外半導体レーザによって書き込み再生
の可能な光記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されている。
ンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０〜
８３０ｎｍの近赤外半導体レーザによって書き込み再生
の可能な光記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されている。
【００１０】また、最近７７０ｎｍよりも短波長の６２
０〜６９０ｎｍの赤色半導体レーザが開発され、ビーム
スポットをより小さくすることで記録密度を上げ、また
データの圧縮技術などを使って、動画が記憶できるほど
の大容量光記録媒体（デジタルバーサティリティーディ
スク、ＤＶＤ）も実用化されている。
０〜６９０ｎｍの赤色半導体レーザが開発され、ビーム
スポットをより小さくすることで記録密度を上げ、また
データの圧縮技術などを使って、動画が記憶できるほど
の大容量光記録媒体（デジタルバーサティリティーディ
スク、ＤＶＤ）も実用化されている。
【００１１】本発明は、このＤＶＤ規格に合致した、追
記または記録が可能な光記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）に最適
なシアニン色素に関するものである。
記または記録が可能な光記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）に最適
なシアニン色素に関するものである。
【００１２】例えば、書き込みを６３５ｎｍで行い、読
み出しに６５０ｎｍの波長を利用する光記録媒体に用い
る色素では、６３５ｎｍに書き込みのための感度を持
ち、かつ６５０ｎｍに高い反射率を持つもの、すなわち
分子吸光係数の大きいものが望ましい。
み出しに６５０ｎｍの波長を利用する光記録媒体に用い
る色素では、６３５ｎｍに書き込みのための感度を持
ち、かつ６５０ｎｍに高い反射率を持つもの、すなわち
分子吸光係数の大きいものが望ましい。
【００１３】これまで６２０〜６９０ｎｍの赤色半導体
レーザによる書き込みに対応した色素としては、例え
ば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記録層にインド
カルボシアニン色素を用いた光記録媒体が提案されてい
る。
レーザによる書き込みに対応した色素としては、例え
ば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記録層にインド
カルボシアニン色素を用いた光記録媒体が提案されてい
る。
【００１４】しかしながら、これらの色素では前記のＤ
ＶＤ−Ｒの規格の吸収波長に対して正確に合致している
とはいえず、また反射率についても充分とはいえなかっ
た。
ＶＤ−Ｒの規格の吸収波長に対して正確に合致している
とはいえず、また反射率についても充分とはいえなかっ
た。
【００１５】従って、本発明の目的は、光学記録媒体の
記録層に使用される、光安定性、保存安定性及び溶媒へ
の溶解性が良好であり、且つ、感度の高い光学記録材料
を提供することを目的とする。
記録層に使用される、光安定性、保存安定性及び溶媒へ
の溶解性が良好であり、且つ、感度の高い光学記録材料
を提供することを目的とする。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、インドレニン系のシアニン色素に特定の
置換基を持たせた化合物が、上記目的を達成し得ること
を知見した。
を重ねた結果、インドレニン系のシアニン色素に特定の
置換基を持たせた化合物が、上記目的を達成し得ること
を知見した。
【００１７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
ので、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物からなることを特徴とする光学
記録材料を提供するものである。
【００１８】
【化２】
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の光学記録材料につ
いて詳細に説明する。
いて詳細に説明する。
【００２０】本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
る。上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ａ、
Ｂ、R1、R2およびR5で表される炭素原子数１〜８のアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、
アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチ
ルヘキシル等があげられ、R1，R2およびR5で表される炭
素原子数３〜８のアルケニル基としては、直鎖および分
岐のプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニルが不飽和結合の位置によらず挙
げられ、炭素原子数１〜１４のアラルキル基としては、
ベンジル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−エチ
ルベンジル、ｐ−イソプロピルベンジル、ｐ−クロルベ
ンジル、ｐ−メチルフェネチル、ｐ−エチルフェネチ
ル、ｐ−イソプロピルフェネチル、ｐ−クロルフェネチ
ル等が挙げられ、Ｙで表される炭素原子数２〜４のアル
キレン基としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブ
チレンなどの直鎖あるいは分岐のアルキレン基があげら
れる。Ａ、ＢおよびＺで表されるハロゲン原子として
は、弗素、塩素、臭素、沃素などがあげられる。
化合物は、光学記録媒体の記録層に使用される色素であ
る。上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ａ、
Ｂ、R1、R2およびR5で表される炭素原子数１〜８のアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、
アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチ
ルヘキシル等があげられ、R1，R2およびR5で表される炭
素原子数３〜８のアルケニル基としては、直鎖および分
岐のプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニルが不飽和結合の位置によらず挙
げられ、炭素原子数１〜１４のアラルキル基としては、
ベンジル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−エチ
ルベンジル、ｐ−イソプロピルベンジル、ｐ−クロルベ
ンジル、ｐ−メチルフェネチル、ｐ−エチルフェネチ
ル、ｐ−イソプロピルフェネチル、ｐ−クロルフェネチ
ル等が挙げられ、Ｙで表される炭素原子数２〜４のアル
キレン基としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブ
チレンなどの直鎖あるいは分岐のアルキレン基があげら
れる。Ａ、ＢおよびＺで表されるハロゲン原子として
は、弗素、塩素、臭素、沃素などがあげられる。
【００２１】R3で表される炭素原子数１〜２０の二価の
炭化水素基としては、二価の脂肪族基あるいは芳香族基
であり、例えば、二価の脂肪族基としては、メチレン、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシ
レン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、
ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシ
レン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレ
ン、オクタデシレン、ノナデシレン、エイコシレンなど
の直鎖あるいは分岐のアルキレン基があげられ、これら
は分子中に不飽和結合あるいは環状構造を有してもよ
く、二価の芳香族基としては、例えば、フェニレン、ナ
フチレンなどの基があげられ、これらは置換基を有して
もよく、さらに一種以上のアルキレン基と一種以上の芳
香族基が相互に結合したものであってもよいが、特に炭
素原子数１〜１０のアルキレン基であるものが溶剤への
溶解性に一層優れるため好ましい。
炭化水素基としては、二価の脂肪族基あるいは芳香族基
であり、例えば、二価の脂肪族基としては、メチレン、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシ
レン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、
ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシ
レン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレ
ン、オクタデシレン、ノナデシレン、エイコシレンなど
の直鎖あるいは分岐のアルキレン基があげられ、これら
は分子中に不飽和結合あるいは環状構造を有してもよ
く、二価の芳香族基としては、例えば、フェニレン、ナ
フチレンなどの基があげられ、これらは置換基を有して
もよく、さらに一種以上のアルキレン基と一種以上の芳
香族基が相互に結合したものであってもよいが、特に炭
素原子数１〜１０のアルキレン基であるものが溶剤への
溶解性に一層優れるため好ましい。
【００２２】また、Ｘは-C(CH3)2- 、-O- 、-S- または
-NR4- （R4は水素原子、-(Ｙ−O)r−R3─Ｚ）を表す
が、特に-C(CH3)2- であるものが溶剤への溶解性に優れ
るため好ましい。
-NR4- （R4は水素原子、-(Ｙ−O)r−R3─Ｚ）を表す
が、特に-C(CH3)2- であるものが溶剤への溶解性に優れ
るため好ましい。
【００２３】さらに、An-で表されるアニオンとして
は、例えば、塩素アニオン、臭素アニオン、沃素アニオ
ン、弗素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニ
オン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、
六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化硼素アニオンな
どの無機系アニオン、または、ベンゼンスルホン酸アニ
オン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オ
クチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オク
タデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノ
ニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオンな
どの有機系アニオン、あるいは、例えば、クエンチャー
アニオンとして、特開昭６０−２３４８９２号公報に記
載されたようなものがあげられる。該クエンチャーアニ
オンの代表例としては、下記〔化３〕の一般式（Ａ）お
よび（Ｂ）で表されるアニオンがあげられる。
は、例えば、塩素アニオン、臭素アニオン、沃素アニオ
ン、弗素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニ
オン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、
六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化硼素アニオンな
どの無機系アニオン、または、ベンゼンスルホン酸アニ
オン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オ
クチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オク
タデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノ
ニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオンな
どの有機系アニオン、あるいは、例えば、クエンチャー
アニオンとして、特開昭６０−２３４８９２号公報に記
載されたようなものがあげられる。該クエンチャーアニ
オンの代表例としては、下記〔化３〕の一般式（Ａ）お
よび（Ｂ）で表されるアニオンがあげられる。
【００２４】
【化３】
【００２５】また、ｐは１〜３を示すが、特にｐが１で
ある化合物が、書き込みおよび再生の６２０〜６９０ｎ
ｍの波長に対して感度に優れるため好ましい。
ある化合物が、書き込みおよび再生の６２０〜６９０ｎ
ｍの波長に対して感度に優れるため好ましい。
【００２６】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表
例としては、下記〔化４〕〜〔化１０〕に示すΦ−１〜
Φ−７などが挙げられる。尚、以下の例示では、アニオ
ンを省いたシアニン色素カチオンで示している。
例としては、下記〔化４〕〜〔化１０〕に示すΦ−１〜
Φ−７などが挙げられる。尚、以下の例示では、アニオ
ンを省いたシアニン色素カチオンで示している。
【００２７】
【化４】
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】これらの化合物の中でも、特に、Ａおよび
Ｂのうち一方がニトロ基でもう一方がニトリル基である
化合物、またはＡおよびＢの両方がニトロ基である化合
物が分子吸光係数が大きく好ましい。
Ｂのうち一方がニトロ基でもう一方がニトリル基である
化合物、またはＡおよびＢの両方がニトロ基である化合
物が分子吸光係数が大きく好ましい。
【００３５】上記一般式（Ｉ）で表される化合物からな
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
る本発明の光学記録材料は、上記シアニン色素カチオン
とアニオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造
することができる。
【００３６】次に、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の具体的な合成例を挙げる。
の具体的な合成例を挙げる。
【００３７】合成例１ １，１’−ジイソアミル−３，３，３’，３’−テトラ
メチル−５−ニトロ−５−シアノ−インドレニン−２−
トリメチンシアニン過塩素酸塩（Φ−１の過塩素酸塩）
の製造
メチル−５−ニトロ−５−シアノ−インドレニン−２−
トリメチンシアニン過塩素酸塩（Φ−１の過塩素酸塩）
の製造
【００３８】上記色素の半量体である１−イソアミル−
２−〔２−アニリノ−エテン（１）−イル〕−３，３−
ジメチル−５−ニトロインドレニン過塩素酸塩を次のよ
うに合成した。
２−〔２−アニリノ−エテン（１）−イル〕−３，３−
ジメチル−５−ニトロインドレニン過塩素酸塩を次のよ
うに合成した。
【００３９】温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底２０
０ｍｌフラスコに１−イソアミル−２，３，３−トリメ
チル−５−ニトロインドレニン過塩素酸塩（Mw=374）３
７．４ｇとＮ，Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン（Mw=1
96）２１．６ｇとを加え、ピリジン７９ｇを溶媒として
窒素気流下、１１６℃で２時間反応させた。反応終了
後、ピリジンを脱溶媒除去しアセトン２００ｇに溶解し
た後２００ｇのシリカゲルに吸着させ乾燥した。これを
２ｋｇシリカゲルを充填したカラム上部に仕込み、酢酸
エチル─ヘキサンの混合溶媒を展開液としてカラム分離
したところ目的物３６ｇ（収率７６％）を得た。
０ｍｌフラスコに１−イソアミル−２，３，３−トリメ
チル−５−ニトロインドレニン過塩素酸塩（Mw=374）３
７．４ｇとＮ，Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン（Mw=1
96）２１．６ｇとを加え、ピリジン７９ｇを溶媒として
窒素気流下、１１６℃で２時間反応させた。反応終了
後、ピリジンを脱溶媒除去しアセトン２００ｇに溶解し
た後２００ｇのシリカゲルに吸着させ乾燥した。これを
２ｋｇシリカゲルを充填したカラム上部に仕込み、酢酸
エチル─ヘキサンの混合溶媒を展開液としてカラム分離
したところ目的物３６ｇ（収率７６％）を得た。
【００４０】次に、得られた１−イソアミル−２−〔２
−アニリノ−エテン（１）−イル〕−３，３−ジメチル
−５−ニトロインドレニン 過塩素酸塩（Mw=477）１
４．３ｇと１−イソアミル−２，３，３−トリメチル−
５−シアノインドレニン 過塩素酸塩（Mw=354）１１．
２ｇを２００ｍｌ丸底フラスコに仕込み、ピリジン４
７．４ｇを溶媒として１１６℃で２時間反応させた後、
無水酢酸（Mw=102）３．１ｇを加えさらに１１６℃で１
時間反応した。反応終了後上記と同様にしてカラム分離
を行い、目的物１６ｇ（収率７２％）を得た。λmax ＝
５７５ｎｍ（クロロホルム溶液、以下同じ）ε＝２．１
０×１０5 であった。
−アニリノ−エテン（１）−イル〕−３，３−ジメチル
−５−ニトロインドレニン 過塩素酸塩（Mw=477）１
４．３ｇと１−イソアミル−２，３，３−トリメチル−
５−シアノインドレニン 過塩素酸塩（Mw=354）１１．
２ｇを２００ｍｌ丸底フラスコに仕込み、ピリジン４
７．４ｇを溶媒として１１６℃で２時間反応させた後、
無水酢酸（Mw=102）３．１ｇを加えさらに１１６℃で１
時間反応した。反応終了後上記と同様にしてカラム分離
を行い、目的物１６ｇ（収率７２％）を得た。λmax ＝
５７５ｎｍ（クロロホルム溶液、以下同じ）ε＝２．１
０×１０5 であった。
【００４１】合成例２ １，１’−ジｎ−プロピル−３，３，３’，３’−テト
ラメチル−５−ニトロ−５’−クロロインドレニン−２
−トリメチレンシアニン過塩素酸塩（Φ−２の過塩素酸
塩）の製造
ラメチル−５−ニトロ−５’−クロロインドレニン−２
−トリメチレンシアニン過塩素酸塩（Φ−２の過塩素酸
塩）の製造
【００４２】合成例１と同様にして、半量体である１−
ｎ−プロピル−２−〔２−アニリノ−エテン（１）−イ
ル〕−３，３−ジメチル−５−ニトロインドレニン 過
塩素酸塩を一旦合成し、つぎに１−ｎ−プロピル−２，
３，３−トリメチル−５−クロロ−インドレニン 過塩
素酸塩と反応させて合成した。λmax ＝５７４ｎｍ、ε
＝１．７９×１０5 であった。
ｎ−プロピル−２−〔２−アニリノ−エテン（１）−イ
ル〕−３，３−ジメチル−５−ニトロインドレニン 過
塩素酸塩を一旦合成し、つぎに１−ｎ−プロピル−２，
３，３−トリメチル−５−クロロ−インドレニン 過塩
素酸塩と反応させて合成した。λmax ＝５７４ｎｍ、ε
＝１．７９×１０5 であった。
【００４３】合成例３〜５ 置換基が、Φ−３からΦ−５の構造式に対応する原料を
用いる以外は合成例１と同様に行い、下記に示す化合物
を合成した。
用いる以外は合成例１と同様に行い、下記に示す化合物
を合成した。
【００４４】１，１’−ジｎ−ブチル−３，３，３’，
３’−テトラメチル−５−ニトロ−５’−ブロモインド
レニン−２−トリメチレンシアニン過塩素酸塩（Φ−３
の過塩素酸塩） λmax = ５７６nm，ε= １．８１×１０5
３’−テトラメチル−５−ニトロ−５’−ブロモインド
レニン−２−トリメチレンシアニン過塩素酸塩（Φ−３
の過塩素酸塩） λmax = ５７６nm，ε= １．８１×１０5
【００４５】１−ｎ−ブチル−１’−ｎ−プロピル−
３，３，３’，３’−テトラメチル−５−ニトロ−５’
−メチルインドレニン−２−トリメチレンシアニン過塩
素酸塩（Φ−４の過塩素酸塩） λmax = ５７４nm，ε= １．７５×１０5
３，３，３’，３’−テトラメチル−５−ニトロ−５’
−メチルインドレニン−２−トリメチレンシアニン過塩
素酸塩（Φ−４の過塩素酸塩） λmax = ５７４nm，ε= １．７５×１０5
【００４６】１−イソアミル−１’−〔１−（２−フェ
ノキシ）エチル〕−３，３，３’，３’−テトラメチル
−５，５’−ジニトロインドレニン−２−トリメチレン
シアニン過塩素酸塩（Φ−５の過塩素酸塩） λmax = ５８１nm，ε= １．９５×１０5
ノキシ）エチル〕−３，３，３’，３’−テトラメチル
−５，５’−ジニトロインドレニン−２−トリメチレン
シアニン過塩素酸塩（Φ−５の過塩素酸塩） λmax = ５８１nm，ε= １．９５×１０5
【００４７】合成例６ １，１’−ジ〔１−（２−フェノキシ）エチル〕−３，
３，３’，３’−テトラメチル−５，５’−ジニトロイ
ンドレニン−２−トリメチレンシアニン過塩素酸塩（Φ
−６の過塩素酸塩）の製造
３，３’，３’−テトラメチル−５，５’−ジニトロイ
ンドレニン−２−トリメチレンシアニン過塩素酸塩（Φ
−６の過塩素酸塩）の製造
【００４８】温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底５０
０ｍｌフラスコに１−〔１−（２−フェノキシ）エチ
ル〕−２，３，３−トリメチル−５−ニトロインドレニ
ン過塩素酸塩（Mw=424）１２７ｇとオルトギ酸トリメチ
ル（MW=142) ２２．７ｇとを加え、ピリジン２８４ｇを
溶媒として窒素気流下、１００℃まで１時間で昇温し、
その後１１０℃で加熱還流を２時間行った。さらに分水
器を取りつけ、生成するエタノール除きながら、１１５
℃で加熱還流を２時間行った。反応終了後ピリジンを留
去し、メタノール８０ｇを加え加熱溶解し、蒸留水８０
ｇを５０℃において１時間で滴下した。２時間攪拌後、
２０℃でろ過し、乾燥して８１ｇの目的物を得た。収率
７１％、λmax ＝５８３ｎｍ、ε＝１．９９×１０5 で
あった。
０ｍｌフラスコに１−〔１−（２−フェノキシ）エチ
ル〕−２，３，３−トリメチル−５−ニトロインドレニ
ン過塩素酸塩（Mw=424）１２７ｇとオルトギ酸トリメチ
ル（MW=142) ２２．７ｇとを加え、ピリジン２８４ｇを
溶媒として窒素気流下、１００℃まで１時間で昇温し、
その後１１０℃で加熱還流を２時間行った。さらに分水
器を取りつけ、生成するエタノール除きながら、１１５
℃で加熱還流を２時間行った。反応終了後ピリジンを留
去し、メタノール８０ｇを加え加熱溶解し、蒸留水８０
ｇを５０℃において１時間で滴下した。２時間攪拌後、
２０℃でろ過し、乾燥して８１ｇの目的物を得た。収率
７１％、λmax ＝５８３ｎｍ、ε＝１．９９×１０5 で
あった。
【００４９】合成例７ １，１’−ジイソアミル−３，３，３’，３’−テトラ
メチル−５，５’−ジニトロインドレニン−２−トリメ
チレンシアニン過塩素酸塩（Φ−７の過塩素酸塩）の製
造
メチル−５，５’−ジニトロインドレニン−２−トリメ
チレンシアニン過塩素酸塩（Φ−７の過塩素酸塩）の製
造
【００５０】合成例６の１−〔１−（２−フェノキシ）
エチル〕−２，３，３−トリメチル−５−ニトロインド
レニン過塩素酸塩のかわりに、１−イソアミル−２，
３，３−トリメチル−５−ニトロインドレニン過塩素酸
塩（Mw=374）１１２ｇを用いる以外は同様に反応を行
い、目的物７６ｇを得た。収率７７％、λmax = ５８２
nm，ε= ２．０９×１０5 であった。
エチル〕−２，３，３−トリメチル−５−ニトロインド
レニン過塩素酸塩のかわりに、１−イソアミル−２，
３，３−トリメチル−５−ニトロインドレニン過塩素酸
塩（Mw=374）１１２ｇを用いる以外は同様に反応を行
い、目的物７６ｇを得た。収率７７％、λmax = ５８２
nm，ε= ２．０９×１０5 であった。
【００５１】本発明の光学記録材料は、光学記録媒体の
記録層として適用され、その形成にあたっては従来周知
の方法を用いることができる。一般には、メタノール、
エタノール等の低級アルコール類、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、ブチルジグリコ
ール等のエーテルアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステ
ル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等
のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。
記録層として適用され、その形成にあたっては従来周知
の方法を用いることができる。一般には、メタノール、
エタノール等の低級アルコール類、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、ブチルジグリコ
ール等のエーテルアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステ
ル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等
のフッ化アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素類、メチレンジクロライド、ジクロロエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。
【００５２】上記記録層の厚さは、通常、０．００１〜
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法等の通常の方法を用いることができ
る。
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法等の通常の方法を用いることができ
る。
【００５３】本発明の光学記録材料を、光学記録媒体の
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
【００５４】また、上記記録層は、本発明の光学記録材
料の他に、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有
してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、
安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等を含有してもよ
い。
料の他に、必要に応じて、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有
してもよく、界面活性剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、
安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等を含有してもよ
い。
【００５５】更に、上記記録層は、一重項酸素等のクエ
ンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キレー
ト化合物等を含有してもよい。これらの化合物として
は、例えば、特開昭５９−５５７９５公報に提案されて
いるような公知の化合物が用いられる。該化合物は、記
録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用さ
れる。
ンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、遷移金属キレー
ト化合物等を含有してもよい。これらの化合物として
は、例えば、特開昭５９−５５７９５公報に提案されて
いるような公知の化合物が用いられる。該化合物は、記
録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用さ
れる。
【００５６】このような記録層を設層する上記基体の材
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意
の形状のものが使用できる。
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意
の形状のものが使用できる。
【００５７】また、上記記録層上に、金、銀、アルミニ
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成させることもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化樹脂等による保護層を形成すこともでき
る。
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成させることもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化樹脂等による保護層を形成すこともでき
る。
【００５８】本発明の光学記録材料は、ＬＤ、ＣＤ、Ｄ
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用の色素と
して使用することができ、特に書き込み再生に６２０〜
６９０ｎｍの波長の光を用いるＤＶＤ−Ｒに好適であ
る。
ＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスク用の色素と
して使用することができ、特に書き込み再生に６２０〜
６９０ｎｍの波長の光を用いるＤＶＤ−Ｒに好適であ
る。
【００５９】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は下記の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は下記の実施例によって
制限を受けるものではない。
【００６０】実施例１ チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（０．０１μ) を設けた直径１
２cmのポリカーボネートディスク基板上に、下記〔表
１〕に示す色素及び芳香族ニトロソ化合物（ＤＱ−２
４：旭電化工業（株）製）の１：０．１（重量比）のエ
チルセルソルブ溶液をスピンコーティング法にて塗布し
て、厚さ１００ｎｍの記録層を形成した。
布、加水分解して下地層（０．０１μ) を設けた直径１
２cmのポリカーボネートディスク基板上に、下記〔表
１〕に示す色素及び芳香族ニトロソ化合物（ＤＱ−２
４：旭電化工業（株）製）の１：０．１（重量比）のエ
チルセルソルブ溶液をスピンコーティング法にて塗布し
て、厚さ１００ｎｍの記録層を形成した。
【００６１】さらに、記録層上に１００ｎｍの金の反射
膜を蒸着法により形成した。
膜を蒸着法により形成した。
【００６２】このようにして作成した各媒体を、３．６
ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザー (６３５nm、集
光部出力７mW、周波数２KHz)を用いて基板裏面側から書
き込みを行った。
ｍ／ｓで回転させながら半導体レーザー (６３５nm、集
光部出力７mW、周波数２KHz)を用いて基板裏面側から書
き込みを行った。
【００６３】次いで、半導体レーザー (６５０nm、集光
部出力０．１mW) を読み出し光とし、基板をとおしての
反射光を検出してスペクトラムアナライザーにて、バン
ド巾３０KHz でＣ／Ｎ比を測定した。
部出力０．１mW) を読み出し光とし、基板をとおしての
反射光を検出してスペクトラムアナライザーにて、バン
ド巾３０KHz でＣ／Ｎ比を測定した。
【００６４】また、０．１mWのレーザーを読み出し光と
し、１μ秒巾、３KHz のパルスとして、静止状態で５分
間照射した後及び４０℃、相対湿度８８％の条件下に２
５００時間保存した後の、基体裏面側からの反射率の変
化（％）を測定した。
し、１μ秒巾、３KHz のパルスとして、静止状態で５分
間照射した後及び４０℃、相対湿度８８％の条件下に２
５００時間保存した後の、基体裏面側からの反射率の変
化（％）を測定した。
【００６５】それらの結果を下記〔表１〕に示す。
【００６６】
【表１】
【００６７】
【化１１】
【００６８】
【化１２】
【００６９】実施例２ 下記〔表２〕に示す色素を用いて実施例１と同様に各媒
体を作成し、分光エリプソメーター（Ｍ−１５０、日本
分光（株）製）を用いて屈折率（ｎ）と消衰係数（ｋ）
を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
体を作成し、分光エリプソメーター（Ｍ−１５０、日本
分光（株）製）を用いて屈折率（ｎ）と消衰係数（ｋ）
を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
【００７０】
【表２】
【００７１】上記実施例から明らかなように、本発明に
係る前記一般式（Ｉ）で表される化合物（ニトロ基を有
するシアニン色素）を用いた場合（実施例１−１〜１−
９、２−１〜２−９）は、従来のシアニン色素を用いた
場合（比較例１−１、１−２、２−１、２−２）と比較
して、書き込み感度に優れ、照射後及び保存後の反射率
の低下が著しく小さく、またｎとｋのバランスが優れる
ことから、極めて信頼性の高い記録が可能となる。
係る前記一般式（Ｉ）で表される化合物（ニトロ基を有
するシアニン色素）を用いた場合（実施例１−１〜１−
９、２−１〜２−９）は、従来のシアニン色素を用いた
場合（比較例１−１、１−２、２−１、２−２）と比較
して、書き込み感度に優れ、照射後及び保存後の反射率
の低下が著しく小さく、またｎとｋのバランスが優れる
ことから、極めて信頼性の高い記録が可能となる。
【００７２】
【発明の効果】本発明の光学記録材料は、光安定性、保
存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且つ感度の
高いものである。
存安定性及び溶媒への溶解性が良好であり、且つ感度の
高いものである。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
化合物からなることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）において、ＡおよびＢ
のうち一方がニトロ基、もう一方がニトリル基である請
求項１記載の光学記録材料。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）において、ＡおよびＢ
がともにニトロ基である請求項１記載の光学記録材料。 - 【請求項４】 上記一般式（１）において、ｐが１であ
る請求項１〜３の何れかに記載の光学記録材料 - 【請求項５】 波長６２０〜６９０nmにおいて書き込み
再生が可能な光学記録媒体に用いられる請求項１〜４の
何れかに記載の光学記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21059297A JP3859312B2 (ja) | 1997-08-05 | 1997-08-05 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21059297A JP3859312B2 (ja) | 1997-08-05 | 1997-08-05 | 光学記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1153761A true JPH1153761A (ja) | 1999-02-26 |
| JP3859312B2 JP3859312B2 (ja) | 2006-12-20 |
Family
ID=16591882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21059297A Expired - Fee Related JP3859312B2 (ja) | 1997-08-05 | 1997-08-05 | 光学記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3859312B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006335662A (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Mitsui Chemicals Inc | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
| JP2007131818A (ja) * | 2005-11-14 | 2007-05-31 | Adeka Corp | シアニン化合物及び該シアニン化合物を用いた光学フィルター |
| WO2007135924A1 (ja) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Adeka Corporation | 光学記録材料及びシアニン化合物 |
-
1997
- 1997-08-05 JP JP21059297A patent/JP3859312B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006335662A (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Mitsui Chemicals Inc | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
| JP2007131818A (ja) * | 2005-11-14 | 2007-05-31 | Adeka Corp | シアニン化合物及び該シアニン化合物を用いた光学フィルター |
| WO2007135924A1 (ja) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Adeka Corporation | 光学記録材料及びシアニン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3859312B2 (ja) | 2006-12-20 |
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